CN116790133A - 一种水溶性丙烯酰胺型h酸染料及其合成方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种水溶性丙烯酰胺型H酸染料及其合成方法和用途。本发明所得的染料合成工艺简单，制得的染料产率和纯度高；将含有不饱和C=C键的丙烯酰胺基团引入染料分子，使其具有极高的聚合活性，为彩色有机玻璃的制备提供了新的方法。
Description
技术领域
本发明涉及一种水溶性染料，具体涉及一种丙烯酰胺型H酸染料的合成方法及在彩色有机玻璃中的应用。
背景技术
H酸常被用于合成红色染料，如活性红1、活性红2，含有H酸的染料具有色泽艳丽，结构稳定的特点。通过改变染料的取代基团可以对其性质进行一定的调整，如水溶性、色深以及它们的反应活性。传统的H酸系列染料仅适应于棉麻及羊毛纤维的染色，这很大程度上限值了该染料的应用。
丙烯酰胺基团具有很高聚合活性，通过丙烯酰氯的方式可以方便快捷的将丙烯酰基引入染料中，在不改变染料本身色泽的情况下使染料具有了聚合能力，通过与甲基丙烯酸甲酯的共聚，可将其应用于彩色有机玻璃的制备。
发明内容
本发明的目的在于提供一种水溶性丙烯酰胺型H染料的合成方法及在彩色有机玻璃中的应用，在不破坏染料鲜艳色泽的前提下引入丙烯酰基，使其拥有极高的聚合能力，并将该染料与甲基丙烯酸甲酯共聚制备彩色有机玻璃，拓宽H酸系列染料的应用。
为了实现上述目的，本发明采用如下的技术方案: 一种水溶性丙烯酰胺型H酸染料，具有以下结构：。
本发明还提供了所述水溶性丙烯酰胺型H酸染料的制备方法，包括如下步骤：
（一） 丙烯酰氯与H酸的缩合制得丙烯酰基H酸缩合体系；
（二） 邻氨基苯磺酸的重氮化反应制得重氮盐体系；
（三） 丙烯酰基H酸与重氮盐的偶合反应制得偶合体系；
（四） 偶合体系盐析后抽滤、洗涤、干燥。
进一步地，所述步骤（一）为：将H酸溶于水中，加入碳酸钠中和至pH =6-7, 冰水浴下逐滴加入丙烯酰氯，期间使用饱和碳酸钠水溶液维持pH =6-7，滴加完毕后缓慢回室温搅拌0.5小时制得缩合体系；优选地，所述H酸与丙烯酰氯的摩尔比为1:1.05至1:1.4；更优选地，所述H酸与丙烯酰氯的摩尔比为1:1.2。
进一步地，所述步骤（二）为：将邻氨基苯磺酸于冰水浴中，加入10 mol/L浓盐酸后，快速加入亚硝酸钠的水溶液，维持低温反应1小时；优选地，所述邻氨基苯磺酸与H酸的摩尔比为1:1，所述邻氨基苯磺酸与浓盐酸的摩尔比为1:3至1:4, 邻氨基苯磺酸与亚硝酸钠的摩尔比为1:1.04, 亚硝酸钠水溶液浓度为30-35 wt%.。
进一步地，所述步骤（三）为：将缩合体系于冰水浴中，搅拌加入重氮盐体系，使用饱和碳酸钠水溶液调pH =6-7，维持低温反应2小时后缓慢回室温。
进一步地，所述步骤（四）为：偶合体系在缓慢搅拌下加入氯化钠后搅拌5小时，染料均匀析出，体系减压抽滤，滤饼使用乙醇洗涤后真空干燥，制得水溶性丙烯酰胺型H酸染料；优选地，所用氯化钠的质量为缩合体系体积的10-25%；更优选地，所用氯化钠的质量为缩合体系体积的20%。
本发明所述水溶性丙烯酰胺型H酸染料的制备方法，包括如下步骤：
（一）丙烯酰氯与H酸的缩合
将H酸溶于水中，加入碳酸钠中和至pH =6-7, 冰水浴下逐滴加入丙烯酰氯，期间使用饱和碳酸钠水溶液维持pH =6-7，滴加完毕后缓慢回室温搅拌0.5小时制得缩合体系，其中，所述H酸与丙烯酰氯的摩尔比为1:1.05至1:1.4；
（二）邻氨基苯磺酸的重氮化反应
将邻氨基苯磺酸于冰水浴中，加入10 mol/L浓盐酸后，快速加入亚硝酸钠的水溶液，维持低温反应1小时，其中，所述邻氨基苯磺酸与H酸的摩尔比为1:1，所述邻氨基苯磺酸与浓盐酸的摩尔比为1:3至1:4, 邻氨基苯磺酸与亚硝酸钠的摩尔比为1:1.04, 亚硝酸钠水溶液浓度为30-35 wt%.；
（三）丙烯酰基H酸与重氮盐的偶合反应
将缩合体系于冰水浴中，搅拌加入重氮盐体系，使用饱和碳酸钠水溶液调pH =6-7，维持低温反应2小时后缓慢回室温制得偶合体系；
（四）偶合体系盐析后抽滤、洗涤、干燥
偶合体系在缓慢搅拌下加入氯化钠后搅拌5小时，染料均匀析出，体系减压抽滤，滤饼使用乙醇洗涤后真空干燥，制得水溶性丙烯酰胺型H酸染料，其中，所用氯化钠的质量为缩合体系体积的10-25%。
优选地，所述步骤（一）中H酸与丙烯酰氯的摩尔比为1:1.2；所述步骤（四）中所用氯化钠的质量为缩合体系体积的20%
本发明进一步提供了所述水溶性丙烯酰胺型H酸染料在制备彩色有机玻璃中的应用。
本发明的有益之处在于：本发明所得的染料分合成工艺简单，制得的染料产率和纯度高；含有不饱和C=C键的丙烯酰胺基团的引入，使其具有极高的聚合活性，为彩色有机玻璃的制备提供了一种新的思路；采用本发明制得的染料制备的彩色有机玻璃，具有良好的机械性能和热稳定性。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步详述。
实施例1：水溶性丙烯酰胺型H酸染料的合成
（1）丙烯酰氯与H酸的缩合
将16.0 gH酸于水中，加入碳酸钠中和至pH =6-7, 冰水浴下逐滴加入丙烯酰氯5.4 g，期间使用饱和碳酸钠水溶液维持pH =6-7，滴加完毕后缓慢回室温搅拌0.5小时制得缩合体系；
（2）邻氨基苯磺酸的重氮化反应
将8.7 g邻氨基苯磺酸于冰水浴中，加入20 ml浓盐酸后，快速加入3.6 g亚硝酸钠的30 wt%水溶液，维持低温反应1小时制得重氮盐体系；
（3）丙烯酰基H酸与重氮盐的偶合反应
将缩合体系于冰水浴中，搅拌加入重氮盐体系，使用饱和碳酸钠水溶液调pH =6-7，维持低温反应2小时后缓慢回室温制得偶合体系；
（4）体系盐析后抽滤、洗涤、干燥
偶合体系在缓慢搅拌下分批加入总体积20%质量比的氯化钠后搅拌5小时，染料均匀析出，体系减压抽滤，滤饼使用乙醇洗涤后真空干燥，制得水溶性丙烯酰胺型H酸染料。
核磁检测结果如下：
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 16.09 (s, 1H), 13.38 (s, 1H), 9.01 (s,1H), 8.27 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.48(d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.24 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.49 (d, J = 17.32 Hz, 1H),6.35 (dd, J = 17.2, 10.4 Hz, 1H), 6.00 (d, J = 10.4 Hz, 1H)。
实施例2：彩色有机玻璃的制备
于500ml三口烧瓶中。1 g实施例1制得的水溶性丙烯酰胺型H酸染料，100 ml水，100 ml甲基丙烯酸甲酯， 0.5 g过硫酸钾和0.5 g亚硫酸氢钠，并通氮气保护，70℃反应5小时。反应完成后过滤体系得不同色深的有机玻璃。
对比例：为了阐述本实验做出的样品的优越性，以下是不按照实施例设定条件做出的样品。
对比例1：水溶性丙烯酰胺型H酸染料的合成
丙烯酸酐与H酸的缩合
将16.0 gH酸于水中，加入碳酸钠中和至pH =6-7并升温至40℃，逐滴加入丙烯酸酐6.9 g，期间使用饱和碳酸钠水溶液维持pH =6-7，反应2小时制得缩合体系；
（2）邻氨基苯磺酸的重氮化反应
将8.7 g邻氨基苯磺酸于冰水浴中，加入20 ml浓盐酸后，快速加入3.6 g亚硝酸钠的30 wt%水溶液，维持低温反应1小时制得重氮盐体系；
（3）丙烯酰基H酸与重氮盐的偶合反应
将缩合体系于冰水浴中，搅拌加入重氮盐体系，使用饱和碳酸钠水溶液调pH =6-7，维持低温反应2小时后缓慢回室温制得偶合体系；
（4）体系盐析后抽滤、洗涤、干燥
偶合体系在缓慢搅拌下分批加入总体积20%质量比的氯化钠后搅拌5小时，染料均匀析出，体系减压抽滤，滤饼使用乙醇洗涤后真空干燥，制得水溶性丙烯酰胺型H酸染料。
对比例2：彩色有机玻璃的制备
于500ml三口烧瓶中。1 g对比例1制得的水溶性丙烯酰胺型H酸染料，100 ml水，100 ml甲基丙烯酸甲酯， 0.5 g过硫酸钾和0.5 g亚硫酸氢钠，并通氮气保护，70℃反应5小时。反应完成后过滤体系得不同色深的有机玻璃。
表1为实施例1和对比例1所得染料产率及纯度，表2为实施例2和对比例2制得的有机玻璃的性能。
表1. 染料产率及纯度
| 产率（%） | 纯度（%） | |
| 实施例1 | 92 | 98% |
| 对比例1 | 80 | 84% |
表2. 有机玻璃的性能
| 冲击强度（J/m） | 拉伸强度(MPa) | 弯曲强度(MPa) | 热变形温度（℃） | 透明度(%) | |
| 实施例2 | 21.8 | 66.2 | 125 | 95 | 90.5 |
| 对比例2 | 18.5 | 60.2 | 116 | 80 | 90.2 |
由表1和表2可知，本发明制得的染料具有良好的产率和纯度，采用本发明染料制得的有机玻璃具有良好的机械性能和热稳定性。
本领域技术人员将进一步认识到，在不脱离其精神或中心特征的情况下，本发明可以以其他具体形式来实施。由于本发明的前述描述仅公开了其示例性实施方案，应该理解的是，其他变化被认为是在本发明的范围内。因此，本发明不限于在此详细描述的特定实施方案。相反，应当参考所附权利要求来指示本发明的范围和内容。
Claims (10)
1.一种水溶性丙烯酰胺型H酸染料，其特征在于，具有以下结构：
。
2.根据权利要求1所述的水溶性丙烯酰胺型H酸染料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤:
（一）丙烯酰氯与H酸的缩合制得丙烯酰基H酸缩合体系；
（二）邻氨基苯磺酸的重氮化反应制得重氮盐体系；
（三）丙烯酰基H酸与重氮盐的偶合反应制得偶合体系；
（四）偶合体系盐析后抽滤、洗涤、干燥。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤（一）为：将H酸于水中，加入碳酸钠中和至pH =6-7, 冰水浴下逐滴加入丙烯酰氯，期间使用饱和碳酸钠水溶液维持pH=6-7，滴加完毕后缓慢回室温搅拌0.5小时制得缩合体系。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述H酸与丙烯酰氯的摩尔比为1:1.05至1:1.4；优选地，所述H酸与丙烯酰氯的摩尔比为1:1.2。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤（二）为：将邻氨基苯磺酸于冰水浴中，加入浓盐酸（10 mol/L）后，快速加入亚硝酸钠的水溶液，维持低温反应1小时。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述邻氨基苯磺酸与H酸的摩尔比为1:1，所述邻氨基苯磺酸与浓盐酸的摩尔比为1:3至1:5, 邻氨基苯磺酸与亚硝酸钠的摩尔比为1:1.04, 亚硝酸钠水溶液浓度为30-35 wt%.。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤（三）为：将缩合体系于冰水浴中，搅拌加入重氮盐体系，使用饱和碳酸钠水溶液调pH =6-7，维持低温反应2小时后缓慢回室温。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤（四）为：偶合体系在缓慢搅拌下加入氯化钠后搅拌5小时，染料均匀析出，体系减压抽滤，滤饼使用乙醇洗涤后真空干燥，制得水溶性丙烯酰胺型H酸染料。
9.根据权利要求8所述的制备方法，所用氯化钠的质量为缩合体系体积的10-25%；优选地，所用氯化钠的质量为缩合体系体积的20%。
10.根据权利要求1所述的水溶性丙烯酰胺型H酸染料在制备彩色有机玻璃中的应用。
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