CN116903675A - 有机电致发光材料和装置 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及有机电致发光材料和装置。公开了一种化合物，其包含式I的第一配体LA。还公开了含有所述化合物的有机发光装置和消费型产品。
Description
本申请是申请日为2019年2月11日、申请号为201910110952.1、发明名称为“有机电致发光材料和装置”的发明专利申请的分案申请。
相关申请的交叉参考
本申请根据35 U.S.C.§119(e)要求2018年2月9日提交的美国临时申请第62/628,434号的优先权，其全部内容以引入的方式并入本文中。
技术领域
本发明涉及供用作发射体的化合物；和包括其的装置，如有机发光二极管。
背景技术
出于多种原因，利用有机材料的光电装置变得越来越受欢迎。用于制造所述装置的许多材料相对较为便宜，因此有机光电装置具有优于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其较适用于特定应用，如在柔性衬底上的制造。有机光电装置的实例包括有机发光二极管/装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电检测器。对于OLED，有机材料可以具有优于常规材料的性能优势。举例来说，有机发射层发射光的波长通常可以容易地用适当的掺杂剂来调节。
OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时会发射光。OLED正成为用于如平板显示器、照明和背光的应用中的日益受关注的技术。美国专利第5,844,363号、第6,303,238号和第5,707,745号中描述若干OLED材料和配置，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
磷光发射分子的一个应用是全色显示器。针对此类显示器的行业标准需要适合于发射特定颜色(称为“饱和”色)的像素。具体来说，这些标准需要饱和红色、绿色和蓝色像素。或者，OLED可经设计以发射白光。在常规液晶显示器中，使用吸收滤光器过滤来自白色背光的发射以产生红色、绿色和蓝色发射。相同技术也可以用于OLED。白色OLED可以是单EML装置或堆叠结构。可以使用所属领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。
绿色发射分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱，表示为Ir(ppy)3，其具有以下结构：
在这个图和下文的图中，我们以直线形式描绘氮与金属(此处是Ir)的配价键。
如本文所用，术语“有机”包括可以用于制造有机光电装置的聚合材料和小分子有机材料。“小分子”是指并非聚合物的任何有机材料，并且“小分子”可能实际上相当大。在一些情况下，小分子可以包括重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基并不会将某一分子从“小分子”类别中去除。小分子还可以并入聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧接基团或作为主链的一部分。小分子还可以充当树枝状聚合物的核心部分，所述树枝状聚合物由一系列构建在核心部分上的化学壳层组成。树枝状聚合物的核心部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可以是“小分子”，并且认为当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物都是小分子。
如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指最靠近衬底。在第一层被描述为“安置于”第二层“上方”的情况下，第一层被安置于离基板较远处。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“安置于”阳极“上方”。
如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或传输和/或从液体介质沉积。
当认为配体直接促成发射材料的光敏性质时，所述配体可以被称为“光敏性的”。当认为配体并不促成发射材料的光敏性质时，所述配体可以被称为“辅助性的”，但辅助性配体可以改变光敏性配体的性质。
如本文所用，并且如所属领域的技术人员通常将理解，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道”(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)或“最低未占用分子轨道”(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量，因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(较不负(less negative)的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和性(EA)(较不负的EA)。在顶部是真空能级的常规能级图上，材料的LUMO能级高于相同材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级表现为比“较低”HOMO或LUMO能级更靠近这个图的顶部。
如本文所用，并且如所属领域的技术人员通常将理解，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为通常将功函数测量为相对于真空能级的负数，所以这意指“较高”功函数是更负的(more negative)。在顶部是真空能级的常规能级图上，“较高”功函数经说明为在向下方向上离真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的定则。
关于OLED和上文所述的定义的更多细节可以见于美国专利第7,279,704号中，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
发明内容
根据本公开的一方面，公开一种包含式I的第一配体LA的化合物。在式I的结构中：
环A是5元或6元碳环或杂环；
Z1-Z4各自独立地是C或N；
至少两个连续的Z1-Z4为C，并且与式II或式III的结构稠合；
Y1和Y2各自独立地选自由以下组成的群组：O、S、Se、CRR'、SiRR'和GeRR'；
RA和RC表示与其附接的环的碳原子上的单取代到可能的最大数目个取代，或无取代；
RB表示二取代、三取代或四取代；
每个RA、RB、RC、R和R'是氢或独立地选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
任两个取代基可接合或稠合在一起以形成环；
LA通过式I中的短划线而与金属M络合以形成五元螯合环，并且M的原子量大于40；
M任选地配位到其它配体；
配体LA任选地与其它配体键联以构成三齿、四齿、五齿或六齿配体。
还公开了一种OLED，所述OLED在其中的有机层中包含本公开的化合物。
还公开了一种包含OLED的消费型产品。
附图说明
图1展示一种有机发光装置。
图2展示不具有独立电子传输层的倒置式有机发光装置。
具体实施方式
一般来说，OLED包含至少一个有机层，其安置于阳极与阴极之间并且与阳极和阴极电连接。当施加电流时，阳极注入空穴并且阴极注入电子到有机层中。所注入的空穴和电子各自朝带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴定位在同一分子上时，形成“激子”，其为具有激发能态的定域电子-空穴对。当激子通过光发射机制弛豫时，发射光。在一些情况下，激子可以定位于准分子(excimer)或激态复合物上。非辐射机制(如热弛豫)也可能发生，但通常被视为不合需要的。
最初的OLED使用从单态发射光(“荧光”)的发射分子，如例如美国专利第4,769,292号中所公开，其以全文引用的方式并入。荧光发射通常在小于10纳秒的时帧内发生。
最近，已经展示了具有从三重态发射光(“磷光”)的发射材料的OLED。巴尔多(Baldo)等人,“来自有机电致发光装置的高效磷光发射(Highly EfficientPhosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices)”,自然(Nature),第395卷,151-154,1998(“巴尔多-I”)；和巴尔多等人,“基于电致磷光的极高效绿色有机发光装置(Very high-efficiency green organic light-emitting devicesbased on electrophosphorescence)”,应用物理快报(Appl.Phys.Lett.),第75卷,第3,4-6期(1999)(“巴尔多-II”)，所述文献以全文引用的方式并入。美国专利第7,279,704号第5-6栏中更详细地描述磷光，所述专利以引用的方式并入。
图1展示有机发光装置100。图不一定按比例绘制。装置100可以包括衬底110、阳极115、空穴注入层120、空穴传输层125、电子阻挡层130、发射层135、空穴阻挡层140、电子传输层145、电子注入层150、保护层155、阴极160和阻挡层170。阴极160是具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。装置100可以通过按顺序沉积所述层来制造。这些各种层和实例材料的性质和功能在US 7,279,704第6-10栏中更详细地描述，所述专利以引用的方式并入。
可以得到这些层中的每一个的更多实例。举例来说，柔性并且透明的衬底-阳极组合公开于美国专利第5,844,363号中，所述专利以全文引用的方式并入。经p掺杂的空穴传输层的实例是以50:1的摩尔比掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如美国专利申请公开第2003/0230980号中所公开，所述专利以全文引用的方式并入。发光和主体材料的实例公开于汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中，所述专利以全文引用的方式并入。经n掺杂的电子传输层的实例是以1:1的摩尔比掺杂有Li的BPhen，如美国专利申请公开第2003/0230980号中所公开，所述公开案以全文引用的方式并入。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例，所述阴极包括具有含上覆的透明、导电、溅镀沉积的ITO层的金属(如Mg:Ag)薄层的复合阴极。阻挡层的理论和使用更详细地描述于美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开第2003/0230980号中，所述专利以全文引用的方式并入。注入层的实例提供于美国专利申请公开第2004/0174116号中，其以全文引用的方式并入。保护层的描述可以见于美国专利申请公开第2004/0174116号中，其以全文引用的方式并入。
图2展示倒置式OLED 200。所述装置包括衬底210、阴极215、发射层220、空穴传输层225和阳极230。装置200可以通过按顺序沉积所述层来制造。因为最常见OLED配置具有安置于阳极上方的阴极，并且装置200具有安置于阳极230下的阴极215，所以装置200可以被称为“倒置式”OLED。可以在装置200的对应层中使用与关于装置100所述的那些材料类似的材料。图2提供如何可以从装置100的结构省去一些层的一个实例。
图1和2中所说明的简单分层结构借助于非限制性实例提供，并且应理解本发明的实施例可以与各种其它结构结合使用。所描述的具体材料和结构本质上是示范性的，并且可以使用其它材料和结构。可以通过以不同方式组合所述的各种层来获得功能性OLED，或可以基于设计、性能和成本因素完全省略各层。也可以包括未具体描述的其它层。可以使用除具体描述的材料以外的材料。尽管本文中所提供的许多实例将各种层描述为包括单一材料，但应理解，可以使用材料的组合，如主体和掺杂剂的混合物，或更一般来说，混合物。此外，所述层可以具有各种子层。本文中给予各种层的名称并不意图具有严格限制性。举例来说，在装置200中，空穴传输层225传输空穴并且将空穴注入到发射层220中，并且可以被描述为空穴传输层或空穴注入层。在一个实施例中，可以将OLED描述为具有安置于阴极与阳极之间的“有机层”。这一有机层可以包含单个层，或可以进一步包含如例如关于图1和2所述的不同有机材料的多个层。
还可以使用未具体描述的结构和材料，例如包含聚合材料的OLED(PLED)，例如弗兰德(Friend)等人的美国专利第5,247,190号中所公开，所述专利以全文引用的方式并入。借助于另一实例，可以使用具有单个有机层的OLED。OLED可以堆叠，例如如在以全文引用的方式并入的福利斯特(Forrest)等人的美国专利第5,707,745号中所述。OLED结构可以偏离图1和2中所说明的简单分层结构。举例来说，衬底可以包括有角度的反射表面以改进出耦(out-coupling)，例如如在福利斯特等人的美国专利第6,091,195号中所述的台式结构，和/或如在布尔维克(Bulovic)等人的美国专利第5,834,893号中所述的凹点结构，所述专利以全文引用的方式并入。
除非另外规定，否则可以通过任何合适的方法来沉积各个实施例的层中的任一个。对于有机层，优选方法包括热蒸发、喷墨(如以全文引用的方式并入的美国专利第6,013,982号和第6,087,196号中所述)、有机气相沉积(OVPD)(如以全文引用的方式并入的福利斯特等人的美国专利第6,337,102号中所述)和通过有机蒸气喷射印刷(OVJP)的沉积(如以全文引用的方式并入的美国专利第7,431,968号中所述)。其它合适的沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的工艺。基于溶液的工艺优选在氮气或惰性气氛中进行。对于其它层，优选的方法包括热蒸发。优选的图案化方法包括通过掩模的沉积、冷焊(如以全文引用的方式并入的美国专利第6,294,398号和第6,468,819号中所述)和与例如喷墨和有机蒸气喷射印刷(OVJP)的沉积方法中的一些方法相关联的图案化。还可以使用其它方法。可以将待沉积的材料改性以使其与具体沉积方法相适合。举例来说，可以在小分子中使用支链或非支链并且优选含有至少3个碳的例如烷基和芳基的取代基来增强其经受溶液处理的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基，并且3到20个碳是优选范围。具有不对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的溶液可处理性，因为不对称材料可能具有更低的再结晶倾向性。可以使用树枝状聚合物取代基来增强小分子经受溶液处理的能力。
根据本发明实施例制造的装置可以进一步任选地包含阻挡层。阻挡层的一个用途是保护电极和有机层免受暴露于包括水分、蒸气和/或气体等的环境中的有害物质的损害。阻挡层可以沉积在衬底、电极上，沉积在衬底、电极下或沉积在衬底、电极旁，或沉积在装置的任何其它部分(包括边缘)上。阻挡层可以包含单个层或多个层。阻挡层可以通过各种已知的化学气相沉积技术形成，并且可以包括具有单一相的组合物和具有多个相的组合物。任何合适的材料或材料组合都可以用于阻挡层。阻挡层可以并有有无机化合物或有机化合物或两者。优选的阻挡层包含聚合材料与非聚合材料的混合物，如以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,968,146号、PCT专利申请第PCT/US2007/023098号和第PCT/US2009/042829号中所述。为了被视为“混合物”，构成阻挡层的前述聚合材料和非聚合材料应在相同反应条件下沉积和/或同时沉积。聚合材料与非聚合材料的重量比可以在95:5到5:95范围内。聚合材料和非聚合材料可以由同一前体材料产生。在一个实例中，聚合材料与非聚合材料的混合物基本上由聚合硅和无机硅组成。
根据本发明的实施例而制造的装置可以并入到多种多样的电子组件模块(或单元)中，所述电子组件模块可以并入到多种电子产品或中间组件中。所述电子产品或中间组件的实例包括可以为终端用户产品制造商所利用的显示屏、照明装置(如离散光源装置或照明面板)等。所述电子组件模块可以任选地包括驱动电子装置和/或电源。根据本发明的实施例而制造的装置可以并入到多种多样的消费型产品中，所述消费型产品具有一或多个电子组件模块(或单元)并入于其中。公开一种包含OLED的消费型产品，所述OLED在OLED中的有机层中包括本公开的化合物。所述消费型产品应包括含一或多个光源和/或某种类型的视觉显示器中的一或多个的任何种类的产品。所述消费型产品的一些实例包括平板显示器、曲面显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、可卷曲显示器、可折叠显示器、可拉伸显示器、激光打印机、电话、蜂窝电话、平板电脑、平板手机、个人数字助理(PDA)、可佩戴装置、膝上型计算机、数码相机、摄像机、取景器、微型显示器(对角线小于2英寸的显示器)、3-D显示器、虚拟现实或增强现实显示器、交通工具、包含多个平铺在一起的显示器的视频墙、剧院或体育馆屏幕、光疗装置和指示牌。可以使用各种控制机制来控制根据本发明而制造的装置，包括无源矩阵和有源矩阵。意图将所述装置中的许多装置用于对人类来说舒适的温度范围中，例如18摄氏度到30摄氏度，并且更优选在室温下(20-25摄氏度)，但可以在这一温度范围外(例如-40摄氏度到+80摄氏度)使用。
本文所述的材料和结构可以应用于除OLED以外的装置中。举例来说，如有机太阳能电池和有机光电检测器的其它光电装置可以采用所述材料和结构。更一般来说，如有机晶体管的有机装置可以采用所述材料和结构。
术语“卤”、“卤素”和“卤基”可互换地使用并且指氟、氯、溴和碘。
术语“酰基”是指被取代的羰基(C(O)-Rs)。
术语“酯”是指被取代的氧基羰基(-O-C(O)-Rs或-C(O)-O-Rs)基团。
术语“醚”是指-ORs基团。
术语“硫基”或“硫醚”可互换地使用并且指-SRs基团。
术语“亚磺酰基”是指-S(O)-Rs基团。
术语“磺酰基”是指-SO2-Rs基团。
术语“膦基”是指-P(Rs)3基团，其中每个Rs可以相同或不同。
术语“硅烷基”是指-Si(Rs)3基团，其中每个Rs可以相同或不同。
在上述每一个中，Rs可以是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基和其组合。优选的Rs选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、芳基、杂芳基和其组合。
术语“烷基”是指并且包括直链和支链烷基。优选的烷基是含有一到十五个碳原子的烷基，并且包括甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基等。另外，烷基任选地被取代。
术语“环烷基”是指并且包括单环、多环和螺烷基。优选的环烷基为含有3到12个环碳原子的环烷基，并且包括环丙基、环戊基、环己基、双环[3.1.1]庚基、螺[4.5]癸基、螺[5.5]十一烷基、金刚烷基等。另外，环烷基任选地被取代。
术语“杂烷基”或“杂环烷基”分别指烷基或环烷基，其具有至少一个被杂原子置换的碳原子。任选地，所述至少一个杂原子选自O、S、N、P、B、Si和Se，优选地O、S或N。另外，杂烷基或杂环烷基任选地被取代。
术语“烯基”是指并且包括直链和支链烯基。烯基基本上是在烷基链中包括至少一个碳-碳双键的烷基。环烯基基本上是在环烷基环中包括至少一个碳-碳双键的环烷基。如本文所用的术语“杂烯基”是指至少一个碳原子被杂原子置换的烯基。任选地，所述至少一个杂原子选自O、S、N、P、B、Si和Se，优选地O、S或N。优选的烯基、环烯基或杂烯基是含有二到十五个碳原子的那些。另外，烯基、环烯基或杂烯基任选地被取代。
术语“炔基”是指并且包括直链和支链炔基。优选的炔基是含有二到十五个碳原子的炔基。另外，炔基任选地被取代。
术语“芳烷基”或“芳基烷基”可互换地使用并且是指被芳基取代的烷基。另外，芳烷基任选地被取代。
术语“杂环基”是指并且包括含有至少一个杂原子的芳香族和非芳香族环状基团。任选地，所述至少一个杂原子选自O、S、N、P、B、Si和Se，优选地O、S或N。芳香族杂环基可与杂芳基互换使用。优选的非芳香族杂环基是含有包括至少一个杂原子的3到7个环原子的杂环基，并且包括环胺，如吗啉基、哌啶基、吡咯烷基等，和环醚/硫醚，如四氢呋喃、四氢吡喃、四氢噻吩等。另外，杂环基可以是任选被取代的。
术语“芳基”是指并且包括单环芳香族烃基和多环芳香族环系统。多环可以具有其中两个碳为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一个是芳香族烃基，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。优选的芳基是含有六到三十个碳原子、优选六到二十个碳原子、更优选六到十二个碳原子的芳基。尤其优选的是具有六个碳、十个碳或十二个碳的芳基。合适的芳基包括苯基、联苯、联三苯、三亚苯、四亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苝和薁，优选苯基、联苯、联三苯、三亚苯、芴和萘。另外，芳基任选地被取代。
术语“杂芳基”是指并且包括了包括至少一个杂原子的单环芳香族基团和多环芳香族环系统。杂原子包括但不限于O、S、N、P、B、Si和Se。在许多情况下，O、S或N是优选的杂原子。单环杂芳香族系统优选是具有5或6个环原子的单环，并且环可以具有一到六个杂原子。杂多环系统可以具有其中两个原子为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一个是杂芳基，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。杂多环芳香族环系统可以在多环芳香族环系统的每个环上具有一到六个杂原子。优选的杂芳基是含有三到三十个碳原子、优选三到二十个碳原子、更优选三到十二个碳原子的杂芳基。合适的杂芳基包括二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽(xanthene)、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶，优选二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、吡啶、三嗪、苯并咪唑、1,2-氮杂硼烷、1,3-氮杂硼烷、1,4-氮杂硼烷、硼氮炔和其氮杂类似物。另外，杂芳基任选地被取代。
在上面列出的芳基和杂芳基中，三亚苯、萘、蒽、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪和苯并咪唑的基团以及其各自对应的氮杂类似物尤其受到关注。
如本文所用的术语烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳烷基、杂环基、芳基和杂芳基独立地为未取代的或独立地被一个或多个一般取代基取代。
在许多情况下，一般取代基选自由以下组成的群组：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一些情况下，优选的一般取代基选自由以下组成的群组：氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基和其组合。
在一些情况下，优选的一般取代基选自由以下组成的群组：氘、氟、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、芳基、杂芳基、硫基和其组合。
在其它情况下，更优选的一般取代基选自由以下组成的群组：氘、氟、烷基、环烷基、芳基、杂芳基和其组合。
术语“被取代的”和“取代”是指除H以外的取代基键结到相关位置，如碳或氮。举例来说，在R1表示单取代时，则一个R1必须不是H(一取代)。类似地，在R1表示二取代时，则两个R1必须不是H。类似地，在R1表示无取代时，R1例如可以是环原子可用价数的氢，如苯的碳原子和吡咯中的氮原子，或对于具有完全饱和价数的环原子仅表示无，例如吡啶中的氮原子。环结构中可能的最大取代数将取决于环原子中可用价数的总数。
如本文所使用，“其组合”表示适用清单的一个或多个成员被组合以形成本领域普通技术人员能够从适用清单中设想的已知或化学稳定的布置。举例来说，烷基和氘可以组合形成部分或完全氘化的烷基；卤素和烷基可以组合形成卤代烷基取代基；并且卤素、烷基和芳基可以组合形成卤代芳烷基。在一个实例中，术语取代包括两到四个列出的基团的组合。在另一个实例中，术语取代包括两到三个基团的组合。在又一实例中，术语取代包括两个基团的组合。取代基的优选组合是含有多达五十个不是氢或氘的原子的组合，或包括多达四十个不是氢或氘的原子的组合，或包括多达三十个不是氢或氘的原子的组合。在许多情况下，取代基的优选组合将包括多达二十个不是氢或氘的原子。
本文所述的片段，即氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并噻吩等中的“氮杂”名称意指相应片段中的C-H基团中的一或多个可以被氮原子置换，例如并且无任何限制性，氮杂三亚苯涵盖二苯并[f,h]喹喔啉和二苯并[f,h]喹啉。所属领域的一般技术人员可以容易地预想上文所述的氮杂-衍生物的其它氮类似物，并且所有此类类似物都意图由如本文所阐述的术语涵盖。
如本文所用，“氘”是指氢的同位素。氘代化合物可以使用本领域已知的方法容易地制备。举例来说，美国专利第8,557,400号、专利公开第WO 2006/095951号和美国专利申请公开第US 2011/0037057号(其以全文引用的方式并入本文中)描述了氘取代的有机金属络合物的制备。进一步参考鄢明(Ming Yan)等人,四面体(Tetrahedron)2015,71,1425-30和阿兹罗特(Atzrodt)等人,德国应用化学(Angew.Chem.Int.Ed.)(综述)2007,46,7744-65(其以全文引用的方式并入)分别描述了苄基胺中亚甲基氢的氘化和用氘置换芳香族环氢的有效途径。
应理解，当将分子片段描述为取代基或另外连接到另一部分时，其名称可以如同其是片段(例如苯基、亚苯基、萘基、二苯并呋喃基)一般或如同其是整个分子(例如苯、萘、二苯并呋喃)一般书写。如本文所用，这些不同的命名取代基或连接片段的方式被视为等效的。
根据本公开的一方面，公开一种包含式I的第一配体LA的化合物。在式I的结构中：
环A是5元或6元碳环或杂环；
Z1-Z4各自独立地是C或N；
至少两个连续的Z1-Z4为C，并且与式II或式III的结构稠合；
Y1和Y2各自独立地选自由以下组成的群组：O、S、Se、CRR'、SiRR'和GeRR'；
RA和RC表示与其附接的环的碳原子上的单取代到可能的最大数目个取代，或无取代；
RB表示二取代、三取代或四取代；
每个RA、RB、RC、R和R'为氢或上文所定义的通用取代基中的一个；
任两个取代基可接合或稠合在一起以形成环；
LA通过式I中的短划线而与金属M络合以形成五元螯合环，并且M的原子量大于40；
M任选地配位到其它配体；
配体LA任选地与其它配体键联以构成三齿、四齿、五齿或六齿配体。在一些实施例中，每个RA、RB、RC、R和R'为氢或上文所定义的优选通用取代基中的一个或更优选的通用取代基中的一个；
要求保护的磷光金属络合物含有基于两种或更多种稠合5元环核心的配体，所述稠合5元环核心可包括为脂肪族或芳香族的取代基。稠合5元环可包括但不限于噻吩、呋喃、吡咯、硅杂环戊二烯(silole)、锗杂环戊二烯(germole)、环戊烯和吡咯。基于发明人的研究，如果结构对准恰当，那么添加例如本文所公开的配体中的那些的高刚性和平面部分应允许峰值波长的显著红移并且也增大金属络合物的外部量子效率(EQE)。共价键结到铱的苯环的改性将允许微调色彩、寿命和发射线形状。添加脂肪族侧链应使络合物恰当地升华。
吡啶/嘧啶/吡嗪构建模块上的两个稠合5元环将促进显著红移。已了解到，仅具有一个稠合5元环的实质性缺点係难以实现商业上所关注的真正的红色。为获得正确的色彩，必须添加过多取代基，从而使得最终络合物更不稳定并且难以干净地升华。额外的稠合5元环解决这个问题，同时也增大最终金属络合物的EQE。这也使得通过仅仅改变5元环的性质来更容易地微调发射体的特性。甚至进一步微调特性的常用工具也可用于调节色彩、EQE和寿命。
在一些实施例中，每个RA、RB、RC、R和R'独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基和其组合。
在一些实施例中，环A是6元芳香族环。在一些实施例中，环A是芳基。在一些实施例中，环A是杂芳基。在一些实施例中，环A是具有一或多个烷基取代基的6元芳香族环。在一些实施例中，环A是苯基或萘基。
在一些实施例中，两个RA接合在一起以形成稠环。在一些实施例中，两个RB接合在一起以形成稠环。在一些实施例中，RC形成稠环。在一些实施例中，RC不形成稠环。
在一些实施例中，M选自由以下组成的群组：Os、Ir、Pd、Pt、Cu和Au。在一些实施例中，M选自由Ir和Pt组成的群组。
在一些实施例中，化合物是均配的。在一些实施例中，化合物是混配的。在一些实施例中，化合物是中性的。
在一些实施例中，Y1和Y2都是S。在一些实施例中，Y1和Y2都是O。在一些实施例中，Y1和Y2中的一个是S并且Y1和Y2中的另一个是O。
在一些实施例中，Z3和Z4是C并且与式II或式III的结构稠合。在一些实施例中，Z2和Z3是C并且与式II或式III的结构稠合。在一些实施例中，Z3和Z4是C并且与式II或式III的结构稠合。
在一些实施例中，Z1到Z4是C。在一些实施例中，Z1到Z4中的至少一个是N。在一些实施例中，Z1到Z4中的一个是N。在一些实施例中，Z1到Z4中的两个是N。
在一些实施例中，化合物选自由以下组成的群组：
其中每个R1和R2是氢或独立地选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一些实施例中，所述配体LA选自由以下组成的群组：
LA1到LA381基于式IV的结构，其中R3、R4、X和G定义为：
LA382到LA762基于式V的结构，其中R3、R4、X和G定义为：
LA763到LA1143基于式V的结构，其中R3、R4、X和G定义为：
LA1144到LA1524基于式V的结构，其中R3、R4、X和G定义为：
LA1525到LA1905基于式V的结构，其中R3、R4、X和G定义为：
LA1906到LA2286基于式V的结构，其中R3、R4、X和G定义为：
LA2287到LA2667基于式V的结构，其中R3、R4、X和G定义为：
其中RA1到RA51具有以下结构：
其中RB1到RB42具有以下结构：
并且
其中RC1到RC19具有以下结构：
在一些实施例中，所述化合物具有式M(LA)x(LB)y(LC)z，其中LB和LC各自是双齿配体；并且其中x是1、2或3；y是0、1或2；z是0、1或2；并且x+y+z是所述金属M的氧化态。
在化合物具有式M(LA)x(LB)y(LC)z的一些实施例中，化合物具有选自由Ir(LA)3、Ir(LA)(LB)2、Ir(LA)2(LB)、Ir(LA)2(LC)和Ir(LA)(LB)(LC)组成的群组的式；并且其中LA、LB和LC彼此不同。
在所述化合物具有式M(LA)x(LB)y(LC)z的一些实施例中，所述化合物具有Pt(LA)(LB)；并且其中LA和LB可以相同或不同。在一些此类实施例中，LA和LB连接以形成四齿配体。在一些此类实施例中，LA和LB在两处连接以形成巨环四齿配体。
在化合物具有式M(LA)x(LB)y(LC)z的一些实施例中，LB和LC各自独立地选自由以下组成的群组：
其中：
每个X1到X13独立地选自由碳和氮组成的群组；
X选自由以下组成的群组：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR'R”、SiR'R”和GeR'R”；
R'和R”任选地稠合或接合以形成环；
每个Ra、Rb、Rc和Rd可表示与其附接的环的碳原子上的单取代到可能的最大数目个取代，或无取代；
R'、R”、Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈和其组合；并且
Ra、Rb、Rc和Rd的任两个相邻取代基任选地稠合或接合以形成环或形成多齿配体。
在化合物具有式M(LA)x(LB)y(LC)z的一些实施例中，LB和LC各自独立地选自由以下组成的群组：
在一些实施例中，化合物为具有式Ir(LAi)3的化合物Ax、具有式Ir(LAi)(LBk)2的化合物By或具有式Ir(LAi)2(LCj)的化合物Cz。在化合物Ax、化合物By和化合物Cz中，x＝i，y＝460i+k-460，并且z＝1260i+j-1260，其中：
i是1到2667的整数，并且k是1到464的整数，并且j是1到1260的整数；
LAi如本文所定义；
LBk具有以下结构：
并且
LC1到LC1260基于式X的结构，其中R1、R2和R3定义为：
，其中RD1到RD81具有以下结构：
在一些实施例中，描述了一种有机发光装置(OLED)。OLED可包括阳极；阴极；和安置于阳极与阴极之间的有机层，其中有机层包括包含如本文所述的式I的第一配体LA的化合物。
在一些实施例中，描述了一种消费型产品，其包含如本文所述的OLED。
在一些实施例中，所述OLED具有一或多种选自由以下组成的群组的特征：柔性、可卷曲、可折叠、可拉伸和弯曲。在一些实施例中，所述OLED是透明或半透明的。在一些实施例中，所述OLED进一步包含包括碳纳米管的层。
在一些实施例中，所述OLED进一步包含包括延迟荧光发射体的层。在一些实施例中，所述OLED包含RGB像素排列或白色加彩色滤光片像素排列。在一些实施例中，所述OLED是移动装置、手持式装置或可佩戴装置。在一些实施例中，所述OLED是对角线小于10英寸或面积小于50平方英寸的显示面板。在一些实施例中，所述OLED是对角线为至少10英寸或面积为至少50平方英寸的显示面板。在一些实施例中，所述OLED是照明面板。
根据另一方面，公开OLED中的发射区域(例如，本文所述的有机层)。发射区域包含包括如本文所述的式I的第一配体LA的化合物。在一些实施例中，发射区域中的第一化合物是发射掺杂剂或非发射掺杂剂。在一些实施例中，发射掺杂剂进一步包含主体，其中所述主体包含选自由以下组成的群组的至少一个：金属络合物、三亚苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂-三亚苯、氮杂-咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩。在一些实施例中，发射区域进一步包含主体，其中所述主体选自由以下组成的群组：
和其组合。
在一些实施例中，所述化合物可以是发射掺杂剂。在一些实施例中，所述化合物可以经由磷光、荧光、热激活延迟荧光(即TADF，也称为E型延迟荧光，参见例如美国申请第15/700,352号，其以全文引用的方式并入本文中)、三重态-三重态消灭或这些工艺的组合产生发射。在一些实施例中，发射掺杂剂可以是外消旋混合物，或可以富含一种对映异构体。
根据另一方面，还公开一种包含本文所述化合物的调配物。
本文所公开的OLED可以并入到消费型产品、电子组件模块和照明面板中的一或多种中。有机层可以是发射层，并且化合物在一些实施例中可以是发射掺杂剂，而化合物在其它实施例中可以是非发射掺杂剂。
所述有机层还可以包括主体。在一些实施例中，两种或更多种主体是优选的。在一些实施例中，所用的主体可以是在电荷传输中起极小作用的a)双极，b)电子传输，c)空穴传输，或d)宽带隙材料。在一些实施例中，主体可以包括金属络合物。主体可以是含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的三亚苯。主体中的任何取代基可以是独立地选自由以下组成的群组的非稠合取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡C-CnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2和CnH2n-Ar1，或主体无取代。在前述取代基中，n可以在1到10范围内；并且Ar1和Ar2可以独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑和其杂芳香族类似物。主体可以是无机化合物。举例来说，含Zn的无机材料，例如ZnS。
主体可以是包含至少一个选自由以下组成的群组的化学基团的化合物：三亚苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂三亚苯、氮杂咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩。主体可以包括金属络合物。主体可以是(但不限于)选自由以下组成的群组的特定化合物：
和其组合。
以下提供关于可能的主体的额外信息。
在本发明的又一方面中，描述一种包含本文所公开的新颖化合物的调配物。调配物可以包括一或多种本文所公开的选自由以下组成的群组的组分：溶剂、主体、空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料和电子传输材料。
与其它材料的组合
本文中描述为适用于有机发光装置中的特定层的材料可以与装置中存在的多种其它材料组合使用。举例来说，本文所公开的发射掺杂剂可以与可能存在的广泛多种主体、传输层、阻挡层、注入层、电极和其它层结合使用。下文描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且所属领域的技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
导电性掺杂剂：
电荷传输层可以掺杂有导电性掺杂剂以大体上改变其电荷载体密度，这转而将改变其导电性。导电性通过在基质材料中生成电荷载体而增加，并且取决于掺杂剂的类型，还可以实现半导体的费米能级(Fermi level)的变化。空穴传输层可以掺杂有p型导电性掺杂剂，并且n型导电性掺杂剂用于电子传输层中。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的导电性掺杂剂的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：EP01617493、EP01968131、EP2020694、EP2684932、US20050139810、US20070160905、US20090167167、US2010288362、WO06081780、WO2009003455、WO2009008277、WO2009011327、WO2014009310、US2007252140、US2015060804、US20150123047和US2012146012。
HIL/HTL：
本发明中所用的空穴注入/传输材料不受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要化合物通常用作空穴注入/传输材料即可。材料的实例包括(但不限于)：酞菁或卟啉衍生物；芳香族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟烃的聚合物；具有导电性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，如PEDOT/PSS；衍生自如膦酸和硅烷衍生物的化合物的自组装单体；金属氧化物衍生物，如MoOx；p型半导电有机化合物，如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六甲腈；金属络合物；以及可交联化合物。
用于HIL或HTL的芳香族胺衍生物的实例包括(但不限于)以下一般结构：
Ar1到Ar9中的每一个选自：由例如以下的芳香族烃环状化合物组成的群组：苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苝和薁；由例如以下的芳香族杂环化合物组成的群组：二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；以及由2到10个环状结构单元组成的群组，所述环状结构单元是选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪族环基中的至少一个彼此键结。每个Ar可以未被取代或可以被选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面中，Ar1到Ar9独立地选自由以下组成的群组：
其中k是1到20的整数；X101到X108是C(包括CH)或N；Z101是NAr1、O或S；Ar1具有上文所定义的相同基团。
HIL或HTL中所用的金属络合物的实例包括(但不限于)以下通式：
其中Met是原子量可以大于40的金属；(Y101-Y102)是双齿配体，Y101和Y102独立地选自C、N、O、P和S；L101是辅助配体；k'是1到可以与金属连接的最大配体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配体数。
在一个方面中，(Y101-Y102)是2-苯基吡啶衍生物。在另一方面中，(Y101-Y102)是碳烯配体。在另一方面中，Met选自Ir、Pt、Os和Zn。在另一方面中，金属络合物具有相较于Fc+/Fc耦合的小于约0.6V的溶液中最小氧化电势。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的HIL和HTL材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN102702075、DE102012005215、EP01624500、EP01698613、EP01806334、EP01930964、EP01972613、EP01997799、EP02011790、EP02055700、EP02055701、EP1725079、EP2085382、EP2660300、EP650955、JP07-073529、JP2005112765、JP2007091719、JP2008021687、JP2014-009196、KR20110088898、KR20130077473、TW201139402、US06517957、US20020158242、US20030162053、US20050123751、US20060182993、US20060240279、US20070145888、US20070181874、US20070278938、US20080014464、US20080091025、US20080106190、US20080124572、US20080145707、US20080220265、US20080233434、US20080303417、US2008107919、US20090115320、US20090167161、US2009066235、US2011007385、US20110163302、US2011240968、US2011278551、US2012205642、US2013241401、US20140117329、US2014183517、US5061569、US5639914、WO05075451、WO07125714、WO08023550、WO08023759、WO2009145016、WO2010061824、WO2011075644、WO2012177006、WO2013018530、WO2013039073、WO2013087142、WO2013118812、WO2013120577、WO2013157367、WO2013175747、WO2014002873、WO2014015935、WO2014015937、WO2014030872、WO2014030921、WO2014034791、WO2014104514、WO2014157018。
EBL：
电子阻挡层(EBL)可以用以减少离开发射层的电子和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，在装置中存在此类阻挡层可以产生大体上较高的效率和/或较长的寿命。此外，可以使用阻挡层来将发射限制于OLED的所需区域。在一些实施例中，与最接近EBL界面的发射体相比，EBL材料具有较高LUMO(较接近真空能级)和/或较高三重态能量。在一些实施例中，与最接近EBL界面的主体中的一或多种相比，EBL材料具有较高LUMO(较接近真空能级)和/或较高三重态能量。在一个方面中，EBL中所用的化合物含有与下文所述的主体中的一个所用相同的分子或相同的官能团。
主体：
本发明的有机EL装置的发光层优选地至少含有金属络合物作为发光材料，并且可以含有使用金属络合物作为掺杂剂材料的主体材料。主体材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要主体的三重态能量大于掺杂剂的三重态能量即可。任何主体材料可以与任何掺杂剂一起使用，只要满足三重态准则即可。
用作主体的金属络合物的实例优选具有以下通式：
其中Met是金属；(Y103-Y104)是双齿配体，Y103和Y104独立地选自C、N、O、P和S；L101是另一配体；k'是1到可以与金属连接的最大配体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配体数。
在一个方面中，金属络合物是：
其中(O-N)是具有与O和N原子配位的金属的双齿配体。
在另一方面中，Met选自Ir和Pt。在另一方面中，(Y103-Y104)是碳烯配体。
在一个方面中，主体化合物含有以下基团中的至少一个：选自由例如以下的芳香族烃环状化合物组成的群组：苯、联苯、联三苯、三亚苯、四亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苝和薁；由例如以下的芳香族杂环化合物组成的群组：二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；以及由2到10个环状结构单元组成的群组，所述环状结构单元是选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪族环基中的至少一个彼此键结。每个基团中的每个选项可以未被取代或可以被选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面中，主体化合物在分子中含有以下基团中的至少一个：
其中R101选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，且当其是芳基或杂芳基时，其具有与上文所提及的Ar类似的定义。k是0到20或1到20的整数。X101到X108独立地选自C(包括CH)或N。Z101和Z102独立地选自NR101、O或S。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的主体材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：EP2034538、EP2034538A、EP2757608、JP2007254297、KR20100079458、KR20120088644、KR20120129733、KR20130115564、TW201329200、US20030175553、US20050238919、US20060280965、US20090017330、US20090030202、US20090167162、US20090302743、US20090309488、US20100012931、US20100084966、US20100187984、US2010187984、US2012075273、US2012126221、US2013009543、US2013105787、US2013175519、US2014001446、US20140183503、US20140225088、US2014034914、US7154114、WO2001039234、WO2004093207、WO2005014551、WO2005089025、WO2006072002、WO2006114966、WO2007063754、WO2008056746、WO2009003898、WO2009021126、WO2009063833、WO2009066778、WO2009066779、WO2009086028、WO2010056066、WO2010107244、WO2011081423、WO2011081431、WO2011086863、WO2012128298、WO2012133644、WO2012133649、WO2013024872、WO2013035275、WO2013081315、WO2013191404、WO2014142472，US20170263869、US20160163995、US9466803，
其它发射体：
一或多种其它发射体掺杂剂可以与本发明化合物结合使用。其它发射体掺杂剂的实例不受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要化合物通常用作发射体材料即可。合适发射体材料的实例包括(但不限于)可以经由磷光、荧光、热激活延迟荧光(即TADF，也称为E型延迟荧光)、三重态-三重态消灭或这些工艺的组合产生发射的化合物。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的发射体材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN103694277、CN1696137、EB01238981、EP01239526、EP01961743、EP1239526、EP1244155、EP1642951、EP1647554、EP1841834、EP1841834B、EP2062907、EP2730583、JP2012074444、JP2013110263、JP4478555、KR1020090133652、KR20120032054、KR20130043460、TW201332980、US06699599、US06916554、US20010019782、US20020034656、US20030068526、US20030072964、US20030138657、US20050123788、US20050244673、US2005123791、US2005260449、US20060008670、US20060065890、US20060127696、US20060134459、US20060134462、US20060202194、US20060251923、US20070034863、US20070087321、US20070103060、US20070111026、US20070190359、US20070231600、US2007034863、US2007104979、US2007104980、US2007138437、US2007224450、US2007278936、US20080020237、US20080233410、US20080261076、US20080297033、US200805851、US2008161567、US2008210930、US20090039776、US20090108737、US20090115322、US20090179555、US2009085476、US2009104472、US20100090591、US20100148663、US20100244004、US20100295032、US2010102716、US2010105902、US2010244004、US2010270916、US20110057559、US20110108822、US20110204333、US2011215710、US2011227049、US2011285275、US2012292601、US20130146848、US2013033172、US2013165653、US2013181190、US2013334521、US20140246656、US2014103305、US6303238、US6413656、US6653654、US6670645、US6687266、US6835469、US6921915、US7279704、US7332232、US7378162、US7534505、US7675228、US7728137、US7740957、US7759489、US7951947、US8067099、US8592586、US8871361、WO06081973、WO06121811、WO07018067、WO07108362、WO07115970、WO07115981、WO08035571、WO2002015645、WO2003040257、WO2005019373、WO2006056418、WO2008054584、WO2008078800、WO2008096609、WO2008101842、WO2009000673、WO2009050281、WO2009100991、WO2010028151、WO2010054731、WO2010086089、WO2010118029、WO2011044988、WO2011051404、WO2011107491、WO2012020327、WO2012163471、WO2013094620、WO2013107487、WO2013174471、WO2014007565、WO2014008982、WO2014023377、WO2014024131、WO2014031977、WO2014038456、WO2014112450。
HBL：
空穴阻挡层(HBL)可以用以减少离开发射层的空穴和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，此类阻挡层在装置中的存在可以产生大体上较高的效率和/或较长的寿命。此外，可以使用阻挡层来将发射限制于OLED的所需区域。在一些实施例中，与最接近HBL界面的发射体相比，HBL材料具有较低HOMO(距真空能级较远)和/或较高三重态能量。在一些实施例中，与最接近HBL界面的主体中的一或多种相比，HBL材料具有较低HOMO(距真空能级较远)和/或较高三重态能量。
在一个方面中，HBL中所用的化合物含有与上文所述的主体所用相同的分子或相同的官能团。
在另一方面中，HBL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一个：
其中k是1到20的整数；L101是另一个配体，k'是1到3的整数。
ETL：
电子传输层(ETL)可以包括能够传输电子的材料。电子传输层可以是固有的(未经掺杂的)或经掺杂的。可以使用掺杂来增强导电性。ETL材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要其通常用以传输电子即可。
在一个方面中，ETL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一个：
其中R101选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，当其为芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。Ar1到Ar3具有与上文所提及的Ar类似的定义。k是1到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。
在另一方面中，ETL中所用的金属络合物含有(但不限于)以下通式：
其中(O-N)或(N-N)是具有与原子O、N或N、N配位的金属的双齿配体；L101是另一个配体；k'是1到可以与金属连接的最大配体数的整数值。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的ETL材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN103508940、EP01602648、EP01734038、EP01956007、JP2004-022334、JP2005149918、JP2005-268199、KR0117693、KR20130108183、US20040036077、US20070104977、US2007018155、US20090101870、US20090115316、US20090140637、US20090179554、US2009218940、US2010108990、US2011156017、US2011210320、US2012193612、US2012214993、US2014014925、US2014014927、US20140284580、US6656612、US8415031、WO2003060956、WO2007111263、WO2009148269、WO2010067894、WO2010072300、WO2011074770、WO2011105373、WO2013079217、WO2013145667、WO2013180376、WO2014104499、WO2014104535，
电荷产生层(CGL)
在串联或堆叠OLED中，CGL对性能起基本作用，其由分别用于注入电子和空穴的经n掺杂的层和经p掺杂的层组成。电子和空穴由CGL和电极供应。CGL中消耗的电子和空穴由分别从阴极和阳极注入的电子和空穴再填充；随后，双极电流逐渐达到稳定状态。典型CGL材料包括传输层中所用的n和p导电性掺杂剂。
在OLED装置的每个层中所用的任何上文所提及的化合物中，氢原子可以部分或完全氘化。因此，任何具体列出的取代基，如(但不限于)甲基、苯基、吡啶基等可以是其非氘化、部分氘化以及和完全氘化形式。类似地，取代基类别(例如(但不限于)烷基、芳基、环烷基、杂芳基等)还可以是其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。
实验
除非另外规定，否则所有反应在氮气保护下进行。反应的所有溶剂都是无水的并且由商业来源按原样使用。
化合物C3086的合成
2,3,5-三溴-3a,6a-二氢噻吩并[3,2-b]噻吩的合成
在0℃(确保内部温度不达到5℃以上)下经1小时向3a,6a-二氢噻吩并[3,2-b]噻吩(30g，211mmol)于CHCl3(597mL)中的溶液中逐滴添加含Br2(33.7ml，654mmol)的CHCl3(400mL)。随后，去除冰浴，并且在室温(约22℃)下搅拌混合物3天。随后添加CH2Cl2(1L)，并且使用浓NaOH(1L)溶液谨慎地碱化。将有机层分离并且用水(2×1L)和盐水(1L)洗涤，随后用MgSO4干燥，得到产物2,3,5-三溴-3a,6a-二氢噻吩并[3,2-b]噻吩(78g，产率98％)。
3-溴-3a,6a-二氢噻吩并[3,2-b]噻吩的合成
在80℃下加热2,3,5-三溴-3a,6a-二氢噻吩并[3,2-b]噻吩(78g，206mmol)于乙酸(350mL)和甲苯(350mL)中的溶液以溶解所有固体。形成澄清溶液后，逐份添加Zn(81g，1235mmol)，并且还逐份添加2M HCl(20mL)。使所得混合物在110℃下回流隔夜(16小时)。16小时后，在真空下去除挥发物，并且通过添加水(500mL)和DCM(2L)来稀释所得残余物。随后谨慎地添加饱和NaHCO3(1.5L)，同时搅拌。将500mL 2N HCl溶液添加到混合物中并且搅拌20min。水层用二氯甲烷(DCM)(2×750mL)萃取，同时DCM层用水(1L)和盐水(1L)洗涤，用MgSO4干燥并且蒸发，得到3-溴-3a,6a-二氢噻吩并[3,2-b]噻吩(42g，产率92％)。
(E)-3-(噻吩并[3,2-b]噻吩-3-基)丙烯酸乙酯的合成
向500mL密封管中添加3-溴噻吩并[3,2-b]噻吩(13g，59.3mmol)、丙烯酸乙酯(7.13g，71.2mmol)、三乙胺(66.2mL，475mmol)、Pd(OAc)2(0.666g，2.97mmol)、二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-2-基)膦(0.244g，0.593mmol)和二甲基甲酰胺(DMF)(100mL)。将混合物用N2喷射约15分钟。在130℃下将所得混合物在油浴中搅拌并且加热16小时。完成后，去除DMF并且将粗产物溶解于水(100mL)和DCM(100mL)中。将水层进一步用DCM(2×300mL)萃取，并且使合并的DCM溶离份通过二氧化硅的小垫并且浓缩。所得产物不经进一步纯化即用于下一反应中。
(E)-3-(噻吩并[3,2-b]噻吩-3-基)丙烯酸的合成
将含LiOH(16.9g，692mmol)的水(175mL)添加到(E)-3-(噻吩并[3,2-b]噻吩-3-基)丙烯酸乙酯(55g，231mmol)于四氢呋喃(THF)(450ml)中的溶液中。使反应混合物回流5小时，并且随后蒸发THF。将粗产物溶解于1L的水中并且用3×750ml二乙醚洗涤。水层用2MHCl(400mL)酸化，并且将产物沉淀、过滤并且干燥，得到(E)-3-(噻吩并[3,2-b]噻吩-3-基)丙烯酸(37g，产率76％)的清洁产物。
(E)-3-(3-(叠氮侧氧基)-3-侧氧基丙-1-烯-1-基)噻吩并[3,2-b]噻吩的合成
将(E)-3-(噻吩并[3,2-b]噻吩-3-基)丙烯酸(7.5g，35.7mmol)、叠氮磷酸二苯酯(11.5mL，53.5mmol)和三乙胺(7.5mL，53.5mmol)于甲苯(70mL)中的混合物在室温下搅拌1小时。在真空下去除挥发物，并且粗混合物不经进一步纯化即用于下一反应中。
噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶-5(6H)-酮的合成
在170℃下经30分钟将含(E)-3-(3a,6a-二氢噻吩并[3,2-b]噻吩-3-基)丙烯酰基叠氮化合物(8.3g，35.0mmol)的二苯基乙烷(8mL)和甲苯(10mL)逐滴添加到二苯基甲烷(40mL，35.0mmol)和三丁胺(8mL，35.0mmol)的溶液中。随后经1小时将反应混合物加热到220℃。粗产物通过柱，首先用DCM随后THF:DCM 1:1来纯化，得到产物。混合物不经进一步纯化即用于下一反应中。
5-氯噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶的合成
使3a,8b-二氢噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶-5(6H)-酮(7.5g，35.8mmol)和POCl3(20.04mL，215mmol)回流5小时，随后浓缩。将残余物溶解于DCM(100mL)中并且用NaHCO3(150mL)中和。水层用DCM(100mL)萃取，随后合并的有机物用水(200mL)洗涤，干燥并且通过柱使用100％ DCM来纯化，得到所得产物5-氯-3a,8b二氢噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶(3.3g，产率40.4％)。
5-(4-(叔丁基)萘-2-基)噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶的合成
向5-氯噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶(0.6g，2.66mmol)于DME(18mL)中的溶液中添加四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.614g，0.532mmol)，搅拌混合物10分钟。随后添加含2-(4-(叔丁基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(0.990g，3.19mmol)和碳酸钠(0.845g，7.97mmol)的水(3.46mL)。所得混合物用N2喷射15分钟，并且在105℃下加热16小时。完成后，反应混合物用水(150mL)和DCM(150mL)稀释，并且分离水层和有机层。水层进一步用DCM(2×100mL)萃取，并且合并的有机物用MgSO4干燥，过滤，浓缩并且通过柱使用0-30％含乙酸乙酯的庚烷来纯化，得到所需产物5-(4-(叔丁基)萘-2-基)噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶(0.8g，产率81％)。
二-μ-氯-四[((5-(4-(叔丁基)萘-2-基)噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶-2-基)]二铱(III)的合成
5-(4-(叔丁基)-萘-2-基)噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶(2g，53.5mmol)于2-乙氧基乙醇(18mL)和去离子的超过滤(DIUF)水(6mL)中的溶液用氮气喷射10分钟。添加氯化铱(III)四水合物(900mg，24.3mmol)，并且在80℃下加热反应混合物18小时。将反应混合物冷却到室温，过滤，并且用甲醇(3×75mL)洗涤固体，得到呈淡红色黑色固体状的二-μ-氯-四[((5-(4-(叔丁基)萘-2-基)噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶-2-基)]二铱(III)(3.3g，定量产率)。
双[((1-(4-叔丁基)萘基-2-基-1'-基)-噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶-2-基)]-(3,7-二乙基-4,6-壬烷二酮基-k2O,O')铱(III)-化合物C3086的合成
二-μ-氯-四[((5-(4-(叔丁基)萘-2-基)噻吩并-[2',3':4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶-2-基)]二铱(III)(3g，1mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(900mg，4mmol)于2-乙氧基乙醇(30mL)中的溶液用氮气喷射10分钟，随后添加粉末状碳酸钾(580mg，14mmol)。在25℃下将反应混合物在包覆于铝箔中的烧瓶中搅拌18小时。添加水(30mL)并且将悬浮液在室温下搅拌30分钟。将悬浮液过滤，随后将固体用水(3×5mL)洗涤，再悬浮在甲醇(20mL)中，并且再搅拌混合物30分钟。过滤悬浮液并且用甲醇(3×10mL)洗涤固体。将红色固体(2g)溶解于50％含二氯甲烷的己烷中并且在顶部有碱性氧化铝(20g)的硅胶(50g)柱上用色谱法分析，用50％含二氯甲烷的己烷溶离，得到呈红色固体状的双[((1-(4-叔丁基)萘基-2-基-1'-基)-噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶-2-基)]-(3,7二乙基-4,6-壬烷二酮基-k2O,O')-铱(III)(1g产率40％)。
比较化合物1的合成
3-甲基噻吩并[2,3-c]吡啶的合成
3-溴噻吩并[2,3-c]-吡啶(7.15g，33.4mmol)、三甲基硼氧杂环己烷(7.0mL，50.1mmol)和2M水性碳酸钾(50mL，100mmol)于1,4-二噁烷(200mL)中的混合物用氮气喷射15分钟。添加2-二环己基-膦基-2′,6′-二甲氧基二苯基(1.37g，3.34mmol)和三-(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.77g，0.835mmol)并且在回流下加热反应混合物隔夜。将反应混合物冷却到室温并且分离水层和有机层。水相用乙酸乙酯(3×20mL)萃取。合并的有机相用盐水(3×50mL)洗涤并且经硫酸钠干燥，过滤并且在减压下浓缩，得到3-甲基噻吩并[2,3-c]吡啶(5.1g，定量产率)，一种含有残余Sphos(2-二环己基膦基-2′,6′-二甲氧基二苯基)的橙色油状物。
3-甲基噻吩并[2,3-c]吡啶6-氧化物的合成
在0℃下向3-甲基-噻吩并[2,3-c]吡啶(2.72g，18.2mmol)于二氯甲烷(30mL)中的溶液中逐份添加间氯过氧苯甲酸(mCPBA)(8.99g，36.46mmol)，并且将反应混合物在室温下搅拌1小时。添加催化炭和甲苯(150mL)并且在回流下用迪安-斯塔克分离器(Dean-Starktrap)加热混合物1小时，直到去除二氯甲烷和水(使用安全罩)。粗3-甲基噻吩并[2,3-c]吡啶6-氧化物溶液用于下一步骤中。
7-氯-3-甲基噻吩并[2,3-c]吡啶的合成
在0℃下向粗3-甲基噻吩并[2,3-c]吡啶6-氧化物(est.18.2mmol)于甲苯中的溶液中添加氯氧化磷(V)(8.5mL，91.15mmol)和吡啶(7.4mL，91.15mmol)。在回流下加热混合物4小时，随后冷却到室温。依序添加冰水(10mL)、饱和碳酸钠水溶液(100mL)、饱和盐水溶液(100mL)和乙酸乙酯(200mL)。将有机层分离，经硫酸钠(50g)干燥，过滤且在减压下浓缩。残余物用梯度为0-20％的含乙酸乙酯的庚烷进行色谱法分析溶离，得到呈灰白色固体状的7-氯-3-甲基噻吩并-[2,3-c]吡啶(0.71g，经两个步骤产率21％)。
7-(4-(叔丁基)萘-2-基)-3-甲基噻吩并[2,3-c]吡啶的合成
7-氯-3-甲基噻吩并[2,3-c]吡啶(0.71g，3.87mmol)、1-叔丁基萘-3-硼酸四甲基乙二醇酯(1.44g，4.64mmol)、碳酸钾(1.07g，7.73mmol)和反式-二氯双(三苯基膦)钯(II)(0.14g，0.19mmol)于1,4-二噁烷(50mL)和水(10mL)中的混合物用氮气喷射10分钟。在回流下加热反应混合物4小时，随后冷却到室温。分离各层，并且用乙酸乙酯(3×20mL)萃取水溶液。合并的有机相用盐水(3×50mL)洗涤，经硫酸钠(50g)干燥，过滤，并且在减压下浓缩。残余物用梯度为0-30％的含乙酸乙酯的庚烷进行色谱法分析溶离，得到呈灰白色固体状的7-(4-(叔丁基)萘-2-基)-3-甲基噻吩并[2,3-c]吡啶(1.08g，产率84％)。
二-μ-氯-四[(7-(4-叔丁基萘基-1'-基)-3-甲基噻吩并[2,3-c]吡啶-1-基)]二铱(III)的合成
7-(4-(叔丁基)萘-2-基)-3-甲基噻吩并[2,3-c]吡啶(1.07g，3.23mmol)于2-乙氧基-乙醇(21mL)和DIUF水(7mL)中的溶液用氮气喷射十分钟，随后添加氯化铱水合物(0.51g，1.61mmol)。反应混合物在回流下加热16小时，冷却到室温，过滤，并且滤饼用水(3×10mL)和甲醇(5×10mL)洗涤。风干红色固体，得到二-μ-氯-四[(7-(4-叔丁基-萘基-1'-基)-3-甲基噻吩并[2,3-c]吡啶-1-基)]二铱(III)(1.6g，产率>100％)。
双[(7-(4-叔丁基萘基-1'-基)-3-甲基噻吩并[2,3-c]吡啶-1-基)]-(3,7-二乙基-4,6-壬烷二酮基-k2O,O')铱(III)的合成
二-μ-氯-四[(7-(4-叔丁基萘基-1'-基)-3-甲基噻吩并[2,3-c]吡啶-1-基)]二铱(III)(1.6g，约0.81mmol)和2,6-二甲基-庚烷-3,5-二酮(1.37g，6.47mmol)于2-乙氧基乙醇(30mL)中的悬浮液用氮气喷射十分钟。添加粉末状碳酸钾(1.34g，9.70mmol)，并且在暗处将反应混合物在室温下搅拌16小时。添加DIUF水(30mL)，并且搅拌混合物1小时。过滤悬浮液，并且用水(3×10mL)和甲醇(3×10mL)洗涤固体。红色固体用梯度为0-40％的含二氯甲烷的庚烷进行色谱法分析溶离，得到呈红色固体状的双[(7-(4-叔丁基萘基-1'-基)-3-甲基噻吩并[2,3-c]-吡啶-1-基)]-(3,7-二乙基-4,6-壬烷二酮基-k2O,O')铱(III)(1.42g，产率83％)。
装置实例
所有实例装置都通过高真空(<10-7托)热蒸发制造。阳极电极是的氧化铟锡(ITO)。阴极由的Liq(8-羟基喹啉锂)、继之的Al组成。在制造之后，立即在氮气手套箱(<1ppm的H2O和O2)中将所有装置用经环氧树脂密封的玻璃盖包封，并且将吸湿气剂并入到包装内部。装置实例的有机堆叠从ITO表面依序由以下组成：的HATCN作为空穴注入层(HIL)；的HTM作为空穴传输层(HTL)；的发射层(EML)，其含有作为主体的化合物H、稳定性掺杂剂(SD)(18％)和作为发射体的比较化合物1或化合物C3086(3％)；和的掺杂有40％ ETM的Liq(8-羟基喹啉锂)作为ETL。选择发射体以提供所期望的颜色和装置效率。稳定性掺杂剂(SD)添加到电子传输主体以帮助传输发射层中的正电荷。比较实例装置类似于所述装置实例制成，例外之处在于使用比较化合物1作为EML中的发射体。表1展示装置层厚度和材料。装置材料的化学结构展示于图2中。
装置性能数据概述于表2中。就发射光的最大波长(λMAX)而言，化合物C3086与比较化合物1相比呈现10nm的红移(621nm比611nm)。在此情况下这10nm位移是显著的，因为λMAX＝621nm可用作OLED显示器中的红色像素，并且λMAX＝611nm过于蓝移而在无法在商业上可行。半高全宽(FWHM)也类似，化合物C3086和比较化合物1分别展示1.06和1.00的FWHM。与比较化合物1相比，装置的外部量子效率(EQE)通过使用化合物C3086得到改善(1.17比1.00)。显著改善将产生更好得多的装置效率。
表1.装置层材料和厚度
表2.具有红色发射体实例的装置的性能。
OLED装置中所用的材料的化学结构
应理解，本文所述的各种实施例仅借助于实例，并且并不意图限制本发明的范围。举例来说，可以在不背离本发明的精神的情况下用其它材料和结构取代本文所述的许多材料和结构。如所要求的本发明因此可以包括本文所述的具体实例和优选实施例的变化形式，如所属领域的技术人员将显而易见。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论并不意图是限制性的。
Claims (21)
1.一种化合物，其包含式I的第一配体LA
其中环A是5元或6元碳环或杂环；
其中Z1-Z4各自独立地是C或N；
其中至少两个连续的Z1-Z4为C，并且与式II
或式III的结构稠合；
其中Y1和Y2各自独立地选自由以下组成的群组：O、S、Se、CRR'、SiRR'和GeRR'；
其中RA和RC表示与其附接的环的碳原子上的单取代到可能的最大数目个取代，或无取代；
其中RB表示二取代、三取代或四取代；
其中每个RA、RB、RC、R和R'是氢或独立地选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中任两个取代基可接合或稠合在一起以形成环；
其中LA通过式I中的短划线而与金属M络合以形成五元螯合环，并且M的原子量大于40；
其中M任选地配位到其它配体；
其中所述配体LA任选地与其它配体键联以构成三齿、四齿、五齿或六齿配体。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中每个RA、RB、RC、R和R'独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基和其组合。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中环A是6元芳香族环。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中两个RA接合在一起以形成稠环。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中环A是苯基或萘基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中M选自由以下组成的群组：Os、Ir、Pd、Pt、Cu和Au。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中Y1和Y2都是S，或Y1和Y2都是O。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中Z1到Z4是C。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中Z1到Z4中的至少一个是N。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：
其中每个R1和R2是氢或独立地选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
11.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配体LA选自由以下组成的群组：
LA1到LA381基于式IV的结构，其中R3、R4、X和G定义为：
LA382到LA762基于式V的结构，其中R3、R4、X和G定义为：
LA763到LA1143基于式V的结构，其中R3、R4、X和G定义为：
LA1144到LA1524基于式V的结构，其中R3、R4、X和G定义为：
LA1525到LA1905基于式V的结构，其中R3、R4、X和G定义为：
LA1906到LA2286基于式V的结构，其中R3、R4、X和G定义为：
LA2287到LA2667基于式V的结构，其中R3、R4、X和G定义为：
其中RA1到RA51具有以下结构：
其中RB1到RB42具有以下结构： 并且
其中RC1到RC19具有以下结构：
12.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有式M(LA)x(LB)y(LC)z，其中LB和LC各自是双齿配体；并且其中x是1、2或3；y是0、1或2；z是0、1或2；并且x+y+z是金属M的氧化态。
13.根据权利要求12所述的化合物，其中LB和LC各自独立地选自由以下组成的群组：
其中每个X1到X13独立地选自由碳和氮组成的群组；
其中X选自由以下组成的群组：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR'R”、SiR'R”和GeR'R”；
其中R'和R”任选地稠合或接合以形成环；
其中每个Ra、Rb、Rc和Rd可表示与其附接的环的碳原子上的单取代到可能的最大数目个取代，或无取代；
其中R'、R”、Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈和其组合；并且
其中Ra、Rb、Rc和Rd的任两个相邻取代基任选地稠合或接合以形成环或形成多齿配体。
14.根据权利要求11所述的化合物，其中所述化合物为具有式Ir(LAi)3的化合物Ax或具有式Ir(LAi)2(LCj)的化合物Cz；
其中x＝i，并且z＝1260i+j-1260；
其中i为1到2667的整数，并且j为1到1260的整数；
并且
其中
LC1到LC1260基于式X的结构，其中R1、R2和R3定义为：
其中RD1到RD81具有以下结构：
15.一种有机发光装置OLED，其包含：
阳极；
阴极；和
安置于所述阳极与所述阴极之间的有机层，其包含包括式I的第一配体LA的化合物
其中环A是5元或6元碳环或杂环；
其中Z1-Z4各自独立地是C或N；
其中至少两个连续的Z1-Z4为C，并且与式II或式III的结构稠合；
其中Y1和Y2各自独立地选自由以下组成的群组：O、S、Se、CRR'、SiRR'和GeRR'；
其中RA和RC表示与其附接的环的碳原子上的单取代到可能的最大数目个取代，或无取代；
其中RB表示二取代、三取代或四取代；
其中每个RA、RB、RC、R和R'是氢或独立地选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中任两个取代基可接合或稠合在一起以形成环；
其中LA通过式I中的短划线而与金属M络合以形成五元螯合环，并且M的原子量大于40；
其中M任选地配位到其它配体；
其中所述配体LA任选地与其它配体键联以构成三齿、四齿、五齿或六齿配体。
16.根据权利要求15所述的OLED，其中所述有机层是发射层，并且所述化合物是发射掺杂剂或非发射掺杂剂。
17.根据权利要求15所述的OLED，其中所述有机层进一步包含主体，其中主体包含至少一个选自由以下组成的群组的化学基团：三亚苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂三亚苯、氮杂咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩。
18.根据权利要求17所述的OLED，其中所述主体选自由以下组成的群组：
和其组合。
19.一种消费型产品，其包含有机发光装置OLED，所述有机发光装置包含：
阳极；
阴极；和
安置于所述阳极与所述阴极之间的有机层，其包含根据权利要求1-18中任一权利要求所述的化合物。
20.一种调配物，其包含根据权利要求1-18中任一权利要求所述的化合物。
21.一种金属络合物，其包含以下通式：
其中Met是原子量可以大于40的金属；(Y101-Y102)是双齿配体，Y101和Y102独立地选自C、N、O、P和S；L101是辅助配体；k'是1到可以与金属连接的最大配体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配体数。
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