CN117242054A - 二甲基-c17-32烷基锍盐的合成 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种用于制备二甲基‑C17‑32烷基锍盐，优选地二甲基‑C17‑32烷基卤锍化物，更优选地二甲基‑C17‑32烷基氯化锍，仍然更优选地二甲基十八烷基氯化锍的方法，所述方法包括以下步骤：提供C17‑32烷基卤化物和二甲基硫化物的混合物；以及使所述C17‑32烷基卤化物与所述二甲基硫化物反应。
Description
要求2021年4月14日提交的欧洲专利申请号21 168 807.2的优先权。
本发明涉及一种用于制备二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物，更优选地二甲基-C17-32烷基氯化锍，仍然更优选地二甲基十八烷基氯化锍的方法，所述方法包括以下步骤：提供C17-32烷基卤化物和二甲基硫化物的混合物；以及使所述C17-32烷基卤化物与所述二甲基硫化物反应。
三烷基卤锍化物(Trialkyl sulfonium halides)(也被称为三烷基卤锍化物(Trialkyl sulfonium halides))在现有技术中是已知的，包括二甲基烷基卤锍化物，诸如二甲基(十八烷基)氯化锍(CAS 2491668-67-6)。
WO 2020/201698 A1涉及抗真菌组合物，所述抗真菌组合物包含单烷基链阳离子型抗真菌化合物，包括十八烷基二甲基锍盐。并未描述这些化合物的化学合成。
关于合成二甲基-烷基锍盐的合成概念可始于脂肪醇，将脂肪醇转化为对应的烷基卤化物。然后使烷基卤化物直接与二甲基硫化物反应，或者首先使烷基卤化物与甲基硫醇反应，从而提供甲基烷基硫醚作为中间体，随后使其甲基化。另外的合成概念可直接用二甲基硫化物转化脂肪醇。仍然另外的合成概念可用硫化氢将脂肪醇转化为对应的烷基硫醇，随后使所述烷基硫醇甲基化两次。再另外的合成概念可始于α-烯烃，其用硫化氢转化为对应的烷基硫醇，随后使所述烷基硫醇甲基化两次。
诸如碘甲烷的甲基化剂相对昂贵，从而使得整个合成处于相对差的产率，这种产率对于工业规模的合成来说不具备吸引力。
DE 709 420涉及通过使十八烷基硫醇与硫酸二甲酯在90℃至100℃下反应数小时来合成十八烷基二甲基甲硫酸锍(octadecyl dimethyl sulfonium methosulfate)。这种合成概念具有各种缺点：起始材料十八烷基硫醇不容易从十八烷醇中得到。此外，需要硫酸二甲酯的两种等同物作为甲基化剂。因此，反应混合物含有一种等同的作为副产物的硫酸单甲酯(甲基硫酸)，它需要在耗时费力的纯化工序中进行分离。
H.Paulsson等人，J.Phys.Chem.B 2003,107,13665-13670涉及熔融的且呈固体的三烷基碘化锍及其多碘化合物，其作为染料合成的纳米晶太阳能电池中的电解质。三烷基碘化锍(R2R'S)I由二烷基硫化物(Me2S、Et2S、Pr2S、BU2S、DodMeS)和烷基碘化物(Mel、EtI、1-PrI、1-BuI、1-Pel、1-HxI、1-DodI)合成，这涉及硫化物对烷基碘化物的亲核攻击。由于反应物的光敏性，将烷基碘化物在光保护下溶解在丙酮中。添加等摩尔量的烷基碘化物，并且通过连续的干燥氮气流来保护反应气氛免于氧气和水的影响。在环境条件下将反应混合物放置数天。在室温下进行(R2R'S)I盐的合成。还测试了较高的反应温度，其导致产品产率降低。
WO 2016/073493 A2涉及抗纤维蛋白溶解(antifibrinylitic)化合物，其药物组合物和兽用组合物，以及其制备方法。反式-(4-二甲基甲硫基)环己烷-1-羧酸甲酯碘化锍通过将反式-(4-氯甲基)环己烷-1-羧酸甲酯溶解在三氟乙酸中并用过量的碘化钾将搅拌溶液处理过夜来合成。从不溶性盐中过滤TFA溶液，并且向其中添加2倍摩尔过量的二甲基硫化物，同时升温至回流。在两小时反应之后，用冷二乙醚处理溶液，随之获得呈灰白色粉末的沉淀产物碘化锍。
由于1-十八烷基二甲基锍的碘盐和甲基硫酸盐不利于田间农用化学品使用，因此这些合成将需要将碘负离子或甲基硫酸根与另一种更有利的诸如氯离子的阴离子交换的额外步骤。
需要以下这样的合成概念：提供二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物，更优选地二甲基-C17-32烷基氯化锍，并且特别是相对于起始材料的成本、产率、反应时间和所需的后处理来说，具有优于现有技术合成概念的优点。
本发明的目的是提供一种用于合成二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物，更优选地二甲基-C17-32烷基氯化锍的方法，所述方法具有优于现有技术的优点。
本专利权利要求的主题已经达成了这一目的。
已经出乎意料地发现，二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物，更优选地二甲基-C17-32烷基氯化锍可采用廉价的起始材料在短反应时间内以高产率获得，从而使得能够以合理的成本在工业规模上获得二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物，更优选地二甲基-C17-32烷基氯化锍。
当将C17-32烷基醇转化为对应的C17-32烷基卤化物并且使用所述C17-32烷基卤化物作为随后与二甲基硫化物反应的起始材料时，卤化物的化学性质对转化有着重大影响。作为亲核攻击中的离去基团，质量以-F、-Cl、-Br和-I顺序递增。这就是为什么烷基碘化物常规上用作优选的烷基化剂的原因；为了在合理的反应时间内提供令人满意的产率，与烷基氯化物(以及在许多情况下还与烷基溴化物)进行对应的反应的活化能将是过高的。然而，烷基碘化物是不利的，这不仅是因为光敏性和环境原因，而且特别是因为高成本。因此，构成重大优点的是，根据本发明，C17-32烷基醇可被转化为对应的C17-32烷基氯化物，并且随后在合理的反应时间内以优异的产率与二甲基硫化物反应，但与-I相比，-Cl的离去基团质量较差。C17-32烷基氯化物的形成是廉价的。
此外，已经出乎意料地发现，二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物，更优选地二甲基-C17-32烷基氯化锍可从源自天然来源的起始材料中获得，从而提供绿色化学的所有优点。另外，二甲基硫化物的使用避开了经典的通常有毒且致癌的甲基化剂，诸如碘甲烷、硫酸二甲酯或重氮甲烷。
特别地，已经出乎意料地发现，二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物，更优选地二甲基-C17-32烷基氯化锍可通过在存在酸，优选地三氟乙酸的情况下使二甲基硫化物与C17-32烷基卤化物，优选地C17-32烷基氯化物反应来获得。由此形成的二甲基-C17-32烷基锍酸盐，优选地三氟乙酸盐随后可被转化为期望的二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物，更优选地二甲基-C17-32烷基氯化锍。已经出乎意料地发现，当按照这些思路进行时，二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物，更优选地二甲基-C17-32烷基氯化锍可以高产率和短反应时间获得。
涉及C17-32烷基氯化物作为起始材料的亲核攻击的活化能预期会显著高于替代地涉及C17-32烷基碘化物的活化能。因此，人们通常预期C17-32烷基氯化物与二甲基硫化物的反应需要在严苛的反应条件下延长反应时间，从而提供较差的产率。不希望受限于任何科学理论，看起来好像是酸，优选地三氟乙酸的存在降低了活化能，使得能够在合理的反应时间内获得高产率。
此外，已经出乎意料地发现，相对于C17-32烷基卤化物过量的二甲基硫化物在相对短的反应时间内提供了较高的产率。此外，过量的二甲基硫化物可被容易地回收，因为二甲基硫化物与其他反应物和/或溶剂相比具有更低的沸点。这是特别有利的，因为两种反应物简单地以等摩尔比值相互反应，而不会提供副产物，诸如甲基硫酸，否则当使用硫酸二甲酯作为甲基化剂时，就会获得甲基硫酸作为副产物。因此，根据本发明的方法不需要耗时费力的纯化工序来从期望的产物中分离此类副产物。
更进一步地，已经出乎意料地发现，基于C17-32烷基卤化物，与酸，优选地三氟乙酸的化学计量使用相比，酸，优选地三氟乙酸作为溶剂的使用显著提高了产率。此外，过量的酸，优选地三氟乙酸可被容易地回收，因为其沸点不同于其他反应物。因此，相对高成本的三氟乙酸不会不利地影响所述方法的总成本；三氟乙酸可被再循环，而不会被消耗掉。
另外，已经出乎意料地发现，中间形成的二甲基-C17-32烷基锍酸盐，优选地三氟乙酸盐在转化为期望的二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物，更优选地二甲基-C17-32烷基氯化锍之前的分离显著提高了由此获得的二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物，更优选地二甲基-C17-32烷基氯化锍的纯度。
此外，已经出乎意料地发现，中间形成的二甲基-C17-32烷基锍酸盐，优选地三氟乙酸盐到期望的最终产物，即二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物，更优选地二甲基-C17-32烷基氯化锍，仍然更优选地二甲基十八烷基氯化锍的转化可以高产率和高纯度容易地进行。中间形成的二甲基-C17-32烷基锍酸盐，优选地三氟乙酸盐由此简单地通过将阴离子，优选地三氟乙酸根与另一种期望的阴离子交换来获得各种各样不同的二甲基-C17-32烷基锍盐。
在本发明的特别优选的实施方案中，将通过根据本发明的方法制备的目标分子是二甲基-C17-32烷基卤锍化物，更优选地二甲基-C17-32烷基氯化锍，仍然更优选地二甲基十八烷基氯化锍。
意想不到的是，三烷基氯化锍，优选地根据本发明的十八烷基二甲基氯化锍优于相应的溴化物和碘化物，在WO 2020/201698 Al中讨论了后者。虽然在线粒体去极化和诱导线粒体ROS形成的能力方面，在氯化物、溴化物和碘化物之中没有观察到显著差异，但与相应的溴化物和碘化物相比，根据本发明的氯化物在诱导凋亡细胞死亡方面提供了显著的益处。
另外，已经出乎意料地发现，在残基R3处具有最小烷基链长度C18(十八烷基，硬脂基)的三烷基锍盐能够压制线粒体活性，而在残基R3处具有较短烷基链长度的对比三烷基锍盐没有显示出对应的作用，而不管平衡阴离子如何。有实验表明，三烷基锍，特别是三烷基氯化锍的某些盐比其他盐更为稳定，在UV光下尤其如此。
本发明的第一方面涉及一种用于制备二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物，更优选地二甲基-C17-32烷基氯化锍，仍然更优选地二甲基十八烷基氯化锍的方法；
优选地其中二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物具有通式(VI)
其中R1表示-(CH2)n-CH3，其中n是在16至31的范围内的整数，优选地为17；并且X选自由-F、-Cl、-Br和-I组成的组，优选地为-Cl；所述方法包括以下步骤：
(a)任选地，提供C17-32烷基醇和卤化物供体的混合物；
优选地其中C17-32烷基醇具有通式(I)R1-OH，其中R1表示-(CH2)n-CH3，其中n是在16至31的范围内的整数，优选地为17；并且
优选地其中酸性卤化物具有通式(II)
其中Y选自C和S，优选地为S；并且X选自由-F、-Cl、-Br和-I组成的组，优选地为-Cl；
(b)任选地，使C17-32烷基醇与卤化物供体反应，从而提供C17-32烷基卤化物；
(c)提供C17-32烷基卤化物、二甲基硫化物和优选地酸的混合物；
优选地其中C17-32烷基卤化物具有通式(III)R1-X，其中R1表示-(CH2)n-CH3，其中n是在16至31的范围内的整数，优选地为17；并且X选自由-F、-Cl、-Br和-I组成的组，优选地为-Cl；
优选地其中酸是羧酸，其具有通式(IV)
其中R2、R3和R4彼此独立地表示-H、-Cl或-F，优选地为-F；优选地条件是R2、R3和R4中的至少一者不表示-H；
优选地其中步骤(c)包括以下子步骤：
(c-1)提供包含C17-32烷基卤化物和溶剂的组合物；以及
(c-2)将二甲基硫化物添加到步骤(c-1)中提供的组合物中；
(d)使C17-32烷基卤化物与二甲基硫化物反应；
优选地其中步骤(d)包括以下子步骤：
(d-1)在存在酸的情况下使C17-32烷基卤化物与二甲基硫化物反应，从而提供二甲基-C17-32烷基锍酸盐；
优选地其中二甲基-C17-32烷基锍酸盐具有通式(V)：
其中R1表示-(CH2)n-CH3，其中n是在16至31的范围内的整数，优选地为17；并且其中R2、R3和R4彼此独立地表示-H、-Cl或-F；优选地条件是R2、R3和R4中的至少一者不表示-H；更优选地其中R2、R3和R4表示-F；
(d-2)从子步骤(d-1)中获得的产物组合物中分离至少大部分二甲基-C17-32烷基锍酸盐；
(d-3)任选地，将在子步骤(d-2)中已经从中分离至少大部分二甲基-C17-32烷基锍酸盐的产物组合物再循环到步骤(c)中提供的混合物；以及
(d-4)将二甲基-C17-32烷基锍酸盐转化为二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物。
在优选的实施方案中，根据本发明的方法包括以下步骤：
(c)提供C17-32烷基卤化物和二甲基硫化物的混合物；以及
(d)使C17-32烷基卤化物与二甲基硫化物反应。
在优选的实施方案中，根据本发明的方法包括以下前面的步骤：
(a)提供C17-32烷基醇和卤化物供体的混合物；以及
(b)使C17-32烷基醇与卤化物供体反应，从而提供C17-32烷基卤化物。
在优选的实施方案中，根据本发明的方法的步骤(a)包括以下子步骤：
(a-1)将C17-32烷基醇溶解在第一有机溶剂，优选地二氯甲烷中；
(a-2)将第二有机溶剂添加到由此在步骤(a-1)中获得的混合物中，优选地为N,N-二甲基甲酰胺；以及
(a-3)将卤化物供体添加到由此在步骤(a-2)中的获得的混合物中。
在优选的实施方案中，根据本发明的方法的步骤(b)包括以下子步骤：
(b-1)将步骤(a)中提供的混合物优选地加热到约50℃的温度；
(b-2)允许C17-32烷基醇与卤化物供体反应，从而提供含C17-32烷基卤化物的产物混合物，优选地在约24小时的时间内进行；以及
(b-3)任选地，从由此在步骤(b-2)中获得的产物混合物中回收至少大部分C17-32烷基卤化物。
优选地，子步骤(b-3)中的回收涉及溶剂萃取、过滤、洗涤、干燥和/或重结晶。
根据本发明的C17-32烷基卤化物的优选的后处理工序包括
(i)优选地在减压下，优选地在升高的温度下，将子步骤(b-3)中获得的产物混合物浓缩；
(ii)任选地，在减压下从由此在步骤(i)中获得的残留物中去除挥发性化合物；
(iii)将由此在步骤(i)或步骤(ii)中获得的残留物溶解在具有不同极性的两种有机溶剂的混合物中；优选地为己烷和甲基叔丁基醚的混合物，优选地己烷与甲基叔丁基醚的体积比为9:1；
(iv)通过助滤剂，优选地二氧化硅来过滤由此在步骤(iii)中获得的混合物；以及
(v)优选地在减压下，从由此在步骤(iv)中获得的滤液中去除挥发性化合物，以获得C17-32烷基卤化物。
优选地，C17-32烷基醇具有通式(I)：
R1-OH
(I)
其中R1表示-(CH2)n-CH3，其中n是在16至31的范围内的整数。
优选地，通式(I)中的R1为-(CH2)17-CH3。
优选地，卤化物供体是酸性卤化物。
优选地，酸性卤化物具有通式(II)
其中
Y选自C和S；并且
X选自由-F、-Cl、-Br和-I组成的组。
优选地，通式(II)中的Y为S并且通式(II)中的X为-Cl。
优选地，根据本发明的卤化物供体是亚硫酰氯。
优选地，C17-32烷基卤化物具有通式(III)
R1-X
(III)
其中
R1表示-(CH2)n-CH3，其中n是在16至31的范围内的整数；并且X选自由-F、-Cl、-Br和-I组成的组。
优选地，通式(III)中的R1为-(CH2)17-CH3。
优选地，通式(III)中的X为-Cl。
优选地，根据本发明的C17-32烷基卤化物是1-氯代十八烷。
在优选的实施方案中，步骤(c)中提供的混合物另外包含不同于HF、HCl、HBr和HI的酸。
优选地，步骤(c)中提供的混合物的酸是羧酸。
优选地，羧酸具有通式(IV)
其中R2、R3和R4彼此独立地表示-H、-Cl或-F；优选地条件是R2、R3和R4中的至少一者不表示-H。
优选地，通式(IV)中的R2、R3和R4为-F。
优选地，根据本发明的酸是三氟乙酸。
在优选的实施方案中，酸和C17-32烷基卤化物以酸与C17-32烷基卤化物的以下摩尔比提供在步骤(c)中：
-至少3.5，优选地至少5.0，更优选地至少7.5，仍然更优选地至少10，再更优选地至少13，甚至更优选地至少15，至少优选地至少17以及特别是至少19；和/或
-在4.0±0.5，或5.0±1.0，或5.0±0.5，或7.5±2.5，或7.5±1.0，或7.5±0.5，或10±5.0，或10±2.5，或10±1.0，或10±0.5，或13±7.5，或13±5.0，或13±2.5，或13±1.0，或13±0.5，或19±10，或19±7.5，或19±5.0，19±2.5，或19±1.0，或19±0.5的范围内。
在优选的实施方案中，根据本发明的方法的步骤(c)包括以下子步骤：
(c-1)提供包含C17-32烷基卤化物和溶剂的组合物。
优选地，子步骤(c-1)中提供的组合物的溶剂是如上所述的酸。
在优选的实施方案中，C17-32烷基卤化物按以下浓度提供在子步骤(c-1)中的组合物中
-至多3.2mol/L，优选地至多3.0mol/L，更优选地至多2.7mol/L，仍然更优选地至多2.4mol/L，再更优选地至多2.1mol/L，甚至更优选地至多1.8mol/L，最优选地至多1.5mol/L以及特别是至多0.99mol/L；和/或
-在1.0±0.5mol/L，或1.25±0.75mol/L，或1.25±0.5mol/L，或1.5±1.0mol/L，或1.5±0.75mol/L，或1.5±0.5mol/L，或1.75±1.25mol/L，或1.75±1.0mol/L，或1.75±0.75mol/L，或1.75±0.5mol/L，或2.0±1.30mol/L，或2.0±1.25mol/L，或2.0±1.0mol/L，或2.0±0.75mol/L，或2.0±0.5mol/L的范围内。
优选地，根据本发明的方法的步骤(c)包括以下子步骤：
(c-2)将二甲基硫化物添加到子步骤(c-1)中提供的组合物中。
在优选的实施方案中，二甲基硫化物按以下浓度提供在子步骤(c-2)中的组合物中
-至多1.68mol/L，优选地至多1.30mol/L，更优选地至多1.05mol/L，仍然更优选地至多0.90mol/L，再更优选地至多0.75mol/L，甚至更优选地至多0.60mol/L，最优选地至多0.45mol/L以及特别是至多0.30mol/L；和/或
-在0.5±0.25mol/L，或0.75±0.5mol/L，或0.75±0.25mol/L，或1.0±0.65mol/L，或1.0±0.5mol/L，或1.0±0.25mol/L的范围内。
在优选的实施方案中，二甲基硫化物和C17-32烷基卤化物
以二甲基硫化物与C17-32烷基卤化物的以下摩尔比提供在步骤(c)中
-至少0.52，优选地至少0.67，更优选地至少0.82，仍然更优选地至少0.97，再更优选地至少1.12，甚至更优选地至少1.27，至少优选地至少1.42以及特别是至少1.5；和/或
-在0.75±0.23，或1.0±0.48，或1.0±0.23，或1.25±0.73，或1.25±0.48，或1.25±0.23，或1.5±0.98，1.5±0.73，或1.5±0.48，或1.5±0.23的范围内。
在优选的实施方案中，根据本发明的方法的步骤(d)包括以下子步骤：
(d-1)在存在酸的情况下使C17-32烷基卤化物与二甲基硫化物反应，从而提供二甲基-C17-32烷基锍酸盐。
优选地，二甲基-C17-32烷基锍酸盐具有通式(V)：
其中
R1表示-(CH2)n-CH3，其中n是在16至31的范围内的整数；并且
其中R2、R3和R4彼此独立地表示-H、-Cl或-F；优选地条件是R2、R3和R4中的至少一者不表示-H。
优选地，通式(V)中的R1为-(CH2)17-CH3，并且通式(V)中的R2、R3和R4为-F。
优选地，根据本发明的二甲基-C17-32烷基锍酸盐是二甲基-十八烷基三氟乙酸锍。
在优选的实施方案中，根据本发明的二甲基-C17-32烷基锍酸盐不是二甲基-C17-32烷基卤锍化物。
在其他优选的实施方案中，根据本发明的二甲基-C17-32烷基锍酸盐是卤化物，所述卤化物之后在子步骤(d-4)中被转化为另一种二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地另一种二甲基-C17-32烷基卤锍化物。
优选地，子步骤(d-1)在升高的温度下进行。
在优选的实施方案中，子步骤(d-1)在以下温度下进行
-至少71℃，优选地至少80℃，更优选地至少85℃，仍然更优选地至少91℃，再更优选地至少95℃，甚至更优选地至少100℃，最优选地至少105℃以及特别是至少110℃；和/或
-在81±10℃，或86±15℃，或86±10℃，或91±20℃，或91±15℃，或91±10℃，或96±25℃，或96±20℃，或96±15℃，或96±10℃，或101±30℃，或101±25℃，或101±20℃，或101±15℃，或101±10℃，或106±35℃，或106±30℃，或106±25℃，或106±20℃，或106±15℃，或106±10℃，或111±40℃，或111±35℃或111±30℃，或111±25℃，或111±20℃，或111±15℃，或111±10℃的范围内。
优选地，子步骤(d-1)在升高的压力下进行。
优选地，子步骤(d-1)在100℃至120℃的范围内的某一温度下；优选地在约110℃±2℃下在高压釜中进行。
在优选的实施方案中，子步骤(d-1)在以下时间内进行
-至多168h，优选地至多124h，更优选地至多120h，仍然更优选地至多96h，再更优选地至多72h，甚至更优选地至多48h，最优选地至多36h以及特别是至多24h；和/或
-在12±6h，或18±12h，或18±6h，或24±18h，或24±12h，或24±6h，或30±24h，或30±18h，或30±12h，或30±6h，或36±30h，或36±24h，或36±18h，或36±12h，或36±6h，42±36h，或42±30h，或42±24h，或42±18h，或42±12h，或42±6h的范围内。
优选地，在子步骤(d-1)中，获得包含二甲基-C17-32烷基锍酸盐以及任选地残留C17-32烷基卤化物、酸和/或二甲基硫化物的产物组合物。
优选地，步骤(d)包括以下子步骤：
(d-2)从子步骤(d-1)中获得的产物组合物中分离至少大部分二甲基-C17-32烷基锍酸盐。
优选地，子步骤(d-2)涉及过滤、溶剂萃取、离子交换色谱、洗涤、干燥和/或重结晶。
根据本发明的二甲基-C17-32烷基锍酸盐的优选的后处理工序包括(i)任选地，过滤产物组合物并且用有机溶剂，优选地用甲基叔丁基醚洗涤由此在步骤(i)中的获得的滤液；
(ii)优选地在减压下，优选地在升高的温度下，将由此在步骤(i)中获得的产物组合物或滤液浓缩；
(iii)任选地，在减压下从由此在步骤(ii)中获得的残留物中去除挥发性化合物；
(iv)优选地在升高的温度下，更优选地在40℃下，将由此在步骤(ii)或步骤(iii)中获得的残留物溶解在两种有机溶剂的混合物中，优选地为二乙醚和戊烷的混合物，优选地二乙醚与戊烷的体积比为1:1；
(v)任选地，过滤由此在步骤(iv)中获得的混合物；
(vi)将由此在步骤(iv)中获得的混合物或由此在步骤(v)中获得的滤液优选地冷却到约-50℃的温度，从而沉淀出至少大部分的二甲基-C17-32烷基锍酸盐；
(vii)过滤由此在步骤(vi)中获得的沉淀物并且首先用两种有机溶剂的混合物，优选地二乙醚和戊烷的混合物，接着用有机溶剂，优选地用戊烷洗涤由此在步骤(vii)中获得的进料，优选地二乙醚与戊烷的体积比为1:1；以及
(viii)任选地，干燥由此在步骤(vii)中获得的经过滤的材料以获得二甲基-C17-32烷基锍酸盐。
优选地，步骤(d)包括以下子步骤：
(d-3)将在子步骤(d-2)中已经从中分离至少大部分二甲基-C17-32烷基锍酸盐的产物组合物再循环到步骤(c)中提供的混合物。
优选地，步骤(d)包括以下子步骤：
(d-4)将在子步骤(d-2)中分离的二甲基-C17-32烷基锍酸盐转化为二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物。
在优选的实施方案中，子步骤(d-4)中的转化涉及使二甲基-C17-32烷基锍酸盐与根据本发明的如上文所定义的卤化物供体接触。
在其他优选的实施方案中，子步骤(d-4)中的转化涉及使二甲基-C17-32烷基锍酸盐与另外的酸接触。
在这些优选的实施方案中，步骤(c)中提供的混合物的酸优选地不同于子步骤(d-4)的另外的酸。
优选地，另外的酸是
-无机酸，优选地矿物酸，更优选地选自HF、HCl、HBr和HI；或
-有机酸，优选地羧酸，更优选地C1-32-羧酸，并且仍然更优选地草酸或硬脂酸。
优选地，二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物具有通式(VI)
其中
R1表示-(CH2)n-CH3，其中n是在16至31的范围内的整数；
Q为X或另外的酸的共轭碱，其中X选自由-F、-Cl、-Br和-I组成的组；并且
m为1、2或3的整数。
优选地，通式(VI)中的R1为-(CH2)17-CH3。
优选地，通式(VI)中的Q为X。
优选地，当通式(VI)中的Q为X时，X为-Cl。
优选地，通式(VI)中的整数m为1。
优选地，根据本发明的二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物是二甲基-十八烷基氯化锍。
在优选的实施方案中，Qm-为一价阴离子(m＝1)。
在其他优选的实施方案中，Qm-为二价阴离子(m＝2)。
在另外的优选的实施方案中，Qm-为三价阴离子(m＝3)。
在优选的实施方案中，Qm-为无机酸的共轭碱，即所述另外的酸优选地为无机酸。
在其他优选的实施方案中，Qm-为有机酸的共轭碱，即所述另外的酸优选地为有机酸。在优选的实施方案中，有机酸是脂族的。在其他优选的实施方案中，有机酸是芳族的。
在优选的实施方案中，Qm-为携带至少一个选自-CO2H、-SO3H和-OSO3H的酸性官能团的酸的共轭碱，即所述另外的酸优选地为携带至少一个选自-CO2H、-SO3H和-OSO3H的酸性官能团的酸。
在优选的实施方案中，Qm-为水的共轭碱(即氢氧根离子，HO-)，即所述另外的酸优选地为水。
在优选的实施方案中，Qm-为矿物酸的共轭碱，即所述另外的酸优选地为矿物酸；优选地选自由以下各者组成的组：HBF4、HBO2、HBO3、H3BO3、H2CO3、H4SiO4、HNO3、H3PO3、H3PO4、H2S、H2SO3、HSO3F、H2SO4、HF、HCl、HBr、HI、HClO3和HClO4。因此，Qm-优选地选自四氟硼酸根、偏硼酸根、过硼酸根、硼酸根、碳酸氢根、碳酸根、硅酸根、硝酸根、亚磷酸氢根、亚磷酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根(正磷酸根)、硫化氢根、硫离子、亚硫酸氢根、亚硫酸根、氟磺酸根、氢硫酸根、硫酸根、氟离子、氯离子、溴离子、碘离子、氯酸根和高氯酸根。
在优选的实施方案中，Qm-为一元羧酸的共轭碱，即所述另外的酸优选地为一元羧酸。
在优选的实施方案中，Qm-为饱和脂族一元羧酸的共轭碱，即所述另外的酸优选地为饱和脂族一元羧酸；优选地选自由以下各者组成的组：甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、壬酸、癸酸、十一酸、月桂酸、十三酸、肉豆蔻酸、十五酸、棕榈酸、十七酸、硬脂酸、十九酸和二十酸。因此，Qm-优选地选自甲酸根、乙酸根、丙酸根、丁酸根、戊酸根、辛酸根、庚酸根、壬酸根、癸酸根、十一酸根、月桂酸根、十三酸根、豆蔻酸根、十五酸根、棕榈酸根、十七酸根、硬脂酸根、十九酸根和二十酸根。
在优选的实施方案中，Qm-为不饱和脂族一元羧酸的共轭碱，即所述另外的酸优选地为不饱和脂族一元羧酸；优选地选自由以下各者组成的组：丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸和油酸。因此，Qm-优选地选自丙烯酸根、甲基丙烯酸根、巴豆酸根和油酸根。
在优选的实施方案中，Qm-为芳族一元羧酸的共轭碱，即所述另外的酸优选地为芳族一元羧酸；优选地为苯甲酸。因此，(Qm-)1/m优选地为苯甲酸根。芳族一元羧酸，优选地苯甲酸可任选地被1、2或3个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自-F、-Cl、-OH、-OCH3、-CH3、-CN和-NO2。
在其他优选的实施方案中，Qm-为二元羧酸的共轭碱，即所述另外的酸优选地为二元羧酸。
在优选的实施方案中，Qm-为饱和脂族二元羧酸的共轭碱，即所述另外的酸优选地为饱和脂族二元羧酸；优选地选自由以下各者组成的组：草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸和癸二酸。因此，Qm-优选地选自草酸氢根、草酸根、丙二酸氢根、丙二酸根、琥铂酸氢根、琥珀酸根、戊二酸氢根、戊二酸根、己二酸氢根、己二酸根、庚二酸氢根、庚二酸根、辛二酸氢根、辛二酸根、壬二酸氢根、壬二酸根、癸二酸氢根和癸二酸根。
在优选的实施方案中，Qm-为不饱和脂族二元羧酸的共轭碱，即所述另外的酸优选地为不饱和脂族二元羧酸；优选地选自由以下各者组成的组：马来酸、富马酸、戊烯二酸、粘康酸、柠康酸、中康酸和衣康酸。因此，Qm-优选地选自马来酸氢根、马来酸根、富马酸氢根、富马酸根、戊烯二酸氢根、戊烯二酸根、粘康酸氢根、粘康酸根、柠康酸氢根、柠康酸根、中康酸氢根、中康酸根、衣康酸氢根和衣康酸根。
在优选的实施方案中，Qm-为芳族二元羧酸的共轭碱，即所述另外的酸优选地为芳族二元羧酸；优选地选自由以下各者组成的组：邻苯二甲酸、间苯二甲酸和对苯二甲酸。因此，Qm-优选地选自邻苯二甲酸氢根、邻苯二甲酸根、间苯二甲酸氢根、间苯二甲酸根、对苯二甲酸氢根和对苯二甲酸根。
在优选的实施方案中，Qm-为羟基羧酸的共轭碱，即所述另外的酸优选地为羟基羧酸；优选地选自由以下各者组成的组：乙醇酸、乳酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸和扁桃酸。因此，Qm-优选地选自乙醇酸根、乳酸根、苹果酸根、酒石酸氢根、酒石酸根、柠檬酸二氢根、柠檬酸氢根、柠檬酸根和扁桃酸根。
在优选的实施方案中，Qm-为酮羧酸的共轭碱，即所述另外的酸优选地为酮羧酸；优选地选自由以下各者组成的组：丙酮酸、乙酰乙酸和乙酰丙酸。因此，Qm-优选地选自丙酮酸根、乙酰乙酸根和乙酰丙酸根。
在优选的实施方案中，Qm-为卤代羧酸的共轭碱，即所述另外的酸优选地为卤代羧酸；优选地选自由以下各者组成的组：氟乙酸、二氟乙酸、三氟乙酸、氯乙酸、二氯乙酸、三氯乙酸。因此，Qm-优选地选自氟乙酸根、二氟乙酸根、三氟乙酸根、氯乙酸根、二氯乙酸根和三氯乙酸根。
在优选的实施方案中，Qm-为氨基酸的共轭碱，即所述另外的酸优选地为氨基酸；优选地选自由以下各者组成的组：丙氨酸、精氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、半胱氨酸、谷氨酰胺、谷氨酸、甘氨酸、组氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、赖氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸、丝氨酸、苏氨酸、色氨酸、酪氨酸和缬氨酸。因此，Qm-优选地选自丙氨酸根、精氨酸根、天冬酰胺根、天冬氨酸根、半胱氨酸根、谷氨酰胺根、谷氨酸根、甘氨酸根、组氨酸根、异亮氨酸根、亮氨酸根、赖氨酸根、甲硫氨酸根、苯丙氨酸根、脯氨酸根、丝氨酸根、苏氨酸根、色氨酸根、酪氨酸根和缬氨酸根。
在优选的实施方案中，Qm-为烷基氢硫酸的共轭碱，即所述另外的酸优选地为烷基氢硫酸；优选地为甲基氢硫酸。因此，Qm-优选地为甲基硫酸根。
在优选的实施方案中，Qm-为烷基磺酸的共轭碱，即所述另外的酸优选地为烷基磺酸；优选地选自甲磺酸、三氟甲磺酸和乙磺酸。因此，Qm-优选地选自甲磺酸根、三氟甲磺酸根和乙磺酸根。
在优选的实施方案中，Qm-为芳基磺酸的共轭碱，即所述另外的酸优选地为芳基磺酸；优选地选自苯磺酸和对甲苯磺酸。因此，Qm-优选地选自苯磺酸根和对甲苯磺酸根。
根据本发明的特别优选的二甲基-C17-32烷基锍盐是正十八烷基二甲基锍
a.氢氧化物；
b.四氟硼酸盐、偏硼酸盐、过硼酸盐、硼酸盐、碳酸氢盐、碳酸盐、硅酸盐、硝酸盐、亚磷酸氢盐、亚磷酸盐、磷酸二氢盐、磷酸氢盐、磷酸盐(正磷酸盐)、硫化氢、硫化物、亚硫酸氢盐、亚硫酸盐、氟磺酸盐、硫酸氢盐、硫酸盐、氟化物、氯化物、溴化物、碘化物、氯酸盐、高氯酸盐；
c.甲酸盐、乙酸盐、丙酸盐、丁酸盐、戊酸盐、辛酸盐、庚酸盐、壬酸根、癸酸盐、十一酸盐、月桂酸盐、十三酸盐、豆蔻酸盐、十五酸盐、棕榈酸盐、十七酸盐、硬脂酸盐、十九酸盐、二十酸盐；
d.丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、巴豆酸酯、油酸酯；
e.苯甲酸盐；
f.草酸氢盐、草酸盐、丙二酸氢盐、丙二酸盐、琥铂酸氢盐、琥珀酸盐、戊二酸氢盐、戊二酸盐、己二酸氢盐、己二酸盐、庚二酸氢盐、庚二酸盐、辛二酸氢盐、辛二酸盐、壬二酸氢盐、壬二酸盐、癸二酸氢盐、癸二酸盐；
g.马来酸氢盐、马来酸盐、富马酸氢盐、富马酸盐、戊烯二酸氢盐、戊烯二酸盐、粘康酸氢盐、粘康酸盐、柠康酸氢盐、柠康酸盐、中康酸氢盐、中康酸盐、衣康酸氢盐、衣康酸盐；
h.邻苯二甲酸氢盐、邻苯二甲酸盐、间苯二甲酸氢盐、间苯二甲酸盐、对苯二甲酸氢盐、对苯二甲酸盐；
i.乙醇酸盐、乳酸盐、苹果酸盐、酒石酸氢盐、酒石酸盐、柠檬酸二氢盐、柠檬酸氢盐、柠檬酸盐、扁桃酸盐；
j.丙酮酸盐、乙酰乙酸盐、乙酰丙酸盐；
k.氟乙酸盐、二氟乙酸盐、三氟乙酸盐、氯乙酸盐、二氯乙酸盐、三氯乙酸盐；
l.丙氨酸盐、精氨酸盐、天冬酰胺、天冬氨酸盐、半胱氨酸盐、谷氨酰胺、谷氨酸盐、甘氨酸盐、组氨酸盐、异亮氨酸盐、亮氨酸盐、赖氨酸盐、甲硫氨酸盐、苯丙氨酸盐、脯氨酸盐、丝氨酸盐、苏氨酸盐、色氨酸盐、酪氨酸盐、缬氨酸盐；
m.硫酸甲酯；
n.磺酸甲酯、三氟磺酸甲酯、磺酸乙酯；
o.苯磺酸盐或对甲苯磺酸盐。
在优选的实施方案中，根据本发明的方法的子步骤(d-4)包括
(i)将二甲基-C17-32烷基锍酸盐溶解在酸和/或溶剂中，优选地酸和溶剂的混合物中，更优选地HCl和甲醇的混合物中；
(ii)任选地，将由此在步骤(i)中获得的混合物优选地冷却到约-10℃的温度；
(iii)将如上文所定义的卤化物供体添加到由此在步骤(i)或步骤(ii)中获得的混合物中；
(iv)任选地，将由此在步骤(iii)中获得的混合物优选地加热到约40℃的温度；
(v)允许二甲基-C17-32烷基锍酸盐与卤化物供体形成二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物，优选地持续约15h的时间；
(vi)在减压下从由此在步骤(v)中获得的混合物中去除挥发性化合物；
(vii)任选地，在有机溶剂，优选地丙酮中使由此在步骤(vi)中获得的残留物重结晶；以及
(viii)任选地，干燥由此在步骤(vi)或步骤(vii)中获得的残留物以获得二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物。
在其他优选的实施方案中，根据本发明的方法的子步骤(d-4)包括
(i)将二甲基-C17-32烷基锍酸盐溶解在另外的酸和/或溶剂中，优选地另外的酸和溶剂的混合物中，更优选地HBr和甲醇的混合物中；
(ii)任选地，将由此在步骤(i)中获得的混合物优选地加热到约50℃的温度；
(iii)允许二甲基-C17-32烷基锍酸盐与另外的酸形成二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物，优选地持续约15h的时间；
(iv)优选地在减压下，使由此在步骤(iii)中获得的混合物浓缩；
(v)任选地，过滤由此在步骤(iv)中获得的残留物并且用有机溶剂，优选地二乙醚洗涤由此在步骤(v)中获得的进料；
(vi)任选地，在有机溶剂，优选地丙酮中使由此在步骤(v)中获得的残留物重结晶；以及
(vii)任选地，干燥由此在步骤(iv)至(vi)中的任一者中获得的残留物以获得二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物。
在其他优选的实施方案中，根据本发明的方法的子步骤(d-4)包括
(i)将二甲基-C17-32烷基锍酸盐溶解在另外的酸和/或溶剂中，优选地另外的酸和溶剂的混合物中，更优选地HI和甲醇的混合物中；
(ii)任选地，将由此在步骤(i)中获得的混合物优选地加热到约50℃的温度；
(iii)允许二甲基-C17-32烷基锍酸盐与另外的酸形成二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物，优选地持续约15h的时间；
(iv)优选地在减压下，使由此在步骤(iii)中获得的混合物浓缩；
(v)任选地，过滤由此在步骤(iv)中获得的残留物并且用有机溶剂，优选地二乙醚洗涤由此在步骤(v)中获得的进料；
(vi)任选地，在有机溶剂，优选地丙酮中使由此在步骤(v)中获得的残留物重结晶；以及
(vii)任选地，干燥由此在步骤(iv)至(vi)中的任一者中获得的残留物以获得二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物。
典型地，经由二烷基硫化物与烷基卤化物的反应而插入第三烷基具有高化学要求，并且烷基卤化物的反应性会随着链长度的增加而降低。因此，所获得的三烷基卤锍化物的产率也预期会随着烷基卤化物的链长度的增加而相应地降低。然而，已经出乎意料地发现，根据本发明的方法在短反应时间内以高产率提供了二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物(即二甲基-烷基卤锍化物)，更优选地二甲基-C17-32烷基氯化锍，它们具有链长度在17至32烷基的范围内，优选地为18个烷基的烷基链。
已经出乎意料地发现，当根据本发明的方法的步骤(c)中提供的混合物包含酸时，二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物，更优选地二甲基-C17-32烷基氯化锍可以较高产率提供。在存在酸的情况下使C17-32烷基卤化物与二甲基硫化物反应优选地提供包含二甲基-C17-32烷基锍酸盐以及任选地残留C17-32烷基卤化物、酸和/或二甲基硫化物的产物组合物。所获得的二甲基-C17-32烷基锍酸盐之后可被转化为二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物。因此，二甲基-C17-32烷基锍盐优选地不直接通过C17-32烷基卤化物与二甲基硫化物的反应来获得，而是通过二甲基-C17-32烷基锍酸盐的转化来获得。此外，已经出乎意料地发现，先从产物组合物中分离至少大部分二甲基-C17-32烷基锍酸盐，之后转化为二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物进一步提高了产率并且另外增加了所获得的二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物的纯度。当使C17-32烷基卤化物与二甲基硫化物直接反应来给出二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物，即不先分离二甲基-C17-32烷基锍酸盐，之后转化为二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物时，所获得的产物可为二甲基-C17-32烷基锍酸盐和二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物的混合物。因此，在没有额外分离步骤的情况下，二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物的总产率和纯度可能会显著降低。
本发明的另一方面涉及一种用于制备农用组合物的方法，所述农用组合物包含二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物，其中用于制备农用组合物的所述方法包括根据本发明的如上所述的用于制备二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物的方法。
优选地，农用组合物选自溶液、悬浮液、乳状液、凝胶、泡状物、糊状物、粉末和颗粒；优选地为液体或糊状物；或固体。
优选地，二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物的含量在每种情况下相对于农用组合物的总重量为至少0.5重量％，优选地至少1.0重量％，优选地至少2.5重量％，优选地至少5重量％，优选地至少7.5重量％，优选地至少10重量％，优选地至少12.5重量％，优选地至少15重量％，优选地至少17.5重量％，优选地至少20重量％。
优选地，二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物的含量在每种情况下相对于农用组合物的总重量为至多97.5重量％，优选地至多95重量％，优选地至多92.5重量％，优选地至多90重量％，优选地至多87.5重量％，优选地至多85重量％，优选地至多82.5重量％，优选地至多80重量％。
优选地，二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物的含量相对于农用组合物的总重量在10重量％至80重量％的范围内。
在优选的实施方案中，二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物的含量在每种情况下相对于农用组合物的总重量为
-至少2.5μg/g；优选地至少5.0μg/g，优选地至少7.5μg/g，优选地至少10μg/g，优选地至少15μg/g，优选地至少20μg/g，优选地至少25μg/g，优选地至少30μg/g，优选地至少40μg/g，优选地至少50μg/g，优选地至少60μg/g，优选地至少70μg/g，优选地至少80μg/g，优选地至少90μg/g；和/或
-至多200μg/g，优选地至多190μg/g，优选地至多180μg/g，优选地至多170μg/g，优选地至多160μg/g，优选地至多150μg/g，优选地至多140μg/g，优选地至多130μg/g，优选地至多120μg/g，优选地至多110μg/g，优选地至多100μg/g，优选地至多90μg/g，优选地至多80μg/g，优选地至多70μg/g，优选地至多60μg/g，优选地至多50μg/g，优选地至多40μg/g，优选地至多30μg/g，优选地至多20μg/g，优选地至多10μg/g。
优选地，所述方法包括以下步骤
(e)将二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物与以下各者混合
-农业上可接受的载体；
-任选地，彼此独立地选自以下各者的一种或多种添加剂：pH缓冲剂、增稠剂、沉积剂、水调节剂、润湿剂、保湿剂、叶角质层和/或细胞膜渗透助剂、表面活性剂、植物生长促进剂、发泡剂、消泡剂、扩散剂、飘散控制剂、喷雾飘散减少剂、蒸发减少剂、染料和UV吸收剂；和/或
-任选地，一种或多种另外的抗真菌剂。
在优选的实施方案中，载体的含量相对于农用组合物的总重量为至少1.0重量％；优选地至少2.5重量％；优选地至少5.0重量％，优选地至少7.5重量％，优选地至少10重量％，优选地至少15重量％，优选地至少20重量％，优选地至少25重量％，优选地至少30重量％，优选地至少40重量％，优选地至少50重量％，优选地至少60重量％，优选地至少70重量％，优选地至少80重量％，优选地至少90重量％；在每种情况下相对于所述组合物的总重量。
在优选的实施方案中，载体是溶剂；优选地其中二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物完全溶解在载体中。
优选地，载体是或包括选自由以下各者组成的组的成分：(a)水；(b)一元醇，诸如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇或苯甲醇；(c)二醇，诸如乙二醇、丙二醇、二乙二醇或二丙二醇；(d)二醇单烷基醚，诸如三乙二醇单丁醚；(e)二醇二烷基醚，诸如乙二醇二甲醚；(f)二醇酯；(g)甘油和甘油醚，诸如异亚丙基甘油(isopropylidine glycerol)；(h)环醚，诸如四氢呋喃或二氧戊环；(i)酮类，诸如丙酮、丁酮或环己酮；(j)一元酯，诸如乳酸乙酯、乙酸乙酯或γ-丁内酯；(k)二元酯，诸如戊二酸二甲酯或琥珀酸二甲酯；(l)碳酸烯烃酯，诸如碳酸乙烯酯或碳酸丙烯酯；(m)二烷基亚砜，诸如二甲基亚砜；(n)烷基砜，诸如环丁砜；(o)烷基酰胺，诸如N-甲基吡咯烷酮、N-乙基吡咯烷酮或二甲基甲酰胺；(p)烷醇胺，诸如单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、烷基二乙醇胺或二烷基单乙醇胺；(q)脂肪酸、脂肪酸酯、脂肪酸酰胺；(r)油类，诸如植物或动物来源的油、矿物油(phytobland oils)、作物油、作物油浓缩物、植物油、甲基化种子油、石油和硅油；以及其组合。在特别优选的实施方案中，载体是或包括水。
优选地，农用组合物是水性的并且pH值在2至14；优选地3至13的范围内。
在优选的实施方案中，农用组合物是水性的并且pH值为
-至少2.5，优选地至少3.0，优选地至少3.5，优选地至少4.0，优选地至少4.5，优选地至少5.0，优选地至少5.5，优选地至少6.0，优选地至少6.5，优选地至少7.0，优选地至少7.5，优选地至少8.0，优选地至少8.5，优选地至少9.0，优选地至少9.5，优选地至少10，优选地至少10.5，优选地至少11；
-至多14，优选地至多13.5，优选地至多13，优选地至多12.5，优选地至多12，优选地至多11.5，优选地至多11.0，优选地至多11.5，优选地至多11.0，优选地至多10.5，优选地至多10.0，优选地至多9.5，优选地至多9.0，优选地至多8.5，优选地至多8.0，优选地至多7.5；和/或
-在3.0±2.0，优选地3.0±1.0的范围内；或在4.0±3.0，优选地4.0±2.0，优选地4.0±1.0的范围内；或在5.0±4.0，优选地5.0±3.0，优选地5.0±2.0，优选地5.0±1.0的范围内；或在6.0±5.0，优选地6.0±4.0，优选地6.0±3.0，优选地6.0±2.0，优选地6.0±1.0的范围内；或在7.0±6.0，优选地7.0±5.0，优选地7.0±4.0，优选地7.0±3.0，优选地7.0±2.0，优选地7.0±1.0的范围内；或在8.0±5.0，优选地8.0±4.0，优选地8.0±3.0，优选地8.0±2.0，优选地8.0±1.0的范围内；或在9.0±4.0，优选地9.0±3.0，优选地9.0±2.0，优选地9.0±1.0的范围内；或在10±4.0，优选地10±3.0，优选地10±2.0，优选地10±1.0的范围内；或在11±3.0，优选地11±2.0，优选地11±1.0的范围内；在12±2.0，优选地12±1.0的范围内。
优选地，载体是或包括选自由以下各者组成的组的成分：(a)自然土壤矿物和矿物土，诸如硅酸盐、方解石、大理石、浮石、海泡石、滑石、高岭土、粘土、滑石、石灰石、生石灰、碳酸钙、白垩岩、红玄武土、黄土、石英、珍珠岩、绿坡缕石、蒙脱土、蛭石、膨润土、白云石或硅藻土；(b)合成矿物，诸如硅石、硅胶、氧化铝或硅酸盐，诸如硅酸铝或硅酸镁；(c)无机盐，诸如硫酸铝、硫酸钙、硫酸铜、硫酸铁、硫酸镁、硅硫酸盐、氧化镁；(d)无机或有机粉料的合成颗粒；(e)有机材料的颗粒，诸如锯屑、椰子壳、玉米穗或玉米卷，或烟梗；(f)硅藻石；(g)磷酸三钙；(h)多糖，诸如纤维素、纤维素醚、淀粉、黄原胶、普鲁兰多糖、瓜尔豆；(i)植物来源产品，例如谷粉、树皮粉、木粉、坚果壳粉；(j)谷物粉料，诸如来自玉米、大米、小麦、大麦、高粱、小米、燕麦、黑小麦、黑麦、荞麦、非洲小米或藜麦的粉料；(k)其他有机物质，诸如粉状软木、吸附性炭黑、木炭、泥炭、土壤混合物、堆肥、农工残渣；水溶性聚合物、树脂或蜡；(l)固体肥料，诸如尿素或铵盐，诸如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵；以及其组合。
在优选的实施方案中，一种或多种另外的抗真菌剂彼此独立地选自(1)麦角甾醇合成抑制剂；(2)呼吸链复合物I或II抑制剂；(3)呼吸链复合物III抑制剂；(4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂；(5)能够具有多重作用的化合物；(6)能够诱导宿主防御的化合物；(7)氨基酸和/或蛋白质生物合成抑制剂；(8)ATP产生抑制剂；(9)细胞壁合成抑制剂；(10)脂质和膜合成抑制剂；(11)黑素生物合成抑制剂；(12)核酸合成抑制剂；(13)信号转导抑制剂；(14)能够充当解偶联剂的化合物；以及(15)其他杀真菌剂。
优选地，一种或多种另外的抗真菌剂彼此独立地选自氮唑类；氨基衍生物；嗜球果伞素；特定的抗粉孢菌化合物；苯胺-嘧啶；苯并咪唑和类似物；二甲酰亚胺；多卤代杀真菌剂；系统获得性抗性诱导剂；苯基吡咯；酰基丙氨酸；抗霜霉化合物(anti-peronosporiccompounds)；二硫代氨基甲酸酯；芳基脒；亚磷酸及其衍生物；杀菌铜化合物；植物基油(植物药)；壳聚糖；硫基杀真菌剂；杀真菌酰胺；以及含氮杂环。
本发明的另一方面涉及一种二甲基-C17-32烷基锍酸盐，其具有通式(V)：
其中
R1表示-(CH2)n-CH3，其中n是在16至31的范围内的整数；并且
其中R2、R3和R4彼此独立地表示-H、-Cl或-F；条件是R2、R3和R4中的至少一者不表示-H。
优选地，通式(V)中的R1为-(CH2)17-CH3，并且通式(V)中的R2、R3和R4为-F。
优选地，根据本发明的二甲基-C17-32烷基锍酸盐是二甲基-十八烷基三氟乙酸锍。
以下实施例说明了本发明，并且不应被解释为限制其范围。
二甲基(十八烷基)氯化锍5的合成：
步骤A-实施例A-3
在6L玻璃器具中，将醇1(500g，1.85mol，1当量)溶解在无水DCM(4L，原料化合物)中并且添加DMF(50mL，原料化合物)。在室温下逐滴地添加SOCl2(约400mL，5.55mol，3当量，原料化合物)，然后在50℃下放置24h，在减压(约15mm Hg)下在60℃下浓缩之后，接着在减压(约1mmHg)下在60℃下从SOCl2残留物进行干燥，将其溶解在3L己烷:甲基叔丁基醚(MTBE)＝9:1中并且通过二氧化硅来过滤。最终，在减压(约1mm Hg)下在50℃下干燥的纯材料-淡黄色油状液体2约440g，约82％产率，95％纯度，通过1HNMR和13CNMR获得(参见图1和图2)。
步骤B-实施例B-6
在Hastelloy(C-276)高压釜(1.2L)中，向2(200g，0.69mol，1当量，原料化合物)的三氟乙酸(TFA)(700ml，原料化合物)溶液添加二甲基硫化物3(65g，1.035mol，1.5当量，原料化合物)。将混合物在110℃下搅拌24h，在过滤并用MTBE(约1L)洗涤之后，在减压(约15mmHg)下在60℃下将滤液浓缩并且在减压(约1mmHg)下在50℃下从CF3COOH残留物进行干燥。在过滤并将滤液冷却到-50℃之后，将粗料在40℃下溶解在二乙醚(约1L，原料化合物)和戊烷(约1L，原料化合物)的混合物中，然后过滤并且用Et2O:戊烷＝1:1(约1L，原料化合物)冷混合物洗涤一次，并用戊烷(约1L x3，原料化合物)洗涤三次。残留135g残留物，图3和图4中示出了1HNMR和19FNMR。在减压(约1mm Hg)下在50℃下干燥的纯材料-灰色晶体4216g-72％，100％纯度，通过1HNMR、19FNMR获得(参见图5和图6)。
步骤C-实施例C-4
将4(216g，0.5mol，100％纯度，通过1HNMR获得(参见图6))溶解在新制备的含HCl(约10当量)的MeOH(约2L，原料化合物，在4L玻璃器具中)中，在-10℃下逐滴地添加SOCl2(约200mL，原料化合物)并且在40℃下放置15小时，然后在减压(约15mmHg)下在40℃下浓缩，在减压(约1mm Hg)下在40℃下从MeOH残留物进行干燥，在丙酮(约1.5L，原料化合物)中重结晶。残留45g残留物，图7中示出了1HNMR。在减压(约1mm Hg)下在室温下干燥的纯材料-灰色晶体5 118g-66％，100％纯度，通过1HNMR、13CNMR和LCMS获得(参见图8、图9和图10A至图10H)。
针对(C20H43S)Cl的计算结果：C,68.42；H,12.35；S,9.13；Cl,10.1。发现结果：C,66.81；H,12.24；S,8.43；Cl,11.39％。
5的化学分析：
LC-QToF活性成分含量：1000g/kg对应于100重量％
通过Karl Fischer获得的水分含量：15.27g/kg对应于1.527重量％
通过离子色谱法获得的三氟乙酸：<0.25g/kg对应于<0.025重量％
通过GC-MS进行的醇筛查：<0.10g/kg对应于<0.01重量％
通过GC-MS进行的溶剂筛查：<0.01g/kg对应于<0.001重量％
通过离子色谱法获得的氯化物：118.60g/kg对应于11.860重量％
理论氯化物含量：99.49g/kg对应于9.949重量％
游离氯含量：19.10g/kg对应于1.910重量％
活性成分的认证含量：965.6g/kg对应于96.56重量％。
步骤A：
+通过将反应混合物蒸发直至100重量％至110重量％以形成预期产率来获得粗产物。
步骤B：
*产率是基于3。
+通过将反应混合物蒸发直至100重量％至110重量％以形成预期产率来获得粗产物。
步骤C：
+通过将反应混合物蒸发直至100重量％至110重量％以形成预期产率来获得粗产物。
二甲基(十八烷基)溴化锍6的合成：
步骤C-实施例C-5
将4(10g，0.023mol)溶解在MeOH中并且添加水性HBr(47％，10当量，约40ml)并在50℃下放置15小时，然后在减压下浓缩，过滤，用二乙醚洗涤并且在丙酮中重结晶。6产率约7g-80％。
二甲基(十八烷基)碘化锍7的合成：
步骤C-实施例C-6
将4(10g，0.023mol)溶解在MeOH中并且添加水性HI(57％，10当量，约50ml)并在50℃下放置15小时，然后在减压下浓缩，过滤，用二乙醚洗涤并且在丙酮中重结晶。7产率8g-80％。
Claims (64)
1.一种用于制备二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地二甲基-C17-32烷基卤锍化物，更优选地二甲基-C17-32烷基氯化锍，仍然更优选地二甲基十八烷基氯化锍的方法，所述方法包括以下步骤：
(c)提供C17-32烷基卤化物和二甲基硫化物的混合物；以及
(d)使所述C17-32烷基卤化物与所述二甲基硫化物反应。
2.根据权利要求1所述的方法，所述方法包括以下前面的步骤：
(a)提供C17-32烷基醇和卤化物供体的混合物；以及
(b)使所述C17-32烷基醇与所述卤化物供体反应，从而提供所述C17-32烷基卤化物。
3.根据权利要求2所述的方法，其中所述C17-32烷基醇具有通式(I)：
R1-OH
(I)，
其中R1表示-(CH2)n-CH3，其中n是在16至31的范围内的整数。
4.根据权利要求3所述的方法，其中R1为-(CH2)17-CH3。
5.根据权利要求2至4中任一项所述的方法，其中所述卤化物供体是酸性卤化物。
6.根据权利要求5所述的方法，其中所述酸性卤化物具有通式(II)
其中
Y选自C和S；并且
X选自由-F、-Cl、-Br和-I组成的组。
7.根据权利要求6所述的方法，其中Y为S并且X为-Cl。
8.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中所述C17-32烷基卤化物具有通式(III)
R1-X
(III)
其中
R1表示-(CH2)n-CH3，其中n是在16至31的范围内的整数；并且
X选自由-F、-Cl、-Br和-I组成的组。
9.根据权利要求8所述的方法，其中R1为-(CH2)17-CH3。
10.根据权利要求8或9所述的方法，其中X为-Cl。
11.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中步骤(c)中提供的所述混合物另外包含不同于HF、HCl、HBr和HI的酸。
12.根据权利要求11所述的方法，其中所述酸是羧酸。
13.根据权利要求12所述的方法，其中所述羧酸具有通式(IV)
其中R2、R3和R4彼此独立地表示-H、-Cl或-F；优选地条件是R2、R3和R4中的至少一者不表示-H。
14.根据权利要求13所述的方法，其中R2、R3和R4为-F。
15.根据权利要求11至14中任一项所述的方法，其中所述酸和所述C17-32烷基卤化物按以下摩尔比提供在步骤(c)中
-至少3.5，优选地至少5.0，更优选地至少7.5，仍然更优选地至少10，再更优选地至少13，甚至更优选地至少15，至少优选地至少17以及特别是至少19；和/或
-在4.0±0.5，或5.0±1.0，或5.0±0.5，或7.5±2.5，或7.5±1.0，或7.5±0.5，或10±5.0，或10±2.5，或10±1.0，或10±0.5，或13±7.5，或13±5.0，或13±2.5，或13±1.0，或13±0.5，或19±10，或19±7.5，或19±5.0，19±2.5，或19±1.0，或19±0.5的范围内。
16.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中步骤(c)包括以下子步骤：(c-1)提供包含所述C17-32烷基卤化物和溶剂的组合物。
17.根据权利要求16所述的方法，其中所述溶剂是根据权利要求11至14中任一项所述的酸。
18.根据权利要求16或17所述的方法，其中所述C17-32烷基卤化物按以下浓度提供在子步骤(c-1)中的所述组合物中
-至多3.2mol/L，优选地至多3.0mol/L，更优选地至多2.7mol/L，仍然更优选地至多2.4mol/L，再更优选地至多2.1mol/L，甚至更优选地至多1.8mol/L，最优选地至多1.5mol/L以及特别是至多0.99mol/L；和/或
-在1.0±0.5mol/L，或1.25±0.75mol/L，或1.25±0.5mol/L，或1.5±1.0mol/L，或1.5±0.75mol/L，或1.5±0.5mol/L，或1.75±1.25mol/L，或1.75±1.0mol/L，或1.75±0.75mol/L，或1.75±0.5mol/L，或2.0±1.30mol/L，或2.0±1.25mol/L，或2.0±1.0mol/L，或2.0±0.75mol/L，或2.0±0.5mol/L的范围内。
19.根据权利要求16至18中任一项所述的方法，其中步骤(c)包括以下子步骤：
(c-2)将所述二甲基硫化物添加到子步骤(c-1)中提供的所述组合物中。
20.根据权利要求19所述的方法，其中所述二甲基硫化物按以下浓度提供在子步骤(c-2)中的所述组合物中
-至多1.68mol/L，优选地至多1.30mol/L，更优选地至多1.05mol/L，仍然更优选地至多0.90mol/L，再更优选地至多0.75mol/L，甚至更优选地至多0.60mol/L，最优选地至多0.45mol/L以及特别是至多0.30mol/L；和/或
-在0.5±0.25mol/L，或0.75±0.5mol/L，或0.75±0.25mol/L，或1.0±0.65mol/L，或1.0±0.5mol/L，或1.0±0.25mol/L的范围内。
21.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中所述二甲基硫化物和所述C17-32烷基卤化物按以下摩尔比提供在步骤(c)中
-至少0.52，优选地至少0.67，更优选地至少0.82，仍然更优选地至少0.97，再更优选地至少1.12，甚至更优选地至少1.27，至少优选地至少1.42以及特别是至少1.5；和/或
-在0.75±0.23，或1.0±0.48，或1.0±0.23，或1.25±0.73，或1.25±0.48，或1.25±0.23，或1.5±0.98，1.5±0.73，或1.5±0.48，或1.5±0.23的范围内。
22.根据权利要求11至21中任一项所述的方法，其中步骤(d)包括以下子步骤：
(d-1)在存在所述酸的情况下使所述C17-32烷基卤化物与二甲基硫化物反应，从而提供二甲基-C17-32烷基锍酸盐。
23.根据权利要求22所述的方法，其中所述二甲基-C17-32烷基锍酸盐具有通式(V)：
其中
R1表示-(CH2)n-CH3；其中n是在16至31的范围内的整数；并且
R2、R3和R4彼此独立地表示-H、-Cl或-F；优选地条件是R2、R3和R4中的至少一者不表示-H。
24.根据权利要求23所述的方法，其中R1为-(CH2)17-CH3，并且R2、R3和R4为-F。
25.根据权利要求22至24中任一项所述的方法，其中子步骤(d-1)在升高的温度下进行。
26.根据权利要求25所述的方法，其中子步骤(d-1)在以下温度下进行
-至少71℃，优选地至少80℃，更优选地至少85℃，仍然更优选地至少91℃，再更优选地至少95℃，甚至更优选地至少100℃，最优选地至少105℃以及特别是至少110℃；和/或
-在81±10℃，或86±15℃，或86±10℃，或91±20℃，或91±15℃，或91±10℃，或96±25℃，或96±20℃，或96±15℃，或96±10℃，或101±30℃，或101±25℃，或101±20℃，或101±15℃，或101±10℃，或106±35℃，或106±30℃，或106±25℃，或106±20℃，或106±15℃，或106±10℃，或111±40℃，或111±35℃或111±30℃，或111±25℃，或111±20℃，或111±15℃，或111±10℃的范围内。
27.根据权利要求22至26中任一项所述的方法，其中子步骤(d-1)在升高的温度下进行。
28.根据权利要求27所述的方法，其中子步骤(d-1)在100℃至120℃的范围内的某一温度下；优选地在约110℃±2℃下在高压釜中进行。
29.根据权利要求22至28中任一项所述的方法，其中子步骤(d-1)在以下时间内进行
-至多168h，优选地至多124h，更优选地至多120h，仍然更优选地至多96h，再更优选地至多72h，甚至更优选地至多48h，最优选地至多36h以及特别是至多24h；和/或
-在12±6h，或18±12h，或18±6h，或24±18h，或24±12h，或24±6h，或30±24h，或30±18h，或30±12h，或30±6h，或36±30h，或36±24h，或36±18h，或36±12h，或36±6h，42±36h，或42±30h，或42±24h，或42±18h，或42±12h，或42±6h的范围内。
30.根据权利要求22至29中任一项所述的方法，其中在子步骤(d-1)中，获得包含所述二甲基-C17-32烷基锍酸盐以及任选地残留C17-32烷基卤化物、酸和/或二甲基硫化物的产物组合物。
31.根据权利要求30所述的方法，其中步骤(d)包括以下子步骤：
(d-2)从子步骤(d-1)中获得的所述产物组合物中分离至少大部分所述二甲基-C17-32烷基锍酸盐。
32.根据权利要求31所述的方法，其中子步骤(d-2)涉及过滤、溶剂萃取、离子交换色谱、洗涤、干燥和/或重结晶。
33.根据权利要求31或32所述的方法，其中步骤(d)包括以下子步骤：
(d-3)将在子步骤(d-2)中已经从中分离至少大部分所述二甲基-C17-32烷基锍酸盐的所述产物组合物再循环到步骤(c)中提供的所述混合物。
34.根据权利要求22至33中任一项所述的方法，其中步骤(d)包括以下子步骤：
(d-4)将在子步骤(d-2)中分离的所述二甲基-C17-32烷基锍酸盐转化为所述二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地所述二甲基-C17-32烷基卤锍化物。
35.根据权利要求34所述的方法，其中子步骤(d-4)中的所述转化涉及使所述二甲基-C17-32烷基锍酸盐与如权利要求5至7中任一项所定义的卤化物供体接触。
36.根据权利要求34所述的方法，其中子步骤(d-4)中的所述转化涉及使所述二甲基-C17-32烷基锍酸盐与另外的酸接触。
37.根据权利要求36所述的方法，其中所述另外的酸是无机酸，优选地矿物酸，更优选地选自HF、HCl、HBr和HI；或有机酸，优选地羧酸，更优选地C1-32羧酸，以及仍然更优选地草酸或硬脂酸。
38.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中所述二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地所述二甲基-C17-32烷基卤锍化物具有通式(VI)
其中
R1表示-(CH2)n-CH3，其中n是在16至31的范围内的整数；
Q为X或所述另外的酸的共轭碱，其中X选自由-F、-Cl、-Br和-I组成的组；并且m为1、2或3的整数。
39.根据权利要求38所述的方法，其中R1为-(CH2)17-CH3。
40.根据权利要求38或39所述的方法，其中Q为X。
41.根据权利要求40所述的方法，其中X为-Cl。
42.根据权利要求38至41中任一项所述的方法，其中m为1。
43.根据权利要求34至42中任一项所述的方法，其中子步骤(d-4)包括
(i)将所述二甲基-C17-32烷基锍酸盐溶解在酸和/或溶剂中，优选地酸和溶剂的混合物中，更优选地HCl和甲醇的混合物中；
(ii)任选地，将由此在步骤(i)中获得的所述混合物优选地冷却到约-10℃的温度；
(iii)将如上文所定义的所述卤化物供体添加到由此在步骤(i)或步骤(ii)中获得的所述混合物中；
(iv)任选地，将由此在步骤(iii)中获得的所述混合物优选地加热到约40℃的温度；
(v)允许所述二甲基-C17-32烷基锍酸盐与所述卤化物供体形成所述二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地所述二甲基-C17-32烷基卤锍化物，优选地持续约15h的时间；
(vi)在减压下从由此在步骤(v)中获得的所述混合物中去除挥发性化合物；
(vii)任选地，在有机溶剂，优选地丙酮中使由此在步骤(vi)中获得的残留物重结晶；以及
(viii)任选地，干燥由此在步骤(vi)或步骤(vii)中获得的所述残留物以获得所述二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地所述二甲基-C17-32烷基卤锍化物。
44.根据权利要求34至42中任一项所述的方法，其中子步骤(d-4)包括
(i)将所述二甲基-C17-32烷基锍酸盐溶解在所述另外的酸和/或溶剂中，优选地所述另外的酸和溶剂的混合物中，更优选地HBr和甲醇的混合物中；
(ii)任选地，将由此在步骤(i)中获得的所述混合物优选地加热到约50℃的温度；
(iii)允许所述二甲基-C17-32烷基锍酸盐与所述另外的酸形成所述二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地所述二甲基-C17-32烷基卤锍化物，优选地持续约15h的时间；
(iv)优选地在减压下，使由此在步骤(iii)中获得的所述混合物浓缩；
(v)任选地，过滤由此在步骤(iv)中获得的所述残留物并且用有机溶剂，优选地二乙醚洗涤由此在步骤(v)中的获得的进料；
(vi)任选地，在有机溶剂，优选地丙酮中使由此在步骤(v)中获得的所述残留物重结晶；以及
(vii)任选地，干燥由此在步骤(iv)至(vi)中的任一者中获得的所述残留物以获得所述二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地所述二甲基-C17-32烷基卤锍化物。
45.根据权利要求34至42中任一项所述的方法，其中子步骤(d-4)包括
(i)将所述二甲基-C17-32烷基锍酸盐溶解在所述另外的酸和/或溶剂中，优选地所述另外的酸和溶剂的混合物中，更优选地HI和甲醇的混合物中；
(ii)任选地，将由此在步骤(i)中获得的所述混合物优选地加热到约50℃的温度；
(iii)允许所述二甲基-C17-32烷基锍酸盐与所述另外的酸形成所述二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地所述二甲基-C17-32烷基卤锍化物，优选地持续约15h的时间；
(iv)优选地在减压下，使由此在步骤(iii)中获得的所述混合物浓缩；
(v)任选地，过滤由此在步骤(iv)中获得的残留物并且用有机溶剂，优选地二乙醚洗涤由此在步骤(v)中获得的所述进料；
(vi)任选地，在有机溶剂，优选地丙酮中使由此在步骤(v)中获得的残留物重结晶；以及
(vii)任选地，干燥由此在步骤(iv)至(vi)中的任一者中获得的所述残留物以获得所述二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地所述二甲基-C17-32烷基卤锍化物。
46.一种用于制备农用组合物的方法，所述农用组合物包含二甲基-C17-32烷基锍盐，其中用于制备所述农用组合物的所述方法包括根据前述权利要求中任一项所述的用于制备二甲基-C17-32烷基锍盐的方法。
47.根据权利要求46所述的方法，其中所述农用组合物选自溶液、悬浮液、乳状液、凝胶、泡状物、糊状物、粉末和颗粒；优选地为液体或糊状物；或固体。
48.根据权利要求46或47中任一项所述的方法，其中所述二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地所述二甲基-C17-32烷基卤锍化物的含量在每种情况下相对于所述农用组合物的总重量为至少0.5重量％，优选地至少1.0重量％，优选地至少2.5重量％，优选地至少5重量％，优选地至少7.5重量％，优选地至少10重量％，优选地至少12.5重量％，优选地至少15重量％，优选地至少17.5重量％，优选地至少20重量％。
49.根据权利要求46至48中任一项所述的方法，其中所述二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地所述二甲基-C17-32烷基卤锍化物的所述含量在每种情况下相对于所述农用组合物的所述总重量为至多97.5重量％，优选地至多95重量％，优选地至多92.5重量％，优选地至多90重量％，优选地至多87.5重量％，优选地至多85重量％，优选地至多82.5重量％，优选地至多80重量％。
50.根据权利要求46至49中任一项所述的方法，其中所述二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地所述二甲基-C17-32烷基卤锍化物的所述含量相对于所述农用组合物的所述总重量在10重量％至80重量％的范围内。
51.根据权利要求46至50中任一项所述的方法，其中所述二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地所述二甲基-C17-32烷基卤锍化物的所述含量在每种情况下相对于所述农用组合物的所述总重量为-至少2.5μg/g；优选地至少5.0μg/g，优选地至少7.5μg/g，优选地至少10μg/g，优选地至少15μg/g，优选地至少20μg/g，优选地至少25μg/g，优选地至少30μg/g，优选地至少40μg/g，优选地至少50μg/g，优选地至少60μg/g，优选地至少70μg/g，优选地至少80μg/g，优选地至少90μg/g；和/或
-至多200μg/g，优选地至多190μg/g，优选地至多180μg/g，优选地至多170μg/g，优选地至多160μg/g，优选地至多150μg/g，优选地至多140μg/g，优选地至多130μg/g，优选地至多120μg/g，优选地至多110μg/g，优选地至多100μg/g，优选地至多90μg/g，优选地至多80μg/g，优选地至多70μg/g，优选地至多60μg/g，优选地至多50μg/g，优选地至多40μg/g，优选地至多30μg/g，优选地至多20μg/g，优选地至多10μg/g。
52.根据权利要求46至51中任一项所述的方法，所述方法包括以下步骤
(e)将所述二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地所述二甲基-C17-32烷基卤锍化物与以下各者混合
-农业上可接受的载体；
-任选地，彼此独立地选自以下各者的一种或多种添加剂：pH缓冲剂、增稠剂、沉积剂、水调节剂、润湿剂、保湿剂、叶角质层和/或细胞膜渗透助剂、表面活性剂、植物生长促进剂、发泡剂、消泡剂、扩散剂、飘散控制剂、喷雾飘散减少剂、蒸发减少剂、染料和UV吸收剂；和/或
-任选地，一种或多种另外的抗真菌剂。
53.根据权利要求52所述的方法，其中所述载体的含量相对于所述农用组合物的所述总重量为至少1.0重量％；优选地至少2.5重量％；优选地至少5.0重量％，优选地至少7.5重量％，优选地至少10重量％，优选地至少15重量％，优选地至少20重量％，优选地至少25重量％，优选地至少30重量％，优选地至少40重量％，优选地至少50重量％，优选地至少60重量％，优选地至少70重量％，优选地至少80重量％，优选地至少90重量％；在每种情况下相对于所述组合物的所述总重量。
54.根据权利要求52或53所述的方法，其中所述载体是溶剂；优选地其中所述二甲基-C17-32烷基锍盐，优选地所述二甲基-C17-32烷基卤锍化物完全溶解在所述载体中。
55.根据权利要求52至54中任一项所述的方法，其中所述载体是或包括选自由以下各者组成的组的成分：(a)水；(b)一元醇，诸如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇或苯甲醇；(c)二醇，诸如乙二醇、丙二醇、二乙二醇或二丙二醇；(d)二醇单烷基醚，诸如三乙二醇单丁醚；(e)二醇二烷基醚，诸如乙二醇二甲醚；(f)二醇酯；(g)甘油和甘油醚，诸如异亚丙基甘油；(h)环醚，诸如四氢呋喃或二氧戊环；(i)酮类，诸如丙酮、丁酮或环己酮；(j)一元酯，诸如乳酸乙酯、乙酸乙酯或γ-丁内酯；(k)二元酯，诸如戊二酸二甲酯或琥珀酸二甲酯；(l)碳酸烯烃酯，诸如碳酸乙烯酯或碳酸丙烯酯；(m)二烷基亚砜，诸如二甲基亚砜；(n)烷基砜，诸如环丁砜；(o)烷基酰胺，诸如N-甲基吡咯烷酮、N-乙基吡咯烷酮或二甲基甲酰胺；(p)烷醇胺，诸如单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、烷基二乙醇胺或二烷基单乙醇胺；(q)脂肪酸、脂肪酸酯、脂肪酸酰胺；(r)油类，诸如植物或动物来源的油、矿物油、作物油、作物油浓缩物、植物油、甲基化种子油、石油和硅油；以及其组合。
56.根据权利要求52至55中任一项所述的方法，其中所述载体是或包括水。
57.根据权利要求52至56中任一项所述的方法，其中所述农用组合物是水性的并且pH值在2至14；优选地3至13的范围内。
58.根据权利要求52至57中任一项所述的方法，其中所述农用组合物是水性的并且pH值为
-至少2.5，优选地至少3.0，优选地至少3.5，优选地至少4.0，优选地至少4.5，优选地至少5.0，优选地至少5.5，优选地至少6.0，优选地至少6.5，优选地至少7.0，优选地至少7.5，优选地至少8.0，优选地至少8.5，优选地至少9.0，优选地至少9.5，优选地至少10，优选地至少10.5，优选地至少11；
-至多14，优选地至多13.5，优选地至多13，优选地至多12.5，优选地至多12，优选地至多11.5，优选地至多11.0，优选地至多11.5，优选地至多11.0，优选地至多10.5，优选地至多10.0，优选地至多9.5，优选地至多9.0，优选地至多8.5，优选地至多8.0，优选地至多7.5；和/或
-在3.0±2.0，优选地3.0±1.0的范围内；或在4.0±3.0，优选地4.0±2.0，优选地4.0±1.0的范围内；或在5.0±4.0，优选地5.0±3.0，优选地5.0±2.0，优选地5.0±1.0的范围内；或在6.0±5.0，优选地6.0±4.0，优选地6.0±3.0，优选地6.0±2.0，优选地6.0±1.0的范围内；或在7.0±6.0，优选地7.0±5.0，优选地7.0±4.0，优选地7.0±3.0，优选地7.0±2.0，优选地7.0±1.0的范围内；或在8.0±5.0，优选地8.0±4.0，优选地8.0±3.0，优选地8.0±2.0，优选地8.0±1.0的范围内；或在9.0±4.0，优选地9.0±3.0，优选地9.0±2.0，优选地9.0±1.0的范围内；或在10±4.0，优选地10±3.0，优选地10±2.0，优选地10±1.0的范围内；或在11±3.0，优选地11±2.0，优选地11±1.0的范围内；在12±2.0，优选地12±1.0的范围内。
59.根据权利要求52至58中任一项所述的方法，其中所述载体是或包括选自由以下各者组成的组的成分：(a)自然土壤矿物和矿物土，诸如硅酸盐、方解石、大理石、浮石、海泡石、滑石、高岭土、粘土、滑石、石灰石、生石灰、碳酸钙、白垩岩、红玄武土、黄土、石英、珍珠岩、绿坡缕石、蒙脱土、蛭石、膨润土、白云石或硅藻土；(b)合成矿物，诸如硅石、硅胶、氧化铝或硅酸盐，诸如硅酸铝或硅酸镁；(c)无机盐，诸如硫酸铝、硫酸钙、硫酸铜、硫酸铁、硫酸镁、硅硫酸盐、氧化镁；(d)无机或有机粉料的合成颗粒；(e)有机材料的颗粒，诸如锯屑、椰子壳、玉米穗或玉米卷，或烟梗；(f)硅藻石；(g)磷酸三钙；(h)多糖，诸如纤维素、纤维素醚、淀粉、黄原胶、普鲁兰多糖、瓜尔豆；(i)植物来源产品，例如谷粉、树皮粉、木粉、坚果壳粉；(j)谷物粉料，诸如来自玉米、大米、小麦、大麦、高粱、小米、燕麦、黑小麦、黑麦、荞麦、非洲小米或藜麦的粉料；(k)其他有机物质，诸如粉状软木、吸附性炭黑、木炭、泥炭、土壤混合物、堆肥、农工残渣；水溶性聚合物、树脂或蜡；(l)固体肥料，诸如尿素或铵盐，诸如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵；以及其组合。
60.根据权利要求52至59中任一项所述的方法，其中所述一种或多种另外的抗真菌剂彼此独立地选自(1)麦角甾醇合成抑制剂；(2)呼吸链复合物I或II抑制剂；(3)呼吸链复合物III抑制剂；(4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂；(5)能够具有多重作用的化合物；(6)能够诱导宿主防御的化合物；(7)氨基酸和/或蛋白质生物合成抑制剂；(8)ATP产生抑制剂；(9)细胞壁合成抑制剂；(10)脂质和膜合成抑制剂；(11)黑素生物合成抑制剂；(12)核酸合成抑制剂；(13)信号转导抑制剂；(14)能够充当解偶联剂的化合物；以及(15)其他杀真菌剂。
61.根据权利要求60所述的方法，其中所述一种或多种另外的抗真菌剂彼此独立地选自氮唑类；氨基衍生物；嗜球果伞素；特定的抗粉孢菌化合物；苯胺-嘧啶；苯并咪唑和类似物；二甲酰亚胺；多卤代杀真菌剂；系统获得性抗性诱导剂；苯基吡咯；酰基丙氨酸；抗霜霉化合物；二硫代氨基甲酸酯；芳基脒；亚磷酸及其衍生物；杀菌铜化合物；植物基油(植物药)；壳聚糖；硫基杀真菌剂；杀真菌酰胺；以及含氮杂环。
62.一种二甲基-C17-32烷基锍酸盐，其具有通式(V)：
其中
R1表示-(CH2)n-CH3，其中n是在16至31的范围内的整数；并且
R2、R3和R4彼此独立地表示-H、-Cl或-F；条件是R2、R3和R4中的至少一者不表示-H。
63.根据权利要求62所述的二甲基-C17-32烷基锍酸盐，其中R1为-(CH2)17-CH3；并且R2、R3和R4为-F。
64.根据权利要求62或63所述的二甲基-C17-32烷基锍酸盐，其为二甲基-十八烷基三氟乙酸锍。
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