CN116621707B - 一种将n-no二甲戊灵转化为二甲戊灵的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及除草剂生产技术领域，提供了一种将N‑NO二甲戊灵转化为二甲戊灵的方法。本发明采用尿素为催化剂，利用碱性化合物提供的碱性进攻N‑NO二甲戊灵结构中的亚硝基，从而将亚硝基脱除，实现将N‑NO二甲戊灵转化为二甲戊灵。本发明提供的方法N‑NO二甲戊灵的转化率高，且不引入有机杂质，不会产生含盐废水，同时安全性好。实施例结果表明，采用本发明的方法将硝化反应得到的二甲戊灵粗品溶液中的N‑NO二甲戊灵进行转化，能够将产品中N‑NO二甲戊灵的含量降低至310ppm，且二甲戊灵的含量能够达到97.5％。
Description
技术领域
本发明涉及除草剂生产技术领域，尤其涉及一种将N-NO二甲戊灵转化为二甲戊灵的方法。
背景技术
二甲戊灵是一种二硝基苯胺类除草剂，能够抑制分生组织细胞分裂，不影响杂草种子萌发。现行工艺以3,4-二甲基硝基苯为原料，经加氢还原、与3-戊酮进行反应，再经成盐、硝化得到二甲戊灵。在硝化过程中，会产生N-亚硝基副产物(N-NO二甲戊灵)，最高时含量可达20wt％以上，N-NO二甲戊灵不仅毒性高，诱突变，而且因其量大，导致硝化收率下降，严重影响生产成本。
目前，常见的降低N-亚硝基化合物含量的方法是：
(1)减弱硝化试剂活性法
此方法通常是在反应体系中加入亚硫酸盐(US5196585)、连二亚硫酸盐(US4440962、US4501608)、单烷基醇胺(US5405999)等来抑制目标产物进一步与硝酸反应产生N-亚硝基化合物。但是上述过程的效果不显著，在硝化过程中仍有10wt％以上的N-亚硝基化合物生成。
(2)物理分离法
该方法主要包括通过水蒸气蒸馏或高温热解两种方法降低体系中N-亚硝基化合物的含量。由于N-亚硝基化合物不稳定，含量高时具有爆炸的风险，因此主要用于N-亚硝基化合物的含量很低时进一步降低N-亚硝基化合物的含量。
(3)转化法
转化法主要是通过化学反应将N-亚硝基化合物分解转化为目标产物，通常在强酸(HCl或HBr)存在下进行。由于该反应是可逆反应，为提高转化率，使反应完全，通常向反应体系中加入氨基磺酸(US5405999)、醛酮(US4226789)、酰基卤化物(US4675445)、或氨基甲酸酯类化合物(US4537992、US4970343)、氯化亚铁(CN101070287)等。这些添加剂在降低N-亚硝基化合物含量的同时，也使得体系的成分复杂，增加后处理难度。如氨基磺酸分解产生硫酸，增加体系中酸度，并使废水中盐成分复杂化；醛酮、酰基卤化物或氨基甲酸酯类化合物使用后体系中有机成分复杂化，需要分离出所形成的有机杂质，氯化亚铁本身就有还原性质，与产物中的硝基发生还原反应，降低产品质量。
综上所述，目前本领域中还没有安全性好、不产生含盐废水，且能够有效去除二甲戊灵中N-亚硝基副产物的方法。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种将N-NO二甲戊灵转化为二甲戊灵的方法。本发明提供的方法能够有效的将N-NO二甲戊灵转化为二甲戊灵，且不产生含盐废水，安全性好。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
一种将N-NO二甲戊灵转化为二甲戊灵的方法，包括以下步骤：
将含N-NO二甲戊灵的溶液、碱性化合物和尿素混合进行脱亚硝基反应，得到二甲戊灵。
优选的，所述碱性化合物为碱金属氢氧化物和/或碱金属碳酸盐。
优选的，所述碱金属氢氧化物为氢氧化钠和/或氢氧化钾；所述碱金属碳酸盐为碳酸钠。
优选的，所述碱性化合物的质量为所述N-NO二甲戊灵质量的6～10％。
优选的，所述尿素的质量为所述N-NO二甲戊灵质量的0.8～1％。
优选的，所述脱亚硝基反应的温度为75～85℃，时间为3～8h。
优选的，所述含N-NO二甲戊灵的溶液为二甲戊灵制备过程中，经硝化反应后得到的含N-NO二甲戊灵的二甲戊灵粗品溶液。
优选的，所述含N-NO二甲戊灵的溶液中的溶剂为二氯乙烷和/或二氯丙烷。
优选的，所述脱亚硝基反应完成后，还包括将所得产物料液进行后处理；所述后处理包括：将所得产物料液和水混合后静置分层，得到水层和有机层；将所述有机相依次进行酸洗、水洗、浓缩和真空脱溶，得到二甲戊灵；所述水层为回收碱液，将所述回收碱液循环利用。
优选的，所述酸洗用酸为盐酸。
本发明提供了一种将N-NO二甲戊灵转化为二甲戊灵的方法，包括以下步骤：将含N-NO二甲戊灵的溶液、碱性化合物和尿素混合进行脱亚硝基反应，得到二甲戊灵。本发明采用尿素为催化剂，利用碱性化合物提供的碱性进攻N-NO二甲戊灵结构中的亚硝基，从而将亚硝基脱除，实现将N-NO二甲戊灵转化为二甲戊灵。本发明提供的方法N-NO二甲戊灵的转化率高，且不引入有机杂质，不会产生含盐废水，同时安全性好。实施例结果表明，采用本发明的方法将硝化反应得到的二甲戊灵溶液中的N-NO二甲戊灵进行转化，能够将产品中N-NO二甲戊灵的含量降低至310ppm，且二甲戊灵的含量能够达到97.5％。
具体实施方式
本发明提供了一种将N-NO二甲戊灵转化为二甲戊灵的方法，包括以下步骤：
将含N-NO二甲戊灵的溶液、碱性化合物和尿素混合进行脱亚硝基反应，得到二甲戊灵。
在本发明中，所述碱性化合物优选为碱金属氢氧化物和/或碱金属碳酸盐；所述碱金属氢氧化物优选为氢氧化钠和/或氢氧化钾；所述碱金属碳酸盐优选为碳酸钠；所述碱性化合物的质量优选为所述N-NO二甲戊灵质量的6～10％，更优选为7～8％。
在本发明中，所述尿素的质量优选为所述N-NO二甲戊灵质量的0.8～1％，更优选为0.85～0.9％。
在本发明中，所述脱亚硝基反应的温度优选为75～85℃，更优选为80～82℃，所述脱亚硝基反应的时间时间优选为3～8h，更优选为4～6h；在本发明的具体实施例中，优选对反应过程进行监测，反应至体系中N-NO二甲戊灵的含量小于0.1wt％，即可停止反应。
在本发明中，所述脱亚硝基反应的反应式如式I所示：
式I(其中NO2 -和Na+或K+结合，形成NaNO2或KNO2)
在本发明中，所述含N-NO二甲戊灵的溶液优选为二甲戊灵制备过程中，经硝化反应后得到的含N-NO二甲戊灵的二甲戊灵粗品溶液；本发明对所述二甲戊灵粗品溶液中N-NO二甲戊灵的含量没有特殊要求，任意含量均可，在本发明的具体实施例中，所述二甲戊灵粗品溶液中N-NO二甲戊灵的含量优选为30wt％以下；在本发明的具体实施例中，优选先检测含二甲戊灵粗品溶液中N-NO二甲戊灵的含量，然后再确定碱性化合物和尿素的用量。
在本发明中，所述含N-NO二甲戊灵的溶液中的溶剂优选为二氯乙烷和/或二氯丙烷。
在本发明中，所述脱亚硝基反应完成后，优选还包括将所得产物料液进行后处理；所述后处理优选包括：将所得产物料液和水混合后静置分层，得到水层和有机层；将所述有机相依次进行酸洗、水洗、浓缩和真空脱溶，得到二甲戊灵；所述水层为回收碱液，将所述回收碱液循环利用；所述酸洗用酸为优选为盐酸，所述盐酸的质量分数优选为2～5％，更优选为3％；所述浓缩优选为常压浓缩，本发明优选常压浓缩回收溶剂至内温140℃后，进行真空脱溶。
下面将结合本发明中的实施例，对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例中采用的二甲戊灵粗品溶液通过以下方法制备：
戊胺加入1,2-二氯丙烷溶解，加热至50～60℃，滴加35～45wt％硝酸，控制反应温度50～60℃，分层得到浓度1～4％稀硝酸进废水处理系统；分层所得有机相滴加68～70wt％硝酸，控制滴加温度50～60℃，加毕，保温反应30min，之后静置分层，分出硝酸(浓度30～40wt％)层，有机相加水洗，分层所得水相进水处理系统；分层所得有机相即为二甲戊灵粗品的二氯乙烷溶液，经HPLC分析，其中N-NO二甲戊灵的含量小于等于30％。
实施例1
取硝化反应完成后的二甲戊灵粗品溶液1000g(其中含有二甲戊灵粗品330g，N-亚硝基化合物含量为26％),加入片碱(NaOH)60g，尿素6g，升温至80℃反应4h，取样，经HPLC分析，反应液中N-NO二甲戊灵的含量小于0.1％，停止反应。向反应体系中加入100g水，搅拌后静置分层，分出水层132g，有机相依次以200g 3％HCl溶液洗，200g水洗，常压浓缩回收溶剂至内温至140℃后，真空脱溶得二甲戊灵产品286g，含量96.5％，N-NO二甲戊灵含量600ppm。
实施例2
取硝化反应完成后的二甲戊灵粗品溶液1000g(其中含有二甲戊灵粗品330g，N-亚硝基化合物含量为25％)，加入片碱(NaOH)70g，尿素6g，升温至80℃反应4h，取样，经HPLC分析，反应液中N-NO二甲戊灵的含量小于0.1％，停止反应。向反应体系中加入100g水，搅拌后静置分层，分出水层122g，有机相依次以230g 3％HCl溶液洗，200g水洗，常压浓缩回收溶剂至内温至140℃后，真空脱溶得二甲戊灵产品292g，含量96.5％，N-NO二甲戊灵含量420ppm。
实施例3
取硝化反应完成后的二甲戊灵粗品溶液1000g(其中含有二甲戊灵粗品330g，N-亚硝基化合物含量为25％)，加入(实施例2的回收液碱)8％NaOH溶液120g，尿素6g，升温至80℃反应4h，取样，经HPLC分析，反应液中N-NO二甲戊灵的含量小于0.1％，停止反应。搅拌后静置分层，分出水层146g，有机相依次以160g 3％HCl溶液洗，200g水洗，常压浓缩回收溶剂至内温至140℃后，真空脱溶得二甲戊灵产品271g，含量94.5％，N-NO二甲戊灵含量2600ppm。
实施例4
取硝化反应完成后的二甲戊灵粗品溶液1000g(其中含有二甲戊灵粗品330g，N-亚硝基化合物含量为25％)，加入KOH 70g，尿素6g，升温至80℃反应4h，取样，经HPLC分析，反应液中N-NO二甲戊灵的含量小于0.1％，停止反应。向反应体系中加入100g水，搅拌后静置分层，分出水层122g，有机相依次以220g 3％HCl溶液洗，200g水洗，常压浓缩回收溶剂至内温至140℃后，真空脱溶得二甲戊灵产品292g，含量97.5％，N-NO二甲戊灵含量310ppm。
实施例5
取硝化反应完成后的二甲戊灵粗品溶液1000g(其中含有二甲戊灵粗品330g，N-亚硝基化合物含量为25％)，加入NaCO380 g，尿素7g，升温至80℃反应4h，取样，经HPLC分析，反应液中N-NO二甲戊灵的含量小于0.1％，停止反应。向反应体系中加入100g水，搅拌后静置分层，分出水层122g，有机相依次以220g 3％HCl溶液洗，200g水洗，常压浓缩回收溶剂至内温至140℃后，真空脱溶得二甲戊灵产品287g，含量96.1％，N-NO二甲戊灵含量312ppm。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种将N-NO二甲戊灵转化为二甲戊灵的方法，其特征在于，包括以下步骤：
将含N-NO二甲戊灵的溶液、碱性化合物和尿素混合进行脱亚硝基反应，得到二甲戊灵；所述碱性化合物为碱金属氢氧化物和/或碱金属碳酸盐；所述碱金属氢氧化物为氢氧化钠和/或氢氧化钾；所述碱金属碳酸盐为碳酸钠。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述碱性化合物的质量为所述N-NO二甲戊灵质量的6～10％。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述尿素的质量为所述N-NO二甲戊灵质量的0.8～1％。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述脱亚硝基反应的温度为75～85℃，时间为3～8h。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述含N-NO二甲戊灵的溶液为二甲戊灵制备过程中，经硝化反应后得到的含N-NO二甲戊灵的二甲戊灵粗品溶液。
6.根据权利要求1或5所述的方法，其特征在于，所述含N-NO二甲戊灵的溶液中的溶剂为二氯乙烷和/或二氯丙烷。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述脱亚硝基反应完成后，还包括将所得产物料液进行后处理；所述后处理包括：将所得产物料液和水混合后静置分层，得到水层和有机层；将所述有机相依次进行酸洗、水洗、浓缩和真空脱溶，得到二甲戊灵；所述水层为回收碱液，将所述回收碱液循环利用。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述酸洗用酸为盐酸。
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Patent Citations (5)
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