JP6262131B2 - グアーヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドおよびヘアトリートメント組成物でのその使用 - Google Patents

Description

本発明は、非セルロース多糖類誘導体および髪組成物でのそれらの使用に関する。本発明はさらに、髪組成物と非セルロース多糖類誘導体を含有する髪組成物で髪を処理することによって、高いコンディショニング利益を髪に提供するための方法とに関する。

四級化ヒドロキシエチルセルロースおよびカチオン性グアーは、ヘアコンディショニングを提供し、そしてシリコーンまたはふけ防止活性物などの原料を髪および／または頭皮上へ沈着させて髪において実現されるコンディショニング利益をさらに向上させ、ケアを髪および／または頭皮に提供するためにシャンプー組成物に広く使用されている。これらのタイプのカチオン性ポリマーの使用に関連した問題は、ポリマー単独によって実現されるコンディショニング利益と、髪および／または頭皮表面上に活性物を効果的に沈着させるその能力と乾燥後のヘアボリュームおよびヘアスタイルへのポリマーの影響との間の良好なバランスを得るのが困難であることである。

商業的に入手可能な四級化ヒドロキシエチルセルロースは、乾燥後に良好な髪感触および髪外観を提供しながらそれらだけで高いコンディショニング効率を提供することができる。しかし、それらは多くの場合、髪および／または頭皮表面上への原料の高い沈着を提供することに失敗する。

逆に、商業的に入手可能なカチオン性グアーは、高い沈着効率を提供する。それらはまた、それらだけで高いコンディショニング利益を実現することができる。しかし、それらは多くの場合、乾燥後に快適な髪感触および髪外観を維持しながら高いコンディショニングレベルを提供することに失敗する。

さらなる改善が依然として引き続き必要とされている。

本発明の狙いは、快適なヘアスタイルを維持しながら、
− コンディショニング利益、とりわけ高いコンディショニング利益、および／または
− コンディショニング剤またはふけ防止活性物などの、原料の高い沈着効率
を提供することに有効である、
髪組成物での使用のための新規カチオン性多糖類を提供することである。

一実施形態においては、本発明は、
ｉ）約１００，０００ｇ／モル〜約２，０００，０００ｇ／モルの算術平均分子量（Ｍｗ：ｍｅａｎ ａｖｅｒａｇｅ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｗｅｉｇｈｔ）を有し；そして
ｉｉ）約０．２０〜約０．３０、好ましくは０．２２〜０．２７か０．２０〜０．２５か０．２５〜０．３０かのどれかの、カチオン置換度（ＤＳ_ｃａｔ）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}の、少なくとも１つのカチオン性基を含有する
非セルロース多糖類誘導体を指向する。

選択されたカチオン性非セルロース多糖類誘導体を使用することによって、上記の利益：快適なドライヘア感触特質を維持しながら高いコンディショニング効率と高い沈着効率とを組み合わせることが可能であることが今回分かった。

ドライヘアスタイルを示している。

本発明によれば、非セルロース多糖類誘導体は、１つまたは幾つかのカチオン性基であって、前記カチオン性基が同一であるかまたは異なる基を含有してもよい。

本発明によれば、非セルロース多糖類誘導体は、ガラクトマンナン誘導体、グルコマンナン誘導体、寒天、デキストラン、ポリグルコース、ポリアミノグリカン、キサンタンポリマー、ヘミセルロース（キシログリカン、キシログルカン、マンノグリカンおよび混合連結ベータ−グルカン）、ペクチン（ｄ−ガラクツロナン）ならびにリグニンから選択されてもよい。好ましくは、非セルロース多糖類誘導体は、ガラクトマンナン誘導体である。

ガラクトマンナンは、マンノース単位が１−４−β−グリコシド結合で連結され、ガラクトース分岐がマンノース単位への１−６ α結合によって行われている、ガラクトースおよびマンノース単位から主になる多糖類である。ガラクトースもしくはマンノース単位（または糖単位）の各環は、化学反応のために利用可能である３つの遊離ヒドロキシル基を有する。ガラクトマンナンは通常、グアー、ローカストビーン、ハニーローカスト、フレームツリーなどの豆科種子の内胚乳中に見いだされる。

一実施形態においては、本発明に使用される好ましい非セルロース多糖類出発原料は、グアーとしても知られる、グアーガムなどの、ガラクトマンナンである。それ故に、非セルロース多糖類誘導体は好ましくはグアーまたはグアー誘導体である。

好ましくは、本明細書における非セルロース多糖類誘導体の平均分子量は、約１５０，０００ｇ／モルよりも高く、より好ましくは２００，０００ｇ／モルよりも高い。好ましくは、本明細書における非セルロース多糖類誘導体の平均分子量は、約１，８００，０００ｇ／モルよりも低く、より好ましくは１，４００，０００よりも低く、さらにより好ましくは１，０００，０００ｇ／モルよりも低い。

特に、前記多糖類の平均分子量は、約２５０，０００ｇ／モル〜約８００，０００ｇ／モル、より特に約３００，０００ｇ／モル〜約６００，０００ｇ／モルからなる。

好ましい実施形態によれば、前記多糖類の平均分子量は、２００，０００ｇモル〜約６００，０００ｇ／モルからなる。

本明細書で用いるところでは、非セルロース多糖類誘導体の「平均分子量」は、前記多糖類の重量平均分子質量を意味する。

非セルロース多糖類誘導体の平均分子量は、ＳＥＣ−ＭＡＬＳ（マルチアングル光散乱検出による検出のサイズ排除クロマトグラフィ）によって測定されてもよい。ｄｎ／ｄｃについて０．１４０の値が、分子量測定のために用いられる。Ｗｙａｔｔ ＭＡＬＳ検出器は、２２．５ＫＤａポリエチレングリコール標準を使用して較正される。分子量分布のすべての計算は、Ｗｙａｔｔ’ｓ ＡＳＴＲＡソフトウェアを用いて行われる。試料は、移動相（１００ｍＭ Ｎａ_２ＮＯ_３、２００ｐｐｍ ＮａＮ_３、２０ｐｐｍ ｐＤＡＤＭＡＣ）中の０．０５％溶液として調製され、分析前に０．４５μｍ ＰＶＤＦフィルターを通して濾過される。平均分子量は重量で表される。

本明細書で用いるところでは、用語「カチオン性基」は、正電荷を持った基をおよび部分的に帯電した基を意味する。

本明細書で用いるところでは、表現「部分的に帯電した基」は、調合物のｐＨに依存して正電荷を持つようになり得る基を意味する。そのような基はまた、「潜在的にカチオン性の基」と命名されてもよい。

本明細書で用いるところでは、用語「カチオン性」は、少なくとも部分的にカチオン性であることを意味する。したがって、用語「カチオン化剤」、「カチオン性基」および「カチオン性部分」としては、アンモニウム（正電荷を有する）、しかしまた第一級、第二級および第三級アミンならびにそれらの前駆体（正電荷を持つ化合物をもたらすことができる）が挙げられる。

本発明によれば、非セルロース多糖類は、カチオン性基を含有するように誘導体化または変性される。結果として生じる化合物は、非セルロース多糖類誘導体である。

本発明での使用のための好ましい非セルロース多糖類誘導体としては、反応性基を含有する１つまたは複数の誘導体化剤で、化学的手段、たとえば四級化によって変性された、ヒドロキシアルキルグアー、たとえばヒドロキシエチルグアーまたはヒドロキシプロピルグアーなどの、グアー、およびガラクトマンナン誘導体などの、あらゆるガラクトマンナンが挙げられる。

非セルロース多糖類誘導体は、ガラクトマンナンのヒドロキシル基（および／またはヒドロキシアルキルガラクトマンナンのヒドロキシル基）と誘導体化剤の反応性官能基との間の反応によって得られる。

非セルロース多糖類誘導体の製造方法は、それらのすべてが参照により本明細書に援用される、米国特許第４，６６３，１５９号明細書；同第５，４７３，０５９号明細書；同第５，３８７，６７５号明細書；同第３，４７２，８４０号明細書；同第４，０３１，３０７号明細書；同第４，９５９，４６４号明細書；および米国特許出願公開第２０１０／００２９９２９号明細書に開示されている。

一実施形態においては、本発明の非セルロース多糖類誘導体は、カチオン化剤との任意のガラクトマンナンおよびガラクトマンナン誘導体の反応によって生じる。

本発明のカチオン化剤は、非セルロース多糖類のヒドロキシル基との反応によって、本発明による少なくとも１つのカチオン性基を含む非セルロース多糖類誘導体をもたらすことができる化合物と定義される。

本発明のカチオン化剤は、少なくとも１つのカチオン性部分を含有する化合物と定義される。カチオン化剤は、カチオン変性非セルロース多糖類をもたらすことができる試剤を含む。

好適な誘導体化試薬の群は、エポキシ基、ハライド基、エステル基、酸無水物基またはエチレン系不飽和基などの、反応性官能基と、少なくとも１つのカチオン性部分またはそのようなカチオン性部分の前駆体とを典型的には含有する。

本明細書で用いるところでは、用語「誘導体化剤」は、非セルロース多糖類にグラフトされるカチオン性部分を少なくとも含有する試剤を意味する。用語「誘導体化剤」は、用語「カチオン化剤」および「グラフト化剤」を包含する。

本発明の一実施形態においては、カチオン性部分は、アルキレンまたはオキシアルキレン基などの、二価連結基によって誘導体化剤の反応性官能基に結合していてもよい。好適なカチオン性部分としては、第一級、第二級、もしくは第三級アミノ基または第四級アンモニウム、スルホニウム、またはホスフィニウム基が挙げられる。

誘導体化剤は、カチオン性窒素部分、より典型的には、第四級アンモニウム部分を含有する、カチオン性部分、またはカチオン性部分の前駆体を含むことができる。典型的な第四級アンモニウム部分は、それぞれ対イオン、典型的にはクロリド、ブロミド、またはヨージド対イオンと組み合わせて、トリメチルアンモニウム部分、トリエチルアンモニウム部分、またはトリブチルアンモニウム部分などの、トリアルキルアンモニウム部分、ベンジルジメチルアンモニウム部分などの、アリールジアルキルアンモニウム部分、ならびに、ピリジニウム部分およびイミダゾリン部分などの、窒素原子が環構造のメンバーであるアンモニウム部分である。

本発明によれば、非セルロース多糖類誘導体をもたらす、カチオン化剤の例は、
・２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムブロミド、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムヨージドなどの、カチオン性エポキシド；
・３−ハロゲノ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、たとえば３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドなどの、クロロヒドリン官能性カチオン性窒素化合物、
・トリメチルアンモニウムプロピルメタクリルアミドクロリド塩、トリメチルアンモニウムプロピルメタクリルアミドメチルスルフェート塩、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド、ビニルベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド（それらの単位は重合またはグラフト化後にビニルアミン単位へ加水分解することができる）などの、カチオン性モノマーの（第三級アミン）前駆体などの、カチオン性エチレン系不飽和モノマーまたはそれらの前駆体、
である。

好ましくは、非セルロース多糖類誘導体をもたらす、カチオン化剤は、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムブロミドおよび２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムヨージドなどの、カチオン性エポキシドである。

本発明によれば、カチオン性基は、非セルロース多糖類出発原料を、反応性官能基と少なくとも１つのカチオン性部分（またはカチオン性部分の前駆体）とを含む誘導体化剤と反応させることによって非セルロース多糖類へ導入されてもよい。

本発明によれば、非セルロース多糖類誘導体中に存在するカチオン性基は、カチオン化剤との前記多糖類のヒドロキシル基の反応によって非セルロース多糖類出発原料へ組み込まれる。

好ましいカチオン性基は、第一級、第二級もしくは第三級アミノ基、第四級アンモニウム、スルホニウムまたはホスフィニウム基、およびそれらの混合物からなる群から選ばれる。特に好ましい実施形態においては、カチオン性基は、それぞれ対イオン、典型的にはクロリド、ブロミド、またはヨージド対イオンと組み合わせて、トリメチルアンモニウム基、トリエチルアンモニウム基、トリブチルアンモニウム基などの、トリアルキルアンモニウム基、ベンジルジメチルアンモニウム基などの、アリールジアルキルアンモニウム基、ならびに、ピリジニウム基およびイミダゾリン基などの、窒素原子が環構造のメンバーであるアンモニウム基である。好ましくは、各カチオン性基は、少なくとも１つのカチオン電荷を含有する。

本発明のある実施形態によれば、非セルロース多糖類誘導体は、カチオン疎水性基または疎水性基などの、他の誘導体化基を含有してもよい。

典型的には、非セルロース多糖類誘導体のカチオン性度（ｃａｔｉｏｎｉｃｉｔｙ）は、置換度の観点から表すことができる。

カチオン置換度（ｃａｔｉｏｎｉｃ ｄｅｇｒｅｅ ｏｆ ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎ）は、酸性メタノール抽出の前後に測定されてもよい。酸性メタノール抽出は、残存カチオン化試薬または反応しなかったカチオン化剤の副生物である、反応の終わりに存在する他の第四級アンモニウム化合物の除去を可能にする、洗浄工程と考えられてもよい。

一般に、酸性メタノール抽出後のカチオン置換度（ＤＳ_ｃａｔ）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}は、前記抽出前のカチオン置換度（ＤＳ_ｃａｔ）よりも低い。本発明では、酸性メタノール抽出後に測定されるカチオン置換度（ＤＳ_ｃａｔ）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}がより正確である。

本明細書で用いるところでは、（ＤＳ_ｃａｔ）または（ＤＳ_{ｃａｔｉｏｎｉｃ}）は、酸性メタノール抽出前に測定されたカチオン置換度に関する。

本明細書で用いるところでは、（ＤＳ_ｃａｔ）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}または（ＤＳ_ｃａｔ）_ｅｘｔｃは、酸性メタノール抽出後に測定されたカチオン置換度に関する。

本明細書で用いるところでは、表現「カチオン置換度」（ＤＳ_ｃａｔ）または（ＤＳ_ｃａｔ）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}は、糖単位の１モル当たりのカチオン性基の平均モル数を意味する。（ＤＳ_ｃａｔ）または（ＤＳ_ｃａｔ）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}は、^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：Ｄ_２Ｏ）によって測定されてもよい。

１Ｈ ＮＭＲスペクトルが得られると、通常３．２〜４．３ｐｐｍの、すべてのグアー単位上のアノマープロトンに相当する多重線のピークの積分が一に標準化される。関心のあるピーク、グアー単位上の第四級アンモニウム基のメチルプロトンに相当するものは、約１．８ｐｐｍを中心とする。このピークは、アンモニウム官能基上に３つのメチル基が存在することを考えれば９つのプロトン向けに積分される。それ故、カチオン化剤２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドの場合についての（ＤＳ_{ｃａｔｉｏｎｉｃ}）の計算は、次の通りである：

カチオン置換度の測定は、クリーニング手順の前に（ＤＳ_{ｃａｔｉｏｎｉｃ}）および後に（ＤＳ_ｃａｔ）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}行われた。カチオン置換度の真の値はしたがって、カチオン性不純物の除去後に測定されるものであると考えられる。実に、カチオン性試薬の残存物／副生物の存在は、約１．８ｐｐｍを中心とする関心のあるピークよりも低磁場でのより小さいピークによって証明され、実際に（ＤＳ_{ｃａｔｉｏｎｉｃ}）の見かけ値の増加をもたらす。

本発明によれば、非セルロース多糖類誘導体の抽出のプロセスは、カチオン性試薬不純物のすべてを除去するために酸性化メタノール（５０：１、ＭｅＯＨ／ＨＣｌ_{ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄ３７％}、ｖ／ｖ）中で実施されてもよい。こうして、非セルロース多糖類誘導体は、攪拌下に、おおよそ１％に相当する濃度で酸性化メタノール混合物に加えられる。この分散系は次に、還流温度にされ、この温度で４５分間保持される。抽出のこのプロセスの終わりに、溶媒はデカンテーションされ、このプロセスは新鮮な酸性化溶媒でさらに２回繰り返される。最後の抽出後に結果として生じる非セルロース多糖類誘導体は濾過され、純メタノールで洗浄される。そのように精製された非セルロース多糖類誘導体は次に、ＮＭＲ分析前に乾燥され、すり潰される。

本発明によれば、非セルロース多糖類誘導体は、約０．２０〜約０．３０、たとえば約０．２２〜約０．３０、およびたとえば約０．２５〜約０．３０の、カチオン置換度（ＤＳ_ｃａｔ）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}を有する。カチオン置換度（ＤＳ_ｃａｔ）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}はまた、約０．２０〜約０．２５，または０，２２〜約０．２７であり得る。

非セルロース多糖類誘導体のカチオン性度はまた、電荷密度の観点から表されてもよい。カチオン置換度は、幾つかの方法によって電荷密度に換算されてもよい。

カチオン性非セルロース多糖類誘導体の電荷密度の好ましい計算方法は、前記多糖類上の第四級アンモニウム基の当量を具体的に定量化する方法を用いる。

グアーガムを３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドまたは２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドと反応させることによって得られるカチオン性グアーについては、カチオン電荷密度は、次の方程式：

を用いてカチオン置換度から計算されてもよい。

一般に、上の方程式は、非セルロース多糖類にグラフトされる基に依存する。

本明細書で用いるところでは、用語「電荷密度」は、ポリマーを構成するモノマー単位上の正電荷対前記モノマー単位の分子量の比を意味する。ポリマー分子量を乗じた電荷密度が、所与のポリマー鎖上の正電荷を持った部位の数を決定する。

本発明によれば、非セルロース多糖類誘導体は、約１．０〜約２ｍｅｑ／ｇ、たとえば約１．１〜約１．８ｍｅｑ／ｇ、およびたとえば１．２〜１．５ｍｅｑ／ｇの酸性メタノール抽出後の電荷密度を有する。

本発明での用語「非セルロース多糖類誘導体」は、用語「カチオン性非セルロース多糖類」および「カチオン変性非セルロース多糖類」を包含する。

本明細書で用いるところでは、表現「カチオン変性非セルロース多糖類」は、カチオン化剤によって変性された非セルロース多糖類を意味する。したがって、結果として生じる変性非セルロース多糖類誘導体は、少なくとも１つのカチオン性基を含む。

本発明では、好ましい非セルロース多糖類はグアーである。

本明細書で用いるところでは、表現「グアー」は、グアーおよびヒドロキシアルキルグアーを両方とも包含する。

本明細書で用いるところでは、用語「ヒドロキシアルキルグアー」は、ヒドロキシエチルまたはヒドロキシプロピル基などの、ヒドロキシアルキル基を含むグアーに関する。特に、ヒドロキシルアルキルグアーは、ヒドロキシエチルグアーまたはヒドロキシプロピルグアーである。

本発明では、非セルロース多糖類誘導体は好ましくは、カチオン性グアー誘導体などの、カチオン性非セルロース多糖類である。

本発明によれば、カチオン性グアー誘導体は、ヒドロキシアルキル基を含むまたは含まないカチオン性グアー誘導体を包含する。

好ましい実施形態においては、本発明は、
ｉ）約２００，０００ｇ／モル〜約６００，０００ｇ／モルの算術平均分子量（Ｍｗ）を有し；そして
ｉｉ）約０．２５〜約０．３０の、カチオン置換度（ＤＳ_ｃａｔ）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}の、少なくとも１つのカチオン性基を含有する
非セルロース多糖類誘導体を、特にグアー誘導体を指向する。

別の好ましい実施形態においては、本発明は、
ｉ）約２００，０００ｇ／モル〜約６００，０００ｇ／モルの算術平均分子量（Ｍｗ）を有し；そして
ｉｉ）約０．２０〜約０．２５の、カチオン置換度（ＤＳ_ｃａｔ）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}の、少なくとも１つのカチオン性基を含有する
非セルロース多糖類誘導体を、特にグアー誘導体を指向する。

別の好ましい実施形態においては、本発明は、
ｉ）約２００，０００ｇ／モル〜約６００，０００ｇ／モルの算術平均分子量（Ｍｗ）を有し；そして
ｉｉ）約０．２２〜約０．２７の、カチオン置換度（ＤＳ_ｃａｔ）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}の、少なくとも１つのカチオン性基を含有する
非セルロース多糖類誘導体を、特にグアー誘導体を指向する。

本発明はまた、パーソナルケア組成物での上述の非セルロース多糖類誘導体の使用に関する。好ましくは、パーソナルケア組成物は髪組成物である。

本発明はまた、コンディショニング利益、とりわけ高いコンディショニング利益を提供するための、髪組成物などの、パーソナルケア組成物での上述の非セルロース多糖類誘導体の使用に関する。

好ましい実施形態においては、本発明は、
ｉ）コンディショニング効果（たとえば改善されたデタングリングの容易さおよび／またはコーミングの容易さおよび／または低下した静電気および／または改善された柔らかさなど）を髪に提供する；および／または
ｉｉ）ケア（改善されたふけ防止活性など）を髪および／または頭皮に提供する；および／または
ｉｉｉ）良好なドライヘア外観（改善された髪の艶および／または低下した退色および／またはより良好なボリュームコントロールなど）を提供する
ための、髪組成物での、上に定義されたような、非セルロース多糖類誘導体の使用に関する。

本発明によれば、非セルロース多糖類は、ウェットヘアコーミングなどの、ヘアコーミングを容易にするための髪組成物に使用されてもよい。ウェット櫛梳き性（ｃｏｍｂａｂｉｌｉｔｙ）性能は、ウェットヘアを梳くために必要とされる作業の測定によって求められてもよい。コーミング作業が少なければ少ないほど、髪を梳くのがより容易である。

本発明によれば、髪組成物での非セルロース多糖類の使用は、いかなるコンディショニング原料も含有しない髪組成物と比べて、少なくとも２５％、たとえば少なくとも３０％、たとえば少なくとも３５％だけウェットコーミング作業を低減することを可能にする。

髪をシャンプーで洗うと、髪が乾燥したまたは「縮れた」ようになることをもたらす可能性があることはよく知られている。髪はまた、シャンプーで洗った後に乾燥すると増加したレベルまたは静電気に悩まされる可能性がある。これは、コーミングを妨げ、そして風になびく髪をもたらし得る。

本発明によれば、非セルロース多糖類は、ドライヘア外観を改善するために髪組成物に使用されてもよい。

本明細書で用いるところでは、用語「ドライヘア外観」は、用語「ドライヘアスタイル」を包含する。ドライヘア外観の改善は、乾いたときの髪の扱い易さ、たとえばより少ない静電気、より少ない風なびきによって、および乾いたときの髪の態様、たとえばよりソフトな、より輝いた、より少なく乾いた、より少なく縮れたによって測定されてもよい。

多くのシャンプー組成物は、シャンプーで洗うプロセス中に組成物に分散されているコンディショニング剤および／または活性材料（たとえばふけ防止剤）などの原料の十分な沈着を提供しないことがよく知られている。そのような沈着なしに、原料の大部分はシャンプーで洗うプロセス中に洗い流され、それ故シャンプーは、髪および／または頭皮にコンディショニングおよびケア利益をほとんどまたはまったく提供しない。

分散されたコンディショニング剤は典型的には、髪組成物において乳化された液体粒子の形態にある水不溶性、水分散性、非揮発性の液体である。それらとしては、シリコーン（たとえば、シリコーンオイル、カチオン性シリコーン、シリコーンゴム、およびシリコーン樹脂）、鉱油（たとえばワセリン）、有機オイル（たとえば、植物油、動物油および脂肪エステル）またはそれらの組み合わせが挙げられる。

本発明の組成物の分散されたコンディショニング剤は好ましくは、不溶性コンディショニングシリコーン剤である。そのようなコンディショニングシリコーン剤の非限定的な例は、「Ｔｈｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｈａｉｒ Ｃａｒｅ」、第２版、Ｃｌａｕｄｅ ＢｏｕｉｌｌｏｎおよびＪｏｈｎ Ｗｉｌｋｉｎｓｏｎ編、２００５年に記載されている。好ましい不溶性コンディショニングシリコーン剤としては、ジメチコン、アモジメチコンおよびジメチコノールが挙げられるが、それらに限定されない。

分散された活性材料は典型的には、室温で水不溶性液体か固形分かのどちらかであるＵＶフィルターまたはふけ防止剤などの試剤である。本発明の分散された活性原料は好ましくはふけ防止剤である。ふけ防止微粒子の好適な、非限定的な例としては、ピリジンチオン塩、アゾール、硫化セレン、微粒子硫黄、およびそれらの混合物が挙げられる。

本発明によれば、非セルロース多糖類誘導体は、分散されたコンディショニング剤および／または活性材料の沈着効率を向上させるために髪組成物に使用されてもよい。

たとえば、シリコーンコンディショニング剤が使用されるとき、そのような向上は、シャンプーで洗った後の髪上へ沈着したシリコーンの百分率を測定することによって求められてもよい。

本発明によれば、髪組成物での非セルロース多糖類誘導体の使用は、四級化ヒドロキシエチルセルロースなどの、商業的に入手可能なカチオン性多糖類を含む髪組成物よりも高い、コンディショニング剤沈着百分率および／または活性材料沈着百分率などの、沈着百分率に達することを可能にする。

本発明の非セルロース多糖類誘導体の使用は、機能性髪組成物中へ組み入れられたときに、乾燥後の快適な髪外観および髪感触とともに高レベルのヘアデタングリング、ヘアコーミング、コンディショニングおよび／または活性原料の沈着を提供するために有効であることが予想外にも分かった。

本発明の非セルロース多糖類誘導体は、髪組成物へ組み入れられたときに、現在商業的に入手可能なカチオン性多糖類を含有する類似の髪組成物に等しいかまたはそれよりも大きい性能を提供できることが予想外にも分かった。

その上、典型的な商業的に入手可能なカチオン性多糖類で髪組成物の繰り返し使用時に一般に見られる通常のビルドアップが、本発明では減少することがまた分かった。

特に、本発明の非セルロース多糖類誘導体を含む髪組成物は、高い電荷密度および高分子量の従来のカチオン性ポリマーがシャンプーに使用されるときに多くの消費者が経験する脂っぽい外観および被覆感触などのドライヘアの欠点の減少とともに、良好なウェットヘア櫛梳き性などの高いウェットコンディショニング利益を提供する。

本発明者らはまた、シャンプー組成物での非セルロース多糖類の使用が、内部に非セルロース多糖類なしの同じシャンプーで得られる泡よりも、シャンプーから生じる、より安定な、かつ、より富んだ泡の提供を可能にすることを見いだした。

本発明による非セルロース多糖類誘導体の使用が髪への改善されたコンディショニング態様、髪への改善されたシリコーン沈着およびプラスの感覚態様を実現するのに有効であることが予想外にも分かった。

本発明はまた、上に定義されたような少なくとも１つの非セルロース多糖類誘導体を含むパーソナルケア組成物に関する。

本発明によれば、パーソナルケア組成物は、非セルロース多糖類誘導体の混合物を含有してもよい。

一実施形態においては、本発明は、
ｉ）約１００，０００ｇ／モル〜約２，０００，０００ｇ／モルの算術平均分子量（Ｍｗ）を有し；そして
ｉｉ）約０．２０〜約０．３０の、抽出後のカチオン置換度（ＤＳ_ｃａｔ）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}の、少なくとも１つのカチオン性基を含有する
非セルロース多糖類誘導体を含むパーソナルケア組成物に関する。

この非セルロース多糖類誘導体は、上に定義された通りである。

パーソナルケア組成物としては、ヘアケア組成物、ローション、クリームまたはスティックなどのスキンケア組成物、サンケア組成物、ボディクレンザー組成物および練り歯磨き、オーラルリンスまたは虫歯予防マウスリンスなどのオーラルケア組成物が挙げられるが、それらに限定されない。

好ましい実施形態によれば、パーソナルケア組成物は、髪組成物である。

本発明では、髪組成物としては、ヘアコンディショナー、スプレー、シャンプー、スタイリングジェル、セラム、マスクが挙げられるが、それらに限定されない。好ましくは、髪組成物はシャンプーである。

別の実施形態においては、本発明は、上に定義されたような少なくとも１つの非セルロース多糖類誘導体を含む髪組成物に関する。

本発明によれば、髪組成物は、非セルロース多糖類誘導体の混合物を含有してもよい。

好ましい実施形態においては、本発明は、
ｉ）約１００，０００ｇ／モル〜約２，０００，０００ｇ／モルの算術平均分子量（Ｍｗ）を有し；そして
ｉｉ）約０．２０〜約０．３０の、抽出後のカチオン置換度、（ＤＳ_ｃａｔ）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}の、少なくとも１つのカチオン性基を含有する、
非セルロース多糖類誘導体、好ましくはグアー誘導体を含む髪組成物に関する。

好ましい実施形態によれば、本発明は、
ｉ）約１００，０００ｇ／モルから、好ましくは約１５０，０００ｇ／モルから約１，８００，０００ｇ／モル、好ましくは約１，４００，０００ｇ／モルの算術平均分子量（Ｍｗ）を有し；そして
ｉｉ）約０．２０〜約０．３０の、抽出後のカチオン置換度、（ＤＳ_ｃａｔ）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}の、少なくとも１つのカチオン性基を含有する、
非セルロース多糖類誘導体、好ましくはグアー誘導体を含む髪組成物に関する。

別の好ましい実施形態によれば、本発明は、
ｉ）約２００，０００ｇ／モル〜約６００，０００ｇ／モルの算術平均分子量（Ｍｗ）を有し；そして
ｉｉ）約０．２５〜約０．３０の、抽出後のカチオン置換度、（ＤＳ_ｃａｔ）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}の、少なくとも１つのカチオン性基を含有する、
非セルロース多糖類誘導体、好ましくはグアー誘導体を含む髪組成物に関する。

別の好ましい実施形態によれば、本発明は、
ｉ）約２００，０００ｇ／モル〜約６００，０００ｇ／モルの算術平均分子量（Ｍｗ）を有し；そして
ｉｉ）約０．２０〜約０．２５の、抽出後のカチオン置換度、（ＤＳ_ｃａｔ）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}の、少なくとも１つのカチオン性基を含有する、
非セルロース多糖類誘導体、好ましくはグアー誘導体を含む髪組成物に関する。

別の好ましい実施形態によれば、本発明は、
ｉ）約２００，０００ｇ／モル〜約６００，０００ｇ／モルの算術平均分子量（Ｍｗ）を有し；そして
ｉｉ）約０．２２〜約０．２７の、抽出後のカチオン置換度、（ＤＳ_ｃａｔ）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}の、少なくとも１つのカチオン性基を含有する、
非セルロース多糖類誘導体、好ましくはグアー誘導体を含む髪組成物に関する。

ある実施形態によれば、髪組成物中の上に定義されたような非セルロース多糖類誘導体の濃度は、総重量組成物と比べて、０．０５重量％〜５重量％、たとえば０．０７５重量％〜２．５重量％、たとえば０．１重量〜１．０重量％、たとえば０．２重量％〜０．９重量％からなってもよい。

髪組成物中の本発明の非セルロース多糖類誘導体の濃度は、商業的に入手可能な非セルロース系カチオン性多糖類のほとんどの濃度よりも、前記商業的に多糖類に等しいかまたはそれよりも大きいコンディショニング利益を提供しながら、低くてもよいことが予想外にも分かった。

そのような濃度は、髪のタイプとともに変わってもよい。実際に、傷んだ髪の場合には、より高い濃度のカチオン性多糖類がより良好な効率のために典型的には必要とされる。しかし、商業的に入手可能なカチオン性非セルロース多糖類の効率は、乾燥ヘアスタイルへの目立った欠点なしにその濃度を上げながら向上させることができないことが一般に観察される。

本発明では、髪組成物中の非セルロース多糖類誘導体の濃度の増加は、乾燥ヘアスタイルへの目立った欠点なしに向上したコンディショニング効率をもたらすことが予想外にも分かった。

ある実施形態によれば、本発明の髪組成物は、本発明の非セルロース多糖類誘導体に加えて、他のカチオン性ポリマーを含んでもよい。そのようなカチオン性ポリマーの非限定的な例は、「Ｔｈｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｈａｉｒ Ｃａｒｅ」、第２版、Ｃｌａｕｄｅ ＢｏｕｉｌｌｏｎおよびＪｏｈｎ Ｗｉｌｋｉｎｓｏｎ編、２００５年に記載されている。

本発明の髪組成物はまた、通常の髪組成物原料などの、さらなる原料を含有してもよい。そのような原料としては、洗浄界面活性剤、非イオン界面活性剤、両性イオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤、カチオン性ポリマー、被分散コンディショニング剤、水溶性シリコーン（たとえばジメチコンコポリオール）、両性およびベタインポリマー、非イオン性ポリマー、真珠光沢剤、脂肪化合物およびそれらの誘導体、ふけ防止剤、懸濁剤、粘度調整剤、起泡力増進剤、泡安定剤、タンパク質誘導体、ビタミン、アミノ酸、有機酸、ＵＶ吸収剤、防腐剤、保湿剤、無機塩、無機粒子、香料、染料、酸、塩基、緩衝剤などが挙げられるが、それらに限定されない。

非セルロース多糖類誘導体は、リーブオン組成物かリンスオフ組成物かのどちらかまたはそれらの組み合わせとして髪組成物中へ調合されてもよい。

本明細書で用いるところでは、表現「リーブオン組成物」は、いったん髪に適用されると水ですすがれない組成物を意味する。

本明細書で用いるところでは、表現「リンスオフ組成物」は、いったん髪に適用されると水ですすがれる組成物を意味する。

本発明はまた、
ｉ）コンディショニング効果（たとえば改善されたデタングリングの容易さおよび／またはコーミングの容易さおよび／または低下した静電気および／または改善された柔らかさなど）を、それを必要としている髪に提供する；および／または
ｉｉ）ケア（改善されたふけ防止活性など）を、それを必要としている髪および／または頭皮に提供する；および／または
ｉｉｉ）良好なドライヘア外観（改善された髪の艶および／または低下した退色および／またはより良好なボリュームコントロールなど）を提供する
ための方法であって、それを必要としている前記髪を上に定義されたような髪組成物で処理することを含む方法に関する。

一実施形態においては、本発明は、高いコンディショニング効率を、それを必要としている髪に提供するための方法であって、それを必要としている前記髪を上に定義されたような髪組成物で処理することを含む方法に関する。

本発明は、
ｉ）コンディショニング効果（たとえば改善されたデタングリングの容易さおよび／またはコーミングの容易さおよび／または低下した静電気および／または改善された柔らかさなど）を、それを必要としている髪に提供する；および／または
ｉｉ）ケア（改善されたふけ防止活性など）を、それを必要としている髪および／または頭皮に提供する；および／または
ｉｉｉ）良好なドライヘア外観（改善された髪の艶および／または低下した退色および／またはより良好なボリュームコントロールなど）を提供する
ための方法であって、それを必要としている前記髪を上に定義されたような非セルロース多糖類誘導体で処理することを含む方法に関する。

一実施形態においては、本発明は、高いコンディショニング効率を、それを必要としている髪に提供するための方法であって、それを必要としている前記髪を上に定義されたような非セルロース多糖類で処理することを含む方法に関する。

一実施形態においては、本発明は、高いコンディショニング効率を、それを必要としている髪に提供するための方法であって、それを必要としている前記髪を、
ｉ）約１００，０００ｇ／モルから、好ましくは約１５０，０００ｇ／モルから約２，０００，０００ｇ／モルまで、好ましくは約１，８００，０００ｇ／モルまで、より好ましくは約１，４００，０００ｇ／モルまでの算術平均分子量（Ｍｗ）を有し；そして
ｉｉ）約０．２０〜約０．３０の、抽出後のカチオン置換度、（ＤＳ_ｃａｔ）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}の、少なくとも１つのカチオン性基を含有する
非セルロース多糖類誘導体を含む、髪組成物で処理することを含む方法に関する。

好ましい実施形態においては、本発明は、高いコンディショニング効率を、それを必要としている髪に提供するための方法であって、それを必要としている前記髪を、
ｉ）約２００，０００ｇ／モル〜約６００，０００ｇ／モルの算術平均分子量（Ｍｗ）を有し；そして
ｉｉ）約０．２５〜約０．３０の、抽出後のカチオン置換度、（ＤＳ_ｃａｔ）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}の、少なくとも１つのカチオン性基を含有する
非セルロース多糖類誘導体を含む、髪組成物で処理することを含む方法に関する。

別の好ましい実施形態においては、本発明は、高いコンディショニング効率を、それを必要としている髪に提供するための方法であって、それを必要としている前記髪を、
ｉ）約２００，０００ｇ／モル〜約６００，０００ｇ／モルの算術平均分子量（Ｍｗ）を有し；そして
ｉｉ）約０．２０〜約０．２５の、抽出後のカチオン置換度、（ＤＳ_ｃａｔ）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}の、少なくとも１つのカチオン性基を含有する
非セルロース多糖類誘導体を含む、髪組成物で処理することを含む方法に関する。

別の好ましい実施形態においては、本発明は、高いコンディショニング効率を、それを必要としている髪に提供するための方法であって、それを必要としている前記髪を、
ｉ）約２００，０００ｇ／モル〜約６００，０００ｇ／モルの算術平均分子量（Ｍｗ）を有し；そして
ｉｉ）約０．２２〜約０．２７の、抽出後のカチオン置換度、（ＤＳ_ｃａｔ）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}の、少なくとも１つのカチオン性基を含有する
非セルロース多糖類誘導体を含む、髪組成物で処理することを含む方法に関する。

本発明によれば、高いコンディショニング効率を髪に提供するための方法は、非セルロース多糖類誘導体を含む、髪組成物と髪を接触させ、次に、適切な場合、前記髪を水ですすぐことにある。

本発明によれば、上に定義されたような方法は、
ｉ）コンディショニング効果（たとえば改善されたデタングリングの容易さおよび／またはコーミングの容易さおよび／または低下した静電気および／または改善された柔らかさなど）を、それを必要としている髪に提供すること；および／またはｉｉ）ケア（改善されたふけ防止活性など）を、それを必要としている髪および／または頭皮に提供すること；および／または
ｉｉｉ）良好なドライヘア髪外観（改善された髪の艶および／または低下した退色および／またはより良好なボリュームコントロールなど）を提供すること
を可能にする。

本発明によれば、それらを必要としている髪は、モノ漂白した、ダブル漂白したおよび／またはパーマをかけた髪などの、傷んだ髪であってもよい。好ましい実施形態においては、本発明に使用される傷んだ髪は、ダブル漂白したまたはモノ漂白した髪である。

本明細書で用いられる表現「モノ漂白した髪」は、酸化剤で、一回変色させられた髪を意味する。

本明細書で用いられる表現「ダブル漂白した髪」は、二回、酸化剤で変色させられた髪を意味する。

上に定義されたような非セルロース多糖類を含む髪組成物は、興味のある特性を傷んだ髪に提供することが分かった。

別の実施形態によれば、本発明はまた、上に定義されたような少なくとも１つの非セルロース多糖類誘導体を含むシャンプー組成物に関する。

特定の一実施形態においては、本発明は、上に定義されたような非セルロース多糖類誘導体を含むシャンプー組成物であって、非セルロース多糖類誘導体が、
ｉ）約１００，０００ｇ／モルから、好ましくは約１５０，０００ｇ／モルから約２，０００，０００ｇ／モルまで、好ましくは約１，８００，０００ｇ／モルまでの算術平均分子量（Ｍｗ）を有し；そして
ｉｉ）約０．２０〜約０．３０の、抽出後のカチオン置換度（ＤＳ_ｃａｔ）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}の、少なくとも１つのカチオン性基を含有する
組成物に関する。

好ましい実施形態においては、本発明は、上に定義されたような非セルロース多糖類誘導体を含むシャンプー組成物であって、非セルロース多糖類誘導体が、
ｉ）約２００，０００ｇ／モル〜約６００，０００ｇ／モルの算術平均分子量（Ｍｗ）を有し；そして
ｉｉ）約０．２５〜約０．３０の、抽出後のカチオン置換度（ＤＳ_ｃａｔ）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}の、少なくとも１つのカチオン性基を含有する
組成物に関する。

別の好ましい実施形態においては、本発明は、上に定義されたような非セルロース多糖類誘導体を含むシャンプー組成物であって、非セルロース多糖類誘導体が、
ｉ）約２００，０００ｇ／モル〜約６００，０００ｇ／モルの算術平均分子量（Ｍｗ）を有し；そして
ｉｉ）約０．２０〜約０．２５の、抽出後のカチオン置換度（ＤＳ_ｃａｔ）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}の、少なくとも１つのカチオン性基を含有する
組成物に関する。

別の好ましい実施形態においては、本発明は、上に定義されたような非セルロース多糖類誘導体を含むシャンプー組成物であって、非セルロース多糖類誘導体が、
ｉ）約２００，０００ｇ／モル〜約６００，０００ｇ／モルの算術平均分子量（Ｍｗ）を有し；そして
ｉｉ）約０．２２〜約０．２７の、抽出後のカチオン置換度（ＤＳ_ｃａｔ）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}の、少なくとも１つのカチオン性基を含有する
組成物に関する。

本発明によれば、シャンプーは、前に定義されたようなシリコーンを含んでもよい。

図１は、０．８％のポリマーを含有するシャンプーについてたった一回の適用後の髪外観にハイライトを当てるものである。

以下の実施例は、本発明を例示するために役立つであろうし、すべての部および百分率は、特に明記しない限り、重量による。

供給業者：
Ｊａｇｕａｒ（登録商標）Ｃ５００、Ｊａｇｕａｒ（登録商標）Ｃ１７、Ｊａｇｕａｒ（登録商標）Ｃ１３ｓ、Ｊａｇｕａｒ（登録商標）Ｃ１４ｓ：Ｒｈｏｄｉａ Ｎｏｖｅｃａｒｅ
Ｕｃａｒｅ（登録商標）ＪＲ４００、Ｕｃａｒｅ（登録商標）ＪＲ３０Ｍ：Ａｍｅｒｃｈｏｌ
２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド：Ｓａｃｈｅｍ

Ａ．ウェットコーミングおよびドライヘアスタイル性能評価
シャンプーのウェットコーミングおよびドライヘアスタイル特性を評価するために、約１．５グラムの重さがある漂白された白人（Ｃａｕｃａｓｉａｎ）の髪の均一に校正された髪の房（ｈａｉｒ ｔｒｅｓｓ）を使用した。それらは、ＩＨＩＰ、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｈａｉｒ Ｉｍｐｏｒｔｅｒｓ ＆ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，８７−２９ Ｍｙｒｔｌｅ Ａｖｅｎｕｅ Ｇｌｅｎｄａｌｅ，ＮＹ １１３８５，ＵＳＡから購入した。

実際にシャンプーで洗う前に、髪の房を先ず１０％活性ラウレス硫酸ナトリウム（ＳＬＥＳ）溶液で洗浄した。この洗浄工程のために、髪の房を６０秒間３７℃流水で湿らせ、３．０ｍｌのＳＬＥＳ溶液で６０秒間洗浄し、次にそれらを６０秒間３７℃流水ですすいだ。第２工程では、髪の各房を６０秒間流水下で再び湿らせ、髪長さに沿って髪１グラム当たり０．２グラムのシャンプーを適用することによってシャンプーで洗った。髪の房を４５秒間揉み、次にそれを３０秒間３７℃流水下ですすいだ。シャンプーで洗った髪の房を次に、穏やかに手で髪を梳いて主なもつれを取り除き、次に、ＡＣＥ硬質ゴムの目の細かい櫛を備えたＭＴＴ １７０ Ｍｉｎｉａｔｕｒｅ Ｔｅｎｓｉｌｅ Ｔｅｓｔｅｒ（Ｄｉａ−Ｓｔｒｏｎ Ｌｔｄ）を用いて３００ｍｍ／分で１０回髪を梳いた。各コーミングサイクルの間に、髪を水で再び湿らせてそれを湿潤に保った。コーミング力対変位曲線がこのプロセスで得られた。総コーミング作業（この信号の積分に相当する）を引き出した。１０のコーミングサイクルデータから、平均ウェットコーミング作業を髪の各房について計算した。各調合物について、３つの髪の房の最小値を割り当て、調合物についての平均総コーミング作業を求めるために使用した。総作業が少なければ少ないほど、調合物のウェットコンディショニング効率はより高い。髪の房を次に、垂直に吊し、約２１℃±５℃および約５０％相対湿度での気候室中で一晩保管した。次の日に、ドライヘアスタイルを目視により評価し、髪の房の写真を、ビデオカメラを用いて撮った。

Ｂ．シリコーン沈着測定
シャンプーの沈着効率は、ＩＨＩＰ（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｈａｉｒ Ｉｍｐｏｒｔｅｒｓ ＆ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｉｎｃ．）から購入した較正された白人のミディアムブラウンのバージンヘア（Ｖｉｒｇｉｎ Ｍｅｄｉｕｍ Ｂｒｏｗｎ Ｃａｕｃａｓｉａｎ Ｈａｉｒ）（髪の房重量：４．５グラム；エポキシ青色クリップ下の長さ：２０ｃｍ）で測定した。

この方法は、４工程：１０％ＳＬＥＳ（ラウリルエーテル硫酸ナトリウム）溶液での髪の房の前処理、シャンプーでの髪の房の処理、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）を使用するジメチコン抽出およびＧＰＣを用いる抽出ジメチコンの計量を含む。

・髪の房の前処理：
髪の房を、ジメチコン含有シャンプーでの処理前に１０％ＳＬＥＳ溶液で前処理し、次に水ですすいだ。手順は次の通りである：髪の各房を制御された水流（３８℃で１５０ｍＬ／分）下に１分間置き、次に３ｍＬの１０重量％ＳＬＥＳ溶液を髪の房に沿って適用した。最後に、髪の房を１分間流水下にすすいだ。

・ヘアトリートメント：
おおよそ４５０ｍｇのシャンプーを正確に量り取った。髪の房を指の周りに巻き付け、シャンプーをそれで取り上げた。次に、生成物を４５秒間髪中に揉み入れ、生成物が髪の房の束の端から端まで確実に均一に分配されるようにした。髪の房を次に３０秒間流水下にすすいだ。過剰の水を、中指および人差し指を通して引っ張ることによって髪の房から取り除き、髪の房を気候室（２１℃、５０％相対湿度）中で一晩乾燥し、平衡化させた。

・シリコーン抽出：
髪の各房について、２５０ｍｌのポリエチレンボトルの風袋を量った。髪の房を、ボトルの外側に取り付けタブを維持しながらボトルに導入した。髪を取り付けタブのすぐ下でカットし、ボトルに導入された髪の量を記録した。次に、約１００ｍｌのＴＨＦをポリエチレンボトルのそれぞれに、それらにキャップをする前に導入した。ボトルをすべて攪拌テーブル上に置き、２００ｒｐｍで２４時間混合させた。トラフト中で、ＴＨＦ抽出液を１５０ｍｌ蒸発皿に移し、ドラフト中で２４時間蒸発させた（最大通気度）。

・抽出されたジメチコンの計量：
キャップをした蒸発皿の風袋を時計皿付きで量った。ドラフト中で、約４ｍｌのＴＨＦを蒸発皿へ導入した。スパチュラを使用して、蒸発皿の壁上へ沈着したジメチコンを再溶解させた。シリコーンが再溶解したらすぐに、キャップをした蒸発皿を時計皿付きで秤量し、導入されたＴＨＦの量を記録した。注射器を使用して、ジメチコン溶液を２ｍｌバイアルに移し、バイアルにキャップをした。バイアルでのジメチコン濃度を、ＧＰＣを用いて計量した。ｐｐｍ（髪の１ｇ当たりのジメチコンμｇ数）単位で表される、髪上に沈着したジメチコンの量、Ｑは、次の通り：

（式中、Ｃ_{ｄｉｍｅｔｈｉｃｏｎｅ}は、ｐｐｍ（ＴＨＦの１グラム当たりのμｇジメチコン）単位で表されるＧＰＣバイアル中のジメチコン濃度であり、ｍ_ＴＨＦ 蒸発皿でジメチコンを再溶解させるために使用された、グラム単位で表される、ＴＨＦの量、ｍ_ｈａｉｒ、ポリエチレンボトルに導入されたグラム単位で表される髪の量）
計算した。沈着収率は、次の通り：

（式中、ｍ_{ｓｈａｍｐｏｏ}は、髪の房を処理するために使用された、マイクログラム単位で表される、シャンプーの量であり、φ、シャンプー中のジメチコンの濃度）
計算した。最低でも２つの髪の房を、髪上に沈着したシリコーンの平均量および平均沈着収率を計算するために各調合物について使用した。

Ｃ．非セルロース多糖類誘導体の合成
１）ポリマー１の合成
本発明のポリマーは、次のようなやり方で製造した：
１リットル攪拌反応器に、８５ｇの脱イオン水と混合された１８３ｇのイソプロパノール溶媒を、一面の不活性窒素ガス下に、室温で導入した。１０３ｇのグアー粉末（１〜２百万ｇ／モルの分子量および２００〜５００ミクロンの粒径）を次に、室温でおよび激しい攪拌下に装填した。均質化を可能にするための２、３分の攪拌後に、分散液のｐＨを５ｇの酢酸、９９％の添加で調整した。５ｇの過酢酸、希酢酸中の３２％溶液を、グアーの解重合をもたらすために加えた。均質化が３０分間混合することによって可能となるとすぐに、分散液を５０℃に加熱し、過酸化物ストリップを使用して測定されるように、ほとんどの過酢酸が消費されるまでこの温度に保持した（２４時間未満）。

解重合が終わったらすぐに、反応温度を室温に下げ、６６ｇの２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドを、引き続き４０ｇのイソプロパノール溶媒を加えた。この試薬を２０分間グアー分散液と室温で混合させた、その後２５．５ｇの水酸化ナトリウム（２５％）をゆっくり加えた。分散液を次に６５℃に加熱し、この温度で９０分間保持し、その後温度を、洗浄手順を開始するために少なくとも５０℃に下げた。

上の段落に記載されるように得られた反応混合物を、１７８ｇのイソプロパノールおよび３９ｇの水で撹拌下に分散させた。それを次に１５分間攪拌下におき、次に反応器から排出した。この分散液を次に、定性濾紙を通して真空下に濾過した。この洗浄および濾過手順を、３９ｇの水と混合された２４０ｇのイソプロパノールを使って３０分間隔でさらに２回繰り返した。得られたグアー粉末を最後に３００ｇのイソプロパノールと混合し、３０分間攪拌させ、濾過した。集められた固形分を次に、空気中で一晩、次に５０℃での真空オーブン中で４時間乾燥させた。

カチオン置換度（ＤＳ_{ｃａｔｉｏｎｉｃ}）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}を、本説明に詳述された手順に従って測定した。

上の試料について得られた分析結果は、０．３３の酸性抽出前の１Ｈ ＮＭＲによるＤＳ_{ｃａｔｉｏｎｉｃ}および酸性抽出後の１Ｈ ＮＭＲによる０．２５の（ＤＳ_{ｃａｔｉｏｎｉｃ}）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}をもたらした。

非セルロース多糖類誘導体の平均分子量は、本説明に詳述された手順に従って、そして以下の条件を用いてＳＥＣ−ＭＡＬＳ分析によって測定した：
カラム：Ｓｈｏｄｅｘ ＯＨｐａｋ ＳＢ−８０６Ｍ ＨＱ、３カラム
移動相：１００ｍＭ Ｎａ_２ＮＯ_３、２００ｐｐｍ ＮａＮ_３、２０ｐｐｍ ｐＤＡＤＭＡＣ
流量：１．０ｍｌ／分
検出器：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｒｅｆｒａｃｔｉｖｅ Ｉｎｄｅｘ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ、Ｗｙａｔｔ ｍｉｎｉ ＤＡＷＮ ＴＲＩＳＴＡＲ ＭＡＬＳ検出器
注入量：１００μｌ
温度：周囲
実行時間：５０分
分子量は、３．３３×１０^５ｇ／モルであった。

２）ポリマー２の合成
本発明のポリマーは、次のようなやり方で製造した：
１リットル攪拌反応器に、８５ｇの脱イオン水と混合された１８３ｇのイソプロパノール溶媒を、一面の不活性窒素ガス下に、室温で導入した。１０３ｇのグアー粉末（２〜３百万ｇ／モルの分子量および２００〜５００ミクロンの粒径）を次に、室温でおよび激しい攪拌下に装填した。均質化を可能にするための２、３分の攪拌後に、４ｇの過酢酸、希酢酸中の３２％溶液を、グアーの解重合をもたらすために加えた。均質化が３０分間混合することによって可能となるとすぐに、分散液を５０℃に加熱し、過酢酸ストリップを使用して測定されるように、ほとんどの過酢酸が消費されるまでこの温度に保持した（２４時間未満）。

解重合が終わったらすぐに、反応温度を室温に下げ、５５ｇの２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドを、引き続き８０ｇのイソプロパノール溶媒を加えた。この試薬を２０分間グアー分散液と室温で混合させ、その後２０ｇの水酸化ナトリウム（２５％）をゆっくり加えた。分散液を次に６５℃に加熱し、この温度で９０分間保持し、その後温度を、洗浄手順を開始するために少なくとも５０℃に下げた。

上の段落に記載されるように得られた反応混合物を、１７８ｇのイソプロパノール、３９ｇの水および４ｇの酢酸で撹拌下に分散させた。それを次に１５分間攪拌下におき、次に反応器から排出した。この分散液を次に、定性濾紙を通して真空下に濾過した。この洗浄および濾過手順を、３９ｇの水と混合された２４０ｇのイソプロパノールを使って３０分間隔でさらに２回繰り返した。得られたグアー粉末を最後に３００ｇのイソプロパノールと混合し、３０分間攪拌し続け、濾過した。集められた固形分を次に、空気中で一晩、次に５０℃での真空オーブン中で４時間乾燥させた。

カチオン置換度（ＤＳ_{ｃａｔｉｏｎｉｃ}）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}を、本説明に詳述された手順に従って測定した。

上の試料について得られた分析結果は、０．３０の酸性抽出前の１Ｈ ＮＭＲによるＤＳ_{ｃａｔｉｏｎｉｃ}および酸性抽出後の１Ｈ ＮＭＲによる０．２８の（ＤＳ_{ｃａｔｉｏｎｉｃ}）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}をもたらした。

非セルロース多糖類誘導体の平均分子量は、本説明に詳述された手順に従って、そして以下の条件を用いてＳＥＣ−ＭＡＬＳ分析によって測定した：
カラム：Ｓｈｏｄｅｘ ＯＨｐａｋ ＳＢ−８０６Ｍ ＨＱ、３カラム
移動相：１００ｍＭ Ｎａ_２ＮＯ_３、２００ｐｐｍ ＮａＮ_３、２０ｐｐｍ ｐＤＡＤＭＡＣ
流量：１．０ｍｌ／分
検出器：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｒｅｆｒａｃｔｉｖｅ Ｉｎｄｅｘ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ、Ｗｙａｔｔ ｍｉｎｉ ＤＡＷＮ ＴＲＩＳＴＡＲ ＭＡＬＳ検出器
注入量：１００μｌ
温度：周囲
実行時間：５０分
分子量は、１．１９×１０^６ｇ／モルであった。

３）ポリマー３の合成
本発明のポリマーは、次のようなやり方で製造した：
１リットル攪拌反応器に、８５ｇの脱イオン水と混合された１８３ｇのイソプロパノール溶媒を、一面の不活性窒素ガス下に、室温で導入した。１０３ｇのグアー粉末（２〜３百万ｇ／モルの分子量および２００〜５００ミクロンの粒径）を次に、室温でおよび激しい攪拌下に装填した。均質化を可能にするための２、３分の攪拌後に、１１ｇの過酢酸、希酢酸中の３２％溶液を、グアーの解重合をもたらすために加えた。均質化が３０分間混合することによって可能となるとすぐに、分散液を５０℃に加熱し、過酢酸ストリップを使用して測定されるように、ほとんどの過酢酸が消費されるまでこの温度に保持した（２４時間未満）。

解重合が終わったらすぐに、反応温度を室温に下げ、６８ｇの２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドを、引き続き８０ｇのイソプロパノール溶媒プラス２０ｇの水を加えた。この試薬を２０分間グアー分散液と室温で混合させ、その後２７ｇの水酸化ナトリウム（２５％）をゆっくり加えた。分散液を次に６５℃に加熱し、この温度で９０分間保持し、その後温度を、洗浄手順を開始するために少なくとも５０℃に下げた。

上の段落に記載されるように得られた反応混合物を、１７８ｇのイソプロパノール、３９ｇの水および２ｇの酢酸で撹拌下に分散させた。それを次に１５分間攪拌下におき、次に反応器から排出した。この分散液を次に、定性濾紙を通して真空下に濾過した。この洗浄および濾過手順を、３９ｇの水と混合された２４０ｇのイソプロパノールを使って３０分間隔でさらに２回繰り返した。得られたグアー粉末を最後に３００ｇのイソプロパノールと混合し、３０分間攪拌させ、濾過した。集められた固形分を次に、空気中で一晩、次に５０℃での真空オーブン中で４時間乾燥させた。

カチオン置換度（ＤＳ_{ｃａｔｉｏｎｉｃ}）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}を、本説明に詳述された手順に従って測定した。

上の試料について得られた分析結果は、０．３６の酸性抽出前の１Ｈ ＮＭＲによるＤＳ_{ｃａｔｉｏｎｉｃ}および酸性抽出後の１Ｈ ＮＭＲによる０．２３の（ＤＳ_{ｃａｔｉｏｎｉｃ}）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}をもたらした。

非セルロース多糖類誘導体の平均分子量は、本説明に詳述された手順に従って、そして以下の条件を用いてＳＥＣ−ＭＡＬＳ分析によって測定した：
カラム：Ｓｈｏｄｅｘ ＯＨｐａｋ ＳＢ−８０６Ｍ ＨＱ、３カラム
移動相：１００ｍＭ Ｎａ_２ＮＯ_３、２００ｐｐｍ ＮａＮ_３、２０ｐｐｍ ｐＤＡＤＭＡＣ
流量：１．０ｍｌ／分
検出器：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｒｅｆｒａｃｔｉｖｅ Ｉｎｄｅｘ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ、Ｗｙａｔｔ ｍｉｎｉ ＤＡＷＮ ＴＲＩＳＴＡＲ ＭＡＬＳ検出器
注入量：１００μｌ
温度：周囲
実行時間：５０分
分子量は、３．０５×１０^５ｇ／モルであった。

４）ポリマー４の合成
本発明のポリマーは、次のようなやり方で製造した：
１リットル攪拌反応器に、７３ｇの脱イオン水と混合された１８３ｇのイソプロパノール溶媒を、一面の不活性窒素ガス下に、室温で導入した。１０３ｇのグアー粉末（２〜３百万ｇ／モルの分子量および２００〜５００ミクロンの粒径）を次に、室温でおよび激しい攪拌下に装填した。均質化を可能にするための２、３分の攪拌後に、１４ｇの過酸化水素、４％溶液を、グアーの解重合をもたらすためにゆっくり加え、これに４５ｇの水酸化ナトリウム（２５％）の添加が続いた。均質化が１５分間混合することによって可能となるとすぐに、分散液を４５℃に加熱し、過酸化物ストリップを使用して測定されるように、ほとんどの過酸化物が消費されるまでこの温度に保持した（５時間未満）。

解重合が終わったらすぐに、反応温度を室温に下げ、９６ｇのイソプロパノール溶媒、引き続き７７ｇの２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドを加えた。この試薬を２０分間グアー分散液と室温で混合させた。分散液を次に６５℃に加熱し、この温度で９０分間保持し、その後温度を、洗浄手順を開始するために少なくとも５０℃に下げた。

上の段落に記載されるように得られた反応混合物を、１７８ｇのイソプロパノール、３９ｇの水および１２ｇの酢酸で撹拌下に分散させた。それを次に１５分間攪拌下におき、次に反応器から排出した。この分散液を次に、定性濾紙を通して真空下に濾過した。この洗浄および濾過手順を、３９ｇの水と混合された２４０ｇのイソプロパノールを使って３０分間隔でさらに２回繰り返した。得られたグアー粉末を最後に３００ｇのイソプロパノールと混合し、３０分間攪拌させ、濾過した。集められた固形分を次に、空気中で一晩、次に５０℃での真空オーブン中で４時間乾燥させた。

カチオン置換度（ＤＳ_{ｃａｔｉｏｎｉｃ}）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}を、本説明に詳述された手順に従って測定した。

上の試料について得られた分析結果は、０．３８の酸性抽出前の１Ｈ ＮＭＲによるＤＳ_{ｃａｔｉｏｎｉｃ}および酸性抽出後の１Ｈ ＮＭＲによる０．２８の（ＤＳ_{ｃａｔｉｏｎｉｃ}）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}をもたらした。

非セルロース多糖類誘導体の平均分子量は、本説明に詳述された手順に従って、そして以下の条件を用いてＳＥＣ−ＭＡＬＳ分析によって測定した：
カラム：Ｓｈｏｄｅｘ ＯＨｐａｋ ＳＢ−８０６Ｍ ＨＱ、３カラム
移動相：１００ｍＭ Ｎａ_２ＮＯ_３、２００ｐｐｍ ＮａＮ_３、２０ｐｐｍ ｐＤＡＤＭＡＣ
流量：１．０ｍｌ／分
検出器：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｒｅｆｒａｃｔｉｖｅ Ｉｎｄｅｘ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ、Ｗｙａｔｔ ｍｉｎｉ ＤＡＷＮ ＴＲＩＳＴＡＲ ＭＡＬＳ検出器
注入量：１００μｌ
温度：周囲
実行時間：５０分
分子量は、３．６８×１０^５ｇ／モルであった。

Ｄ．ポリマーのウェットコーミングおよびドライヘアスタイル性能
上に調製されたような本発明のポリマーを、下に記載されるシャンプー組成物へ調合してそれらのウェットコーミング性能を、そしてそれらの幾つかについてはそれらのドライヘアスタイル特質を評価した。すべての原料は、総調合物の重量パーセントでおよび活性原料のレベルとして表す。ウェットコーミング評価の結果を表１に、ドライヘアスタイルに関するものを図１に報告する。４つのポリマーの性能を４セットの測定によって評価した。

第１セットの測定結果から、ポリマー１を含有するシャンプー調合物（実施例１Ｃ）が、低いウェットコーム改善を提供するＪａｇｕａｒ（登録商標）Ｃ５００を含む比較調合物（比較例１Ｂ）および良好なウェットコーム改善、しかし許容できないドライヘアスタイル（図１）を提供するＪａｇｕａｒ（登録商標）Ｃ１７を含む調合物（比較例１Ｄ）に反して、ポリマーを含まない調合物（比較例１Ａ）に対して良好なウェットコーム改善および良好なドライヘアスタイルを提供することが明らかになる。

第２セットの測定結果は、ポリマー３（実施例１Ｇ）がポリマー１（実施例１Ｆ）と同じくらいに少なくとも良好であり、そしてＪａｇｕａｒ（登録商標）Ｃ１４ｓ（比較例１Ｈ）に対してかなりの改善を提供することを示す。

第３セットの測定結果は、ポリマー２およびポリマー４がまた、ポリマー３で達成されるものに似ているこれらのポリマーについてのウェットコーミング作業のような良好なウェットコーミング性能を提供することを示す。

第４セットの測定結果は、０．８％の用量で本発明のポリマーによってもたらされる改善が、ポリマー用量が０．５％に下げられたときに維持され：ポリマー１およびポリマー４がＪａｇｕａｒ（登録商標）Ｃ１４ｓに対してウェットコーミング性能のかなりの向上を実現し得ることを示す。

Ｅ．ポリマーのシリコーン沈着性能
上に調製されたような本発明のポリマーを、下に記載されるシャンプー組成物へ調合してそれらのシリコーン沈着効率を評価した。すべての原料は、総調合物の重量パーセントでおよび活性原料のレベルとして表す。シリコーン沈着測定の結果を表２に報告する。４つのポリマーの性能を４セットの測定によって評価した。

第１セットの測定結果は、ポリマー１を含有するシャンプー調合物（実施例２Ｅ）が、それらについての沈着収率が２０％よりも下であるＵｃａｒｅ（登録商標）ＪＲ４００（比較例２Ｂ）、Ｕｃａｒｅ（登録商標）ＪＲ３０Ｍ（比較例２Ｃ）およびＪａｇｕａｒ（登録商標）Ｃ５００（比較例２Ａ）をベースとするシャンプー調合物に反して、良好なシリコーン沈着効率（Ｊａｇｕａｒ（登録商標）Ｃ１３の１つと同様な沈着収率）を提供することを示す。

第２セットの測定結果は、ポリマー３（実施例２Ｇ）がポリマー１（実施例２Ｆ）と同じ沈着効率を提供することを示す。

第３セットの測定結果は、ポリマー２（実施例２Ｈ）が、そのより高い分子量のために非常に似ているポリマー３（実施例２Ｉ）よりも高いシリコーン沈着効率をさえも提供することを示す。

第４セットの測定結果は、ポリマー４がポリマー１よりも低いシリコーン沈着効率を提供するが、それがＵｃａｒｅ（登録商標）ＪＲ４００（比較例２Ｂ）、Ｕｃａｒｅ（登録商標）ＪＲ３０Ｍ（比較例２Ｃ）およびＪａｇｕａｒ（登録商標）Ｃ５００（比較例２Ａ）で達成される沈着収率をそれでもやはりしのぐことを示す。

それ故に、髪組成物での本発明のポリマーの使用は、髪外観での欠点をまったく伴わずに高いコンディショニング利益（少ないコーミング作業、高いシリコーン沈着効率）を両方とも提供することを可能にする。

Ｆ．ポリマー１で調製されたパーソナルケア組成物の例
組成が下に示される以下の生成物を調製した。使用された出発原料は、ＩＮＣＩ名でおよび／または同業者信用照会先（ｃｏｍｍｅｒｃｉａｌ ｒｅｆｅｒｅｎｃｅｓ）で特定される。示される量は、活性材料として与えられる。

同じ組成物は、ポリマー２、ポリマー３およびポリマー４を用いても調製することができた。

Claims (10)

1. ｉ）１００，０００ｇ／モルから１，０００，０００ｇ／モルよりも低い算術平均分子量（Ｍｗ）を有し；そして
   ｉｉ）０．２０〜０．３０の、カチオン置換度（ＤＳ_ｃａｔ）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}の、２−ヒドロキシ−３−トリメチルアミノ−プロピル基を含有する
   グアー誘導体。
2. 前記算術平均分子量が１５０，０００ｇ／モル〜８００，０００ｇ／モルである、請求項１に記載のグアー誘導体。
3. 前記算術平均分子量が２００，０００ｇ／モル〜６００，０００ｇ／モルである、請求項１または２に記載のグアー誘導体。
4. 前記（ＤＳ_ｃａｔ）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}が０．２０〜０．２５である、請求項１〜３のいずれか一項に記載のグアー誘導体。
5. 前記（ＤＳ_ｃａｔ）_{ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ}が０．２５〜０．３０である、請求項１〜３のいずれか一項に記載のグアー誘導体。
6. ｉ）コンディショニング効果を髪に提供する；および／または
   ｉｉ）ケアを髪および／または頭皮に提供する；および／または
   ｉｉｉ）良好なドライヘア外観を提供する
   ための方法であって、それを必要としている前記髪を請求項１〜５のいずれか一項に記載のグアー誘導体で処理することを含む方法。
7. それを必要としている前記髪が傷んだ髪である、請求項６に記載の方法。
8. 請求項１〜５のいずれか一項に記載の少なくとも１つのグアー誘導体を含むシャンプー組成物。
9. シリコーンを含む、請求項８に記載のシャンプー組成物。
10. ふけ防止剤を含む、請求項９に記載のシャンプー組成物。