CN116669850A - 包含离子液体和醇溶剂的二氧化碳吸收剂及利用该二氧化碳吸收剂分离二氧化碳的方法 - Google Patents

包含离子液体和醇溶剂的二氧化碳吸收剂及利用该二氧化碳吸收剂分离二氧化碳的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种二氧化碳吸收剂，所述二氧化碳吸收剂包含含有咪唑基阴离子的离子液体以及脂肪族醇，根据一个实施方案的二氧化碳吸收剂中包含的醇溶剂具有低毒性和非常高的沸点，因此不存在释放到大气中和由此造成的环境污染的问题，并且具有化学稳定性，从而可以显著降低分解产物释放到大气中的可能性。此外，可以吸收比吸收剂的加入当量更高的当量的二氧化碳，并且由于再生能量低而容易解吸二氧化碳，因此有效。

Description

包含离子液体和醇溶剂的二氧化碳吸收剂及利用该二氧化碳 吸收剂分离二氧化碳的方法
技术领域
本发明涉及一种包含离子液体和醇溶剂的二氧化碳吸收剂及利用该二氧化碳吸收剂分离二氧化碳的方法。
背景技术
由于全球范围内经济发展及产业化的快速推进，能源的使用正在增加，因此作为能源的主要供应源的化石燃料的使用也正在增加。与能源利用密切相关的全球变暖问题是全世界关注的领域。在主要温室气体中占最大比重的二氧化碳(Carbon Dioxide，CO2)大部分在燃烧化石燃料并转化为能源的过程中产生。
在这样产生的二氧化碳的情况下，可以进行控制，因此去除二氧化碳的技术备受关注。作为在二氧化碳的捕集工艺中应用于燃烧废气的方法，根据分离特性主要有吸收法、吸附法、膜分离法等。其中，最积极使用的方法为吸收法，吸收法分为物理吸收法和化学吸收法。
所述化学吸收法的代表性吸收剂包括单乙醇胺(MEA)、二乙醇胺(DEA)、N-甲基二乙醇胺(MDEA)等烷醇胺基化合物等。特别地，在属于伯胺类的MEA的情况下，以30重量％的水溶液使用，并且具有与二氧化碳的反应速度快的优点，但缺点在于，由于水的高热容(4.20kJ/kg℃)，在吸收二氧化碳之后的解吸过程中需要高再生能量(regenerationenergy)。此外，胺基吸收剂具有容易因热和氧气而劣化或者腐蚀装置的缺点，并且具有低沸点的分解产物释放到大气中，从而可能发生环境问题。
因此，需要开发一种吸收剂，所述吸收剂具有高沸点，从而不存在释放到大气中的可能性，并且具有化学稳定性，从而可以降低分解产物释放到大气中，并且可以以低再生能量解吸二氧化碳。
发明内容
要解决的技术问题
一个具体实施方案的目的在于提供一种二氧化碳吸收剂，所述二氧化碳吸收剂可以以高性能捕集二氧化碳，并且在容易的条件下可以有效地解吸二氧化碳。
一个具体实施方案的另一个目的在于提供一种二氧化碳供应剂，所述二氧化碳供应剂包含通过使所述二氧化碳吸收剂与二氧化碳反应形成的化合物。
一个具体实施方案的另一个目的在于提供一种分离二氧化碳的方法，所述方法包括使所述二氧化碳吸收剂反应的步骤。
技术方案
为了实现上述目的，一个具体实施方案提供一种二氧化碳吸收剂，所述二氧化碳吸收剂包含：含有咪唑基阴离子的离子液体；以及脂肪族醇。
另一个具体实施方案提供一种二氧化碳供应剂，所述二氧化碳供应剂包含通过使所述二氧化碳吸收剂与二氧化碳反应形成的化合物以及脂肪族碳酸酯。
另一个具体实施方案提供一种分离二氧化碳的方法，所述方法包括以下步骤：在20-80℃的温度条件下，使二氧化碳吸收剂与包含二氧化碳的混合物接触，其中，所述二氧化碳吸收剂包含含有咪唑基阴离子的离子液体以及脂肪族醇。
有益效果
本发明涉及一种二氧化碳吸收剂，所述二氧化碳吸收剂包含含有咪唑基阴离子的离子液体以及脂肪族醇，根据一个实施方案的二氧化碳吸收剂中包含的醇溶剂具有低毒性和非常高的沸点，因此不存在释放到大气中和由此造成的环境污染的问题，并且具有化学稳定性，从而可以显著降低分解产物释放到大气中的可能性。此外，可以吸收比吸收剂的加入当量更高的当量的二氧化碳，并且由于再生能量低而容易解吸二氧化碳，因此有效。
附图说明
图1是示出为了确认吸收二氧化碳后同时形成氨基甲酸酯和碳酸酯以及二氧化碳解吸后阳离子和咪唑阴离子的再生，在根据实施例1的二氧化碳吸收剂的吸收之前、在40℃的条件下吸收二氧化碳之后以及在90℃和3.0小时的条件下解吸之后进行1H NMR分析的结果的图。
图2是示出为了确认吸收二氧化碳后同时形成氨基甲酸酯和碳酸酯以及二氧化碳解吸后阳离子和咪唑阴离子的再生，在根据实施例1的二氧化碳吸收剂的吸收之前、在40℃的条件下吸收二氧化碳之后以及分别在60℃和100℃的条件下解吸1小时之后进行13C NMR分析的结果的图。
图3是示出为了与现有的商业化吸收剂MEA的解吸性能进行比较，使用比较例6的吸收剂在40℃的条件下吸收二氧化碳后在130℃下分别解吸1小时、2小时、3小时后进行13CNMR分析的结果的图。
最佳实施方式
以下，对一个具体实施方案和实施例进行详细的说明。
另外，一个具体实施方案的实施方式可以变形为各种形式，一个具体实施方案的范围并不限定于以下说明的实施方式。此外，一个具体实施方案的实施方式是为了向本技术领域的技术人员更具体地说明一个具体实施方案而提供的。而且，在说明书全文中，除非另有特别相反的记载，否则“包含”或“包括”某构成要素是指还可以包括其它构成要素，而不是排除其它构成要素。
一个具体实施方案提供一种二氧化碳吸收剂，所述二氧化碳吸收剂包含：含有咪唑基阴离子的离子液体；以及脂肪族醇。
所述咪唑基阴离子只要是包含咪唑(imidazole，C3N2H4)并带负电荷的化合物，则可以作为在一个实施方案中提供的离子液体中包含的阴离子(碱)发挥作用，因此其结构不受特别限制。例如，所述咪唑基阴离子可以由以下化学式1表示。
[化学式1]
在所述化学式1中，
所述R1、R2和R3可以各自独立地为氢、取代或未取代的C1-10烷基、取代或未取代的C1-10烷基羰基、取代或未取代的C1-10烷氧基、取代或未取代的C3-8环烷基、包含选自N、O和S中的一种以上的杂原子的取代或未取代的5-10个原子的杂环烷基、取代或未取代的C5-10芳基或者包含选自N、O和S中的一种以上的杂原子的取代或未取代的5-10个原子的杂芳基，或者
所述R1和R2可以与它们所键合的碳原子一起连接形成取代或未取代的C3-8环烷基、包含选自N、O和S中的一种以上的杂原子的取代或未取代的5-10个原子的杂环烷基、取代或未取代的C5-10芳基、包含选自N、O和S中的一种以上的杂原子的取代或未取代的5-10个原子的杂芳基，
所述取代可以是分别被选自卤素、氧代基、氰基、氨基、腈基、C1-10烷基、C1-10烷基羰基及C1-10烷氧基中的一种以上的取代基取代。
或者，所述R1、R2和R3可以各自独立地为氢、取代或未取代的C1-8烷基、取代或未取代的C1-8烷基羰基、取代或未取代的C1-8烷氧基、取代或未取代的C3-6环烷基、包含选自N、O和S中的一种以上的杂原子的取代或未取代的5-8个原子的杂环烷基、取代或未取代的C5-8芳基或者包含选自N、O和S中的一种以上的杂原子的取代或未取代的5-8个原子的杂芳基。
或者，所述R1、R2和R3可以各自独立地为氢、取代或未取代的C1-5烷基、取代或未取代的C1-5烷基羰基或者取代或未取代的C1-5烷氧基，或者
所述R1和R2可以与它们所键合的碳原子一起连接形成取代或未取代的C5-8环烷基、包含选自N、O和S中的一种以上的杂原子的取代或未取代的5-8个原子的杂环烷基、取代或未取代的C5-8芳基、包含选自N、O和S中的一种以上的杂原子的取代或未取代的5-8个原子的杂芳基，
所述取代可以是分别被选自卤素、氧代基和C1-5烷基中的一种以上的取代基取代。
或者，所述R1、R2和R3可以各自独立地为氢、取代或未取代的C1-3烷基、取代或未取代的C1-3烷基羰基或者取代或未取代的C1-3烷氧基，或者
所述R1和R2可以与它们所键合的碳原子一起连接形成取代或未取代的C5-6环烷基、包含选自N、O和S中的一种以上的杂原子的取代或未取代的5-6个原子的杂环烷基、取代或未取代的C5-6芳基、包含选自N、O和S中的一种以上的杂原子的取代或未取代的5-6个原子的杂芳基，
所述取代可以是分别被选自卤素、氧代基及C1-3烷基中的一种以上的取代基取代。
或者，具体地，例如，可以列举咪唑阴离子(Imidazole anion，)、苯并咪唑阴离子(Benzimidazole anion，/>)、嘌呤(Purine，/>)或茶碱(Theophylline，)。然而，如上所述，只要是咪唑基阴离子，则氮阴离子位点可以与二氧化碳有效地反应而吸收或捕集二氧化碳，因此其结构不受限制。
所述离子液体(Ionic liquid)进一步包含阳离子，并且阳离子的结构或种类不受限制，只要是带正电荷的化合物即可。例如，阳离子可以为选自铵、鏻、吡啶鎓、咪唑鎓、锍、吡咯烷鎓、哌啶鎓、吡唑鎓、胍鎓、吗啉鎓及它们的衍生物中的一种以上。所述衍生物可以是所述阳离子被对本领域技术人员而言容易的任意一种以上的取代基取代的形式，或者可以是两种以上的阳离子或它们的衍生物通过对本领域技术人员而言容易的连接基团(linker)连接的二价以上的阳离子形式，或者可以是所述阳离子与环状化合物结合的形式，或者不受限制地包括芳香族化合物被氢化(hydrogenation)的形式。例如，所述取代基可以为卤素、C1-30的脂肪族烃、C5-30的芳香族烃、-OH、-COOH、-C1-30烷基-OH或-C1-30-COOH，但并不必须限于此，所述连接基团可以为C1-30的烃链，并且烃链的碳可以被选自N、O和S中的一种以上的杂原子取代，但并不必须限于此。
所述脂肪族醇例如可以为C1-30的脂肪族醇、C2-30的脂肪族醇、C2-15的脂肪族醇、C2-12的脂肪族醇或C2-10的脂肪族醇，或者例如可以为一元醇或具有2个以上的羟基的多元醇。或者，所述多元醇可以为具有2-4个羟基的醇。所述脂肪族醇只要是具有1个以上的羟基的脂肪族醇，则可以作为一个实施方案中提供的二氧化碳吸收剂的溶剂与二氧化碳反应以吸收或捕集二氧化碳，因此其种类或结构不受限制。
根据一个实施方案的二氧化碳吸收剂包含脂肪族醇作为溶剂，同时形成通过阴离子与二氧化碳的反应生成的氨基甲酸酯(carbamate)和通过醇反应生成的碳酸烷基酯(alkylcarbonate)，从而可以以比吸收剂的加入当量更高的捕集性能吸收二氧化碳，因此有效，并且即使以低再生能量也可以解吸二氧化碳，因此作为二氧化碳供应剂也是有效的。
所述脂肪族醇例如可以为饱和脂肪族醇、不饱和脂肪族醇或含有环状结构的醇。或者，可以为C3-15的支链醇、C4-15的支链醇、C5-15的支链醇、C5-10的支链醇或C2-15的多元醇、C2-10的多元醇。具体地，可以为例如选自2-乙基己醇、2-甲基-1,3-丙二醇、1,3-丙二醇、2,2-二甲基-1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,3-丁二醇、1,2-丁二醇、2,3-丁二醇、频哪醇、乙二醇、丙二醇、二乙二醇、二丙二醇、三乙二醇、四乙二醇、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇、3-甲氧基-1-丁醇、1-甲氧基-2-丁醇、乙二醇单醚、正丙醇、异丙醇、1-丁醇、2-丁醇、异丁醇、叔丁醇、2-戊醇、叔戊醇、1-己醇、烯丙醇、炔丙醇、2-丁烯醇、3-丁烯醇及4-戊烯-2-醇中的一种以上。
所述脂肪族醇的沸点可以为130℃以上。所述沸点并不必须限定于上述范围，所述脂肪族醇的沸点可以为140℃以上、150℃以上、160℃以上、170℃以上、180℃以上或190℃。以往用作二氧化碳吸收剂的溶剂的水的沸点低至100℃以下，因此存在分解产物释放到大气中的可能性较高的问题，但在一个实施方案中提供的醇溶剂的沸点非常高，因此几乎不会存在释放到大气中的可能性，并且具有化学稳定性，从而可以显著降低分解产物释放到大气中的可能性。
所述脂肪族醇的热容(heat capacity)可以为4.0kJ/kg℃以下。所述热容并不必须仅限于上述范围，所述脂肪族醇的热容可以为3.5kJ/kg℃以下、3.0kJ/kg℃以下、2.8kJ/kg℃以下、2.5kJ/kg℃以下。以往用作二氧化碳吸收剂的胺基吸收剂(例如，单乙醇胺(mono-ethanolamine，MEA))使用30重量％的水溶液，由于用作溶剂的水的高热容(约4.20kJ/kg℃)，在解吸过程中存在需要高再生能量的问题。此外，胺基吸收剂容易因热和氧气而发生热分解(thermal-decomposition)或氧化分解(oxidative-decomposition)，从而发生由于分解产物释放到大气中而引起的环境问题。与此相比，根据一个实施方案的二氧化碳吸收剂中一起使用含有咪唑基阴离子的离子液体和醇溶剂，从而降低热容，并且与以往相比，显著改善吸收剂的再生能量。
根据一个实施方案的二氧化碳吸收剂的由以下式1表示的二氧化碳吸收当量可以为0.7以上。
[式1]
二氧化碳吸收当量＝(吸收的二氧化碳的摩尔数)/(吸收剂的摩尔数)
即，这是计算相对于加入的吸收剂的当量的吸收的二氧化碳的当量的值。
所述吸收当量可以为0.7以上，或者可以为0.75以上、0.8以上、0.9以上、1.0以上、1.3以上或1.5以上。
在一个实施方案中，二氧化碳可以与吸收剂的咪唑阴离子反应形成氨基甲酸酯(反应式1)，同时可以与醇反应形成碳酸酯(反应式2)，因此可以表现出比现有技术更高的二氧化碳吸收性能。
[反应式1]
CO2+[阳离子+][咪唑-N-]→[阳离子+][咪唑-N-CO2 -]
[反应式2]
CO2+[阳离子+][咪唑-N-CO2 -]+R-OH→[阳离子+][H-咪唑+-N-CO2 -][R-O-CO2]-
另一个具体实施方案提供一种二氧化碳供应剂，所述二氧化碳供应剂包含通过使二氧化碳吸收剂与二氧化碳反应形成的化合物以及脂肪族碳酸酯，其中，所述二氧化碳吸收剂包含所述含有咪唑基阴离子的离子液体以及脂肪族醇。
通过使所述二氧化碳吸收剂与二氧化碳反应形成的化合物可以为由以下化学式2表示的化合物。
[化学式2]
在所述化学式2中，所述R1、R2和R3可以应用如上所述的内容。
另一个具体实施方案提供一种分离二氧化碳的方法，所述方法包括以下步骤：在20-80℃的温度条件下，使二氧化碳吸收剂与包含二氧化碳的混合物接触，其中，所述二氧化碳吸收剂包含含有咪唑基阴离子的离子液体以及脂肪族醇。
此时，所述温度条件并不必须限定于上述范围，并且可以调节至可吸收二氧化碳的适当的温度范围，例如可以为20-60℃、25-55℃、30-50℃或40℃。此外，所述步骤可以在例如0.1-2.0巴(bar)、0.5-2.0巴、0.5-1.5巴、0.7-1.3巴或1.0巴的压力条件下进行，但所述步骤的压力条件并不限于此。
所述分离二氧化碳的方法可以进一步包括以下步骤：在温度为70-150℃、N2流量(flow)为100-300毫升/分钟(cc/min)的条件下，将所述二氧化碳吸收剂进行热处理30-250分钟，以使附着在吸收剂上的二氧化碳解吸。此时，所述温度条件并不必须限定于上述范围，例如可以在80-130℃、80-120℃、80-110℃、85-120℃、85-110℃或90-110℃下进行热处理。此外，所述时间条件并不必须限定于上述范围，例如可以进行热处理30-210分钟、50-210分钟、60-250分钟、60-200分钟或60-180分钟。此外，所述N2流量条件并不必须限定于上述范围，例如可以在150-250毫升/分钟、180-220毫升/分钟或200毫升/分钟的条件下进行。
与以往用作吸收剂的胺基吸收剂(例如，MEA)相比，根据一个实施方案的所述二氧化碳的解吸步骤可以在更低温度下在短时间内解吸。即，在根据一个实施方案的二氧化碳吸收剂中，通过使用醇溶剂来降低热容，并且可以同时生成氨基甲酸酯和碳酸酯，从而与现有的吸收剂相比，显著降低再生能量，因此二氧化碳的解吸效率非常高。
此外，所述分离二氧化碳的方法可以是依次重复如下步骤以连续分离二氧化碳的方法：使所述二氧化碳吸收剂与二氧化碳接触以吸收二氧化碳；以及使附着在吸收剂上的二氧化碳解吸。
在根据一个实施方案的分离二氧化碳的方法中，与吸收二氧化碳之前的粘度相比，显著改善吸收二氧化碳之后的粘度，从而可以显著有效地进行二氧化碳的吸收和解吸。在使用现有的二氧化碳吸收剂形成氨基甲酸酯或碳酸酯的情况下，反应溶液的粘度增加，因此连续的二氧化碳吸收反应效率降低，而且吸收二氧化碳后再次解吸二氧化碳时需要长时间的高温条件。根据一个实施方案的二氧化碳吸收剂在捕集后粘度反而降低，因此对二氧化碳的吸收和解吸更有效。
具体实施方式
以下，对实施例和实验例进行具体例示和说明。但是，下述的实施例和实验例仅用于例示一个具体实施方案的一部分，一个具体实施方案并不限定于此。
<离子液体(IL)的制备>
1.IL-01的制备
在100mL的圆底烧瓶(RBF)中加入8.56g(14.6mmol)的双十八烷基二甲基氯化铵、1.31g(14.6mmol)的咪唑钠、25mL的乙醇后在室温下搅拌2小时。将反应物进行真空干燥后加入30mL的丙酮并搅拌1小时，然后将形成的固体进行过滤，并在50℃下将滤液进行真空干燥15小时，从而获得8.21g(91％)的透明油。
1H NMR(500MHz),d-丙酮(acetone),25℃:δ＝7.41(s,1H),6.89(s,2H),3.50(m,4H),3.25(s,6H),1.85(br,4H),1.35(br,60H),0.89(t,6H)
2.IL-02的制备
在100mL的RBF中加入10.00g(17.0mmol)的双十八烷基二甲基氯化铵、2.38g(17.0mmol)的苯并咪唑钠、30mL的乙醇后在室温下搅拌2小时。将反应物进行真空干燥后加入30mL的丙酮并搅拌1小时，然后将形成的固体进行过滤，并在50℃下将滤液进行真空干燥15小时，从而获得10.50g(93％)的白色固体。
1H NMR(500MHz),d-丙酮,25℃:δ＝7.90(s,1H),7.51(d,2H),6.85(d,2H),3.48(m,4H),3.21(s,6H),1.85(br,4H),1.35(br,60H),0.87(t,6H)
3.IL-03的制备
在100mL的RBF中加入10.0g(121.0mmol)的甲基咪唑、12.3g(97.4mmol)的1,4-二溴丁烷后加热至100℃并搅拌6小时。将反应物加入到100mL的乙酸乙酯中后搅拌2小时而形成白色固体，将该白色固体进行过滤并真空干燥3小时。接着，在形成的白色固体中加入16.9g(121.0mmol)的苯并咪唑钠、50mL的乙醇后在室温下搅拌2小时，将形成的固体进行过滤并去除，然后在50℃下将滤液进行真空干燥15小时，从而获得21.2g(95％)的白色固体。
1H NMR(500MHz),d-DMSO,25℃:δ＝9.15(br,2H),7.75(s,4H),7.70(s,2H),7.35(d,4H),6.75(d,2H),4.15(br,4H),3.83(s,6H),1.69(br,4H)
4.IL-04的制备
在100mL的RBF中加入10.0g(121.0mmol)的甲基咪唑、12.3g(97.4mmol)的1,4-二溴丁烷后加热至100℃并搅拌6小时。将反应物加入到100mL的乙酸乙酯中后搅拌2小时而形成白色固体，将该白色固体进行过滤并真空干燥3小时。接着，在形成的白色固体中加入10.9g(121.0mmol)的咪唑钠、50mL的乙醇后在室温下搅拌2小时，将形成的固体进行过滤并去除，然后在50℃下将滤液进行真空干燥15小时，从而获得17.6g(91％)的白色固体。
1H NMR(500MHz),d-DMSO,25℃:δ＝7.75(s,2H),7.70(s,2H),7.09(s,2H),6.65(s,4H),4.17(br,4H),3.81(s,6H),1.71(br,4H)
5.IL-05的制备
在100mL的RBF中加入4.60g(27.8mmol)的四乙基氯化铵、2.50g(27.8mmol)的咪唑钠、10mL的蒸馏水后在室温下搅拌2小时，并在50℃下真空干燥5小时。接着，加入20mL的乙醇，然后在常温下搅拌2小时而形成白色固体，去除该白色固体，然后在50℃下将滤液进行真空干燥15小时，从而获得5.1g(93％)的高粘度黄色液体。
1H NMR(500MHz),D2O,25℃:δ＝7.63(s,1H),7.04(s,2H),3.12(m,8H),1.15(m,12H)
6.IL-06的制备
在100mL的RBF中加入4.63g(16.7mmol)的四丁基氯化铵、1.50g(16.7mmol)的咪唑钠、10mL的蒸馏水后在室温下搅拌2小时，并在50℃下真空干燥5小时。接着，加入20mL的乙醇，然后在常温下搅拌2小时而形成白色固体，去除该白色固体，然后在50℃下将滤液进行真空干燥15小时，从而获得4.7g(92％)的高粘度黄色液体。
1H NMR(500MHz),D2O,25℃:δ＝7.70(s,1H),7.10(s,2H),3.13(m,8H),1.59(m,8H),1.31(m,8H),0.91(m,12H)
7.IL-07的制备
在100mL的RBF中加入5.00g(21.2mmol)的癸基三甲基氯化铵、1.44g(21.2mmol)的咪唑钠、10mL的乙醇后在室温下搅拌2小时，并在50℃下真空干燥5小时。接着，加入20mL的丙酮，然后在常温下搅拌2小时而形成白色固体，去除该白色固体，然后在50℃下将滤液进行真空干燥15小时，从而获得5.05g(89％)的高粘度黄色液体。
1H NMR(500MHz),d-DMSO,25℃:δ＝7.13(s,1H),6.69(s,2H),3.28(t,2H),3.01(s,9H),1.65(m,2H),1.30(m,14H),0.87(m,3H)
8.IL-08的制备
在100mL的RBF中加入10.0g(121mmol)的甲基咪唑、20.1g(107mmol)的1,2-双(2-氯乙氧基)乙烷后加热至100℃并搅拌6小时。接着，将反应物加入到100mL的乙酸乙酯中后搅拌2小时而形成白色固体，将该白色固体进行过滤并真空干燥3小时。在形成的淡黄色油中加入10.9g(121.0mmol)的咪唑钠、50mL的乙醇后在室温下搅拌2小时，将形成的固体进行过滤并去除，然后在50℃下将滤液进行真空干燥15小时，从而获得24.2g(97％)的淡黄色油。
1H NMR(500MHz),d-DMSO,25℃:δ＝7.71(s,4H),7.09(s,2H),6.66(s,4H),4.30(br,4H),3.85(s,6H),3.73(br,4H),3.52(s,4H)
9.IL-09的制备
在100mL的RBF中加入10.0g(121mmol)的甲基咪唑、20.1g(107mmol)的1,2-双(2-氯乙氧基)乙烷后加热至100℃并搅拌6小时。接着，将反应物加入到100mL的乙酸乙酯中后搅拌2小时而形成白色固体，将该白色固体进行过滤并真空干燥3小时。在形成的淡黄色油中加入16.9g(121.0mmol)的苯并咪唑钠、50mL的乙醇后在室温下搅拌2小时，将形成的固体进行过滤并去除，然后在50℃下将滤液进行真空干燥15小时，从而获得24.8g(95％)的淡黄色油。
1H NMR(500MHz),d-DMSO,25℃:δ＝9.15(br,2H),7.75(s,2H),7.70(d,4H),6.77(d,4H),4.30(br,4H),3.85(s,6H),3.71(br,4H),3.51(s,4H)
10.IL-10的制备
在50mL的RBF中加入2.00g(3.41mmol)的双十八烷基二甲基氯化铵、0.69g(3.14mmol)的茶碱钠盐、10mL的乙醇后在室温下搅拌2小时。将反应物进行真空干燥后加入30mL的丙酮并搅拌1小时。将形成的固体进行过滤，然后在50℃下将滤液进行真空干燥15小时，从而获得2.26g(91％)的白色固体。
1H NMR(500MHz),d-丙酮,25℃:δ＝7.10(s,1H),3.38(s,3H),3.33(s,6H),3.23(br,4H),3.18(s,6H),1.62(br,4H),1.35(br,60H),0.87(t,6H)
11.IL-11的制备
在100mL的RBF中加入5.26g(37.6mmol)的氯化胆碱、3.77g(37.6mmol)的咪唑钠、20mL的乙醇后在室温下搅拌2小时。将反应物中形成的固体进行过滤，然后在50℃下将滤液进行真空干燥15小时，从而获得5.92g(92％)的淡黄色油。
1H NMR(500MHz),d-DMSO,25℃:δ＝7.69(s,1H),7.05(s,2H),3.96(br,2H),3.41(br,2H),3.11(s,9)
12.IL-12的制备
在100mL的RBF中加入2.0g(8.8mmol)的四乙基溴化鏻、1.0g(8.8mmol)的咪唑钠、10mL的蒸馏水后在室温下搅拌2小时，并在50℃下真空干燥5小时。接着，加入20mL的乙醇，然后在常温下搅拌2小时而形成白色固体，去除该白色固体，然后在50℃下将滤液进行真空干燥15小时，从而获得1.75g(93％)的高粘度黄色液体。
1H NMR(500MHz),D2O,25℃:δ＝7.69(s,1H),7.08(s,2H),2.14(m,8H),1.16(m,12H)
13.IL-13的制备
在50mL的RBF中加入3.00g(21.4mmol)的氯化胆碱、3.16g(22.5mmol)的苯并咪唑钠、12mL的乙醇后在室温下搅拌2小时。将反应物中形成的固体进行过滤，然后在50℃下将滤液进行真空干燥15小时，从而获得4.4g(93％)的淡黄色油。
1H NMR(500MHz),d-DMSO,25℃:δ＝7.77(s,1H),7.35(d,2H),6.80(d,2H),3.88(br,2H),3.41(br,2H),3.11(s,9)
14.IL-14的制备
在50mL的RBF中加入5.00g(32.5mmol)的盐酸甜菜碱、2.93g(32.5mmol)的咪唑钠、20mL的乙醇后在室温下搅拌2小时。将反应物中形成的固体进行过滤，然后在50℃下将滤液进行真空干燥15小时，从而获得5.5g(90％)的白色固体。
1H NMR(500MHz),d-DMSO,25℃:δ＝7.61(s,1H),7.00(s,2H),3.61(s,2H),3.13(s,9)
将如上所述制备的离子液体IL-01至IL-14的结构式记载于下表1中。
[表1]
<实施例1至实施例16>
制备包含醇溶剂和30重量％的上述制备的离子液体(IL)的根据实施例1至实施例16的二氧化碳吸收剂。将实施例1至实施例16中包含的离子液体和醇溶剂记载于表2中。
<比较例1至比较例6>
制备包含水和30重量％的上述制备的离子液体(IL)的根据比较例1至比较例5的二氧化碳吸收剂，在比较例6中制备以往用作二氧化碳吸收剂的30重量％水溶液的单乙醇胺(MEA)。将比较例1至比较例6中包含的离子液体和溶剂的种类记载于下表3中。
<实验例1>二氧化碳吸收性能的评价
为了评价根据实施例1至实施例16和比较例1至比较例6的二氧化碳吸收剂的二氧化碳吸收性能，利用气液平衡(Vapor Liquid Equiribrium，VLE)装置测量二氧化碳吸收性能。气液平衡装置使用包括二氧化碳储存筒(150mL)、恒温水槽、安装有温度计的不锈钢吸收反应器(73mL)、电子式压力测量仪、搅拌器的装置。此时，分别利用恒温水槽和加热块(heating block)，将筒和反应器保持在40℃的恒定温度，并测量吸收能力。反应器的测量误差范围为±0.1℃和±0.01巴。
二氧化碳吸收性能的评价具体通过如下方法进行。首先，将二氧化碳储存筒和吸收反应器的内部用氮气充分置换，然后在二氧化碳储存筒中填充二氧化碳并保持在1巴和40℃。接着，在吸收反应器的内部加入30重量％的根据实施例1至实施例16和比较例1至比较例6的吸收剂(6.0g)溶液后保持在40℃，然后打开连接筒和反应器的阀门并达到吸收平衡后测量压力。对于平衡压力，以30分钟为单位进行测量，重复上述过程并持续进行，直到筒和反应器之间没有压力变化。接着，利用理想气体方程式计算根据压力变化的捕集的二氧化碳的摩尔数。将计算的捕集的二氧化碳的摩尔数除以吸收剂的摩尔数的值示于下表2和表3中。
<实验例2>二氧化碳解吸性能的评价
为了评价根据实施例1至实施例16和比较例1至比较例6的二氧化碳吸收剂的二氧化碳解吸性能，基于所述实验例1中评价的样品，利用二氧化碳解吸(CO2 desorption)装置评价二氧化碳解吸性能。二氧化碳解吸装置使用包括氮气流速控制装置、加热块、磁力搅拌器、N2鼓泡器(bubbler)的装置。此时，利用加热块，将吸收剂保持在恒定温度，并且进行N2鼓泡(200毫升/分钟)的同时在90-130℃下评价解吸性能。解吸反应器的测量误差范围为±1℃。
二氧化碳解吸性能的评价具体通过如下方法进行。首先，将在所述实验例1中进行气液平衡评价的根据实施例1至实施例16和比较例1至比较例6的3.0g的二氧化碳吸收剂加入反应器中，然后用流速控制装置以200毫升/分钟的速度进行N2鼓泡并搅拌。接着，将反应器升温至目标温度，然后以1小时为单位取少量样品进行1H NMR测量，以观察阴离子(咪唑阴离子(imidazole anion))区域的1H NMR峰移位(peak shift)，并且持续反应，直到观察到与吸收前的吸收剂相同的1H NMR峰移位，确认完成时的温度和时间，从而评价解吸性能。将解吸性能评价结果示于下表2至表3中。
[表2]
[表3]
其结果，从所述表2和表3可以确认，根据实施例的二氧化碳吸收剂均表现出0.70以上的优异的吸收性能，特别是实施例5、实施例9、实施例10等一部分实施例的吸收剂的吸收性能超过1.00，因此可以确认与吸收剂的加入当量相比，二氧化碳吸收当量更高，因此非常有效。
另一方面，比较例6的以往用作二氧化碳吸收剂的吸收剂的吸收性能为0.53，表现出与实施例的吸收剂相比显著低的性能。此外，当离子液体IL-01在实施例1和实施例2中与醇溶剂一起使用时，吸收性能分别为1.01和1.03，与吸收剂的加入当量相比，二氧化碳吸收当量更高，从而表现出优异的性能，但在比较例1中的水溶液相中使用时，吸收性能为0.20，无法有效地吸收二氧化碳。
另外，比较例2至比较例5的吸收剂均表现出0.78以上的吸收性能，因此表现出与实施例的吸收剂相似的吸收性能。然而，比较例2至比较例5的吸收剂在吸收二氧化碳后均生成固体，因此难以解吸二氧化碳，并且在解吸过程中发生结垢(fouling)或堵塞(plugging)，因此在工艺应用方面受到限制。此外，以往用作二氧化碳吸收剂的比较例6的吸收剂在100℃水平的温度条件下没有发生解吸，由此可知，为了使吸收的二氧化碳解吸，比较例6的吸收剂需要130℃以上的温度条件。
另一方面，实施例1至实施例16的吸收剂在90-100℃的温度下均可以容易解吸，并且大部分实施例可以在3小时内的短时间内解吸，特别是实施例4和实施例5可以在1.5小时的非常短的时间内解吸，从而可以确认二氧化碳解吸性能非常优异。
由此可知，根据所述实施例的吸收剂不仅表现出比吸收剂的加入当量更高的捕集性能，而且由于再生能量低，非常容易解吸二氧化碳，因此对二氧化碳的吸收和解吸非常有效。
<实验例3>核磁共振(NMR)分析
根据所述实施例的吸收剂使用含有咪唑基阴离子的离子液体以及脂肪族醇，同时形成通过阴离子与二氧化碳的反应生成的氨基甲酸酯和通过醇反应生成的碳酸烷基酯，从而可以以比吸收剂的加入当量更高的捕集性能吸收二氧化碳，因此有效。为了通过NMR分析来确认这一点，对吸收二氧化碳前后的实施例1的吸收剂进行1H NMR和13C NMR分析，并将其结果示于图1和图2中。
通过图1可以确认，在二氧化碳吸收反应后，IL-01的咪唑根阴离子产生的氨基甲酸酯阴离子的1H NMR质子峰(proton peak)出现在7.5ppm和7.7ppm处，并且与吸收反应前相比，观察到0.3ppm水平的峰下移(peak down shift)。作为溶剂的醇(2-乙基己醇)产生的碳酸酯的1H NMR质子峰在3.7ppm处新产生。此外，在90℃下N2鼓泡3小时后，可以确认1H NMR峰移位至与吸收前的咪唑根阴离子相同的位置处，并且作为溶剂的醇(2-乙基己醇)产生的碳酸酯的1H NMR峰消失。由此可以确认，通过二氧化碳解吸反应确保与吸收前的吸收剂相同的化合物，从而可以再生吸收剂。
通过图2可以确认，在二氧化碳吸收反应后，IL-01的13C NMR分析结果，不仅观察到咪唑根阴离子产生的氨基甲酸酯的生成引起的咪唑碳的峰位移，而且在156-160ppm区域观察到两个新峰。因此，可以确认与1H NMR分析结果相同，IL-01与二氧化碳反应后同时生成氨基甲酸酯和碳酸酯。此外，在60℃和100℃的解吸温度下分别进行13C NMR分析的结果，可知碳酸酯可以在比氨基甲酸酯更低的温度条件下解吸二氧化碳。
接着，为了与现有的商业化吸收剂MEA的解吸性能进行比较，使用比较例6的吸收剂吸收二氧化碳后在130℃下分别解吸1小时、2小时、3小时，然后进行13C NMR分析，并将其结果示于图3中。其结果，在比较例6中，即使在130℃的高温下，在1小时和2小时的条件下，二氧化碳也未解吸，在经过约3小时的解吸过程后，二氧化碳才解吸并再生MEA。由此可以确认，与作为现有的商业化吸收剂的比较例6相比，所述实施例的吸收剂具有非常高的解吸性能。
<实验例4>吸收二氧化碳前后的粘度的评价
现有的湿式二氧化碳吸收剂的问题在于，在吸收二氧化碳后粘度增加，导致发生质量传递(mass transfer)的问题，因此难以使吸收的二氧化碳解吸。因此，为了确认所述实施例1至实施例16的吸收剂的解吸性能，对吸收二氧化碳之前或吸收二氧化碳之后的粘度进行评价。在粘度评价中使用布氏粘度计(型号为DV2TCP)和CPA-40z锥转子。
首先，将锥转子和样品杯之间调节至一定距离以确保吸收剂样品进入的空间，然后在样品杯中分别装入0.5mL的实施例1至实施例16的吸收剂，并与粘度计结合后转动拉杆固定样品杯。粘度测量条件设置为每分钟转数为30-200rpm，终止条件设置为1分钟，并在样品杯的温度为40℃的状态下测量粘度。此时，粘度是通过测量连接有转子的弹簧中产生的扭矩来直接在设备中计算粘度。粘度是对一个样品测量3次布氏粘度并计算平均值，并将其结果示于下表4中。
[表4]
其结果，通过所述表4可以确认，与吸收前相比，实施例1至实施例3的吸收剂在吸收后粘度反而降低。此外，实施例4至实施例16的吸收剂也表现出吸收后的粘度低至几乎为30cP以下。因此，根据所述实施例的二氧化碳吸收剂不会发生由于吸收二氧化碳后粘度增加而导致的问题，因此可知容易将液态二氧化碳进行汽化并使二氧化碳再次解吸。
以上，通过实施例和实验例对一个具体实施方案进行了详细的说明，但一个具体实施方案的范围并不限定于特定的实施例，并且应根据权利要求进行解释。

Claims (14)

1.一种二氧化碳吸收剂，其包含：
含有咪唑基阴离子的离子液体；以及
脂肪族醇。
2.根据权利要求1所述的二氧化碳吸收剂，其中，所述咪唑基阴离子为由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在所述化学式1中，
所述R1、R2和R3各自独立地为氢、取代或未取代的C1-10烷基、取代或未取代的C1-10烷基羰基、取代或未取代的C1-10烷氧基、取代或未取代的C3-8环烷基、包含选自N、O和S中的一种以上的杂原子的取代或未取代的5-10个原子的杂环烷基、取代或未取代的C5-10芳基或者包含选自N、O和S中的一种以上的杂原子的取代或未取代的5-10个原子的杂芳基，或者
所述R1和R2与它们所键合的碳原子一起连接形成取代或未取代的C3-8环烷基、包含选自N、O和S中的一种以上的杂原子的取代或未取代的5-10个原子的杂环烷基、取代或未取代的C5-10芳基、包含选自N、O和S中的一种以上的杂原子的取代或未取代的5-10个原子的杂芳基，
所述取代是分别被选自卤素、氧代基、氰基、氨基、腈基、C1-10烷基、C1-10烷基羰基及C1-10烷氧基中的一种以上的取代基取代。
3.根据权利要求2所述的二氧化碳吸收剂，其中，所述R1、R2和R3各自独立地为氢、取代或未取代的C1-5烷基、取代或未取代的C1-5烷基羰基或者取代或未取代的C1-5烷氧基，或者
所述R1和R2与它们所键合的碳原子一起连接形成取代或未取代的C5-8环烷基、包含选自N、O和S中的一种以上的杂原子的取代或未取代的5-8个原子的杂环烷基、取代或未取代的C5-8芳基、包含选自N、O和S中的一种以上的杂原子的取代或未取代的5-8个原子的杂芳基，
所述取代是分别被选自卤素、氧代基和C1-5烷基中的一种以上的取代基取代。
4.根据权利要求1所述的二氧化碳吸收剂，其中，所述离子液体包含选自铵、鏻、吡啶鎓、咪唑鎓、锍、吡咯烷鎓、哌啶鎓、吡唑鎓、胍鎓、吗啉鎓及它们的衍生物中的一种以上的阳离子。
5.根据权利要求1所述的二氧化碳吸收剂，其中，所述脂肪族醇为脂肪族一元醇或脂肪族多元醇。
6.根据权利要求1所述的二氧化碳吸收剂，其中，所述脂肪族醇为C2-10的脂肪族醇。
7.根据权利要求1所述的二氧化碳吸收剂，其中，所述脂肪族醇的沸点为130℃以上。
8.根据权利要求1所述的二氧化碳吸收剂，其中，所述脂肪族醇的热容为4.0kJ/kg℃以下。
9.根据权利要求1所述的二氧化碳吸收剂，其中，由以下式1表示的二氧化碳吸收当量为0.7以上：
[式1]
二氧化碳吸收当量＝(吸收的二氧化碳的摩尔数)/(吸收剂的摩尔数)。
10.一种二氧化碳供应剂，其包含通过使权利要求1所述的二氧化碳吸收剂与二氧化碳反应形成的化合物以及脂肪族碳酸酯。
11.根据权利要求10所述的二氧化碳供应剂，其中，通过使所述二氧化碳吸收剂与二氧化碳反应形成的化合物为由以下化学式2表示的化合物：
[化学式2]
在所述化学式2中，
所述R1、R2和R3与权利要求2中所定义的相同。
12.一种分离二氧化碳的方法，其包括以下步骤：在20-80℃的温度条件下，使二氧化碳吸收剂与包含二氧化碳的混合物接触，其中，所述二氧化碳吸收剂包含含有咪唑基阴离子的离子液体以及脂肪族醇。
13.根据权利要求12所述的分离二氧化碳的方法，其中，所述方法进一步包括以下步骤：在70-150℃的温度条件下，将所述二氧化碳吸收剂进行热处理30-250分钟，以使附着在吸收剂上的二氧化碳解吸。
14.根据权利要求13所述的分离二氧化碳的方法，其中，依次重复接触步骤和解吸步骤，以连续分离二氧化碳。
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