CN116715666A - 一种1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种1，2，3，4‑四氢吡啶并[2，3‑D]嘧啶衍生物的合成方法。所述方法为：在烘箱干燥的反应管中加入烟醛衍生物2(1.0当量，0.1mmol)、三氟乙醇(TFE)(2mL)和伯胺化合物1(2.0当量，0.20mmol)。反应混合物在室温或60℃下剧烈搅拌，并通过TLC进行监测。消耗完2后，将反应混合物真空浓缩，并对残余物进行快速柱色谱纯化，得到产物3。本发明所述的合成方法具有科学合理，合成方法简单，原子经济性好，条件温和，化学选择性高等特点。其反应方程式如下：
Description
技术领域
本发明涉及一种环保且简便的1，2，3，4-四氢吡啶并[2，3-D]嘧啶衍生物的合成方法。
背景技术
吡啶的用途十分广泛，可用于制造维生素、磺胺类药、杀虫剂及塑料等；可作为碱性溶剂使用；是脱酸剂和酰化反应的优良溶剂；也可用作聚合反应、氧化反应、丙烯腈的羰基化反应等的催化剂；还可以用作硅橡胶稳定剂，阴离子交换膜的原料等。
传统方法中，伯胺与醛类的1，5-氢质子转移/环化需要依赖有毒的卤代烷，其缺点是化学选择性低，原子经济性差；近年来，化学家采取了较为环保的方法：醇类做溶剂，路易斯酸做催化剂，但只有在强酸和高温下才能高产率得到产物；同时，有报道称在氟醇促进下的室温条件就可实现伯胺与醛类的1，5-氢质子转移/环化，但这些仅局限在普通芳基醛以及脂肪醛的层面。吡啶环是美国FDA批准的药物中最常见的含氮芳香环结构，在医药和生活中被广泛应用，因此发展一种吡啶类醛衍生物与伯胺进行1，5-氢质子转移/环化的研究方法是十分有意义的。
发明内容
发明目的：为了打破现有底物的局限性，作为对现有1，5-氢质子转移/环化研究方法的补充，本发明提供了一种无催化剂下，1，2，3，4-四氢吡啶并[2，3-D]嘧啶衍生物的合成方法。
技术方案：为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
一种基于无催化剂下，1，2，3，4-四氢吡啶并[2，3-D]嘧啶衍生物的合成方法，所述产物具有式I所示的结构：
R选自苯基、氯原子、溴原子、环丙基等；R1是氢原子，R2则为甲基；R1和R2也可以共同是环戊烷、环庚烷等；R3可以是丙酸乙酯、丙酸叔丁酯等某酸某酯，也可以是苯基、炔基、异丙基等；R4可以是氢原子、甲基、苯基、苄基等。其特征在于，在烘箱干燥的反应管中加入烟醛衍生物2(1.0当量，0.1mmol)、三氟乙醇(TFE)(2mL)和伯胺化合物1(2.0当量，0.20mmol)。反应混合物在室温或60℃下剧烈搅拌，并通过TLC进行监测。消耗完2后，将反应混合物真空浓缩，并对残余物进行快速柱色谱纯化，得到产物3。其化学过程见反应式II：
所述的1，2摩尔比值为2∶1。所述溶剂为2，2，2-三氟乙醇，反应温度为室温或60℃，反应时间为6-12小时。
本发明的有益效果为：本发明提供的1，2，3，4-四氢吡啶并[2，3-D]嘧啶衍生物的合成方法科学合理，拓宽了1，5-氢质子转移/环化研究方法的底物范围，其特点为溶剂使用单一，无金属催化剂；含有不同烷基的伯胺的N，N二烷基化；反应条件温和，原子利用率高。
附图说明
图1为烟醛衍生物和伯胺1，5-氢质子转移/环化化学反应式；
图2为实施例1制备的化合物3a的NMR图谱；
图3为实施例2制备的化合物3b的NMR图谱；
图4为实施例3制备的化合物3c的NMR图谱；
图5为实施例3制备的化合物3d的NMR图谱；
图6为实施例3制备的化合物3e的NMR图谱。
具体实施方式
下面结合附图和具体的实施例对本发明进一步详细说明。
下述实施例中所述试验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
实施例1
在烘箱干燥的反应管中加入2-吡咯烷基-1-烟醛2a(1.0当量，0.1mmol)、三氟乙醇(TFE)(2mL)和氨基甲酸叔丁酯1a(2.0当量，0.20mmol)。反应混合物在室温或60℃下剧烈搅拌8h。反应结束后，使用旋转蒸发仪除去溶剂得到粗产物，粗产物经硅胶柱层析分离(200-300目硅胶)(乙酸乙酯)，使用旋转蒸发仪除去溶剂，得到目标产物3a，收率为55％。
谱图解析数据3a
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.96(d，J＝5.2Hz，1H)，7.07(d，J＝7.2Hz，1H)，6.43(t，J＝6.1Hz，1H)，4.51-4.44(m，1H)，3.99(d，J＝14.9Hz，1H)，3.87(d，J＝14.9Hz，1H)，3.70-3.64(m，1H)，3.58-3.49(m，1H)，3.27(s，2H)，2.23-2.17(m，1H)，2.06-2.01(m，1H)，1.94-1.86(m，1H)，1.81-1.73(m，1H)，1.45(s，9H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ169.7，153.7，146.7，133.0，114.4，111.5，81.4，76.8，54.7，52.9，45.5，31.2，28.1，22.3.
实施例2
用1b代替实施例1中的1a，其他条件同实施例1，实验结果见表1。.
谱图解析数据3b
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.00(d，J＝5.0Hz，1H)，7.39-7.28(m，6H)，6.99(d，J＝7.2Hz，1H)，6.44(t，J＝6.2Hz，1H)，4.30(t，J＝6.9Hz，1H)，3.94(d，J＝13.0Hz，1H)，3.77(d，J＝9.5Hz，1H)，3.64(d，J＝14.2Hz，2H)，3.49(d，J＝14.7Hz，1H)，3.35(d，J＝12.9Hz，1H)，2.39-2.30(m，1H)，2.18-2.07(m，1H)，2.01-1.92(m，2H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ153.70，146.25，137.77，133.18，129.03，128.45，127.34，115.09，111.43，78.61，56.24，53.70，45.90，32.22，29.71，22.45，14.14.
实施例3
用1c代替实施例1中的1a，2c代替实施例1中的2a其他条件同实施例1，实验结果见表1。
谱图解析数据3c
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.10(s，1H)，7.71(d，J＝7.3Hz，1H)，7.29-7.24(m，2H)，7.17(dd，J＝14.0，7.3Hz，2H)，6.63(d，J＝6.3Hz，1H)，5.56(s，1H)，4.96(dd，J＝12.9，4.7Hz，1H)，4.38(d，J＝17.1Hz，1H)，4.13(d，J＝7.3Hz，2H)，4.01(d，J＝16.8Hz，1H)，3.24(s，1H)，3.20-3.15(m，1H)，3.06(t，J＝11.2Hz，1H)，2.78(d，J＝15.8Hz，1H)，1.27(s，1H)，1.24-1.19(m，3H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ171.0，155.2，146.5，137.2，135.5，129.1，127.9，126.9，115.2，113.9，74.1，60.6，29.5，29.2，27.9，27.0，22.6，14.5.
实施例4
用2d代替实施例3中的2c，其他条件同实施例3，实验结果见表1。
谱图解析数据3d
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.03(d，J＝7.4Hz，1H)，6.46(d，J＝7.4Hz，1H)，4.51(dd，J＝8.9，5.6Hz，1H)，4.21(q，J＝7.2Hz，2H)，3.98(d，J＝15.0Hz，1H)，3.87(d，J＝15.0Hz，1H)，3.73-3.67(m，1H)，3.59-3.52(m，1H)，3.37(s，2H)，2.24(dt，J＝12.2，6.1Hz，1H)，2.06(d，J＝6.2Hz，1H)，1.97-1.89(m，1H)，1.83-1.74(m，1H)，1.29(t，J＝7.1Hz，3H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ170.3，153.5，148.3，135.4，112.2，110.4，61.0，54.3，52.0，45.7，31.1，22.2，14.2.
实施例5
用2e代替实施例4中的2d，其他条件同实施例4，实验结果见表1。
谱图解析数据3e
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.01(dd，J＝23.6，7.4Hz，1H)，6.41(dd，J＝50.4，7.4Hz，1H)，4.51(q，J＝8.0Hz，1H)，4.26-4.17(m，2H)，4.00(d，J＝15.1Hz，1H)，3.91-3.81(m，1H)，3.71(t，J＝9.7Hz，1H)，3.62-3.51(m，1H)，3.36(d，J＝12.7Hz，2H)，2.29-2.17(m，1H)，2.12-1.98(m，1H)，1.98-1.82(m，2H)，1.81-1.75(m，1H)，1.29(q，J＝6.1Hz，4H)，0.91(d，J＝44.9Hz，2H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ170.4，153.6，148.3，135.4，112.2，110.4，61.0，60.9，54.3，52.0，51.9，45.7，31.1，22.3，22.2，14.2.
表1
Claims (3)
1.一种1，2，3，4-四氢吡啶并[2，3-D]嘧啶衍生物的合成方法，所述产物具有式I所示的结构：
R选自苯基、氯原子、溴原子、环丙基等；R1是氢原子，R2则为甲基；R1和R2也可以共同是环戊烷、环庚烷等；R3可以是丙酸乙酯、丙酸叔丁酯等某酸某酯，也可以是苯基、炔基、异丙基等；R4可以是氢原子、甲基、苯基、苄基等。其特征在于，在烘箱干燥的反应管中加入烟醛衍生物2(1.0当量，0.1mmol)、三氟乙醇(TFE)(2mL)和伯胺化合物1(2.0当量，0.20mmol)。反应混合物在室温或60℃下剧烈搅拌，并通过TLC进行监测。消耗完2后，将反应混合物真空浓缩，并对残余物进行快速柱色谱纯化，得到产物3。其化学过程见反应式II：
2.根据权利要求1所述的制备方法，所述的1，2摩尔比值为2∶1。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述溶剂为2，2，2-三氟乙醇，反应温度为室温或60℃，反应时间为6-12小时。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105732619A (zh) * | 2016-02-03 | 2016-07-06 | 华南理工大学 | 一种5,6,7,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶类化合物的合成方法 |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| SHI, HONGJIN等: "Fluorinated alcohol mediated N, N\'-dialkylation of amino acid derivatives via cascade [1, 5]-hydride transfer/cyclization for concise synthesis of tetrahydroquinazoline", ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, vol. 18, no. 5, 7 February 2020 (2020-02-07), pages 895 - 904 * |
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