CN116621748A - 一种可见光催化制备维生素d3的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种可见光催化制备维生素D3的方法，属于生物药品制品制造领域。该方法以7‑脱氢胆固醇(7‑DHC)为原料，在400～780nm的可见光下，选用四溴荧光素为催化剂，7‑DHC会选择性开环形成预维生素D3(P3)继而热异构为维生素D3。该方法仅需90秒光照就可以获得高收益(84％)的维生素D3产物。可见光催化制备维生素D3的方法克服了以往紫外光催化的技术瓶颈，避免了紫外光照射对于人体和环境带来的损伤，更绿色环保，同时具有较高的选择性、反应时间短、效率高，具有广阔的产业化前景。
Description
技术领域
本发明属于生物药品制品制造技术领域，具体涉及一种可见光催化制备维生素D3的方法。
背景技术
维生素D3是一种脂溶性维生素，它与阳光有密切关系，所以又叫“阳光维生素”。维生素D3由大多数高级动物的表皮和真皮内含有的7-脱氢胆固醇经紫外线照射转变而成。维生素D3可以提高机体对钙、磷的吸收，促进生长和骨骼钙化，促进牙齿及骨骼健全。临床实验研究表明，维生素D3在肿瘤、心血管疾病、糖尿病的治疗方面也发挥出积极的作用。除了对人体重要的作用，维生素D3还被广泛应用于饲料添加剂中。维生素D3对于防止幼畜幼禽的佝偻病和软骨症、成年动物的骨质疏松症、母畜孕期造成新生儿先天畸骨等都具有重要作用。
维生素D3的化学合成是由有机化学家Havings在19世纪60年代所发展的(Thephotochemical interconversions of provitamin D,lumisterol,previtamin D andtachysterol,Tetrahedron,1960,11,276-284)。将7-脱氢胆固醇(7-DHC)在254-310nm波长的紫外照射下开环形成预维生素D3(P3)，再加热异构生成维生素D3。该光反应过程易发生副反应，生成光甾醇(L3)及速甾醇(T3)等副产物。
为避免形成副产物，最初的工业生产中采用短时间光照的方法，再通过多次光反应以提高产率，但是该方法的P3收率仅为30％左右，维生素D3实际总收率仅为10％。虽然化学家一直在寻找合适的方法来提高光反应过程的产率，但无一例外均使用紫外光源，仍存在副反应多、可控性低、环境不友好、产率低等缺点。因此，寻找一个替代紫外光照射的合成方法，实现维生素D3的生产具有重要意义。
发明内容
为了克服上述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种可见光催化制备维生素D3的方法，以解决紫外光照射合成维生素D3副反应多、可控性低、环境不友好、产率低的技术问题。
为了达到上述目的，本发明采用以下技术方案予以实现：
本发明公开的一种可见光催化制备维生素D3的方法，包括以下步骤：
1)将7-脱氢胆固醇溶于一种或多种极性有机溶剂中，在搅拌下加入有机小分子催化剂，制得混合溶液；
2)在搅拌和循环水冷却条件下，将混合溶液置于可见光下照射一定时间，得到维生素D3产物。
优选地，步骤1)中，有机小分子催化剂为四溴荧光素。
进一步优选地，四溴荧光素与7-脱氢胆固醇的质量比为1:1～1:40。
优选地，步骤2)中，循环水冷却温度为5℃～20℃。
优选地，步骤2)中，可见光波长范围为400nm～780nm。
优选地，步骤2)中，照射时间为5～200秒。
进一步优选地，照射时间为30～120秒。
更进一步优选地，照射时间为90秒。
优选地，步骤1)中，极性有机溶剂为乙醇。
进一步优选地，7-脱氢胆固醇在乙醇的浓度为5～100mg/mL。
优选地，步骤1)和步骤2)中，搅拌采用磁力搅拌。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明公开了一种可见光催化制备维生素D3的方法，将7-脱氢胆固醇溶于极性有机溶剂中，以四溴荧光素这种有机小分子为催化剂，在可见光下照射制备维生素D3，能够在可见光波段诱导7-脱氢胆固醇反应生成维生素D3，避免紫外光合成对人体造成的损伤。本发明的方法突破了现有的紫外光制备维生素D3的技术瓶颈，无需紫外光照设备，不存在潜在的紫外线对人的伤害和对环境的影响，对生产装置的要求低，原料廉价易得；该方法具有反应条件温和、反应选择性高、副反应少，反应时间短和效率高的特点；制备方法操作简单，更环保安全，可望对维生素D3制剂行业产生颠覆性变革和推动，具有重大产业化前景。
进一步地，本发明的照射时间为5～200秒；优选地，照射时间为30～120秒，更进一步优选地，照射时间为90s，维生素D3的产率约为84％。
进一步地，四溴荧光素的用量会影响反应的速率以及产率，适量催化剂的使用可快速高效的催化维生素D3生成同时提高经济效益。综合考虑，四溴荧光素与7-脱氢胆固醇的质量比在1:1～1:40的范围内较适宜。
附图说明
图1为不同反应时间下产物紫外吸收光谱图。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本发明方案，下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分的实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本发明保护的范围。
需要说明的是，本发明的说明书和权利要求书及上述附图中的术语“第一”、“第二”等是用于区别类似的对象，而不必用于描述特定的顺序或先后次序。应该理解这样使用的数据在适当情况下可以互换，以便这里描述的本发明的实施例能够以除了在这里图示或描述的那些以外的顺序实施。此外，术语“包括”和“具有”以及他们的任何变形，意图在于覆盖不排他的包含，例如，包含了一系列步骤或单元的过程、方法、系统、产品或设备不必限于清楚地列出的那些步骤或单元，而是可包括没有清楚地列出的或对于这些过程、方法、产品或设备固有的其它步骤或单元。
下面结合附图对本发明做进一步详细描述：
一种可见光催化制备维生素D3的方法，包括以下步骤：
将7-脱氢胆固醇溶于乙醇中，在磁力搅拌下加入四溴荧光素，制得混合溶液；在磁力搅拌和循环水冷却条件下，将混合溶液置于可见光下照射一定时间，得到维生素D3产物。
四溴荧光素与7-脱氢胆固醇的质量比为1:1～1:40；优选地，四溴荧光素与7-脱氢胆固醇的质量比为1:1～1:10。循环水冷却温度为5℃～20℃；优选地，循环水冷却温度为5℃～10℃。
可见光波长范围为400nm～780nm。
照射时间为5～200秒；优选地，照射时间为30～120秒。
实施例1
将0.5g 7-脱氢胆固醇(7-DHC)溶于40mL的乙醇溶液中，10分钟内在磁力搅拌下加入75mg四溴荧光素。在磁力搅拌状态下，将混合物置于波长为400～780nm的可见光下，循环水冷却条件下(5℃)照射90秒后反应基本结束(如图1所示)。通过高效液相色谱(HPLC)绘制维生素D3标准品的标准曲线，将反应后溶液进行HPLC分析，通过标准曲线计算可知维生素D3的产率约为84％。
实施例2
将0.2g 7-脱氢胆固醇(7-DHC)溶于40mL的乙醇溶液中，10分钟内在磁力搅拌下加入0.2g四溴荧光素。在磁力搅拌状态下，将混合物置于波长为400～780nm的可见光下，循环水冷却条件下(10℃)照射5秒后反应结束，将反应后溶液进行HPLC分析，通过与维生素D3标准品的HPLC分析标准曲线对比计算可知维生素D3的产率约为30％。
实施例3
将1.2g 7-脱氢胆固醇(7-DHC)溶于40mL的乙醇溶液中，10分钟内在磁力搅拌下加入0.12g四溴荧光素。在磁力搅拌状态下，将混合物置于波长为400～780nm的可见光下，循环水冷却条件下(15℃)照射30秒后反应结束，将反应后溶液进行HPLC分析，通过与维生素D3标准品的HPLC分析标准曲线对比计算可知维生素D3的产率约为65％。
实施例4
将4.0g 7-脱氢胆固醇(7-DHC)溶于40mL的乙醇溶液中，10分钟内在磁力搅拌下加入0.1g四溴荧光素。在磁力搅拌状态下，将混合物置于波长为400～780nm的可见光下，循环水冷却条件下(20℃)照射120秒后反应结束，将反应后溶液进行HPLC分析，通过与维生素D3标准品的HPLC分析标准曲线对比计算可知维生素D3的产率约为72％。
实施例5
将2.0g 7-脱氢胆固醇(7-DHC)溶于40mL的乙醇溶液中，10分钟内在磁力搅拌下加入0.1g四溴荧光素。在磁力搅拌状态下，将混合物置于波长为400～780nm的可见光下，循环水冷却条件下(10℃)照射200秒后反应结束，将反应后溶液进行HPLC分析，通过与维生素D3标准品的HPLC分析标准曲线对比计算可知维生素D3的产率约为55％。
综上所述，本发明提出了一种可见光催化制备维生素D3的方法。该方法在波长为400～780nm的可见光下，循环水冷却条件下，采用四溴荧光素为催化剂，仅照射90秒，即可以将7-脱氢胆固醇选择性开环并异构为维生素D3，产率为84％。该方法突破性地选用可见光光源，克服了紫外光催化制备维生素D3的技术瓶颈，消除了紫外光在操作条件下对人体带来的损伤，更加绿色环保。另外，该方法反应仅需90秒，大大降低了时间成本，更快捷高效，同时以可见光催化选择性更高，副产物减少，生产成本大幅度降低；另外，该实验操作和装置相对简单，具有重大产业化前景。
以上内容仅为说明本发明的技术思想，不能以此限定本发明的保护范围，凡是按照本发明提出的技术思想，在技术方案基础上所做的任何改动，均落入本发明权利要求书的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种可见光催化制备维生素D3的方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将7-脱氢胆固醇溶于一种或多种极性有机溶剂中，在搅拌下加入四溴荧光素作为小分子催化剂，制得混合溶液；
2)在搅拌和循环水冷却条件下，将混合溶液置于可见光下照射一定时间，得到维生素D3产物。
2.根据权利要求1所述的可见光催化制备维生素D3的方法，其特征在于，四溴荧光素与7-脱氢胆固醇的质量比为1:1～1:40。
3.根据权利1所述的可见光催化制备维生素D3方法，其特征在于，步骤2)中，循环水冷却温度为5℃～20℃。
4.根据权利1所述的可见光催化制备维生素D3方法，其特征在于，步骤2)中，可见光波长范围为400nm～780nm。
5.根据权利1所述的可见光催化制备维生素D3方法，其特征在于，步骤2)中，照射时间为5～200秒。
6.根据权利5所述的可见光催化制备维生素D3方法，其特征在于，步骤2)中，照射时间为30～120秒。
7.根据权利6所述的可见光催化制备维生素D3方法，其特征在于，步骤2)中，照射时间为90秒。
8.根据权利1所述的可见光催化制备维生素D3方法，其特征在于，步骤1)中，极性有机溶剂为乙醇。
9.根据权利8所述的可见光催化制备维生素D3方法，其特征在于，7-脱氢胆固醇在乙醇中的浓度为5～100mg/mL。
10.根据权利1所述的可见光催化制备维生素D3方法，其特征在于，步骤1)和步骤2)中，搅拌均采用磁力搅拌。
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| CN202310578787.9A CN116621748A (zh) | 2023-05-22 | 2023-05-22 | 一种可见光催化制备维生素d3的方法 |
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| CN202310578787.9A CN116621748A (zh) | 2023-05-22 | 2023-05-22 | 一种可见光催化制备维生素d3的方法 |
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2023
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