CN117229307A - 一种三(三甲基硅烷)硼酸酯的制备方法 - Google Patents
一种三(三甲基硅烷)硼酸酯的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN117229307A CN117229307A CN202210632694.5A CN202210632694A CN117229307A CN 117229307 A CN117229307 A CN 117229307A CN 202210632694 A CN202210632694 A CN 202210632694A CN 117229307 A CN117229307 A CN 117229307A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- trimethylsilane
- borate
- tris
- boric acid
- tri
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- NEILRVQRJBVMSK-UHFFFAOYSA-N B(O)(O)O.C[SiH](C)C.C[SiH](C)C.C[SiH](C)C Chemical compound B(O)(O)O.C[SiH](C)C.C[SiH](C)C.C[SiH](C)C NEILRVQRJBVMSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 45
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 24
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims abstract description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 claims abstract description 8
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 12
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 238000010025 steaming Methods 0.000 claims description 5
- YZYKZHPNRDIPFA-UHFFFAOYSA-N tris(trimethylsilyl) borate Chemical compound C[Si](C)(C)OB(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C YZYKZHPNRDIPFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YXBSOQIDSJOJRD-UHFFFAOYSA-N C(C=C1)=CC=C1P(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.Br Chemical compound C(C=C1)=CC=C1P(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.Br YXBSOQIDSJOJRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 2
- VJFXTJZJJIZRKP-UHFFFAOYSA-M tetraphenylazanium;bromide Chemical compound [Br-].C1=CC=CC=C1[N+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VJFXTJZJJIZRKP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 abstract description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 24
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 7
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910015395 B-O-Si Inorganic materials 0.000 description 2
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910015403 B—O—Si Inorganic materials 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USBOVWFSCSDDKB-UHFFFAOYSA-N C[SiH](C)C.C(C)(=O)O Chemical compound C[SiH](C)C.C(C)(=O)O USBOVWFSCSDDKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- RLECCBFNWDXKPK-UHFFFAOYSA-N bis(trimethylsilyl)sulfide Chemical compound C[Si](C)(C)S[Si](C)(C)C RLECCBFNWDXKPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
- -1 trimethylsilyl ester compound Chemical class 0.000 description 1
Abstract
本发明属于锂离子电池技术领域，公开了一种三(三甲基硅烷)硼酸酯的制备方法。本发明三(三甲基硅烷)硼酸酯的制备方法包括以下步骤：(1)制备硼酸混合溶液：在手套箱中将无水硼酸、溶剂和催化剂搅拌溶解于烧瓶中，形成硼酸混合液；(2)制备三(三甲基硅烷)硼酸酯：在惰性气体保护下，将硅烷试剂缓慢滴加到步骤(1)制备得到硼酸混合溶液中进行反应，得到三(三甲基硅烷)硼酸酯粗品，将三(三甲基硅烷)硼酸酯粗品经真空抽滤、旋蒸，得到三(三甲基硅烷)硼酸酯产品。该方法工艺简单，成本低，对设备要求低，产品收率高，纯度高，应用前景好。
Description
技术领域
本发明涉及锂离子电池技术领域，具体是涉及一种三(三甲基硅烷)硼酸酯的制备方法。
背景技术
锂离子电池以其工作电压高、能量密度大、循环寿命长、自放电率低、“绿色”环保等众多优点而备受人们关注。随着新能源行业的迅猛发展，锂离子电池的市场占比逐渐增大，锂电材料的重要性日益突出。
锂离子电池电解液主要由三部分组成：(1)电解质锂盐，(2)有机溶剂，(3)添加剂。电解液中存在着与正负极相容性、安全性等问题，研究发现，添加剂的使用可以显著提高电池的某些性能，包括电极容量、充放电倍率性能、正负极匹配性能、循环性能或安全性能等。为适应行业的发展，在锂离子电池电解液的开发过程中，研究高电压、高能量密度的添加剂成为了锂电行业的重中之重。
三(三甲基硅烷)硼酸酯(TMSB)是一种含硼有机硅化合物，在锂离子电池电解液中添加后，经由B-O-Si断裂产生的氧原子与负极活性点反应可降低其活性，从而达到抑制电解液在负极活性点上分解的效果，起到提高电池高温存储性能、使用性能、提高电池低温容量性能、延长电池使用寿命等效果，由此展现了良好的应用前景。由于三甲基硅烷酯类化合物在低温且高倍率放电的情况下比有机溶剂更早地分解，并且在负极表面上形成包括元素B、P和Si的SEI层，从而防止有机溶剂分解。另外，在负极表面上形成的SEI层使得锂离子被嵌入在电极的表面上。因此，降低了内阻，从而提高了电池的电化学性能。
然而，目前三(三甲基硅烷)硼酸酯的制备方法报道较少，缺乏工艺简单、成本低、对设备要求低、产品纯度高的三(三甲基硅烷)硼酸酯的制备方法。现有专利技术CN201310268325.3公开了一种高纯度三硅烷基硼酸酯的制备方法，该方法以硅氮烷和硼酸在有机氨催化下反应得到粗产物，粗产物经过滤、精馏得到高纯度三硅烷基硼酸酯。该专利方法声称其“原料易得、价廉，合成反应条件温和，操作简单，设备投资少，三硅烷基硼酸酯生产能力高、产率高、能耗低、后处理简单，适合规模化生产”，然而，实际上该方法的产率仅为71-83％。
发明内容
本发明的目的是为了克服上述背景技术的不足，提供一种三(三甲基硅烷)硼酸酯的制备方法，该方法工艺简单，成本低，对设备要求低，产品收率高，纯度高，应用前景好。
为达到本发明的目的，本发明三(三甲基硅烷)硼酸酯的制备方法包括以下步骤：
(1)制备硼酸混合溶液：在手套箱中将无水硼酸、溶剂和催化剂搅拌溶解于烧瓶中，形成硼酸混合液；
(2)制备三(三甲基硅烷)硼酸酯：在惰性气体保护下，将硅烷试剂缓慢滴加到步骤(1)制备得到硼酸混合溶液中进行反应，得到三(三甲基硅烷)硼酸酯粗品，将三(三甲基硅烷)硼酸酯粗品经真空抽滤、旋蒸，得到三(三甲基硅烷)硼酸酯产品。
作为本发明的优选实施方式，所述步骤(1)中的硼酸与溶剂的摩尔比为1.6:(1～4.4)，催化剂与溶剂的摩尔比为0.02:(1～1.2)。
作为本发明的优选实施方式，所述步骤(1)中的溶剂为正己烷。
作为本发明的优选实施方式，所述步骤(2)缓慢滴加是指滴加时间为0.1h以上，优选地，滴加时间为0.1～5h，更优选0.5～1.5h。
作为本发明的优选实施方式，所述步骤(2)中的硅烷试剂与正己烷的摩尔比为(2～1):1.1。
作为本发明的优选实施方式，所述步骤(2)中的反应的温度为60～80℃，反应的时间为12～48h。
作为本发明的优选实施方式，所述步骤(2)中的硅烷试剂为六甲基二硅氮烷。
作为本发明的优选实施方式，所述步骤(2)中的催化剂为四苯基溴化膦、四苯基溴化铵、三乙基苄基氯化铵、四丁基溴化铵中的一种，例如四丁基溴化铵。
作为本发明的优选实施方式，所述步骤(2)中的旋蒸温度为70～80℃，例如75℃，本发明步骤(2)中旋蒸时可根据生产装置实际情况选择适宜的真空度，真空度优选为-0.05～0.2MPa，例如-0.1MPa。
三(三甲基硅烷)硼酸酯(TMSB)是一种含硼有机硅化合物，在锂离子电池电解液中添加后，经由B-O-Si断裂产生的氧原子与负极活性点反应可降低其活性，从而达到抑制电解液在负极活性点上分解的效果，起到提高电池高温存储性能、使用性能、提高电池低温容量性能、延长电池使用寿命等效果。
与现有技术相比，本发明的优点如下：
(1)本发明的方法工艺简单，反应条件温和，步骤少，操作简单，显著优化了生产工艺；
(2)本发明的方法成本低，对设备的要求低，原料廉价易得，得到的产物纯度高，有效降低了生产成本；
(3)本发明的产品特别适合于改善电解液的性能，该产品作为添加剂应用于锂离子电池电解液中，易于在电极表面成膜，该膜具有较好的提高电池高温存储性能、使用性能、提高电池低温容量性能、延长电池使用寿命等效果，在锂离子电池添加剂合成领域具有广阔的应用前景和良好的工业化生产潜力。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。本发明的附加方面和优点将在下面的描述中部分给出，部分将从下面的描述中变得明显，或通过本发明的实践了解到。应当理解，以下描述仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本文中所用的术语“包含”、“包括”、“具有”、“含有”或其任何其它变形，意在覆盖非排它性的包括。例如，包含所列要素的组合物、步骤、方法、制品或装置不必仅限于那些要素，而是可以包括未明确列出的其它要素或此种组合物、步骤、方法、制品或装置所固有的要素。
连接词“由…组成”排除任何未指出的要素、步骤或组分。如果用于权利要求中，此短语将使权利要求为封闭式，使其不包含除那些描述的材料以外的材料，但与其相关的常规杂质除外。当短语“由…组成”出现在权利要求主体的子句中而不是紧接在主题之后时，其仅限定在该子句中描述的要素；其它要素并不被排除在作为整体的所述权利要求之外。
当量、浓度、或者其它值或参数以范围、优选范围、或一系列上限优选值和下限优选值限定的范围表示时，这应当被理解为具体公开了由任何范围上限或优选值与任何范围下限或优选值的任一配对所形成的所有范围，而不论该范围是否单独公开了。例如，当公开了范围“1至5”时，所描述的范围应被解释为包括范围“1至4”、“1至3”、“1至2”、“1至2和4至5”、“1至3和5”等。当数值范围在本文中被描述时，除非另外说明，否则该范围意图包括其端值和在该范围内的所有整数和分数。
单数形式包括复数讨论对象，除非上下文中另外清楚地指明。“任选的”或者“任意一种”是指其后描述的事项或事件可以发生或不发生，而且该描述包括事件发生的情形和事件不发生的情形。
说明书和权利要求书中的近似用语用来修饰数量，表示本发明并不限定于该具体数量，还包括与该数量接近的可接受的而不会导致相关基本功能的改变的修正的部分。相应的，用“大约”、“约”等修饰一个数值，意为本发明不限于该精确数值。在某些例子中，近似用语可能对应于测量数值的仪器的精度。在本申请说明书和权利要求书中，范围限定可以组合和/或互换，如果没有另外说明这些范围包括其间所含有的所有子范围。
本发明要素或组分前的不定冠词“一种”和“一个”对要素或组分的数量要求(即出现次数)无限制性。因此“一个”或“一种”应被解读为包括一个或至少一个，并且单数形式的要素或组分也包括复数形式，除非所述数量明显只指单数形式。
此外，下面所描述的术语“一个实施例”、“一些实施例”、“示例”、“具体示例”、或“一些示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不是必须针对相同的实施例或示例。而且，本发明各个实施方式中所涉及到的技术特征只要彼此之间未构成冲突就可以相互组合。
实施例1
在手套箱中将0.25mol硼酸加入到三口烧瓶中，之后加入150mL溶剂正己烷，加入7.4g的四丁基溴化铵，升温至70℃后，滴加2mol的六甲基二硅氮烷进行反应，滴加时间为0，保温反应24h，得到三(三甲基硅烷)硼酸酯粗品。将三(三甲基硅烷)硼酸酯粗品在-0.1MPa真空度下进行后处理抽滤操作，得到无色透明液体。最后对于后处理得到的粗产品在-0.1MPa，温度为75℃条件下旋蒸，对旋蒸出的无色透明液体进行GC测试分析，确定为溶剂正己烷；同时烧瓶内剩余物质为溶剂正己烷、产物三(三甲基硅烷)硼酸酯，产物纯度为99.9％，产率为87％。
实施例2
在手套箱中将0.25mol硼酸加入到三口烧瓶中，之后加入150mL溶剂正己烷，加入7.4g的四丁基溴化铵，升温至70℃后，滴加2mol的六甲基二硅氮烷进行反应，滴加时间为0.5h，保温反应24h，得到三(三甲基硅烷)硼酸酯粗品。将三(三甲基硅烷)硼酸酯粗品在-0.1MPa真空度下进行后处理抽滤操作，得到无色透明液体。最后对于后处理得到的粗产品在-0.1MPa，温度为75℃条件下旋蒸，对旋蒸出的无色透明液体进行GC测试分析，确定为溶剂正己烷；同时烧瓶内剩余物质为溶剂正己烷、产物三(三甲基硅烷)硼酸酯产物纯度为99.9％，产率为89％。
实施例3
在手套箱中将0.25mol硼酸加入到三口烧瓶中，之后加入150mL溶剂正己烷，加入7.4g的四丁基溴化铵，升温至70℃后，滴加2mol的六甲基二硅氮烷进行反应，滴加时间为1h，保温反应24h，得到三(三甲基硅烷)硼酸酯粗品，将三(三甲基硅烷)硼酸酯粗品在-0.1MPa真空度下进行后处理抽滤操作，得到无色透明液体。最后对于后处理得到的粗产品在-0.1MPa，温度为75℃条件下旋蒸，对旋蒸出的无色透明液体进行GC测试分析，确定为溶剂正己烷；同时烧瓶内剩余物质为溶剂正己烷、产物三(三甲基硅烷)硼酸酯，产物纯度为99.9％，产率为95％。
实施例4
在手套箱中将0.25mol硼酸加入到三口烧瓶中，之后加入150mL溶剂正己烷，加入7.4g的四丁基溴化铵，升温至70℃后，滴加2mol的六甲基二硅氮烷进行反应，滴加时间为1.2h，保温反应24h，得到三(三甲基硅烷)硼酸酯粗品，将三(三甲基硅烷)硼酸酯粗品在-0.1MPa真空度下进行后处理抽滤操作，得到无色透明液体。最后对于后处理得到的粗产品在-0.1MPa，温度为75℃条件下旋蒸，对旋蒸出的无色透明液体进行GC测试分析，确定为溶剂正己烷；同时烧瓶内剩余物质为溶剂正己烷、产物三(三甲基硅烷)硼酸酯，产物纯度为99.8％，产率为91％。
实施例5
在手套箱中将0.375mol硼酸加入到三口烧瓶中，之后加入150mL溶剂正己烷，加入6g的四丁基溴化铵，升温至75℃后，滴加2mol的六甲基二硅氮烷进行反应，滴加时间为1.5h，保温反应24h，得到三(三甲基硅烷)硼酸酯粗品，将三(三甲基硅烷)硼酸酯粗品在-0.1MPa真空度下进行后处理抽滤操作，得到无色透明液体。最后对于后处理得到的粗产品在-0.1MPa，温度为75℃条件下旋蒸，对旋蒸出的无色透明液体进行GC测试分析，确定为溶剂正己烷；同时烧瓶内剩余物质为溶剂正己烷、产物三(三甲基硅烷)硼酸酯，产物纯度为99.6％，产率为88％。
根据以上合成方法，本发明进行了不同条件的合成实验，具体的实验条件如表1所示：
表1 实施例和对比例主要实验参数
通过对上述实施例的反应条件和产物参数进行分析，主要得到以下结论：
①通过本发明所述方法进行目标产物合成时，均能够得到纯度比较高的目标产物，且纯度比较稳定；
②对比实施例可以发现，使用六甲基二硅氮烷作为提供硅原子的原料时得到的产物纯度和产率均高于乙酸三甲基硅酯、六甲基二硅硫烷和三甲基氯硅烷作为硅原子提供者的产物，这可能是因为使用六甲基二硅氮烷作为原料时，副产物是NH3，用水直接可以将其吸收，极易除去，无残留；
③通过对比例和实施例的对比发现，在三(三甲基硅烷)硼酸酯的制备过程中，不同催化剂对产物的产率和纯度影响不同，其中四丁基溴化铵作为催化剂时，其效果优于四苯基溴化膦、三乙基苄基氯化铵但应注意，催化剂使用过量时会使反应液黏度增加，影响其反应速率。
本领域的技术人员容易理解，以上所述仅为本发明的实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种三(三甲基硅烷)硼酸酯的制备方法，其特征在于，所述三(三甲基硅烷)硼酸酯的制备方法包括以下步骤：
(1)制备硼酸混合溶液：在手套箱中将无水硼酸、溶剂和催化剂搅拌溶解于烧瓶中，形成硼酸混合液；
(2)制备三(三甲基硅烷)硼酸酯：在惰性气体保护下，将硅烷试剂缓慢滴加到步骤(1)制备得到硼酸混合溶液中进行反应，得到三(三甲基硅烷)硼酸酯粗品，将三(三甲基硅烷)硼酸酯粗品经真空抽滤、旋蒸，得到三(三甲基硅烷)硼酸酯产品。
2.根据权利要求1所述的三(三甲基硅烷)硼酸酯的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中的硼酸与溶剂的摩尔比为1.6:(1～4.4)，催化剂与溶剂的摩尔比为0.02:(1～1.2)。
3.根据权利要求1所述的三(三甲基硅烷)硼酸酯的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中的溶剂为正己烷。
4.根据权利要求1所述的三(三甲基硅烷)硼酸酯的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)缓慢滴加是指滴加时间为0.1h以上，优选地，滴加时间为0.1～5h，更优选0.5～1.5h。
5.根据权利要求1所述的三(三甲基硅烷)硼酸酯的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中的硅烷试剂与正己烷的摩尔比为(2～1):1.1。
6.根据权利要求1所述的三(三甲基硅烷)硼酸酯的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中的反应的温度为60～80℃，反应的时间为12～48h。
7.根据权利要求1所述的三(三甲基硅烷)硼酸酯的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中的硅烷试剂为六甲基二硅氮烷。
8.根据权利要求1所述的三(三甲基硅烷)硼酸酯的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中的催化剂为四苯基溴化膦、四苯基溴化铵、三乙基苄基氯化铵、四丁基溴化铵中的一种，例如四丁基溴化铵。
9.根据权利要求1所述的三(三甲基硅烷)硼酸酯的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中的旋蒸温度为70～80℃，例如75℃，所述步骤(2)中旋蒸时真空度优选为-0.05～0.2MPa，例如-0.1MPa。
10.根据权利要求1所述的三(三甲基硅烷)硼酸酯的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中旋蒸时真空度优选为-0.05～0.2MPa，例如-0.1MPa。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210632694.5A CN117229307A (zh) | 2022-06-07 | 2022-06-07 | 一种三(三甲基硅烷)硼酸酯的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210632694.5A CN117229307A (zh) | 2022-06-07 | 2022-06-07 | 一种三(三甲基硅烷)硼酸酯的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN117229307A true CN117229307A (zh) | 2023-12-15 |
Family
ID=89097204
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210632694.5A Pending CN117229307A (zh) | 2022-06-07 | 2022-06-07 | 一种三(三甲基硅烷)硼酸酯的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN117229307A (zh) |
-
2022
- 2022-06-07 CN CN202210632694.5A patent/CN117229307A/zh active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10559851B2 (en) | Magnesium battery electrolyte | |
| CN105800582B (zh) | 一种二氟磷酸锂的制备方法及锂离子电池非水系电解液 | |
| US9085591B2 (en) | Organosilicon amine electrolyte materials containing polyether chain and application thereof in electrolytes of lithium-ion batteries | |
| WO2018054919A1 (en) | Silyl ester phosphinates as electrolyte additives | |
| CN107565136B (zh) | 一种基于累托石的多孔硅碳复合材料制备方法及其产品 | |
| CN108987804B (zh) | 含硅氧烷基的腈类化合物于电池电解液中的应用 | |
| KR101982601B1 (ko) | 알콕시트리알킬실란을 이용한 불소음이온의 함유량이 저감된 비스(플루오로설포닐)이미드 리튬염(LiFSI)의 제조 방법 | |
| CN110729460A (zh) | 一种锂离子电池纳米硅复合补锂负极材料及其制备方法与应用 | |
| CN116613380B (zh) | 一种正极成膜添加剂及其制备方法、电解液和锂离子电池 | |
| CN101227002A (zh) | 碘化锂有机电解液制备方法及其锂电池 | |
| JP6740424B1 (ja) | 所定比率混合による高純度リチウム塩の調製方法及びその応用 | |
| CN103107323A (zh) | 一种铈掺杂改性的锂离子二次电池负极材料钛酸锂及其制备方法 | |
| CN114597341A (zh) | 改性预锂化硅氧材料及其制备方法、应用和锂离子电池 | |
| CN109546122A (zh) | 一种表面修饰的硅碳复合材料及其制备方法和应用 | |
| CN112625062B (zh) | 一种电解液添加剂、含该添加剂的电解液及锂离子电池 | |
| CN111769324A (zh) | 一种高电压锂离子电池电解液添加剂及含该添加剂的锂离子电池电解液 | |
| CN117229307A (zh) | 一种三(三甲基硅烷)硼酸酯的制备方法 | |
| EP2824751A1 (en) | Bisamide-based electrolyte for magnesium battery | |
| CN104230970B (zh) | 一种草酸二氟硼酸锂电解质盐的制备方法 | |
| CN102675356B (zh) | 三（三甲基硅基）硼酸酯的提纯方法 | |
| CN112625055A (zh) | 一种纯化二氟草酸硼酸锂与四氟硼酸锂混合锂盐的方法及其应用 | |
| CN115241436A (zh) | 高首效锂掺杂硅氧化物复合负极材料及其制备方法 | |
| JP2024519765A (ja) | ジフルオロリン酸リチウムの製造方法、ジフルオロリン酸リチウム及び非水電解液電池 | |
| CN1260850C (zh) | 提高锂离子电池循环寿命的电解液添加剂的制备及使用方法 | |
| JP2003040885A (ja) | グリセリンジカーボネート誘導体、それを用いた非水電解液、高分子電解質および電池 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |