CN116867478A - 用于在暴露于热时减少毛发损伤的方法 - Google Patents

用于在暴露于热时减少毛发损伤的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN116867478A
CN116867478A CN202280016274.2A CN202280016274A CN116867478A CN 116867478 A CN116867478 A CN 116867478A CN 202280016274 A CN202280016274 A CN 202280016274A CN 116867478 A CN116867478 A CN 116867478A
Authority
CN
China
Prior art keywords
hair
group
aqueous
thermal
heat
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202280016274.2A
Other languages
English (en)
Inventor
N·萨斯艾旺查隆
J·施尔泽尔
V·沃尔什
S·戈尔登
E·M·帕坦
L·M·莱亚尔
J·P·托德
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Global Technologies LLC
Rohm and Haas Co
Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
Dow Global Technologies LLC
Rohm and Haas Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Corp, Dow Global Technologies LLC, Rohm and Haas Co filed Critical Dow Corning Corp
Publication of CN116867478A publication Critical patent/CN116867478A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/002Preparations for repairing the hair, e.g. hair cure
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73Polysaccharides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/24Thermal properties
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/48Thickener, Thickening system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/51Chelating agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52Stabilizers
    • A61K2800/524Preservatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/54Polymers characterized by specific structures/properties
    • A61K2800/542Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
    • A61K2800/5426Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge cationic
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/57Compounds covalently linked to a(n inert) carrier molecule, e.g. conjugates, pro-fragrances

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

本发明提供了一种用于在暴露于热时减少毛发损伤的方法,该方法包括:提供美容上可接受的水性载体;选择热保护剂,其中所述热保护剂基于其赋予毛发热保护以免于暴露于热的能力来选择,其中所述热保护剂被选择为官能化右旋糖酐聚合物,所述官能化右旋糖酐聚合物包含用选自以下的部分官能化的右旋糖酐聚合物:(i)叔胺基团;(ii)季铵基团;以及(iii)它们的组合;提供所选择的热保护剂;将所述美容上可接受的水性载体和所述热保护剂组合以形成水性热保护剂制剂;提供毛发;将所述水性热保护剂制剂施用于所述毛发以提供受保护的毛发;提供发热毛发护理器具;以及使用所述发热毛发护理器具将所述受保护的毛发暴露于50℃至300℃的温度达1分钟至30分钟。

Description

用于在暴露于热时减少毛发损伤的方法
本发明涉及一种在将毛发暴露于热时减少毛发损伤的方法。具体地,本发明涉及一种在将毛发暴露于热时减少毛发损伤的方法,该方法包括:提供美容上可接受的水性载体;选择热保护剂,其中所述热保护剂基于其赋予毛发热保护以免于暴露于热的能力来选择,其中所述热保护剂被选择为官能化右旋糖酐聚合物,所述官能化右旋糖酐聚合物包含用选自由以下项组成的组的部分官能化的右旋糖酐聚合物:(i)叔胺基团;(ii)季铵基团;以及(iii)它们的组合;提供所选择的热保护剂;将所述美容上可接受的水性载体和所述热保护剂组合以形成水性热保护剂制剂;提供毛发;将所述水性热保护剂制剂施用于所述毛发以提供受保护的毛发;提供发热毛发护理器具;以及使用所述发热毛发护理器具将所述受保护的毛发暴露于50℃至300℃的温度达1分钟至30分钟。
(例如,在使用电吹风、直发器(诸如直发电烫筒)、卷边装置、加热梳、加热刷(具有或不具有转鼓)的热辅助定型或干燥期间)借以将热量施用于毛发纤维的热辅助过程普遍存在。然而,此类热辅助过程可能会使毛发变干和受损。此外,不当的技术可能导致损伤;不当的技术诸如例如,保持电吹风太靠近毛发并使毛发过度干燥,或者通过使毛发与加热工具在特定毛发点处接触过长时间。热辅助过程可能导致水分蒸发或从毛发赶出,从而导致毛发变脆并且更易于破裂。此外,热定型可能导致对毛发的物理损伤。例如,通过提升角质层和/或在各根毛发纤维上产生泡罩,可能导致毛发纤维之间的摩擦增加。毛发纤维之间的摩擦增加使得梳理更困难,进而需要更大的力来梳理毛发。增大的梳理力的施加继而可磨损毛发的外表面,进而导致毛发的断裂和破裂。多年来,研究人员认为人的毛发具有与羊毛相似的基于温度的特性,因为两者均由角蛋白构成。最近的研究已表明,人的毛发响应于加热而表现出以下特征。(a)当暴露于≤150℃下的热时,松散结合的水和紧密结合的水损失或从人的毛发中蒸发。(b)当暴露于160℃至175℃下的热时,人的毛发经历玻璃化转变阶段;其中毛发开始像热玻璃一样流动。在玻璃化转变温度下,毛发可能发生塑性变形。正常水合的毛发可弹性拉伸并返回至其原始长度。因此,正常水合的毛发表现出暂时可塑性,这是为什么可能发生类似卷曲和扭曲/打结造型的原因。然而,当在高于玻璃化转变温度下处理时,毛发的可塑性不是暂时的。在冷却后,毛发可保持造型,但是毛干将受损伤。(c)当暴露于215℃至235℃下的热时,作为天然α螺旋存在于所有毛发中的角蛋白熔化,从而永久性地损害毛发。需注意,毛发的定型通常使用表现出超过150℃的操作温度的工具进行,以在高于玻璃转变下赋予毛发造型。当使用热来使毛发定型时,超出玻璃化转变温度所需的温度与毛发的水合水平成比例。毛发的含水量越高,达到毛发的玻璃化转变点所需的温度越低。因此,为了对毛发造成最低可能水平的不期望损伤,将有利的是在热辅助定型过程中最大程度提高毛发的水合。
用于处理角蛋白纤维的一种方法由Greaves等人描述于WO 2019043032中。Greaves等人公开了一种用于处理角蛋白纤维,尤其是人类角蛋白纤维,特别是毛发的方法,该方法包括:(i)由向所述纤维施用a)一种或多种具有胺基团的单糖组成的步骤;(ii)由向所述纤维施用b)一种或多种具有胺基团的多糖组成的步骤;(ii')任选的干燥步骤;(iii)然后在高于或等于80℃的温度下,特别是在处于100℃至250℃之间的温度下,优选地用毛发电熨筒进行热处理的步骤;应当理解,步骤(i)和(ii)可同时进行或相继进行,优选地,步骤(i)和(ii)同时进行,并且当存在时,干燥步骤(ii')在热处理步骤之前并且在步骤(i)和(ii)之后。
尽管如此,仍然需要在将毛发暴露于热时减少毛发损伤的方法。
本发明提供了一种在将毛发暴露于热时减少毛发损伤的方法,该方法包括:提供美容上可接受的水性载体;选择热保护剂,其中所述热保护剂基于其赋予毛发热保护以免于暴露于热的能力来选择,其中所述热保护剂被选择为官能化右旋糖酐聚合物,所述官能化右旋糖酐聚合物包含用选自由以下项组成的组的部分官能化的右旋糖酐聚合物:(i)叔胺基团;(ii)季铵基团;以及(iii)它们的组合;提供所选择的热保护剂;将所述美容上可接受的水性载体和所述热保护剂组合以形成水性热保护剂制剂;提供毛发;将所述水性热保护剂制剂施用于所述毛发以提供受保护的毛发;提供发热毛发护理器具;以及使用所述发热毛发护理器具将所述受保护的毛发暴露于50℃至300℃的温度达1分钟至30分钟。
本发明提供了一种在将毛发暴露于热时减少毛发损伤的方法,该方法包括:提供美容上可接受的水性载体;选择热保护剂,其中所述热保护剂基于其赋予毛发热保护以免于暴露于热的能力来选择,其中所述热保护剂被选择为官能化右旋糖酐聚合物,所述官能化右旋糖酐聚合物包含用选自由以下项组成的组的部分官能化的右旋糖酐聚合物:(a)式A的叔胺基团
(b)式B的季铵交联基团
(c)式(C)的季铵基团
以及
(d)它们的组合;其中是该右旋糖酐聚合物上的悬垂氧;其中X是将叔胺基团键合至悬垂氧的二价连接基团;其中z为0或1;其中R2和R3独立地选自由C1-7烷基基团组成的组。其中每个R4独立地选自经取代或未经取代的C1-6烷基基团;其中每个R5独立地选自由C1-6烷二基基团组成的组;其中Y为二价桥接基团;其中A是将季铵基团键合至悬垂氧的二价连接基团;其中每个R9独立地选自由C1-22烷基基团组成的组;提供所选择的热保护剂;将所述美容上可接受的水性载体和所述热保护剂组合以形成水性热保护剂制剂;其中该水性热保护剂制剂含有基于该水性热保护剂制剂的重量计0.1重量%至5重量%的该热保护剂;提供毛发;将所述水性热保护剂制剂施用于所述毛发以提供受保护的毛发;提供发热毛发护理器具;以及使用所述发热毛发护理器具将所述受保护的毛发暴露于50℃至300℃的温度达1分钟至30分钟。
具体实施方式
我们已惊讶地发现,在暴露于热之前用本发明的水性热保护剂制剂处理的毛发;其中所述水性热保护制剂包含选定的热保护剂,其中所述热保护剂基于其赋予毛发热保护以免于暴露于热的能力来选择,其中所述热保护剂被选择为官能化右旋糖酐聚合物,所述官能化右旋糖酐聚合物包含用选自由以下项组成的组的部分官能化的右旋糖酐聚合物:(i)叔胺基团;(ii)季铵基团;以及(iii)它们的组合;经处理的毛发表现出以下中的至少一者:比类似地暴露于热但不施用水性保护剂制剂的毛发高的变性温度(如使用差示扫描量热法测量的)和比类似地暴露于热但不施用水性保护剂制剂的毛发高的变性焓(如使用差示扫描量热法测量的)。
除非另外指明,否则比率、百分比、份数等均按重量计。
如本文所用,除非另外指明,否则短语“分子量”或MW是指如以常规方式用凝胶渗透色谱法(GPC)和常规标准物(诸如聚乙二醇标准物)测量的重均分子量。GPC技术在“Modern Size Exclusion Chromatography”,W.W.Yau、J.J.Kirkland、D.D.Bly,Wiley-Interscience,1979年,以及在“A Guide to Materials Characterization and ChemicalAnalysis”,J.P.Sibilia,VCH,1988年,第81-84页中有详细论述。本文中以道尔顿(Dalton)或等效地g/mol为单位报告分子量。
如本文和所附权利要求书中所用的术语“美容上可接受的”是指通常用于个人护理组合物中的成分,并且旨在强调当以通常发现于个人护理组合物中的量存在时具有毒性的物质不考虑作为本发明的一部分。
优选地,本发明的在将毛发(优选地,哺乳动物的毛发;更优选地,人的毛发)暴露于热时减少毛发损伤的方法包括:提供美容上可接受的水性载体;选择热保护剂,其中所述热保护剂基于其赋予毛发热保护以免于暴露于热的能力来选择,其中所述热保护剂被选择为官能化右旋糖酐聚合物,所述官能化右旋糖酐聚合物包含用选自由以下项组成的组的部分官能化的右旋糖酐聚合物:(i)叔胺基团;(ii)季铵基团;以及(iii)它们的组合;提供所选择的热保护剂;将所述美容上可接受的水性载体和所述热保护剂组合以形成水性热保护剂制剂;(优选地,其中水性热保护剂制剂包含基于所述水性热保护剂制剂的重量计,25重量%至99.95重量%(优选地,50重量%至99.9重量%;更优选地,75重量%至99.5重量%;最优选地,80重量%至99.3重量%)的美容上可接受的水性载体;以及基于所述水性热保护剂制剂的重量计,0.1重量%至5重量%(优选地,0.15重量%至2.5重量%;更优选地,0.2重量%至2重量%;最优选地,0.25重量%至1.5重量%)的热保护剂);提供毛发;将水性热保护剂制剂施用于毛发以提供受保护的毛发(优选地,每克毛发施用0.01g至5g水性毛发护理制剂);任选地,用水冲洗毛发(优选地,其中在将水性保护剂制剂施用于毛发之前冲洗毛发);任选地,通过用毛巾擦和挤压毛发以去除过量的水中的至少一者来干燥所冲洗的毛发(优选地,其中在将水性保护剂制剂施用于毛发之前,通过用毛巾擦和挤压毛发以去除过量的水中的至少一者来干燥毛发);任选地,在施用水性热保护剂制剂之后梳理毛发和刷拭毛发中的至少一者(优选地,其中在将毛发暴露于来自发热毛发护理器具的热之前、期间和/或之后梳理和/或刷拭毛发);提供发热毛发护理器具(例如,用直发电熨筒烫发/卷发;在卷发器中给毛发做造型和加热;用卷发电烫筒卷发;以及热辊)(一种毛发定型器具,其中毛发定型器具选自由以下项组成的组:毛发干燥器、热空气毛发定型器和卷发器中的至少一者);使用发热毛发护理器具(优选地,其中发热毛发护理器具选自由以下项组成的组:热空气毛发护理器具(例如,毛发干燥器、热空气毛发定型器)和热表面毛发护理器具(例如,热卷发器、直发电烫筒和卷发电烫筒)中的至少一者)将受保护的毛发暴露于50℃至300℃(优选地,80℃至280℃;更优选地,90℃至275℃;最优选地,100℃至250℃)的温度达1分钟至30分钟(例如,对于干燥毛发或将毛发定型)(优选地,对于干燥毛发,提供热空气毛发护理器具和热表面毛发护理器具达1分钟至20分钟,然后对于将毛发定型,用热表面毛发护理器具处理毛发达1分钟至20分钟)(优选地,其中已经施用水性保护剂制剂的毛发表现出以下中的至少一者:比类似地暴露于热但不施用水性保护剂制剂的毛发高的变性温度和比类似地暴露于热但不施用水性保护剂制剂的毛发高的变性焓)(更优选地,其中已经施用水性保护剂制剂的毛发表现出比类似地暴露于热但不施用水性保护剂制剂的毛发高的变性温度和高的变性焓)。
优选地,在本发明的方法中制备和使用的水性热保护剂制剂包含基于所述水性热保护剂制剂的重量计,25重量%至99.95重量%(优选地,50重量%至99.9重量%;更优选地,75重量%至99.5重量%;最优选地,80重量%至99.3重量%)的美容上可接受的水性载体。更优选地,在本发明的方法中提供和使用的水性热保护剂制剂包含基于所述水性热保护剂制剂的重量计,25重量%至99.95重量%(优选地,50重量%至99.9重量%;更优选地,75重量%至99.5重量%;最优选地,80重量%至99.3重量%)的美容上可接受的水性载体;其中所述美容上可接受的水性载体包括水。更优选地,本发明的水性调理剂制剂包含基于水性热保护剂制剂的重量计25重量%至99.95重量%(优选地,50重量%至99.9重量%;更优选地,75重量%至99.5重量%;最优选地,80重量%至99.3重量%)的美容上可接受的水性载体;其中美容上可接受的载体是水。
优选地,在本发明的方法中制备和使用的水性热保护剂制剂中使用的水为蒸馏水和去离子水中的至少一者。更优选地,在本发明的方法中制备和使用的水性热保护剂制剂中使用的水为蒸馏且去离子的。
优选地,在本发明的方法中制备和使用的水性热保护剂制剂包含基于所述水性热保护剂制剂的重量计,0.1重量%至5重量%(优选地,0.15重量%至2.5重量%;更优选地,0.2重量%至2重量%;最优选地,0.25重量%至1.5重量%)的热保护剂。更优选地,在本发明的方法中制备和使用的水性热保护剂制剂包含基于所述水性热保护剂制剂的重量计,0.1重量%至5重量%(优选地,0.15重量%至2.5重量%;更优选地,0.2重量%至2重量%;最优选地,0.25重量%至1.5重量%)的热保护剂;其中所述热保护剂被选择成赋予毛发热保护以免于暴露于热,并且其中所述热保护剂被选择为官能化右旋糖酐聚合物,所述官能化右旋糖酐聚合物包含用选自由以下项组成的组的部分官能化的右旋糖酐聚合物:(i)叔胺基团;(ii)季铵基团;以及(iii)它们的组合。
优选地,所述热保护剂被选择为用选自由以下项组成的组的部分官能化的右旋糖酐聚合物:(i)叔胺基团;(ii)季铵基团;以及(iii)它们的组合;其中该右旋糖酐聚合物具有50,000道尔顿至3,000,000道尔顿(优选地,100,000道尔顿至2,000,000道尔顿;更优选地,125,000道尔顿至1,000,000道尔顿;仍更优选地,130,000道尔顿至650,000道尔顿;最优选地,145,000道尔顿至525,000道尔顿)的重均分子量。更优选地,所述热保护剂被选择为用选自由以下项组成的组的部分官能化的右旋糖酐聚合物:(i)叔胺基团;(ii)季铵基团;以及(iii)它们的组合;其中该右旋糖酐聚合物具有50,000道尔顿至3,000,000道尔顿(优选地,100,000道尔顿至2,000,000道尔顿;更优选地,125,000道尔顿至1,000,000道尔顿;仍更优选地,130,000道尔顿至650,000道尔顿;最优选地,145,000道尔顿至525,000道尔顿)的重均分子量,并且其中右旋糖酐聚合物是支链右旋糖酐聚合物。仍更优选地,所述热保护剂被选择为用选自由以下项组成的组的部分官能化的右旋糖酐聚合物:(i)叔胺基团;(ii)季铵基团;以及(iii)它们的组合;其中该右旋糖酐聚合物具有50,000道尔顿至3,000,000道尔顿(优选地,100,000道尔顿至2,000,000道尔顿;更优选地,125,000道尔顿至1,000,000道尔顿;仍更优选地,130,000道尔顿至650,000道尔顿;最优选地,145,000道尔顿至525,000道尔顿)的重均分子量;其中该右旋糖酐聚合物包括支链右旋糖酐聚合物;其中该支链右旋糖酐聚合物包含多个葡萄糖结构单元;其中90mol%至98mol%(优选地,92.5mol%至97.5mol%;更优选地,93mol%至97mol%;最优选地,94mol%至96mol%)的葡萄糖结构单元通过α-D-1,6键连接,并且2mol%至10mol%(优选地,2.5mol%至7.5mol%;更优选地,3mol%至7mol%;最优选地,4mol%至6mol%)的葡萄糖结构单元通过α-1,3键连接。最优选地,所述热保护剂被选择为用选自由以下项组成的组的部分官能化的右旋糖酐聚合物:(i)叔胺基团;(ii)季铵基团;以及(iii)它们的组合;其中该右旋糖酐聚合物具有50,000道尔顿至3,000,000道尔顿(优选地,100,000道尔顿至2,000,000道尔顿;更优选地,125,000道尔顿至1,000,000道尔顿;仍更优选地,130,000道尔顿至650,000道尔顿;最优选地,145,000道尔顿至525,000道尔顿)的重均分子量;其中该右旋糖酐聚合物是支链右旋糖酐聚合物;其中该支链右旋糖酐聚合物包含多个葡萄糖结构单元;其中根据式(i),90mol%至98mol%(优选地,92.5mol%至97.5mol%;更优选地,93mol%至97mol%;最优选地,94mol%至96mol%)的葡萄糖结构单元通过α-D-1,6键连接,并且2mol%至10mol%(优选地,2.5mol%至7.5mol%;更优选地,3mol%至7mol%;最优选地,4mol%至6mol%)的葡萄糖结构单元通过α-1,3键连接
其中R1选自氢、C1-4烷基和羟基C1-4烷基;并且其中右旋糖酐聚合物主链的平均分支≤3个脱水葡萄糖单元。
优选地,该右旋糖酐聚合物含有基于该右旋糖酐聚合物的重量计小于0.01重量%的交替糖。更优选地,该右旋糖酐聚合物含有基于该右旋糖酐聚合物的重量计小于0.001重量%的交替糖。最优选地,该右旋糖酐聚合物含有低于可检测限的交替糖。
优选地,在本发明的方法中制备和使用的水性热保护剂制剂包含基于所述水性热保护剂制剂的重量计,0.1重量%至5重量%(优选地,0.15重量%至2.5重量%;更优选地,0.2重量%至2重量%;最优选地,0.25重量%至1.5重量%)的热保护剂;其中所述热保护剂被选择成赋予毛发热保护以免于暴露于热,并且其中所述热保护剂被选择为官能化右旋糖酐聚合物,所述官能化右旋糖酐聚合物包含用选自由以下项组成的组的部分官能化的右旋糖酐聚合物:(a)式A的叔胺基团
(b)式B的季铵交联基团
(c)式(C)的季铵基团
以及
(d)它们的组合;其中是该右旋糖酐聚合物上的悬垂氧;其中X是将三烷基铵部分与支链右旋糖酐聚合物上的悬垂氧键合的二价连接基团(优选地,其中X选自二价烃基,该二价烃基可任选地被(例如,羟基、烷氧基、醚基、阳离子氮基)取代;更优选地,其中X是-(CH2)y-基团,其中y是1至4(优选地,1至3;更优选地,1至2;最优选地,2);最优选地,X是-CH2CH2-基团);其中z为0或1;其中R2和R3独立地选自由C1-7烷基基团组成的组(优选地,C1-3烷基基团;更优选地,甲基和乙基;最优选地,乙基)或R2和R3可形成饱和环结构或不饱和环结构(优选地,其中包含与R2和R3结合的N的饱和环结构或不饱和环结构选自由以下项组成的组:哌啶、哌嗪、咪唑和吗啉;更优选地,其中包含与R2和R3结合的N的饱和环结构或不饱和环结构选自由以下项组成的组:咪唑和吗啉);其中每个R4独立地选自经取代或未经取代的C1-6烷基基团(其中“经取代的”意指所考虑的基团含有卤素、羟基基团、氨基基团或羧基基团中的至少一者)(优选地,其中每个R4独立地选自未经取代的C1-6烷基基团;更优选地,其中每个R4独立地选自由以下项组成的组:甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、仲丁基基团、戊基基团、异戊基基团、新戊基基团、己基基团和异己基基团;仍更优选地,其中每个R4独立地选自由以下项组成的组:甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团和仲丁基基团;还更优选地,其中每个R4独立地选自由以下项组成的组:甲基基团、乙基基团、丙基基团和异丙基基团;还仍更优选地,其中每个R4独立地选自由以下项组成的组:甲基基团和乙基基团;最优选地,其中每个R4是甲基基团);其中每个R5独立地选自由C1-6烷二基基团组成的组(优选地,其中每个R5独立地选自由C1-4烷二基基团组成的组;更优选地,其中每个R5独立地选自由C1-2烷二基基团组成的组;最优选地,其中每个R5是-CH2-基团);其中Y是二价桥接基团(优选地,其中Y是选自由以下项组成的组的二价桥接基团:C1-6烷二基基团和-R6-O-R7-基团;更优选地,其中Y是-R6-O-R7-基团);其中R6和R7独立地选自由C1-6烷二基基团组成的组(优选地,其中R6和R7独立地选自由C1-4烷二基基团组成的组;更优选地,其中R6和R7独立地选自由C1-3烷二基基团组成的组;最优选地,其中R6和R7均是-CH2CH2-基团)(优选地,其中R6和R7相同);其中A是将季铵部分与右旋糖酐聚合物上的悬垂氧键合的二价连接基团(优选地,其中A选自二价烃基,该二价烃基可任选地被(例如,羟基、烷氧基、醚基)取代;更优选地,其中A是-CH2CH(OR8)CH2-基团,其中R8选自由以下项组成的组:氢和C1-4烷基基团;最优选地,其中A是-CH2CH(OH)CH2-基团);并且其中每个R9独立地选自由C1-22烷基基团组成的组。更优选地,在本发明的方法中制备和使用的水性热保护剂制剂包含基于所述水性热保护剂制剂的重量计,0.1重量%至5重量%(优选地,0.15重量%至2.5重量%;更优选地,0.2重量%至2重量%;最优选地,0.25重量%至1.5重量%)的热保护剂;其中所述热保护剂被选择成赋予毛发热保护以免于暴露于热,并且其中所述热保护剂被选择为官能化右旋糖酐聚合物,所述官能化右旋糖酐聚合物包含用选自由以下项组成的组的部分官能化的右旋糖酐聚合物:(a)式A的叔胺基团;(b)式B的季铵交联基团;(c)式C的季铵基团;以及(d)它们的组合;其中式B的季铵交联基团具有式D
其中式C的季铵基团具有式E
其中是该右旋糖酐聚合物上的悬垂氧;其中每个R4独立地选自经取代或未经取代的C1-6烷基(优选地,其中每个R4独立地选自未经取代的C1-6烷基;更优选地,其中每个R4独立地选自由以下项组成的组:甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、仲丁基基团、戊基基团、异戊基基团、新戊基基团、己基基团和异己基基团;仍更优选地,其中每个R4独立地选自由以下项组成的组:甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团和仲丁基基团;还更优选地,其中每个R4独立地选自由以下项组成的组:甲基基团、乙基基团、丙基基团和异丙基基团;还仍更优选地,其中每个R4独立地选自由以下项组成的组:甲基基团和乙基基团;最优选地,其中每个R4是甲基基团);其中每个R5独立地选自由C1-6烷二基基团组成的组(优选地,其中每个R5是C1-4烷二基基团;更优选地,其中每个R5是C1-2烷二基;最优选地,其中每个R5是-CH2-基团);其中R6和R7独立地选自由C1-6烷二基基团组成的组(优选地,其中R6和R7独立地选自由C1-4烷二基基团组成的组;更优选地,其中R6和R7独立地选自由C1-3烷二基基团组成的组;最优选地,-CH2CH2-基团)(优选地,其中R6和R7相同);其中每个R8选自由以下项组成的组:氢和C1-4烷基基团(优选地,其中R8是氢);其中每个R9独立地选自:C1-22烷基基团(优选地,C6-22烷基基团;更优选地,C6-18烷基基团;最优选地,C-8-16烷基基团),并且其中每个R10独立地选自由以下项组成的组:甲基基团和乙基基团(优选地,甲基基团)。最优选地,在本发明的方法中制备和使用的水性热保护剂制剂包含基于水性热保护剂制剂的重量计0.1重量%至5重量%(优选地,0.15重量%至2.5重量%;更优选地,0.2重量%至2重量%;最优选地,0.25重量%至1.5重量%)的热保护剂;其中所述热保护剂被选择成赋予毛发热保护以免于暴露于热,并且其中所述热保护剂被选择为官能化右旋糖酐聚合物,所述官能化右旋糖酐聚合物包含用选自由以下项组成的组的部分官能化的右旋糖酐聚合物:(a)式A的叔胺基团;(b)式B的季铵交联基团;(c)式E的季铵基团;以及(d)它们的组合;其中式B的季铵交联基团选自由以下项组成的组:
优选地,该热保护剂针对灰分和挥发物进行校正的凯氏氮含量TKN为0.4重量%至5.0重量%(优选地,0.5重量%至4.5重量%;更优选地,0.5重量%至4.0重量%;最优选地,0.5重量%至3.5重量%)(使用Buchi KjelMaster K-375自动分析仪进行测量,针对如ASTM方法D-2364中所描述的那样测量的挥发物和灰分进行校正)。
优选地,热保护剂包含<0.001毫克当量/克(优选地,<0.0001毫克当量/克;更优选地,<0.00001毫克当量/克;最优选地,<可检测限)的醛官能团。
优选地,热保护剂包含<0.1%(优选地,<0.01%;更优选地,<0.001%;最优选地,<可检测限)的键,沉积助剂聚合物中各个葡萄糖单元之间的这些键是β-1,4键。
优选地,热保护剂包含<0.1%(优选地,<0.01%;更优选地,<0.001%;最优选地,<可检测限)的键,沉积助剂聚合物中各个葡萄糖单元之间的这些键是β-1,3键。
优选地,热保护剂包含<0.001毫克当量/克(优选地,<0.0001毫克当量/克;更优选地,<0.00001毫克当量/克;最优选地,<可检测限)的含有官能团的有机硅。
优选地,在本发明的方法中制备和使用的水性热保护剂制剂选自由以下项组成的组:洗去型毛发处理剂和免洗型毛发处理剂。更优选地,在本发明的方法中制备和使用的水性热保护剂制剂是免洗型毛发处理剂。
优选地,在本发明的方法中制备和使用的水性热保护剂制剂任选地还包含选自由以下项组成的组的至少一种附加成分:美容上可接受的清洁表面活性剂;增稠剂(例如,多糖、纤维素聚合物);肥皂;着色剂;pH调节剂;抗氧化剂(例如,丁基化羟基甲苯);润肤剂(聚氧乙二醇(C7-20)脂肪酸、甘油的酯—例如PEG-7椰油酸甘油酯、PEG-30椰油酸甘油酯、PEG-12月桂酸甘油酯、PEG-20油酸甘油酯);蜡;发泡剂;乳化剂(例如PEG-100硬脂酸酯和硬脂酸甘油酯混合物);着色剂;芳香剂;螯合剂(例如EDTA二钠、EDTA四钠、柠檬酸、乳酸);抗微生物剂/防腐剂(例如,甲基氯异噻唑啉酮、苯氧基乙醇、甲基异噻唑啉酮、对苯甲酸的酯、二偶氮烷基脲和咪唑烷基脲、苯甲酸、山梨酸);漂白剂;润滑剂;感官改性剂;防晒添加剂;维生素;蛋白质/氨基酸;植物提取物;天然成分;生物活性剂;抗老化剂;颜料;酸;渗透剂;抗静电剂;防毛躁剂;去头皮屑剂;毛发卷曲剂/拉直剂;毛发定型剂;发油;吸收剂;硬颗粒;软颗粒;调理剂(例如,瓜尔羟丙基三甲基氯化铵、PQ-10、PQ-7);增滑剂;遮光剂;珠光剂和盐。更优选地,在本发明的方法中制备和使用的水性热保护剂制剂任选地还包含选自由以下项组成的组的至少一种附加成分:乳化剂(例如PEG-100硬脂酸酯和硬脂酸甘油酯混合物);抗微生物剂/防腐剂(例如,甲基氯异噻唑啉酮、苯氧基乙醇、甲基异噻唑啉酮、对苯甲酸的酯、二偶氮烷基脲和咪唑烷基脲、苯甲酸、山梨酸);增稠剂(例如,多糖、纤维素聚合物);和螯合剂(例如EDTA二钠、EDTA四钠、柠檬酸、乳酸)。最优选地,在本发明的方法中制备和使用的水性热保护剂制剂任选地还包含选自由以下项组成的组的至少一种附加成分:PEG-100硬脂酸酯和硬脂酸甘油酯混合物的乳化剂混合物;羟乙基纤维素聚合物增稠剂;鲸蜡硬脂醇润肤剂;乙二胺四乙酸四钠螯合剂;以及苯氧基乙醇和甲基异噻唑啉酮防腐剂的混合物。
优选地,在本发明的方法中制备和使用的水性热保护剂制剂任选地还包含乳化剂。更优选地,在本发明的方法中制备和使用的水性热保护剂制剂还包含基于水性热保护剂制剂的重量计0.01重量%至80重量%(更优选地,0.1重量%至5重量%;仍更优选地,0.5重量%至2重量%,最优选地,0.75重量%至1.25重量%)的乳化剂。最优选地,在本发明的方法中制备和使用的水性热保护剂制剂还包含基于水性热保护剂制剂的重量计0.01重量%至80重量%(更优选地,0.1重量%至5重量%;仍更优选地,0.5重量%至2重量%,最优选地,0.75重量%至1.25重量%)的乳化剂;其中水性调理剂制剂选自由以下项组成的组:免洗型毛发调理剂和洗去型毛发调理剂;并且其中乳化剂包括PET-100硬脂酸酯和硬脂酸甘油酯的混合物。
优选地,在本发明的方法中制备和使用的水性热保护剂制剂任选地还包含增稠剂。更优选地,在本发明的方法中制备和使用的水性热保护剂制剂还包含增稠剂,其中增稠剂被选择为增加水性调理剂制剂的粘度,优选地基本上不改变个人护理组合物的其他特性。仍更优选地,在本发明的方法中制备和使用的水性热保护剂制剂还包含增稠剂,其中增稠剂被选择为增加个人护理组合物的粘度,优选地基本上不改变个人护理组合物的其他特性,并且其中增稠剂占基于水性热保护剂制剂的重量计0重量%至5.0重量%(优选地,0.1重量%至5.0重量%;更优选地,0.2重量%至2.5重量%;最优选地,0.5重量%至2.0重量%)。优选的增稠剂包括多糖和纤维素聚合物。优选地,增稠剂是羟乙基纤维素聚合物。
优选地,在本发明的方法中制备和使用的水性热保护剂制剂任选地还包含螯合剂。更优选地,在本发明的方法中制备和使用的水性热保护剂制剂还包含基于水性热保护剂制剂的重量计0.001重量%至0.75重量%(优选地,0.03重量%至0.25重量%)的螯合剂,其中螯合剂选自由以下项组成的组:乙二胺四乙酸二钠(EDTA)、EDTA四钠、柠檬酸、乳酸及它们的混合物。最优选地,在本发明的方法中制备和使用的水性热保护剂制剂还包含基于水性热保护剂制剂的重量计0.001重量%至0.75重量%(优选地,0.03重量%至0.25重量%)的螯合剂,其中螯合剂,其中螯合剂包括EDTA四钠。
优选地,在本发明的方法中制备和使用的水性热保护剂制剂任选地还包含抗微生物剂/防腐剂。更优选地,在本发明的方法中制备和使用的水性热保护剂制剂还包含基于水性热保护剂制剂的重量计0.05重量%至1.25重量%(优选地,0.1重量%至1重量%;更优选地,0.25重量%至0.75重量%)的抗微生物剂/防腐剂;其中抗微生物剂/防腐剂选自由以下项组成的组:苯氧基乙醇、苯甲酸、苯甲醇、苯甲酸钠、DMDM乙内酰脲、2-乙基己基甘油醚、异噻唑啉酮(例如,甲基氯异噻唑啉酮、甲基异噻唑啉酮)以及它们的混合物。最优选地,在本发明的方法中制备和使用的水性热保护剂制剂任选地还包含基于水性热保护剂制剂的重量计0.05重量%至1.25重量%(优选地,0.1重量%至1重量%;更优选地,0.25重量%至0.75重量%)的抗微生物剂/防腐剂;其中抗微生物剂/防腐剂是苯氧基乙醇和异噻唑啉酮的混合物(更优选地,其中抗微生物剂/防腐剂是苯氧基乙醇和甲基异噻唑啉酮的混合物)。
优选地,在本发明的方法中制备和使用的水性热保护剂制剂含有<可检测限的具有胺基团的单糖。
优选地,在本发明的方法中制备和使用的水性热保护剂制剂含有<可检测限的糖。
优选地,在本发明的方法中制备和使用的水性热保护剂制剂含有<可检测限的大豆蛋白。
优选地,在本发明的方法中制备和使用的水性热保护剂制剂含有<可检测限的水解丝蛋白。
优选地,在本发明的在将毛发(优选地,哺乳动物的毛发;更优选地,人的毛发)暴露于热时减少毛发损伤的方法中,使用已知的加工技术将所提供的热保护剂制剂、美容上可接受的水性载体和任何附加成分组合以提供水性热保护剂制剂。更优选地,在本发明的在将毛发(优选地,哺乳动物的毛发;更优选地,人的毛发)暴露于热时减少毛发损伤的方法中,使用已知的加工技术将所提供的热保护剂制剂、美容上可接受的水性载体和任何附加成分组合以提供水性热保护剂制剂;其中水性热保护剂制剂包含基于水性热保护剂制剂的重量计25重量%至99.95重量%(优选地,50重量%至99.9重量%;更优选地,75重量%至99.5重量%;最优选地,80重量%至99.3重量%)的美容上可接受的水性载体;以及基于所述水性热保护剂制剂的重量计,0.1重量%至5重量%(优选地,0.15重量%至2.5重量%;更优选地,0.2重量%至2重量%;最优选地,0.25重量%至1.5重量%)的热保护剂。
优选地,在本发明的在将毛发(优选地,哺乳动物的毛发;更优选地,人的毛发)暴露于热时减少毛发损伤的方法中,使用众所周知的技术将水性热保护剂制剂施用于毛发。更优选地,在本发明的在将毛发(优选地,哺乳动物的毛发;更优选地,人的毛发)暴露于热时减少毛发损伤的方法中,将水性热保护剂制剂施用于毛发,其中每g毛发施用0.01g至5g的水性热保护剂制剂。
优选地,在本发明的在将毛发(优选地,哺乳动物的毛发;更优选地,人的毛发)暴露于热时减少毛发损伤的方法中,包括提供发热毛发护理器具。发热毛发护理器具通常属于两种主要类别中的一种类别,即(1)优选地在湿发上使用的发热毛发护理器具(例如,毛发干燥器)和(2)优选地在干发上使用的发热毛发护理器具(例如,用直发电熨筒烫发/卷发;热辊)。
设计用于湿发并通常在湿发上使用的发热器具有时被称为热空气毛发护理器具。热空气毛发护理器具的示例包括毛发干燥器和热空气毛发定型器。典型的毛发干燥器被设计成将热空气朝向毛发引导,以促进毛发的干燥。在这些毛发干燥器中,空气被引导通过适当的孔口并通过风扇加速。可例如通过使用电阻加热器来加热由此类毛发干燥器排出的空气。毛发干燥器可包含罩,其中毛发的主要部分被罩覆盖。毛发干燥器通常通过递送50℃至100℃的热空气温度来操作。热空气定型器通常将热空气引导通过设计用于梳理或以其他方式操纵毛发的附接装置。热空气定型器可递送高达130℃的热空气温度。
设计用于干发并通常在干发上使用的发热器具有时被称为热表面毛发护理器具。热表面毛发护理器具的示例可被设计用于毛发卷曲和/或毛发拉直。热表面毛发护理器具通常依赖于电阻加热,其中热量通过与器具直接接触而不是使用热空气来传输到毛发。通常通过使毛发与热表面毛发护理器具的金属或陶瓷表面接触来实现热传递。通常不使用热表面毛发护理器具来干燥毛发。而是使用热表面毛发护理器具来改变毛发的造型,通常在毛发中产生卷曲或者拉直毛发。被设计成接触毛发并向毛发传递热量的热表面毛发护理器具的表面通常达到130℃至300℃的温度。
优选地,在本发明的在将毛发(优选地,哺乳动物的毛发;更优选地,人的毛发)暴露于热时减少毛发损伤的方法中,包括使用发热毛发护理器具(其中发热毛发护理器具选自由以下项组成的组:热空气毛发护理器具(例如,毛发干燥器、热空气毛发定型器)和热表面毛发护理器具(例如,热卷发器、直发电烫筒和卷发电烫筒)中的至少一者)将毛发暴露于50℃至300℃(优选地,80℃至280℃;更优选地,90℃至275℃;最优选地,100℃至250℃)的温度下的热(例如,对于干燥毛发或将毛发定型)。更优选地,在本发明的在将毛发(优选地,哺乳动物的毛发;更优选地,人的毛发)暴露于热时减少毛发损伤的方法中,包括使用发热毛发护理器具(其中发热毛发护理器具选自由以下项组成的组:热空气毛发护理器具(例如,毛发干燥器、热空气毛发定型器)和热表面毛发护理器具(例如,热卷发器、直发电烫筒和卷发电烫筒)中的至少一者)将毛发暴露于50℃至300℃(优选地,80℃至280℃;更优选地,90℃至275℃;最优选地,100℃至250℃)的温度下的热达1分钟至40分钟(例如,对于干燥毛发或将毛发定型)。最优选地,在本发明的在将毛发(优选地,哺乳动物的毛发;更优选地,人的毛发)暴露于热时减少毛发损伤的方法中,包括使用发热毛发护理器具(其中发热毛发护理器具选自由以下项组成的组:热空气毛发护理器具(例如,毛发干燥器、热空气毛发定型器)和热表面毛发护理器具(例如,热卷发器、直发电烫筒和卷发电烫筒)中的至少一者)将毛发暴露于50℃至300℃(优选地,80℃至280℃;更优选地,90℃至275℃;最优选地,100℃至250℃)的温度下的热达2分钟至40分钟(例如,对于干燥毛发或将毛发定型);其中使用热空气毛发护理器具将毛发暴露于热达1分钟至20分钟以干燥毛发;然后其中使用热表面毛发护理器具将毛发暴露于热达1分钟至20分钟以将毛发定型。
优选地,在本发明的在将毛发(优选地,哺乳动物的毛发;更优选地,人的毛发)暴露于热时减少毛发损伤的方法中,任选地还包括用水冲洗毛发。更优选地,在本发明的在将毛发(优选地,哺乳动物的毛发;更优选地,人的毛发)暴露于热时减少毛发损伤的方法中,任选地还包括在将水性保护剂制剂施用于毛发之前用水冲洗毛发(优选地,其中毛发用水冲洗30秒至20分钟(更优选地,30秒至5分钟))。最优选地,在本发明的在将毛发(优选地,哺乳动物的毛发;更优选地,人的毛发)暴露于热时减少毛发损伤的方法中,任选地还包括在将水性保护剂制剂施用于毛发之前用水冲洗毛发(优选地,其中毛发用水冲洗30秒至20分钟(更优选地,30秒至5分钟));然后在将水性保护剂制剂施用于毛发之前,通过用毛巾擦和挤压毛发以去除过量的水中的至少一者来干燥所冲洗的毛发。
优选地,在本发明的在将毛发(优选地,哺乳动物的毛发;更优选地,人的毛发)暴露于热时减少毛发损伤的方法中,任选地还包括梳理毛发和刷拭毛发中的至少一者。更优选地,在本发明的在将毛发(优选地,哺乳动物的毛发;更优选地,人的毛发)暴露于热时减少毛发损伤的方法中,任选地还包括在施用水性热保护剂制剂之后梳理毛发和刷拭毛发中的至少一者(优选地,其中在将毛发暴露于来自发热毛发护理器具的热之前、期间和/或之后梳理和/或刷拭毛发)。
现将在以下实施例中详细地描述本发明的一些实施方案。
合成S1:阳离子右旋糖酐聚合物的合成
向配备有橡胶血清帽状件、氮气入口、压力均衡加料漏斗、搅拌桨和马达、连接到J-KEM控制器的地下热电偶和连接到矿物油鼓泡器的Friedrich冷凝器的500mL四颈圆底烧瓶加入右旋糖酐聚合物(25.0g;Aldrich,目录号D4876)。向加料漏斗加入2,3-环氧丙基三甲基氯化铵的70%水溶液(30.0g;151,可购自SKW QUAB Chemicals)和3-氯-2-羟基丙基-1-二甲基十二烷基氯化铵的40%水溶液(39.3g;/>342,可购自SKW QUABChemicals)。在搅拌的同时,用缓慢稳定的氮气流(约每秒一个气泡)吹扫烧瓶的顶部空间一小时,以去除装置中夹带的任何氧气。
在氮气下搅拌的同时,使用塑料注射器在2分钟内向烧瓶内容物中滴加25%氢氧化钠水溶液(11.0g)。在氮气吹扫下搅拌1小时后,在3分钟内将加料漏斗的内容物加入烧瓶的内容物中。然后将烧瓶内容物在氮气下搅拌20分钟,然后以55℃的设定点温度向罩施加热。然后将烧瓶内容物在氮气下连续搅拌加热1.5小时。
然后在水浴中将烧瓶内容物冷却,同时在烧瓶中维持正氮压力。通过加入1.66g冰醋酸中和烧瓶内容物,同时在氮气下连续搅拌10分钟。
通过在甲醇中进行非溶剂沉淀来回收产物聚合物;将约1L甲醇用于沉淀整个25.0g批料。倾出甲醇,将聚合物置于盘中,在50℃下干燥真空过夜。使用研钵和研杵手动研磨经干燥的聚合物并通过美国标准#30筛进行过筛。
获得产物聚合物为白色固体(27.2g),其中挥发物含量为5.13%,并且灰分含量(以氯化钠计)为0.56%,并且凯氏氮含量(针对灰分和挥发物进行校正)为1.329%,对应于为0.134的总阳离子取代CS值。
合成S2:右旋糖酐交联剂的合成
在容器中将双[2-(N,N-二甲基氨基)乙基]醚(10.84g)和水(23.12g)混合在一起。用浓盐酸将容器内容物的pH调节至8.5。将容器内容物的设定点温度保持在25℃,同时在60分钟的时期内将99.9%的表氯醇(20.84g)添加到容器中。将容器内容物的设定点温度保持在25℃达另外2小时,然后将设定点温度升高至50℃并保持该温度设定点达2小时。然后用浓盐酸将容器内容物的pH降低至<2.0,并将设定点温度升高至70℃并保持该温度设定点达一小时。然后冷却容器内容物。在容器内容物的温度下降至低于50℃之后,用50%氢氧化钠溶液将容器内容物的pH调节至4至6。然后用二氯甲烷对容器内容物进行七次萃取(1体积:1体积),然后按常规方法去除残留的二氯甲烷。所回收的材料含有39.4重量%产物固体。经由13C NMR分析产物固体以确认产物是
N,N'-(氧双(乙烷-2,1-二基))双(3-氯-2-羟基-N,N-二甲基丙基-1-铵)氯化物。
合成S3:交联的右旋糖酐聚合物的合成
向配备有橡胶血清帽状件、氮气入口、压力均衡加料漏斗、搅拌桨和马达、连接到J-KEM控制器的地下热电偶和连接到矿物油鼓泡器的Friedrich冷凝器的500mL四颈圆底烧瓶加入右旋糖酐(23.23g;Aldrich产品#D4876)和去离子水(120g)。在搅拌内容物时,用氮气吹扫装置以置换系统中夹带的任何氧气。氮气流速为约1气泡/秒。用氮气吹扫混合物,同时搅拌一小时。使用塑料注射器,在氮气下搅拌的情况下,在几分钟的时期内将50%氢氧化钠水溶液(14.9g)添加到烧瓶内容物中。然后将烧瓶内容物在氮气下搅拌30分钟。然后将根据合成S2制备的右旋糖酐交联剂的47%水溶液(74.45g)加入到烧瓶内容物中,并使其搅拌五分钟,然后加热。然后使用设置在55℃的J-KEM控制器控制的加热套对烧瓶内容物施加热量。将烧瓶内容物加热至55℃并保持该温度达90分钟。然后将烧瓶内容物冷却至室温,同时在烧瓶中维持正氮压力。当烧瓶内容物达到室温时,通过添加冰醋酸(3.0g)中和烧瓶内容物,并使烧瓶内容物搅拌十分钟。然后稀释烧瓶内容物并在不纯化的情况下将其转移备用;所稀释的产物固体含量为11.1重量%。将溶液的等分试样从甲醇中沉淀出来,并在50℃下进行真空干燥。使用Buchi KjelMaster K-375自动分析仪测量的干燥沉淀物的总凯氏氮含量TKN为2.72重量%。
合成S4:阳离子右旋糖酐聚合物的合成
向配备有橡胶血清帽状件、氮气入口、压力均衡加料漏斗、搅拌桨和马达、连接到J-KEM控制器的地下热电偶和连接到矿物油鼓泡器的Friedrich冷凝器的500mL四颈圆底烧瓶加入右旋糖酐聚合物(126.92g;21.4% Polydex水性右旋糖酐)、N,N-二甲基十二烷基胺(13.54g)和表氯醇(5.84g)。以70rpm搅拌烧瓶的内容物。在搅拌的同时,用缓慢稳定的氮气流(约每秒一个气泡)吹扫烧瓶的顶部空间一小时,以去除装置中夹带的任何氧气。
在氮气吹扫一小时后,使用加热套和J-KEM控制器(设定点为70℃)对烧瓶内容物进行加热。在氮气下搅拌的同时,将烧瓶内容物在70℃下保持5小时。在此期间,烧瓶内容物的颜色从黄色变为深褐色,并且粘度随着反应的进行而显著增加。
然后在水浴中将烧瓶内容物冷却,同时在烧瓶中维持正氮压力。通过用丙酮进行非溶剂沉淀从烧瓶内容物中回收固体聚合物产物。向瓦氏高速捣碎器中加入500mL丙酮,并且使用一次性塑料注射器以适中的混合速度缓慢且连续地加入约20mL聚合物溶液。通过带有细玻璃料的布氏漏斗真空过滤回收聚合物。向瓦氏高速捣碎器加入新鲜丙酮,并且继续剩余的聚合物水溶液的非溶剂沉淀。将聚合物短暂地空气干燥,然后在50℃下真空干燥过夜。使用研钵和研杵手动研磨经干燥的聚合物并通过美国标准#30筛进行过筛。
获得产物聚合物为白色固体(29.96g),其中挥发物含量为2.35%,并且灰分含量(以氯化钠计)为1.99%,并且使用Buchi KjelMaster K-375自动分析仪测量凯氏氮含量(针对灰分和挥发物进行校正)为1.079%,对应于为0.163的CS值。
合成S5:阳离子右旋糖酐聚合物的合成
向配备有橡胶血清帽状件、氮气入口、压力均衡加料漏斗、搅拌桨和马达、连接到J-KEM控制器的地下热电偶和连接到矿物油鼓泡器的Friedrich冷凝器的500mL四颈圆底烧瓶加入右旋糖酐聚合物(29.42g;Aldrich,目录号D4876);去离子水(100.69g);N,N-二甲基十六烷基胺(17.10g)和表氯醇(5.83g)。以70rpm搅拌烧瓶的内容物。在搅拌的同时,用缓慢稳定的氮气流(约每秒一个气泡)吹扫烧瓶的顶部空间一小时,以去除装置中夹带的任何氧气。
在氮气吹扫一小时后,使用加热套和J-KEM控制器(设定点为70℃)对烧瓶内容物进行加热。在氮气下搅拌的同时,将烧瓶内容物在70℃下保持5小时。在此期间,烧瓶内容物的粘度随着反应的进行而显著增加。
然后在水浴中将烧瓶内容物冷却,同时在烧瓶中维持正氮压力。通过用丙酮进行非溶剂沉淀从烧瓶内容物中回收固体聚合物产物。向瓦氏高速捣碎器中加入500mL甲醇,并且使用一次性塑料注射器以适中的混合速度缓慢且连续地加入约20mL聚合物溶液。通过带有细玻璃料的布氏漏斗真空过滤回收聚合物。向瓦氏高速捣碎器加入新鲜甲醇,并且继续剩余的水溶液的非溶剂沉淀。将聚合物短暂地空气干燥,然后在50℃下真空干燥过夜。使用研钵和研杵手动研磨经干燥的聚合物并通过美国标准#30筛进行过筛。
获得产物聚合物为白色固体(21.66g),其中挥发物含量为2.91%,并且灰分含量(以氯化钠计)为0.20%,并且使用Buchi KjelMaster K-375自动分析仪测量凯氏氮含量(针对灰分和挥发物进行校正)为0.543%,对应于为0.073的CS值。
比较例C1-C7和实施例1-5:热保护
热损伤程序
将发束(2g,可购自International Hair Importers的中等棕色的原生毛发)在40℃蒸馏水中润湿30秒,然后将9重量%月桂基硫酸钠(SLS)溶液(0.2g/g毛发)按摩到毛发中,然后用以0.4L/min流动的水冲洗60秒;用刷子理顺;然后通过将表1中所述的保护剂水溶液(如果有的话)以0.15g/g毛发的施用率施用并按摩至发束中1分钟来处理发束。在热处理之前,使发束在室温25℃和50%相对湿度下风干至少12小时。在发束的热处理之前,将直发电烫筒(Sexy Hair Smooth Lock Pro Ceramic Flat Iron)预热至232℃。然后将发束处理十次,每次用直发电烫筒从发根至发梢处理十秒。洗涤发束、用1重量%保护剂水溶液处理发束和热处理的这一过程在性能评价之前对每个发束重复三次。在第三次热处理循环后,用9重量%SLS溶液(0.2g/g毛发)洗涤发束30秒,用水冲洗60秒并在25℃和50%相对湿度下干燥过夜,然后进行以下DSC研究。
表1
DSC研究
通过从每个发束分离不同的至少两绺毛发并且使用修剪工具将它们修剪成小块(<2mm长),由根据比较例C1-C7和实施例1-5中的每一者处理的发束制备样品。将所选毛发绺的整个长度切碎并随机分布在称量纸上,以使沿着发束长度的毛发特性的任何差异平均分配。然后使用镊子从每一堆小块毛发中取10mg样品。将样品放入单独的40μL不锈钢盘(Perkin-Elmer部件号0319-0218)中并且均匀地分布在盘的底部。使用移液管向每个盘中加入30μL去离子水,去离子水使表皮塑化并将毛发变性温度降低至低于分解温度。然后用Viton O型环和不锈钢盖子将盘按压密封,并且称量总起始质量。为了使毛发样品在水合水平上达到平衡,使密封盘在25℃下静置12小时。然后通过与制冷冷却系统(RCS90)单元配对的差示扫描量热仪(DSC)分析毛发样品。通过在40℃下平衡,然后以10℃/分钟的升温速率将样品加热至200℃来分析毛发样品。在分析期间,单元流速为25mL/分钟氮气。使用仪器软件(TRIOS)来确定变性温度和变性焓两者。将变性温度确定为吸热转变的峰值温度,并且通过对吸热转变积分来确定变性焓。在表2中报告了关于DSC曲线的峰值温度。在表2中还报告了毛发样品的变性焓。
表2
/>

Claims (10)

1.一种在将毛发暴露于热时减少所述毛发损伤的方法,所述方法包括:
提供美容上可接受的水性载体;
选择热保护剂,其中所述热保护剂基于其赋予毛发热保护以免于暴露于热的能力来选择,其中所述热保护剂被选择为官能化右旋糖酐聚合物,所述官能化右旋糖酐聚合物包含用选自由以下项组成的组的部分官能化的右旋糖酐聚合物:
(i)叔胺基团;
(ii)季铵基团;以及
(iii)它们的组合;
提供所选择的热保护剂;
将所述美容上可接受的水性载体和所述热保护剂组合以形成水性热保护剂制剂;
提供毛发;
将所述水性热保护剂制剂施用于所述毛发以提供受保护的毛发;
提供发热毛发护理器具;以及
使用所述发热毛发护理器具将所述受保护的毛发暴露于50℃至300℃的温度达1分钟至30分钟。
2.根据权利要求1所述的方法,其中形成的所述水性热保护剂制剂含有基于所述水性热保护剂制剂的重量计0.1重量%至5重量%的所述热保护剂。
3.根据权利要求2所述的方法,其中已经施用所述水性保护剂制剂的所述受保护的毛发表现出比类似地暴露于热但不施用所述水性保护剂制剂的毛发高的变性温度。
4.根据权利要求3所述的方法,其中已经施用所述水性保护剂制剂的所述受保护的毛发表现出比类似地暴露于热但不施用所述水性保护剂制剂的毛发高的变性焓。
5.根据权利要求4所述的方法,还包括:在将所述水性热保护剂制剂施用于所述毛发之前,用水冲洗所述毛发。
6.根据权利要求5所述的方法,还包括:在将所述水性热保护剂制剂施用于所述毛发之前,通过用毛巾擦和挤压毛发中的至少一者以去除过量的水来干燥所冲洗的毛发。
7.根据权利要求6所述的方法,还包括:在施用所述水性热保护剂制剂之后,进行梳理所述受保护的毛发和刷拭所述受保护的毛发中的至少一者。
8.根据权利要求7所述的方法,其中所述部分选自由以下项组成的组:
(a)式A的叔胺基团
(b)式B的季铵交联基团
(c)式C的季铵基团
以及
(d)它们的组合;
其中是所述右旋糖酐聚合物上的悬垂氧;其中X是将所述叔胺基团键合至所述悬垂氧的二价连接基团;其中z是0或1;其中R2和R3独立地选自由C1-7烷基基团组成的组;其中每个R4独立地选自经取代或未经取代的C1-6烷基基团;其中每个R5独立地选自由C1-6烷二基基团组成的组;其中Y是二价桥接基团;其中A是将所述季铵基团键合至所述悬垂氧的二价连接基团;并且其中每个R9独立地选自由C1-22烷基基团组成的组。
9.根据权利要求8所述的方法,其中施用于所述毛发的所述水性保护剂制剂还包含增稠剂。
10.根据权利要求8所述的方法,其中所述水性保护剂制剂还包含选自由以下项组成的组的添加剂:增稠剂、螯合剂、防腐剂、润肤剂、美容上可接受的清洁表面活性剂以及它们的混合物。
CN202280016274.2A 2021-03-22 2022-03-09 用于在暴露于热时减少毛发损伤的方法 Pending CN116867478A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US202163164061P 2021-03-22 2021-03-22
US63/164061 2021-03-22
PCT/US2022/019468 WO2022203864A1 (en) 2021-03-22 2022-03-09 Process for reducing hair damage upon exposure to heat

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN116867478A true CN116867478A (zh) 2023-10-10

Family

ID=80952446

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202280016274.2A Pending CN116867478A (zh) 2021-03-22 2022-03-09 用于在暴露于热时减少毛发损伤的方法

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP4312966A1 (zh)
JP (1) JP2024511306A (zh)
KR (1) KR20230158565A (zh)
CN (1) CN116867478A (zh)
BR (1) BR112023017290A2 (zh)
WO (1) WO2022203864A1 (zh)

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2484419B1 (fr) * 1980-06-16 1985-10-04 Meito Sangyo Kk Derives du dextranne et leurs sels, leur preparation et produits cosmetiques comprenant ces substances
JP2000319139A (ja) * 1999-05-07 2000-11-21 Lion Corp 毛髪用洗浄剤組成物
FR3070269B1 (fr) 2017-08-31 2020-05-29 L'oreal Procede de traitement des fibres keratiniques a partir de monosaccharide a groupe amine, de polysaccharide a groupe amine puis chaleur
KR20220158000A (ko) * 2020-03-24 2022-11-29 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 헤어 오일 제형
BR112022019066A2 (pt) * 2020-03-24 2022-11-08 Rohm & Haas Formulação para tratamento dos cabelos, e, método para deposição de silicone sobre os cabelos de mamíferos
WO2021194805A1 (en) * 2020-03-24 2021-09-30 Rohm And Haas Company Hair cleanser

Also Published As

Publication number Publication date
EP4312966A1 (en) 2024-02-07
WO2022203864A1 (en) 2022-09-29
KR20230158565A (ko) 2023-11-20
BR112023017290A2 (pt) 2023-10-03
JP2024511306A (ja) 2024-03-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2458679C2 (ru) Диспергирующиеся обработанные глиоксалем катионогенные полигалактоманнаны
US8048846B2 (en) Protein-silane/siloxane copolymers, their preparation and their use
JP6262131B2 (ja) グアーヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドおよびヘアトリートメント組成物でのその使用
RU2568133C2 (ru) Полисахаридный продукт с улучшенными характеристиками и прозрачностью в водных композициях на основе пав и способ его получения (варианты)
JPH08510218A (ja) 基層の化粧処理
KR102066476B1 (ko) 개선된 침적 특성을 가진 조성물 및 개선된 침적 특성을 가진 개인 관리 조성물의 제조 방법
EP2914239A1 (en) Composition comprising conditioning and/or styling polymer
WO2011003068A1 (en) Cationic synthetic polymers with improved solubility and performance in surfactant-based systems and use in personal care and household applications
JP2012505242A (ja) 混合カチオン性置換基を有する非セルロース性多糖を含む洗浄剤
EP0385984A1 (en) Composition and method for hot curling hair treatment
JPS63165306A (ja) 身体ケアにおける部分的に加水分解されたポリ(n−アシルアルキレンイミン)
CN115461038A (zh) 在暴露于加热时减少毛发损伤的方法
CN116867478A (zh) 用于在暴露于热时减少毛发损伤的方法
CN117157051A (zh) 用于护理受损毛发的包含阳离子右旋糖苷聚合物和有机硅的制剂
JP2022509168A (ja) 繊維状アミノ酸ベースの基質の処理のためのポリヒドロキシ芳香族化合物の使用
US11135151B2 (en) Cosmetic compositions containing oxazoline functionalized polymers and compound having at least one nucleophilic site capable of reacting with the at least one oxazoline functionalized compounds
JP2011046632A (ja) 毛髪用熱保護剤
JP2549554B2 (ja) 毛髪処理剤
EP4051229A1 (en) Aqueous conditioner formulation for thermally styled hair
CN116867477A (zh) 毛发调理剂制剂
JP2001064121A (ja) 毛髪化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination