CN117203201A - 化合物、含其组合物、成型体、被染物、光学层和层叠体 - Google Patents

化合物、含其组合物、成型体、被染物、光学层和层叠体 Download PDF

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Abstract

本发明以提供一种有效吸收可见光区域的光且还具有良好的耐候性新型化合物为目的，提供包含选自由式(I‑A)表示的阳离子和由式(I‑B)表示的阳离子中的至少一种阳离子及阴离子的化合物、包含该化合物的组合物、成型体、被染物、光学层和层叠体。

Description

化合物、含其组合物、成型体、被染物、光学层和层叠体
技术领域
本发明涉及化合物、包含该化合物的组合物、成型体、被染物、光学层和层叠体。
背景技术
吸收可见光的色素化合物以给物体着色或对特定波长光进行透射或吸收为目的已广泛用在纤维、油墨、涂料、容器、包装材料、印刷物、光学产品、眼镜和显示器件等中。色素化合物的重要特性例如可包括选择性吸收性(吸收光谱的清晰度)和耐久性(尤其是耐候性)。在色素化合物当中，尤其花青色素可以通过控制聚次甲基骨架中的次甲基碳的数量，在从波长380nm以下的紫外区域到波长780nm以上的近红外区域的宽范围内控制表现出最大吸收的波长，而且大多数花青色素表现出高选择性吸收性，因此得到了广泛的应用(例如，美国专利号6004536)。
发明内容
技术问题
然而，虽然花青颜料具有高选择性吸收性，但它们的耐久性(尤其是耐候性)往往较差，因此需要具有良好耐久性的化合物。
技术方案
本发明包括以下发明。
[1]一种化合物，包含选自由式(I-A)表示的阳离子和由式(I-B)表示的阳离子中的至少一种阳离子以及阴离子。
[化学式1]
[式(I-A)和(I-B)中，
环W1和环W2各自独立地表示具有至少一个双键作为环的组成部分的环结构。
环W1和环W2可以各自独立地具有取代基。
环W3和环W4各自独立地表示可以具有取代基的含氮杂环基。然而，环W3和环W4不包含吡咯环结构和硫原子。
Ar1和Ar2各自独立地表示芳香族基团。
R1和R2各自独立地表示氢原子或一价取代基。]
[2]根据[1]所述的化合物，其中所述阴离子为有机阴离子。
[3]根据[2]所述的化合物，其中所述阴离子为甲基化物阴离子、酰胺阴离子、磺酸根阴离子或硼酸根阴离子。
[4]根据[2]或[3]所述的化合物，其中所述阴离子是由式(c-A)表示的阴离子、由式(c-B)表示的阴离子、由式(c-C)表示的阴离子和由式(c-D)表示的阴离子中的至少一种。
[化学式2]
[式(c-A)中，R1c、R2c和R3c各自独立地表示一价取代基。
式(c-B)中，R4c和R5c各自独立地表示一价取代基。
式(c-C)中，R6c表示一价取代基。
式(c-D)中，R7c、R8c、R9c和R10c各自独立地表示一价取代基。]
[5]根据[4]所述的化合物，其中R1c、R2c、R3c、R4c、R5c、R6c、R7c、R8c、R9c和R10c各自独立地为氟原子、具有1至12个碳原子的氟代烷基、具有6至18个碳原子的氟代芳基、氰基、硝基和/或-SO2-R11c(R11c表示可以具有氟原子的具有1至12个碳原子的烃基)。
[6]根据[4]或[5]所述的化合物，其中所述阴离子为由式(c-A1)表示的阴离子、由式(c-B1)表示的阴离子、由式(c-C1)表示的阴离子、由(c-D1)表示的阴离子和由式(c-D2)表示的阴离子中的至少一种。
[化学式3]
[式(c-A1)中，Rf1、Rf2和Rf3各自独立地表示具有1至12个碳原子的氟代烷基。
式(c-B1)中，Rf4及Rf5各自独立地表示氟原子或具有1至12个碳原子的氟代烷基。
式(c-C1)中，Rf6表示具有1至12个碳原子的氟代烷基。
式(c-D2)中，R1d、R2d、R3d及R4d各自独立地表示氟原子或具有1至12个碳原子的氟代烷基。n1至n4各自独立地表示0至5的整数。]
[7]根据[6]所述的化合物，其中所述阴离子为四(五氟苯基)硼酸根阴离子。
[8]一种包含根据[1]至[7]中任一项所述的化合物和树脂的组合物。
[9]一种包含根据[1]至[7]中任一项所述的化合物和聚合性单体的组合物。
[10]一种由根据[8]或[9]所述的组合物成型而成的成型体。
[11]一种用根据[1]至[7]中任一项所述的化合物染色而成的被染物。
[12]一种包含根据[1]至[7]中任一项所述的化合物的光学层。
[13]一种层叠有根据[12]所述的光学层和波长转换层的层叠体。
[14]一种由下式(M-A)表示的化合物。
[化学式4]
[式(M-A)中，
环W1和环W2各自独立地表示具有至少一个双键作为环的组成部分的环结构。
环W1和环W2可以各自独立地具有取代基。
环W4表示可以具有取代基的含氮杂环基。然而，环W4不包含吡咯环结构和硫原子。]
发明效果
本发明的目的是提供一种新型化合物，其有效吸收可见光区域(波长400nm至750nm，优选波长450nm至600nm)的光，同时具有良好的耐候性。
具体实施方式
本发明的化合物是包含选自由式(I-A)表示的阳离子和由式(I-B)表示的阳离子中的至少一种阳离子以及阴离子的化合物(下文在一些情况下称为化合物(I))。
[化学式5]
[式(I-A)和(I-B)中，
环W1和环W2各自独立地表示具有至少一个双键作为环的组成部分的环结构。
环W1和环W2可以各自独立地具有取代基。
环W3和环W4各自独立地表示可以具有取代基的含氮杂环基。然而，环W3和环W4不包含吡咯环结构和硫原子。
Ar1和Ar2各自独立地表示芳香族基团。
R1和R2各自独立地表示氢原子或一价取代基。]
<阳离子>
由式(I-A)表示的阳离子包含以下共振结构。
[化学式6]
另外，由式(I-B)表示的阳离子包含以下共振结构。
[化学式7]
环W1和环W2各自独立地表示具有至少一个双键作为环的组成部分的环结构。环W1和环W2具有1个以上双键作为环的组成部分，但环W1和环W2中包含的双键通常为1至4个，优选1至3个，更优选1或2个，进一步更优选1个。
环W1和环W2可以各自独立地是单环或多环。环W1和环W2可以各自独立地为芳香环或不具有芳香性的环(脂肪族环)，但优选为不具有芳香性的环。如果是不具有芳香性的环，则能够进一步提高选择性吸收性。
环W1和环W2可以各自独立地为包含杂原子(例如氮原子、氧原子、硫原子等)的杂环，或者可以为由烃构成的环。优选环W1和环W2各自独立地为由烃构成的环。
环W1和环W2优选各自独立地具有3元环至20元环的环结构，其中更优选3元环至12元环，进一步更优选4元环至6元环。
环W1和环W2优选各自独立地为单环。
环W1和环W2形成稠环。由环W1和环W2形成的稠环优选为脂肪族烃的稠环，更优选为具有6至40个碳原子的脂肪族烃的稠环。
由环W1和环W2形成的稠环的实例可包括由下式(W1-1)表示的稠环至由式(W1-18)表示的稠环。下式中的*表示结合位点。
[化学式8]
环W1和环W2可以各自独立地具有取代基。取代基的实例可以包括：诸如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；诸如甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、2-乙基己基、4-丁基辛基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、乙炔基、丙炔基、烯丙基、环己烯基、丁二烯基等具有1至25个碳原子的脂肪族烃基(优选具有1至12个碳原子的烷基)；诸如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、1,1,2,2,2-五氟乙基、九氟丁基等具有1至25个碳原子的卤代烷基；诸如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、2-乙基己氧基、4-丁基辛氧基等具有1至25个碳原子的烷氧基；诸如甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、戊硫基、己硫基等具有1至12个碳原子的烷硫基；诸如单氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2-氟乙氧基、1,1,2,2,2-五氟乙氧基、六氟异丙氧基等具有1至12个碳原子的氟化烷氧基；诸如三氟甲硫代烷氧基等具有1至12个碳原子的氟化烷氧基；诸如氨基、甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、哌啶基、吡咯烷基、甲基乙基等可以被1个或2个具有1至25个碳原子的取代基取代的氨基；诸如氨基甲酰基、N-甲基氨基甲酰基、N,N-二甲基氨基甲酰基等N位可以被具有1至6个碳原子的烷基取代的氨基甲酰基；诸如甲基羰氧基、乙基羰氧基等具有2至12个碳原子的烷基羰氧基；诸如甲基磺酰基、乙基磺酰基等具有1至12个碳原子的烷基磺酰基；诸如苯基、萘基、联苯基、蒽基等具有6至25个碳原子的芳香族烃基(优选具有6至18个碳原子的芳基)；诸如苯磺酰基等具有6至12个碳原子的芳基磺酰基；诸如甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基等具有1至12个碳原子的烷氧基磺酰基；诸如三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、三氟乙基磺酰基等具有1至12个碳原子的氟代烷基磺酰基；诸如乙酰基、乙基羰基等具有2至12个碳原子的酰基；醛基；诸如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基等具有2至12个碳原子的烷氧基羰基；诸如甲氧基硫代羰基、乙氧基硫代羰基等具有2至12个碳原子的烷氧基硫代羰基；氰基；硝基；羟基；硫醇基；磺基；氨基甲酰基；羧基；-SF3；-SF5等。
由环W1和环W2形成的稠环也可以具有取代基，并且该取代基的实例可以包括环W1或环W2可以具有的取代基。
环W3和环W4各自独立地表示含氮杂环基。然而，环W3和环W4不包含吡咯环结构和硫原子。另外，不包含吡咯环结构和硫原子是指当环W3和环W4具有取代基时，它们甚至在取代基中也不包含吡咯环结构和硫原子。
环W3和环W4只要不包含吡咯环结构和硫原子，则没有特别限制。环W3和环W4的实例可包括哌啶环基、氮丙啶环基、吗啉环基、二氢吲哚环基、咪唑环基、咪唑啉环基、四唑环基、恶唑啉环基等。
环W3和环W4优选为相同基团。
环W3和环W4优选各自独立地为二氢吲哚环基、咪唑环基或咪唑啉环基。
环W3和环W4可以各自独立地具有取代基。取代基包括上述环W1和环W2可以具有的取代基。
由Ar1和Ar2表示的芳香族基团的实例可以包括芳香族烃基和芳香族杂环基。
由Ar1和Ar2表示的芳香族烃基的实例可以包括：诸如苯基、萘基、蒽基、联苯基、叔苯基、苯基叔苯基等具有6至24个碳原子的芳基；以及诸如苄基、苯乙基、萘甲基等具有7至24个碳原子的芳烷基。
由Ar1和Ar2表示的芳香族杂环基的实例可以包括包含具有3至20个碳原子的芳香族杂环的基团，例如呋喃环基、硫代吡咯环基、咪唑环基、吡啶环基和恶唑环基。
由Ar1和Ar2表示的芳香族基团可以具有取代基。取代基的实例可以包括：诸如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；诸如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、1,1,2,2,2-五氟乙基等具有1至12个碳原子的卤代烷基；诸如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基等具有1至12个碳原子的烷氧基；诸如甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、戊硫基、己硫基等具有1至12个碳原子的烷硫基；诸如单氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2-氟乙氧基、1,1,2,2,2-五氟乙氧基等具有1至12个碳原子的氟化烷氧基；诸如三氟甲硫代烷氧基等具有1至12个碳原子的氟化烷氧基；诸如氨基、甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、甲基乙基等可以被1个或2个具有1至6个碳原子的烷基取代的氨基；诸如氨基甲酰基、N-甲基氨基甲酰基、N,N-二甲基氨基甲酰基等N位可以被具有1至6个碳原子的烷基取代的氨基甲酰基；诸如甲基羰氧基、乙基羰氧基等具有2至12个碳原子的烷基羰氧基；诸如甲基磺酰基、乙基磺酰基等具有1至12个碳原子的烷基磺酰基；诸如苯磺酰基等具有6至12个碳原子的芳基磺酰基；诸如甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基等具有1至12个碳原子的烷氧基磺酰基；诸如乙酰基、乙基羰基等具有2至12个碳原子的酰基；醛基；诸如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基等具有2至12个碳原子的烷氧基羰基；诸如甲氧基硫代羰基、乙氧基硫代羰基等具有2至12个碳原子的烷氧基硫代羰基；氰基；硝基；羟基；硫醇基；磺基；氨基甲酰基；羧基；-SF3；-SF5等。
Ar1和Ar2优选为相同基团。
Ar1和Ar2优选各自独立地为可以具有取代基的芳香族烃基。
由R1和R2表示的一价取代基的实例可以包括：诸如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；诸如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基等具有1至12个碳原子的烷氧基；诸如甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、戊硫基、己硫基等具有1至12个碳原子的烷硫基；诸如单氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2-氟乙氧基、1,1,2,2,2-五氟乙氧基等具有1至12个碳原子的氟化烷氧基；诸如三氟甲烷硫代烷氧基等具有1至12个碳原子的氟化硫代烷氧基；诸如氨基、甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、甲基乙基等可以被1个或2个具有1至6个碳原子的烷基取代的氨基；诸如氨基甲酰基、N-甲基氨基甲酰基、N,N-二甲基氨基甲酰基等N位可以被具有1至6个碳原子的烷基取代的氨基甲酰基；诸如甲基羰氧基、乙基羰氧基等具有2至12个碳原子的烷基羰氧基；诸如甲基磺酰基、乙基磺酰基等具有1至12个碳原子的烷基磺酰基；诸如苯磺酰基等具有6至12个碳原子的芳基磺酰基；诸如甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基等具有1至12个碳原子的烷氧基磺酰基；诸如乙酰基、乙基羰基等具有2至12个碳原子的酰基；醛基；诸如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基等具有2至12个碳原子的烷氧基羰基；诸如甲氧基硫代羰基、乙氧基硫代羰基等具有2至12个碳原子的烷氧基硫代羰基；氰基；硝基；羟基；硫醇基；磺基；氨基甲酰基；羧基；-SF3；-SF5等。
由R1和R2表示的烃基的实例可以包括具有1至24个碳原子的脂肪族烃基、具有6至24个碳原子的芳香族烃基等。
具有1至24个碳原子的脂肪族烃基的实例可以包括：诸如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、正戊基、正己基、1-甲基丁基、3-甲基丁基、正辛基、正癸基、2-己基辛基、4-丁基辛基、环己基等具有1至24个碳原子的直链状、支链状或环状碳烷基；诸如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、乙炔基、丙炔基、烯丙基、环己烯基、丁二烯基等不饱和脂肪族烃基等。
具有6至24个碳原子的芳香族烃基的实例可以包括：诸如苯基、萘基、蒽基、联苯基等具有6至24个碳原子的芳基；诸如苄基、苯乙基、萘甲基等具有7至24个碳原子的芳烷基等。
R1和R2表示的烃基可以具有取代基，其实例可以包括：诸如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；诸如甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、戊硫基、己硫基等具有1至12个碳原子的烷硫基；诸如单氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2-氟乙氧基、1,1,2,2,2-五氟乙氧基等具有1至12个碳原子的氟化烷氧基；诸如三氟甲硫代烷氧基等具有1至12个碳原子的氟化烷氧基；诸如氨基、甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、甲基乙基等可以被1个或2个具有1至6个碳原子的烷基取代的氨基；诸如氨基甲酰基、N-甲基氨基甲酰基、N,N-二甲基氨基甲酰基等N位可以被具有1至6个碳原子的烷基取代的氨基甲酰基；诸如甲基羰氧基、乙基羰氧基等具有2至12个碳原子的烷基羰氧基；诸如甲基磺酰基、乙基磺酰基等具有1至12个碳原子的烷基磺酰基；诸如苯基、萘基、二苯基等具有6至25个碳原子的芳香族烃基(优选具有6至18个碳原子的芳基)；诸如苯磺酰基等具有6至12个碳原子的芳基磺酰基；诸如甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基等具有1至12个碳原子的烷氧基磺酰基；诸如乙酰基、乙基羰基等具有2至12个碳原子的酰基；醛基；诸如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基等具有2至12个碳原子的烷氧基羰基；诸如甲氧基硫代羰基、乙氧基硫代羰基等具有2至12个碳原子的烷氧基硫代羰基；氰基；硝基；羟基；硫醇基；磺基；氨基甲酰基；羧基；-SF3；-SF5等。
R1和R2优选是相同的基团。
R1和R2优选为氢原子或具有1至24个碳原子的烃基，并且更优选为氢原子或具有1至24个碳原子的烷基。
由式(I-A)表示的阳离子优选为由式(I-A-1)表示的阳离子，由式(I-B)表示的阳离子优选为由式(I-B-1)表示的阳离子。
[化学式9]
[式(I-A-1)和式(I-B-1)中，环W3、环W4、Ar1、Ar2、R1和R2各自具有与上述相同的含义。]
由式(I-A)表示的阳离子的实例可以包括下述阳离子。
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
由式(I-A)表示的阳离子优选为由式(I-1)、式(I-2)、式(I-3)、式(I-9)、式(I-13)、式(I-17)、式(I-18)、式(I-19)、式(I-24)、式(I-26)、式(I-27)、式(I-28)、式(I-30)、式(I-32)、式(I-39)或式(I-58)表示的阳离子。
由式(I-B)表示的阳离子的实例可以包括下述阳离子。
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
由式(I-B)表示的阳离子优选为由式(I-59)、式(I-60)、式(I-61)、式(I-62)、式(I-67a)、式(I-67b)、式(I-68)、式(I-69)、式(I-78)、式(I-79)、式(I-84)、式(I-85)、式(I-89)或式(I-92)表示的阳离子。
<负离子>
化合物(I)由选自由式(I-A)表示的阳离子和由式(I-B)表示的阳离子中的至少一种阳离子以及阴离子构成。对构成化合物(I)的选自由式(I-A)表示的阳离子和由式(I-B)表示的阳离子中的至少一种阳离子以及阴离子的组合没有限制。当阴离子的价数为2以上时，其可以具有多个由式(I-A)表示的阳离子，并且可以具有多个由式(I-B)表示的阳离子，并且可以具有由式(I-A)表示的阳离子和由式(I-B)表示的阳离子。另外，当阴离子的价数为2以上时，其可以具有除由式(I-A)表示的阳离子和由式(I-B)表示的阳离子以外的阳离子。
阴离子可以是有机阴离子或无机阴离子。
有机阴离子的实例可以包括乙酸根阴离子、甲基化物阴离子、酰胺阴离子、磺酸根阴离子、硼酸根阴离子等，优选为甲基化物阴离子、酰胺阴离子、磺酸根阴离子、硼酸根阴离子。
甲基化物阴离子优选为由式(c-A)表示的阴离子。
[化学式18]
[式(c-A)中，R1c、R2c及R3c各自独立地表示一价取代基。]
由R1c、R2c和R3c表示的一价取代基没有特别限制，但优选为氟原子；诸如单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、四氟乙基等具有1至12个碳原子的氟代烷基；单氟苯基、四氟苯基等具有6至18个碳原子的氟代芳基；氰基；硝基；和/或-SO2-R11c(R11c表示可以具有氟原子的具有1至12个碳原子的烃基)。
酰胺阴离子优选为由式(c-B)表示的阴离子。
[化学式19]
[式(c-B)中，R4c和R5c各自独立地表示一价取代基。]
由R4c和R5c表示的一价取代基没有特别限制，但优选为氟原子；诸如单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、四氟乙基等具有1至12个碳原子的氟代烷基；诸如单氟苯基、四氟苯基等具有6至18个碳原子的氟代芳基；氰基；硝基；和/或-SO2-R11c(R11c表示可以具有氟原子的具有1至12个碳原子的烃基)。
磺酸根阴离子优选为由式(c-C)表示的阴离子。
[化学式20]
[式(c-C)中，R6c表示一价取代基。]
R6c表示的一价取代基没有特别限制，但优选为氟原子；诸如单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、四氟乙基等具有1至12个碳原子的氟代烷基；诸如单氟苯基、四氟苯基等具有6至18个碳原子的氟代芳基；氰基；硝基；和/或-SO2-R11c(R11c表示可以具有氟原子的具有1至12个碳原子的烃基)。
硼酸根阴离子优选为由式(c-D)表示的阴离子。
[化学式21]
[式(c-D)中，R7c、R8c、R9c和R10c各自独立地表示一价取代基。]
R7c、R8c、R9c和R10c表示的一价取代基没有特别限制，但优选为氟原子；诸如单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、四氟乙基等具有1至12个碳原子的氟代烷基；诸如单氟苯基、四氟苯基等具有6至18个碳原子的氟代芳基；氰基；硝基；和/或-SO2-R11c(R11c表示可以具有氟原子的具有1至12个碳原子的烃基)。
由式(c-A)表示的阴离子优选为由式(c-A1)表示的阴离子，
由式(c-B)表示的阴离子优选为由式(c-B1)表示的阴离子，
由式(c-C)表示的阴离子优选为由式(c-C1)表示的阴离子，
由式(c-D)表示的阴离子优选为由式(c-D1)表示的阴离子或由式(c-D2)表示的阴离子。
[化学式22]
[式(c-A1)中，Rf1、Rf2和Rf3各自独立地表示具有1至12个碳原子的氟代烷基。
式(c-B1)中，Rf4及Rf5各自独立地表示氟原子或具有1至12个碳原子的氟代烷基。
式(c-C1)中，Rf6表示具有1至12个碳原子的氟代烷基。
式(c-D2)中，R1d、R2d、R3d及R4d各自独立地表示氟原子或具有1至12个碳原子的氟代烷基。n1至n4各自独立地表示0至5的整数。]
有机阴离子的实例可以包括：乙酸根阴离子[CH3COO-]、三氟乙酸根阴离子[CF3COO-]、甲磺酸根阴离子[CH3SO3 -]、三氟甲磺酸根阴离子[CF3SO3 -]、对甲苯磺酸根阴离子[p-CH3C6H4SO3 -]、双(三氟甲磺酰基)亚胺阴离子[(CF3SO2)2N-]、三(三氟甲磺酰基)甲基化物阴离子[(CF3SO2)3C-]、二甲基次膦酸根阴离子[(CH3)2POO-]、全氟丁磺酸根阴离子[C4F9SO3 -]、双(五氟乙磺酰基)亚胺阴离子[(C2F5SO2)2N-]、全氟丁酸根阴离子[C3F7COO-]、(三氟甲磺酰基)(三氟甲羰基)酰亚胺阴离子[(CF3SO2)(CF3CO)N-]、全氟丙烷-1,3-二磺酸根阴离子[-O3S(CF2)3SO3 -]、四芳基硼酸根阴离子(四苯基硼酸根、四(五氟苯基)硼酸根)、四氰基硼酸根、三(五氟乙基)三氟磷酸根[P-(C2F5)3F3]等。
无机阴离子的实例可以包括氟阴离子、氯阴离子、溴阴离子、碘阴离子、四氯铝酸根阴离子[AlCl4 -]、七氯二铝酸根阴离子[Al2Cl7 -]、四氟硼酸根阴离子[BF4 -]、六氟磷酸根阴离子[PF6 -]、高氯酸根阴离子[ClO4 -]、硝酸根阴离子[NO3 -]、六氟砷酸根阴离子[AsF6 -]、六氟锑酸根阴离子[SbF6 -]、六氟铌酸根阴离子[NbF6 -]、六氟钽酸根阴离子[TaF6 -]、二氰胺阴离子[(CN)2N-]、双(氟磺酰基)亚胺阴离子(N-(SO2F)2)、(多)氢氟氟阴离子[F(HF)m -](m约为1至3)、硫氰酸根阴离子[SCN-]、碳酸根阴离子[CO3 2-]等。
无机阴离子优选为双(氟磺酰基)亚胺阴离子(N-(SO2F)2)。有机阴离子优选为三氟乙酸根阴离子[CF3COO-]、三氟甲磺酸根阴离子[CF3SO3 -]、双(三氟甲磺酰基)亚胺阴离子[(CF3SO2)2N-]、三(三氟甲磺酰基)甲基化物阴离子[(CF3SO2)3C-]、全氟丁磺酸根阴离子[C4F9SO3 -]、双(五氟乙磺酰基)亚胺阴离子[(C2F5SO2)2N-]、全氟丁酸根阴离子[C3F7COO-]、(三氟甲磺酰基)(三氟甲羰基)亚胺阴离子[(CF3SO2)(CF3CO)N-]、全氟丙烷-1,3-二磺酸根阴离子[-O3S(CF2)3SO3 -]、四芳基硼酸根阴离子(四苯基硼酸根、四(五氟苯基)硼酸根)或四氰基硼酸根，更优选双(三氟甲磺酰基)亚胺阴离子[(CF3SO2)2N-]、三(三氟甲磺酰基)甲基化物阴离子[(CF3SO2)3C-]、四(五氟苯基)硼酸根、四氰基硼酸根，并且特别优选四(五氟苯基)硼酸根。
化合物(I)的实例可以包括下表1至8中所示的化合物。表1中的化合物(1)是包含由式(I-1)表示的阳离子和氯阴离子的化合物，并且是如下所示的化合物。
[化学式23]
[表1]
编号 阳离子 阴离子
化合物(1) 式(I-1) Cl-
化合物(2) 式(I-2) Cl-
化合物(3) 式(I-3) Cl-
化合物(4) 式(I-9) Cl-
化合物(5) 式(I-13) Cl-
化合物(6) 式(I-17) Cl-
化合物(7) 式(I-18) Cl-
化合物(8) 式(I-19) Cl-
化合物(9) 式(I-24) Cl-
化合物(10) 式(I-26) Cl-
化合物(11) 式(I-27) Cl-
化合物(12) 式(I-28) Cl-
化合物(13) 式(I-30) Cl-
化合物(14) 式(I-32) Cl-
化合物(15) 式(I-39) Cl-
化合物(16) 式(I-58) Cl-
化合物(17) 式(I-59) Cl-
化合物(18) 式(I-60) Cl-
化合物(19) 式(I-61) Cl-
化合物(20) 式(I-62) Cl-
化合物(21a) 式(I-67a) Cl-
化合物(21b) 式(I-67b) Cl-
化合物(22) 式(I-68) Cl-
化合物(23) 式(I-69) Cl-
化合物(24) 式(I-78) Cl-
化合物(25) 式(I-79) Cl-
化合物(26) 式(I-84) Cl-
化合物(27) 式(I-85) Cl-
化合物(28) 式(I-89) Cl-
化合物(29) 式(I-92) Cl-
[表2]
编号 阳离子 阴离子
化合物(30) 式(I-1) (FSO2)2N-
化合物(31) 式(I-2) (FSO2)2N-
化合物(32) 式(I-3) (FSO2)2N-
化合物(33) 式(I-9) (FSO2)2N-
化合物(34) 式(I-13) (FSO2)2N-
化合物(35) 式(I-17) (FSO2)2N-
化合物(36) 式(I-18) (FSO2)2N-
化合物(37) 式(I-19) (FSO2)2N-
化合物(38) 式(I-24) (FSO2)2N-
化合物(39) 式(I-26) (FSO2)2N-
化合物(40) 式(I-27) (FSO2)2N-
化合物(41) 式(I-28) (FSO2)2N-
化合物(42) 式(I-30) (FSO2)2N-
化合物(43) 式(I-32) (FSO2)2N-
化合物(44) 式(I-39) (FSO2)2N-
化合物(45) 式(I-58) (FSO2)2N-
化合物(46) 式(I-59) (FSO2)2N-
化合物(47) 式(I-60) (FSO2)2N-
化合物(48) 式(I-61) (FSO2)2N-
化合物(49) 式(I-62) (FSO2)2N-
化合物(50a) 式(I-67a) (FSO2)2N-
化合物(50b) 式(I-67b) (FSO2)2N-
化合物(51) 式(I-68) (FSO2)2N-
化合物(52) 式(I-69) (FSO2)2N-
化合物(53) 式(I-78) (FSO2)2N-
化合物(54) 式(I-79) (FSO2)2N-
化合物(55) 式(I-84) (FSO2)2N-
化合物(56) 式(I-85) (FSO2)2N-
化合物(57) 式(I-89) (FSO2)2N-
化合物(58) 式(I-92) (FSO2)2N-
[表3]
编号 阳离子 阴离子
化合物(59) 式(I-1) CF3SO3 -
化合物(60) 式(I-2) CF3SO3 -
化合物(61) 式(I-3) CF3SO3 -
化合物(62) 式(I-9) CF3SO3 -
化合物(63) 式(I-13) CF3SO3 -
化合物(64) 式(I-17) CF3SO3 -
化合物(65) 式(I-18) CF3SO3 -
化合物(66) 式(I-19) CF3SO3 -
化合物(67) 式(I-24) CF3SO3 -
化合物(68) 式(I-26) CF3SO3 -
化合物(69) 式(I-27) CF3SO3 -
化合物(70) 式(I-28) CF3SO3 -
化合物(71) 式(I-30) CF3SO3 -
化合物(72) 式(I-32) CF3SO3 -
化合物(73) 式(I-39) CF3SO3 -
化合物(74) 式(I-58) CF3SO3 -
化合物(75) 式(I-59) CF3SO3 -
化合物(76) 式(I-60) CF3SO3 -
化合物(77) 式(I-61) CF3SO3 -
化合物(78) 式(I-62) CF3SO3 -
化合物(79a) 式(I-67a) CF3SO3 -
化合物(79b) 式(I-67b) CF3SO3 -
化合物(80) 式(I-68) CF3SO3 -
化合物(81) 式(I-69) CF3SO3 -
化合物(82) 式(I-78) CF3SO3 -
化合物(83) 式(I-79) CF3SO3 -
化合物(84) 式(I-84) CF3SO3 -
化合物(85) 式(I-85) CF3SO3 -
化合物(86) 式(I-89) CF3SO3 -
化合物(87) 式(I-92) CF3SO3 -
[表4]
编号 阳离子 阴离子
化合物(88) 式(I-1) (CF3SO2)2N-
化合物(89) 式(I-2) (CF3SO2)2N-
化合物(90) 式(I-3) (CF3SO2)2N-
化合物(91) 式(I-9) (CF3SO2)2N-
化合物(92) 式(I-13) (CF3SO2)2N-
化合物(93) 式(I-17) (CF3SO2)2N-
化合物(94) 式(I-18) (CF3SO2)2N-
化合物(95) 式(I-19) (CF3SO2)2N-
化合物(96) 式(I-24) (CF3SO2)2N-
化合物(97) 式(I-26) (CF3SO2)2N-
化合物(98) 式(I-27) (CF3SO2)2N-
化合物(99) 式(I-28) (CF3SO2)2N-
化合物(100) 式(I-30) (CF3SO2)2N-
化合物(101) 式(I-32) (CF3SO2)2N-
化合物(102) 式(I-39) (CF3SO2)2N-
化合物(103) 式(I-58) (CF3SO2)2N-
化合物(104) 式(I-59) (CF3SO2)2N-
化合物(105) 式(I-60) (CF3SO2)2N-
化合物(106) 式(I-61) (CF3SO2)2N-
化合物(107) 式(I-62) (CF3SO2)2N-
化合物(108a) 式(I-67a) (CF3SO2)2N-
化合物(108b) 式(I-67b) (CF3SO2)2N-
化合物(109) 式(I-68) (CF3SO2)2N-
化合物(110) 式(I-69) (CF3SO2)2N-
化合物(111) 式(I-78) (CF3SO2)2N-
化合物(112) 式(I-79) (CF3SO2)2N-
化合物(113) 式(I-84) (CF3SO2)2N-
化合物(114) 式(I-85) (CF3SO2)2N-
化合物(115) 式(I-89) (CF3SO2)2N-
化合物(116) 式(I-92) (CF3SO2)2N-
[表5]
编号 阳离子 阴离子
化合物(117) 式(I-1) (CF3SO2)3C-
化合物(118) 式(I-2) (CF3SO2)3C-
化合物(119) 式(I-3) (CF3SO2)3C-
化合物(120) 式(I-9) (CF3SO2)3C-
化合物(121) 式(I-13) (CF3SO2)3C-
化合物(122) 式(I-17) (CF3SO2)3C-
化合物(123) 式(I-18) (CF3SO2)3C-
化合物(124) 式(I-19) (CF3SO2)3C-
化合物(125) 式(I-24) (CF3SO2)3C-
化合物(126) 式(I-26) (CF3SO2)3C-
化合物(127) 式(I-27) (CF3SO2)3C-
化合物(128) 式(I-28) (CF3SO2)3C-
化合物(129) 式(I-30) (CF3SO2)3C-
化合物(130) 式(I-32) (CF3SO2)3C-
化合物(131) 式(I-39) (CF3SO2)3C-
化合物(132) 式(I-58) (CF3SO2)3C-
化合物(133) 式(I-59) (CF3SO2)3C-
化合物(134) 式(I-60) (CF3SO2)3C-
化合物(135) 式(I-61) (CF3SO2)3C-
化合物(136) 式(I-62) (CF3SO2)3C-
化合物(137a) 式(I-67a) (CF3SO2)3C-
化合物(137b) 式(I-67b) (CF3SO2)3C-
化合物(138) 式(I-68) (CF3SO2)3C-
化合物(139) 式(I-69) (CF3SO2)3C-
化合物(140) 式(I-78) (CF3SO2)3C-
化合物(141) 式(I-79) (CF3SO2)3C-
化合物(142) 式(I-84) (CF3SO2)3C-
化合物(143) 式(I-85) (CF3SO2)3C-
化合物(144) 式(I-89) (CF3SO2)3C-
化合物(145) 式(I-92) (CF3SO2)3C-
[表6]
编号 阳离子 阴离子
化合物(146) 式(I-1) (CN)4B-
化合物(147) 式(I-2) (CN)4B-
化合物(148) 式(I-3) (CN)4B-
化合物(149) 式(I-9) (CN)4B-
化合物(150) 式(I-13) (CN)4B-
化合物(151) 式(I-17) (CN)4B-
化合物(152) 式(I-18) (CN)4B-
化合物(153) 式(I-19) (CN)4B-
化合物(154) 式(I-24) (CN)4B-
化合物(155) 式(I-26) (CN)4B-
化合物(156) 式(I-27) (CN)4B-
化合物(157) 式(I-28) (CN)4B-
化合物(158) 式(I-30) (CN)4B-
化合物(159) 式(I-32) (CN)4B-
化合物(160) 式(I-39) (CN)4B-
化合物(161) 式(I-58) (CN)4B-
化合物(162) 式(I-59) (CN)4B-
化合物(163) 式(I-60) (CN)4B-
化合物(164) 式(I-61) (CN)4B-
化合物(165) 式(I-62) (CN)4B-
化合物(166a) 式(I-67a) (CN)4B-
化合物(166b) 式(I-67b) (CN)4B-
化合物(167) 式(I-68) (CN)4B-
化合物(168) 式(I-69) (CN)4B-
化合物(169) 式(I-78) (CN)4B-
化合物(170) 式(I-79) (CN)4B-
化合物(171) 式(I-84) (CN)4B-
化合物(172) 式(I-85) (CN)4B-
化合物(173) 式(I-89) (CN)4B-
化合物(174) 式(I-92) (CN)4B-
[表7]
编号 阳离子 阴离子
化合物(175) 式(I-1) (C6H5)4B-
化合物(176) 式(I-2) (C6H5)4B-
化合物(177) 式(I-3) (C6H5)4B-
化合物(178) 式(I-9) (C6H5)4B-
化合物(179) 式(I-13) (C6H5)4B-
化合物(180) 式(I-17) (C6H5)4B-
化合物(181) 式(I-18) (C6H5)4B-
化合物(182) 式(I-19) (C6H5)4B-
化合物(183) 式(I-24) (C6H5)4B-
化合物(184) 式(I-26) (C6H5)4B-
化合物(185) 式(I-27) (C6H5)4B-
化合物(186) 式(I-28) (C6H5)4B-
化合物(187) 式(I-30) (C6H5)4B-
化合物(188) 式(I-32) (C6H5)4B-
化合物(189) 式(I-39) (C6H5)4B-
化合物(190) 式(I-58) (C6H5)4B-
化合物(191) 式(I-59) (C6H5)4B-
化合物(192) 式(I-60) (C6H5)4B-
化合物(193) 式(I-61) (C6H5)4B-
化合物(194) 式(I-62) (C6H5)4B-
化合物(195a) 式(I-67a) (C6H5)4B-
化合物(195b) 式(I-67b) (C6H5)4B-
化合物(196) 式(I-68) (C6H5)4B-
化合物(197) 式(I-69) (C6H5)4B-
化合物(198) 式(I-78) (C6H5)4B-
化合物(199) 式(I-79) (C6H5)4B-
化合物(200) 式(I-84) (C6H5)4B-
化合物(201) 式(I-85) (C6H5)4B-
化合物(202) 式(I-89) (C6H5)4B-
化合物(203) 式(I-92) (C6H5)4B-
[表8]
编号 阳离子 阴离子
化合物(204) 式(I-1) (C6F5)4B-
化合物(205) 式(I-2) (C6F5)4B-
化合物(206) 式(I-3) (C6F5)4B-
化合物(207) 式(I-9) (C6F5)4B-
化合物(208) 式(I-13) (C6F5)4B-
化合物(209) 式(I-17) (C6F5)4B-
化合物(210) 式(I-18) (C6F5)4B-
化合物(211) 式(I-19) (C6F5)4B-
化合物(212) 式(I-24) (C6F5)4B-
化合物(213) 式(I-26) (C6F5)4B-
化合物(214) 式(I-27) (C6F5)4B-
化合物(215) 式(I-28) (C6F5)4B-
化合物(216) 式(I-30) (C6F5)4B-
化合物(217) 式(I-32) (C6F5)4B-
化合物(218) 式(I-39) (C6F5)4B-
化合物(219) 式(I-58) (C6F5)4B-
化合物(220) 式(I-59) (C6F5)4B-
化合物(221) 式(I-60) (C6F5)4B-
化合物(222) 式(I-61) (C6F5)4B-
化合物(223) 式(I-62) (C6F5)4B-
化合物(224a) 式(I-67a) (C6F5)4B-
化合物(224b) 式(I-67b) (C6F5)4B-
化合物(225) 式(I-68) (C6F5)4B-
化合物(226) 式(I-69) (C6F5)4B-
化合物(227) 式(I-78) (C6F5)4B-
化合物(228) 式(I-79) (C6F5)4B-
化合物(229) 式(I-84) (C6F5)4B-
化合物(230) 式(I-85) (C6F5)4B-
化合物(231) 式(I-89) (C6F5)4B-
化合物(232) 式(I-92) (C6F5)4B-
化合物(I)优选为化合物(3)、化合物(5)、化合物(8)、化合物(20)、化合物(24)、化合物(33)、化合物(34)、化合物(36)、化合物(37)、化合物(42)、化合物(48)、化合物(49)、化合物(50a)、化合物(50b)、化合物(52)、化合物(53)、化合物(91)、化合物(92)、化合物(94)、化合物(95)、化合物(100)、化合物(106)、化合物(107)、化合物(108a)、化合物(108b)、化合物(110)、化合物(120)、化合物(121)、化合物(123)、化合物(124)、化合物(129)、化合物(135)、化合物(136)、化合物(137a)、化合物(137b)、化合物(139)、化合物(140)、化合物(149)、化合物(150)、化合物(152)、化合物(153)、化合物(158)、化合物(164)、化合物(166a)、化合物(166b)、化合物(168)、化合物(169)、化合物(178)、化合物(179)、化合物(181)、化合物(182)、化合物(187)、化合物(193)、化合物(194)、化合物(195a)、化合物(195b)、化合物(197)、化合物(198)、化合物(206)、化合物(207)、化合物(208)、化合物(210)、化合物(211)、化合物(216)、化合物(222)、化合物(223)、化合物(224a)、化合物(224b)、化合物(226)、化合物(227)。
<化合物(I)的制备方法>
作为化合物(I)中的阳离子的由式(I-A)表示的阳离子可以通过使由式(M)表示的化合物(以下在一些情况下称为化合物(M))、由式(b-1)表示的化合物(以下在一些情况下称为化合物(b-2))以及由式(b-2)表示的化合物(以下在一些情况下称为化合物(b-2))反应来制备。
[化学式24]
[其中，环W1、环W2、环W3和环W4各自具有与上述相同的含义。]
化合物(M)、化合物(b-1)和化合物(b-2)之间的反应优选在催化剂的存在下进行。
催化剂的实例可以包括：诸如甲酸、乙酸、三氟乙酸等羧酸；氯化铵；诸如四氯化钛、氯化铝、异丙醇铝、三溴化硼、三氟化硼、氯化铁、氯化镓、四氯化锡、镧系元素三氟甲磺酸盐等路易斯酸；诸如甲磺酸酐、对甲苯磺酸酐、三氟甲磺酸酐、九氟丁磺酸酐等磺酸酐；诸如对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、氟硫酸等磺酸类；诸如硫酸二甲酯、三氟甲磺酸甲酯、碘甲烷、三甲基氧鎓四氟硼酸、氟硫酸二甲酯等亲电性烷基化剂；诸如对甲苯磺酰氯、三氟甲磺酰氯等磺酸卤化物；硝酸铋；诸如甲酸铵、乙酸铵等羧酸盐。
催化剂的使用量相对于1摩尔的化合物(M)通常为0.0001至100摩尔，优选0.1至10摩尔。
化合物(M)、化合物(b-1)和化合物(b-2)的反应优选在碱的存在下进行。
碱的实例可以包括：诸如甲醇钠、甲醇钾、甲醇锂、乙醇钠、乙醇钾、乙醇锂、异丙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾等金属醇盐(优选碱金属醇盐)；诸如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等金属氢氧化物；诸如氢化钠、氢化钾、氢化铝锂、硼氢化钠等金属氢化物；诸如碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸锂、碳酸氢锂、碳酸铯等金属碳酸盐；诸如甲基锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、苯基锂等有机锂化合物；诸如甲基溴化镁、异丙基溴化镁、正丁基溴化镁、异丙基氯化镁等烷基金属卤化物；诸如二异丙基氨基锂、2,2,6,6-四甲基哌啶锂、(双三甲基甲硅烷基)氨基锂、四甲基哌啶锂等金属氨基化合物；诸如吡啶、2,6-二甲基吡啶、2,6-二叔丁基吡啶、三乙胺、二异丙基乙胺、三异丙胺、2,2,6,6-四甲基哌啶、铁啶、吡咯烷、脯氨酸、苯胺、N,N-二甲基苯胺、乙二胺等胺化合物；诸如乙酸钠、乙酸钾、甲酸钠等金属羧酸盐；诸如乙酸铵等羧酸铵盐。
碱的使用量相对于1摩尔的化合物(M)通常为0.01至100摩尔，优选0.1至10摩尔。
化合物(M)、化合物(b-1)和化合物(b-2)的反应可以在溶剂的存在下进行。
溶剂的实例可以包括：诸如乙腈、苯甲腈等腈类溶剂；诸如苯、甲苯、二甲苯、苯甲醚等芳香烃溶剂；诸如正己烷、正庚烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃溶剂；诸如氯苯、邻二氯苯、间二氯苯、对二氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷、四氯乙烷、四氯乙烯、氯仿等卤素类溶剂；诸如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯、乙酸正丙酯等酯类溶剂；诸如甲醇、乙醇、异丙醇、六氟异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇等醇类溶剂；诸如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮、环己酮等酮类溶剂；诸如四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、环戊基甲基醚、4-甲基四氢吡喃、二恶烷、二乙醚、叔丁基甲基醚、二异丙醚、二甲氧基乙烷、二乙氧基甲烷等醚类溶剂；诸如N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺等酰胺类溶剂；二甲基亚砜；1,3-二甲基-2-咪唑啉酮；六甲基磷酸三酰胺；水等。溶剂优选为腈类溶剂、芳香族烃类溶剂、醇类溶剂、酮类溶剂，更优选为乙腈、甲苯、甲醇、乙醇、甲基乙基酮、甲基异丁基酮。
溶剂的使用量相对于1质量份的化合物(M)通常为0.1至100质量份，优选为1至50质量份。
化合物(M)、化合物(b-1)和化合物(b-2)之间的反应通过将化合物(M)、化合物(b-1)和化合物(b-2)混合来进行。
在化合物(M)、化合物(b-1)及化合物(b-2)的反应中，优选将化合物(b-1)及化合物(b-2)添加至化合物(M)、碱和催化剂的混合物中。
化合物(M)、化合物(b-1)及化合物(b-2)的反应优选在氮气氛下进行。
化合物(b-1)的使用量相对于1摩尔的化合物(M)通常为0.1至10摩尔，优选为0.5至5摩尔。
化合物(b-2)的使用量相对于1摩尔的化合物(M)通常为0.1至10摩尔，优选0.5至5摩尔。
化合物(M)、化合物(b-1)及化合物(b-2)的反应时间通常为0.01至100小时。
化合物(M)、化合物(b-1)及化合物(b-2)的反应温度通常为-100至150℃。
化合物(b-1)和化合物(b-2)的实例可以包括二氢吲哚、甲基二氢吲哚、硝基二氢吲哚、氨基联苯、氰基氨基联苯(例如4-氨基-4'-氰基联苯)、二苯基苯基苯胺(4-(3,5-二苯基苯)苯胺等)、吡咯烷、哌啶、吗啉、咪唑、三唑等。
化合物(M)的实例可以包括4,4a,5,6-四氢-7-羟基-2(3H)-萘酮。
另外，化合物(M)、化合物(b-1)和化合物(b-2)之间的反应可以分阶段进行。例如，可以通过使化合物(M)与化合物(b-2)反应，得到由式(M-A)表示的化合物(以下在一些情况下称为化合物(M-A))，使所得化合物(M-A)与化合物(b-1)反应，由此获得由式(I-A)表示的阳离子。
[化学式25]
[式中，环W1、环W2、环W3和环W4各自具有与上述相同的含义。]
化合物(M)和化合物(b-2)之间的反应通过将化合物(M)和化合物(b-2)混合来进行。
化合物(M)与化合物(b-2)的反应优选在氮气氛下进行。
化合物(M)与化合物(b-2)的反应可以在溶剂的存在下进行。溶剂的实例可以包括：诸如乙腈、苯甲腈等腈类溶剂；诸如苯、甲苯、二甲苯、苯甲醚等芳香烃溶剂；诸如正己烷、正庚烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃溶剂；诸如氯苯、邻二氯苯、间二氯苯、对二氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷、四氯乙烷、四氯乙烯、氯仿等卤素类溶剂；诸如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯、乙酸正丙酯等酯类溶剂；诸如甲醇、乙醇、异丙醇、六氟异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇等醇类溶剂；诸如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮、环己酮等酮类溶剂；诸如四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、环戊基甲基醚、4-甲基四氢吡喃、二恶烷、二乙醚、叔丁基甲基醚、二异丙醚、二甲氧基乙烷、二乙氧基甲烷等醚类溶剂；诸如N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺等酰胺类溶剂；二甲基亚砜；1,3-二甲基-2-咪唑啉酮；六甲基磷酸三酰胺；水等。溶剂优选为腈类溶剂、芳香族烃类溶剂、醇类溶剂、酮类溶剂，更优选为乙腈、甲苯、甲醇、乙醇、甲基乙基酮、甲基异丁基酮。
溶剂的使用量相对于1质量份的化合物(M)通常为0.1至100质量份，优选为1至50质量份。
化合物(b-2)的使用量相对于1摩尔当量的化合物(M)通常为0.1至10摩尔，优选0.5至5摩尔。
化合物(M)与化合物(b-2)的反应时间通常为0.01至100小时。
化合物(M)与化合物(b-2)的反应温度通常为-100至150℃。
化合物(M-A)与化合物(b-1)的反应通过将化合物(M-A)与化合物(b-1)混合来进行。化合物(M-A)与化合物(b-1)的反应优选在催化剂的存在下进行。
催化剂的实例可以包括：诸如甲酸、乙酸、三氟乙酸等羧酸；氯化铵；诸如四氯化钛、氯化铝、异丙醇铝、三溴化硼、三氟化硼、氯化铁、氯化镓、四氯化锡、镧系元素三氟甲磺酸盐等路易斯酸；诸如甲磺酸酐、对甲苯磺酸酐、三氟甲磺酸酐、九氟丁磺酸酐等磺酸酐；诸如对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、氟硫酸等磺酸类；诸如硫酸二甲酯、三氟甲磺酸甲酯、碘甲烷、三甲基氧鎓四氟硼酸、氟硫酸二甲酯等亲电性烷基化剂；诸如对甲苯磺酰氯、三氟甲磺酰氯等磺酸卤化物；诸如甲酸铵和乙酸铵等羧酸盐。
催化剂的使用量相对于1摩尔当量的化合物(M-A)通常为0.0001至100摩尔，优选0.1至10摩尔。
化合物(M-A)与化合物(b-1)的反应优选在碱的存在下进行。
碱的实例可以包括：诸如甲醇钠、甲醇钾、甲醇锂、乙醇钠、乙醇钾、乙醇锂、异丙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾等金属醇盐(优选碱金属醇盐)；诸如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等金属氢氧化物；诸如氢化钠、氢化钾、氢化铝锂、硼氢化钠等金属氢化物；诸如碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸锂、碳酸氢锂、碳酸铯等金属碳酸盐；诸如甲基锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、苯基锂等有机锂化合物；诸如甲基溴化镁、异丙基溴化镁、正丁基溴化镁、异丙基氯化镁等烷基金属卤化物；诸如二异丙基氨基锂、2,2,6,6-四甲基哌啶锂、(双三甲基甲硅烷基)氨基锂、四甲基哌啶锂等金属氨基化合物；诸如吡啶、2,6-二甲基吡啶、2,6-二叔丁基吡啶、三乙胺、二异丙基乙胺、三异丙胺、2,2,6,6-四甲基哌啶、铁啶、吡咯烷、脯氨酸、苯胺、N,N-二甲基苯胺、乙二胺等胺化合物；诸如乙酸钠、乙酸钾、甲酸钠等金属羧酸盐；诸如乙酸铵等羧酸铵盐。
碱的使用量相对于1摩尔的化合物(M-A)通常为0.0001至100摩尔，优选0.1至10摩尔。
化合物(M-A)与化合物(b-1)的反应可以在溶剂的存在下进行。
溶剂的实例可以包括诸如乙腈、苯甲腈等腈类溶剂；诸如苯、甲苯、二甲苯、苯甲醚等芳香烃溶剂；诸如正己烷、正庚烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃溶剂；诸如氯苯、邻二氯苯、间二氯苯、对二氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷、四氯乙烷、四氯乙烯、氯仿等卤素类溶剂；诸如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯、乙酸正丙酯等酯类溶剂；诸如甲醇、乙醇、异丙醇、六氟异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇等醇类溶剂；诸如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮、环己酮等酮类溶剂；诸如四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、环戊基甲基醚、4-甲基四氢吡喃、二恶烷、二乙醚、叔丁基甲基醚、二异丙醚、二甲氧基乙烷、二乙氧基甲烷等醚类溶剂；诸如N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺等酰胺类溶剂；二甲基亚砜；1,3-二甲基-2-咪唑啉酮；六甲基磷酸三酰胺；水等。溶剂优选为腈类溶剂、芳香族烃类溶剂、醇类溶剂、酮类溶剂，更优选为乙腈、甲苯、甲醇、乙醇、甲基乙基酮、甲基异丁基酮。
溶剂的使用量相对于1质量份的化合物(M-A)通常为0.1至100质量份，优选为1至50质量份。
化合物(b-1)的使用量相对于1摩尔的化合物(M-A)通常为0.1至10摩尔，优选为0.5至5摩尔。
化合物(M-A)与化合物(b-1)的反应时间通常为0.01至100小时。化合物(M-A)与化合物(b-1)的反应温度通常为-100至150℃。
化合物(M-A)的实例可以包括下述化合物。
[化学式26]
[化学式27]
由式(I-B)表示的阳离子可以通过使化合物(M)、由式(b-3)表示的化合物(以下在一些情况下称为化合物(b-3))以及由式(b-4)表示的化合物(以下在一些情况下称为化合物(b-4)反应来制备。
[化学式28]
[式中，环W1、环W2、Ar1、Ar2、R1和R2各自具有与上述相同的含义。]
化合物(M)、化合物(b-3)及化合物(b-4)的反应优选在催化剂的存在下进行。
催化剂的实例可以包括与可用于化合物(M)、化合物(b-1)和化合物(b-2)的反应的催化剂相同的催化剂。
催化剂的使用量相对于1摩尔的化合物(M)通常为0.0001至100摩尔，优选0.1至10摩尔。
化合物(M)、化合物(b-3)及化合物(b-4)的反应优选在碱的存在下进行。
碱的实例可以包括与可用于化合物(M)、化合物(b-1)及化合物(b-2)的反应的碱相同的碱。
碱的使用量相对于1摩尔的化合物(M)通常为0.0001至100摩尔，优选0.1至10摩尔。
化合物(M)、化合物(b-3)和化合物(b-4)之间的反应通过将化合物(M)、化合物(b-3)和化合物(b-4)混合来进行。在化合物(M)、化合物(b-3)和化合物(b-4)的混合中优选在化合物(M)和碱的混合物中混合催化剂、化合物(b-3)和化合物(b-4)，更优选在化合物(M)和碱的混合物中添加催化剂而得到的混合物中混合化合物(b-3)和化合物(b-4)。
化合物(b-3)的使用量相对于1摩尔的化合物(M)通常为0.1至10摩尔，优选为0.5至5摩尔。
化合物(b-4)的使用量相对于1摩尔的化合物(M)通常为0.1至10摩尔，优选为0.5至5摩尔。
化合物(M)、化合物(b-3)及化合物(b-4)的反应时间通常为0.1至100小时。
化合物(M)、化合物(b-3)及化合物(b-4)的反应温度通常为-100至150℃。
当将化合物(I)的阴离子交换为所需阴离子时，可以通过将化合物(I)与包含所需阴离子的盐混合来进行离子交换。离子交换可以在溶剂存在下进行。包含所需阴离子的盐的实例可以包括锂盐、钠盐、钾盐、铯盐、钡盐、钙盐、镁盐和铵盐等。
<包含化合物(I)的组合物>
本发明还包括包含化合物(I)的组合物。
包含化合物(I)的组合物可以用于所有用途，但其中可以特别适合用于可能暴露于包括太阳光或紫外线的光的用途。具体实例可以包括：玻璃替代品及其表面涂料；用于住宅、设施、交通设备等的窗玻璃、天窗玻璃和光源防护玻璃的涂料；住宅、设施、交通设备等的窗膜；住宅、设施、交通设备等的内外墙材料和内外墙涂料以及由该涂料形成的涂膜；醇酸树脂漆涂料及由该涂料形成的涂膜；丙烯酸漆涂料及由该涂料形成的涂膜；用于诸如荧光灯、水银灯等发出紫外线的光源的部件；用于阻挡由精密机械、电子电气设备部件和各种显示器产生的电磁波等的材料；食品、化学品、药品等的容器或包装材料；瓶子、盒子、泡罩、杯子、特殊包装、光盘涂层、农工业用片材或薄膜材料；印刷物、被染物、染料、颜料等的防褪色剂；用于聚合物支撑体(例如机械和汽车零件等塑料零件)的保护膜；印刷物保护层(overcoat)；喷墨介质薄膜；层叠垫；光学透光膜；安全玻璃和挡风玻璃夹层；电致变色或光致变色用途；覆膜；太阳能控制膜；诸如防晒霜、洗发水、护发素、护发素等化妆品；用于诸如运动服、丝袜、帽子等衣物的纤维制品及纤维；诸如窗帘、地毯、壁纸等家居室内用品；诸如塑料镜片、隐形眼镜、人工眼等医疗器械；诸如光学滤光片、背光显示膜、棱镜、反射镜、照片材料等光学用品；诸如模具膜、转印贴、防涂鸦膜、胶带、油墨等文具产品；显示板、指示器等及其表面涂层材料等。
包含化合物(I)的组合物优选为包含化合物(I)和树脂的树脂组合物(以下在一些情况下称为“树脂组合物”)或包含化合物(I)和聚合性单体的组合物(以下在一些情况下称为“组合物(1)”)。
树脂组合物中使用的树脂的实例可以包括以往在公知的各种成型体、片材、膜等的制造中使用的热塑性树脂以及热固性树脂。
热塑性树脂的实例可以包括：聚乙烯树脂、聚丙烯树脂、烯烃类树脂(例如聚环烯烃树脂等)、聚(甲基)丙烯酸酯类树脂、聚苯乙烯类树脂、苯乙烯-丙烯腈类树脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯类树脂、聚氯乙烯类树脂、聚偏二氯乙烯类树脂、聚乙酸乙烯酯类树脂、聚乙烯醇缩丁醛类树脂、乙烯-乙酸乙烯酯类共聚物、乙烯乙烯醇类树脂、聚对苯二甲酸乙二醇酯树脂、聚对苯二甲酸丁二醇酯树脂、聚酯类树脂(例如液晶聚酯树脂等)、聚缩醛树脂、聚酰胺树脂、聚碳酸酯树脂、聚氨基甲酸酯树脂和聚苯硫醚树脂等。这些树脂也可以用作为一种或多种聚合物共混物或聚合物合金。
热固性树脂的实例可以包括环氧树脂、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯树脂、酚醛树脂、尿素树脂、醇酸树脂、热固性聚酰亚胺树脂等。
由树脂组合物形成的聚合物成型品(成型体)的形状也可以是以下形状中的任一种：平膜、粉末、球状颗粒、破碎颗粒、块状连续体、纤维、管状、中空纤维、颗粒、板、多孔质等。
当树脂组合物用作紫外线吸收滤光器或紫外线吸收膜时，树脂优选为透明树脂。
树脂组合物可以通过将化合物(I)与树脂混合而得到。化合物(I)的含量可以为提供所需性能所需的量，例如相对于每100质量份树脂为0.00001至99质量份。
根据需要，树脂组合物可以包含其他添加剂，例如溶剂、交联催化剂、增粘剂、增塑剂、软化剂、染料、颜料、无机填料等。
组合物(1)中使用的聚合性单体没有特别限制，但优选自由基聚合性单体，更优选自由基光聚合性单体，进一步更优选(甲基)丙烯酸酯。
(甲基)丙烯酸酯的实例可以包括：分子内包含1个(甲基)丙烯酰氧基的单官能(甲基)丙烯酸酯单体、分子内包含2个(甲基)丙烯酰氧基的双官能(甲基)丙烯酸酯单体以及分子内包含3个以上(甲基)丙烯酰氧基的多官能(甲基)丙烯酸酯单体。
组合物(1)优选还包含聚合引发剂。当聚合性单体为自由基聚合性单体时，聚合引发剂优选为自由基聚合引发剂，更优选为光聚合引发剂。
组合物(1)可以通过将化合物(I)和聚合性单体混合而得到。化合物(I)的含量可以为提供所需性能所必需的量，例如相对于每100质量份可聚合单体为0.01至20质量份。
根据需要，组合物(1)可以包含其他添加剂，例如溶剂、交联催化剂、增粘剂、增塑剂、软化剂、染料、颜料、无机填料等。
<包含化合物(I)的层>
本发明包括包含化合物(I)的光学层。包含化合物(I)的光学层可以层叠在显示元件(例如有机EL元件或液晶单元等)上以用于图像显示装置(FPD：平板显示器)(例如有机EL显示装置或液晶显示装置等)。光学层可以使用本发明的树脂组合物形成。在将本发明的树脂组合物应用于图像显示装置时，由本发明的树脂组合物形成的光学层可以应用于薄膜层、粘合剂层、涂层中的任一种，优选为粘合剂层或涂层。
包含化合物(I)的光学层优选由上述树脂组合物或组合物(1)形成。
包含化合物(I)的光学层可以仅由包含化合物(I)的光学层构成，或者可以是层叠包含化合物(I)的层和其他层而成的光学层叠体。其他层的实例可以包括偏光膜(偏光片)、相位差膜、热塑性树脂膜、波长转换层等。如果光学层叠体是将本发明的光学层、粘合剂层和偏光膜依次层叠而成的层叠体，则本发明的光学层优选为由树脂组合物形成的光学层(光学膜)。如果光学层叠体是将本发明的光学层、热塑性树脂膜、粘合剂层和偏光膜依次层叠而成的层叠体，则本发明的光学层优选为由组合物(1)形成的光学层(涂层)。如果光学层叠体是将相位差膜、本发明的光学层和相位差膜依次层叠而成的层叠体，则本发明的光学层优选为由树脂组合物形成的光学层(粘合剂层)。当光学层叠体包括波长转换层时，优选将本发明的光学层配置在比波长转换层更靠近视认侧。本发明的光学层可以是由树脂组合物形成的光学层，也可以是由组合物(1)形成的光学层。
<粘合剂组合物>
当由本发明的组合物形成的层为粘合剂层时，其由包含树脂(A)、化合物(I)、交联剂(B)和硅烷化合物(C)的粘合剂组合物(以下在一些情况下称为粘合剂组合物(1))形成。粘合剂组合物(1)还可以包含自由基固化性成分(D)、引发剂(E)、除化合物(I)以外的光吸收性化合物(F)(以下在一些情况下称为光选择吸收性化合物(F))、抗静电剂等，优选包含选自由自由基固化性成分(D)、引发剂(E)和光选择吸收性化合物(F)组成的组中的至少一种。
树脂(A)只要是粘接剂组合物中使用的树脂，没有特别限制。树脂(A)优选在300nm至780nm的波长范围内不显示最大吸收。
树脂(A)优选为玻璃化转变温度(Tg)为40℃以下的树脂。树脂(A)的玻璃化转变温度(Tg)更优选为20℃以下，进一步更优选为10℃以下，特别优选为0℃以下。另外，树脂(A)的玻璃化转变温度通常为-80℃以上，优选为-70℃以上，更优选为-60℃以上，进一步更优选为-55℃以上，特别优选为-50℃以上。如果树脂(A)的玻璃化转变温度为40℃以下，则有利于提高由粘合剂组合物(1)形成的粘合剂层对被粘物的紧贴性。另外，如果树脂(A)的玻璃化转变温度为-80℃以上，则有利于提高由粘合剂组合物(1)形成的粘合剂层的耐久性。另外，玻璃化转变温度可以通过差示扫描量热法(DSC)测量。
树脂(A)的实例可以包括(甲基)丙烯酸类树脂、有机硅类树脂、橡胶类树脂、氨基甲酸乙酯类树脂等，优选为(甲基)丙烯酸类树脂。
(甲基)丙烯酸类树脂优选为以源自(甲基)丙烯酸酯的结构单元为主要成分(优选包含50质量％以上)的聚合物。(甲基)丙烯酸树脂也可以包含源自一种或多种除(甲基)丙烯酸酯以外的单体的结构单元(例如，源自具有诸如羟基、羧基和氨基等极性官能团的单体的结构单元)。
树脂(A)的含量以粘合剂组合物(1)的固体成分100质量％计通常为50质量％至99.9质量％，优选为60质量％至95质量％，更优选为70质量％至90质量％。
化合物(I)的含量相对于100质量份的树脂(A)通常为0.01至20质量份，优选为0.1至20质量份，更优选为0.2至10质量份，特别优选为0.5至5质量份。
作为交联剂(B)的实例可以包括异氰酸酯类交联剂、环氧类交联剂、氮丙啶类交联剂、金属螯合物类交联剂等，特别是从粘接剂组合物的适用期以及粘合剂层的耐久性、交联速度等方面考虑，优选异氰酸酯类交联剂。
交联剂(B)的含量相对于100份的树脂(A)通常为0.01至25质量份，优选为0.1至15质量份，更优选为0.15至7质量份，进一步更优选为0.2至5质量份，特别优选为0.25至2质量份。
硅烷化合物(C)的实例可以包括乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基乙氧基二甲基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-氯丙基甲基二甲氧基硅烷、3-氯丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷等。
硅烷化合物(C)也可以是硅低聚物。
硅烷化合物(C)的含量相对于100份的树脂(A)通常为0.01至20质量份，优选为0.1至10质量份，更优选为0.15至7质量份，进一步更优选为0.2至5质量份，特别优选为0.25至2质量份。
自由基固化性成分(D)的实例可以包括诸如通过自由基聚合反应固化的化合物或低聚物等自由基固化性成分。
自由基聚合性成分(D)的实例可以包括(甲基)丙烯酸酯类化合物、苯乙烯类化合物、乙烯基类化合物等。
粘合剂组合物(1)可以包含两种以上的自由基固化性成分(D)。
(甲基)丙烯酸酯类化合物的实例可以包括：分子内具有至少一个(甲基)丙烯酰氧基的(甲基)丙烯酸酯单体、(甲基)丙烯酰胺单体、以及分子内具有至少两个(甲基)丙烯酰基的(甲基)丙烯酸低聚物等含(甲基)丙烯酰基化合物。(甲基)丙烯酸低聚物优选为分子内具有至少2个(甲基)丙烯酰氧基的(甲基)丙烯酸酯低聚物。(甲基)丙烯酸酯类化合物可以单独使用一种，也可以组合使用两种以上。
(甲基)丙烯酸酯单体的实例可以包括：分子内具有1个(甲基)丙烯酰氧基的单官能(甲基)丙烯酸酯单体、分子内具有2个(甲基)丙烯酰氧基的双官能(甲基)丙烯酸酯单体、以及分子内具有3个以上(甲基)丙烯酰氧基的多官能(甲基)丙烯酸酯单体。
优选(甲基)丙烯酸酯化合物，更优选为多官能(甲基)丙烯酸酯化合物。多官能(甲基)丙烯酸酯化合物优选为3官能以上。
自由基固化性成分(D)的含量相对于100质量份的树脂(A)通常为0.5至100质量份，优选为1至70质量份，更优选为3至50质量份，进一步更优选为5至30质量份，特别优选为7.5至25质量份。
引发剂(E)可以是通过吸收热能而引起聚合反应的化合物(热聚合引发剂)，也可以是通过吸收光能而引起聚合反应的化合物(光聚合引发剂)。另外，此处的光优选为可见光线、紫外线、X射线、电子束等活性能量射线。
热聚合引发剂的实例可以包括通过加热等产生自由基的化合物(热自由基产生剂)、通过加热等产生酸的化合物(热酸产生剂)和通过加热等产生碱的化合物(热碱产生剂)等。
光聚合引发剂的实例可以包括通过吸收光能来产生自由基的化合物(光自由基产生剂)、通过吸收光能来产生酸的化合物(光酸产生剂)、通过吸收光能来产生碱的化合物(光碱产生剂)等。
引发剂(E)优选适合自由基固化性成分(D)的聚合反应，优选为自由基聚合引发剂，更优选为自由基光聚合引发剂。
自由基聚合引发剂的实例可以包括烷基苯酮化合物、安息香化合物、二苯甲酮化合物、肟酯化合物和膦化合物。自由基聚合引发剂优选为光自由基聚合引发剂，且从聚合反应的反应性方面考虑更优选为肟酯类光自由基聚合引发剂。通过使用肟酯类自由基光聚合引发剂，即使在低照度或光量的固化条件下，也能够提高自由基固化性成分(D)的反应速度。
引发剂(E)的含量相对于100质量份的树脂(A)通常为0.01至20质量份，优选为0.3至10质量份，更优选为0.5至5质量份，进一步更优选为0.75至4质量份，特别优选为1至3质量份。
光选择吸收性化合物(F)是除化合物(I)以外的光吸收性化合物，例如吸收波长250nm至380nm(优选波长250nm以上且小于360nm)的光的化合物(紫外线吸收剂)、吸收波长380nm至780nm的光的化合物(颜料)、或吸收波长780nm至1500nm的光的化合物(红外线吸收剂)。
紫外线吸收剂只要是吸收波长250nm至380nm的光的化合物，其结构没有特别限制，但优选为诸如苯并三唑类化合物、二苯甲酮类化合物、三嗪类化合物、水杨酸类化合物、氰基丙烯酸酯类化合物、苯并恶嗪类化合物等化合物。
光选择吸收性化合物(F)的含量相对于100质量份的树脂(A)通常为0.1至50质量份，优选为0.2至40质量份，更优选为0.5至30质量份，进一步更优选为1至25质量份，特别优选为2至20质量份。
<用化合物(I)染色的被染物>
本发明包括用化合物(I)染色的被染物(例如纤维制品、膜、树脂等)。使用化合物(I)的染色例如可以通过将纤维、膜、树脂等物品浸渍在将化合物(I)溶解于溶剂而得的溶液中来进行。
[实施例]
下面通过实施例和比较例更详细地描述本发明。实施例和比较例中的“％”和“份”除非另有说明，均指“质量％”和“质量份”。
实施例1：由式(1)表示的化合物的合成
[化学式29]
将配备有Dimrothth冷却管和温度计的100mL四颈烧瓶内部设为氮气氛，将3份由式(m)表示的化合物(4,4a,5,6-四氢-7-羟基-2(3H)-萘酮)、30份二氯甲烷、4.8份二氢吲哚和0.9份硝酸铋混合，并将所得混合物在25℃的温度下搅拌了40小时。从所得混合物中蒸馏除去了溶剂，然后用盐酸和乙酸乙酯纯化了混合物，由此得到了1.3份由式(1)表示的化合物。
通过进行LC-MS测定和1H-NMR分析，确认到生成了由式(1)表示的化合物。此外，通过能量色散X射线光谱(SEM-EDX分析)确认了氯阴离子的存在。
1H-NMR(重二甲基亚砜)δ：7.18～7.63(m,8H),6.39(m,2H),4.21～4.40(m,4H),3.64～4.05(m,2H),3.11～3.35(m,4H),2.50～2.73(m,2H),2.09(m,2H),1.56～1.59(m,2H),0.90(m,1H)
LC-MS；[M]＝367.2
<最大吸收波长和克消光系数ε的测量>
将得到的由式(1)表示的化合物的2-丁酮溶液(0.006g/L)放入1cm石英池中，将石英池设置于分光光度计UV-2450(SHIMADZU-CORPORATION公司制造)，通过双光束法，以1nm为单位，在300至800nm的波长范围内测定了吸光度。由获得的吸光度值、溶液中由式(1)表示的化合物的浓度和石英池的光路长度计算出对于每个波长的克消光系数。
ε(λ)＝A(λ)/CL
[式中，ε(λ)表示由式(1)表示的化合物在波长λnm处的克消光系数(L/(g·cm))，A(λ)表示波长λnm处的吸光度，C代表浓度(g/L)，L代表石英池光程长度(m)。]
得到的由式(1)表示的化合物的最大吸收波长为523nm。得到的由式(1)表示的化合物的最大吸收波长处的克消光系数ε(λmax)为309L/(g·cm)。
<化合物的半峰全宽的测量>
将得到的由式(1)表示的化合物的2-丁酮溶液(浓度：0.006g/L)放入1cm石英池中，将石英池置于分光光度计UV-2450(SHIMADZU-CORPORATION公司制造)，使用双光束法在300至800nm的波长范围内以1nm为单位测定吸光度。确定了具有吸光度是最大吸收波长的一半的两个波长。在两个波长中，从长波波长中减去短波波长以获得半峰全宽。由式(1)表示的化合物的半峰全宽为44nm。
实施例2：由式(2)表示的化合物的合成
[化学式30]
将配备有Dimroth冷却管和温度计的100mL四颈烧瓶内部设为氮气氛，将1份由式(m)表示的化合物(4,4a,5,6-四氢-7-羟基-2(3H)-萘酮)、20份二氯甲烷、3.2份甲基二氢吲哚和1.5份硝酸铋混合，并将所得混合物在25℃的温度下搅拌40小时。从得到的混合物中蒸馏除去溶剂后，用盐酸和乙酸乙酯纯化混合物，得到1.4份由式(2)表示的化合物。
进行LC-MS测定和1H-NMR分析，确认生成了由式(2)表示的化合物。此外，通过能量色散X射线光谱(SEM-EDX分析)确认了氯阴离子的存在。另外，与上述同样地测定最大吸收波长、克消光系数、半峰全宽，结果，由式(2)表示的化合物的最大吸收波长为530nm，克消光系数ε(λmax)为237L/(g·cm)，半峰全宽为54nm。
1H-NMR(重二甲基亚砜)δ：1.58(m,2H),2,31(m,2H),2.50(s,6H),2.66(m,1H),3.14～3.35(m,8H),4.20～4.30(m,4H),6.31(m,2H),7.09～7.45(m,6H)
LC-MS；[M]＝395.5
实施例3：由式(3)所示化合物的合成
[化学式31]
将配备有Dimroth冷却管和温度计的100mL四颈烧瓶内部设为氮气氛，将3份由式(m)表示的化合物(4,4a,5,6-四氢-7-羟基-2(3H)-萘酮)、30份脱水乙腈和6.6份硝基二氢吲哚混合，并将所得混合物在80℃的温度下搅拌8小时。从所得混合物中蒸馏除去溶剂后，将其纯化以获得1.7份由式(m-A)表示的化合物。
[化学式32]
将配备有Dimroth冷却管和温度计的100mL四颈烧瓶内部设为氮气氛，添加0.5份由式(m-A)表示的化合物、5份脱水乙腈和0.3份二异丙基乙胺并在冰浴中搅拌。向所得混合物中加入三氟甲磺酸酐0.6份，在冰浴中搅拌15分钟。加入硝基吲哚啉0.27份，在冰浴中搅拌1小时。从得到的混合物中蒸馏除去溶剂后，用盐酸和乙酸乙酯纯化混合物，得到0.6份由式(3)表示的化合物。
通过1H-NMR分析，确认生成了由式(3)表示的化合物。此外，通过能量色散X射线光谱(SEM-EDX分析)确认了氯阴离子的存在。另外，与上述同样地测定最大吸收波长、克消光系数、半峰全宽，结果，由式(3)表示的化合物的最大吸收波长为521nm，克消光系数ε(λmax)为192L/(g·cm)，半峰全宽为52nm。
1H-NMR(重二甲基亚砜)δ：1.58(m,2H),2.08(m,2H),2.73(m,1H),3.30(m,2H),4.30(m,4H),6.34(m,4H),7.27～7.64(m,6H),8.00～8.11(m,2H)
实施例4：由式(4)所示化合物的合成
[化学式33]
将配备有Dimroth冷却管和温度计的100mL四颈烧瓶内部设为氮气氛，添加2份由式(m)表示的化合物、40份脱水乙腈和1.9份二异丙基乙胺，并且在冰浴中搅拌。添加4.1份三氟甲磺酸酐并在冰浴中搅拌15分钟。将5.2份由式(b1)表示的化合物添加到所得混合物中并在60℃的温度下搅拌2小时。从得到的混合物中蒸馏除去溶剂后，用盐酸和乙酸乙酯纯化混合物，得到2份由式(4)表示的化合物。
进行LC-MS测定和1H-NMR分析，确认生成由式(4)表示的化合物。此外，通过能量色散X射线光谱(SEM-EDX分析)确认了氯阴离子的存在。另外，与上述同样地测定最大吸收波长、克消光系数、半峰全宽，结果，由式(4)表示的化合物的最大吸收波长为459nm，克消光系数ε(λmax)为100L/(g·cm)，半峰全宽为70nm。
1H-NMR(重二甲基亚砜)δ：11.2(m,2H),7.44～7.95(12H),7.44～7.46(m,4H),6.09(s,2H),2.69～3.00(m,5H),2.50(m,2H),1.56～1.59(m,2H)
LC-MS；[M]＝552.5
实施例5：由式(5)所示化合物的合成
[化学式34]
将配备有Dimroth冷却管和温度计的100mL四口烧瓶置于氮气氛中，加入0.2份由式(m)表示的化合物、4份脱水乙腈和0.2份二异丙基乙胺并在冰浴中搅拌。将0.4份三氟甲磺酸酐添加到所得混合物中并在冰浴中搅拌15分钟。将0.9份由式(b2)表示的化合物添加至所得混合物中并在60℃的温度下搅拌2小时。从得到的混合物中蒸馏除去溶剂后，用盐酸和乙酸乙酯纯化混合物，得到0.3份由式(5)表示的化合物。
通过1H-NMR分析，确认生成了由式(5)表示的化合物。此外，通过能量色散X射线光谱(SEM-EDX分析)确认了氯阴离子的存在。另外，与上述同样地测定最大吸收波长、克消光系数、半峰全宽，结果，由式(5)表示的化合物的最大吸收波长为457nm，克消光系数ε(λmax)为58L/(g·cm)，半峰全宽为74nm。
1H-NMR(重二甲基亚砜)δ：10.9(m,2H),7.85～8.00(m,22H),7.42～7.48(m,12H),6.08(s,2H),2.61～3.00(m,5H),2.09(m,2H),1.60～1.65(m,2H)
实施例6：由式(6)所示化合物的合成
[化学式35]
添加0.2份由式(1)表示的化合物、100份甲基乙基酮和0.4份四(五氟苯基)硼酸铵，并在25℃的温度下搅拌2小时。从所得混合物中蒸馏除去溶剂后，将其纯化以获得0.3份由式(6)表示的化合物。
进行LC-MS测定和1H-NMR分析，确认生成了由式(6)表示的化合物。另外，通过能量色散X射线光谱法(SEM-EDX分析)确认了四(五氟苯基)硼酸根阴离子的存在。另外，与上述同样地测定最大吸收波长、克消光系数、半峰全宽，结果，由式(6)表示的化合物的最大吸收波长为523nm，克消光系数ε(λmax)为121L/(g·cm)，半峰全宽为48nm。
1H-NMR(重二甲基亚砜)δ：7.18～7.63(m,8H),6.39(s,2H),4.21～4.40(m,4H),3.11～3.35(m,4H),0.81～2.73(m,9H)
LC-MS；[M+H]＝367.5,[Nega]＝679.2
聚合实施例1：丙烯酸树脂(A1)的制备
将81.8份乙酸乙酯、96份丙烯酸丁酯、3份丙烯酸2-羟乙基甲酯和1份丙烯酸的混合溶液作为溶剂注入到配备有冷却管、氮气引入管、温度计和搅拌机的反应容器中，用氮气置换装置内的空气使其成为无氧状态，同时将内温升温至55℃。之后，将在10份乙酸乙酯中溶解0.14份偶氮二异丁腈(聚合引发剂)而得的溶液全量添加。添加引发剂后，保持该温度1小时，然后以17.3份/小时的添加速率将乙酸乙酯连续添加到反应容器中，同时保持内部温度在54至56℃，并且当当丙烯酸树脂达到35％时，停止添加乙酸乙酯，并保持该温度直至从开始添加乙酸乙酯起经过12小时。最后加入乙酸乙酯将丙烯酸树脂的浓度调节至20％，制备了丙烯酸树脂的乙酸乙酯溶液。所得丙烯酸树脂的根据GPC的以聚苯乙烯换算的重均分子量Mw为140万，Mw/Mn为5.5。将其称为丙烯酸树脂(A1)。
实施例7：树脂组合物(1)(粘合剂组合物(1))的制备
相对于丙烯酸树脂(A1)的乙酸乙酯溶液(树脂浓度20％)的固体成分100份，混合了交联剂(TOSOH CORPORATION制造：商品名“Coronate L”，异氰酸酯类化合物，固体成分75％)、0.28份的硅烷化合物(SHIN-ETSU CHEMICALCO.,LTD.制造：产品名“KBM3066”)以及0.5份由式(1)表示的化合物混合，进一步添加2-丁酮使得固体成分浓度为14％，由此得到树脂组合物(1)(粘接剂组合物)。另外，交联剂的配合量是作为有效成分的质量份数。
实施例8至18、比较例1和2：树脂组合物(2)至(14)的制备
如表9所示，除了改变各成分及各成分含量以外，与实施例7同样地操作，制备树脂组合物(2)至(14)。另外，交联剂的配合量为有效成分的质量份数，树脂(A)为固体成分的质量份数。
[表9]
另外，表9中的各缩写的含义如下。
丙烯酸树脂(A1)：聚合例1中合成的丙烯酸树脂(A1)
式(1)：实施例1中合成的由式(1)表示的化合物
式(2)：实施例2中合成的由式(2)表示的化合物
式(3)：实施例3中合成的由式(3)表示的化合物
式(4)：实施例4中合成的由式(4)表示的化合物
式(5)：实施例5中合成的由式(5)表示的化合物
式(6)：实施例6中合成的由式(6)表示的化合物
Coronate L：TOSOH CORPORATION制造，商品名：Coronate L，异氰酸酯类交联剂
KBM3066：SHIN-ETSU CHEMICAL CO.,LTD.制造，产品名：KBM3066，硅烷偶联剂
式(B1)：参考美国专利第6004536号说明书来合成的由下式(B)表示的化合物(3-丁基-2-[3-(-3-丁基-5-苯基-2(3H)-苯亚甲基)-1-丙烯-1-基]-5-苯基-苯并恶唑鎓对甲苯磺酸盐)。最大吸收波长为498nm，最大吸收波长处的克消光系数ε(λmax)为230L/(g·cm)。
[化学式36]
式(B2)：C.I.溶剂橙15。最大吸收波长为498nm，最大吸收波长处的克消光系数ε(λmax)为581L/(g·cm)。
<树脂组合物成型体(1)的评价>
[树脂成型体(1)的制造]
使用涂布器将得到的树脂组合物(1)涂布于由已进行脱模处理的聚对苯二甲酸乙二醇酯膜形成的剥离膜(LINTEC CORPORATION制造，商品名“PLR-382190”)的脱模处理面上，在100℃下干燥1分钟后，由此制作了树脂成型体(粘合剂层)(1)。所得树脂成型体(1)的厚度为20μm。
[树脂成型体(1)的吸光度保持率的测定]
通过使用粘合剂层将厚度为13μm的环烯烃膜粘合至厚度为8μm的偏光片的一侧来制作了偏光板。
使用层叠机将树脂成型体(1)贴合于偏光板的偏光片侧后，在温度23℃、相对湿度65％的条件下固化7天，由此得到环烯烃膜/偏光片/树脂成型体(1)/剥离膜的层叠体。将得到的层叠体切断成30cm×30cm的尺寸，将剥离膜剥离，然后将树脂成型体(1)与无碱玻璃(Corning公司制造，商品名“EAGLE XG”)贴合，得到包含环烯烃膜/偏光片/树脂成形体(1)/玻璃的层叠结构的层叠体(1-1)。
将得到的层叠体(1-1)放入阳光耐气候试验箱(SUGA TEST INSTRUMENTSCO.,LTD.制造)中，在温度63℃、相对湿度50％RH的条件下进行75小时的耐候性试验。与上述同样地测定提取的层叠体(1-1)的吸光度。根据测定的吸光度，基于下式求出样品在波长535nm下的吸光度保持率。结果如表10所示。吸光度保持率越接近100，表示光选择吸收功能的劣化越少，因此耐候性越好。
另外，用于评价吸光度保持率的吸收波长选择了测定的吸光度中最大吸收波长的长波长侧的吸光度为1至1.5的波长。这是因为，就分光测量装置的测量精度而言，该波长是灵敏度最高的吸光度区域。
吸光度保持率(％)
＝(耐候性试验后A(535)/耐候性试验前A(535))×100
[式中，A(535)表示层叠体(1-1)的吸光度。]
使用树脂组合物(2)代替树脂组合物(1)来制作了树脂成型体(2)和层叠体(2-1)，并以相同的方式评价了吸光度保持率。结果如表10所示。吸光度保持率评价在560nm波长下进行。
使用树脂组合物(3)代替树脂组合物(1)来制作了树脂成型体(3)和层叠体(3-1)，并以相同的方式评价了吸光度保持率。结果如表10所示。在550nm波长下进行了吸光度保持率评价。
使用树脂组合物(4)代替树脂组合物(1)来制作了树脂成型体(4)和层叠体(4-1)，并以相同的方式评价了吸光度保持率。结果如表10所示。在550nm波长下进行了吸光度保持率评价。
使用树脂组合物(5)代替树脂组合物(1)来制作了树脂成型体(5)和层叠体(5-1)，并以相同的方式评价了吸光度保持率。结果如表10所示。在535nm波长下进行了吸光度保持率评价。
使用树脂组合物(6)代替树脂组合物(1)来制作了树脂成型体(6)和层叠体(6-1)，并以相同的方式评价了吸光度保持率。结果如表10所示。在570nm波长下进行了吸光度保持率评价。
使用树脂组合物(7)代替树脂组合物(1)来制作了树脂成型体(7)和层叠体(7-1)，并以相同的方式评价了吸光度保持率。结果如表10所示。在535nm波长下进行了吸光度保持率评价。
使用树脂组合物(8)代替树脂组合物(1)来制作了树脂成型体(8)和层叠体(8-1)，并以相同的方式评价了吸光度保持率。结果如表10所示。在540nm波长下进行了吸光度保持率评价。
使用树脂组合物(9)代替树脂组合物(1)来制作了树脂成型体(9)和层叠体(9-1)，并以相同的方式评价了吸光度保持率。结果如表10所示。在485nm波长下进行了吸光度保持率评价。
使用树脂组合物(10)代替树脂组合物(1)来制作了树脂成型体(10)和层叠体(10-1)，并以相同的方式评价了吸光度保持率。结果如表10所示。在485nm波长下进行了吸光度保持率评价。
使用树脂组合物(11)代替树脂组合物(1)来制作了树脂成型体(11)和层叠体(11-1)，并以相同的方式评价了吸光度保持率。结果如表10所示。在485nm波长下进行了吸光度保持率评价。
使用树脂组合物(12)代替树脂组合物(1)来制作了树脂成型体(12)和层叠体(12-1)，并以相同的方式评价了吸光度保持率。结果如表10所示。在485nm波长下进行了吸光度保持率评价。
使用树脂组合物(13)代替树脂组合物(1)来制作了树脂成型体(13)和层叠体(13-1)，并以相同的方式评价了吸光度保持率。结果如表10所示。在510nm波长下进行了吸光度保持率评价。
使用树脂组合物(14)代替树脂组合物(1)来制作了树脂成型体(14)和层叠体(14-1)，并以相同的方式评价了吸光度保持率。结果如表10所示。在485nm波长下进行了吸光度保持率评价。
[表10]
[树脂成型体(1)的耐析出性的评价]
在得到的树脂成型体(1)的一侧进一步层叠剥离膜，得到双面贴有剥离膜的粘合剂层。将得到的贴有双面剥离膜的树脂层(1)在23至25℃的温度下的空气中保存1个月。使用显微镜检查了保存后的贴有双面剥离膜的树脂成型体(1)的表面有无化合物的结晶析出。将没有结晶析出的情况记为a，将有晶体析出的情况记为b。评价结果如表11所示。
使用树脂成型体(2)至(14)同样地进行了耐析出性评价。结果如表11所示。
[紧贴性评价]
(样品制作)
通过使用粘合层将厚度为52μm的环烯烃膜和厚度为80μm的(甲基)丙烯酸树脂膜(以下在一些情况下称为PMMA膜)贴合到厚度为23μm的偏光片的两侧来制备了偏光板。
使用层叠机将树脂成型体(1)贴合至偏光板的环烯烃膜侧后，在23℃的温度和65％的相对湿度下固化7天，得到了PMMA膜/偏光片/环烯烃膜/树脂成型体(1)/剥离膜的层叠体。将得到的层叠体切断成150mm×25mm的尺寸，将剥离膜剥离，然后将树脂成型体(1)贴合在无碱玻璃衬底(Corning公司制造，商品名“EAGLE XG”)的中央部。将得到的层叠体在高压釜中在温度50℃、压力5kgf/cm2(490.3kPa)下加压20分钟，将其作为样品。
(温度23℃下的紧贴力测定)
样品在温度23℃、相对湿度55％RH的环境下保存了24小时。然后，将刀片插入玻璃衬底和粘合剂层之间，从端部沿纵向剥离30mm，并用万能拉伸试验机[SHIMADZU-CORPORATION制造的商品名“AGS-50NX”]的手柄握住剥离部分。在此状态下的样品根据JISK6854-2：1999“粘合剂-剥离粘合强度试验方法-第2部分：180度剥离”在温度23℃、相对湿度55％RH的气氛下以手柄移动速度300mm/分钟进行了180度剥离试验，求出除手柄处的30mm以外的120mm长度上的平均剥离力，并将其作为23℃温度下的紧贴力。结果如表11所示。
[表11]
耐析出性 紧贴力[N/25mm]
实施例7 a 1.55
实施例8 b 1.73
实施例9 b 2.10
实施例10 b 1.92
实施例11 a 2.04
实施例12 a 2.78
实施例13 a 2.55
实施例14 a 2.14
实施例15 a 1.79
实施例16 b 1.76
实施例17 b 2.14
实施例18 b 3.04
本发明的化合物对最大吸收波长附近的光具有高吸收选择性。另外，包含本发明的化合物的树脂组合物即使在耐候性试验后也具有高吸光度保持率，并且具有良好的耐候性。
产业实用性
本发明的目的是提供一种新型化合物，其有效吸收可见光区域(波长400nm至750nm，优选波长450nm至600nm)的光，同时具有良好的耐候性。

Claims (15)

1.一种化合物，包含选自由式(I-A)表示的阳离子和由式(I-B)表示的阳离子中的至少一种阳离子以及阴离子：
在式(I-A)和(I-B)中，
环W1和环W2各自独立地表示具有至少一个双键作为环的组成部分的环结构；
环W1和环W2可以各自独立地具有取代基；
环W3和环W4各自独立地表示可以具有取代基的含氮杂环基，而环W3和环W4不包含吡咯环结构和硫原子；
Ar1和Ar2各自独立地表示芳香族基团；
R1和R2各自独立地表示氢原子或一价取代基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述阴离子为有机阴离子。
3.根据权利要求2所述的化合物，其中所述阴离子为甲基化物阴离子、酰胺阴离子、磺酸根阴离子或硼酸根阴离子。
4.根据权利要求2所述的化合物，其中所述阴离子是由式(c-A)表示的阴离子、由式(c-B)表示的阴离子、由式(c-C)表示的阴离子和由式(c-D)表示的阴离子中的至少一种：
式(c-A)中，R1c、R2c和R3c各自独立地表示一价取代基；
式(c-B)中，R4c和R5c各自独立地表示一价取代基；
式(c-C)中，R6c表示一价取代基；
式(c-D)中，R7c、R8c、R9c和R10c各自独立地表示一价取代基。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中R1c、R2c、R3c、R4c、R5c、R6c、R7c、R8c、R9c和R10c各自独立地为氟原子、具有1至12个碳原子的氟代烷基、具有6至18个碳原子的氟代芳基、氰基、硝基和/或-SO2-R11c(R11c表示可以具有氟原子的具有1至12个碳原子的烃基)。
6.根据权利要求4所述的化合物，其中所述阴离子为由式(c-A1)表示的阴离子、由式(c-B1)表示的阴离子、由式(c-C1)表示的阴离子、由(c-D1)表示的阴离子和由式(c-D2)表示的阴离子中的至少一种：
式(c-A1)中，Rf1、Rf2和Rf3各自独立地表示具有1至12个碳原子的氟代烷基；
式(c-B1)中，Rf4及Rf5各自独立地表示氟原子或具有1至12个碳原子的氟代烷基；
式(c-C1)中，Rf6表示具有1至12个碳原子的氟代烷基；
式(c-D2)中，R1d、R2d、R3d及R4d各自独立地表示氟原子或具有1至12个碳原子的氟代烷基，其中n1至n4各自独立地表示0至5的整数。
7.根据权利要求6所述的化合物，其中所述阴离子为四(五氟苯基)硼酸根阴离子。
8.一种组合物，包含根据权利要求1至权利要求7中任一项所述的化合物和树脂。
9.一种组合物，包含根据权利要求1至权利要求7中任一项所述的化合物和聚合性单体。
10.一种成型体，其由根据权利要求8所述的组合物成型而成。
11.一种成型体，其由根据权利要求9所述的组合物成型而成。
12.一种被染物，其用根据权利要求1至权利要求7中任一项所述的化合物染色而成。
13.一种光学层，包含根据权利要求1至权利要求7中任一项所述的化合物。
14.一种层叠体，其中层叠有根据权利要求13所述的光学层和波长转换层。
15.一种化合物，其由下式(M-A)表示：
式(M-A)中，
环W1和环W2各自独立地表示具有至少一个双键作为环的组成部分的环结构；
环W1和环W2可以各自独立地具有取代基；
环W4表示可以具有取代基的含氮杂环基。然而，环W4不包含吡咯环结构和硫原子。
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