CN116554366A - 一种超支化壳聚糖基环氧树脂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
一种超支化壳聚糖基环氧树脂及其制备方法和应用。本发明属于环氧树脂及其制备领域。本发明的目的是提供一种超支化壳聚糖基环氧树脂及其制备方法和应用。本发明的方法先经过环氧氯丙烷与双酚类化合物的一步反应，在双酚类化合物的两侧引入环氧基团，再经由第二步环氧基团的开环反应，将环氧基团引入壳聚糖。本发明为从生物质资源中合成壳聚糖基环氧树脂提供了一条新的途径，进一步拓宽了壳聚糖在环氧树脂领域的应用。
Description
技术领域
本发明属于环氧树脂及其制备领域，具体涉及一种超支化壳聚糖基环氧树脂及其制备方法和应用。
背景技术
壳聚糖是天然的阳离子共聚物，同时也是自然界中目前发现的仅有的碱性多糖，由于壳聚糖的生物降解性，生物相容性以及无毒性，使得其成为了发展前景最好的生物聚合物之一。壳聚糖因其在化妆品、环境、食物以及健康等领域的广泛应用为人们所了解，但是壳聚糖在水中的溶解性很差，这是由于其刚性的晶体结构限制了它在各种工序中的使用。对壳聚糖进行化学修饰，以期改进其溶解性能并拓宽其应用范围，在近年来越来越受到人们的青睐。
环氧树脂作为最具代表性的热固性树脂之一，因其显著的集成性能而被广泛应用于涂料、粘合剂、先进的复合材料和电子包装中。然而，几乎所有市售的环氧树脂都是由石油资源生产的，因此，环氧树脂的高年产量也加速了石油资源的消耗。近年来，各种生物基聚合物不断被开发出来，作为传统石油基聚合物的替代品，其中，生物基环氧树脂的研究获得广泛关注。然而目前基于生物基环氧树脂的研究多集中于淀粉基环氧树脂和环糊精基环氧树脂，探寻其他以多糖类生物为原料的环氧化路径的可行性，对于拓展生物基环氧树脂的合成和应用具有重要意义。
发明内容
为了克服现有技术的不足，本发明提供一种超支化壳聚糖基环氧树脂及其制备方法和应用。
本发明的目的是通过如下技术方案来完成的：
本发明的目的之一是提供一种超支化壳聚糖基环氧树脂，所述超支化壳聚糖基环氧树脂的结构通式为：
式中，R为双酚类化合物的中间结构，包括但不限于以下结构中的一种：
本发明的目的之二是提供一种超支化壳聚糖基环氧树脂的制备方法，所述超支化壳聚糖基环氧树脂的制备方法按以下步骤进行：
S1：将壳聚糖、双酚类化合物和环氧氯丙烷加入容器，升温至一定温度，加入NaOH溶液，反应一定时间；
S2：继续升温至一定温度并反应一定时间，得到超支化壳聚糖基环氧树脂。
进一步限定，S1之前先将壳聚糖在60-100℃下真空干燥。
进一步限定，S1中壳聚糖为脱乙酰度大于80％的壳聚糖。
进一步限定，S1中壳聚糖分子量为12000-16000。
进一步限定，S1中双酚类化合物与壳聚糖的质量比为(5-20)：1。
进一步限定，S1中环氧氯丙烷与双酚类化合物和壳聚糖中羟基和氨基的总摩尔量的比为(8-15)：1。
进一步限定，S1中NaOH与双酚类化合物和壳聚糖中羟基的总摩尔量的比1:1。
进一步限定，S1中NaOH溶液的浓度为4-6mol/L。
进一步限定，S1中升温至40-70℃，反应3-5h。
进一步限定，S2中继续升温至80-100℃并反应6-8h。
进一步限定，S2中反应结束后先加入二氯甲烷，再用水洗涤，然后旋蒸去除二氯甲烷，最后进行真空干燥。
更进一步限定，真空干燥的温度为40-80℃，时间为24-48h。
本发明的目的之三在于提供一种上述超支化壳聚糖基环氧树脂作为耐腐蚀涂层的应用。
本发明与现有技术相比具有的显著效果：
本发明制备了一种超支化壳聚糖基环氧树脂，先经过环氧氯丙烷与双酚类化合物的一步反应，在双酚类化合物的两侧引入环氧基团，再经由第二步环氧基团的开环反应，将环氧基团引入壳聚糖。本发明为从生物质资源中合成壳聚糖基环氧树脂提供了一条新的途径，进一步拓宽了壳聚糖在环氧树脂领域的应用。
附图说明
图1为实施例1制得的超支化壳聚糖基环氧树脂的红外光谱图；
图2为实施例2制得的超支化壳聚糖基环氧树脂的红外光谱图；
图3为实施例3制得的超支化壳聚糖基环氧树脂的红外光谱图；
图4为实施例1-3制得的超支化壳聚糖基环氧树脂与环氧树脂E51的耐腐蚀对比图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明均为常规方法。所用材料、试剂、方法和仪器，未经特殊说明，均为本领域常规材料、试剂、方法和仪器，本领域技术人员均可通过商业渠道获得。
下述实施例中所用的术语“包含”、“包括”、“具有”、“含有”或其任何其它变形，意在覆盖非排它性的包括。例如，包含所列要素的组合物、步骤、方法、制品或装置不必仅限于那些要素，而是可以包括未明确列出的其它要素或此种组合物、步骤、方法、制品或装置所固有的要素。
当量、浓度、或者其它值或参数以范围、优选范围、或一系列上限优选值和下限优选值限定的范围表示时，这应当被理解为具体公开了由任何范围上限或优选值与任何范围下限或优选值的任一配对所形成的所有范围，而不论该范围是否单独公开了。例如，当公开了范围“1至5”时，所描述的范围应被解释为包括范围“1至4”、“1至3”、“1至2”、“1至2和4至5”、“1至3和5”等。当数值范围在本文中被描述时，除非另外说明，否则该范围意图包括其端值和在该范围内的所有整数和分数。在本申请说明书和权利要求书中，范围限定可以组合和/或互换，如果没有另外说明这些范围包括其间所含有的所有子范围。
本发明要素或组分前的不定冠词“一种”和“一个”对要素或组分的数量要求(即出现次数)无限制性。因此“一个”或“一种”应被解读为包括一个或至少一个，并且单数形式的要素或组分也包括复数形式，除非所述数量明显只指单数形式。
本发明所述“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
在发明中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
实施例1：
本实施例的超支化壳聚糖基环氧树脂的制备方法按以下步骤进行：
S1：将0.25g壳聚糖、5g双酚A和10mL环氧氯丙烷加入到带有冷凝回流的三口烧瓶中，升温至60℃，加入9mL浓度为5mol/L的NaOH溶液，反应3h；
S2：继续升温至100℃并反应8h，反应结束后先加入10mL二氯甲烷，再用蒸馏水洗涤，然后旋蒸去除二氯甲烷，最后在60℃下真空干燥24h，得到超支化壳聚糖基环氧树脂，产率为92.12％。
采用红外光谱对本实施例所获得的产物进行了测试分析，红外光谱图如图1所示，从图1可以看出，3419cm-1(-OH的伸缩振动峰,掩盖N-H伸缩振动)；1650cm-1(酰胺基团C＝O特征峰)；1612cm-1,1509cm-1,1458cm-1(苯环骨架震动，N-H弯曲振动被掩盖)；1246cm-1,1040cm-1(芳香烷基醚特征峰)；1181cm-1(C-N伸缩振动)；917cm-1(环氧基团的特征峰)。根据以上分析数据可知，获得的产物结构为：
实施例2：
本实施例的超支化壳聚糖基环氧树脂的制备方法按以下步骤进行：
S1：将0.5g壳聚糖、5g双酚A和10mL环氧氯丙烷加入到带有冷凝回流的三口烧瓶中，升温至60℃，加入9mL浓度为5mol/L的NaOH溶液，反应3h；
S2：继续升温至100℃并反应8h，反应结束后先加入10mL二氯甲烷，再用蒸馏水洗涤，然后旋蒸去除二氯甲烷，最后在60℃下真空干燥24h，得到超支化壳聚糖基环氧树脂，产率为89.75％。
采用红外光谱对本实施例所获得的产物进行了测试分析，红外光谱图如图2所示，从图2可以看出，3435cm-1(-OH的伸缩振动峰,掩盖N-H伸缩振动)；1607cm-1,1509cm-1,1457cm-1(苯环骨架震动，N-H弯曲振动被掩盖)；1246cm-1,1036cm-1(芳香烷基醚特征峰)；1184cm-1(C-N伸缩振动)；916cm-1(环氧基团的特征峰)。根据以上分析数据可知，获得的产物结构为：
实施例3：
本实施例的超支化壳聚糖基环氧树脂的制备方法按以下步骤进行：
S1：将1.0g壳聚糖、5g双酚A和11mL环氧氯丙烷加入到带有冷凝回流的三口烧瓶中，升温至60℃，加入11mL浓度为5mol/L的NaOH溶液，反应3h；
S2：继续升温至100℃并反应8h，反应结束后先加入10mL二氯甲烷，再用蒸馏水洗涤，然后旋蒸去除二氯甲烷，最后在60℃下真空干燥24h，得到超支化壳聚糖基环氧树脂，产率为85.33％。
采用红外光谱对本实施例所获得的产物进行了测试分析，红外光谱图如图3所示，从图3可以看出，3435cm-1(-OH的伸缩振动峰,掩盖N-H伸缩振动)；1607cm-1,1509cm-1,1456cm-1(苯环骨架震动，N-H弯曲振动被掩盖)；1246cm-1,1036cm-1(芳香烷基醚特征峰)；1183cm-1(C-N伸缩振动)；915cm-1(环氧基团的特征峰)。根据以上分析数据可知，获得的产物结构为：
应用例：
将实施例1-3制得的超支化壳聚糖基环氧树脂与593固化剂按6：1的质量比混合，然后使用刮刀均匀涂覆于Q235钢片表面，室温固化24小时，以环氧树脂E51作为空白对照，使用电化学工作站进行测试。
结果如图4。从图4可以看出，相比于传统工业环氧树脂E51，本发明固化后的树脂膜对Q235钢片显示出较好的保护作用，可用作涂层使用。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，这些具体实施方式都是基于本发明整体构思下的不同实现方式，而且本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应该以权利要求书的保护范围为准。
Claims (10)
1.一种超支化壳聚糖基环氧树脂，其特征在于，其结构通式为：
式中，R为双酚类化合物的中间结构，包括但不限于以下结构中的一种：
2.权利要求1所述的超支化壳聚糖基环氧树脂的制备方法，其特征在于，按以下步骤进行：
S1：将壳聚糖、双酚类化合物和环氧氯丙烷加入容器，升温至一定温度，加入NaOH溶液，反应一定时间；
S2：继续升温至一定温度并反应一定时间，得到超支化壳聚糖基环氧树脂。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，S1之前先将壳聚糖在60-100℃下真空干燥。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，S1中壳聚糖为脱乙酰度大于80％的壳聚糖，分子量为12000-16000。
5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，S1中双酚类化合物与壳聚糖的质量比为(5-20)：1，环氧氯丙烷与双酚类化合物和壳聚糖中羟基和氨基的总摩尔量的比为(8-15)：1。
6.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，S1中NaOH与双酚类化合物和壳聚糖中羟基的总摩尔量的比1:1，NaOH溶液的浓度为4-6mol/L。
7.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，S1中升温至40-70℃，反应3-5h。
8.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，S2中继续升温至80-100℃并反应6-8h，反应结束后先加入二氯甲烷，再用水洗涤，然后旋蒸去除二氯甲烷，最后进行真空干燥。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，真空干燥的温度为40-80℃，时间为24-48h。
10.权利要求1所述的超支化壳聚糖基环氧树脂作为耐腐蚀涂层的应用。
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