CN116789968B - 一种异氰酸酯改性硅油及其制备方法 - Google Patents

一种异氰酸酯改性硅油及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种新的异氰酸酯改性硅油,其制备方法包括以下步骤:(1)在3‑异氰酸酯基‑丙基甲基二甲氧基硅烷中滴加3,5‑二甲基吡唑的丁酮溶液,氮气保护,升温反应得到(3,5‑二甲基吡唑)‑1‑碳酰胺丙基甲基二甲氧硅烷;(2)硅羟基封端的聚二甲基硅氧烷与(3,5‑二甲基吡唑)‑1‑碳酰胺丙基甲基二甲氧硅烷在催化剂作用下,氮气保护,升温反应得到目标产物异氰酸酯改性硅油。本发明制备的异氰酸酯改性硅油稳定性良好,耐酸、碱、盐、硬水等,未出现漂油、絮状物、分层、结皮或其他现象;用于制备织物增深柔软整理剂具有良好的增深、增艳效果,能改善织物的抗皱性能,有一定的回弹性。

Description

一种异氰酸酯改性硅油及其制备方法
技术领域
本发明涉及纺织化工技术领域,具体地说,是一种异氰酸酯改性硅油及其制备方法。
背景技术
改性增深硅油常用于制备织物增深柔软整理剂,它具有极佳的吸附性、相容性及易乳化性。现有技术的氨基改性硅油,有采用甲基封端的称为甲基封端氨基改性硅油;也有采用羟基封端的称为羟基封端氨基改性硅油。甲基封端氨基改性硅油的柔软性好,尤其适用于天然纤维,但稳定性差,容易造成粘辊、漂油等;羟基封端氨基改性硅油的平滑性好,但容易交联成膜,手感发硬。氨基硅油的摩尔质量、氨值、粘度等对其应用性能的影响很大,制备成乳液时存在漂油、泛黄等问题。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术中的不足,提供一种异氰酸酯改性硅油,其结构式为:
式中m≥1,n≥1。
本发明的再一的目的是,提供所述的异氰酸酯改性硅油的制备方法,包括以下步骤:
(1)将3-异氰酸酯基-丙基甲基二甲氧基硅烷加入四口烧瓶中,滴加3,5-二甲基吡唑的丁酮溶液,氮气保护,升温至70℃反应,用二正丁胺法测定-NCO含量,当游离的-NCO含量为零时,结束反应,减压脱除出丁酮,得到(3,5-二甲基吡唑基)-1-碳酰胺丙基甲基二甲氧硅烷。
所述的3-异氰酸酯基-丙基甲基二甲氧基硅烷与3,5-二甲基吡唑按摩尔比1∶1.1投料。
所述的3,5-二甲基吡唑与丁酮的质量比为1∶(1-2),优选地,质量比为1∶1.5。
(2)将硅羟基封端的聚二甲基硅氧烷与(3,5-二甲基吡唑基)-1-碳酰胺丙基甲基二甲氧硅烷加入四口烧瓶中,升温至60℃加入催化剂,氮气保护,再升温至90℃反应6小时得到目标产物异氰酸酯改性硅油。
所述的硅羟基封端的聚二甲基硅氧烷与(3,5-二甲基吡唑基)-1-碳酰胺丙基甲基二甲氧硅烷按质量比100∶(1.7-2.5)投料,优选地,质量比为100∶(2-2.2)。
所述的催化剂为四甲基氢氧化铵,其用量为:硅羟基封端的聚二甲基硅氧烷与四甲基氢氧化铵的质量比为100∶(0.05-0.1),优选地,质量比为100∶(0.07-0.09)。
所述异氰酸酯改性硅油制备方法的化学反应过程如下:
式中m≥1,n≥1。
本发明制备的异氰酸酯改性硅油能用于制备织物增深柔软整理剂。羟基硅油高温条件下,-OH键可以交联成膜,形成镜面反射,提升增深效果。封闭型异氰酸酯高温条件下解封,形成T字型结构,更容易附着在纤维表面,同时异氰酸酯为硬链段,可以提高织物的弹性,不易起折皱。实验数据表明,有机硅与异氰酸酯结合,可以大大提升增深效果。
本发明优点在于:
1、本发明提供了一种新的封闭型异型酸酯改性硅油。
2、制备方法简单,反应过程容易控制。
3、本发明的异氰酸酯改性硅油稳定性良好,耐酸、碱、盐、硬水等,未出现漂油、絮状物、分层、结皮或其他现象,具有良好的增深、增艳效果,染料的用量少,能改善织物的抗皱性能,有一定的回弹性。
具体实施方式
下面对本发明提供的具体实施方式作详细说明。本发明使用的硅羟基封端的聚二甲基硅氧烷为市售的线性体0156。
实施例1
将3-异氰酸酯基-丙基甲基二甲氧基硅烷加入四口烧瓶中,滴加3,5-二甲基吡唑的丁酮溶液,氮气保护,升温至70℃反应,用二正丁胺法测定-NCO含量,当游离的-NCO含量基本为零时,结束反应,减压脱除出丁酮,得到(3,5-二甲基吡唑基)-1-碳酰胺丙基甲基二甲氧硅烷。
所述的3-异氰酸酯基-丙基甲基二甲氧基硅烷与3,5-二甲基吡唑按摩尔比1∶1.1投料。所述的3,5-二甲基吡唑与丁酮的质量比为1∶1.5。
将硅羟基封端的聚二甲基硅氧烷与(3,5-二甲基吡唑基)-1-碳酰胺丙基甲基二甲氧硅烷加入四口烧瓶中,升温至60℃加入催化剂四甲基氢氧化铵,氮气保护,再升温至90℃反应6小时得到目标产物异氰酸酯改性硅油。
所述的硅羟基封端的聚二甲基硅氧烷与(3,5-二甲基吡唑基)-1-碳酰胺丙基甲基二甲氧硅烷按质量比100∶2投料。硅羟基封端的聚二甲基硅氧烷与四甲基氢氧化铵的质量比为100∶0.08。
实施例2
将3-异氰酸酯基-丙基甲基二甲氧基硅烷加入四口烧瓶中,滴加3,5-二甲基吡唑的丁酮溶液,氮气保护,升温至70℃反应,用二正丁胺法测定-NCO含量,当游离的-NCO含量基本为零时,结束反应,减压脱除出丁酮,得到(3,5-二甲基吡唑基)-1-碳酰胺丙基甲基二甲氧硅烷。
所述的3-异氰酸酯基-丙基甲基二甲氧基硅烷与3,5-二甲基吡唑按摩尔比1∶1.1投料。所述的3,5-二甲基吡唑与丁酮的质量比为1∶1。
将硅羟基封端的聚二甲基硅氧烷与(3,5-二甲基吡唑基)-1-碳酰胺丙基甲基二甲氧硅烷加入四口烧瓶中,升温至60℃加入催化剂四甲基氢氧化铵,氮气保护,再升温至90℃反应6小时得到目标产物异氰酸酯改性硅油。
所述的硅羟基封端的聚二甲基硅氧烷与(3,5-二甲基吡唑基)-1-碳酰胺丙基甲基二甲氧硅烷按质量比100∶2.2投料。硅羟基封端的聚二甲基硅氧烷与四甲基氢氧化铵的质量比为100∶0.09。
实施例3
将3-异氰酸酯基-丙基甲基二甲氧基硅烷加入四口烧瓶中,滴加3,5-二甲基吡唑的丁酮溶液,氮气保护,升温至70℃反应,用二正丁胺法测定-NCO含量,当游离的-NCO含量基本为零时,结束反应,减压脱除出丁酮,得到(3,5-二甲基吡唑基)-1-碳酰胺丙基甲基二甲氧硅烷。
所述的3-异氰酸酯基-丙基甲基二甲氧基硅烷与3,5-二甲基吡唑按摩尔比1∶1.1投料。所述的3,5-二甲基吡唑与丁酮的质量比为1∶2。
将硅羟基封端的聚二甲基硅氧烷与(3,5-二甲基吡唑基)-1-碳酰胺丙基甲基二甲氧硅烷加入四口烧瓶中,升温至60℃加入催化剂四甲基氢氧化铵,氮气保护,再升温至90℃反应6小时得到目标产物异氰酸酯改性硅油。
所述的硅羟基封端的聚二甲基硅氧烷与(3,5-二甲基吡唑基)-1-碳酰胺丙基甲基二甲氧硅烷按质量比100∶1.7投料。硅羟基封端的聚二甲基硅氧烷与四甲基氢氧化铵的质量比为100∶0.05。
实施例4
将3-异氰酸酯基-丙基甲基二甲氧基硅烷加入四口烧瓶中,滴加3,5-二甲基吡唑的丁酮溶液,氮气保护,升温至70℃反应,用二正丁胺法测定-NCO含量,当游离的-NCO含量基本为零时,结束反应,减压脱除出丁酮,得到(3,5-二甲基吡唑基)-1-碳酰胺丙基甲基二甲氧硅烷。
所述的3-异氰酸酯基-丙基甲基二甲氧基硅烷与3,5-二甲基吡唑按摩尔比1∶1.1投料。所述的3,5-二甲基吡唑与丁酮的质量比为1∶1.8。
将硅羟基封端的聚二甲基硅氧烷与(3,5-二甲基吡唑基)-1-碳酰胺丙基甲基二甲氧硅烷加入四口烧瓶中,升温至60℃加入催化剂四甲基氢氧化铵,氮气保护,再升温至90℃反应6小时得到目标产物异氰酸酯改性硅油。
所述的硅羟基封端的聚二甲基硅氧烷与(3,5-二甲基吡唑基)-1-碳酰胺丙基甲基二甲氧硅烷按质量比100∶2.5投料。硅羟基封端的聚二甲基硅氧烷与四甲基氢氧化铵的质量比为100∶0.1。
实施例5
将3-异氰酸酯基-丙基甲基二甲氧基硅烷加入四口烧瓶中,滴加3,5-二甲基吡唑的丁酮溶液,氮气保护,升温至70℃反应,用二正丁胺法测定-NCO含量,当游离的-NCO含量基本为零时,结束反应,减压脱除出丁酮,得到(3,5-二甲基吡唑基)-1-碳酰胺丙基甲基二甲氧硅烷。
所述的3-异氰酸酯基-丙基甲基二甲氧基硅烷与3,5-二甲基吡唑按摩尔比1∶1.1投料。所述的3,5-二甲基吡唑与丁酮的质量比为1∶1.2。
将硅羟基封端的聚二甲基硅氧烷与(3,5-二甲基吡唑基)-1-碳酰胺丙基甲基二甲氧硅烷加入四口烧瓶中,升温至60℃加入催化剂四甲基氢氧化铵,氮气保护,再升温至90℃反应6小时得到目标产物异氰酸酯改性硅油。
所述的硅羟基封端的聚二甲基硅氧烷与(3,5-二甲基吡唑基)-1-碳酰胺丙基甲基二甲氧硅烷按质量比100∶2.3投料。硅羟基封端的聚二甲基硅氧烷与四甲基氢氧化铵的质量比为100∶0.07。
实施例6乳化及应用工艺
将采用实施例1制备方法合成的30g异氰酸酯改性硅油、乳化剂10g添加到烧杯中搅拌均匀,滴加冰醋酸1g,搅拌条件下采取少量多次的原则加水,乳化为固含量30%的乳液,测试乳液性能。
表1固含量30%的乳液特征
注:√表示无漂油、絮状物、分层、结皮或其他现象。
由表1可知,异氰酸酯改性硅油乳化为固含量30%的乳液稳定性良好,耐酸、碱、盐、硬水等均未出现漂油、絮状物、分层、结皮或其他现象。
二浸二轧,浴比1∶10,轧余率为70%-75%,在100℃的温度下烘2min,180℃下定形60s,然后进行相关性能测试。颜色特征值采用电脑测色配色仪进行测定,D65光源,10°标准视角,试样折叠四层,对不同部位测4次,取平均值。
表2整理后织物测试结果
样品 K/S值 明度差DL 红绿差DA 黄蓝差DB
对比样品 40.456 -1.295 0.174 0.216
本发明样品 46.101 -3.738 0.031 -0.111
胚布的K/S值为34.118。K/S值越大,表示颜色越深。
由表2可知,对比K/S值,本发明硅油处理的样品颜色更深;明度差DL,明度差小的颜色浅,明度差大的颜色深;红绿差DA,对比样品颜色偏红光,泛红光织物容易显旧;黄蓝差DB,对比样品泛黄光,本发明样品呈蓝光。综上所述,本发明异氰酸酯改性硅油增深效果明显,泛蓝光。
以上所述仅是本发明的优选实施方式,应当指出,对于本技术领域的普通技术人员,在不脱离本发明方法的前提下,还可以做出若干改进和补充,这些改进和补充也应视为本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种异氰酸酯改性硅油,其特征在于,其结构式为:
式中,m≥1,n≥1。
2.权利要求1所述的异氰酸酯改性硅油的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将3-异氰酸酯基-丙基甲基二甲氧基硅烷加入四口烧瓶中,滴加3,5-二甲基吡唑的丁酮溶液,氮气保护,升温至70℃反应,用二正丁胺法测定-NCO含量,当游离的-NCO含量为零时,结束反应,减压脱除出丁酮,得到(3,5-二甲基吡唑基)-1-碳酰胺丙基甲基二甲氧硅烷;
所述的3-异氰酸酯基-丙基甲基二甲氧基硅烷与3,5-二甲基吡唑按摩尔比1∶1.1投料;
(2)将硅羟基封端的聚二甲基硅氧烷与(3,5-二甲基吡唑基)-1-碳酰胺丙基甲基二甲氧硅烷加入四口烧瓶中,升温至60℃加入催化剂,氮气保护,再升温至90℃反应6小时得到目标产物异氰酸酯改性硅油;
所述的硅羟基封端的聚二甲基硅氧烷与(3,5-二甲基吡唑基)-1-碳酰胺丙基甲基二甲氧硅烷按质量比100∶(1.7-2.5)投料。
3.根据权利要求2所述的异氰酸酯改性硅油的制备方法,其特征在于,步骤(1)中所述的3,5-二甲基吡唑与丁酮的质量比为1∶(1-2)。
4.根据权利要求2所述的异氰酸酯改性硅油的制备方法,其特征在于,步骤(2)中所述的催化剂为四甲基氢氧化铵。
5.根据权利要求4所述的异氰酸酯改性硅油的制备方法,其特征在于,所述的四甲基氢氧化铵的用量为:硅羟基封端的聚二甲基硅氧烷与四甲基氢氧化铵的质量比为100∶(0.05-0.1)。
6.根据权利要求2所述的异氰酸酯改性硅油的制备方法,其特征在于,步骤(2)中所述的硅羟基封端的聚二甲基硅氧烷与(3,5-二甲基吡唑基)-1-碳酰胺丙基甲基二甲氧硅烷按质量比100:(2-2.2)投料。
7.权利要求1所述的异氰酸酯改性硅油在制备织物增深柔软整理剂中的应用。
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