CN116621889A - 一种超水分子凝胶引发剂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种超水分子凝胶引发剂及其制备方法和应用，所述超水分子凝胶引发剂具有以下式(1)所示的结构。本发明提供的超水分子凝胶引发剂，可使透明化液在不影响透明效果的条件下，加快透明化液成凝胶，从而对软组织进行塑性，使得组织可用于制备二维病理切片，实现组织在不破坏结构的条件下从三维到二维的转化，为病理研究提供了新思路。
Description
技术领域
本发明涉及生物技术领域，具体涉及一种超水分子凝胶引发剂及其制备方法和应用。
背景技术
随着生命科学技术的快速发展，利用生物组织透明化技术获取生物组织的三维图像信息成为了研究的热点。通过包埋式凝胶技术，在实现组织透明的前提下，可实现对小型易漂浮标本的固定和修块。因此，根据实验需求，调整透明化标本的凝胶形成时间，有利于提高组织标本的成像效率。
发明内容
本发明的主要目的是提出一种超水分子凝胶引发剂及其制备方法和应用，旨在提供一种可加速生物组织透明化体系形成凝胶的方式。
为实现上述目的，本发明提出一种超水分子凝胶引发剂，所述超水分子凝胶引发剂具有以下式(1)所示的结构：
为实现上述目的，本发明还提出一种如上所述的超水分子凝胶引发剂的制备方法，包括以下步骤：
将葡萄糖、溶剂、间苯二甲胺混合，得到混合物；
将所述混合物加热搅拌反应，得到澄清透明液体；
将所述澄清透明液体冷却至室温，然后于2～4℃下静置析出胶状物沉淀；
分离出所述胶状物沉淀，干燥，得到超水分子凝胶引发剂。
可选地，所述溶剂包括乙醇、甲醇、水中的任意一种。
可选地，所述葡萄糖与所述间苯二甲胺的摩尔比为1～5:1。
可选地，所述加热搅拌反应的步骤，包括：
先在搅拌作用下加热至85～95℃，待葡萄糖完全溶解后，再调节反应温度至30～45℃，搅拌反应8～12h；其中，所述搅拌的速率为20～30r/min。
可选地，将所述澄清透明液体冷却至室温，然后于2～4℃下静置析出胶状物沉淀的步骤中：
所述静置的时间为8～12h。
进一步地，本发明还提出一种如上所述的超水分子凝胶引发剂在促进间苯二甲胺与单糖类物质的透明化体系凝胶化中的应用。
可选地，所述单糖类物质包括葡萄糖、赤藓糖、果糖、阿拉伯糖中的任意一种。
更进一步地，本发明还提出一种促进葡萄糖/间苯二甲胺透明化体系成凝胶的方法，包括以下步骤：
将引发剂加入到葡萄糖/间苯二甲胺透明化体系中，混合均匀，然后于0～6℃下静置，使所述葡萄糖/间苯二甲胺透明化体系成凝胶；其中，所述引发剂为如上所述的超水分子凝胶引发剂。
可选地，每1ml的所述葡萄糖/间苯二甲胺透明化体系中对应加入0.01～0.05g的所述引发剂。
本发明提供的具有式(1)所示结构的超水分子凝胶引发剂，可使透明化液在不影响透明效果的条件下，加快透明化液成凝胶，从而对软组织进行塑性，使得组织可用于制备二维病理切片，实现组织在不破坏结构的条件下从三维到二维的转化，为病理研究提供了新思路。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅为本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1为本发明提供的超水分子凝胶引发剂的制备方法的一实施例的流程示意图；
图2为本发明实施例制备的超水分子凝胶引发剂的碳谱图；
图3为本发明实施例制备的超水分子凝胶引发剂的氢谱图；
图4为为不同超水分子凝胶引发剂添加量下的葡萄糖/间苯二甲胺透明化体系在不同时间的成凝胶情况；
图5为小鼠组织在添加有超水分子凝胶引发剂的葡萄糖/间苯二甲胺透明化体系中的包埋情况。
本发明目的的实现、功能特点及优点将结合实施例，参照附图做进一步说明。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。另外，全文中出现的“和/或”的含义，包括三个并列的方案，以“A和/或B”为例，包括A方案、或B方案、或A和B同时满足的方案。此外，各个实施例之间的技术方案可以相互结合，但是必须是以本领域普通技术人员能够实现为基础，当技术方案的结合出现相互矛盾或无法实现时应当认为这种技术方案的结合不存在，也不在本发明要求的保护范围之内。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
随着生命科学技术的快速发展，利用生物组织透明化技术获取生物组织的三维图像信息成为了研究的热点。通过包埋式凝胶技术，在实现组织透明的前提下，可实现对小型易漂浮标本的固定和修块。因此，根据实验需求，调整透明化标本的凝胶形成时间，有利于提高组织标本的成像效率。
鉴于此，本发明提出一种可用于透明化技术体系的超水分子凝胶引发剂，可在实现标本透明化的同时，促进透明化体系聚合呈透明化凝胶标本。具体地，本发明提出的所述超水分子凝胶引发剂具有以下式(1)所示的结构：
本发明提供的具有式(1)所示结构的超水分子凝胶引发剂，可使透明化液在不影响透明效果的条件下，加快透明化液成凝胶，从而对软组织进行塑性，使得组织可用于制备二维病理切片，实现组织在不破坏结构的条件下从三维到二维的转化，为病理研究提供了新思路；此外，所述超水分子凝胶引发剂可加速单糖/甲苯二甲胺体系成凝胶，也为材料学领域带来了新的启发。
本发明还提出一种如上所述的超水分子凝胶引发剂的制备方法，以葡萄糖和间苯二甲胺为原料，与溶剂混合后加热反应，静置，分离目标物，获得产物葡萄糖基间苯二胺，即为所述超水分子凝胶引发剂，图1所示为本发明提供的超水分子凝胶引发剂的制备方法的一实施例。参阅图1所示，在本实施例中，所述超水分子凝胶引发剂的制备方法包括以下步骤：
步骤S10、将葡萄糖、溶剂、间苯二甲胺混合，得到混合物；
步骤S20、将所述混合物加热搅拌反应，得到澄清透明液体；
步骤S30、将所述澄清透明液体冷却至室温，然后于2～4℃下静置析出胶状物沉淀；
步骤S40、分离出所述胶状物沉淀，干燥，得到超水分子凝胶引发剂。
首先，将葡萄糖、溶剂、间苯二甲胺混合，混料顺序不做限定，只要将三种混合即可，在本发明的一些实施例中，例如可以是先将葡萄糖与与溶剂混合，再加入适量的间苯二甲胺，混合均匀，得到混合物。而后，将所述混合物加热搅拌反应，反应过程中回流，反应完毕后得到澄清透明液体，将其冷却至室温，然后置于2～4℃的低温条件下静置一段时间，析出淡黄色胶状物沉淀。接着，将析出的淡黄色胶状物沉淀分离出来，然后干燥，得到终产物—葡萄糖基间苯二胺，即为本发明提供的所述超水分子凝胶引发剂。本发明提供的超水分子凝胶引发剂的制备方法工艺简单，易于操作，产物得率高，对环境污染小，有利于实现工业化生产。
在本发明的一些实施例中，步骤S40中分离出所述胶状沉淀之后，还可以对其进行溶剂复溶和树脂脱色处理，而后再进行干燥，有利于提高终产物的纯度和产率。其中，使用溶剂对分离出的胶状沉淀进行复溶所使用的溶剂可以为甲醇、乙醇、乙腈、水中的任意一种或多种的混合溶剂。
在本发明的一些实施例中，所述葡萄糖与所述间苯二甲胺的摩尔比为1～5:1，例如，以所述葡萄糖与所述间苯二甲胺的摩尔比为2:1为例，其制备过程中涉及的化学反应方程如下：
在本发明的一些实施例中，步骤S10中的所述溶剂包括乙醇、甲醇、水中的任意一种。
在本发明的一些实施例中，步骤S20中的所述加热搅拌反应的步骤，包括：先在搅拌作用下加热至85～95℃，待葡萄糖完全溶解后，再调节反应温度至30～45℃，搅拌反应8～12h；其中，所述搅拌的速率为20～30r/min。其中，所述搅拌优选为磁力搅拌，所述加热优选为水浴加热，具体地，将所述混合物置于85～95℃的水浴中，开启磁力搅拌器，调节搅拌速率为20～30r/min，在此条件下加热搅拌直至葡萄糖彻底溶解后，调节水浴温度至30～45℃，继续搅拌反应8～12h，得到澄清透明液体。
在本发明的一些实施例中，步骤S30，所述静置的时间为8～12h。将反应后得到的所述澄清透明液体置于2～4℃的低温条件下静置8～12h，沉淀物析出完全。
在本发明的一些实施例中，步骤S10中的所述干燥优选为冷冻干燥，干燥效率更高，冷冻干燥的时间为48～72h。
本发明上述提供的超水分子凝胶引发剂可用于透明化技术体系的超水分子凝胶引发剂，可在实现标本透明化的同时，促进透明化体系聚合呈透明化凝胶标本。具体地，基于本发明上述提供的超水分子凝胶引发剂，本发明还提出一种超水分子凝胶引发剂在促进间苯二甲胺与单糖类物质的透明化体系凝胶化中的应用。使用本发明提供的具有式(1)所示结构的超水分子凝胶引发剂可有效促进甲苯二甲胺与单糖类物质形成的透明化体系凝胶化，在不影响透明效果的前提下加速凝胶化进程，缩短凝胶化时间，从而有利于提高组织标本的成像效率。
在本发明的一些实施例中，所述单糖类物质包括葡萄糖、赤藓糖、果糖、阿拉伯糖中的任意一种。也即，本发明提供的所述超水分子凝胶引发剂可以应用于间苯二甲胺/葡萄糖透明化体系、间苯二甲胺/赤藓糖透明化体系、甲苯二甲胺/果糖透明化体系、间苯二甲胺/阿拉伯糖透明化体系中的任意一种。在本发明的一些具体实施例中，所述超水分子凝胶引发剂促进间苯二甲胺与单糖类物质的透明化体系凝胶化至少在间苯二甲胺/葡萄糖透明化体系中得以验证，具体将在下文中结合具体的实施例和应用做进一步的说明。
基于本发明上述提供的超水分子凝胶引发剂及其应用，本发明还提出一种促进葡萄糖/间苯二甲胺透明化体系成凝胶的方法，包括以下步骤：
将引发剂加入到葡萄糖/间苯二甲胺透明化体系中，混合均匀，然后于0～6℃下静置，使所述葡萄糖/间苯二甲胺透明化体系成凝胶；其中，所述引发剂为如上所述的超水分子凝胶引发剂。
将一定量的所述超水分子凝胶引发剂(葡萄糖基间苯二胺)加入到葡萄糖/间苯二甲胺透明化体系中，搅拌混合均匀，而后置于0～6℃的低温环境下静置，约60h即可成凝胶。
经过试验分析，在使用所述超水分子凝胶引发剂促进所述葡萄糖/间苯二甲胺透明化体系中成凝胶时，可通过调整所述超水分子凝胶引发剂的添加比例来调控体系的成凝胶时间。具体地，在本发明的一些实施例中，每1ml的所述葡萄糖/间苯二甲胺透明化体系中对应加入0.01～0.05g的所述引发剂。
以下结合具体实施例和附图对本发明的技术方案作进一步详细说明，应当理解，以下实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
(1)将1.335g的葡萄糖与70mL的无水乙醇混合，再缓慢向其中滴加0.46mL的间苯二甲胺，得到混合物；
(2)将步骤(1)得到的混合物在90℃的水浴下磁力搅拌，搅拌速度为25r/min，待葡萄糖完全溶解后调节水浴温度至30℃，继续搅拌反应8h，得到澄清透明液体；
(3)将步骤(2)得到的澄清透明液体置于4℃的冰箱中静置8～12h，析出淡黄色胶状物沉淀；
(4)分离并收集步骤(3)中析出的淡黄色胶状物沉淀，进行溶剂复溶、树脂脱色，而后冷冻干燥60h，制得超水分子凝胶引发剂(葡萄糖基间苯二胺，化学式为C10H26N2O10)。
对本实施例得到的产物C10H26N2O10进行核磁共振分析，碳谱图和氢谱图分别如图2和图3所示，结果分析为：碳谱144.0ppm、128.0ppm、125.9ppm、125.1ppm、45.8ppm是间苯二胺的碳谱信号，这些碳信号比其它碳信号强很多，说明该混合物的绝大部分是间苯二胺；49.1ppm、49.0ppm、140.7ppm、140.6ppm、126.9ppm、126.0ppm、125.3ppm、125.4ppm是发生了反应的间苯二胺(这些碳信号强度很低，说明含量很少)，间苯二胺的母体结构无法发生反应，只能是7,8位的NH2发生了反应；通过7,8位NH2的H 3.97ppm、3.78ppm与90.0ppm，H3.63ppm与85.8ppm具有HMBC相关信号，表明NH2与葡萄糖的C-1’,1”位相连。未反应葡萄糖的C-1是92.3ppm，混合物的葡萄糖的C-1下降到90.0ppm、85.8ppm，说明其与NH2相连，从而导致碳化学位移值下降(葡萄糖的碳谱信号强度也很低，说明含量很低)。综合上述，间苯二胺与葡萄糖混合后，间苯二胺和葡萄糖发生了反应，间苯二胺的氨基与葡萄糖的1号位的碳相连，生成的产物为葡萄糖基间苯二胺。
实施例2
(1)将1.335g的葡萄糖与70mL的甲醇混合，再缓慢向其中滴加0.23mL的间苯二甲胺，得到混合物；
(2)将步骤(1)得到的混合物在85℃的水浴下磁力搅拌，搅拌速度为30r/min，待葡萄糖完全溶解后调节水浴温度至40℃，继续搅拌反应8h，得到澄清透明液体；
(3)将步骤(2)得到的澄清透明液体置于2℃的冰箱中静置10h，析出淡黄色胶状物沉淀；
(4)分离并收集步骤(3)中析出的淡黄色胶状物沉淀，进行溶剂复溶、树脂脱色，而后冷冻干燥48h，制得超水分子凝胶引发剂(葡萄糖基间苯二胺，化学式为C10H26N2O10)。
本实施例得到的产物经核磁共振分析，为葡萄糖基间苯二胺。
实施例3
(1)将1.335g的葡萄糖与70mL的去离子水混合，再缓慢向其中滴加1.15mL的间苯二甲胺，得到混合物；
(2)将步骤(1)得到的混合物在95℃的水浴下磁力搅拌，搅拌速度为20r/min，待葡萄糖完全溶解后调节水浴温度至45℃，继续搅拌反应8h，得到澄清透明液体；
(3)将步骤(2)得到的澄清透明液体置于3℃的冰箱中静置12h，析出淡黄色胶状物沉淀；
(4)分离并收集步骤(3)中析出的淡黄色胶状物沉淀，进行冷冻干燥72h，制得超水分子凝胶引发剂(葡萄糖基间苯二胺，化学式为C10H26N2O10)。
本实施例得到的产物经核磁共振分析，为葡萄糖基间苯二胺。
实施例4
将实施例1制得的超水分子凝胶引发剂加入到葡萄糖/间苯二甲胺透明化体系中，每1mL的葡萄糖/间苯二甲胺透明化体系中对应加入0.05g的超水分子凝胶引发剂，充分溶解混匀后，于4℃下静置，60h后成凝胶。
实施例5
将实施例1制得的超水分子凝胶引发剂加入到葡萄糖/间苯二甲胺透明化体系中，每1mL的葡萄糖/间苯二甲胺透明化体系中对应加入0.03g的超水分子凝胶引发剂，充分溶解混匀后，于4℃下静置，60h后成凝胶。
实施例6
将实施例1制得的超水分子凝胶引发剂加入到葡萄糖/间苯二甲胺透明化体系中，每1mL的葡萄糖/间苯二甲胺透明化体系中对应加入0.01g的超水分子凝胶引发剂，充分溶解混匀后，于4℃下静置，60h后成凝胶。
实施例7
将实施例1制得的超水分子凝胶引发剂加入到葡萄糖/间苯二甲胺透明化体系中，每1mL的葡萄糖/间苯二甲胺透明化体系中对应加入0.05g的超水分子凝胶引发剂，充分溶解混匀后，于2℃下静置，60h后成凝胶。
实施例8
将实施例1制得的超水分子凝胶引发剂加入到葡萄糖/间苯二甲胺透明化体系中，每1mL的葡萄糖/间苯二甲胺透明化体系中对应加入0.05g的超水分子凝胶引发剂，充分溶解混匀后，于6℃下静置，60h后成凝胶。
以空白的葡萄糖/间苯二甲胺透明化体系作为空白对照，以实施例4-6作为试验组，以对比分析不同引发剂添加量下葡萄糖/间苯二甲胺透明化体系的成凝胶情况，分别在12h、24h、36h、48h、60h时进行拍照记录，结果如图4所示。由图4可以看出，本发明实施例制备的超水分子凝胶引发剂可有效促进葡萄糖/间苯二甲胺透明化体系成凝胶，且可通过调整所述超水分子凝胶引发剂的添加比例来控制透明化体系的成凝胶时间，其中，以引发剂添加量为0.025g/L、成凝胶时间为60h，为实现组织透明的较优实施例。
将小鼠不同组织置于含有产物的葡萄糖/间苯二甲胺透明化体系中，观测组织透明情况，结果如图5所示。由图5可以看出，本发明实施例制备的超水分子凝胶引发剂可实现组织透明后的凝胶包埋固定。
以上仅为本发明的优选实施例，并非因此限制本发明的专利范围，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包括在本发明的专利保护范围内。
Claims (10)
1.一种超水分子凝胶引发剂，其特征在于，所述超水分子凝胶引发剂具有以下式(1)所示的结构：
2.一种如权利要求1所述的超水分子凝胶引发剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将葡萄糖、溶剂、间苯二甲胺混合，得到混合物；
将所述混合物加热搅拌反应，得到澄清透明液体；
将所述澄清透明液体冷却至室温，然后于2～4℃下静置析出胶状物沉淀；
分离出所述胶状物沉淀，干燥，得到超水分子凝胶引发剂。
3.如权利要求2所述的超水分子凝胶引发剂的制备方法，其特征在于，所述溶剂包括乙醇、甲醇、水中的任意一种。
4.如权利要求2所述的超水分子凝胶引发剂的制备方法，其特征在于，所述葡萄糖与所述间苯二甲胺的摩尔比为1～5:1。
5.如权利要求2所述的超水分子凝胶引发剂的制备方法，其特征在于，所述加热搅拌反应的步骤，包括：
先在搅拌作用下加热至85～95℃，待葡萄糖完全溶解后，再调节反应温度至30～45℃，搅拌反应8～12h；其中，所述搅拌的速率为20～30r/min。
6.如权利要求2所述的超水分子凝胶引发剂的制备方法，其特征在于，将所述澄清透明液体冷却至室温，然后于2～4℃下静置析出胶状物沉淀的步骤中：
所述静置的时间为8～12h。
7.一种如权利要求1所述的超水分子凝胶引发剂在促进间苯二甲胺与单糖类物质的透明化体系凝胶化中的应用。
8.如权利要求7所述的超水分子凝胶引发剂在加速间苯二甲胺与单糖类物质的透明化体系凝胶化中的应用，其特征在于，所述单糖类物质包括葡萄糖、赤藓糖、果糖、阿拉伯糖中的任意一种。
9.一种促进葡萄糖/间苯二甲胺透明化体系成凝胶的方法，其特征在于，包括以下步骤：
将引发剂加入到葡萄糖/间苯二甲胺透明化体系中，混合均匀，然后于0～6℃下静置，使所述葡萄糖/间苯二甲胺透明化体系成凝胶；其中，所述引发剂为如权利要求1所述的超水分子凝胶引发剂。
10.如权利要求9所述的促进葡萄糖/间苯二甲胺透明化体系成凝胶的方法，其特征在于，每1ml的所述葡萄糖/间苯二甲胺透明化体系中对应加入0.01～0.05g的所述引发剂。
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| CN109612811A (zh) * | 2018-12-26 | 2019-04-12 | 华中科技大学苏州脑空间信息研究院 | 一种保护生物组织结构和荧光的水凝胶包埋方法 |
| CN109781493A (zh) * | 2018-12-26 | 2019-05-21 | 华中科技大学苏州脑空间信息研究院 | 一种可长时间连续精细切削成像的生物组织水凝胶包埋方法 |
| CN110108537A (zh) * | 2018-02-01 | 2019-08-09 | 中国科学技术大学 | 一种用于生物组织包埋的包埋剂和包埋方法 |
| CN113218741A (zh) * | 2021-04-29 | 2021-08-06 | 南方海洋科学与工程广东省实验室(湛江) | 组织透明化试剂盒和方法 |
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2023
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