CN117430497A - 一种合成（o，m，p）溴甲基苯甲酸或苯乙酸的方法 - Google Patents
一种合成（o，m，p）溴甲基苯甲酸或苯乙酸的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种合成(o，m，p)溴甲基苯甲酸或苯乙酸的方法，属于化学合成技术领域。该方法以(o，m，p)甲基苯甲酸或苯乙酸为原料，利用1,3‑二溴‑5,5‑二甲基海因溴代，一步得到(o，m，p)溴甲基苯甲酸或苯乙酸类产品。本发明以1,3‑二溴‑5,5‑二甲基海因作为溴代试剂，辅以特定的溶剂和催化剂，摒弃了传统的用苯、四氯化碳等高毒性溶剂的方法，所得成品的纯度高、颜色白、后处理简单，重要的是所用溶剂毒性低，提高了工艺安全性、降低了产品生产成本低。本发明工艺安全系数高，操作简单，工艺流程简短，更有利于工业化生产，是合成(o，m，p)溴甲基苯甲酸或苯乙酸的新工艺。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域，具体涉及一种合成(o，m，p)溴甲基苯甲酸或苯乙酸的方法。
背景技术
溴甲基苯甲酸或苯乙酸及其衍生物是一类重要的化工和医药中间体，被大量用做生产材料、农药和药物的原料。近年来，对该产品的需求量呈逐年上升的趋势，开发和研究已逐步引起了人们的重视。
目前报道的(o，m，p)溴甲基苯甲酸或苯乙酸的合成方法，按原料分类有以下两种：
一是，以(o，m，p)溴甲基甲苯为原料，通过氧化甲基进而得到(o，m，p)溴甲基苯甲酸或苯乙酸。但该方法存在明显缺点，以收率低、污染大为主要不足。
二是，以(o，m，p)甲基苯甲酸或苯乙酸为原料，通过溴素或NBS作为溴代剂，以四氯化碳或苯为溶剂，以BPO或AIBN为催化剂，在回流状态下进行溴代反应。该反应方式存在以下不足：(1)溶剂毒性大，对环境和人体健康极其不友好；(2)反应温度高，易导致产品颜色偏黄色，副反应大，收率低；(3)反应过程中会有明显的溴素及溴化氢等副反应生成，对反应设备有明显的腐蚀，对反应设备有着较高的要求。
对比上述两种常见的(o，m，p)溴甲基苯甲酸或苯乙酸合成方法，为(o，m，p)溴甲基苯甲酸或苯乙酸寻找新的合成路线是亟待解决的问题，目前采用其他工艺合成技术尚未见报道。
发明内容
本发明旨在针对现有技术的技术缺陷，提供一种合成(o，m，p)溴甲基苯甲酸或苯乙酸的方法，以解决目前，以(o，m，p)溴甲基甲苯为原料，通过氧化甲基合成的方法收率低、污染大等技术问题。
本发明要解决的另外的技术问题是，以(o，m，p)甲基苯甲酸或苯乙酸为原料，通过溴代反应合成的方法溶剂毒性大、反应温度高、收率低、副反应明显。
本发明要解决的再一技术问题是，如何扩展(o，m，p)溴甲基苯甲酸或苯乙酸的可选合成方法。
为实现以上技术目的，本发明采用以下技术方案：
一种合成(o，m，p)溴甲基苯甲酸或苯乙酸的方法，该方法包括：以(o，m，p)甲基苯甲酸或苯乙酸为原料，在溶剂和催化剂存在下，通过1,3-二溴-5,5-二甲基海因作为溴源进行溴代反应。反应方程式如以下式1、式2所示。
作为优选，该方法的步骤包括：以(o，m，p)甲基苯甲酸或苯乙酸为原料，将(o，m，p)甲基苯甲酸或苯乙酸溶解在溶剂中，在特定的催化剂的作用下，在一定温度下添加溴化剂，并控制反应温度和溴化剂的用量，反应得到(o，m，p)溴甲基苯甲酸或苯乙酸；然后在常压下，向(o，m，p)溴甲基苯甲酸或苯乙酸中加水，充分溶解水溶性杂质，通过过滤或离心，得纯度较高的(o，m，p)溴甲基苯甲酸或苯乙酸。
作为优选，所述溶剂选自以下成分的其中一种或其中若干种：甲醇，THF，乙酸乙酯，氯仿，二氯甲烷，乙醚，正己烷，甲基叔丁基醚。
作为优选，所述溶剂为二氯甲烷。
作为优选，所述溶剂与(o，m，p)甲基苯甲酸或苯乙酸的质量比为2:1-10:1。
作为优选，1,3-二溴-5,5-二甲基海因分5-20次进行添加。
作为优选，(o，m，p)甲基苯甲酸或苯乙酸与1,3-二溴-5,5-二甲基海因的摩尔比为1:2-1:1。
作为优选，在所述溴代反应的过程中，保持温度为溶剂的回流状态。
作为优选，在所述溴代反应的过程中，保持持续回流状态，以回流状态维持反应的进行，通过回流或颜色变化确定反应进程，通过HPLC确认产物。
作为优选，所述溴代反应后，通过水洗除去副产物，通过离心得到半成品，通过反应所用的溶剂进行打浆或重结晶纯化，通过风干或真空干燥得到产品。
作为优选，所述催化剂为光线照射。更优的，为强光照射。
作为优选，所述溴代反应的温度为40～43℃。
作为优选，用于纯化的溶剂为水。
在本发明中，所述(o，m，p)溴甲基苯甲酸或苯乙酸，是指(o，m，p)溴甲基苯甲酸或(o，m，p)溴甲基苯乙酸，特此说明。
本发明公开了一种合成(o，m，p)溴甲基苯甲酸或苯乙酸的方法。该方法以(o，m，p)甲基苯甲酸或苯乙酸为起始原料，在溶剂和催化剂存在下，利用1,3-二溴-5,5-二甲基海因进行溴代反应，最终得到产品。该方法流程简短、安全系数高，产品纯度和收率高，克服现有技术中存在的缺点。本发明的有益效果还集中体现在以下方面：
1、首次提出以强光照射为催化剂，摒弃了常规反应中所用的自由基催化剂(BPO、AIBN)，节约了成本，相比于传统工艺副反应更小、易纯化，所得(o，m，p)溴甲基苯甲酸或苯乙酸纯度高，外观好。
2、本工艺优先选择了二氯甲烷作为溶剂，降低了反应时所需要的能耗，降低了副反应的发生，同时也避免了使用较大毒性和高污染的溶剂四氯化碳和苯，且溶剂成本更低，更加有利于生产环境的保护和生产人员的身心健康，降低了生产成本。
具体实施方式
以下将对本发明的具体实施方式进行详细描述。为了避免过多不必要的细节，在以下实施例中对属于公知的结构或功能将不进行详细描述。以下实施例中所使用的近似性语言可用于定量表述，表明在不改变基本功能的情况下可允许数量有一定的变动。除有定义外，以下实施例中所用的技术和科学术语具有与本发明所属领域技术人员普遍理解的相同含义。
实施例1
100g间甲基苯甲酸添加至500g二氯甲烷中，升温至微回流状态，即40℃，同时利用射灯给予强烈光照，将106.8g1,3-二溴-5,5-二甲基海因分十次或更多次添加至反应物中，同时维持回流状态，每次添加完毕，控制时间间隔在20分钟至60分钟之间，根据具体回流现象确定添加次数和时间间隔，直至所有的1,3-二溴-5,5-二甲基海因添加完毕，继续回流反应1小时。液相检测，当原料剩余5％以下且目标含量90％以上时停止反应，加水400g，搅洗30分钟，排出上层水层，重复水洗一次，离心收集固体，固体先用200g清水淋洗，再用200g二氯甲烷淋洗，40℃以下风干，得101g含量98.9％的间溴甲基苯甲酸。
实施例2
100g对甲基苯甲酸添加至500g二氯甲烷中，升温至微回流状态，即40℃，同时利用射灯给予强烈光照，将106.8gg1,3-二溴-5,5-二甲基海因分十次或更多次添加至反应物中，同时维持回流状态，每次添加完毕，控制时间间隔在20分钟至60分钟之间，根据具体回流现象确定添加次数和时间间隔，直至所有的1,3-二溴-5,5-二甲基海因添加完毕，继续回流反应1小时。液相检测，当原料剩余5％以下且目标含量90％以上时停止反应，加水400g，搅洗30分钟，排出上层水层，重复水洗一次，离心收集固体，固体先用200g清水淋洗，再用200g二氯甲烷淋洗，40℃以下风干，得98.9g含量99.05％的对溴甲基苯甲酸。
实施例3
100g对甲基苯乙酸添加至500g二氯甲烷中，升温至微回流状态，即40℃，同时利用射灯给予强烈光照，将96.2g1,3-二溴-5,5-二甲基海因分十次或更多次添加至反应物中，同时维持回流状态，每次添加完毕，控制时间间隔在20分钟至60分钟之间，根据具体回流现象确定添加次数和时间间隔，直至所有的1,3-二溴-5,5-二甲基海因添加完毕，继续回流反应1小时。液相检测，当原料剩余5％以下且目标含量90％以上时停止反应，加水400g，搅洗30分钟，排出上层水层，重复水洗一次，离心收集固体，固体先用200g清水淋洗，再用200g二氯甲烷淋洗，40℃以下风干，得97.6g含量98.5％的对溴甲基苯乙酸。
实施例4
100g邻甲基苯甲酸添加至500g二氯甲烷中，升温至微回流状态，即40℃，同时利用射灯给予强烈光照，将106.8gg1,3-二溴-5,5-二甲基海因分十次或更多次添加至反应物中，同时维持回流状态，每次添加完毕，控制时间间隔在20分钟至60分钟之间，根据具体回流现象确定添加次数和时间间隔，直至所有的1,3-二溴-5,5-二甲基海因添加完毕，继续回流反应1小时。液相检测，当原料剩余5％以下且目标含量90％以上时停止反应，加水400g，搅洗30分钟，排出上层水层，重复水洗一次，离心收集固体，固体先用200g清水淋洗，再用200g二氯甲烷淋洗，40℃以下风干，得95.6g含量98.95％的邻溴甲基苯甲酸.
实施例5
100g间甲基苯乙酸添加至500g二氯甲烷中，升温至微回流状态，即40℃，同时利用射灯给予强烈光照，将96.2g1,3-二溴-5,5-二甲基海因分十次或更多次添加至反应物中，同时维持回流状态，每次添加完毕，控制时间间隔在20分钟至60分钟之间，根据具体回流现象确定添加次数和时间间隔，直至所有的1,3-二溴-5,5-二甲基海因添加完毕，继续回流反应1小时。液相检测，当原料剩余5％以下且目标含量90％以上时停止反应，加水400g，搅洗30分钟，排出上层水层，重复水洗一次，离心收集固体，固体先用200g清水淋洗，再用200g二氯甲烷淋洗，40℃以下风干，得96.8g含量98.7％的间溴甲基苯乙酸。
以上对本发明的实施例进行了详细说明，但所述内容仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明。凡在本发明的申请范围内所做的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种合成(o，m，p)溴甲基苯甲酸或苯乙酸的方法，其特征在于，该方法包括：以(o，m，p)甲基苯甲酸或苯乙酸为原料，在溶剂和催化剂存在下，通过1,3-二溴-5,5-二甲基海因作为溴源进行溴代反应。
2.根据权利要求1所述的一种合成(o，m，p)溴甲基苯甲酸或苯乙酸的方法，其特征在于，所述溶剂选自以下成分的其中一种或其中若干种：甲醇，THF，乙酸乙酯，氯仿，二氯甲烷，乙醚，正己烷，甲基叔丁基醚。
3.根据权利要求1所述的一种合成(o，m，p)溴甲基苯甲酸或苯乙酸的方法，其特征在于，所述溶剂为二氯甲烷。
4.根据权利要求1～3任一项所述的一种合成(o，m，p)溴甲基苯甲酸或苯乙酸的方法，其特征在于，所述溶剂与(o，m，p)甲基苯甲酸或苯乙酸的质量比为2:1-10:1。
5.根据权利要求1所述的一种合成(o，m，p)溴甲基苯甲酸或苯乙酸的方法，其特征在于，1,3-二溴-5,5-二甲基海因分5-20次进行添加。
6.根据权利要求1或5所述的一种合成(o，m，p)溴甲基苯甲酸或苯乙酸的方法，其特征在于，(o，m，p)甲基苯甲酸或苯乙酸与1,3-二溴-5,5-二甲基海因的摩尔比为1:2-1:1。
7.根据权利要求1所述的一种合成(o，m，p)溴甲基苯甲酸或苯乙酸的方法，其特征在于，在所述溴代反应的过程中，保持温度为溶剂的回流状态。
8.根据权利要求1所述的一种合成(o，m，p)溴甲基苯甲酸或苯乙酸的方法，其特征在于，在所述溴代反应的过程中，保持持续回流状态，以回流状态维持反应的进行，通过回流或颜色变化确定反应进程，通过HPLC确认产物。
9.根据权利要求8所述的一种合成(o，m，p)溴甲基苯甲酸或苯乙酸的方法，其特征在于，所述溴代反应后，通过水洗除去副产物，通过离心得到半成品，通过反应所用的溶剂进行打浆或重结晶纯化，通过风干或真空干燥得到产品。
10.根据权利要求1所述的一种合成(o，m，p)溴甲基苯甲酸或苯乙酸的方法，其特征在于，所述催化剂为光线照射。
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