CN116803234A - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本公开内容提供了有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2021年4月30日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0056811号和于2022年4月29日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2022-0053538号的权益，其内容通过引用其整体并入本文。
本公开内容涉及有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过利用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机材料层中，以及电子从阴极注入至有机材料层中，并且当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发用于如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
专利文献1：韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容的一个目的是提供具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
技术方案
为了实现以上目的，根据本公开内容，提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：
阳极、阴极、和介于阳极与阴极之间的发光层，
其中发光层包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物。
[化学式1]
其中，在化学式1中，
Y为O或S，
X1至X3各自独立地为CH或N，条件是X1至X3中的至少一者为N，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的含有选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-60杂芳基，
Ar3为经取代或未经取代的C6-60芳基，
n为1至6的整数，以及
各R1独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的含有选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-60杂芳基，
[化学式2]
其中，在化学式2中，
A’为与两个相邻的五边形环稠合的苯环，
n’为1至10的整数，
R’1为氢、氘、经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的含有选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-60杂芳基，以及
Ar’1和Ar’2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的含有选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
条件是R’1中的至少一者为氘；和/或Ar’1和Ar’2中的至少一者经至少一个氘取代。
有益效果
上述有机发光器件在驱动电压、效率和寿命方面是优异的。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7、电子注入层8和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图3示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层9、发光层3、空穴阻挡层10、电子传输层7、电子注入层8和阴极4的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以便于理解本发明。
如本文所使用的，符号或/>意指与另外的取代基连接的键。
如本文所用，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或者经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及含有N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“其中两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、和苯基硼基，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴、或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以是经取代的，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基是经取代的情况下，可以形成等。然而，结构不限于此。
在本公开内容中，杂环基是含有O、N、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异/>唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与芳基的前述实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与烷基的前述实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用杂环基的前述描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与烯基的前述实例相同。在本公开内容中，可以应用芳基的前述描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用杂环基的前述描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用芳基或环烷基的前述描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。在本公开内容中，可以应用杂环基的前述描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。
在下文中，将针对各配置详细地描述本公开内容。
阳极和阴极
本公开内容中使用的阳极和阴极意指有机发光器件中使用的电极。
作为阳极材料，通常优选地使用具有大的功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入至有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选地使用具有小的功函数的材料，使得电子可以容易地注入至有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
发光层
本公开内容中使用的发光层是可以通过使从阳极和阴极传输的空穴和电子结合而发出可见光区域内的光的层。通常，发光层包含主体材料和掺杂剂材料，并且在本公开内容中，包含由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物作为主体。
在化学式1中，X1至X3中的至少一者为N，并且优选地，至少两者为N。在一个实施方案中，X1至X3全部为N。
优选地，Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-20芳基、或者经取代或未经取代的含有选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-20杂芳基。Ar1和Ar2中的每一个可以经一个或更多个氘取代。
优选地，Ar1和Ar2各自独立地为苯基、经5个氘取代的苯基、联苯基、经5个氘取代的联苯基、三联苯基、菲基、咔唑基、经6个氘取代的咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或三亚苯基。
优选地，Ar3为经取代或未经取代的C6-25芳基。Ar3可以经一个或更多个氘取代。
优选地，Ar3为苯基、经5个氘取代的苯基、联苯基、经5个氘取代的联苯基、三联苯基、经5个氘取代的三联苯基、经一个苯基取代的三联苯基、萘基、萘基苯基、菲基、三亚苯基、经9个氘取代的三亚苯基、三亚苯基苯基、9,9-二甲基芴基、或9,9’-螺二芴基。
优选地，各R1独立地为氢或氘。
在一个实施方案中，Y为O或S，X1至X3中的至少两者为N，各R1独立地为氢或氘，Ar1和Ar2各自独立地为苯基、经5个氘取代的苯基、联苯基、经5个氘取代的联苯基、三联苯基、菲基、咔唑基、经6个氘取代的咔唑基、二苯并呋喃基、或者二苯并噻吩基、三亚苯基，以及Ar3为未经取代或经氘取代的C6-25芳基。
在一个实施方案中，Y为O或S、X1至X3中的至少两者为N，各R1独立地为氢或氘，Ar1和Ar2各自独立地为未经取代或经氘取代的C6-20芳基、或者经取代或未经取代的含有选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-20杂芳基，Ar3为苯基、经5个氘取代的苯基、联苯基、经5个氘取代的联苯基、三联苯基、经5个氘取代的三联苯基、经一个苯基取代的三联苯基、萘基、萘基苯基、菲基、三亚苯基、经9个氘取代的三亚苯基、三亚苯基苯基、9,9-二甲基芴基、或9,9’-螺二芴基。
在一个实施方案中，Y为O或S，X1至X3中的至少两者为N，各R1独立地为氢或氘，Ar1和Ar2各自独立地为苯基、经5个氘取代的苯基、联苯基、经5个氘取代的联苯基、三联苯基、菲基、咔唑基、经6个氘取代的咔唑基、二苯并呋喃基、或者二苯并噻吩基、三亚苯基，Ar3为苯基、经5个氘取代的苯基、联苯基、经5个氘取代的联苯基、三联苯基、经5个氘取代的三联苯基、经一个苯基取代的三联苯基、萘基、萘基苯基、菲基、三亚苯基、经9个氘取代的三亚苯基、三亚苯基苯基、9,9-二甲基芴基、或9,9’-螺二芴基。
在一个实施方案中，Y为O或S，X1至X3全部为为N，各R1独立地为氢或氘，Ar1和Ar2各自独立地为苯基、经5个氘取代的苯基、联苯基、经5个氘取代的联苯基、三联苯基、菲基、咔唑基、经6个氘取代的咔唑基、二苯并呋喃基、或者二苯并噻吩基、三亚苯基，Ar3为苯基、经5个氘取代的苯基、联苯基、经5个氘取代的联苯基、三联苯基、经5个氘取代的三联苯基、经一个苯基取代的三联苯基、萘基、萘基苯基、菲基、三亚苯基、经9个氘取代的三亚苯基、三亚苯基苯基、9,9-二甲基芴基、或9,9’-螺二芴基。
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下：
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作为实例，由化学式1表示的化合物可以通过如下的制备方法来制备。
[反应方案1]
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其中，在反应方案1中，除X’之外的剩余取代基的限定与以上所限定的相同，并且X’为卤素，更优选为氯或溴。
反应方案1为Suzuki偶联反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以如本领域已知的来修改。
由化学式1表示的化合物的制备方法可以在下文中描述的制备例中进一步体现。
由化学式2表示的化合物的特征在于其具有至少一个氘。
即，在化学式2中，R’1中的至少一者为氘；R’1中的至少一者为氘，Ar’1和Ar’2中的至少一个取代基包含至少一个氘；或者当R’1不全为氘时，Ar’1和Ar’2中的至少一个取代基可以包含至少一个氘。
化学式2可以由以下化学式2-1至2-4中的任一者表示：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
其中，在化学式2-1至化学式2-4中，
n’、R’1、Ar’1和Ar’2如化学式2中所限定。
优选地，各R’1独立地为氢或氘。
优选地，Ar’1和Ar’2各自独立地为经取代或未经取代的C6-21芳基、或者经取代或未经取代的含有选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-20杂芳基。
优选地，Ar’1和Ar’2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、或者二苯并噻吩基，苯基、联苯基、三联苯基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、或者二苯并噻吩基可以各自独立地未经取代或者经氘、甲基、二甲基芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基中的一个或更多个取代基取代。
优选地，Ar’1和Ar’2各自独立地为未经取代或经1至5个氘取代的苯基、未经取代或经1至9个氘取代的联苯基、未经取代或经1至11个氘取代的甲基-联苯基、未经取代或经1至13个氘取代的二甲基-联苯基、未经取代或经1至13个氘取代的三联苯基、未经取代或经1至13个氘取代的二甲基芴基、未经取代或经1至7个氘取代的二苯并呋喃基、未经取代或经1至7个氘取代的二苯并噻吩基、未经取代或经1至17个氘取代的二甲基芴基-苯基、未经取代或经1至11个氘取代的二苯并呋喃基-苯基、或者未经取代或经1至11个氘取代的二苯并噻吩基-苯基。
如本文所使用的，“甲基-联苯基”意指经一个甲基取代的联苯基，“二甲基-联苯基”意指经两个甲基取代的联苯基。同样地，“二甲基芴基-苯基”意指经一个二甲基芴取代的苯基，“二苯并呋喃基-苯基”意指经一个二苯并呋喃基取代的苯基，“二苯并噻吩基-苯基”意指经一个二苯并噻吩基取代的苯基。“未经取代的甲基-联苯基”意指联苯基和与联苯基键合的甲基中包含的所有氢未被取代，“经1至11个氘取代的甲基-联苯基”意指甲基-联苯基中包含的全部氢中的1至11个经氘取代。即，在“经一个氘取代的甲基-联苯基”中，氘可以包含在联苯基中或与联苯基键合的甲基中。
在一个实施方案中，n’为6至10的整数，R’1为氘，Ar’1和Ar’2各自独立地为未经取代或经1至5个氘取代的苯基、未经取代或经1至9个氘取代的联苯基、未经取代或经1至11个氘取代的甲基-联苯基、未经取代或经1至13个氘取代的二甲基-联苯基、未经取代或经1至13个氘取代的三联苯基、未经取代或经1至13个氘取代的二甲基芴基、未经取代或经1至7个氘取代的二苯并呋喃基、未经取代或经1至7个氘取代的二苯并噻吩基、未经取代或经1至17个氘取代的二甲基芴基-苯基、未经取代或经1至11个氘取代的二苯并呋喃基-苯基、或者未经取代或经1至11个氘取代的二苯并噻吩基-苯基。
优选地，化学式2的氘取代率为60％至100％。氘取代率意指相对于化学式2中可以存在的氢的总数，化学式2中包含的取代氘的数目。优选地，化学式3的氘取代率为65％或更大、70％或更大、75％或更大、80％或更大、85％或更大、90％或更大、并且99％或更小、98％或更小、97％或更小、96％或更小、95％或更小、94％或更小、93％或更小、或者92％或更小，
由化学式2表示的化合物的代表性实例如下：
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其中，包含在各化学式中的甲基各自独立地为CH3、CH2D、CHD2或CD3。作为实例，在化学式中，二甲基芴基中包含的两个甲基可以各自独立地为CH3、CH2D、CHD2或CD3。
由化学式2表示的化合物可以通过如下制备方法来制备。
[反应方案2]
其中，在反应方案2中，除X”之外的剩余取代基的限定与以上所限定的相同，并且X”为卤素，更优选为氯或溴。
反应方案2为胺取代反应，其优选地在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于胺取代反应的反应性基团可以如本领域已知的进行修改。
由化学式2表示的化合物的制备方法可以在下文中描述的制备例中进一步体现。
在发光层中，由化学式1表示的化合物与由化学式2表示的化合物之间的重量比为1:99至99:1、5:95至95:5、或10:90至90:10。
同时，由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物可以作为简单混合物包含在发光层中，或者可以作为有机合金(organic alloy)包含在发光层中。有机合金是通过对多于两种的单一有机化合物进行预处理而获得的材料，并且由于预处理而可以具有单一有机化合物之间的化学相互作用。预处理可以为热处理，例如加热和升华，随后冷却，但不限于此。
有机合金具有如上所述的两种或更多种单一有机化合物之间的化学相互作用，并因此具有不同于单一有机化合物及其简单混合物(不具有单一有机化合物之间的化学相互作用)的固有特性。在本文中，简单混合物意指在没有任何预处理的情况下通过使单一有机化合物进行物理混合而获得的混合物。换言之，第一有机化合物和第二有机化合物的简单混合物表现出第一有机化合物、第二有机化合物或其组合的特性，而第一有机化合物和第二有机化合物的有机合金可以表现出与第一有机化合物、第二有机化合物或其简单混合物不同的特性。
在一个实例中，有机合金的发射波长可以不同于第一有机化合物、第二有机化合物及其简单混合物的发射波长。
此外，有机合金的颜色可以不同于第一有机化合物、第二有机化合物及其简单混合物的颜色。
此外，有机合金的玻璃化转变温度(Tg)可以不同于第一有机化合物、第二有机化合物及其简单混合物的玻璃化转变温度(Tg)。此外，有机合金可以具有与第一有机化合物、第二有机化合物及其简单混合物不同的结晶温度(Tc)。此外，有机合金可以具有与第一有机化合物、第二有机化合物及其简单混合物不同的熔点(Tm)。
有机合金可以以不同的方法进行预处理，例如，可以从以下步骤来获得：对第一有机化合物和第二有机化合物进行热处理、并使第一有机化合物和第二有机化合物液化或气化、然后使经热处理的化合物冷却和固化。此外，可以包括使用混合器等将作为固体(如团块)获得的有机合金物理研磨的附加步骤。
有机合金为通过上述预处理而获得的产物，并且可以通过使用一个来源以形成薄膜来供应。因此，这消除了当两种或更多种有机化合物分别从单独的来源供应时所需的过程控制步骤的需求，因此，可以简化过程。
此外，有机合金为通过前述预处理获得的产物，因此，与通过使用两个或更多个单独来源供应的两种或更多种单一有机化合物或通过使用一个单一来源供应的其简单混合物相比，可以确保沉积的均匀性和一致性。因此，当通过连续工艺形成复数个薄膜时，可以使用有机合金来连续生产包含基本当量比的组分的薄膜，并因此增加薄膜的再现性和可靠性。
掺杂剂材料没有特别限制，只要其为用于有机发光器件的材料即可。作为实例，可以提及芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。芳族胺衍生物的具体实例包括经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、和二茚并芘等。苯乙烯胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
空穴传输层
根据本公开内容的有机发光器件还可以包括在发光层与阳极之间的空穴传输层。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料适当地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层。
空穴传输材料的具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
空穴注入层
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件还可以包括在阳极与空穴传输层之间的空穴注入层。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，具有注入阳极中的空穴的效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面优异。此外，优选的是，空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。
空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉，低聚噻吩，基于芳基胺的有机材料，基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料，基于喹吖啶酮的有机材料，基于苝的有机材料，蒽醌、聚苯胺和聚噻吩类导电聚合物等，但不限于此。
电子阻挡层
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件包括在空穴传输层与发光层之间的电子阻挡层。
电子阻挡层防止阴极注入的电子转移至空穴传输层而不在发光层中复合，其也可以被称为电子抑制层。电子阻挡层优选为具有比电子传输层更小的电子亲和力的材料。
电子传输层
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件可以包括在发光层与阴极之间的电子传输层。
电子传输层是接收来自阴极或形成在阴极上的电子注入层的电子并将电子传输至发光层，并且抑制空穴从发光层转移的层，并且电子传输材料适当地为这样的材料：其可以良好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层，并且具有大的电子迁移率。
电子传输材料的具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包括Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据常规技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适的实例为具有低功函数，后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层
根据本公开内容的有机发光器件还可以包括在电子传输层与阴极之间的电子注入层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应和优异的将电子注入到发光层或发光材料中的效应，防止从发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也优异。
电子注入层的具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件可以包括在电子传输层与发光层之间的空穴阻挡层。
空穴阻挡层防止注入阳极的空穴转移到电子传输层而不在发光层中复合，并且空穴阻挡层优选为具有高的电离能的材料。
有机发光器件
图1示出了根据本公开内容的有机发光器件的结构。图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。此外，图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7、电子注入层8和阴极4的有机发光器件的一个实例。此外，图3示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层9、发光层3、空穴阻挡层10、电子传输层7、电子注入层8和阴极4的有机发光器件的一个实例。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过顺序地堆叠上述结构来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下制造：通过使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成上述各个层，然后在其上沉积可以用作阴极的材料。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过以上述配置的相反顺序在基底上从阴极材料顺序地沉积至阳极材料来制造(WO 2003/012890)。此外，发光层可以通过使主体和掺杂剂经受真空沉积法和溶液涂覆法来形成。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
同时，根据本公开内容的有机发光器件可以为底部发射器件、顶部发射器件或双侧发光器件，特别地，可以为需要相对高的发光效率的底部发射器件。
将在以下实施例中详细地描述根据本公开内容的有机发光器件的制备。然而，呈现这些实施例仅出于说明性目的，并不旨在限制本公开内容的范围。
[合成例：化学式1的化合物和化学式2的化合物的制备]
合成例1：化合物1-1的合成
1)化合物A-1的合成
在氮气气氛下，将1-溴-6-氯二苯并[b,d]呋喃(20g，71mmol)和[1,1’-联苯基]-4-基硼酸(14.1g，71mmol)添加至400ml的THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(29.5g，213.1mmol)溶解在88ml水中，添加到混合物中并充分搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(1.1g，2.1mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。再将其添加至1260mL(50倍量)的甲苯中，溶解并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱使用氯仿和乙酸乙酯进行纯化以得到白色固体化合物A-1(15.6g，62％，MS:[M+H]+＝355.8)。
2)化合物B-1的合成
在氮气气氛下，将化合物A-1(30g，84.5mmol)和双(频哪醇合)二硼(21.5g，84.5mmol)添加至600ml二烷中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加乙酸钾(24.9g，253.6mmol)并充分搅拌，然后添加二亚苄基丙酮钯钯(1.5g，2.5mmol)和三环己基膦(1.4g，5.1mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后使有机层经受过滤处理以除去盐，然后蒸馏经过滤的有机层。再将其添加至1132mL(30倍量)的氯仿中，溶解并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙醇中重结晶以得到米色固体化合物B-1(23.4g，62％，MS:[M+H]+＝447.4)。
3)化合物1-1的合成
在氮气气氛下，将B-1(15g，33.6mmol)和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(12g，33.6mmol)添加至300ml的THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.9g，100.8mmol)溶解在14ml水中，添加到混合物中并充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0.5g，1mmol)和0(0.6g，2mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后过滤所得固体。将固体添加至647ml(30倍量)1,2-二氯苯中，溶解并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从DCB和乙酸乙酯中重结晶以得到白色固体化合物1-1(10.8g，50％，MS:[M+H]+＝642.7)。
合成例2：化合物1-2的合成
以与化合物1-1的制备方法中相同的方式制备化合物1-2(MS[M+H]+＝628.23)，不同之处在于，在合成例1中，将1-溴-6-氯二苯并[b,d]呋喃改变为8-溴-1-氯二苯并[b,d]呋喃，将[1,1’-联苯基]-4-基硼酸改变为[1,1’:4’,1”-三联苯基]-4-基硼酸，以及将2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪改变为2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
合成例3：化合物1-3的合成
以与化合物1-1的制备方法中相同的方式制备化合物1-3(MS[M+H]+＝631.25)，不同之处在于，在合成例1中，将1-溴-6-氯二苯并[b,d]呋喃改变为8-溴-1-氯二苯并[b,d]呋喃-3,4,6,7,9-d5，将[1,1’-联苯基]-4-基硼酸改变为三亚苯基-2-基硼酸，以及将2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪改变为2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
合成例4：化合物1-4的合成
以与化合物1-1的制备方法中相同的方式制备化合物1-4(MS[M+H]+＝633.26)，不同之处在于，在合成例1中，将1-溴-6-氯二苯并[b,d]呋喃改变为7-溴-1-氯二苯并[b,d]呋喃，将[1,1’-联苯基]-4-基硼酸改变为[1,1’-联苯基)-3-基硼酸，以及将2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪改变为2-([1,1’-联苯基]-4-基)-4-氯-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪。
合成例5：化合物1-5的合成
以与化合物1-1的制备方法中相同的方式制备化合物1-5(MS[M+H]+＝497.18)，不同之处在于，在合成例1中，将1-溴-6-氯二苯并[b,d]呋喃改变为3-溴-6-氯二苯并[b,d]噻吩，将[1,1’-联苯基]-4-基硼酸改变为(苯基-d5)硼酸，以及将2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪改变为2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
合成例6：化合物1-6的合成
以与化合物1-1的制备方法中相同的方式制备化合物1-6(MS[M+H]+＝568.18)，不同之处在于，在合成例1中，将1-溴-6-氯二苯并[b,d]呋喃改变为7-溴-1-氯二苯并[b,d]噻吩，以及将2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪改变为2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
合成例7：化合物1-7的合成
以与化合物1-1的制备方法中相同的方式制备化合物1-7(MS[M+H]+＝568.18)，不同之处在于，在合成例1中，将1-溴-6-氯二苯并[b,d]呋喃改变为4-溴-6-氯二苯并[b,d]噻吩，将[1,1’-联苯基]-4-基硼酸改变为[1,1’-联苯基)-3-基硼酸，以及将2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪改变为2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
合成例8：化合物1-8的合成
以与化合物1-1的制备方法中相同的方式制备化合物1-8(MS[M+H]+＝568.18)，不同之处在于，在合成例1中，将1-溴-6-氯二苯并[b,d]呋喃改变为2-溴-6-氯二苯并[b,d]噻吩，将[1,1’-联苯基]-4-基硼酸改变为苯基硼酸，以及将2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪改变为2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
合成例9：化合物2-1的合成
在氮气气氛下，将5-([1,1’-联苯基]-4-基-2,3’,6-d3)-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑-1,2,3,4,6,7,9,10,11,12-d10(20g，47.4mmol)和4-溴-1,1’-联苯-2,2’,3,3’,4’,5,5’,6,6’-d9(11.5g,47.4mmol)添加至400ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(13.7g，142.3mmol)，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0.7g，1.4mmol)。在反应6小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层过滤以除去盐，然后将过滤的有机层蒸馏。再将其添加并溶解在1382ml(50倍量)甲苯中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从甲苯和乙酸乙酯中重结晶以制备白色固体化合物2-1(21.3g，77％，MS:[M+H]+＝583.8)。
合成例10：化合物2-2的合成
以与化合物2-1的制备方法中相同的方式制备化合物2-2(MS[M+H]+＝574.31)，不同之处在于，在合成例9中，将4-溴-1,1’-联苯-2,2’,3,3’,4’,5,5’,6,6’-d9改变为3-溴-1,1’-联苯。
合成例11：化合物2-3的合成
以与化合物2-1的制备方法中相同的方式制备化合物2-3(MS[M+H]+＝588.29)，不同之处在于，在合成例9中，将4-溴-1,1’-联苯-2,2’,3,3’,4’,5,5’,6,6’-d9改变为3-溴二苯并[b,d]呋喃。
合成例12：化合物2-4的合成
以与化合物2-1的制备方法中相同的方式制备化合物2-4(MS[M+H]+＝584.30)，不同之处在于，在合成例9中，将5-([1,1’-联苯基]-4-基-2,3’,6-d3)-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑-1,2,3,4,6,7,9,10,11,12-d10改变为5-(4’-甲基-[1,1’-联苯基]-4-基-2,3’,6-d3)-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑-2,4,6,7,10,11-d6，以及将4-溴-1,1’-联苯-2,2’,3,3’,4’,5,5’,6,6’-d9改变为4-溴-1,1’-联苯。
合成例13：化合物2-5的合成
以与化合物2-1的制备方法中相同的方式制备化合物2-5(MS[M+H]+＝617.36)，不同之处在于，在合成例9中，将5-([1,1’-联苯基]-4-基-2,3’,6-d3)-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑-1,2,3,4,6,7,9,10,11,12-d10改变为5-([1,1’-联苯基]-4-基-2,3’,6-d3)-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑-1,2,4,6,7,9,11-d7，以及将4-溴-1,1’-联苯-2,2’,3,3’,4’,5,5’,6,6’-d9改变为9,9-二甲基-9H-芴-1,3,4,5,6,8-d6。
合成例14：化合物2-6的合成
以与化合物2-1的制备方法中相同的方式制备化合物2-6(MS[M+H]+＝613.33)，不同之处在于，在合成例9中，将5-([1,1’-联苯基]-4-基-2,3’,6-d3)-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑-1,2,3,4,6,7,9,10,11,12-d10改变为5-([1,1’-联苯基]-4-基)-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑-1,2,4,6,7,9,11-d7，以及将4-溴-1,1’-联苯-2,2’,3,3’,4’,5,5’,6,6’-d9改变为9,9-二甲基-9H-芴-1,3,4,6,8-d5。
合成例15：化合物2-7的合成
以与化合物2-1的制备方法中相同的方式制备化合物2-7(MS[M+H]+＝597.31)，不同之处在于，在合成例9中，将5-([1,1’-联苯基]-4-基-2,3’,6-d3)-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑-1,2,3,4,6,7,9,10,11,12-d10改变为5-([1,1’-联苯基]-4-基)-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑-1,2,4,6,7,9,11,12-d8，以及将4-溴-1,1’-联苯-2,2’,3,3’,4’,5,5’,6,6’-d9改变为4’-氯-3,5-二甲基-1,1’-联苯。
合成例16：化合物2-8的合成
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以与化合物2-1的制备方法中相同的方式制备化合物2-8(MS[M+H]+＝658.39)，不同之处在于，在合成例9中，将5-([1,1’-联苯基]-4-基-2,3’,6-d3)-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑-1,2,3,4,6,7,9,10,11,12-d10变为5-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基-1,3,4,6,8-d5)-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑-2,4,6,7,9,11,12-d7，以及将4-溴-1,1’-联苯-2,2’,3,3’,4’,5,5’,6,6’-d9改变为2-溴-9,9-二甲基-9H-芴-1,3,5,6,8-d5。
合成例17：化合物2-9的合成
以与化合物2-1的制备方法中相同的方式制备化合物2-9(MS[M+H]+＝572.29)，不同之处在于，在合成例9中，将5-([1,1’-联苯基]-4-基-2,3’,6-d3)-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑-1,2,3,4,6,7,9,10,11,12-d10改变为5-([1,1’-联苯基]-4-基)-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑-1,2,4,6,8,10,11,12-d8，以及将4-溴-1,1’-联苯-2,2’,3,3’,4’,5,5’,6,6’-d9改变为4-溴-1,1’-联苯-3,4’,5-d3。
合成例18：化合物2-10的合成
以与化合物2-1的制备方法中相同的方式制备化合物2-10(MS[M+H]+＝572.29)，不同之处在于，在合成例9中，将5-([1,1’-联苯基]-4-基-2,3’,6-d3)-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑-1,2,3,4,6,7,9,10,11,12-d10改变为5-([1,1’-联苯基]-4-基-3,4’,5-d3)-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑-1,2,4,6,8,10,11,12-d8，以及将4-溴-1,1’-联苯-2,2’,3,3’,4’,5,5’,6,6’-d9改变为3-溴-1,1’-联苯。
[制备例：有机合金的制备]
制备例1
将化合物1-1和化合物2-1以40:60的重量比于真空室中混合。通过在10-2托或更低的压力下升高温度来使这两种混合物熔化，然后在1小时之后将混合物冷却至室温以获得固体产物。用混合器研磨该产物以获得粉末状有机合金1。
制备例2至制备例10以及制备例A至制备例B
以与有机合金1的制备方法中相同的方式制备有机合金2至10以及有机合金A至B，不同之处在于，如下表1所示改变待混合的材料。表1的化合物GH-1至化合物GH-4如下。
[表1]
[实施例：有机发光器件的制造]
实施例1
将其上涂覆有厚度为的ITO(氧化铟锡)的薄膜的玻璃基底放入包含其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并通过超声波进行洗涤。在这种情况下，所使用的清洁剂是可商购自Fischer Co.的产品，并且蒸馏水是通过使用可商购自Millipore Co.的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO清洗30分钟，然后通过使用蒸馏水重复两次超声波清洗10分钟。用蒸馏水洗涤完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂超声洗涤并干燥，之后将其传输至等离子体清洗机。然后，将基底用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空蒸镀器。
在由此准备的ITO透明电极上，将95重量％的化合物HT-A和5重量％的化合物PD热真空沉积至的厚度以形成空穴注入层，然后仅将化合物HT-A沉积至/>的厚度以形成空穴传输层。在空穴传输层上热真空沉积以下化合物HT-B至/>的厚度以形成电子阻挡层。
然后，在电子阻挡层上将制备例1中制备的有机合金1和作为掺杂剂材料的化合物GD以92:8的重量比真空沉积至的厚度以形成发光层。
然后，将以下化合物ET-A真空沉积至的厚度作为空穴阻挡层。然后，将以下化合物ET-B和以下化合物Liq以1:1的重量比热真空沉积至/>的厚度作为电子传输层，然后将Yb(镱)真空沉积至/>的厚度作为电子注入层。
在电子注入层上将镁和银以1:4的重量比沉积至的厚度以形成阴极，从而完成有机发光器件的制造。
在上述过程中，将有机材料的气相沉积速率保持在/秒至/>/秒，将镁和银的沉积速率保持在/>/秒，并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造有机发光器件。
实施例2至10以及比较例1至2
以与实施例1中相同的方式制造实施例2至10以及比较例1至2的有机发光器件，不同之处在于如下表2中所示改变主体材料。
[实验例]
将实施例1至10以及比较例1至2中制造的有机发光器件在120℃的烘箱中热处理30分钟，然后取出，并通过施加电流来测量电压、效率和寿命(T95)，结果示于下表2中。
此时，通过施加10mA/cm2的电流密度来测量驱动电压和效率，T95意指在20mA/cm2的电流密度下亮度降低至初始亮度的95％所需的时间(小时)。
[表2]
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参照表2，可以确定，与比较例中所使用的化合物相比，当使用由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物作为用于有机发光器件的发光层的主体时，其具有低电压和高效率特性，并且具有优异的寿命特性。此外，可以确定，与简单混合化学式1的化合物和化学式2的化合物并使用时相比，使用由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物制备的有机合金时，电压、效率和寿命特性更优异。
<附图标记说明>
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：电子传输层 8：电子注入层
9：电子阻挡层 10：空穴阻挡层
Claims (11)
1.一种有机发光器件，包括：
阳极、阴极、和在所述阳极与所述阴极之间的发光层，
其中所述发光层包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物，
[化学式1]
在化学式1中，
Y为O或S，
X1至X3各自独立地为CH或N，条件是X1至X3中的至少一者为N，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的含有选自N、O和S中的一者或更多者的C2-60杂芳基，
Ar3为经取代或未经取代的C6-60芳基，
n为1至6的整数，以及
各R1独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的含有选自N、O和S中的一者或更多者的C2-60杂芳基，
[化学式2]
在化学式2中，
A’为与两个相邻的五边形环稠合的苯环，
n’为1至10的整数，
R’1为氢、氘、经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的含有选自N、O和S中的一者或更多者的C2-60杂芳基，以及
Ar’1和Ar’2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的含有选自N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
条件是R’1中的至少一者为氘；和/或Ar’1和Ar’2中的至少一者经至少一个氘取代。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
X1至X3中的至少两者为N。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
Ar1和Ar2各自独立地为苯基、经5个氘取代的苯基、联苯基、经5个氘取代的联苯基、三联苯基、菲基、咔唑基、经6个氘取代的咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或三亚苯基。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
Ar3为苯基、经5个氘取代的苯基、联苯基、经5个氘取代的联苯基、三联苯基、经5个氘取代的三联苯基、经一个苯基取代的三联苯基、萘基、萘基苯基、菲基、三亚苯基、经9个氘取代的三亚苯基、三亚苯基苯基、9,9-二甲基芴基、或9,9’-螺二芴基。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
各R1独立地为氢或氘。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
所述由化学式1表示的化合物为选自以下中的任一者：
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7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
所述化学式2由以下化学式2-1至2-4中的任一者表示：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
其中，在化学式2-1至化学式2-4中，
n’、R’1、Ar’1和Ar’2与权利要求1中所限定的相同。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
R’1各自独立地为氢或氘。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
Ar’1和Ar’2各自独立地为未经取代或经1至5个氘取代的苯基、未经取代或经1至9个氘取代的联苯基、未经取代或经1至11个氘取代的甲基-联苯基、未经取代或经1至13个氘取代的二甲基-联苯基、未经取代或经1至13个氘取代的三联苯基、未经取代或经1至13个氘取代的二甲基芴基、未经取代或经1至7个氘取代的二苯并呋喃基、未经取代或经1至7个氘取代的二苯并噻吩基、未经取代或经1至17个氘取代的二甲基芴基-苯基、未经取代或经1至11个氘取代的二苯并呋喃基-苯基、或者未经取代或经1至11个氘取代的二苯并噻吩基-苯基。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
所述由化学式2表示的化合物为选自以下中的任一者：
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其中，包含在各化学式中的甲基各自独立地为CH3、CH2D、CHD2或CD3。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
所述发光层包含所述由化学式1表示的化合物和所述由化学式2表示的化合物的有机合金。
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| KR100430549B1 (ko) | 1999-01-27 | 2004-05-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법 |
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2022
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