CN116947718A - 一种高品质3-乙硫基丁醛的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种高品质3‑乙硫基丁醛的制备方法，包括以下步骤：将巴豆醛和乙硫醇成分在催化剂的作用下反应，得到3‑乙硫基丁醛；所述乙硫醇成分中乙硫醇的含量≥99.5wt％。本申请在3‑乙硫基丁醛的制备过程中，通过对乙硫醇品质进行限定，保证了乙硫醇的纯度较高，从而提升了中间体3‑乙硫基丁醛的品质，进而可以提升6‑乙硫基‑庚烷‑3‑烯‑2‑庚酮的品质，最终保证烯草酮的品质。
Description
技术领域
本发明涉及精细化工合成领域，尤其涉及一种高品质3-乙硫基丁醛的制备方法。
背景技术
烯草酮，化学名为2-{1-[(3-氯-2-烯丙基)氧]亚胺基丙基}-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羟基-2-环己烯-1-酮，是美国Chevron化学公司1987年开发的环己烯酮类除草剂产品。作为农药技术领域中一种具有优良选择性的除草剂，烯草酮对多种一年生和多年生杂草具有很强的杀伤作用，对双子叶作物安全。
3-乙硫基丁醛作为烯草酮合成过程的一个必需中间体，以巴豆醛和乙硫醇为原料，在催化剂的作用下合成。在3-乙硫基丁醛合成的过程中，原料乙硫醇中不可避免的含有甲硫醇、丙硫醇、2-丁硫醇、正丁硫醇及叔丁硫醇等与巴豆醛反应生成的相应硫醇基丁醛类杂质，这些杂质均伴随3-乙硫基丁醛存在于有机相中，造成杂质在后续反应中继续累积，从而影响产品烯草酮的品质，进而影响烯草酮的后续应用效果。
因此，为了提高烯草酮的品质，提供一种高品质的3-乙硫基丁醛的制备方法具有重要意义。
发明内容
本发明解决的技术问题在于提供一种高品质3-乙硫基丁醛的制备方法，本申请制备的3-乙硫基丁醛具有较高的纯度。
有鉴于此，本申请提供了一种高品质3-乙硫基丁醛的制备方法，包括以下步骤：
将巴豆醛和乙硫醇成分在催化剂的作用下反应，得到3-乙硫基丁醛；
所述乙硫醇成分中乙硫醇的含量≥99.5wt％。
优选的，所述乙硫醇成分中还包括甲硫醇、正丙硫醇、2-丁硫醇、正丁硫醇和叔丁硫醇，含量为0.1～0.5wt％。
优选的，所述乙硫醇成分中还包括甲硫醇、正丙硫醇、2-丁硫醇、正丁硫醇和叔丁硫醇，含量小于0.3wt％。
优选的，所述乙硫醇成分中乙硫醇的含量为99.5～99.7wt％。
优选的，所述催化剂选自固体无机碱和固体有机碱中的一种或多种。
优选的，所述固体有机碱选自甲酸钠和乙酸钠中的一种或两种，所述固体无机碱选自碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钠、氢氧化镁、氢氧化钾、氢氧化钙和氢氧化锂中的一种或多种。
优选的，所述催化剂为所述巴豆醛的2～16wt％。
优选的，所述巴豆醛和所述乙硫醇成分的摩尔比为1：(0.9～1.2)。
优选的，所述反应的温度为10～100℃。
本申请提供了一种高品质3-乙硫基丁醛的制备方法，其将巴豆醛和乙硫醇成分在催化剂的作用下反应，得到3-乙硫基丁醛，其中乙硫醇成分中乙硫醇的含量≥99.5wt％；在3-乙硫基丁醛的制备中，本申请通过对乙硫醇品质进行限定，保证了乙硫醇的纯度较高，从而提升了中间体3-乙硫基丁醛的品质，进而可以提升6-乙硫基-庚烷-3-烯-2-庚酮的品质，最终保证烯草酮的品质。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
申请人研究发现：在烯草酮合成工艺中，乙硫醇与巴豆醛反应生成中间体3-乙硫基丁醛，但是乙硫醇中不可避免的含有的甲硫醇、正丙硫醇、2-丁硫醇、正丁硫醇及叔丁硫醇等与巴豆醛反应生成的相应硫醇基丁醛类杂质，包括3-甲硫基丁醛、3-丙硫基丁醛、3-丁硫基丁醛、3-(2-丁硫基)丁醛以及3-叔丁硫基丁醛，这些杂质的沸点除3-甲硫基丁醛沸点在200℃以下，其余硫醇基丁醛的杂质均在230℃以上，在后处理过程中去除，后处理难度大，极易造成杂质在后续反应中6-乙硫基-庚烷-3-烯-2-庚酮继续累积，从而影响产品烯草酮的品质，进而影响烯草酮的后续应用效果。鉴于此，本申请提供了一种高品质3-乙硫基丁醛的制备方法，其通过控制乙硫醇成分中乙硫醇的含量，使得其中杂质含量低，以此保证了3-乙硫基丁醛的纯度。最终保证了烯草酮的品质。本发明实施例公开了一种高品质3-乙硫基丁醛的制备方法，包括以下步骤：
将巴豆醛和乙硫醇成分在催化剂的作用下反应，得到3-乙硫基丁醛；
所述乙硫醇成分中乙硫醇的含量≥99.5wt％。
在高品质3-乙硫基丁醛的制备过程中，本申请以巴豆醛和乙硫醇成分作为反应原料制备3-乙硫基丁醛。其中，所述巴豆醛的来源没有特别的限制，可以为市售产品，可以按照现有方法制备。所述乙硫醇成分中乙硫醇的含量≥99.5wt％，更具体为99.5～99.7wt％。所述乙硫醇的来源本申请没有特别的限制，可以为市售产品，可以按照现有方法制备；具体的，本申请所述乙硫醇按照以下方法制备、提纯，以保证其纯度满足上述要求：
按照常规工艺制备乙硫醇粗品，粗品中乙硫醇主含量为75～85wt％；
将乙硫醇粗品进一步分离提纯，得到高含量乙硫醇的乙硫醇成分。在本申请中，优选采用的分离手段为常压精馏操作，通过对精馏塔的填料高度、回流比控制、塔釜温度、塔顶温度进行条件控制，进行不同段的馏分收集，从而得到含量≥99.5wt％的高品质乙硫醇。
按照上述方法制备的乙硫醇经过检测，其中含有甲硫醇、正丙硫醇、2-丁硫醇、正丁硫醇和叔丁硫醇，含量为0.1～0.5wt％，更优选含量＜0.3wt％。
制备3-乙硫基丁醛的催化剂选自固体无机碱和固体有机碱中的一种或多种；具体的，所述固体无机碱选自甲酸钠和乙酸钠中的一种或两种，所述固体无机碱选自碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钠、氢氧化镁、氢氧化钾、氢氧化钙和氢氧化锂中的一种或多种；在具体实施例中，所述催化剂选自碳酸钠和乙酸钠的组合催化剂、氢氧化钠和乙酸钠的组合催化剂、氢氧化镁和乙酸钠的组合催化剂或碳酸钾和甲酸钠的组合催化剂。
所述催化剂为所述巴豆醛的2～16wt％，更具体地，所述催化剂为所述巴豆醛的4～10wt％。所述巴豆醛和所述乙硫醇成分的摩尔比为1：(0.9～1.2)，更具体地，所述巴豆醛和所述乙硫醇成分的摩尔比为1：(0.95～1.05)。
所述反应的温度为10～100℃，具体的，所述反应的温度为20～80℃，更具体地，所述反应的温度为30～60℃。
按照本发明，所述3-乙硫基丁醛的制备方法具体为：
将巴豆醛和催化剂混合，控制体系温度为10～100℃，再加入乙硫醇，然后保温反应。
本申请提供了一种3-乙硫基丁醛的制备方法，其将巴豆醛和乙硫醇成分在催化剂的作用下反应，得到3-乙硫基丁醛；所述乙硫醇成分中乙硫醇的含量≥99.5wt％。本申请通过限定3-乙硫基丁醛的制备原料乙硫醇的纯度，将影响3-乙硫基丁醛品质的杂质含量限定在极低范围内，保证了3-乙硫基丁醛的品质，按照后续常规步骤制备烯草酮，可提升烯草酮的品质，避免了(±)-2-[(E)-3-氯烯丙氧基亚氨基]丙基-[2-(甲硫基)丙基]-3-羟基环己-2-烯酮、(±)-2-[(E)-3-氯烯丙氧基亚氨基]丙基-[2-(丙硫基)丙基]-3-羟基环己-2-烯酮、(±)-2-[(E)-3-氯烯丙氧基亚氨基]丙基-[2-(丁硫基)丙基]-3-羟基环己-2-烯酮、(±)-2-[(E)-3-氯烯丙氧基亚氨基]丙基-[2-(2-丁硫基)丙基]-3-羟基环己-2-烯酮、(±)-2-[(E)-3-氯烯丙氧基亚氨基]丙基-[2-(叔丁硫基)丙基]-3-羟基环己-2-烯酮这5种杂质的生成。
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明提供的高品质3-乙硫基丁醛的制备方法进行详细说明，本发明的保护范围不受以下实施例的限制。
以下实施例中的原料均为市售产品。
实施例1
在装有温度计、搅拌器的250ml的四口烧瓶中投入巴豆醛70.8g，加入碳酸钠1.4g，乙酸钠0.2g，控制体系温度50℃，开始滴加乙硫醇64.2g，滴完后保温反应；取样检测合格，停止反应，过滤回收碳酸钠，得到产物148.5g，含量97.5％，收率以巴豆醛计为99.0％。该产物可以直接用于后续反应。
实施例2
在装有温度计、搅拌器的250ml的四口烧瓶中投入巴豆醛70.8g，加入氢氧化钠6.6g，乙酸钠0.5g，控制体系温度60℃，开始滴加乙硫醇64.3g，滴完后保温反应；取样检测合格，停止反应，过滤回收碳酸钠，得到产物148.1g，含量97.3％，收率以巴豆醛计为98.5％。该产物可以直接用于后续反应。
实施例3
在装有温度计、搅拌器的250ml的四口烧瓶中投入巴豆醛70.8g，加入氢氧化镁3.0g，乙酸钠0.5g，控制体系温度30℃，开始滴加乙硫醇64.4g，滴完后保温反应；取样检测合格，停止反应，过滤回收碳酸钠，得到产物148.0g，含量97.0％，收率以巴豆醛计为98.2％。该产物可以直接用于后续反应。
实施例4
在装有温度计、搅拌器的250ml的四口烧瓶中投入巴豆醛70.8g，加入碳酸钾8.0g，甲酸钠2.7g，控制体系温度30℃，开始滴加乙硫醇64.4g，滴完后保温反应；取样检测合格，停止反应，过滤回收碳酸钠，得到产物147.8g，含量97.5％，收率以巴豆醛计为98.5％。该产物可以直接用于后续反应。
对比例1
在装有温度计、搅拌器的250ml的四口烧瓶中投入巴豆醛70.8g，加入碳酸钠1.4g，乙酸钠0.2g，控制体系温度50℃，开始滴加乙硫醇64.6g，滴完后保温反应；取样检测合格，停止反应，过滤回收碳酸钠，得到产物149.3g，含量96.0％，收率以巴豆醛计为98.0％。该产物可以直接用于后续反应。
对比例2
在装有温度计、搅拌器的250ml的四口烧瓶中投入巴豆醛70.8g，加入氢氧化钠6.6g，乙酸钠0.5g，控制体系温度60℃，开始滴加乙硫醇64.6g，滴完后保温反应；取样检测合格，停止反应，过滤回收碳酸钠，得到产物148.8g，含量95.8％，收率以巴豆醛计为97.5％。该产物可以直接用于后续反应。
上述实施例和对比例原料和产物的含量如表1所示；
表1实施例和对比例原料和产物含量数据表
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (9)
1.一种高品质3-乙硫基丁醛的制备方法，包括以下步骤：
将巴豆醛和乙硫醇成分在催化剂的作用下反应，得到3-乙硫基丁醛；
所述乙硫醇成分中乙硫醇的含量≥99.5wt％。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述乙硫醇成分中还包括甲硫醇、正丙硫醇、2-丁硫醇、正丁硫醇和叔丁硫醇，含量为0.1～0.5wt％。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述乙硫醇成分中还包括甲硫醇、正丙硫醇、2-丁硫醇、正丁硫醇和叔丁硫醇，含量小于0.3wt％。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述乙硫醇成分中乙硫醇的含量为99.5～99.7wt％。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂选自固体无机碱和固体有机碱中的一种或多种。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述固体有机碱选自甲酸钠和乙酸钠中的一种或两种，所述固体无机碱选自碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钠、氢氧化镁、氢氧化钾、氢氧化钙和氢氧化锂中的一种或多种。
7.根据权利要求1、5或6所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂为所述巴豆醛的2～16wt％。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述巴豆醛和所述乙硫醇成分的摩尔比为1：(0.9～1.2)。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为10～100℃。
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