CN116947747A - 一种2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶的合成工艺 - Google Patents
一种2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶的合成工艺 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及有机合成技术领域，且公开了一种2,3‑二氯‑5‑三氟甲基吡啶的合成工艺，以廉价易得的2,3‑二氯‑5‑甲基吡啶作为反应原料，在二氧化硒作为氧化剂，氧化得到2,3‑二氯‑5‑甲酸吡啶，然后以四氟化硫作为氟化剂，将羧基选择性氟化生成三氟甲基，得到目标产物2,3‑二氯‑5‑三氟甲基吡啶，为合成2,3‑二氯‑5‑三氟甲基吡啶提供了全新高效的合成策略，合成工艺简单高效，产物易分离，产率高，纯度大，适于工业化生成。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体为一种2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶的合成工艺。
背景技术
2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶作为一种重要反应中间体化合物，广泛应用制备杀虫剂定虫隆、除草剂吡氟氯禾灵、高效杀菌剂氟啶胺等化合物中，采用简单高效的工艺，合成2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶具有重要的意义；目前主要的合成工艺有以3-甲基吡啶为原料，经过氯气氯化，得到2,3-二氯-5-三氯甲基吡啶，然后以无水氟化氢作为氟化剂，氧化汞作为催化剂，合成得到2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶，但是该方法合成工艺存在不易操作，产率较低等缺陷；其他方法如采用2,2-二氯-3,3,3-三氟丙醛和丙烯腈为原料，先合成4-甲酰基-2,4-二氯-5,5,5-三氟戊腈中间体，然后在铜催化下环化生成2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶，该方法存在合成工艺复杂，并且原料不易获取等缺陷；本发明以廉价易得的2,3-二氯-5-甲基吡啶作为反应原料，经过氧化和氟化反应，高效地合成2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶。
发明内容
(一)解决的技术问题
本发明提供了一种合成方法简单，产率高的2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶的合成工艺。
(二)技术方案
一种2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶合成工艺为以下步骤：
(1)将2,3-二氯-5-甲基吡啶溶解到反应溶剂中，然后加入氧化剂二氧化硒，搅拌回流反应，反应后减压浓缩，粗产物溶解到乙醇中重结晶，得到2,3-二氯-5-甲酸吡啶。
(2)将2,3-二氯-5-甲酸吡啶和三氯甲烷中加入到反应釜中，然后在低温反应仪中，在-40至-30℃下加入无水氟化氢和四氟化硫，然后在氮气气氛中，从室温下升温至50-65℃反应10-20h。
(3)将上述反应液进行冷却，用碳酸钠的水溶液收集反应釜泄压产生的尾气，然后向反应溶液加入碳酸钠的水溶液进行中和，然后加入蒸馏水和三氯甲烷，萃取分离收集三氯甲烷有机层，有机层加入无水硫酸钠干燥，过滤后将滤液进行减压蒸馏除去三氯甲烷，粗产物用水蒸汽蒸馏，收集80℃/3325Pa的馏分，得到2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶。合成路线为：
优选的，所述(1)中反应溶剂包括吡啶、1,4-二氧六环或二苄醚。
优选的，所述(1)中2,3-二氯-5-甲基吡啶和二氧化硒的摩尔比例为1:1.4-1.7。
优选的，所述(1)中反应温度控制为110-135℃，反应时间为2-4h。
优选的，所述(2)中2,3-二氯-5-甲酸吡啶、无水氟化氢和四氟化硫的摩尔比为1:15-25:5-8。
(三)有益的技术效果
以廉价易得的2,3-二氯-5-甲基吡啶作为反应原料，在二氧化硒作为氧化剂，氧化得到2,3-二氯-5-甲酸吡啶，然后以四氟化硫作为氟化剂，将羧基选择性氟化生成三氟甲基，得到目标产物2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶，为合成2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶提供了全新高效的合成策略，合成工艺简单高效，产物易分离，产率高，纯度大，适于工业化生成。
具体实施方式
实施例1
(1)将20mmol的2,3-二氯-5-甲基吡啶溶解到吡啶中，然后加入30mmol的氧化剂二氧化硒，在110℃中搅拌回流反应3h，反应后减压浓缩，粗产物溶解到乙醇中重结晶，得到2,3-二氯-5-甲酸吡啶，结构式：产率92.1％，淡黄色固体，熔点M.P.163.7-168.2℃。1H NMR(300MHz，CDCl3)δ10.84(s，1H)8.61(d，1H)，8.07(d，1H)。
(2)将2mmol的2,3-二氯-5-甲酸吡啶和三氯甲烷中加入到反应釜中，然后在低温反应仪中，在-40℃下加入35mmol的无水氟化氢和12mmol的四氟化硫，然后在氮气气氛中，从室温下升温至50℃反应20h。
(3)将上述反应液进行冷却，用碳酸钠的水溶液收集反应釜泄压产生的尾气，然后向反应溶液加入碳酸钠的水溶液进行中和，然后加入蒸馏水和三氯甲烷，萃取分离收集三氯甲烷有机层，有机层加入无水硫酸钠干燥，过滤后将滤液进行减压蒸馏除去三氯甲烷，粗产物用水蒸汽蒸馏，收集80℃/3325Pa的馏分，得到2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶，结构式：产率84.2％，白色油状液体。1H NMR(300MHz，CDCl3)δ8.61(d，1H)，8.07(d，1H)。
实施例2
(1)将20mmol的2,3-二氯-5-甲基吡啶溶解到1,4-二氧六环中，然后加入34mmol的氧化剂二氧化硒，在135℃中搅拌回流反应3h，反应后减压浓缩，粗产物溶解到乙醇中重结晶，得到2,3-二氯-5-甲酸吡啶。产率88.7％，淡黄色固体。
(2)将2mmol的2,3-二氯-5-甲酸吡啶和三氯甲烷中加入到反应釜中，然后在低温反应仪中，在-40℃下加入50mmol的无水氟化氢和16mmol的四氟化硫，然后在氮气气氛中，从室温下升温至60℃反应12h。
(3)将上述反应液进行冷却，用碳酸钠的水溶液收集反应釜泄压产生的尾气，然后向反应溶液加入碳酸钠的水溶液进行中和，然后加入蒸馏水和三氯甲烷，萃取分离收集三氯甲烷有机层，有机层加入无水硫酸钠干燥，过滤后将滤液进行减压蒸馏除去三氯甲烷，粗产物用水蒸汽蒸馏，收集80℃/3325Pa的馏分，得到2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶，产率82.9％，淡黄色油状液体。
实施例3
(1)将20mmol的2,3-二氯-5-甲基吡啶溶解到二苄醚中，然后加入28mmol的氧化剂二氧化硒，在125℃中搅拌回流反应4h，反应后减压浓缩，粗产物溶解到乙醇中重结晶，得到2,3-二氯-5-甲酸吡啶。产率94.0％，淡黄色固体。
(2)将2mmol的2,3-二氯-5-甲酸吡啶和三氯甲烷中加入到反应釜中，然后在低温反应仪中，在-30℃下加入50mmol的无水氟化氢和16mmol的四氟化硫，然后在氮气气氛中，从室温下升温至65℃反应12h。
(3)将上述反应液进行冷却，用碳酸钠的水溶液收集反应釜泄压产生的尾气，然后向反应溶液加入碳酸钠的水溶液进行中和，然后加入蒸馏水和三氯甲烷，萃取分离收集三氯甲烷有机层，有机层加入无水硫酸钠干燥，过滤后将滤液进行减压蒸馏除去三氯甲烷，粗产物用水蒸汽蒸馏，收集80℃/3325Pa的馏分，得到2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶，产率86.5％，白色油状液体。
实施例4
(1)将20mmol的2,3-二氯-5-甲基吡啶溶解到二苄醚中，然后加入30mmol的氧化剂二氧化硒，在120℃中搅拌回流反应2h，反应后减压浓缩，粗产物溶解到乙醇中重结晶，得到2,3-二氯-5-甲酸吡啶。产率86.2％，淡黄色固体。
(2)将2mmol的2,3-二氯-5-甲酸吡啶和三氯甲烷中加入到反应釜中，然后在低温反应仪中，在-40℃下加入40mmol的无水氟化氢和13mmol的四氟化硫，然后在氮气气氛中，从室温下升温至60℃反应10h。
(3)将上述反应液进行冷却，用碳酸钠的水溶液收集反应釜泄压产生的尾气，然后向反应溶液加入碳酸钠的水溶液进行中和，然后加入蒸馏水和三氯甲烷，萃取分离收集三氯甲烷有机层，有机层加入无水硫酸钠干燥，过滤后将滤液进行减压蒸馏除去三氯甲烷，粗产物用水蒸汽蒸馏，收集80℃/3325Pa的馏分，得到2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶，产率79.0％，白色油状液体。
Claims (5)
1.一种2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶合成工艺，其特征在于：所述合成工艺为以下步骤：
(1)将2,3-二氯-5-甲基吡啶溶解到反应溶剂中，然后加入氧化剂二氧化硒，搅拌回流反应，反应后减压浓缩，粗产物溶解到乙醇中重结晶，得到2,3-二氯-5-甲酸吡啶；
(2)将2,3-二氯-5-甲酸吡啶和三氯甲烷中加入到反应釜中，然后在低温反应仪中，在-40至-30℃下加入无水氟化氢和四氟化硫，然后在氮气气氛中，从室温下升温至50-65℃反应10-20h；
(3)将上述反应液进行冷却，用碳酸钠的水溶液收集反应釜泄压产生的尾气，然后向反应溶液加入碳酸钠的水溶液进行中和，然后加入蒸馏水和三氯甲烷，萃取分离收集三氯甲烷有机层，有机层加入无水硫酸钠干燥，过滤后将滤液进行减压蒸馏除去三氯甲烷，粗产物用水蒸汽蒸馏，收集80℃/3325Pa的馏分，得到2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶。
2.根据权利要求1所述的2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶合成工艺，其特征在于：所述(1)中反应溶剂包括吡啶、1,4-二氧六环或二苄醚。
3.根据权利要求1所述的2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶合成工艺，其特征在于：所述(1)中2,3-二氯-5-甲基吡啶和二氧化硒的摩尔比例为1:1.4-1.7。
4.根据权利要求1所述的2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶合成工艺，其特征在于：所述(1)中反应温度控制为110-135℃，反应时间为2-4h。
5.根据权利要求1所述的2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶合成工艺，其特征在于：所述(2)中2,3-二氯-5-甲酸吡啶、无水氟化氢和四氟化硫的摩尔比为1:15-25:5-8。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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