CN116568660A - 富勒烯衍生物及其制造方法 - Google Patents
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Abstract
使用具有下述通式(1)所示的部分结构的富勒烯衍生物。(在式(1)中，C＊各自为形成富勒烯骨架的彼此相邻的碳原子，Rf1和Rf2各自独立地为碳原子数1～4的全氟烷基，Rf1和Rf2可以彼此连接而形成环结构)。
Description
技术领域
本发明涉及富勒烯衍生物、薄膜、光电转换元件、固体摄像装置以及富勒烯衍生物的制造方法。
本申请基于2020年12月9日在日本申请的特愿2020-204606号来主张优先权，将其内容援用到本文中。
背景技术
富勒烯为由碳形成的闭壳结构的分子，由于稳定的结构、高吸光特性和良好的电特性而在各种各样的领域中被使用。此外，近年来，也开发了取代基与富勒烯结合而得的各种各样的富勒烯衍生物。另一方面，光电转换元件为利用光电效果使光转换为电信号的元件，包含光二极管和光晶体管等，能够被应用于固体摄像装置等电子装置。因此，在光电转换元件的开发中，使用了具有高吸光特性和良好的电特性的富勒烯或其衍生物的技术受到关注，那样的元件的开发成为课题。例如，专利文献2公开了光电转换元件。
在专利文献1中，公开了显示升华性的、具有多个支链型烷基链的富勒烯衍生物。
在非专利文献1中记载了具有多个三氟甲基的富勒烯衍生物(60-2-1等)。此外，在非专利文献1中也记载了具有二氟桥亚甲基(Difluoromethano)结构的富勒烯衍生物(C60CF2)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2019-99570号公报
专利文献2：国际公开WO2016/194630号公报
非专利文献
非专利文献1：Brian J.Reeves et al.,Solar RRL 2019,3,1900070.
发明内容
发明所要解决的课题
富勒烯衍生物通过具有五角环与芳香族环的稠环被取代基取代了的结构，从而与未取代的富勒烯相比，可以使立体位阻大，使π共轭系减少。因此，富勒烯衍生物与未取代的富勒烯相比，可以在蒸镀时减少富勒烯的凝集而使成膜特性改善，可以有效地减少通过凝集而可能产生的吸收波长区域的变形那样的光学特性的变形。
然而，多数富勒烯衍生物有如果为了蒸镀而加热则发生热分解这样的课题。此外，即使是显示升华性的富勒烯衍生物，也有升华温度过高、或合成困难这样的课题。
例如，在专利文献1的合成例中举出的富勒烯衍生物的升华温度为400℃以上，较高，接近于该衍生物的分解温度，因此难以稳定地蒸镀。
非专利文献1所记载的具有三氟甲基的富勒烯衍生物虽然升华温度低到小于400℃，但是为了合成而使用特殊的反应装置，因此不适合大量生产。
此外，非专利文献1所记载的具有二氟桥亚甲基结构的富勒烯衍生物的升华温度高，不实用。
本发明是鉴于上述情形而提出的，本发明的目的是提供能够不需要特殊的合成装置而合成，能够在不热分解的低温度下蒸镀的富勒烯衍生物。此外，本发明的另一目的是提供包含上述富勒烯衍生物的光电元件、和包含上述光电元件的图像传感器。
用于解决课题的方法
本发明为了解决上述课题而提供以下手段。
本发明的第一方案提供以下的富勒烯衍生物。
[1]
一种富勒烯衍生物，其具有：
富勒烯骨架；以及
下述通式(1)所示的部分结构。
(在式(1)中，C＊各自为形成上述富勒烯骨架的彼此相邻的碳原子，Rf1和Rf2各自独立地为碳原子数1～4的全氟烷基，Rf1和Rf2可以彼此连接而形成环结构。)
本发明的第一方案的富勒烯衍生物优选具有以下特征。以下特征也优选将2个以上组合。
[2]根据前项[1]所述的富勒烯衍生物，上述富勒烯骨架为C60、C70、C74、C76、或C78。
[3]根据前项[1]或[2]所述的富勒烯衍生物，上述Rf1和Rf2为三氟甲基。
[4]根据前项[1]～[3]中任一项所述的富勒烯衍生物，相对于1个富勒烯骨架包含1个上述式(1)所示的部分结构。
[5]一种薄膜，其包含前项[1]～[4]中任一项所述的富勒烯衍生物。
本发明的第二方案提供以下光电转换元件。
[6]一种光电转换元件，其具有：
彼此对置的第1电极和第2电极；以及
配置在上述2个电极之间的有机层，
上述有机层包含前项[1]～[4]中任一项所述的富勒烯衍生物。
本发明的第三方案提供以下固体摄像装置。
[7]一种固体摄像装置，其具有前项[6]所述的光电转换元件。
本发明的第四方案提供以下富勒烯衍生物的制造方法。
[8]前项[1]～[4]中任一项所述的富勒烯衍生物的制造方法，其具有下述工序：
使富勒烯与下述式(2)所示的化合物在碱的存在下反应的工序。
(在式(2)中，X表示卤原子，Rf1和Rf2与上述式(1)中所示的Rf1和Rf2相同。)
发明的效果
本发明的富勒烯衍生物由于可以不使用特殊的反应装置而合成，进一步在不热分解的情况下在低温度下升华，因此作为采用蒸镀方式的成膜所使用的富勒烯衍生物是有用的。
具体实施方式
以下，对本发明的优选的实施方式的例子说明其构成。本发明能够在不变更其主旨的范围内进行适当变更而实施。在不超出本发明的宗旨的范围内，能够对数、材料、量、形状、数值、比率、位置、构成等进行变更、附加、省略、置换、组合等。
[富勒烯衍生物]
本实施方式的富勒烯衍生物为富勒烯骨架中具有式(1)所示的部分结构的化合物。另外，在本实施方式中所谓“富勒烯衍生物”，是指具有特定的基团对这些富勒烯骨架加成而得的结构的化合物，所谓“富勒烯骨架”是指构成来源于富勒烯的闭壳结构的碳骨架。
(在式(1)中，C＊各自为形成富勒烯骨架的彼此相邻的碳原子，Rf1和Rf2各自独立地为碳原子数1～4的全氟烷基，Rf1和Rf2可以彼此连接而形成环结构。)
此外，本实施方式的富勒烯衍生物具有通过经由桥亚甲基而在富勒烯骨架结合了全氟基的、上述式(1)的结构。因此，具有升华温度低这样的特性，适合用于采用蒸镀的成膜等。
Rf1和Rf2各自为全氟烷基，其碳原子数为1～4。上述碳原子数例如，可以为1～2、3～4。Rf1和Rf2的碳原子数可以相同，也可以不同。如果碳原子数大于4，则有时所得的富勒烯衍生物在加热时熔融，不再升华。此外，在Rf1和Rf2彼此连接而形成环结构的情况下，所形成的环结构成为3～9元环，优选为5～7元环。例如根据需要，可以为4～8元环、6～7元环等。
作为Rf1和Rf2的具体例，可举出三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、九氟丁基、九氟异丁基、九氟-仲丁基、九氟-叔丁基等。从原料的获得的容易性这样的观点考虑，特别优选为三氟甲基。此外，作为Rf1和Rf2彼此连接而形成环结构的情况下的具体例，可举出八氟亚丁基、十氟亚戊基、十二氟亚己基。
本实施方式的富勒烯衍生物中的富勒烯骨架可以任意选择，但优选富勒烯骨架的碳原子数为60～200。上述碳原子数根据需要，可以为60～150、60～100、60～90、60～80、60～70等。作为富勒烯骨架的具体例，可举出C60、C70、C76、C78、C82、C84、C90、C94、C96、C120、C200等，此外其中，更优选为C60、C70、C74、C76或C78，进一步优选为C60或C70，特别优选为C60。这是因为，成为原料的富勒烯的碳原子数少时易于获得纯度高的物质，特别是C60与其它富勒烯相比，易于获得纯度高的物质。
本实施方式的富勒烯衍生物通过具有上述那样的结构，从而可以使升华温度低，因此，能够在不使富勒烯衍生物分解的情况下进行采用升华的蒸镀。关于上述式(1)所示的部分结构的数目，从可以使升华温度低的观点考虑，更优选相对于1个富勒烯骨架有多个，另一方面，从避免合成、精制的复杂的观点考虑，优选为1个。上述式(1)所示的部分结构的数目根据需要，例如，可以为1～50、1～30、1～20、1～10、1～5、1～3、1～2、仅1个。
采用升华的蒸镀是否能够进行可以简易地通过热重量分析来确认。在热重量分析中，在氮气气氛下，通过初期重量对比而发生10％的重量减少的温度为400℃以下则通常能够进行，如果初期重量对比发生50％的重量减少的温度为400℃以下则能够更确实地进行。这些温度的下限可以任意选择，可举出例如200℃以上等，但不仅仅限定于此。发生上述10％的重量减少的温度例如，可以为400℃以下、380℃以下、360℃以下、340℃以下、320℃以下、300℃以下、280℃以下。上述初期重量对比发生50％的重量减少的温度例如，可以为400℃以下、380℃以下、360℃以下、340℃以下、320℃以下、300℃以下、280℃以下。另外，发生上述10％的重量减少的温度低于发生上述50％的重量减少的温度。它们的温度之差可以任意选择，例如，可以为45～65℃、40～60℃、35～55℃等。
[富勒烯衍生物的制造方法]
本实施方式的富勒烯衍生物的制造方法没有特别限定，可举出例如以下方法。即，使富勒烯与式(2)所示的化合物在碱的存在下反应，获得上述式(1)所示的富勒烯衍生物。
(在式(2)中，X表示卤原子，Rf1和Rf2与上述式(1)所示的Rf1和Rf2相同。)
这里，作为上述反应所使用的富勒烯，可以任意选择，但优选碳原子数为60～200。上述碳原子数根据需要，可以为60～150、60～100、60～90、60～80、60～70等。作为富勒烯的具体例，可举出C60、C70、C76、C78、C82、C84、C90、C94、C96、C120、C200等，此外其中，更优选为C60、C70、C74、C76或C78，进一步优选为C60或C70，特别优选为C60。
在上述式(2)中，X表示卤原子，作为上述卤原子的例子，可举出氯、溴、碘等，从反应性的观点考虑，X优选为碘。Rf1和Rf2的优选的例子与上述式(1)同样。
此外，在本反应中可以使用溶剂，没有特别限定，但优选为使富勒烯和上述式(2)所示的化合物溶解的物质。可举出例如，苯、甲苯、二甲苯、三甲基苯、氯苯、1,2-二氯苯等。其中，从富勒烯与上述式(2)所示的化合物的溶解度高考虑，优选为1,2-二氯苯。
上述碱没有特别限定，可举出例如氢氧化钠、氢氧化钾等金属氢氧化物、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯等金属碳酸盐、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾等金属醇盐、吡啶、三乙胺、二氮杂二环十一碳烯等有机碱等，其中从反应收率优异方面考虑，优选为叔丁醇钾。上述碱可以仅使用一种，或也可以组合使用2种以上。上述碱的量可以任意选择，例如，可举出相对于式(2)所示的化合物为0.01～100摩尔当量等作为例子。
此外，出于提高碱在溶剂中的溶解性、提高反应速度的目的，可以使用相转移催化剂。作为相转移催化剂，可举出例如，18-冠-6-醚、15-冠-5-醚等冠醚类、聚乙二醇二甲基醚等聚亚烷基二醇类。从提高反应速度的效果强考虑，优选为冠醚类，特别优选为15-冠-5-醚。上述相转移催化剂可以仅使用一种，或也可以组合使用2种以上。上述碱的量可以任意选择，例如，可举出相对于式(2)所示的化合物为0.01～500摩尔当量等作为例子。
本反应的反应温度高时反应易于进行，低时反应选择性高而目标物质的收率提高。从这样的观点考虑，反应温度只要根据目的来选择即可。通常，优选在从-50℃到所使用的溶剂的沸点之间选择，更优选在从-20℃到50℃之间选择温度。例如本反应的反应温度根据需要，可举出-50℃～-20℃、-20℃～-5℃、-5℃～0℃、0℃～10℃、10～30℃、30℃～50℃等作为例子。
关于本反应的反应时间，为了获得高收率而长时间进行直到反应充分进行为好。为了提升生产量，趁着反应速度未变慢，在短时间内结束1次反应，将这样的反应多次重复为好。从这样的观点考虑，反应时间只要根据目的来选择即可，通常，优选在1分钟～120小时之间选择，更优选在5分钟～24小时之间选择，进一步优选在30分钟～12小时之间选择。
关于反应时的压力，没有特别限定，可以加压，也可以不加压。例如，在想要在溶剂的沸点附近或其以上的温度下反应的情况下等，也可以在加压了的状态下反应。在加压的情况下，压力例如可以优选在常压～10个大气压之间选择。从不需要加压设备等特殊的装置、可以将成本抑制得低的观点考虑，优选为常压下的反应。
将富勒烯、式(2)所示的化合物、碱、和溶剂进行混合的顺序可以任意选择。例如，可以将富勒烯溶解于溶剂，然后，进一步加入式(2)所示的化合物和碱，进行混合。然而不仅仅限定于该例子。
[薄膜]
本实施方式的薄膜包含上述富勒烯衍生物。薄膜可以通过旋转涂布、狭缝涂布等采用湿式的成膜方法、蒸镀等采用干式的成膜方法等任何方法来形成，但优选通过蒸镀而形成。
薄膜可以仅由本实施方式的富勒烯衍生物构成，也可以以与其它化合物混合了的状态构成。
本实施方式的薄膜没有富勒烯衍生物的化学键的损伤而易于直接维持富勒烯衍生物的固有特性。由此，与在成膜时易于发生凝集的未取代的富勒烯(例如，C60)的薄膜相比，可以改善光学特性，进一步也可以改善后述光电转换元件、固体摄像装置的特性。
包含本实施方式的富勒烯衍生物的薄膜的吸光特性与包含未取代的富勒烯的薄膜的光吸收特性不同。包含本实施方式的富勒烯衍生物的薄膜在约400nm～500nm的可见光线的短波长区域中的异常的吸光减少。另外，可以认为上述异常的吸光起因于富勒烯或富勒烯衍生物的凝集。例如，包含本实施方式的富勒烯衍生物的薄膜在波长450nm下的吸光系数小于包含未取代的富勒烯的薄膜在波长450nm下的吸光系数。例如，包含富勒烯衍生物的薄膜在波长450nm下的吸光系数为包含未取代的富勒烯的薄膜在波长450nm下的吸光系数的约1/2以下。
[光电转换元件]
本实施方式的光电转换元件具有彼此对置的第1电极和第2电极、以及配置在上述2个电极之间的有机层。上述有机层包含上述式(1)所示的富勒烯衍生物。此外，上述有机层除了上述富勒烯衍生物以外，还可以包含其它化合物。上述第1电极和上述第2电极没有特别限定，可以使用已知的材料等。
此外，上述本实施方式的光电转换元件只要具有上述那样的特征，则其结构没有特别限定。作为光电转换元件的结构，可举出例如，专利文献2等所记载的元件结构。
[固体摄像装置]
本实施方式的固体摄像装置(图像传感器)具有一个以上上述光电转换元件。此外，固体摄像装置被应用于各种各样的电子装置，能够被优选应用于例如移动电话、数码照相机等，但不限定于它们。
以上，对本发明的优选的实施方式进行了详述，但本发明不限定于特定的实施方式，在权利要求书内记载的本发明的主旨的范围内，能够进行各种变形或变更。
实施例
以下，基于实施例对本发明具体地说明。另外，本发明不限定于这些实施例。
(合成例1)化合物1a和化合物1b的合成
在50mL的茄型烧瓶中，使C60(216mg，0.3mmol)溶解于1,2-二氯苯(20mL)，用冰浴进行了冷却。在其中加入了叔丁醇钾(67mg，0.6mmol)、1,1,1,3,3,3-六氟-2-碘丙烷(92mg，0.33mmol)、15-冠-5-醚(264mg，1.2mmol)后，一边用冰浴冷却一边搅拌，使其反应了6小时。反应在常压下进行。在反应后，将反应混合物用制备HPLC(柱：ナカライテスク公司制COSMOSIL PBB(内径20mm，长度250mm)、洗脱液：甲苯)精制，获得了包含化合物1a的馏分、与包含化合物1b的馏分。分别将溶剂蒸馏除去，将所得的固体用甲醇洗涤，进行干燥，从而分别作为茶褐色的固体而获得了化合物1a 84mg和化合物1b 40mg。以下，将化合物1a的化学式作为(C1a)、将化合物1b的化学式作为(C1b)而显示。另外，化合物1b为取代基加成的位置不同的异构体的混合物。
(合成例2)化合物2的合成
代替1,1,1,3,3,3-六氟-2-碘丙烷，而使用了相同摩尔量的1,1,1,3,3,4,4,4-八氟-2-碘丁烷，除此以外，与合成例1同样地进行合成，作为茶褐色的固体而获得了79mg化合物2。以下，将化合物2的化学式作为(C2)而显示。
(合成例3)化合物3的合成
代替1,1,1,3,3,3-六氟-2-碘丙烷，而使用了相同摩尔量的1,1,1,2,2,3,3,5,5,6,6,7,7,7-十四氟-4-碘庚烷，除此以外，与合成例1同样地进行合成，作为茶褐色的固体而获得了91mg化合物3。以下，将化合物3的化学式作为(C3)而显示。
(合成例4)化合物4的合成
代替1,1,1,3,3,3-六氟-2-碘丙烷，而使用了相同摩尔量的2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十氟-1-碘环己烷，除此以外，与合成例1同样地进行合成，作为茶褐色的固体而获得了80mg化合物4。以下，将化合物4的化学式作为(C4)而显示。
(合成例5)化合物5的合成
代替C60，使用了相同摩尔量的C70，除此以外，与合成例1同样地进行合成，作为茶褐色的固体而获得了68mg化合物5。以下，将化合物5的化学式作为(C5)而显示。
(合成例6)化合物6的合成
通过非专利文献1所记载的方法，获得了化合物6(C6)。以下，将化合物6的化学式作为(C6)而显示。
(合成例7)化合物7的合成
通过专利文献1的合成例1的方法，获得了化合物7(C7)。以下，将化合物7的化学式作为(C7)而显示。
(实施例1-1)
为了确认化合物1a能否进行采用升华的蒸镀、和升华温度，实施了真空中的化合物1a的热重量分析。将试样(约5mg)放置于真空热重量分析装置(アドバンス理工公司制VPE-9000)。在1Pa以下的真空中，使其以10℃/分钟的速度从室温升温直到1000℃。将试样的重量相对于最初的重量降低了10％时的温度设为Ts(℃)(-10％)，将降低了50％时的温度设为Ts(℃)(-50％)。将结果示于表1中。
(实施例1-2～1-6、比较例1-1～1-4)
代替化合物1a，而使用了表1所记载的化合物，除此以外，与实施例1同样地，实施了热重量分析。将结果示于表1中。
表1
由表1可知，如果将具有C60的富勒烯骨架的实施例1-1～5与比较例1-1相比，则本发明的富勒烯衍生物能够在与比较例1-1的未取代的富勒烯(C60)相比更低温度下升华。此外，可知如果将具有C70的富勒烯骨架的实施例1-6与比较例1-4相比，则即使富勒烯骨架为C70，也观察到同样的倾向。
进一步可知，如果将实施例1-1～5与比较例1-2～3相比，则本发明的富勒烯衍生物与一直以来已知升华的富勒烯衍生物相比，能够在更低的温度下升华。
(实施例2-1)
在玻璃基板上蒸镀化合物1a，评价了被蒸镀了的薄膜的吸光特性。上述薄膜通过在使用超声波洗涤器用异丙醇(IPA)和丙酮洗涤了的干燥玻璃基板上，在高真空下，以的速度进行蒸镀从而制作。吸光特性使用UV-Vis分光光度计(岛津制作所制UV-2400)，通过450nm下的吸光系数进行了评价。结果示于表2中。
(实施例2-2～2-6、比较例2-1～2-2)
代替化合物1a，而使用了表2所记载的化合物，除此以外，与实施例2-1同样地评价了吸光特性。将结果示于表2中。
表2
由表2可知，包含本发明的富勒烯骨架为C60的富勒烯衍生物的薄膜(实施例2-1～2-5)与包含未取代的富勒烯C60的薄膜(比较例2-1)相比，450nm下的吸光系数小。此外，可知包含本发明的富勒烯骨架为C70的富勒烯衍生物的薄膜(实施例2-6)与包含未取代的富勒烯C70的薄膜(比较例2-2)相比，450nm下的吸光系数小。由此，可以确认本发明的富勒烯衍生物不发生由凝集引起的在可见光线短波长区域中异常的吸光特性。
产业可利用性
提供可以不需要特殊的合成装置而合成，能够在不热分解的情况下在低温度下蒸镀的富勒烯衍生物。
本发明的富勒烯衍生物可以优选用于光电元件、固体摄像装置等。
Claims (16)
1.一种富勒烯衍生物，其具有：
富勒烯骨架；以及
下述通式(1)所示的部分结构，
在式(1)中，C＊各自为形成所述富勒烯骨架的彼此相邻的碳原子，Rf1和Rf2各自独立地为碳原子数1～4的全氟烷基，Rf1和Rf2可以彼此连接而形成环结构。
2.根据权利要求1所述的富勒烯衍生物，所述富勒烯骨架为C60、C70、C74、C76、或C78。
3.根据权利要求1或2所述的富勒烯衍生物，所述Rf1和Rf2为三氟甲基。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的富勒烯衍生物，其中，相对于1个富勒烯骨架包含1个所述式(1)所示的部分结构。
5.一种薄膜，其包含权利要求1～4中任一项所述的富勒烯衍生物。
6.一种光电转换元件，其具有：
彼此对置的第1电极和第2电极；以及
配置在所述2个电极之间的有机层，
所述有机层包含权利要求1～4中任一项所述的富勒烯衍生物。
7.一种固体摄像装置，其具有权利要求6所述的光电转换元件。
8.权利要求1～4中任一项所述的富勒烯衍生物的制造方法，其包含下述工序：
使富勒烯与下述式(2)所示的化合物在碱的存在下反应的工序，
在式(2)中，X表示卤原子，Rf1和Rf2与所述式(1)中所示的Rf1和Rf2相同。
9.根据权利要求8所述的富勒烯衍生物的制造方法，所述碱为选自金属氢氧化物、金属碳酸盐、金属醇盐、吡啶、三乙胺、和二氮杂二环十一碳烯中的至少1种。
10.根据权利要求9所述的富勒烯衍生物的制造方法，所述碱为选自氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾、吡啶、三乙胺、和二氮杂二环十一碳烯中的至少1种。
11.根据权利要求8～10中任一项所述的富勒烯衍生物的制造方法，所述X为碘。
12.根据权利要求8～11中任一项所述的富勒烯衍生物的制造方法，所述富勒烯为C60、C70、C74、C76、或C78。
13.根据权利要求8～12中任一项所述的富勒烯衍生物的制造方法，在使所述富勒烯与所述式(2)所示的化合物反应的工序中使用相转移催化剂。
14.根据权利要求13所述的富勒烯衍生物的制造方法，所述相转移催化剂为选自18-冠-6-醚、15-冠-5-醚、和聚乙二醇二甲基醚中的至少1种。
15.根据权利要求8～14中任一项所述的富勒烯衍生物的制造方法，使所述富勒烯与所述式(2)所示的化合物反应的工序在-50℃～50℃的温度下进行。
16.根据权利要求8～15中任一项所述的富勒烯衍生物的制造方法，在使所述富勒烯与所述式(2)所示的化合物反应的工序之前，有将所述富勒烯与溶剂混合的工序。
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