CN117126156A - 一种苯并硒二唑衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种苯并硒二唑衍生物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本申请属于苯并硒二唑技术领域，尤其涉及一种苯并硒二唑衍生物及其制备方法和应用；本申请提供的苯并硒二唑衍生物的化学结构中4‑位的供电子基团和7‑位双键共轭吸电子基团进行调控，最大可见吸收波长处于650nm以上的近红外区域，三线态转换率高，在光照的条件下可较高效率产生活性氧物种，对于癌细胞和癌组织具有较好的杀伤作用，且对正常细胞组织的副作用，从而解决现有技术中光敏剂最大光吸收波段位于近红外波段外，对近红外线的吸收效率不高，光照下产生活性氧的效率较低的技术问题。

Description

一种苯并硒二唑衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本申请属于苯并硒二唑技术领域，尤其涉及一种苯并硒二唑衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
恶性肿瘤中，原发性细胞性肝癌在我国位居高死亡率肿瘤第二，我国大多数原发性细胞性肝癌患者具有乙肝和肝硬化背景，起病隐匿，早期症状多不明显，早期检出率低、手术切缘难界定、术后复发率高、化疗及术后化疗靶向性不强且毒性大；光动力疗法具有微创性和高时空精度的特性，从而成为治疗原发性细胞性肝癌等恶性肿瘤的重要医疗技术手段，光动力疗法是指通过静脉注射将光敏剂注入体内(对于皮肤表层恶性肿瘤，也可以将光敏剂涂于皮肤表层)，经过一定时间后用特定波长的光照射肿瘤组织，富集在肿瘤组织的光敏剂在光的激发下，产生一系列光物理化学反应，产生细胞毒性的活性氧，从而杀死癌细胞破坏肿瘤组织。
然而目前用于光动力疗法治疗恶性肿瘤的光敏剂最大光吸收波段位于近红外波段外，对近红外线的吸收效率不高，光照下产生活性氧的效率较低。
发明内容
有鉴于此，本申请提供了一种苯并硒二唑衍生物及其制备方法和应用，用于解决现有技术中光敏剂最大光吸收波段位于近红外波段外，对近红外线的吸收效率不高，光照下产生活性氧的效率较低的技术问题。
本申请第一方面提供了一种苯并硒二唑衍生物，其化学结构如式I所示
其中，R1取代基选自以下供电子基团中的任意一种：
R2取代基选自以下吸电子基团中的任意一种：
R3取代基选自H原子或氰基。
优选的，R1选自二甲胺基取代，R2选自苯并[c]吲哚-2(1H)-酮类衍生物，R3选自氢原子。
优选的，所述苯并硒二唑衍生物的化学式如式A所示
本申请第二方面提供了一种苯并硒二唑衍生物的制备方法，包括以下步骤：
步骤1、将7-(二甲氨基)苯并硒二唑-4-醛和1，2-二甲基苯并吲哚溶解在溶剂中加热回流过夜，得到苯并硒二唑衍生物。
优选的，步骤1中，所述7-(二甲氨基)苯并硒二唑-4-醛的制备方法包括步骤：
步骤11、在惰性气氛中，将4-氟苯并硒二唑溶于无水乙醇中，加入三乙胺和二甲胺反应得到N，N-二甲基苯并硒二唑-4-胺；
步骤12、在室温下，将N，N-二甲基苯并硒二唑-4-胺溶液滴加到三氯氧磷溶液混合后进行反应，得到7-(二甲氨基)苯并硒二唑-4-醛。
需要说明的是，本申请提供的制备方法制备得到的N，N-二甲基苯并硒二唑-4-胺产率较高，约为90％，而7-(二甲氨基)苯并硒二唑-4-醛产率约为44％。
优选的，步骤1中，得到苯并硒二唑衍生物之后，步骤11中，得到N，N-二甲基苯并硒二唑-4-胺之后，步骤12中，得到7-(二甲氨基)苯并硒二唑-4-醛之后，还包括步骤：分离和提纯。
优选的，所述分离具体为减压蒸馏进行分离。
优选的，所述提纯具体为硅胶色谱法进行纯化。
需要说明的是，本申请提供的制备方法制备得到的苯并硒二唑衍生物产率较高，约为62.2％。
优选的，步骤11中，所述惰性气氛为氩气，所述反应温度为120～180摄氏度，时间为18～30小时；
步骤12中，反应时间为1～3小时。
本申请第三方面提供了一种苯并硒二唑衍生物在治疗恶性肿瘤中的应用。
需要说明的是，本申请提供的苯并硒二唑衍生物在光照的条件下可较高效率产生活性氧物种，对于癌细胞和癌组织具有较好的杀伤作用，且对正常细胞组织毒副作用小，从而可以作为光敏剂进行光动力治疗恶性肿瘤。
优选的，所述恶性肿瘤具体为肝癌。
优选的，所述恶性肿瘤具体为乳腺癌。
需要说明的是，本申请提供的苯并硒二唑衍生物最大光吸收波段位于近红外波段内，适用于肝癌等深层组织位置的恶性肿瘤治疗，并且经过试验，发现对三阴性乳腺癌细胞具有极高的光动力活性，能产生大量活性氧物种灭杀三阴性乳腺癌细胞，并保持了极低的暗毒性，是一种优秀的光敏药物。
综上所述，本申请提供了一种苯并硒二唑衍生物及其制备方法和应用，其中，本申请中通过对苯并硒二唑的7-位共轭双键进行扩展得到一系列苯并硒二唑衍生物，这些一系列苯并硒二唑衍生物具有较高的紫外可见光吸收，进一步对苯并硒二唑衍生物4-位的供电子基团和7-位双键共轭吸电子基团进行调控，得到的苯并硒二唑衍生物最大可见吸收波长处于650nm以上的近红外区域，使得本申请提供的苯并硒二唑衍生物三线态转换率高，在光照的条件下可较高效率产生活性氧物种，对于癌细胞和癌组织具有较好的杀伤作用，在对恶性肿瘤达到光动力治疗的同时几乎不对正常组织增加毒副作用，从而解决现有技术中光敏剂最大光吸收波段位于近红外波段外，对近红外线的吸收效率不高，光照下产生活性氧的效率较低的技术问题。
附图说明
为了更清楚地说明本申请具体实施方式或现有技术中的技术方案，下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本申请的一些实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本申请实施例2中N，N-二甲基苯并硒二唑-4-胺的氢谱图；
图2为本申请实施例2中7-(二甲氨基)苯并硒二唑-4-醛的氢谱图；
图3为本申请实施例2中苯并硒二唑衍生物的氢谱图；
图4为本申请实施例2中苯并硒二唑衍生物的质谱图；
图5为本申请实施例3中苯并硒二唑衍生物的光谱图；
图6为本申请实施例3中苯并硒二唑衍生物的活性氧染色图；
图7为本申请实施例3中苯并硒二唑衍生物的体外细胞活死染色图；
图8为本申请实施例3中苯并硒二唑衍生物对MDA-MB-231细胞、MCF-7细胞、B16F10细胞、U87细胞、4T1细胞以及HeLa细胞的灭杀效果图；
图9为本申请实施例3中苯并硒二唑衍生物对MDA-MB-231细胞迁移抑制图。
具体实施方式
本申请提供了一种苯并硒二唑衍生物及其制备方法和应用，用于解决现有技术中光敏剂最大光吸收波段位于近红外波段外，对近红外线的吸收效率不高，光照下产生活性氧的效率较低的技术问题。
下面将结合附图对本申请的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
实施例1
本申请提供了一种苯并硒二唑衍生物，苯并硒二唑衍生物的化学结构如式I所示
式I中，R1取代基选自：
R2取代基选自：
R3取代基选自H原子或氰基。
本申请提供的式I所示苯并硒二唑衍生物是通过对苯并硒二唑的7-位共轭双键进行扩展得到，扩展得到的苯并硒二唑衍生物化学式中4-位R1基团为供电子取代基，7-位R2基团为吸电子取代基，通过对4-位的供电子基团R1和7-位双键共轭吸电子基团R2进行调控可以得到最大可见吸收波长处于650nm以上的近红外区域的式I所示苯并硒二唑衍生物，式I所示苯并硒二唑衍生物含有氧族重元素且最大可见吸收波长处于近红外区域，使得式I所示苯并硒二唑衍生物三线态转换率高，在光照的条件下可较高效率产生活性氧物种，活性氧物种是一种剧毒物质，可通过引起细胞凋亡或坏死、破坏血管、刺激免疫反应等方式引发疾病组织的死亡；此外，活性氧物种的较小的作用半径和较短的寿命，有助于仅对接受特定光照射的癌细胞或微生物起到损伤的效果，从而最大限度地减少对正常细胞组织的副作用并大大提高治疗准确性；同时由于本申请提供的式I所示苯并硒二唑衍生物具备水溶性、细胞膜通透性以及生物组织穿透性从而能够很好的聚集到深层恶性肿瘤如肝部肿瘤等部位，上述性质使得本申请提供的式I所示苯并硒二唑衍生物对于癌细胞和癌组织具有较好的杀伤作用，并且在对恶性肿瘤达到光动力治疗的同时几乎不对正常组织增加毒副作用。
对于式I所示苯并硒二唑衍生物中取代基的选择，4-位取代的R1基团为二甲胺基取代，7-位取代的R2基团选择苯并[c]吲哚-2(1H)-酮类衍生物，R3选自氢原子，对于苯并硒二唑衍生物的选择，本申请优选以下三种苯并硒二唑衍生物：
更优选的，本申请优选以下式A所示苯并硒二唑衍生物：
通过对式A所示苯并硒二唑衍生物进行光谱分析，确定了式A所示苯并硒二唑衍生物最大可见光吸收波长为718nm，且式A所示苯并硒二唑衍生物在光照的条件下，可以检测到活性氧的产生，活性氧引起了细胞凋亡或坏死，从而对细胞产生明显杀伤效果，尤其是对三阴性乳腺癌细胞具有明显的明显杀伤效果，从而抑制了三阴性乳腺癌细胞对正常人体细胞的侵袭。
实施例2
本申请实施例2提供了式A所示苯并硒二唑衍生物的一种制备方法，制备方法包括制备N，N-二甲基苯并硒二唑-4-胺、制备7-(二甲氨基)苯并硒二唑-4-醛以及制备苯并硒二唑衍生物。
其中，制备N，N-二甲基苯并硒二唑-4-胺包括步骤：
在氩气保护下，将4-氟苯并硒二唑(800mg，3.9mmol)溶于无水乙醇中，加入三乙胺(1.65mL，19.5mmol，5eqv)，二甲胺(2M inTHF，10eqv)，在氩气保护下，150℃反应24小时；反应结束，冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂后，通过硅胶色谱法纯化产物(PE:EA＝10:1)，得到红色固体A：813mg。产率：90％，红色固体即为N，N-二甲基苯并硒二唑-4-胺，其氢谱图如图1所示。
反应式为
制备7-(二甲氨基)苯并硒二唑-4-醛包括步骤：将在0℃下，将三氯氧磷(2eqv)滴加进超干的DMF中，搅拌15分钟，将N，N-二甲基苯并硒二唑-4-胺(400mg，1.7mmol)溶解在DMF(2mL)中，滴加进溶液中，然后升温至室温，反应2小时。反应完成，将溶液倒入冰水，用氢氧化钠溶液调节至中性，然后用乙酸乙酯萃取有机相，用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，通过硅胶色谱法纯化产物(PE:EA＝5:3)，得到红色固体B：198mg。产率：44％，红色固体即为7-(二甲氨基)苯并硒二唑-4-醛，其氢谱图如图2所示。
反应式为
制备苯并硒二唑衍生物包括步骤：
将7-(二甲氨基)苯并硒二唑-4-醛(127mg，0.5mmol)，1,2-二甲基苯并吲哚(109mg，0.6mmol)溶解在超干乙醇中，加热回流过夜，反应结束后，减压蒸馏得到深蓝色固体，通过硅胶色谱法纯化产物，用二氯甲烷/甲醇(20：1)洗脱，得到最终产物A：130mg，产率：62.2％，其氢谱图和质谱图如图3、4所示。
反应式为
实施例3
本申请实施例3为对式A所示苯并硒二唑衍生物进行性能测试，以确定其进行细胞光动力治疗的效果，性能测试包括光谱测试、细胞内活性氧成像测试、细胞活死染色成像测试、细胞光动力治疗测试以及三阴性乳腺癌细胞迁移测试。
其中，光谱测试具体为将式A所示苯并硒二唑衍生物溶于DMSO溶剂后，进行紫外可见分光光度计测试，其结果如图5所示，从图5可以看出，本申请提供的式A所示苯并硒二唑衍生物最大可见光吸收波长为718nm。
胞内活性氧成像测试具体为将接种在CLSM专用细胞培养皿中的MDA-MB-231细胞用1μM式A所示苯并硒二唑衍生物孵育2小时，然后用10μM 2，7-二氯荧光素二乙酸酯对细胞进行染色20分钟作为对照组，将接种在CLSM专用细胞培养皿中的MDA-MB-231细胞用1μM式A所示苯并硒二唑衍生物孵育2小时后，用690nm(30mW/cm2)的LED光照射细胞8分钟，然后用10μM 2，7-二氯荧光素二乙酸酯对细胞进行染色20分钟作为实验组，同时还设置空白对照组，其结果如图6所示，实验组经过检测到了荧光产物DCF的绿色信号，说明了本申请式A所示苯并硒二唑衍生物能够在光照下产生活性氧。
细胞活死染色成像测试具体包括将MDA-MB-231细胞接种在共聚焦激光扫描显微镜(CLSM)专用的细胞培养皿中培养24小时，细胞培养皿包括空白对照组、式A所示苯并硒二唑衍生物组、式A所示苯并硒二唑衍生物+光照组。对于空白对照组，不做任何处理，在实验组中，将细胞与1μM光敏剂，即式A所示苯并硒二唑衍生物在37摄氏度下共孵育120分钟后，用PBS洗涤3次，继续置于培养箱孵育，式A所示苯并硒二唑衍生物+光照组则用690nmLED光以30mW/cm2的功率密度照射3分钟，光照完毕后在细胞培养箱中再孵育120分钟，最后将进行CalceinAM和Propidium Iodide(PI)共染色，通过监测Calcein-AM/PI的共聚焦荧光，其结果如图7所示，从图7中可以观察到细胞内产生的活性氧诱导的细胞凋亡信号，激发波长为488nm，绿色通道的发射波长为490至550nm，红色通道的发射波长为610至700nm，在对照组和非光照实验组中未检测到细胞凋亡信号，而式A所示苯并硒二唑衍生物在光照条件下检测到细胞凋亡诱导的红色荧光染色，这说明本申请提供的式A所示苯并硒二唑衍生物能够在光照下产生的活性氧能够引起细胞凋亡或坏死。
细胞光动力治疗测试具体包括先将MDA-MB-231细胞、MCF-7细胞、B16F10细胞、U87细胞、4T1细胞以及HeLa细胞分别以5000个/孔的细胞密度种植于96孔板中，并于细胞培养箱中培养24小时(37℃，5％CO2)，再将式A所示苯并硒二唑衍生物加入到含10％胎牛血清的DMEM中配制成不同浓度溶液，分别加入各个孔中孵育2小时，用移液排枪弃去孔板内液体，更换新鲜的细胞培养液，其中，光照组孔板用690nm波长的红光(30mW/cm2)照射8分钟，照射完毕后，将孔板放置于细胞培养箱继续孵育22小时，对于黑暗组孔板，则不做光照处理，随后每孔加入含5mg/mLMTT的培养基120μL，并移至细胞培养箱中孵育4小时，除去板孔中的培养液，每孔加入150μL DMSO充分溶解MTT氧化产物，用酶标仪测定每孔中490nm处的吸光度，计算细胞存活率，其结果如图8所示，从图8中可以看出，与黑暗条件下相比，在光照的条件下，式A所示苯并硒二唑衍生物可以对细胞产生明显杀伤效果。
三阴性乳腺癌细胞迁移测试具体包括将MDA-MB-231细胞以每孔40万的密度接种在35mm孔板中，37℃，5％CO2培养箱中培养至单层均匀铺满孔板，用200μL枪头垂直划3条平行线，并用PBS清洗两次，除去划痕产生的细胞碎片，分别加入含式A所示苯并硒二唑衍生物的无血清培养基。孵育2小时候后，更换新鲜的无血清培养基再进行光照处理：690nm(30mW/cm2)的LED光照射细胞8分钟。分别于0小时、24小时、48小时后用倒置荧光显微镜下拍摄明场下的细胞划痕区域并记录细胞迁移情况。结果如图9所示，与空白对照组相比，在常氧下和缺氧下，式A所示苯并硒二唑衍生物都对MDA-MB-231细胞自我修复和迁移存在抑制作用。表明了式A所示苯并硒二唑衍生物在光照条件下，在常氧下和缺氧下都能够防止三阴性乳腺癌细胞的侵袭。
以上各实施例仅用以说明本申请的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本申请进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本申请各实施例技术方案的范围。

Claims (10)

1.一种苯并硒二唑衍生物，其特征在于，其化学结构如式I所示：
其中，R1取代基选自以下供电子基团中的任意一种:
R2取代基选自以下吸电子基团中的任意一种:
R3取代基选自H原子或氰基。
2.根据权利要求1所述的一种苯并硒二唑衍生物，其特征在于，R1选自二甲胺基取代，R2选自苯并[c]吲哚-2(1H)-酮类衍生物，R3选自氢原子。
3.根据权利要求2所述的一种苯并硒二唑衍生物，其特征在于，所述苯并硒二唑衍生物的化学式如式A所示：
4.一种并硒二唑衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1、将7-(二甲氨基)苯并硒二唑-4-醛和1，2-二甲基苯并吲哚溶解在溶剂中加热回流过夜，得到苯并硒二唑衍生物。
5.根据权利要求4所述的一种并硒二唑衍生物的制备方法，其特征在于，
步骤1中，所述7-(二甲氨基)苯并硒二唑-4-醛的制备方法包括步骤：
步骤11、在惰性气氛中，将4-氟苯并硒二唑溶于无水乙醇中，加入三乙胺和二甲胺反应得到N，N-二甲基苯并硒二唑-4-胺；
步骤12、在室温下，将N，N-二甲基苯并硒二唑-4-胺溶液滴加到三氯氧磷溶液混合后进行反应，得到7-(二甲氨基)苯并硒二唑-4-醛。
6.根据权利要求5所述的一种并硒二唑衍生物的制备方法，其特征在于，步骤1中，得到苯并硒二唑衍生物之后，步骤11中，得到N，N-二甲基苯并硒二唑-4-胺之后，步骤12中，得到7-(二甲氨基)苯并硒二唑-4-醛之后，还包括步骤：分离和提纯。
7.根据权利要求5所述的一种并硒二唑衍生物的制备方法，其特征在于，步骤11中，所述惰性气氛为氩气，所述反应温度为120～180摄氏度，时间为18～30小时；
步骤12中，反应时间为1～3小时。
8.权利要求1-3任一项所述苯并硒二唑衍生物或权利要求4-7任一项所述制备方法制备得到的苯并硒二唑衍生物在治疗恶性肿瘤中的应用。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述恶性肿瘤具体为肝癌。
10.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述恶性肿瘤具体为乳腺癌。
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