CN117510406A - 一种乙氧喹的提纯方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于精细化工技术领域，涉及一种乙氧喹的提纯方法。提纯方法包括以对氨基苯乙醚和丙酮为原料，在催化剂的作用下制备乙氧喹粗品；将得到的乙氧喹粗品，按一定比例加入无机强酸和亚硝酸钠，搅拌条件下，在一定的温度下，进行反应，然后加入液碱经中和、分液、油相精馏得到乙氧喹成品。应用本发明的技术方案得到的乙氧喹成品中对氨基苯甲醚等伯胺含量降低到0ppm，保证了产品的安全性。
Description
技术领域
本发明属于精细化工技术领域，涉及一种乙氧喹的提纯方法，是一种绿色高效的提纯工艺。
背景技术
乙氧喹又名乙氧基喹啉、山道喹、防老剂AW ，化学名称为6-乙氧基-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉，是性能优良且经济的饲料抗氧化剂之一，适用于预混料、鱼粉及添加脂肪的产品，可防止其中的维生素A、D、E等及脂肪氧分变质、天然色素氧化变色，并有一定的防霉和保鲜作用，还可用作食品抗氧化剂、水果保鲜剂、橡胶防老剂。在国际上被广泛应用于苹果、梨等水果的生长调节剂和防霉剂，香精香料的护色剂，在国内也作为安全有效的饲料抗氧化剂得到了广泛的推广和应用。
乙氧喹的合成一般采用对氨基苯乙醚与丙酮反应，在不同催化剂的作用下制得产品。传统的乙氧喹的合成方法中，无论采用何种酸为催化剂（如盐酸、硫酸、三氯化铁、苯磺酸、对甲苯磺酸、卤化物或其复合催化剂等），其成品均需要通过精馏得到成品，该反应过程复杂，反应液中除了乙氧喹外，还残留对氨基苯乙醚，并生成2,6-二异丙基苯胺、苯胺基乙氧基喹啉等伯胺类化合物，其含量达到0.5-5%，普通的精馏提纯无法彻底除去，少量的会带入乙氧喹成品中。伯胺类化合物具有高毒性，还被认为可诱导致癌，作为饲料添加剂、食品抗氧剂其危害性不言而喻。
中国专利CN109553576B提出一种采用多级分子蒸馏技术提取高纯度乙氧基喹啉的方法，通过三级分子蒸馏降低对氨基苯乙醚浓度至40ppm以下。中国专利CN109553575B提出一种高纯乙氧基喹啉的吸附除杂方法，设计用于确保产品乙氧基喹啉与杂质对氨基苯乙醚有效分离的吸附装置，得到高纯、高附加值产品乙氧基喹啉。首先采用固定床分离杂质对氨基苯乙醚，当吸附剂吸附饱和后，通过洗脱液洗涤、真空高温解吸重生吸附剂，完成整个吸附–解吸周期。产品中对氨基苯乙醚浓度小于2.5ppm。
中国专利CN 107417610B 首先采用分子蒸馏的方法，将乙氧基喹啉粗产品中对氨基苯乙醚进行脱除，然后重组分乙氧基喹啉进入后续吸附装置去除残留对氨基苯乙醚。该专利可以有效分离乙氧基喹啉和对氨基苯乙醚，使产品乙氧基喹啉纯度大幅提高，但其需要特定馏分的乙氧喹作为原料。
上述提纯方法都是针对乙氧喹中的残留原料对氨基苯乙醚，虽然有一定的效果，但仍然避免不了其残留，并且对2,6-二异丙基苯胺、苯胺基乙氧基喹啉等物质能否吸附未做说明，而且物料损耗大，不经济。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种提纯乙氧喹有害杂质的方法，减少其对后续使用和加工过程中对人、畜健康的损害。
本发明提供提纯乙氧喹的方法，该方法通过以下方式来实现：将对氨基苯乙醚、催化剂、丙酮进行缩聚反应得到的含对氨基苯甲醚，2,6-二异丙基苯胺、苯胺基乙氧基喹啉的乙氧喹粗品与一定浓度的强酸和亚硝酸钠溶液在一定的温度下进行反应，经中和，分水，精馏得到无伯胺的乙氧喹成品。
一般地，所述的强酸包括盐酸、硫酸等强酸或其任意组分或比例组合物。
所述伯胺（以苯胺计，下同）与强酸的摩尔比为1:2.0-2.5，最好为1:2.1-2.3。
所述伯胺与亚硝酸钠的摩尔比为1:1 .02-1 .1，最好为1:1 .05。
所述伯胺与强酸和亚硝酸钠反应的温度为60-120℃，最好为90-100℃。
所述伯胺与强酸的反应时间为30-120分钟，最好为50-60分钟。
所述伯胺与亚硝酸钠的反应时间为20-60分钟，最好为20-30分钟。
发明效果：
采用本发明提纯方法，乙氧喹成品中的对氨基苯甲醚等伯胺杂质含量可以降到0ppm。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明加以详细描述。
需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将结合实施例来详细说明本发明。
实施例1
反应器中加入290克对氨基苯甲醚，20克对甲苯磺酸，在120℃下，搅拌1小时，，之后升温到140-150℃搅拌条件下，滴加1348克丙酮约10-12小时，维持0 .5h 得到反应液483克，检测反应液中对氨基苯甲醚含量5.5%，2,6-二异丙苯胺0.26%。伯胺总含量7 .0%（以苯胺计）。向该反应液中加入110克20%盐酸溶液，在90-100℃维持60分钟，然后向该反应液中滴加67 .5克40%的亚硝酸钠溶液，加完在90-100℃搅拌下继续维持20-30分钟，维持完毕，用20%的氢氧化钠溶液中和至中性，分层，蒸馏去水分，按常规的方法精馏，得到成品450克，经检测，伯胺含量为0ppm。
实施例2
其他条件同实施例1，不同的是，后处理盐酸加入量为100克，经检测，伯胺含量为0ppm。
实施例3
其他条件同实施例1，不同的是，后处理盐酸浓度为31%，加入量为71克，经检测，伯胺含量为0ppm。
实施例4
其他条件同实施例1，不同的是，后处理所用的酸为浓度为20%硫酸204 .8克。经检测，得到的乙氧喹成品伯胺含量0ppm。
实施例5
其他条件同实施例1，不同的是，后处理所用的酸为浓度为60%硫酸68克。经检测，得到的乙氧喹成品伯胺含量0ppm。
实施例6
其他条件同实施例1，不同的是，其他条件同实施例1，不同的是，后处理所用的酸为浓度为20%的盐酸45克和浓度为20%硫酸102.4克。经检测，得到的乙氧喹成品伯胺含量0ppm。
实施例7.
其他条件同实施例1，不同的是，后处理所用的亚硝酸钠重量为66克，经检测，得到的乙氧喹成品伯胺含量0ppm。
实施例8
其他条件同实施例1，不同的是，后处理所用的亚硝酸钠重量为72.1克，经检测，得到的乙氧喹成品伯胺含量0ppm。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化，如添加催化剂和改变反应器等。凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种乙氧喹的提纯方法，其特征在于：将对氨基苯甲醚、催化剂、丙酮进行缩聚反应得到的含伯胺的乙氧喹粗品与强酸和亚硝酸钠溶液在60-120℃温度下进行反应，经中和，分水，蒸馏得到低含量伯胺的乙氧喹成品；以苯胺计，所述的伯胺与强酸的摩尔比为1:2.0-2.5，伯胺与亚硝酸钠的摩尔比为1:1 .02-1 .1。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的强酸为盐酸、硫酸或其任意组分或比例的组合物。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于以苯胺计，所述的伯胺与强酸的摩尔比为1:2.1-2.3。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于以苯胺计，所述的伯胺与亚硝酸钠的摩尔比为1:1 .05。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述的伯胺与酸和亚硝酸钠反应的温度为90-100℃。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述的伯胺与强酸的反应时间为30-120分钟。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于所述的伯胺与强酸的反应时间为50-60分钟。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述的伯胺与亚硝酸钠的反应时间为20-60分钟。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于所述的伯胺与亚硝酸钠的反应时间为20-30分钟。
10.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述的乙氧喹成品，其伯胺含量为0 ppm。
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- 2022-07-29 CN CN202210906966.6A patent/CN117510406A/zh active Pending
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