CN117003672A - 一种boc-4，4'-二硝基二苯胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种BOC‑4，4'‑二硝基二苯胺的制备方法，包括以下步骤：步骤1：向反应釜中加入有机溶剂，再在反应釜中加入4，4'‑二硝基二苯胺、催化剂以及缚酸剂；升温至第一温度；步骤2：将BOC酸酐分成两份，第一份BOC酸酐和有机溶剂混合形成混合溶液，先将所述混合溶液滴加于反应釜中保温反应t1时间；再将剩余的BOC酸酐与有机溶剂混合形成的混合溶液滴加于反应釜中保温反应t2时间；然后蒸馏直至反应釜中溶剂被蒸干；步骤3：加入结晶溶剂，然后升温至第二温度；然后冷却至第三温度，持续搅动反应釜使产物结晶；步骤4：抽滤，烘干得到最终产物；步骤1中所述的催化剂为叔胺类催化剂；相比于现有技术，将反应时间由48h缩短至1～2h；摩尔收率从70％上升至96％。
Description
技术领域
本申请涉及化工领域，由其涉及一种BOC-4，4’-二硝基二苯胺的制备方法。
背景技术
BOC-4，4’-二硝基二苯胺为荧光染料和特种液晶材料的重要中间体，BOC-4，4’-二硝基二苯胺经过氢化还原为BOC-4，4’-二氨基二苯胺，再经过偶氮化后等到相应的荧光染料及特种液晶材料，BOC-4，4’-二硝基二苯胺由4，4’-二硝基二苯胺和BOC酸酐(二碳酸二叔丁酯)反应而成，其反应时间为48h～55h,平均摩尔收率为70％；上述反应由于反应时间过长，摩尔收率过低，导致工业上生产BOC-4，4’-二硝基二苯胺的成本较高。
发明内容
本发明提供一种BOC-4，4’-二硝基二苯胺的制备方法，将反应时间由48h缩短至3h；摩尔收率从70％上升至96％。
本发明提供的一种BOC-4，4’-二硝基二苯胺的制备方法，包括以下步骤：
步骤1：向反应釜中加入有机溶剂，再在反应釜中加入4，4’-二硝基二苯胺、催化剂以及缚酸剂；升温至第一温度；
步骤2：将BOC酸酐分成两份，第一份BOC酸酐和有机溶剂混合形成混合溶液，先将所述混合溶液滴加于反应釜中保温反应t1时间；再将剩余的BOC酸酐与有机溶剂混合形成的混合溶液滴加于反应釜中保温反应t2时间，然后蒸馏直至反应釜中溶剂被蒸干；
步骤3：加入结晶溶剂，然后升温至第二温度；然后冷却至第三温度，持续搅动反应釜使产物结晶；
步骤4：抽滤，烘干得到最终产物；
步骤1中所述的催化剂为叔胺类催化剂；
步骤3中所述的结晶溶剂为醇类溶剂。
可选的，步骤1中所述催化剂为吡啶类催化剂。
可选的，步骤1中所述催化剂为4-二甲氨基吡啶。
可选的，按照摩尔质量计，所述催化剂的添加量为所述4，4’-二硝基二苯胺的1％～1.5％。
可选的，步骤1中所述第一温度为30℃～40℃。
可选的，步骤1中向反应釜中加入4，4’-二硝基二苯胺600g，THF5kg、催化剂2.8g，三乙胺20g。
可选的，步骤2还包括以下步骤：
步骤2.1：将BOC酸酐分成两份；
步骤2.2：将BOC酸酐分成两份分别与有机溶剂混合形成两份混合溶液；
步骤2.3：将第一份所述混合溶液滴加至所述反应釜内，然后保温反应30min；
步骤2.4：将第二份所述混合溶液滴加至所述反应釜内，然后保温反应60min。
可选的，步骤2.2中每份所述混合溶液由310gBOC酸酐和200gTHF混合。
可选的，步骤3中所述结晶溶剂为无水乙醇，添加量为3kg；步骤3中所述第二温度为50℃～55℃。
可选的，步骤3中所述第三温度为5～15℃，持续搅拌时间为30～60min。
相比于现有技术，本发明提供一种BOC-4，4’-二硝基二苯胺的制备方法，将反应时间由48h缩短至1～2h；摩尔收率从70％上升至96％，减少了Boc酸的用量，极大的缩短了反应时间和反应摩尔收率，有利于工业上降低成本，提高效率。
附图说明
此处的附图被并入说明书中并构成本说明书的一部分，示出了符合本发明的实施例，并与说明书一起用于解释本发明的原理。
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，对于本领域普通技术人员而言，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1：本申请提供的制备BOC-4，4’-二硝基二苯胺的反应机理。
图2：本申请提供的制备BOC-4，4’-二硝基二苯胺的实施例的产物液相色谱图。
图3：本申请提供的制备BOC-4，4’-二硝基二苯胺的实施例的紫外光谱图。
具体实施方式
为使本申请实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本申请的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
需要说明的是，在本文中，诸如“第一”和“第二”等之类的关系术语仅仅用来将一个实体或者操作与另一个实体或操作区分开来，而不一定要求或者暗示这些实体或操作之间存在任何这种实际的关系或者顺序。而且，术语“包括”、“包含”或者其任何其他变体意在涵盖非排他性的包含，从而使得包括一系列要素的过程、方法、物品或者设备不仅包括那些要素，而且还包括没有明确列出的其他要素，或者是还包括为这种过程、方法、物品或者设备所固有的要素。在没有更多限制的情况下，由语句“包括一个……”限定的要素，并不排除在包。
BOC-4，4’-二硝基二苯胺由4，4’-二硝基二苯胺和BOC酸酐(二碳酸二叔丁酯)反应而成，其反应时间为48h～55h,平均摩尔收率为70％；上述反应由于反应时间过长，摩尔收率过低，导致工业上生产BOC-4，4’-二硝基二苯胺的成本较高。
为了解决上述技术问题，
本发明提供一种BOC-4，4’-二硝基二苯胺的制备方法，包括以下步骤：
步骤1：向反应釜中加入有机溶剂，再在反应釜中加入4，4’-二硝基二苯胺、催化剂以及缚酸剂；升温至第一温度；
步骤2：将BOC酸酐和有机溶剂混合形成混合溶液，所述混合溶液分成2分，先将第一份混合溶液滴加于反应釜中保温反应t1时间；再将剩余的混合溶液滴加于反应釜中保温反应t2时间，然后蒸馏直至反应釜中溶剂被蒸干；
步骤3：加入结晶溶剂，然后升温至第二温度；然后冷却至第三温度，持续搅动反应釜使产物结晶；
步骤4：抽滤，烘干得到最终产物；
步骤1中所述的催化剂为叔胺类催化剂；
步骤3中所述的结晶溶剂为醇类溶剂。
可选的，所述缚酸剂采用烷基胺类化合物。
可选的，所述缚酸剂采用三乙胺。
可选的，步骤1中所述催化剂为吡啶类催化剂。
可选的，步骤1中所述催化剂为4-二甲氨基吡啶。
可选的，按照摩尔质量计，所述催化剂的添加量为所述4，4’-二硝基二苯胺的1％～1.5％。
可选的，步骤1中所述第一温度为30℃～40℃。
可选的，步骤1中向反应釜中加入4，4’-二硝基二苯胺600g，THF5kg、催化剂2.8g，三乙胺20g。
可选的，步骤2还包括以下步骤：
步骤2.1：将BOC酸酐分成两份；
步骤2.2：将BOC酸酐分成两份分别与有机溶剂混合形成两份混合溶液；
步骤2.3：将第一份所述混合溶液滴加至所述反应釜内，然后保温反应30min；
步骤2.4：将第二份所述混合溶液滴加至所述反应釜内，然后保温反应60min。
可选的，步骤2.2中每份所述混合溶液由310gBOC酸酐和200gTHF混合。
可选的，步骤3中所述结晶溶剂为无水乙醇，添加量为3kg；步骤3中所述第二温度为50℃～55℃。
可选的，步骤3中所述第三温度为5～15℃，持续搅拌时间为30～60min；所述第三温度最优选为5℃。
以下为本申请的具体实施例：
实施例1：
向四口烧瓶内加入THF、然后加入dndpa(4，4’-二硝基二苯胺)12g、三乙胺1.75g；升温至35℃；将12gboc酸酐溶解于THF中，将boc酸酐溶液滴加入所述四口烧瓶内,保温反应30min，再将12gboc酸酐溶解于THF中，将boc酸酐溶液滴加入所述四口烧瓶内，保温反应40h；然后蒸馏至干，加入无水乙醇，升温至50℃，冷却至5℃结晶，搅拌30分钟后，抽滤，烘干得料。
实施例2：
向四口烧瓶内加入THF、然后加入dndpa(4，4’-二硝基二苯胺)12g、三乙胺1.75g以及0.1gDMAP(4-二甲氨基吡啶)；升温至35℃；将12gboc酸酐溶解于THF中，将boc酸酐溶液滴加入所述四口烧瓶内,保温反应30min，再将12gboc酸酐溶解于THF中，将boc酸酐溶液滴加入所述四口烧瓶内，保温反应90min；然后蒸馏至干，加入无水乙醇，升温至50℃，冷却至5℃结晶，搅拌30分钟后，抽滤，烘干得料。
实施例3：
向四口烧瓶内加入THF、然后加入dndpa(4，4’-二硝基二苯胺)12g、三乙胺1.75g以及0.1gDMAP(4-二甲氨基吡啶)；升温至20℃；将6.5gboc酸酐溶解于THF中，将boc酸酐溶液滴加入所述四口烧瓶内,保温反应30min，再将6.5gboc酸酐溶解于THF中，将boc酸酐溶液滴加入所述四口烧瓶内，保温反应30min；然后蒸馏至干，加入无水乙醇，升温至50℃，冷却至5℃结晶，搅拌30分钟后，抽滤，烘干得料。
实施例4：
向四口烧瓶内加入THF、然后加入dndpa(4，4’-二硝基二苯胺)12g、三乙胺1.75g以及0.1gDMAP(4-二甲氨基吡啶)；升温至35℃；将6.5gboc酸酐溶解于THF中，将boc酸酐溶液滴加入所述四口烧瓶内,保温反应30min，再将6.5gboc酸酐溶解于THF中，将boc酸酐溶液滴加入所述四口烧瓶内，保温反应30min；然后蒸馏至干，加入无水乙醇，升温至50℃，冷却至5℃结晶，搅拌30分钟后，抽滤，烘干得料。
实施例5：
向四口烧瓶内加入THF、然后加入dndpa(4，4’-二硝基二苯胺)12g、三乙胺1.75g以及0.1gDMAP(4-二甲氨基吡啶)；升温至35℃；将13gboc酸酐溶解于THF中，将boc酸酐溶液滴加入所述四口烧瓶内,保温反应120min，然后蒸馏至干，加入无水乙醇，升温至50℃，冷却至5℃结晶，搅拌30分钟后，抽滤，烘干得料。
实施例6：
向四口烧瓶内加入THF、然后加入dndpa(4，4’-二硝基二苯胺)12g、三乙胺1.75g以及0.1gDMAP(4-二甲氨基吡啶)；升温至35℃；将6.5gboc酸酐溶解于THF中，将boc酸酐溶液滴加入所述四口烧瓶内,保温反应30min，再将6.5gboc酸酐溶解于THF中，将boc酸酐溶液滴加入所述四口烧瓶内，保温反应90min；然后蒸馏至干，加入无水乙醇，升温至50℃，冷却至5℃结晶，搅拌30分钟后，抽滤，烘干得料。
称量反应原料和反应产物的重量，计算上述实施例1至实施例6中产物的摩尔收率；所述摩尔收率按照如下公式计算：
其中，所述M0为dndpa的摩尔质量；所述M1为产物中BOC-4，4’-二硝基二苯胺的摩尔质量。
上述实施例的摩尔收率如下表所示：
实验结果表明：
(1)对比实施例1和实施例2，试验数据说明添加催化剂对反应的速率和产量有明显的提升。
(2)对比实施例3和实施例4，试验数据说明提高反应温度有利于提高摩尔收率；35℃为优选的反应温度。
(3)对比实施例5和实施例6，试验数据说明分段加料能够显著提高反应摩尔收率。
对实施例6产物进行液相和紫外分析，证明产物为BOC-4，4’-二硝基二苯胺，液相数据如图2所示，紫外数据如图3所示。
以上所述仅是本发明具体实施方式，使本领域技术人员能够理解或实现本发明。对这些实施例的多种修改对本领域技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所申请的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (10)
1.一种BOC-4，4'-二硝基二苯胺的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1：向反应釜中加入有机溶剂，再在反应釜中加入4，4'-二硝基二苯胺、催化剂以及缚酸剂；升温至第一温度；
步骤2：将BOC酸酐分成两份，第一份BOC酸酐和有机溶剂混合形成混合溶液，先将所述混合溶液滴加于反应釜中保温反应t1时间；再将剩余的BOC酸酐与有机溶剂混合形成的混合溶液滴加于反应釜中保温反应t2时间，然后蒸馏直至反应釜中溶剂被蒸干；
步骤3：加入结晶溶剂，然后升温至第二温度；然后冷却至第三温度，持续搅动反应釜使产物结晶；
步骤4：抽滤，烘干得到最终产物；
步骤1中所述的催化剂为叔胺类催化剂；
步骤3中所述的结晶溶剂为醇类溶剂。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤1中所述催化剂为吡啶类催化剂。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1中所述催化剂为4-二甲氨基吡啶。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，按照摩尔质量计，所述催化剂的添加量为所述4，4'-二硝基二苯胺的1％～1.5％。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤1中所述第一温度为30℃～40℃。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤1中向反应釜中加入4，4'-二硝基二苯胺600g，THF5kg、催化剂2.8g，三乙胺20g。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，步骤2还包括以下步骤：
步骤2.1：将BOC酸酐分成两份；
步骤2.2：将BOC酸酐分成两份分别与有机溶剂混合形成两份混合溶液；
步骤2.3：将第一份所述混合溶液滴加至所述反应釜内，然后保温反应30min；
步骤2.4：将第二份所述混合溶液滴加至所述反应釜内，然后保温反应60min。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，步骤2.2中每份所述混合溶液由310gBOC酸酐和200gTHF混合。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，步骤3中所述结晶溶剂为无水乙醇，添加量为3kg；步骤3中所述第二温度为50℃～55℃。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于，步骤3中所述第三温度为5～15℃，持续搅拌时间为30～60min。
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