CN117250300B - 藏药二十五味大汤丸中多成分的检测方法 - Google Patents
藏药二十五味大汤丸中多成分的检测方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN117250300B CN117250300B CN202311531554.XA CN202311531554A CN117250300B CN 117250300 B CN117250300 B CN 117250300B CN 202311531554 A CN202311531554 A CN 202311531554A CN 117250300 B CN117250300 B CN 117250300B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- twenty
- pill
- tibetan medicine
- ion
- multiple components
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims abstract description 35
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 title claims abstract description 31
- 239000006187 pill Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 title claims description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 claims abstract description 20
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 claims abstract description 9
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000007873 sieving Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 98
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims description 77
- 238000012216 screening Methods 0.000 claims description 13
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 10
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 8
- 239000000523 sample Substances 0.000 claims description 6
- 238000001514 detection method Methods 0.000 claims description 5
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 5
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims description 3
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims description 3
- HQVFCQRVQFYGRJ-UHFFFAOYSA-N formic acid;hydrate Chemical compound O.OC=O HQVFCQRVQFYGRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 claims description 3
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 3
- 238000005040 ion trap Methods 0.000 claims description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 3
- 238000004704 ultra performance liquid chromatography Methods 0.000 claims description 3
- 239000012982 microporous membrane Substances 0.000 claims description 2
- 238000002137 ultrasound extraction Methods 0.000 claims description 2
- 238000001360 collision-induced dissociation Methods 0.000 claims 1
- 238000011160 research Methods 0.000 abstract description 10
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 abstract description 10
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 abstract description 10
- 239000001648 tannin Substances 0.000 abstract description 10
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 abstract description 9
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 abstract description 9
- 229930015704 phenylpropanoid Natural products 0.000 abstract description 8
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 abstract description 6
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 abstract description 6
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 abstract description 6
- 150000003648 triterpenes Chemical class 0.000 abstract description 6
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 abstract description 5
- 230000003285 pharmacodynamic effect Effects 0.000 abstract description 5
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 abstract description 4
- 125000001474 phenylpropanoid group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 abstract 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 abstract 1
- -1 mass spectrum grade Chemical compound 0.000 description 18
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 12
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N Quercetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 244000119298 Emblica officinalis Species 0.000 description 8
- 235000015489 Emblica officinalis Nutrition 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 235000011517 Terminalia chebula Nutrition 0.000 description 7
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 5
- ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N Quercetagetin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N Rhynchosin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 5
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 5
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 description 5
- 229960001285 quercetin Drugs 0.000 description 5
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 4
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 4
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 4
- 229960003082 galactose Drugs 0.000 description 4
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 4
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N Caffeoylquinic acid Natural products CC(CCC(=O)C(C)C1C(=O)CC2C3CC(O)C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(=O)O PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000006432 Carica papaya Species 0.000 description 3
- 235000009467 Carica papaya Nutrition 0.000 description 3
- 244000018436 Coriandrum sativum Species 0.000 description 3
- 235000002787 Coriandrum sativum Nutrition 0.000 description 3
- 244000301850 Cupressus sempervirens Species 0.000 description 3
- 240000002943 Elettaria cardamomum Species 0.000 description 3
- 241000490229 Eucephalus Species 0.000 description 3
- 240000006927 Foeniculum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000004204 Foeniculum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 208000007882 Gastritis Diseases 0.000 description 3
- 241001071795 Gentiana Species 0.000 description 3
- 241000501743 Gentiana macrophylla Species 0.000 description 3
- FVQOMEDMFUMIMO-UHFFFAOYSA-N Hyperosid Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 FVQOMEDMFUMIMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical group CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000294611 Punica granatum Species 0.000 description 3
- 235000014360 Punica granatum Nutrition 0.000 description 3
- 241001530209 Swertia Species 0.000 description 3
- 235000005300 cardamomo Nutrition 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 description 3
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 3
- 239000009609 fructus phyllanthi Substances 0.000 description 3
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- JNNGEAWILNVFFD-CDJYTOATSA-N loganic acid Chemical compound O([C@H]1[C@H]2[C@@H](C(=CO1)C(O)=O)C[C@H](O)[C@@H]2C)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JNNGEAWILNVFFD-CDJYTOATSA-N 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000002893 slag Substances 0.000 description 3
- QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N trans-caffeic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N 0.000 description 3
- VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N vitamin p Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HGXBRUKMWQGOIE-AFHBHXEDSA-N (+)-pinoresinol Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC([C@@H]2[C@@H]3[C@@H]([C@H](OC3)C=3C=C(OC)C(O)=CC=3)CO2)=C1 HGXBRUKMWQGOIE-AFHBHXEDSA-N 0.000 description 2
- FRWNAQDBODEVAL-VMPITWQZSA-N (5e)-5-[(4-nitrophenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1\C=C\1C(=O)NC(=S)S/1 FRWNAQDBODEVAL-VMPITWQZSA-N 0.000 description 2
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M (E)-Ferulic acid Natural products COC1=CC(\C=C\C([O-])=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M 0.000 description 2
- RNKMOGIPOMVCHO-SJMVAQJGSA-N 1,3,6-trigalloyl glucose Chemical compound C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@H](OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)O1)OC(=O)C=1C=C(O)C(O)=C(O)C=1)O)OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 RNKMOGIPOMVCHO-SJMVAQJGSA-N 0.000 description 2
- TUSDEZXZIZRFGC-UHFFFAOYSA-N 1-O-galloyl-3,6-(R)-HHDP-beta-D-glucose Natural products OC1C(O2)COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC1C(O)C2OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 TUSDEZXZIZRFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNMKGMUGYVWVFQ-UHFFFAOYSA-N 2alpha-Hydroxyursolic acid Natural products CC12CC(O)C(O)C(C)(C)C1CCC1(C)C2CC=C2C3C(C)C(C)(C)CCC3(C(O)=O)CCC21C QNMKGMUGYVWVFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 3-O-Caffeoylquinic acid Natural products O[C@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 0.000 description 2
- OHEYCHKLBCPRLZ-TVKJYDDYSA-N 3-[3-hydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enoic acid Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1O OHEYCHKLBCPRLZ-TVKJYDDYSA-N 0.000 description 2
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLYGSPLCNKYESI-RSUQVHIMSA-N Carthamin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1[C@@]1(O)C(O)=C(C(=O)\C=C\C=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)C(\C=C\2C([C@](O)([C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)C(O)=C(C(=O)\C=C\C=3C=CC(O)=CC=3)C/2=O)=O)=C1O WLYGSPLCNKYESI-RSUQVHIMSA-N 0.000 description 2
- DYQVDISPPLTLLR-HJQYTNQXSA-N Carthamin Natural products CC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O)[C@]2(O)C(=C(C=C/3C(=O)C(=C(O)[C@](O)([C@@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)C3=O)C(=O)C=Cc5ccc(O)cc5)C(=O)C(=C2O)C(=O)C=Cc6ccc(O)cc6)O DYQVDISPPLTLLR-HJQYTNQXSA-N 0.000 description 2
- 229920002786 Corilagin Polymers 0.000 description 2
- CITFYDYEWQIEPX-UHFFFAOYSA-N Flavanol Natural products O1C2=CC(OCC=C(C)C)=CC(O)=C2C(=O)C(O)C1C1=CC=C(O)C=C1 CITFYDYEWQIEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001301 Hexahydroxydiphenic acid Polymers 0.000 description 2
- OVSQVDMCBVZWGM-SJWGPRHPSA-N Hyperin Natural products O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O OVSQVDMCBVZWGM-SJWGPRHPSA-N 0.000 description 2
- 241000382298 Lagotis Species 0.000 description 2
- CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N Neochlorogenin-saeure Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N 0.000 description 2
- 241000353135 Psenopsis anomala Species 0.000 description 2
- 241000282898 Sus scrofa Species 0.000 description 2
- 240000004584 Tamarindus indica Species 0.000 description 2
- 235000004298 Tamarindus indica Nutrition 0.000 description 2
- GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N Thermopsosid Natural products O(C)c1c(O)ccc(C=2Oc3c(c(O)cc(O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O4)c3)C(=O)C=2)c1 GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N 0.000 description 2
- OXVUXGFZHDKYLS-BLIWDXROSA-N Tormentic acid Chemical compound C1[C@@H](O)[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C(O)=O)CC[C@@H](C)[C@](O)(C)[C@H]5C4=CC[C@@H]3[C@]21C OXVUXGFZHDKYLS-BLIWDXROSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- BQJLRFQOJZNELD-UHFFFAOYSA-N arjunin Natural products OC1OC2COC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3c4c(O)c(O)c5OC(=O)c6c(c(O)c(O)c7OC(=O)c4c5c67)c8c(O)c(O)c(O)cc8C(=O)OC2C(OC(=O)c9cc(O)c(O)c(O)c9)C1O BQJLRFQOJZNELD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N chlorogenic acid Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N 0.000 description 2
- 235000001368 chlorogenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940074393 chlorogenic acid Drugs 0.000 description 2
- FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N chlorogenic acid Natural products O[C@@H]1C[C@](O)(C[C@@H](CC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N 0.000 description 2
- BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N cis-3-O-p-coumaroylquinic acid Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)cc2)[C@@H]1O)C(=O)O BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N 0.000 description 2
- TUSDEZXZIZRFGC-XIGLUPEJSA-N corilagin Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@H]2OC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC[C@@H](O1)[C@H]2O)C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 TUSDEZXZIZRFGC-XIGLUPEJSA-N 0.000 description 2
- CPWYQGWOJMNXGJ-UHFFFAOYSA-N corilagin Natural products OC1C2COC(=O)c3c(O)c(O)c(O)c(O)c3c4c(O)c(O)c(O)c(O)c4C(=O)OC1C(O)C(OC(=O)c5cc(O)c(O)c(O)c5)O2 CPWYQGWOJMNXGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 2
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 2
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N ferulic acid Chemical compound COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N 0.000 description 2
- 235000001785 ferulic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940114124 ferulic acid Drugs 0.000 description 2
- KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N ferulic acid Natural products COC1=CC(C=CC(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011987 flavanols Nutrition 0.000 description 2
- 150000002212 flavone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 2
- 125000003147 glycosyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 2
- IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N kaempferol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEDDIBAIWPIIBD-ZJKJAXBQSA-N mangiferin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1C1=C(O)C=C(OC=2C(=CC(O)=C(O)C=2)C2=O)C2=C1O AEDDIBAIWPIIBD-ZJKJAXBQSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 229960005190 phenylalanine Drugs 0.000 description 2
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- OVSQVDMCBVZWGM-DTGCRPNFSA-N quercetin 3-O-beta-D-galactopyranoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O OVSQVDMCBVZWGM-DTGCRPNFSA-N 0.000 description 2
- BBFYUPYFXSSMNV-UHFFFAOYSA-N quercetin-7-o-galactoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC(O)=C2C(=O)C(O)=C(C=3C=C(O)C(O)=CC=3)OC2=C1 BBFYUPYFXSSMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N trans-isoferulic acid Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1O QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 2
- QLJNETOQFQXTLI-WMYFGKAISA-N (+)-Pinoresinol 4-O-glucoside Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC([C@@H]2[C@@H]3[C@@H]([C@H](OC3)C=3C=C(OC)C(O[C@H]4[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O4)O)=CC=3)CO2)=C1 QLJNETOQFQXTLI-WMYFGKAISA-N 0.000 description 1
- KRZBCHWVBQOTNZ-UHFFFAOYSA-N (-) 3,5-dicaffeoyl-muco-quinic acid Natural products OC1C(OC(=O)C=CC=2C=C(O)C(O)=CC=2)CC(O)(C(O)=O)CC1OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 KRZBCHWVBQOTNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRZBCHWVBQOTNZ-RDJMKVHDSA-M (-)-3,5-Dicaffeoyl quinic acid Natural products O([C@@H]1CC(O)(C[C@H](C1O)OC(=O)\C=C\C=1C=C(O)C(O)=CC=1)C([O-])=O)C(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 KRZBCHWVBQOTNZ-RDJMKVHDSA-M 0.000 description 1
- IAVUBSCVWHLRGE-UXEKTNMQSA-N (6e)-2,5-dihydroxy-6-[(e)-1-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enylidene]-2,4-bis[(2s,3r,4r,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]cyclohex-4-ene-1,3-dione Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1C(C(C(O)([C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)C1=O)=O)=C(O)\C1=C(/O)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 IAVUBSCVWHLRGE-UXEKTNMQSA-N 0.000 description 1
- ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N (E)-3,4,5-trihydroxycinnamic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N (S)-naringenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- DEOQAXQDXRMPMZ-GQCTYLIASA-N (e)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C1=CC=C(O)C(O)=C1 DEOQAXQDXRMPMZ-GQCTYLIASA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- LLENXGNWVNSBQG-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-tri-O-galloyl beta-D-glucopyranoside Natural products C=1C(O)=C(O)C(O)=CC=1C(=O)OC1OC(COC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LLENXGNWVNSBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTASWIJLVDONEM-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-tri-O-galloyl-beta-D-glucose Natural products OC1C(O)C(OC(=O)c2cc(O)c(O)c(O)c2)C(Oc3cc(O)c(O)c(O)c3)OC1COC(=O)c4cc(O)c(O)c(O)c4 HTASWIJLVDONEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000192 1,3,6-Trigalloyl glucose Polymers 0.000 description 1
- VULLSLYDWNGNKZ-UHFFFAOYSA-N 12319Tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid Natural products OC1C(O)C(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C(O)=O)CCC(C)C(O)(C)C5C4=CCC3C21C VULLSLYDWNGNKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODBRNZZJSYPIDI-UHFFFAOYSA-N 3',4',5,7-tetrahydroxy-6-C-glucopyranosylflavone Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1C1=C(O)C=C(OC(=CC2=O)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)C2=C1O ODBRNZZJSYPIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFCLZKMFXSILNL-AALYGJCLSA-N 3,4-Dicaffeoylquinic acid Natural products O=C(O[C@@H]1[C@H](OC(=O)/C=C/c2cc(O)c(O)cc2)C[C@](O)(C(=O)O)C[C@@H]1O)/C=C/c1cc(O)c(O)cc1 UFCLZKMFXSILNL-AALYGJCLSA-N 0.000 description 1
- KRZBCHWVBQOTNZ-PSEXTPKNSA-N 3,5-di-O-caffeoyl quinic acid Chemical compound O([C@@H]1C[C@](O)(C[C@H]([C@@H]1O)OC(=O)\C=C\C=1C=C(O)C(O)=CC=1)C(O)=O)C(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 KRZBCHWVBQOTNZ-PSEXTPKNSA-N 0.000 description 1
- MZNIJRAPCCELQX-AWOKGZDASA-N 3-O-caffeoylquinic acid methyl ester Chemical compound C1[C@@](C(=O)OC)(O)C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 MZNIJRAPCCELQX-AWOKGZDASA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYFFKZTYYAFCTR-JUHZACGLSA-N 4-O-trans-caffeoylquinic acid Chemical compound O[C@@H]1C[C@](O)(C(O)=O)C[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 GYFFKZTYYAFCTR-JUHZACGLSA-N 0.000 description 1
- GYFFKZTYYAFCTR-UHFFFAOYSA-N 5-O-(6'-O-galloyl)-beta-D-glucopyranosylgentisic acid Natural products OC1CC(O)(C(O)=O)CC(O)C1OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 GYFFKZTYYAFCTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJIJXIFQYOPWTF-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxycoumarin Natural products O1C(=O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 CJIJXIFQYOPWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010000087 Abdominal pain upper Diseases 0.000 description 1
- TWCMVXMQHSVIOJ-UHFFFAOYSA-N Aglycone of yadanzioside D Natural products COC(=O)C12OCC34C(CC5C(=CC(O)C(O)C5(C)C3C(O)C1O)C)OC(=O)C(OC(=O)C)C24 TWCMVXMQHSVIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017519 Artemisia princeps Nutrition 0.000 description 1
- 244000065027 Artemisia princeps Species 0.000 description 1
- 235000015784 Artemisia rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 241001670235 Artemisia rupestris Species 0.000 description 1
- MQVRGDZCYDEQML-UHFFFAOYSA-N Astragalin Natural products C1=CC(OC)=CC=C1C1=C(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 MQVRGDZCYDEQML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLMKQQMDOMTZGG-UHFFFAOYSA-N Astrantiagenin E-methylester Natural products CC12CCC(O)C(C)(CO)C1CCC1(C)C2CC=C2C3CC(C)(C)CCC3(C(=O)OC)CCC21C PLMKQQMDOMTZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMJCECEFTYEKE-UHFFFAOYSA-N Benzenepropanoic acid, 3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxy-, methyl ester Chemical compound COC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 PXMJCECEFTYEKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005996 Blood meal Substances 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 240000000467 Carum carvi Species 0.000 description 1
- 235000005747 Carum carvi Nutrition 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBSCDKPKWHYZNX-UHFFFAOYSA-N Demethoxycapillarisin Natural products C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 UBSCDKPKWHYZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 1
- 241001116742 Drynaria Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- PLAPMLGJVGLZOV-UHFFFAOYSA-N Epi-orientin Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1C1=C(O)C=C(O)C2=C1OC(C=1C=C(O)C(O)=CC=1)=CC2=O PLAPMLGJVGLZOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJRRGCTVHYTH-UHFFFAOYSA-N Favan-3-ol Chemical compound OC1CC2=CC=CC=C2OC1C1=CC=CC=C1 OEIJRRGCTVHYTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000296 Glucogallin Polymers 0.000 description 1
- OVSQVDMCBVZWGM-IDRAQACASA-N Hirsutrin Natural products O([C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)C1=C(c2cc(O)c(O)cc2)Oc2c(c(O)cc(O)c2)C1=O OVSQVDMCBVZWGM-IDRAQACASA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000132446 Inula Species 0.000 description 1
- UFCLZKMFXSILNL-PSEXTPKNSA-N Isochlorogenic acid b Chemical compound O([C@@H]1C[C@@](O)(C[C@H]([C@H]1OC(=O)\C=C\C=1C=C(O)C(O)=CC=1)O)C(O)=O)C(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 UFCLZKMFXSILNL-PSEXTPKNSA-N 0.000 description 1
- OXVUXGFZHDKYLS-UHFFFAOYSA-N Jacarandic acid Natural products C1C(O)C(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C(O)=O)CCC(C)C(O)(C)C5C4=CCC3C21C OXVUXGFZHDKYLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N L-rhamnopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N 0.000 description 1
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWQSXCGKJDUYTL-UHFFFAOYSA-N Mangiferin Natural products CC(CCC=C(C)C)C1CC(C)C2C3CCC4C(C)(C)CCCC45CC35CCC12C YWQSXCGKJDUYTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZSGWZGPESCJAN-MOBFUUNNSA-N Melitric acid A Natural products O([C@@H](C(=O)O)Cc1cc(O)c(O)cc1)C(=O)/C=C/c1cc(O)c(O/C(/C(=O)O)=C/c2cc(O)c(O)cc2)cc1 MZSGWZGPESCJAN-MOBFUUNNSA-N 0.000 description 1
- 235000003805 Musa ABB Group Nutrition 0.000 description 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 235000015266 Plantago major Nutrition 0.000 description 1
- 240000005746 Ruta graveolens Species 0.000 description 1
- 235000001347 Ruta graveolens Nutrition 0.000 description 1
- JMFSHKGXVSAJFY-UHFFFAOYSA-N Saponaretin Natural products OCC(O)C1OC(Oc2c(O)cc(O)c3C(=O)C=C(Oc23)c4ccc(O)cc4)C(O)C1O JMFSHKGXVSAJFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJJFWGUVMIUWGG-UHFFFAOYSA-N Stereolensin Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=C(O)C=C(OC(=CC2=O)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)C2=C1O WJJFWGUVMIUWGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000007107 Stomach Ulcer Diseases 0.000 description 1
- 208000025865 Ulcer Diseases 0.000 description 1
- MOZJVOCOKZLBQB-UHFFFAOYSA-N Vitexin Natural products OCC1OC(Oc2c(O)c(O)cc3C(=O)C=C(Oc23)c4ccc(O)cc4)C(O)C(O)C1O MOZJVOCOKZLBQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBSKJMQYURKNSU-ZLSOWSIRSA-N acteoside Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC(=O)\C=C\C=2C=C(O)C(O)=CC=2)[C@@H](CO)O[C@@H](OCCC=2C=C(O)C(O)=CC=2)[C@@H]1O FBSKJMQYURKNSU-ZLSOWSIRSA-N 0.000 description 1
- 229930185474 acteoside Natural products 0.000 description 1
- FBSKJMQYURKNSU-UKQWSTALSA-N acteoside I Natural products C[C@@H]1O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](OCCc3ccc(O)c(O)c3)O[C@H](CO)[C@H]2OC(=O)C=Cc4ccc(O)c(O)c4)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O FBSKJMQYURKNSU-UKQWSTALSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XADJWCRESPGUTB-UHFFFAOYSA-N apigenin Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1=CC(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 XADJWCRESPGUTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008714 apigenin Nutrition 0.000 description 1
- KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N apigenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117893 apigenin Drugs 0.000 description 1
- 230000036528 appetite Effects 0.000 description 1
- 235000019789 appetite Nutrition 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- RJWJHRPNHPHBRN-FKVJWERZSA-N aucubin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@H]1[C@@H]2C(CO)=C[C@@H](O)[C@@H]2C=CO1 RJWJHRPNHPHBRN-FKVJWERZSA-N 0.000 description 1
- UTDFQMAXCUGNJR-UHFFFAOYSA-N aucubin Natural products OCC1OC(Oc2ccoc2C3C(O)CCC3O)C(O)C(O)C1O UTDFQMAXCUGNJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000004883 caffeic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940074360 caffeic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001789 chalcones Chemical class 0.000 description 1
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 1
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 1
- 208000023652 chronic gastritis Diseases 0.000 description 1
- QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N cis-caffeic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002770 condensed tannin Polymers 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- GYFFKZTYYAFCTR-LMRQPLJMSA-N cryptochlorogenic acid Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)C(=O)O GYFFKZTYYAFCTR-LMRQPLJMSA-N 0.000 description 1
- 238000007405 data analysis Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 229930004069 diterpene Natural products 0.000 description 1
- 125000000567 diterpene group Chemical group 0.000 description 1
- FSBUXLDOLNLABB-ISAKITKMSA-N echinacoside Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC(=O)\C=C\C=2C=C(O)C(O)=CC=2)[C@@H](CO[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O[C@@H](OCCC=2C=C(O)C(O)=CC=2)[C@@H]1O FSBUXLDOLNLABB-ISAKITKMSA-N 0.000 description 1
- NJYVDFDTLLZVMG-UHFFFAOYSA-N echinacoside Natural products CC1OC(OC2C(O)C(OCCc3ccc(O)c(O)c3)OC(COC4OC(CO)C(O)C(O)C4O)C2OC(=O)C=Cc5cc(O)cc(O)c5)C(O)C(O)C1O NJYVDFDTLLZVMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBHXYTNGIZCORC-ZDUSSCGKSA-N eriodictyol Chemical compound C1([C@@H]2CC(=O)C3=C(O)C=C(C=C3O2)O)=CC=C(O)C(O)=C1 SBHXYTNGIZCORC-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- TUJPOVKMHCLXEL-UHFFFAOYSA-N eriodictyol Natural products C1C(=O)C2=CC(O)=CC(O)=C2OC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 TUJPOVKMHCLXEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011797 eriodictyol Nutrition 0.000 description 1
- RAFHNDRXYHOLSH-SFTVRKLSSA-N eriodictyol 7-O-beta-D-glucopyranoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=C(C(=O)C[C@H](O2)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)C2=C1 RAFHNDRXYHOLSH-SFTVRKLSSA-N 0.000 description 1
- SBHXYTNGIZCORC-UHFFFAOYSA-N eriodyctiol Natural products O1C2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)CC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 SBHXYTNGIZCORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940114123 ferulate Drugs 0.000 description 1
- 150000002206 flavan-3-ols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004387 flavanoid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002213 flavones Chemical class 0.000 description 1
- 229920002705 flavono-ellagitannin Polymers 0.000 description 1
- 229930182486 flavonoid glycoside Natural products 0.000 description 1
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N flavonol Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002216 flavonol derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000011957 flavonols Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 210000004211 gastric acid Anatomy 0.000 description 1
- 201000005917 gastric ulcer Diseases 0.000 description 1
- 230000007160 gastrointestinal dysfunction Effects 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 125000001976 hemiacetal group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004896 high resolution mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- PFOARMALXZGCHY-UHFFFAOYSA-N homoegonol Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC2=CC(CCCO)=CC(OC)=C2O1 PFOARMALXZGCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- ZZMASNSDVDSYKO-UHFFFAOYSA-N hydroxysafflor yellow A Natural products OCC1OC(C(O)C(O)C1O)C2=C(O)C(O)(C3OC(CO)C(O)C(O)C3O)C(=O)C(=C2O)C(=O)C=Cc4ccc(O)cc4 ZZMASNSDVDSYKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182489 iridoid glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000008145 iridoid glycosides Chemical class 0.000 description 1
- ODBRNZZJSYPIDI-VJXVFPJBSA-N isoorientin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1C1=C(O)C=C(OC(=CC2=O)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)C2=C1O ODBRNZZJSYPIDI-VJXVFPJBSA-N 0.000 description 1
- UYJGIAWJIRZBNU-UHFFFAOYSA-N isoorientin Natural products OCC1OC(C(O)C(O)C1O)c2cc(O)c(O)c3C(=O)C=C(Oc23)c4ccc(O)c(O)c4 UYJGIAWJIRZBNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXMWXESSGGEWEM-UHFFFAOYSA-N isoquercitrin Natural products OCC(O)C1OC(OC2C(Oc3cc(O)cc(O)c3C2=O)c4ccc(O)c(O)c4)C(O)C1O GXMWXESSGGEWEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYXNWGACZJSMBT-VJXVFPJBSA-N isovitexin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1C1=C(O)C=C(OC(=CC2=O)C=3C=CC(O)=CC=3)C2=C1O MYXNWGACZJSMBT-VJXVFPJBSA-N 0.000 description 1
- OYJCWTROZCNWAA-UHFFFAOYSA-N isovitexin Natural products OCC1OC(C(O)C(O)C1O)c2c(O)cc3CC(=CC(=O)c3c2O)c4ccc(O)cc4 OYJCWTROZCNWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008777 kaempferol Nutrition 0.000 description 1
- CDBJEEFNQCEEFG-UHFFFAOYSA-N kaempferol 3-O-beta-D-glucopyranoside-7-O-alpha-L-arabinofuranoside Natural products OC1C(O)C(CO)OC1OC1=CC(O)=C2C(=O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)=C(C=3C=CC(O)=CC=3)OC2=C1 CDBJEEFNQCEEFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPUKWEQWGBDDQB-QSOFNFLRSA-N kaempferol 3-O-beta-D-glucoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=C(C=2C=CC(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O JPUKWEQWGBDDQB-QSOFNFLRSA-N 0.000 description 1
- 229930013686 lignan Natural products 0.000 description 1
- 235000009408 lignans Nutrition 0.000 description 1
- LRDGATPGVJTWLJ-UHFFFAOYSA-N luteolin Natural products OC1=CC(O)=CC(C=2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C=2)=C1 LRDGATPGVJTWLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQPNAANSBPBGFQ-UHFFFAOYSA-N luteolin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 IQPNAANSBPBGFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009498 luteolin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940043357 mangiferin Drugs 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 208000007106 menorrhagia Diseases 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229930003658 monoterpene Natural products 0.000 description 1
- 150000002773 monoterpene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000002577 monoterpenes Nutrition 0.000 description 1
- UXOUKMQIEVGVLY-UHFFFAOYSA-N morin Natural products OC1=CC(O)=CC(C2=C(C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O)=C1 UXOUKMQIEVGVLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N naringenin Natural products C1(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC(C1)C1=CC=C(CC1)O WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007625 naringenin Nutrition 0.000 description 1
- 229940117954 naringenin Drugs 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009048 phenolic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000002995 phenylpropanoid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- OHOPKHNWLCMLSW-UHFFFAOYSA-N pinoresinol Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C2C3C(C(OC3)C=3C=C(CO)C(O)=CC=3)CO2)=C1 OHOPKHNWLCMLSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007221 pinoresinol Nutrition 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- GWTUHAXUUFROTF-UHFFFAOYSA-N pseudochlorogenic acid Natural products C1C(O)C(O)C(O)CC1(C(O)=O)OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 GWTUHAXUUFROTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- OVSQVDMCBVZWGM-QSOFNFLRSA-N quercetin 3-O-beta-D-glucopyranoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O OVSQVDMCBVZWGM-QSOFNFLRSA-N 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 210000000582 semen Anatomy 0.000 description 1
- 229930004725 sesquiterpene Natural products 0.000 description 1
- 150000004354 sesquiterpene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229930002368 sesterterpene Natural products 0.000 description 1
- 150000002653 sesterterpene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- QJVXKWHHAMZTBY-GCPOEHJPSA-N syringin Chemical compound COC1=CC(\C=C\CO)=CC(OC)=C1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 QJVXKWHHAMZTBY-GCPOEHJPSA-N 0.000 description 1
- QJVXKWHHAMZTBY-KSXIZUIISA-N syringin Natural products COc1cc(C=CCO)cc(OC)c1O[C@H]2O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O QJVXKWHHAMZTBY-KSXIZUIISA-N 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- RHYYKHORHGKJES-FEUHLQPKSA-N tercatain Chemical compound O([C@H]1[C@@H]([C@H]2OCC3=C(C(=C(O)C(O)=C3)O)C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC[C@H]([C@H]2OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)O1)O)C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 RHYYKHORHGKJES-FEUHLQPKSA-N 0.000 description 1
- NALYUPYCMXELRP-TVLONEIMSA-N tercatain Natural products O=C(O[C@@H]1[C@H](O)[C@H]2[C@@H](OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)[C@@H](O1)COC(=O)c1c(c(O)c(O)c(O)c1)-c1c(O)c(O)c(O)cc1C(=O)O2)c1cc(O)c(O)c(O)c1 NALYUPYCMXELRP-TVLONEIMSA-N 0.000 description 1
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 1
- 229940126680 traditional chinese medicines Drugs 0.000 description 1
- CWVRJTMFETXNAD-NXLLHMKUSA-N trans-5-O-caffeoyl-D-quinic acid Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)C[C@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-NXLLHMKUSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N trans-cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- 231100000397 ulcer Toxicity 0.000 description 1
- ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N umbelliferone Chemical compound C1=CC(=O)OC2=CC(O)=CC=C21 ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFRYQWYZSQDFOS-UHFFFAOYSA-N verbascoside Natural products CC1OC(COC2C(O)C(COC3OC(C(O)C(O)C3O)C(=O)O)OC(Oc4cc(O)cc5OC(=CC(=O)c45)c6ccc(O)c(O)c6)C2O)C(O)C(O)C1O QFRYQWYZSQDFOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- BURBOJZOZGMMQF-UHFFFAOYSA-N xanthoxylol Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1C(COC2C=3C=C4OCOC4=CC=3)C2CO1 BURBOJZOZGMMQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/88—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)
Abstract
本发明属于化学成分分析技术领域，提供藏药二十五味大汤丸中多成分的检测方法，包括以下步骤：S1.制备供试样品溶液：将藏药二十五味大汤丸粉碎，过筛，采用甲醇溶液提取药丸中的活性成分，提取液离心取上清液，过膜，得到供试样品溶液；S2.将所述供试样品溶液采用超高效液相色谱‑线性离子阱‑静电场轨道阱质谱法进行检测分析；S3.对质谱采集的数据进行分析，从而对藏药二十五味大汤丸的成分进行分析鉴定。本发明一次性共鉴定出96个化合物，包括有机酸类、黄酮类、苯丙素类、萜类及三萜类、鞣质类等多种类型的化合物；为进一步开展该方的药代动力学和药效物质基础研究提供了数据支持，为临床应用奠定了理论基础。
Description
技术领域
本发明涉及化学成分分析技术领域，具体涉及藏药二十五味大汤丸中多成分的检测方法。
背景技术
二十五味大汤丸，是藏族地区常用的藏药成方，藏药名汤钦尼埃日布，收录于一九九五年版的《中华人民共和国卫生部药品标准藏药》，属于藏药处方中的平息方，该方由红花、诃子、毛诃子、余甘子、藏木香、木香、波棱瓜子、渣驯膏、石榴子、榜嘎、角茴香、紫菀花、乌奴龙胆、豆蔻、木瓜、猪血粉、甘青青兰、骨碎补、芫荽、獐牙菜、兔耳草、秦艽花、绿绒蒿、水柏枝、巴夏嘎二十五味药组成，方中主药为红花，诃子，毛诃子，余甘子调和诸药。具有开胃、愈溃疡、止痛、治疗月经过多等之功能，现代临床常用于急慢性胃炎、浅表性胃炎、胃溃疡、胃酸、胃痛胃胀等胃肠功能紊乱疾病。
目前对于二十五味大汤丸的研究主要是临床用药研究及质量标准等方面，对其化学成分及药效物质基础研究未见有报道，为此，确定二十五味大汤丸的主要化学成分对其进一步的药效物质阐明和作用机制研究非常重要。
发明内容
本发明的发明目的在于：针对上述存在的问题，提供藏药二十五味大汤丸中多成分的检测方法，本发明采用超高效液相色谱-线性离子阱-静电场轨道阱高分辨质谱法对二十五味大汤丸中的化学成分进行快速分析鉴定，为进一步研究二十五味大汤丸药效物质基础研究提供依据。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
藏药二十五味大汤丸中多成分的检测方法，包括以下步骤：
S1.制备供试样品溶液：将藏药二十五味大汤丸粉碎，过筛，采用甲醇溶液提取药丸中的活性成分，提取时料液比为0.2g：5ml，提取液离心取上清液，过膜，得到供试样品溶液；
S2.将所述供试样品溶液采用超高效液相色谱-线性离子阱-静电场轨道阱质谱法进行检测分析，检测条件包括：
色谱条件：采用ACQUITY UPLC BEH C18 色 谱 柱，规格为2.1 mm×100 mm，1.7 μm；以0.1% 甲酸水溶液为流动相A，乙腈为流动相B进行梯度洗脱：正离子模式：0~1 min，5%B；1~4min，5%~10%B；4~10 min，10%~20%B；10~15 min，20%~24%B；15~ 19min，24%~27%B；19~24 min，27%~35%B；24~28min，35%~40% B；28~32min，40%~46% B；32~37min，46%~65% B；37~39min，65%~100% B；39~40min，100%~5%B；40~42min，5%B；负离子模式：0~1 min，5%B；1~7min，5%~20%B；7~12 min，20%~24%B；12~15 min，24%~30%B；15~18min，30%~35%B；18~28min，35%~60%B；28~34min，60%~75% B；34~37min，75%~100% B； 37~39min，100%~5% B；39~40min，5%B；流速 0.3 mL·min-1，柱温35 ℃，进样量2μL；以上浓度均为体积百分数；
质谱条件：采用ESI电喷雾离子源，正、负离子模式下采集数据，2 种模式采集条件均为离子源温度350 ℃，毛细管温度320 ℃，喷雾电压4 kV，鞘气流速35 L·h-1，辅助气流速10 L·h-1，毛细管电压35 V，管透镜电压110 V，样品先进行全扫描，分辨率30000，扫描范围m/z 100~1250，二级质谱采用动态数据依赖性扫描DDA，选取DDA扫描出来的质谱峰值中丰度值为前六强的峰进行碰撞诱导解离CID碎片扫描，以离子阱打拿极检测；
S3.对质谱采集的数据进行分析，从而对藏药二十五味大汤丸的成分进行分析鉴定。
本发明中，优选地，步骤S1中采用体积浓度为50%的甲醇溶液进行提取。
本发明中，优选地，步骤S1中采用超声提取的方式进行提取，提取时间40分钟。
本发明中，优选地，步骤S1中所述的过膜为过0.22μm微孔滤膜。
本发明中，优选地，步骤S1中的离心为于13000rpm离心10min。
本发明中，优选地，步骤S3中所述的分析鉴定方法为：首先，查阅文献获得关于藏药二十五味大汤丸化学成分的数据，将关于化学成分的化合物名称、分子式、相对分子量及碎片信息输入TraceFinder软件以建立筛查数据库；其次，将质谱采集的数据导入TraceFinder软件进行自动筛查匹配；最后，结合相关文献对化合物的精确质量数和质谱裂解碎片及特征碎片离子进行结构推断，确定最终筛选结果。
由于采用了上述技术方案，本发明的有益效果是：
本发明首次通过使用UPLC-LTQ-Orbitrap-MS技术对二十五味大汤丸的主要化学成分进行了快速分析，通过对有效成分提取条件、色谱条件和质谱条件进行优化，在正负离子模式下建立了一种高效分离多种有效成分的方法，并结合TraceFinder数据分析处理软件和文献报道质谱裂解规律及碎片离子进行比对，共鉴定出96个化合物，包括有机酸类、黄酮类、苯丙素类、萜类及三萜类、鞣质类等多种类型的化合物，同时进行了成分与对应药材的归属。本发明使用 UPLC-LTQ-Orbitrap-MS 技术，系统、准确地对二十五味大汤丸中的化学成分进行表征，为进一步开展该方的药代动力学和药效物质基础研究提供了数据支持，为临床应用奠定了理论基础。
附图说明
图1为实施例1中二十五味大汤丸UPLC-LTQ-Orbitrap-MS总离子流图（负离子模式）。
图2为实施例1中二十五味大汤丸UPLC-LTQ-Orbitrap-MS总离子流图（正离子模式）。
图3为提取时料液比为0.2g：10ml所得的UPLC-LTQ-Orbitrap-MS总离子流图（负离子模式）。
具体实施方式
为了更清楚地表达本发明，以下通过具体实施例对本发明作进一步说明。
一、仪器与材料
1.1 仪器 UltiMate 3000 型 超 高 效 液 相 色 谱 仪 和 LTQOrbitrap 型质谱仪（包含 Xcalibur 2.1 化学工作站和 TraceFinder 4.1 软件）均购自美国 ThermoFisher 公司，Milli-Q Synthesis 型超纯水纯化系统（美国密理博公司），TGL-16B 型高速离心机（上海安亭科学仪器厂），SZ-93 型自动双重纯水蒸馏器（上海亚荣生化仪器厂），BSA224S 型十万分之一电子天平（德国赛多利斯公司）。
1.2 材料 二十五味大汤丸，批号Z54020063，购自西藏甘露藏药股份有限公司；甲醇，质谱级，甲酸，质谱级，乙腈，质谱级，购自德国Merck KGaA.公司；超纯水。
二、实施例
复方的中药物质基础研究一直以来都是中药现代研究的热点和难点，其有效成分是复杂的多成分组合，多成分共同发挥作用。本实验建立了UPLC-LTQ-Orbitrap-MS技术对二十五味大汤丸中主要化学成分的检测方法。
实施例1
藏药二十五味大汤丸中多成分的检测方法，包括以下步骤：
S1.制备供试样品溶液：取藏药二十五味大汤丸，用多功能粉碎机进行粉碎，过60目筛，精确称取0.2g粉末于10ml离心管中，加5ml体积浓度为50%的甲醇溶液，振荡混匀，超声40min，于13000rpm离心10min，取出，取上清液，过0.22μm微孔滤膜，得到供试品溶液，用于液质联用仪测样分析；
S2.将所述供试样品溶液采用超高效液相色谱-线性离子阱-静电场轨道阱质谱法进行检测分析，检测条件包括：
色谱条件：采用ACQUITY UPLC BEH C18 色 谱 柱，规格为2.1 mm×100 mm，1.7 μm；以0.1% 甲酸水溶液为流动相A，乙腈为流动相B进行梯度洗脱：正离子模式：0~1 min，5%B；1~4min，5%~10%B；4~10 min，10%~20%B；10~15 min，20%~24%B；15~19min，24%~27%B；19~24min，27%~35%B；24~28min，35%~40% B；28~32min，40%~46% B；32~37min，46%~65% B；37~39min，65%~100% B；39~40min，100%~5%B；40~42min，5%B；负离子模式：0~1 min，5%B；1~7min，5%~20%B；7~12 min，20%~24%B；12~15 min，24%~30%B；15~18min，30%~35%B；18~28min，35%~60%B；28~34min，60%~75% B；34~37min，75%~100% B； 37~39min，100%~5% B；39~40min，5%B；流速 0.3 mL·min-1，柱温35 ℃，进样量2μL；以上浓度均为体积百分数；
质谱条件：采用ESI电喷雾离子源，正、负离子模式下采集数据，2 种模式采集条件均为离子源温度350 ℃，毛细管温度320 ℃，喷雾电压4 kV，鞘气流速35 L·h-1，辅助气流速10 L·h-1，毛细管电压35 V，管透镜电压110 V，样品先进行全扫描，分辨率30000，扫描范围m/z 100~1250，二级质谱采用动态数据依赖性扫描DDA，选取DDA扫描出来的质谱峰值中丰度值为前六强的峰进行碰撞诱导解离CID碎片扫描，以离子阱打拿极检测；得到总离子图，参见图1和图2。
S3.查阅文献获得关于藏药二十五味大汤丸化学成分的数据，将关于化学成分的化合物名称、分子式、相对分子量及碎片信息输入TraceFinder软件以建立筛查数据库；将质谱采集的数据导入TraceFinder软件进行自动筛查匹配；结合相关文献对化合物的精确质量数和质谱裂解碎片及特征碎片离子进行结构推断，确定最终筛选结果。
本发明建立筛查数据库过程中查阅了大量藏药二十五味大汤丸的化学成分相关文献报道，通过中药系统药理学数据库与分析平台（TCMSP）、中国中医药数据库检索系统，再结合Scifinder、Pubchem等收集红花、诃子、毛诃子、余甘子(去核)、藏木香、木香、波棱瓜子、渣驯膏、石榴籽、榜嘎、角茴香、紫菀花、乌奴龙胆、豆蔻、木瓜、猪血粉、甘青青兰、骨碎补、芫荽、獐牙菜、兔耳草、秦艽花、绿绒蒿、水柏枝、巴夏嘎的化合物信息，构建二十五味大汤丸化学成分数据库。数据库包含化合物名称、分子式、相对分子量及碎片信息等，汇总成表格，再将其转换为CSV文件格式保存，完成数据库的建立。采用TraceFinder 4.1软件进行自动筛查匹配时，将实际分子量与理论分子量的误差值设置为5ppm，质谱精确性设置为5，以提高筛查结果的准确性。依据[M+H]+、[M-H]-初步筛选出偏差（δ）<5ppm(1ppm=1×10-6)的化合物，运用获取这些化合物的特征碎片离子，结合相关文献对数据进行系统分析，共鉴定出96个化合物，包括有机酸28个，黄酮类23个，苯丙素类21个，萜类及三萜类11个，鞣质类7个，其他类6个。分析鉴定结果的详细情况见下表1。
备注：a：红花、b：诃子、c：毛诃子、d：余甘子、e：藏木香、f：木香、g：波棱瓜子、h：渣驯膏、i：石榴子、j：榜嘎、k：角茴香、l：紫菀花、m：乌奴龙胆、n：豆蔻、o：木瓜、p：猪血粉、q：甘青青兰、r：骨碎补、s：芫荽、t：獐牙菜、u：兔耳草、v：秦艽花、w：绿绒蒿、x：水柏枝、y：巴夏嘎。
三、二十五味大汤丸中各类成分的分析鉴定过程
1、有机酸及其苷类
二十五味大汤丸中有机酸化合物有29个，包括酚酸类，没食子酸类、单宁类极其苷类等，相对分子量、碎片离子和保留时间与文献一致，故被鉴定为对应的有机酸。在负离子模式中，有机酸主要产生[M-H-H2O]-、[M-H-CO]-、[M-H-CO2]-等中性碎片离子。峰6的保留时间为1.17，准分子离子峰m/z133.01428 [M-H]-，失去一个中性碎片H2O和CO产生碎片离子115 [M-H-H2O]-、105 [M-H-CO]-，通过相关文献比对，可以确定峰6是苹果酸，分子式C4H6O5。峰11的保留时间为1.95，准分子离子峰m/z 169.01389 [M-H]-，失去一个中性碎片H2O和一个中性碎片CO2产生碎片离子151 [M-H-H2O]-、125 [M-H-CO]-，失去H2O和CO2中性碎片产生碎片离子107[M-H-H2O-CO2]-，失去CO2和CO中性碎片产生碎片离子97[M-H-CO2-CO]-，通过相关文献比对，可以确定峰11是没食子酸，分子式C7H6O5。
2、黄酮及其苷类
黄酮类化合物是指基本母核为2-苯基色原酮，具有酚羟基的苯环通过中央碳原子组成的C6-C3-C6结构的一类化合物，其质谱特征性强，主要结构类别有黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、黄烷醇类、查尔酮类等。黄酮类化合物常与鼠李糖、葡萄糖、阿拉伯糖等糖类结合成黄酮苷类化合物。本实验从二十五味大汤丸提取液中鉴定出了23个黄酮及其苷类化合物，分别为红花明苷A（37）、槲皮素（42）、芒果苷（44）、羟基红花黄色素A（46）、异荭草苷（49）、金丝桃苷（52）、山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷-7-O-α-L-阿拉伯呋喃糖苷（53）、异槲皮苷（55）、紫云英苷（56）、圣草酚-7-O-β-D-葡萄糖苷（58）、山柰酚（64）、红花黄色素A（65）、槲皮苷（67）、异牡荆素（68）、阿福豆苷（76）、圣草酚（77）、木犀草素（78）、日当药黄素（79）、柚皮素（80）、芹菜素（81）、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖醛酸-6′′-甲酯（83）、鼠李秦素（84）、3，5-二羟基-4′，7-二甲氧基黄酮（85）。黄酮类化合物除分子离子峰外，会失去中性碎片离子羰基、甲基等，同时因为黄酮类化合物的结构，黄酮母核C环易发生逆狄尔斯-阿尔德（RAD）裂解生成一系列碎片离子。峰42的保留时间为6.85，准分子离子峰m/z301.03445 [M-H]-，失去一个中性碎片H2O产生碎片离子283[M-H-H2O]-、失去中性碎片离子CO产生碎片离子273[M-H-CO]-、失去碎片H2O和CO产生碎片离子255[M-H-H2O-CO]-、失去2个碎片离子CO产生碎片离子245[M-H-2CO]-、失去碎片离子C7H6O3产生碎片离子163[M-H-C7H6O3]-、失去碎片离子C8H6O3产生碎片离子151[M-H-C8H6O3]，通过相关文献比对，可以确定峰42是槲皮素，分子式C15H10O7。峰52的保留时间为10.23，准分子离子峰m/z463.0873[M-H]-，失去一个吡喃半乳糖产生碎片离子301[M-H-Gal]-、接着失去中性碎片离子CO产生碎片离子271[M-2H-Gal-CO]-、失去半乳糖和CH2O2产生碎片离子255[M-H-gal-CH2O2]-、失去碎片离子C13H16O7产生碎片离子179[M-H-C13H16O7]-、失去碎片离子C14H16O8产生碎片离子151[M-H-C14H16O8]-，该化合物苷元为槲皮素，糖基为吡喃半乳糖，连接方式为槲皮素C环3位O原子以β糖苷键与糖基相连，通过相关文献比对，可以确定峰52是金丝桃苷，分子式C21H20O12。
3、苯丙素类
苯丙素类化合物是一类基本母核具有一个或者多个C6-C3单元的天然有机化合物，结构类别包括简单苯丙素、香豆素、木脂素类化合物。本实验从二十五味大汤丸提取液中鉴定出了21个苯丙素类化合物，分别是新绿原酸（17）、咖啡酸-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（18）、反式桂皮酸（20）、反式咖啡酸（27）、阿魏酸（28）、绿原酸甲酯（33）、咖啡酸（34）、隐绿原酸（36）、咖啡酸甲酯（40）、大车前苷（54）、松果菊苷（57）、毛蕊花糖苷（61）、绿原酸（63）、异绿原酸B（66）、波棱甲素（69）、丁香脂素（70）、7-羟基香豆素（72）、异绿原酸A（73）、松脂醇-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（74）、松脂素（75）、波棱素（82）。苯丙素类化合物结构中常具有多个和芳环连接的氧原子、甲氧基、羟基等，因此其会出现一系列失去羟基、羰基、水、甲基或甲氧基的碎片离子。峰28的保留时间为4.89，准分子离子峰m/z193.0502 [M-H]-，脱去一分子CH3产生碎片离子178[M-H-CH3]-、脱去一分子CO2产生碎片离子149[M-H-CO2]-，同时脱去一分子CO2和CH3产生碎片离子134[M-H-CH3-CO2]-，通过相关文献比对，可以确定峰28是阿魏酸，分子式C10H10O4。峰63的保留时间为11.91，准分子离子峰m/z353.0871 [M-H]-，脱去一分子水产生碎片离子335[M-H-H2O]-、脱去C9H7O3产生碎片离子191[M-H-C9H7O3]-、同时脱去一分子水和C9H7O3产生碎片离子173[M-H-C9H7O3-H2O]-、脱去C7H12O5产生碎片离子179[M-H-C7H12O5]-、同时脱去一分子CO2和C7H12O5产生碎片离子135[M-H-C7H12O5-CO2]-、通过相关文献比对，可以确定峰63是绿原酸，分子式C16H18O9。
4、萜类及三萜类
萜类是一类母核具有一个或多个异戊二烯结构首尾相连的聚合体及其衍生物的天然有机化合物，按照分子结构中的异戊二烯单元的数目来划分类别，含两个异戊二烯单元的称为单萜，3个称为倍半萜，4个称为二萜，5个称为二倍半萜、6个称为三萜，以此类推。本实验从二十五味大汤丸提取液中鉴定出了11个萜类及三萜类化合物，分别为阿江榄仁素（86）、委陵菜酸（88）、阿江榄仁酸（89）、科罗索酸（92）、马斯里酸（93）、桃叶珊瑚苷（22）、马钱苷酸（24）、二氢红花菜豆酸4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（29）、乌奴龙胆苷（60）、木香酸（90）、异木香酸（91）。峰92的保留时间为36.73，准分子离子峰m/z 471.34729 [M-H]-，脱去一分子水产生碎片离子453[M-H-H2O]-、脱去一分子CO2产生碎片离子427[M-H-CO2]-、同时脱去CO2和2分子水产生碎片离子391[M-H-CO2-2H2O]-，通过相关文献比对，可以确定峰92是科罗索酸，分子式C30H48O4。峰24保留时间为4.55，准分子离子峰m/z 375.129 [M-H]-，脱去一分子水产生碎片离子357[M-H-H2O]-、脱去一分子葡萄糖产生碎片离子213[M-H-Glu]-、继而脱去一分子水产生碎片离子195[M-H-Glu-H2O]-，脱去一分子葡萄糖和CO2产生碎片离子169[M-H-Glu-CO2]-，通过相关文献比对，可以确定峰24是马钱苷酸，分子式为C16H24O10。马钱苷酸属于环烯醚萜苷类，该类化合物结构上C-1羟基多与葡萄糖形成苷，同时因母核其具有半缩醛结构，不稳定，在裂解时易失去H2O、CO2、Glu等中性分子。
5、鞣质类化合物
鞣质类化合物又称单宁类化合物，是由没食子酸或其聚合物的葡萄糖及其他多元醇酯、黄烷醇及其衍生物的聚合物以及两者混合共同组成的植物多元酚，有水解鞣质、缩合鞣质、复合鞣质三大类别。本实验从二十五味大汤丸提取液中鉴定出了7个鞣质类化合物，分别是诃子次酸（9）、柯里拉京（41）、诃黎勒酸（51）、诃子酸（59）、tercatain（38） 、1,3,6-三没食子酰葡萄糖（39）、1,2,6-三-O-没食子酰基-β-D-葡萄糖（45）。鞣质类化合物结构中含有六羟基二苯甲酰基结构（HHDP），分子质量为302，负离子模式下会失去一个氢，产生m/z301的特征碎片。峰41保留时间为6.58，准分子离子峰m/z 633.07208 [M-H]-，脱去一个没食子酸产生碎片离子463[M-H-gallic]-、脱去一分子没食子葡萄糖单元产生特征碎片离子（HHDP）301[M-H-galloyglucose]-、继而脱去一分子羧基产生碎片离子275[M-H-galloyglucose-CO2]-，通过相关文献比对，可以确定峰41是柯里拉京，分子式为C27H22O18。峰9保留时间为1.63，准分子离子峰m/z 355.02985 [M-H]-，失去一个中性碎片H2O产生碎片离子337[M-H-H2O]-、继而再失去一分子H2O产生碎片离子319[M-H-2H2O]-、失去一分子羧基产生碎片离子311[M-H-CO2]-、继而再失去一分子H2O产生碎片离子293[M-H-H2O-CO2]-，通过相关文献比对，可以确定峰9是诃子次酸，分子式为C14H12O11。
6、其他类
本实验在负离子模式下，从二十五味大汤丸中鉴定出5个其他类化合物，分别是L-苯丙氨酸（10）、半乳糖（1）、对羟基苯乙酮（25）、4', 8'-二羟基苯乙酮-8-O-阿魏酸酯（62）、3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯（87）。峰10保留时间为1.91，准分子离子峰m/z164.07162 [M-H]-，脱去一分子氨基产生碎片离子147[M-H-NH3]-、脱去一分子羰基产生碎片离子120[M-H-CO2]-、继而脱去一分子氨基产生碎片离子103[M-H-NH3-CO2]-，通过相关文献比对，可以确定峰10是L-苯丙氨酸，分子式为C9H11NO2。
本发明考察了传统中药煎煮方式和甲醇超声提取的方式，结果得出采用传统煎煮方式会使很多水不溶性的成分缺失，甲醇则对大部分化合物有较好的提取效果，故选用甲醇提取方式。
对甲醇的体积浓度为70%、50%、30%和所加溶剂量5ml、10ml进行了考察，其他条件与实施例1相同，结果显示加5ml的50%甲醇提取效果好，成分最多，图3为提取时料液比为0.2g：10ml，甲醇浓度为50%的条件下所得的UPLC-LTQ-Orbitrap-MS总离子流图（负离子模式）。故本发明采用5ml的50%甲醇溶剂提取方式。
本发明使用 UPLC-LTQ-Orbitrap-MS 技术，系统、准确地对二十五味大汤丸中的化学成分进行表征，为进一步开展该方的药代动力学和药效物质基础研究提供了数据支持，为临床应用奠定了理论基础。
上述说明是针对本发明较佳可行实施例的详细说明，但实施例并非用以限定本发明的专利申请范围，凡本发明所提示的技术精神下所完成的同等变化或修饰变更，均应属于本发明所涵盖专利范围。
Claims (4)
1.藏药二十五味大汤丸中多成分的检测方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1.制备供试样品溶液：将藏药二十五味大汤丸粉碎，过筛，采用甲醇溶液提取药丸中的活性成分，提取时料液比为0.2g：5ml，提取液离心取上清液，过膜，得到供试样品溶液；具体是采用体积浓度为50%的甲醇溶液，并采用超声提取的方式进行提取，提取时间40分钟；
S2.将所述供试样品溶液采用超高效液相色谱-线性离子阱-静电场轨道阱质谱法进行检测分析，检测条件包括：
色谱条件：采用ACQUITY UPLC BEH C18 色 谱 柱，规格为2.1 mm×100 mm，1.7 μm；以0.1% 甲酸水溶液为流动相A，乙腈为流动相B进行梯度洗脱：正离子模式：0~1 min，5%B；1~4min，5%~10%B；4~10 min，10%~20%B；10~15 min，20%~24%B；15~ 19min，24%~27%B；19~24min，27%~35%B；24~28min，35%~40% B；28~32min，40%~46% B；32~37min，46%~65% B；37~39min，65%~100% B；39~40min，100%~5%B；40~42min，5%B；负离子模式：0~1 min，5%B；1~7min，5%~20%B；7~12 min，20%~24%B；12~15 min，24%~30%B；15~18min，30%~35%B；18~28min，35%~60%B；28~34min，60%~75% B；34~37min，75%~100% B； 37~39min，100%~5% B；39~40min，5%B；流速 0.3 mL·min-1，柱温35 ℃，进样量2μL；以上浓度均为体积百分数；
质谱条件：采用ESI电喷雾离子源，正、负离子模式下采集数据，2 种模式采集条件均为离子源温度350 ℃，毛细管温度320 ℃，喷雾电压4 kV，鞘气流速35 L·h-1，辅助气流速10L·h-1，毛细管电压35 V，管透镜电压110 V，样品先进行全扫描，分辨率30000，扫描范围m/z100~1250；二级质谱采用动态数据依赖性扫描DDA，选取DDA扫描出来的质谱峰值中丰度值为前六强的峰进行碰撞诱导解离CID碎片扫描，以离子阱打拿极检测；
S3.对质谱采集的数据进行分析，从而对藏药二十五味大汤丸的成分进行分析鉴定。
2.根据权利要求1所述的藏药二十五味大汤丸中多成分的检测方法，其特征在于：步骤S1中所述的过膜为过0.22μm微孔滤膜。
3.根据权利要求1所述的藏药二十五味大汤丸中多成分的检测方法，其特征在于：步骤S1中的离心为于13000rpm离心10min。
4.根据权利要求1所述的藏药二十五味大汤丸中多成分的检测方法，其特征在于：步骤S3中所述的分析鉴定方法为：首先，查阅文献获得关于藏药二十五味大汤丸化学成分的数据，将关于化学成分的化合物名称、分子式、相对分子量及碎片信息输入TraceFinder软件以建立筛查数据库；其次，将质谱采集的数据导入TraceFinder软件进行自动筛查匹配；最后，结合相关文献对化合物的精确质量数和质谱裂解碎片及特征碎片离子进行结构推断，确定最终筛选结果。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311531554.XA CN117250300B (zh) | 2023-11-17 | 2023-11-17 | 藏药二十五味大汤丸中多成分的检测方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311531554.XA CN117250300B (zh) | 2023-11-17 | 2023-11-17 | 藏药二十五味大汤丸中多成分的检测方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN117250300A CN117250300A (zh) | 2023-12-19 |
| CN117250300B true CN117250300B (zh) | 2024-02-20 |
Family
ID=89128008
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202311531554.XA Active CN117250300B (zh) | 2023-11-17 | 2023-11-17 | 藏药二十五味大汤丸中多成分的检测方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN117250300B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117686622B (zh) * | 2024-02-02 | 2024-05-14 | 江西中医药大学 | 八味齐薷散中多成分的分析方法 |
Citations (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101007037A (zh) * | 2007-01-23 | 2007-08-01 | 上海海一生物科技有限公司 | 美洲一枝黄花总三萜提取物及其制备方法和用途 |
| CN101073592A (zh) * | 2006-05-18 | 2007-11-21 | 天津天士力制药股份有限公司 | 一种黄芪药材的提取分离方法 |
| CN101373182A (zh) * | 2007-08-21 | 2009-02-25 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种中药北五味子的质量检测方法 |
| JP2011174899A (ja) * | 2010-02-26 | 2011-09-08 | Naraken Chusho Kigyo Sien Center | 芍薬の品質鑑定方法 |
| CN106501437A (zh) * | 2016-12-27 | 2017-03-15 | 安徽农业大学 | 基于UPLC/LTQ‑Orbitrap Velos MS检测石斛生物碱成分的方法 |
| EP3232194A1 (en) * | 2016-04-14 | 2017-10-18 | Shimadzu Corporation | Method and computer program for the simultaneous analysis of multiple compounds using mass spectrometry |
| CN109030663A (zh) * | 2018-09-25 | 2018-12-18 | 昆药集团股份有限公司 | 一种uhplc法检测复方甘草片中化学成分的方法 |
| CN109100431A (zh) * | 2017-12-27 | 2018-12-28 | 天津中新药业集团股份有限公司达仁堂制药厂 | 一种清宫寿桃丸的药效物质基础研究方法 |
| CN111751474A (zh) * | 2020-07-23 | 2020-10-09 | 天津中医药大学 | 一种红花中化学成分鉴定的方法 |
| CN112903890A (zh) * | 2021-02-02 | 2021-06-04 | 湖北省食品质量安全监督检验研究院 | 一种基于高分辨质谱技术鉴别食品中中药材成分的方法 |
| WO2021232943A1 (zh) * | 2020-05-20 | 2021-11-25 | 苏州帕诺米克生物医药科技有限公司 | 一种基于uplc/hrms的代谢组学相对定量分析方法 |
| CN114755331A (zh) * | 2022-04-06 | 2022-07-15 | 重庆市食品药品检验检测研究院 | Uplc-q-tof法鉴别舒筋活血丸中6种组分的方法 |
| CN114924007A (zh) * | 2022-05-20 | 2022-08-19 | 贵州中医药大学 | 一种快速鉴定血人参中多种黄酮类化合物的uplc-q-tofms检测方法 |
| CN115266976A (zh) * | 2022-07-25 | 2022-11-01 | 山东步长制药股份有限公司 | 一种参仙升脉口服液超高效液相检测方法 |
| CN115452971A (zh) * | 2022-08-17 | 2022-12-09 | 神威药业集团有限公司 | 一种基于uplc-q-tof-ms技术的圣愈汤化学成分分析方法及鉴定 |
| CN115656353A (zh) * | 2022-09-14 | 2023-01-31 | 宿州学院 | UPLC-LTQ-Orbitrap-MS法检测芍药花中化学成分的方法 |
| CN116399990A (zh) * | 2023-02-20 | 2023-07-07 | 陕西省中医药研究院 | 基于UHPLC-Q Exactive Focus MS/MS的益肺解毒颗粒化学成分的分析方法 |
| WO2023193323A1 (zh) * | 2022-04-08 | 2023-10-12 | 浙江大学医学院附属第一医院 | 一种快速、全面、稳定的未知毒物的鉴定方法 |
-
2023
- 2023-11-17 CN CN202311531554.XA patent/CN117250300B/zh active Active
Patent Citations (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101073592A (zh) * | 2006-05-18 | 2007-11-21 | 天津天士力制药股份有限公司 | 一种黄芪药材的提取分离方法 |
| CN101007037A (zh) * | 2007-01-23 | 2007-08-01 | 上海海一生物科技有限公司 | 美洲一枝黄花总三萜提取物及其制备方法和用途 |
| CN101373182A (zh) * | 2007-08-21 | 2009-02-25 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种中药北五味子的质量检测方法 |
| JP2011174899A (ja) * | 2010-02-26 | 2011-09-08 | Naraken Chusho Kigyo Sien Center | 芍薬の品質鑑定方法 |
| EP3232194A1 (en) * | 2016-04-14 | 2017-10-18 | Shimadzu Corporation | Method and computer program for the simultaneous analysis of multiple compounds using mass spectrometry |
| CN106501437A (zh) * | 2016-12-27 | 2017-03-15 | 安徽农业大学 | 基于UPLC/LTQ‑Orbitrap Velos MS检测石斛生物碱成分的方法 |
| CN109100431A (zh) * | 2017-12-27 | 2018-12-28 | 天津中新药业集团股份有限公司达仁堂制药厂 | 一种清宫寿桃丸的药效物质基础研究方法 |
| CN109030663A (zh) * | 2018-09-25 | 2018-12-18 | 昆药集团股份有限公司 | 一种uhplc法检测复方甘草片中化学成分的方法 |
| WO2021232943A1 (zh) * | 2020-05-20 | 2021-11-25 | 苏州帕诺米克生物医药科技有限公司 | 一种基于uplc/hrms的代谢组学相对定量分析方法 |
| CN111751474A (zh) * | 2020-07-23 | 2020-10-09 | 天津中医药大学 | 一种红花中化学成分鉴定的方法 |
| CN112903890A (zh) * | 2021-02-02 | 2021-06-04 | 湖北省食品质量安全监督检验研究院 | 一种基于高分辨质谱技术鉴别食品中中药材成分的方法 |
| CN114755331A (zh) * | 2022-04-06 | 2022-07-15 | 重庆市食品药品检验检测研究院 | Uplc-q-tof法鉴别舒筋活血丸中6种组分的方法 |
| WO2023193323A1 (zh) * | 2022-04-08 | 2023-10-12 | 浙江大学医学院附属第一医院 | 一种快速、全面、稳定的未知毒物的鉴定方法 |
| CN114924007A (zh) * | 2022-05-20 | 2022-08-19 | 贵州中医药大学 | 一种快速鉴定血人参中多种黄酮类化合物的uplc-q-tofms检测方法 |
| CN115266976A (zh) * | 2022-07-25 | 2022-11-01 | 山东步长制药股份有限公司 | 一种参仙升脉口服液超高效液相检测方法 |
| CN115452971A (zh) * | 2022-08-17 | 2022-12-09 | 神威药业集团有限公司 | 一种基于uplc-q-tof-ms技术的圣愈汤化学成分分析方法及鉴定 |
| CN115656353A (zh) * | 2022-09-14 | 2023-01-31 | 宿州学院 | UPLC-LTQ-Orbitrap-MS法检测芍药花中化学成分的方法 |
| CN116399990A (zh) * | 2023-02-20 | 2023-07-07 | 陕西省中医药研究院 | 基于UHPLC-Q Exactive Focus MS/MS的益肺解毒颗粒化学成分的分析方法 |
Non-Patent Citations (6)
| Title |
|---|
| UHPLC-LTQ-Orbitrap HRMS法结合特征裂解途径分析鉴定薄荷水提物中4种类群化学成分;徐露露;焦其树;杨佳颖;王菲;王子健;姜艳艳;刘斌;张加余;;质谱学报(第04期);全文 * |
| UHPLC-LTQ-Orbitrap鉴定苦碟子注射液化学成分及其在大鼠血浆中的移行成分;刘思D;张秀平;尚展鹏;王菲;张晓昕;张加余;卢建秋;;中国中药杂志(第12期);全文 * |
| 基于UHPLC-Q-Exactive Orbitrap-MS快速鉴定补阳还五汤及其在人血浆和尿液中药物化学成分;姚维一;王春;龚弟鸿;邓佳丽;丁维俊;;中国现代应用药学;20200728(第14期);全文 * |
| 基于UPLC-LTQ-Orbitrap高分辨质谱的葛根芩连汤的化学成分分析;王婷婷;中草药(第06期);全文 * |
| 基于UPLC-Q-Exactive Orbitrap-MS分析宣木瓜饮片化学成分;盛节英;周洪雷;周倩;孙立立;蒋海强;张世明;郭凤雪;侯立静;张翠珊;董书红;;中草药;20181028(第20期);全文 * |
| 痛泻要方水煎液化学成分的UPLC-LTQ-Orbitrap-MS 分析;彭苏芹;中国实验方剂学杂志;第29卷(第10期);第184-185页，第2节 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN117250300A (zh) | 2023-12-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN117250300B (zh) | 藏药二十五味大汤丸中多成分的检测方法 | |
| Oleszek et al. | Saponins in food, feedstuffs and medicinal plants | |
| Dai et al. | Natural deep eutectic characteristics of honey improve the bioactivity and safety of traditional medicines | |
| CN108333270B (zh) | 一种新疆一枝蒿植物代谢组学的分析方法 | |
| Liao et al. | Identification and characterisation of phenolics in Polygonum capitatum by ultrahigh‐performance liquid chromatography with photodiode array detection and tandem mass spectrometry | |
| Lu et al. | Simultaneous determination of isoflavones, saponins and flavones in Flos Puerariae by ultra performance liquid chromatography coupled with quadrupole time-of-flight mass spectrometry | |
| Li et al. | Phytochemical Analysis Using UPLC‐MS/MS Combined with Network Pharmacology Methods to Explore the Biomarkers for the Quality Control of Lingguizhugan Decoction | |
| Xu et al. | Correlations between phytochemical fingerprints of Moringa oleifera leaf extracts and their antioxidant activities revealed by chemometric analysis | |
| Ma et al. | A four‐step filtering strategy based on ultra‐high‐performance liquid chromatography coupled to quadrupole‐time‐of‐flight tandem mass spectrometry for comprehensive profiling the major chemical constituents of Akebiae Fructus | |
| CN112114056A (zh) | Uplc-ms法鉴定桂枝芍药知母汤中主要有效成分 | |
| Aquino et al. | Chemical secondary metabolite profiling of Bauhinia longifolia ethanolic leaves extracts | |
| Sun et al. | Characterization and identification of chemical constituents in Corni Fructus and effect of storage using UHPLC-LTQ-Orbitrap-MS | |
| Yang et al. | Phytochemical Analysis, Anti‐inflammatory, and Antioxidant Activities of Dendropanax dentiger Roots | |
| Peng et al. | Diagnostic fragment‐ion‐based for rapid identification of chlorogenic acids derivatives in Inula cappa using UHPLC‐Q‐Exactive Orbitrap mass spectrometry | |
| Zhou et al. | A strategy for rapid discovery of traceable chemical markers in herbal products using MZmine 2 data processing toolbox: A case of Jing Liqueur | |
| Chen et al. | Chemical components analysis and in vivo metabolite profiling of Jian’er Xiaoshi oral liquid by UHPLC-Q-TOF-MS/MS | |
| Zhang et al. | Analysis of the chemical components of Qixianqingming granules and their metabolites in rats by UPLC‐ESI‐Q‐TOF‐MS | |
| Mukherjee et al. | Hyphenated analytical techniques for validation of herbal medicine | |
| Yang et al. | Pharmacokinetic comparison of 15 active compositions in rat plasma after oral administration of raw and honey‐processed Aster tataricus extracts | |
| Kumar et al. | Structural characterization and quantitative determination of bioactive compounds in ethanolic extracts of Boerhaavia diffusa L. by liquid chromatography with tandem mass spectrometry | |
| Li et al. | Pseudotargeted screening and determination of constituents in Qishen granule based on compound biosynthetic correlation using UHPLC coupled with high‐resolution MS | |
| Ke et al. | Characterization of chemical constituents and identification of absorbed components and metabolites in rat plasma of Fu‐Ke‐Zai‐Zao pills by ultra high performance liquid chromatography with quadrupole time‐of‐flight mass spectrometry | |
| Zhang et al. | Comprehensive quality control of Qingjin Yiqi granule based on UHPLC‐Q‐Orbitrap‐MS and UPLC‐QQQ‐MS | |
| CN116399990A (zh) | 基于UHPLC-Q Exactive Focus MS/MS的益肺解毒颗粒化学成分的分析方法 | |
| CN115639285A (zh) | 基于液相色谱-四极杆-静电场轨道阱串联质谱联用分析石吊兰化学成分及含量测定的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |