CN117185906B - 一种提高粪肠球菌和无乳链球菌抑制率提取物的制备方法 - Google Patents

一种提高粪肠球菌和无乳链球菌抑制率提取物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种提高粪肠球菌和无乳链球菌抑制率提取物的制备方法，属于天然成分提取方法技术领域。本发明依次采取60％乙醇溶液或超纯水粗提取、乙酸乙酯作为有机相初步萃取、5:5的乙酸乙酯和石油醚混合物作为有机相再次萃取、制备型高效液相色谱技术分离制备出和厚朴酚提取物和厚朴酚提取物，所述和厚朴酚提取物或厚朴酚提取物中和厚朴酚或厚朴酚与提取物中的其他成分协同改变粪肠球菌和无乳链球菌的细胞膜通透性，影响细菌内部蛋白质表达，抑制内部核酸复制，进而共同提高对粪肠球菌和无乳链球菌的抑菌性。并且在给药浓度10000mg/kg并不引起动物死亡，证明和厚朴酚、厚朴酚提取物毒性为无毒。

Description

一种提高粪肠球菌和无乳链球菌抑制率提取物的制备方法
技术领域
本发明属于天然成分提取方法技术领域，具体涉及一种提高粪肠球菌和无乳链球菌抑制率提取物的制备方法。
背景技术
厚朴是木兰科、厚朴属植物。生于山坡山麓及路旁溪边的杂木林中，最早记载于《神农本草经》，被列为中品，在后代医书中均有记载。其化学成分主要包括为木脂素类、生物碱类、挥发油类等；迄今为止已从厚朴中分离出20多种木脂素类化合物，此类化合物为厚朴主要的有效成分，其中的厚朴酚及和厚朴酚是厚朴公认的基本活性成分。
早期对于厚朴的处理工艺有：超临界CO2萃取法、超声提取法、微波提取法、碱提酸沉法、水提法、乙醇回流提取法、聚酰胺分离提取法、碱树脂工艺、ASE300快速溶剂萃取等，但是，由于厚朴的处理工艺不同，得到产物的种类也不同，因此产物所具有的不同的功效。
专利CN102351659B公开了一种从厚朴中制备高浓度厚朴酚与和厚朴酚的方法，将厚朴乙醇提取浓缩，然后石油醚溶解结晶，使用中压硅胶柱层纯化厚朴总酚，最后甲醇重结晶纯化得到纯度为90％以上的厚朴酚和98％以上的和厚朴酚。
专利CN105016982B公开了一种从厚朴中提取、分离纯化和厚朴酚及厚朴酚的方法，首先采用超声提取法提取木质素类成分，然后使用分析型高效液相色谱对提取物分离分析，接着采用半制备型高效液相色谱对提取物中的成分进行分离纯化得到纯度高于98％的和厚朴酚及厚朴酚。
上述传统提取方法和专利方法所制备的和厚朴酚及厚朴酚对粪肠球菌和无乳链球菌的抑制效果并不明显，所以所得到的公认成分即和厚朴酚和厚朴酚的纯度不是判定抑制效果的唯一标准。
专利CN113318051B公开了采用乙醇回流、提取液浓缩，调pH，收集沉淀，干燥得到厚朴提取物，与龙胆提取物复配，能够对革兰氏阴性细胞壁的组成成分脂多糖进行抗菌，起到抗敏舒缓的作用。但厚朴提取物是对革兰氏阴性细胞壁的组成成分脂多糖进行作用来体现抗敏作用，对粪肠球菌和无乳链球菌的抑制效果并不明显。
由于厚朴提取物中物质成分的种类是多样的，对不同种类细菌的抗菌性能不一致。甚至由于提取物中的非有效成分能够抑制有效成分对某种菌的抗菌性能。因此，厚朴的处理工艺不同，得到提取物的种类和含量不同，导致由于多成分的复杂性和之间的相互作用导致提取物的功效不同。
因此，现需探索一种能够提高对粪肠球菌和无乳链球菌抑菌性的厚朴有效成分制备方法。
发明内容
针对上述现有技术的缺点，本发明提供一种提高粪肠球菌和无乳链球菌抑制率提取物的制备方法。采用本发明所述制备方法制备的和厚朴酚提取物和厚朴酚提取物对粪肠球菌和无乳链球菌具有较高的抑制率。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案为：
一种提高粪肠球菌和无乳链球菌抑制率提取物的制备方法，包括如下步骤：
(1)使用60％乙醇溶液或超纯水将厚朴粉末充分浸没，然后在60℃下提取，提取时间为0.5小时，提取次数为3次，然后过滤杂质，在60℃、负压下将过滤后的液体浓缩为膏状物；
(2)将膏状物中加入水超声，然后加入乙酸乙酯进行萃取，萃取三次合并萃取液，在60℃、负压下浓缩为浓稠膏状，烘干至恒重；
(3)将步骤(2)得到的恒重的提取物加入水中，以体积比为5：5的乙酸乙酯和石油醚混合物作为有机相进行萃取，萃取三次合并萃取液；
(4)将萃取液使用高效液相色谱进行分离制备得到和厚朴酚组分液体和厚朴酚组分液体，然后在60℃、负压下浓缩为浓稠膏状，烘干至恒重，分别得到和厚朴酚提取物和厚朴酚提取物；流动相：A相为甲醇，B相为0.5％甲酸水，和厚朴酚组分液体在5.90-6.90min处收集比例100％，厚朴酚组分液体在7.90-9.30min处收集比例100％。
作为本发明的优选实施方案，所述步骤(1)中，使用60％乙醇溶液将厚朴粉末充分浸没。
作为本发明的优选实施方案，乙醇溶液与厚朴粉末的体积比为10：1。
作为本发明的优选实施方案，所述步骤(2)中，膏状物的质量与水的体积比值为3g：30mL。
作为本发明的优选实施方案，所述步骤(2)中，膏状物与水的总体积与乙酸乙酯的体积比为1：2。
作为本发明的优选实施方案，所述步骤(3)中，提取物与水的体积比为1：10。
作为本发明的优选实施方案，所述高效液相色谱的条件为：色谱柱为：HederaODS-2C18，10×250mm，5μm；波长为294nm；洗脱方式为80％A相，20％B相，进样量为200μL，流速为5mL/min；柱温为25℃。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：本发明依次采取粗提取、初步萃取、再次萃取、制备型高效液相色谱技术分离制备出和厚朴酚提取物和厚朴酚提取物，所述和厚朴酚提取物或厚朴酚提取物中和厚朴酚或厚朴酚与提取物中的其他成分协同改变粪肠球菌和无乳链球菌的细胞膜通透性，影响细菌内部蛋白质表达，抑制内部核酸复制，进而共同提高对粪肠球菌和无乳链球菌的抑菌性。并且在给药浓度10000mg/kg并不引起动物死亡，证明和厚朴酚、厚朴酚提取物毒性为无毒。
具体实施方式
为更好地说明本发明的目的、技术方案和优点，下面将结合具体实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
一种提高粪肠球菌和无乳链球菌抑制率提取物的制备方法，包括如下步骤：
(1)粗提取阶段：使用60％乙醇溶液将厚朴粉末充分浸没，然后在60℃下提取，提取时间为0.5小时，提取次数为3次，然后过滤杂质，在60℃、负压下将过滤后的液体浓缩为膏状物；
(2)初萃阶段：将3g膏状物中加入30mL水超声30min，然后加入体积为膏状物与水的总体积2倍的乙酸乙酯进行萃取，萃取三次合并萃取液，在60℃、负压下浓缩为浓稠膏状，烘干至恒重；
(3)再萃阶段：将步骤(2)得到的恒重的提取物加入体积为提取物10倍的水中，以体积比为5:5的乙酸乙酯和石油醚混合物作为有机相进行萃取，萃取三次合并萃取液；
(4)制备型高效液相色谱技术分离阶段：将萃取液使用高效液相色谱进行分离制备得到和厚朴酚组分液体和厚朴酚组分液体，然后在60℃、负压下浓缩为浓稠膏状，烘干至恒重，分别得到和厚朴酚提取物和厚朴酚提取物。
所述高效液相色谱的条件为：色谱柱为：Hedera ODS-2C18，10×250mm，5μm；波长为294nm；流动相：A相为甲醇，B相为0.5％甲酸水，洗脱方式为80％A相，20％B相，进样量为200μL，流速为5mL/min；柱温为25℃；和厚朴酚组分液体在5.90-6.90min处收集比例100％，厚朴酚组分液体在7.90-9.30min处收集比例100％。
实施例2
所述提高粪肠球菌和无乳链球菌抑制率提取物的制备方法与实施例1唯一不同的是：步骤(1)中60％乙醇溶液替换为同体积的超纯水。
对比例1
所述提高粪肠球菌和无乳链球菌抑制率提取物的制备方法与实施例1唯一不同的是：步骤(1)中60％乙醇溶液替换为同体积的70％乙醇溶液。
对比例2
所述提高粪肠球菌和无乳链球菌抑制率提取物的制备方法与实施例1唯一不同的是：步骤(2)中乙酸乙酯替换为同体积的石油醚。
对比例3
所述提高粪肠球菌和无乳链球菌抑制率提取物的制备方法与实施例1唯一不同的是：步骤(2)中乙酸乙酯替换为同体积的环己烷。
对比例4
所述提高粪肠球菌和无乳链球菌抑制率提取物的制备方法与实施例1唯一不同的是：步骤(2)中乙酸乙酯替换为同体积的甲苯。
对比例5
所述提高粪肠球菌和无乳链球菌抑制率提取物的制备方法与实施例1唯一不同的是：步骤(2)中乙酸乙酯替换为同体积的氯仿。
对比例6
所述提高粪肠球菌和无乳链球菌抑制率提取物的制备方法与实施例1唯一不同的是：步骤(3)中，有机相为体积比为4:6的氯仿和石油醚混合物。
对比例7
所述提高粪肠球菌和无乳链球菌抑制率提取物的制备方法与实施例1唯一不同的是：步骤(3)中，有机相为体积比为2:8的乙酸乙酯和石油醚混合物。
对比例8
一种提高粪肠球菌和无乳链球菌抑制率提取物的制备方法，包括如下步骤：
(1)使用60％乙醇溶液将厚朴粉末充分浸没，然后在60℃下提取，提取时间为0.5小时，提取次数为3次，然后过滤杂质，在60℃、负压下将过滤后的液体浓缩为膏状物；
(2)将3g膏状物中加入30mL水超声30min，然后加入体积为膏状物与水的总体积2倍的乙酸乙酯进行萃取，萃取三次合并萃取液；
(3)将萃取液使用高效液相色谱进行分离制备得到和厚朴酚组分液体和厚朴酚组分液体，然后在60℃、负压下浓缩为浓稠膏状，烘干至恒重，分别得到和厚朴酚提取物和厚朴酚提取物。
所述高效液相色谱的条件为：色谱柱为：Hedera ODS-2C18，10×250mm，5μm；波长为294nm；流动相：A相为甲醇，B相为0.5％甲酸水，洗脱方式为80％A相，20％B相，进样量为200μL，流速为5mL/min；柱温为25℃；根据色谱图手动收集和厚朴酚组分液体和厚朴酚组分液体。
对比例9
所述提高粪肠球菌和无乳链球菌抑制率提取物的制备方法与实施例1唯一不同的是：所述步骤(4)中，所述高效液相色谱的条件为：色谱柱为ODS C18，10×250mm，5μm；波长为254nm；流动相：A相为甲醇，B相为水，洗脱方式为75％甲醇-25％水梯度洗脱，进样量为200μL，流速为5mL/min；柱温为25℃；根据色谱图手动收集和厚朴酚组分液体和厚朴酚组分液体。
效果例1
分别测定实施例1所制备的和厚朴酚提取物和厚朴酚提取物，确定其含有和厚朴酚、厚朴酚单体。
和厚朴酚单体：白色无定形粉末，与和厚朴酚对照品在同一薄层色谱条件(环己烷：醋酸乙酯：甲酸(9：2：0.3)下Rf一致。13C NMR(125MHz,MeOD)δ155.1(C-4),153.3(C-2′),139.6(C-8′),138.5(C-8),132.5(C-5′),132.0(C-6′),131.6(C-2),131.5(C-3),130.0(C-4′),129.2(C-6),128.7(C-1′),127.3(C-1),116.9(C-3′),115.5(C-5),115.4(C-9),115.4(C-9′),40.5(C-7′),35.4(C-7),以上核磁数据与和厚朴酚基本一致。
和厚朴酚单体的结构式为：
厚朴酚单体：白色无定形粉末，与厚朴酚对照品在同一薄层色谱条件(环己烷：醋酸乙酯：甲酸(9：2：0.3)下Rf一致。13C NMR(125MHz,MeOD)δ153.3(C-2,2′),139.4(C-8,8′),133.2(C-5,5′),132.7(C-6,6′),129.8(C-4,4′),127.66(C-1,1′),117.4(C-3,3′),115.6(C-9,9′),40.4(C-7,7′)。以上碳谱数据与厚朴酚基本一致。
厚朴酚单体的结构式为：
效果例2
对实施例和对比例所制备的和厚朴酚提取物和厚朴酚提取物进行纯度测试：分别收集和厚朴酚提取物和厚朴酚提取物各1mg，配置为1mg/mL浓度进行超高效液相色谱上样，超高效液相色谱条件为：色谱柱为：Phenomenex C18，150×4.60mm，3μm；波长为294nm；流动相：A相为甲醇，B相为0.5％甲酸水；洗脱方式为0～8min A:20-100；8～9minA:100；9～9.2minA:100-20；进样量为2μL，流速为0.3mL/min；柱温为25℃。根据单体纯度公式(单体纯度(％)＝样品含量×(标准品纯度/标准品浓度))得到和厚朴酚提取物中和厚朴酚单体、厚朴酚单体的纯度结果见表1。
表1
和厚朴酚提取物纯度/％ 厚朴酚提取物纯度/％
实施例1 75.46 85.02
实施例2 73.93 85.13
对比例1 72.01 81.37
对比例2 67.89 73.77
对比例3 68.39 77.23
对比例4 72.17 78.32
对比例5 71.47 79.33
对比例6 75.07 84.40
对比例7 71.32 80.03
对比例8 68.34 70.59
对比例9 72.17 80.32
效果例2
一、纸片扩散法(K-B法)测定实施例和对比例所制备的和厚朴酚提取物和厚朴酚提取物对无乳链球菌、粪肠球菌的抑菌效果。
(1)取10mg/mL的各实施例和对比例所制备的和厚朴酚提取物和厚朴酚提取物，制备药敏纸片(约0.5mg/片)并进行受试细菌的培养，将稀释好的菌液(无乳链球菌、粪肠球菌)取100μL涂布于MHA培养基上，待平板表面无流动菌液即可进行药敏纸片放置；
(2)同时设置空白组阴性对照、30μg/片新霉素阳性对照、贴好药敏纸片的平板放入37℃培养箱中正置培养30min，待固定渗透后再倒置培养18-24h，采用游标卡尺测量抑菌圈的直径(包含纸片直径)，记录数据，并重复三次该试验，得到各实施例和对比例所制备的和厚朴酚提取物和厚朴酚提取物以及阳性对照组、阴性对照组的平均抑菌直径，结果见表2。
表2
二、使用微量肉汤稀释法测定实施例和对比例所制备的和厚朴酚提取物和厚朴酚提取物对纸片扩散敏感菌株的最小抑菌浓度(MIC)及最小杀菌浓度(MBC)。
(1)将培养好的菌液(无乳链球菌、粪肠球菌)1200rpm离心2min，使用麦氏比浊仪，将菌液沉淀用0.9％生理盐水稀释至0.5麦氏比浊，经MHB 1:1000稀释后备用。
(2)分别精密称取6mg各实施例和对比例所制备的和厚朴酚提取物和厚朴酚提取物溶于MHB中，DMSO终浓度为2％，二倍稀释至6000、3000、1500、750、375、187.5、93.75、46.875、23.438、11.719、5.859、2.930μg/mL，共计12个浓度梯度，加入96孔板，置于37℃恒温培养箱中，培养16～20h判断结果，见表3。
表3
根据表2和3可知，和厚朴酚、厚朴酚提取物能够改变无乳链球菌、粪肠球菌的细胞膜通透性，引起细菌菌体内蛋白质固缩及抑制部分蛋白质表达，影响核酸复制的方式，从而对粪肠球菌、无乳链球菌产生抑制效果。而对比例1-9中，因粗提取阶段、萃取、再萃取阶段、液相条件等方面因素的改变，导致其内部除和厚朴酚、厚朴酚的含量以及提取物中的其余有效成分的种类和含量不同，各物质之间相互作用，对于无乳链球菌、粪肠球菌协同抑菌效果差，抑制了有效成分对无乳链球菌、粪肠球菌的抑制作用。
最后所应当说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对本发明保护范围的限制，尽管参照较佳实施例对本发明作了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的实质和范围。

Claims (5)

1.一种提高粪肠球菌和无乳链球菌抑制率提取物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）使用60%乙醇溶液或超纯水将厚朴粉末充分浸没，然后在60℃下提取，提取时间为0.5小时，提取次数为3次，然后过滤杂质，在60℃、负压下将过滤后的液体浓缩为膏状物；
（2）将膏状物中加入水超声，然后加入乙酸乙酯进行萃取，萃取三次合并萃取液，在60℃、负压下浓缩为浓稠膏状，烘干至恒重；
（3）将步骤（2）得到的恒重的提取物加入水中，以体积比为5：5的乙酸乙酯和石油醚混合物作为有机相进行萃取，萃取三次合并萃取液；
（4）将萃取液使用高效液相色谱进行分离制备得到和厚朴酚组分液体和厚朴酚组分液体，然后在60℃、负压下浓缩为浓稠膏状，烘干至恒重，分别得到和厚朴酚提取物和厚朴酚提取物；流动相：A相为甲醇，B相为0.5%甲酸水，和厚朴酚组分液体在5.90-6.90min处收集比例100%，厚朴酚组分液体在7.90-9.30min处收集比例100%。
2.如权利要求1所述提高粪肠球菌和无乳链球菌抑制率提取物的制备方法，其特征在于，所述步骤（1）中，乙醇溶液与厚朴粉末的体积比为10:1。
3.如权利要求1所述提高粪肠球菌和无乳链球菌抑制率提取物的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中，膏状物的质量与水的体积比为3 g:30 mL。
4.如权利要求1所述提高粪肠球菌和无乳链球菌抑制率提取物的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中，膏状物与水的总体积与乙酸乙酯的体积比为1：2。
5.如权利要求1所述提高粪肠球菌和无乳链球菌抑制率提取物的制备方法，其特征在于，所述高效液相色谱的条件为：色谱柱为：Hedera ODS-2 C18，10×250 mm，5 μm；波长为294 nm；洗脱方式为80%A相，20%B相，进样量为200 μL，流速为5 mL/min；柱温为25℃。
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