CN117159781A - 一种抗菌创面敷料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及皮肤损伤修复技术领域，公开了一种抗菌创面敷料及其制备过程，该创面敷料包括核苷酸/羧甲基纤维素钠复合物和辅料，其中，所述核苷酸/羧甲基纤维素钠复合物是通过核苷酸与羧甲基纤维素钠通过加成并脱水制备所得。本发明的核苷酸/羧甲基纤维素钠复合物分子结构中含有的五碳糖结构，具有增强增韧的作用；五碳糖上所连氮碱基结构表现出较强的正电性，可造成细菌微生物的失活；有机碱与羟基的存在使其具有良好的自组装成膜性，为伤口愈合提供安全无菌的环境，促进伤口的愈合；另外，褐藻寡糖与核苷酸能够协同作用，助力于不留疤痕的创面愈合。
Description
技术领域
本发明涉及一种医用敷料，尤其涉及一种抗菌创面敷料及其制备方法。
背景技术
医用敷料是一类对各种创伤、创口表面进行临时性覆盖的医用材料，其最主要的功能是提供有利于伤口愈合的环境：保护伤口，控制伤口的渗出液，避免细菌和尘埃污染。理想的医用敷料需具备以下功能：1．良好的生物相容性，能防止水分和体液的过度散失；2．与创面贴合良好，且揭除时敷料不会与伤口发生粘连，能避免更换敷料带来的二次损伤；3．抵御细菌和有害微粒的入侵，防止感染；4．透湿、透气，吸收多余渗出物的同时接触面能保持一定的湿度，减轻伤口疼痛；5．良好的机械性能，能对增殖细胞提供支撑。目前，还没有敷料能够完全达到上述要求。
水凝胶敷料是一种近年来发展起来的新型创面敷料，其原料来源广、成本低廉、弹性好、柔软服帖、透水透气，且无毒副作用。与传统敷料相比，水凝胶敷料具有更好的亲水性，能吸收伤口的渗出液同时不与伤口发生粘连，因此换药时不会破坏新生的肉芽或上皮组织，更换过程对创面的影响很小，因此能促进伤口更好地愈合、改善创面的微环境、抑制细菌的生长及减轻患者的疼痛，因而非常适用于常见的体表损伤，如擦伤、划伤、褥疮等。伤口愈合后，水凝胶可以很方便地从皮肤上揭掉或冲洗掉而不会脱落纤维等杂质，水凝胶的透明特性还便于患者和医生透过凝胶随时对伤口的愈合情况进行观察。另外，制作水凝胶敷料时可以加入一定的药物，使用时药物在创口局部缓释，可达到局部抗菌功能。因此，国内外均对水凝胶敷料进行重点研发，并取得了较好的进展。美国Genzyme公司生产的Seprafilm Bioresorbable Membrane，可用于腹腔手术预防术后粘连。Convatec的产品DuoDERMHydroactive Gel，可用于表面皮肤溃疡、褥疮等的治疗。现有的水凝胶敷料在临床应用中已经获得了较好的效果，但在增强抗菌方面仍然有发展的空间。
目前常用的水凝胶原料有壳聚糖、纤维素、海藻酸类、纤维蛋白、胶原、聚乙烯醇类等，其中的纤维素是地球上储量最大的一类有机资源，可分为植物纤维素、动物纤维素和细菌纤维素。常用的植物纤维素衍生物中的羧甲基纤维素钠（CMC），是一种水溶性的纤维素醚，在医药工业中可用作片剂的黏合剂、针剂的乳化剂和成膜剂等。有研究表面，比起透明质酸，CMC在减轻术后腹膜粘结中的效果更好。但CMC的力学强度在一些应用场景无法满足使用需求，且其抗菌性也有待提高。
发明内容
为了解决上述现有技术的问题，本发明提供了一种抗菌创面敷料及其制备过程。
一方面，本发明提供的一种抗菌创面敷料，包含核苷酸/羧甲基纤维素钠复合物、褐藻寡糖和辅料。
在本发明的一些实施方式中，所述核苷酸/羧甲基纤维素钠复合物的制备方法包含如下步骤：
S1：取羧甲基纤维素钠溶于去离子水中，待完全溶解后，向其中滴加氧化剂，并将体系pH调至酸性，于黑暗条件下搅拌反应，产物经沉淀、洗涤、冻干获得氧化羧甲基纤维素钠；
S2：取S1所得氧化羧甲基纤维素钠与核苷酸溶于去离子水中，将体系pH调至酸性，在加热回流条件下进行反应，待反应结束，将产物冷冻干燥即得所述核苷酸/羧甲基纤维素钠复合物。
在本发明的一些实施方式中，制备所述核苷酸/羧甲基纤维素钠复合物时，所述S1中的羧甲基纤维素钠的取代度为0.85-1.20，溶于去离子水形成的溶液的质量浓度为0.05-0.1g/ml；氧化剂为高碘酸盐、次氯酸盐、高锰酸盐中的一种，氧化剂的使用质量浓度为0.10-0.15g/ml。
羧甲基纤维素的取代度指平均每个结构单元上被羧甲基取代的羟基数目，由于纤维素分子链上每个结构单元有三个羟基，所以取代度不大于3。取代度对于羧甲基纤维素的溶解性具有一定的影响，随着取代度的提高，羧甲基纤维素的溶解度越好，且较低取代度的羧甲基纤维素的耐温性不足，可能会影响其作为创面敷料的使用。在本发明中，发明人通过对比试验发现，取代度越大的羧甲基纤维素钠，其在被氧化后，与核苷酸的反应越困难。发明人推测，这可能与位阻效应有关，由于核苷酸分子本身具有五碳糖结构及含氮杂环，若羧甲基纤维素钠的取代度较大，两种分子间的斥力大大增加，致使羰基与氨基的加成反应需要较高的反应能。然而，核苷酸在高温条件下不稳定，因此，为了获得结构和纯度更为理想的核苷酸/羧甲基纤维素钠复合物，选择取代度为0.85-1.20的羧甲基纤维素钠作为制备原料之一，具体选择可以为：山西锦洋药用辅料有限公司的药用剂交联羧甲基纤维素钠（CAS号为74811-65-7）、睿诚康医药科技（陕西）有限公司的医药级羧甲基纤维素钠（CAS号为9004-32-4）、陕西养元神生物科技有限公司的医用交联羧甲基纤维素钠（CAS号为74811-65-7）等。
由市场购得的羧甲基纤维素钠可按照如下步骤进行取代度的测定：称取一定质量的羧甲基纤维素钠置于玻璃砂坩埚中，用预先加热至50-70℃的乙醇溶液洗涤多次，直到加1滴铬酸钾溶液和1滴硝酸银溶液的滤液呈砖红色，为洗涤纯化完成。将洗涤后的试样移入扁形称量瓶，于120±2℃干燥2h后，将称量瓶中的试样移入干燥器内，冷却至室温。将纯化干燥后的羧甲基纤维素样品称取适量（精确至0.0001g），溶于80ml去离子水中，搅拌溶解后，调节溶液pH至8.0。用硫酸标准滴定溶液滴定样液，直到pH值为3-4之间，滴定过程中持续搅拌。记录所用硫酸标准滴定溶液的体积量，精确至0.05ml。羧甲基纤维素的取代度按照式1、2计算：
其中，B为每克样品所含羧甲基毫摩尔数，mmol/g；V1为硫酸标准滴定溶液的体积值，mL；c1为硫酸标准滴定溶液的浓度，0.05055mol/L；m为纯化试样的质量，g。
在本发明的一些实施方式中，氧化羧甲基纤维素钠时，所述羧甲基纤维素钠水溶液与氧化剂水溶液的体积比为2:0.8-1。
在本发明的一些实施方式中，氧化体系的pH调至3-5，反应温度为35-40℃，反应时间为4-5h。
在本发明的一些实施方式中，所用核苷酸为腺核苷酸、鸟核苷酸、黄核苷酸、胞核苷酸和胸腺核苷酸及前述核苷酸衍生物中的一种或更多种。核苷酸分子结构包含碱基、磷酸和五碳糖，核苷酸/羧甲基纤维素钠复合物的合成是依靠分子中的碱基与氧化羧甲基纤维素分子上的羰基发生席夫碱反应所完成的，而碱基上所携带的氨基种类对于加成后的脱水反应具有很重要影响，伯胺和仲胺与羰基反应最终能够生成碳氮双键，但叔胺与羰基无法进行席夫碱反应。因此，在本发明中，可选择腺核苷酸、鸟核苷酸、黄核苷酸、胞核苷酸和胸腺核苷酸中的一种作为核苷酸原料。另外，前述核苷酸的衍生物，如腺苷5'-2-硫代二磷酸三氢酯、2'-脱氧-5'-O-乙酰鸟苷3'-二磷酸三氢酯、黄苷3'-二磷酸三氢酯等，其五碳糖的碳原子上连接有磷酸基团，且磷酸基团数不同，也能够作为核苷酸的选择之一。
在本发明的一些实施方式中，所得氧化羧甲基纤维素钠与核苷酸的使用质量比为3:5-7。氧化羧甲基纤维素钠与核苷酸经过希夫碱反应进行接枝，所得复合物具有较多可形成氢键的基团，例如羟基、羧基、含氮碳环等，具有较好的自组装成膜性，但在制备条件探究时，发明人发现，当核苷酸投入过多，所得复合物的黏性增大，无法较好的流延成膜；若核苷酸的投加量较少，所得复合物的自组装性不足，成膜较慢。综上，氧化羧甲基纤维素钠与核苷酸的使用质量比为3:5-7。
在本发明中的一些实施方式中，所述核苷酸/羧甲基纤维素钠复合物的制备中，反应温度为35-45℃，反应pH为5-6。
在本发明的一些实施方式中，所述褐藻寡糖的分子量不低于1000；因为市面上所有的褐藻寡糖的分子量大小不一，为确保所述抗菌创面敷料的作用发挥地更为稳定有效，本发明中对购自市场的褐藻寡糖进行分离纯化：将可透析1000分子量的透析袋用去离子水浸泡10min，并用去离子水冲洗内膜3次；将冲洗干净的透析袋一端夹紧，灌满去离子水，装入褐藻寡糖后，将加样端夹紧，放入烧杯静置24h。使用透析脱水剂提取透析过透析袋的褐藻寡糖即可得到本发明所需褐藻寡糖。
在本发明的一些实施方式中，所述辅料包含抗菌肽、丝素蛋白、壳聚糖、透明质酸、海藻酸钠中的至少一种。
另一方面，本发明还提供一种制备所述抗菌创面敷料的制备方法，包含如下步骤：将所述核苷酸/羧甲基纤维素钠复合物溶于去离子水中，形成水溶胶A；将褐藻寡糖和辅料溶于有机酸中，形成溶液B；于室温下将溶液B混合于水溶胶A中搅拌孵育，将所得混合胶液在室温下流延成膜后，置于温度30-40℃下烘干成膜或者冷冻干燥成膜，即得所述抗菌创面敷料。
在本发明的一些实施方式中，所述水溶胶A中，核苷酸/羧甲基纤维素钠复合物的质量浓度为1.5-2.8g/ml，所述溶液B中，褐藻寡糖的质量浓度为0.001-0.002mg/ml；所述辅料的质量浓度为0.10-0.15g/ml；水溶胶A和溶液B的混合体积比为10:1-2。
有益效果：与现有技术相比，本发明所提供的抗菌创面敷料，含有自制的核苷酸/羧甲基纤维素钠复合物，核苷酸通过分子中的碱基与氧化羧甲基纤维素钠的羰基发生席夫碱反应，得到的复合物中具有含氧五元碳环、磷酸和碳氮双键的结构：
1，含氧五元碳环的存在，增强了所述抗菌创面敷料的韧性；磷酸的存在，在为伤口愈合时细胞增殖提供能量，还能提供一种抗氧化环境，加快愈合速度；碳氮双键形成席夫碱结构，提高了所述抗菌创面敷料的抗菌性；
2，核苷酸/羧甲基纤维素钠复合物还具有较多的可形成氢键的基团，与辅料混合，分子间相互交联形成网络结构，具有自组装成膜性，一方面，可以保护核苷酸结构不被外界环境所破坏，持续为细胞增殖提供能源，另一方面，最终形成的敷料透气性及吸湿性较好，能够为创面愈合提供一个良好的屏障；
3，额外添加的褐藻寡糖能够与核苷酸协同作用，进一步提供良好的抗炎抗氧化效果，促使创面更快速地愈合，愈合后不易留疤。
具体实施方式
下面结合实例对本发明作进一步详细描述。需要说明的是，下面的实施例及对比例为本发明的示例，仅用来说明本发明，而不用来限制本发明。在不偏离本发明主旨或范围的情况下，可进行本发明构思内的其他组合和各种改良。
以下示例性地说明实施例中所用核苷酸/羧甲基纤维素钠复合物的制备:
复合物-1
S1：取1g取代度为0.87的羧甲基纤维素钠溶于20ml去离子水中，待完全溶解后，得质量浓度为0.05g/ml的羧甲基纤维素水溶液，向其中加入10ml 0.12g/ml的高碘酸钠溶液，并用浓硫酸将体系pH调至3，于35℃、黑暗条件下搅拌反应5h后，产物经沉淀、洗涤、冻干获得氧化羧甲基纤维素钠；
S2：取S1所得氧化羧甲基纤维素钠0.3g与腺核苷酸0.5g溶于去离子水中，将体系pH调至5，在加热回流除水份的条件下进行反应12h，待反应结束，将产物冷冻干燥即得所述核苷酸/羧甲基纤维素钠复合物-1。
复合物-2
S1：取1g取代度为1.12的羧甲基纤维素钠溶于20ml去离子水中，待完全溶解后，得质量浓度为0.05g/ml的羧甲基纤维素水溶液，向其中加入10ml 0.12g/ml的高碘酸钠溶液，并用浓硫酸将体系pH调至3，于35℃、黑暗条件下搅拌反应5h后，产物经沉淀、洗涤、冻干获得氧化羧甲基纤维素钠；
S2：取S1所得氧化羧甲基纤维素钠0.3g与黄核苷酸0.6g溶于去离子水中，将体系pH调至5，在加热回流除水份的条件下进行反应12h，待反应结束，将产物冷冻干燥即得所述核苷酸/羧甲基纤维素钠复合物-2。
复合物-3
S1：取1g取代度为1.19的羧甲基纤维素钠溶于20ml去离子水中，待完全溶解后，得质量浓度为0.05g/ml的羧甲基纤维素水溶液，向其中加入10ml 0.12g/ml的高碘酸钠溶液，并用浓硫酸将体系pH调至3，于35℃、黑暗条件下搅拌反应5h后，产物经沉淀、洗涤、冻干获得氧化羧甲基纤维素钠；
S2：取S1所得氧化羧甲基纤维素钠0.3g与胸腺核苷酸0.7g溶于去离子水中，将体系pH调至6，在加热回流除水份的条件下进行反应12h，待反应结束，将产物冷冻干燥即得所述核苷酸/羧甲基纤维素钠复合物-3。
复合物-4
制备过程与复合物-1类似，不同之处在于，所用腺核苷酸的质量为0.45g。
复合物-5
制备过程与复合物-3类似，不同之处在于，所用胸腺核苷酸的质量为0.75g。
复合物-6
制备过程与复合物-3类似，不同之处在于，所用羧甲基纤维素钠的取代度为1.30。
复合物-7
制备过程与复合物-3类似，不同之处在于，所用羧甲基纤维素钠的取代度为1.40。
实施例1
将所述核苷酸/羧甲基纤维素钠复合物-1溶于去离子水中，形成质量浓度为1.5g/ml的水溶胶A；先后将褐藻寡糖和抗菌肽溶于乙酸中，形成褐藻寡糖质量浓度为0.001mg/ml、抗菌肽质量浓度为0.15g/ml的溶液B；于室温下将1ml溶液B混合于10ml水溶胶A中搅拌孵育，将所得混合胶液在室温下流延成膜后，冷冻干燥成膜，即得所述抗菌创面敷料。
实施例2
将所述核苷酸/羧甲基纤维素钠复合物-2溶于去离子水中，形成质量浓度为2.0g/ml的水溶胶A；先后将褐藻寡糖和丝素蛋白溶于乙酸中，形成褐藻寡糖质量浓度为0.001mg/ml、丝素蛋白质量浓度为0.12g/ml的溶液B；于室温下将2ml溶液B混合于10ml水溶胶A中搅拌孵育，将所得混合胶液在室温下流延成膜后，冷冻干燥成膜，即得所述抗菌创面敷料。
实施例3
将所述核苷酸/羧甲基纤维素钠复合物-3溶于去离子水中，形成质量浓度为2.8g/ml的水溶胶A；先后将褐藻寡糖和壳聚糖溶于乙酸中，形成褐藻寡糖质量浓度为0.002mg/ml、0.15g/ml的溶液B；于室温下将3ml溶液B混合于15ml水溶胶A中搅拌孵育，将所得混合胶液在室温下流延成膜后，冷冻干燥成膜，即得所述抗菌创面敷料。
实施例4
操作步骤同实施例3，不同之处在于，使用复合物-4代替复合物-3。
实施例5
操作步骤同实施例3，不同之处在于，使用复合物-5代替复合物-3。
实施例6
操作步骤同实施例3，不同之处在于，使用复合物-6代替复合物-3。
实施例7
操作步骤同实施例3，不同之处在于，使用复合物-7代替复合物-3。
对比例1
操作步骤同实施例3，不同之处在于，使用羧甲基纤维素代替复合物-3。
将上述实施例1-7及对比例1所得抗菌创面敷料进行如下性能测试：
抗菌性：将所得抗菌创面敷料剪切成直径为10mm，厚度为2mm的圆形凝胶试样，将0.1ml金黄色葡萄球菌置于牛肉汤中，37℃下恒温培养24h，稀释10-6倍，制成待测菌悬液，移取0.1ml菌悬液至凝胶试样表面，培养12h，使用灭菌谁洗涤敷料样品，吸取0.1ml洗涤液，在培养皿上继续培养24h，记录培养皿上的菌落数，并做空白对照试验，使用公式计算试样的抗菌率，式中S0为空白对照实验组的菌落数，S1为各试样的菌落数，P为抗菌率；
创面愈合性：采用本发明制备的抗菌创面敷料对27例小鼠创面进行临床观察治疗，试验小鼠平均年龄24个月，人为创伤面积为20mm×20mm，创伤部分为小鼠背部，且均经过麻醉和消毒处理。27例小鼠分为9组，每组分别对应实施例1-7及对比例1所得抗菌创面敷料覆盖创面和不使用敷料处理的空白组。伤后3天内，每天于09:00时更换创面敷料，创伤3天后，每2天于09:00时更换创面敷料，直至创面愈合，在整个换药期间进行创面观察。
实施例1-7及对比例1中所得抗菌创面敷料和空白组的测试结果如表1所示：
由上表可知，本发明实施例1-5制备的抗菌创面敷料均能在7天左右使小鼠创面愈合，并且13天左右创面完全愈合且不留明显疤痕。实施例4-5制得的创面敷料在3d左右出现了轻微红肿现象，这可能是因为核苷酸用量的变化，影响到所述创面敷料的透气性。实施例6-7制备的抗菌创面敷料，由于所用羧甲基纤维素钠的取代度较高，影响了伤口的愈合速度，虽无明显感染现象，但在13天左右伤口才完全愈合。对比例1制备的抗菌创面敷料在3天左右时出现创面轻微感染现象，15天左右伤口才完全愈合，且留有疤痕，说明仅靠羧甲基纤维素和褐藻寡糖的存在是无法实现理想的不留疤痕的愈合；空白组的伤口在3d左右有明显感染迹象，且创面在17天左右完全愈合。以上差别的出现，原因在于核苷酸的存在为细胞增殖提供了能量，能有效加快伤口愈合速度，且还能作为蛋白的合成原料，协助细胞制造胶原蛋白，利于伤口处不留疤痕。因此，本发明制得的抗菌创面敷料用于创面愈合可有效阻隔细菌的侵入，加快伤口的愈合速度，在伤口愈合后不会留下明显疤痕，在医学领域具有较好的应用前景。
Claims (10)
1.一种抗菌创面敷料，其特征在于，包含核苷酸/羧甲基纤维素钠复合物、褐藻寡糖和辅料。
2.根据权利要求1所述抗菌创面敷料，其特征在于，所述核苷酸/羧甲基纤维素钠复合物的制备方法包含如下步骤：
S1：取羧甲基纤维素钠溶于去离子水中，待完全溶解后，向其中加入氧化剂，并将体系pH调至酸性，于黑暗条件下搅拌反应，产物经沉淀、洗涤、冻干获得氧化羧甲基纤维素钠；
S2：取S1所得氧化羧甲基纤维素钠与核苷酸溶于去离子水中，将体系pH调至酸性，在加热回流条件下进行反应，待反应结束，将产物冷冻干燥即得所述核苷酸/羧甲基纤维素钠复合物。
3.根据权利要求2所述抗菌创面敷料，其特征在于，所述S1中的羧甲基纤维素钠的取代度为0.85-1.20，溶于去离子水形成的溶液的质量浓度为0.05-0.1g/ml；氧化剂为高碘酸盐、次氯酸盐、高锰酸盐中的一种，氧化剂的使用质量浓度为0.10-0.15g/ml。
4.根据权利要求2所述抗菌创面敷料，其特征在于，S1中所述羧甲基纤维素钠水溶液与氧化剂水溶液的体积比为2:0.8-1。
5.根据权利要求2所述抗菌创面敷料，其特征在于， S1中所述体系pH调至3-5，反应温度为35-40℃，反应时间为4-5h。
6.根据权利要求2所述抗菌创面敷料，其特征在于， S2中所用核苷酸为腺核苷酸、鸟核苷酸、黄核苷酸、胞核苷酸和胸腺核苷酸及前述核苷酸衍生物中的一种或更多种，S1中所得氧化羧甲基纤维素钠与核苷酸的质量比为3:5-7。
7.根据权利要求2所述抗菌创面敷料，其特征在于，S2中所述反应温度为35-45℃，反应pH为5-6。
8.根据权利要求1所述抗菌创面敷料，其特征在于，所述褐藻寡糖的分子量不低于1000；所述辅料包含抗菌肽、丝素蛋白、壳聚糖、透明质酸、海藻酸钠中的至少一种。
9.根据权利要求1-8任一项所述抗菌创面敷料的制备方法，其特征在于，包含如下步骤：将所述核苷酸/羧甲基纤维素钠复合物溶于去离子水中，形成水溶胶A；将褐藻寡糖和辅料溶于有机酸中，形成溶液B；于室温下将溶液B混合于水溶胶A中搅拌孵育，将所得混合胶液在室温下流延成膜后，置于温度30-40℃下烘干成膜或者使用冷冻干燥成膜，即得所述抗菌创面敷料。
10.根据权利要求9所述抗菌创面敷料的制备方法，其特征在于，所述水溶胶A中，核苷酸/羧甲基纤维素钠复合物的质量浓度为1.5-2.8g/ml；所述溶液B中，褐藻寡糖的质量浓度为0.001-0.002mg/ml，辅料的质量浓度为0.10-0.15g/ml；水溶胶A与溶液B的混合体积比为10:1-2。
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