CN116547238A - 通过多氯阴离子和一氧化碳的反应生产光气的方法 - Google Patents
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Abstract
通过如下方法可以在步骤b)中制备含有基于其总重量计小于5.0重量％Cl2的含光气产物，所述方法至少包括步骤a)提供反应室，其包含具有至少一种含多氯阴离子的化合物的组分，优选离子液体形式的至少一种含多氯阴离子的化合物，b)使一氧化碳与所述组分在反应室中接触并就地使一氧化碳反应以形成含光气产物，c)任选从步骤b)的含光气产物中收集光气，d)任选使来自步骤b)的含光气产物的光气或从步骤c)中收集的光气与光气反应性组分反应。
Description
本发明涉及生产光气的方法，以及在根据本发明的方法及其实施方案中使用的组合物。
光气在工业上通常通过使氯气和一氧化碳气体在特定的活性炭催化剂上在升高的温度下反应生产，其中使用能量以例如冷却反应区和提高温度。
用于光气生产的有毒和高腐蚀性氯气的处理是复杂的。例如，氯气容器(高压气瓶)需要特别指定的存储地点，其受某些法规约束。充有氯气的高压气瓶处于通常大约7巴的如此高的气体压力下，以致它们需要专门的气体减压器来取出氯气。此外，需要耐腐蚀气体管线和用于骤冷过量氯气的装置。因此本发明的目的是提供用于直接进一步加工光气的形成光气的方法，其简化了反应物的处理。
以活性炭作为催化剂由氯气和一氧化碳直接合成光气是高度放热的(-107.6kJ/mol)，因此强制性地必须安装强化的反应热排出系统。因此本发明的目的是提供用于直接进一步加工光气的形成光气的方法，其在没有或减少排出反应热的情况下进行。
氯气和一氧化碳的反应强制性地需要使用附加活性炭催化剂。为此，在工业规模下通常使用费力填充的、专门制造的配备活性炭的管式反应器。因此本发明的目的是开发用于直接进一步加工光气的形成光气的方法，其在没有这样的活性炭催化剂的情况下进行。
由氯气和一氧化碳直接合成光气通常不以实验室规模进行。如果要使用较少量的光气(即小于10克，例如用于在实验室规模下以光气作为反应物的化学反应)并且要在实验室规模下直接借助光气合成生产这种光气，经由氯气与一氧化碳反应的常规合成路线已证明复杂并因此不切实际。因此本发明的目的是提供以实验室规模的量形成用于直接进一步加工的光气的方法。
在专利申请WO 2012/130803A1中已经描述了特定的离子液体适合作为氯气吸收剂，其可以在合成方法的后处理步骤中在精馏塔中从合成的粗产物中分离出过量氯气。应该通过引入另外的气体，例如一氧化碳而逐出(汽提)吸收的氯气，其中在已经逐出氯气之后获得的气体混合物，例如C12和一氧化碳的混合物，应该供入经典光气合成并在此反应。
现在已经发现，根据下述方法使一氧化碳气体与至少一种含多氯阴离子的化合物反应提供了实现上述目的的直接制备光气的方法。
本发明的主题是因此是制备光气的方法，其至少包括步骤
a)提供反应室，其包含具有至少一种含多氯阴离子的化合物的组分，优选离子液体形式的至少一种含多氯阴离子的化合物，
b)使一氧化碳与所述组分在反应室中接触并将一氧化碳就地反应以形成含光气产物，
c)任选从步骤b)的含光气产物中收集光气，
d)任选使来自步骤b)的含光气产物的光气或从步骤c)中收集的光气与光气反应性组分反应，
条件是在步骤b)中形成的含光气产物包含基于其总重量计小于5.0重量％C12，优选小于3重量％C12，特别优选小于2重量％C12。
“反应室”是在此将参与化学反应的共反应物汇合在一起并在此发生化学反应的体积。对于与多氯阴离子的化学反应，例如，这可以是多氯阴离子及其共反应物(在此为一氧化碳)共同所在的容器体积。
“反应区”是在其中发生化学反应的反应室的部分。
如果物质(或组合物)在20℃和1013毫巴下以液态形式存在，其是“液体”。如果物质(或组合物)在20℃和1013毫巴下以固态形式存在，其是“固体”。如果物质(或组合物)在20℃和1013毫巴下作为气体存在，其是“气体”。
如果物质的化学结构包含至少一个共价碳氢键，其是“有机的”。
根据本发明的方法以如下方式进行：使含多氯阴离子的化合物和一氧化碳在反应室中已反应以产生含光气产物，其包含基于其总重量计小于5重量％Cl2。该反应机制使得引入反应室的一氧化碳不像WO 2012/130803 A1中所述充当汽提气体(其中在反应室中从含多氯阴离子的化合物中大量逐出氯气，由此获得一氧化碳和氯气的气体混合物并降低反应室中的多氯阴离子浓度)，而是以多氯阴离子在反应室中保持完好并且不释放氯气的方式将一氧化碳引入反应室，由此足量的多氯阴离子可用于在反应室中与一氧化碳发生化学反应并反应产生光气(“就地反应”)。优选地，下面将在稍后的时间点进一步描述这种就地反应的步骤的合适实施方案。
在根据本发明的方法中，在步骤a)中提供具有至少一种含多氯阴离子的化合物的组分。在此优选的是，含多氯的化合物的阳离子选自一种或多种各自不同地被烷基和/或芳基取代的阳离子，其选自铵、鏻、锍、咪唑鎓、吡咯烷鎓、哌啶鎓、吡啶鎓或胍鎓阳离子或其混合物，并包含多氯阴离子Cl(r+2) -，其中r是1至7的奇整数，优选1或3。在本发明中，烷基取代特别是被C1-至C6-烷基，优选C1至C3-取代基取代(甲基、乙基、正丙基和异丙基取代)；芳基取代特别是被C5-至C6-芳基取代基取代。芳基取代基可任选包含各种杂原子，如氧、硫、氮、氟或氯。
所述阳离子特别优选选自各自不同地被烷基和/或芳基取代的铵阳离子或鏻阳离子。
可能适合作为该新型方法的所述含多氯阴离子的化合物的阳离子的是下面所述列表中的简单阳离子，其中一些是文献中已知的：
1，2，3-三甲基咪唑鎓、1，3，4，5-四甲基咪唑鎓、1，3，4-二甲基咪唑鎓、1，3，4-三甲基咪唑鎓、1，3-二丁基-2-甲基咪唑鎓、1，3-二丁基咪唑鎓、1，2-二甲基咪唑鎓、1，3-二甲基咪唑鎓、1-苄基-3-甲基咪唑鎓、1-丁基-2，3-二甲基咪唑鎓、1-丁基-2-乙基-5-甲基咪唑鎓、1-丁基-2-乙基咪唑鎓、1-丁基-2-5甲基咪唑鎓、1-丁基-3，4，5-三甲基咪唑鎓、1-丁基-3，4-二甲基咪唑鎓、1-丁基-3-乙基咪唑鎓、1-丁基-3-甲基咪唑鎓、1-丁基-4-甲基咪唑鎓、1-丁基咪唑鎓、1-癸基-3-甲基咪唑鎓、1-十二烷基-3-甲基咪唑鎓、1-乙基-2，3-二甲基咪唑鎓、1-乙基-3-甲基咪唑鎓、1-十六烷基-2，3-二甲基咪唑鎓、1-十六烷基-3-甲基咪唑鎓、1-己基-2，3-二甲基咪唑鎓、1-己基-3-甲基咪唑鎓、1-甲基-2-乙基咪唑鎓、1-甲基-3-辛基咪唑鎓、1-甲基咪唑鎓、1-戊基-3-甲基咪唑鎓、1-苯基丙基-3-甲基咪唑鎓、1-丙基-2，3-二甲基咪唑鎓、1-十四烷基-3-甲基咪唑鎓、2，3-二甲基咪唑鎓、2-乙基-3，4-二甲基咪唑鎓、3，4-二甲基咪唑鎓，
三甲基锍、三乙基锍、二乙基甲基锍、乙基二甲基锍、甲基(二苯基)锍、乙基(二苯基)锍、三苯基锍、三(4-叔丁基苯基)锍，
1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓、1-丙基-1-甲基吡咯烷鎓、1-丙基-1-乙基吡咯烷鎓、1-乙基-1-甲基吡咯烷鎓、1-二乙基吡咯烷鎓、1-二甲基吡咯烷鎓，
1-丁基-1-甲基哌啶鎓、1-丙基-1-甲基哌啶鎓、1-丙基-1-乙基哌啶鎓、1-乙基-1-甲基哌啶鎓、1-二乙基哌啶鎓、1-二甲基哌啶鎓、1，2-二甲基吡啶鎓、1-丁基-2-乙基-6-甲基吡啶鎓、1-丁基-2-乙基吡啶鎓、1-丁基-2-甲基吡啶鎓、1-丁基-3，4-二甲基吡啶鎓、1-丁基-3，5-二甲基吡啶鎓、1-丁基-3-乙基吡啶鎓、1-丁基-3-甲基吡啶鎓、1-丁基-4-甲基吡啶鎓、1-丁基吡啶鎓、1-乙基吡啶鎓、1-己基-3-甲基吡啶鎓、1-己基-4-甲基吡啶鎓、1-己基吡啶鎓、1-甲基吡啶鎓、1-辛基吡啶鎓、2-乙基-1，6-二甲基吡啶鎓、2-乙基-1-甲基吡啶鎓、4-甲基-1-辛基吡啶鎓、1，1-二甲基吡咯烷鎓、1-丁基-1-乙基吡咯烷鎓、1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓、1-乙基-1-甲基吡咯烷鎓、1-乙基-3-甲基吡咯烷鎓、1-己基-1-甲基吡咯烷鎓、1-辛基-1-甲基吡咯烷鎓，
胍鎓、六甲基胍鎓、N，N，N′，N′-四甲基-N″-乙基胍鎓、N-五甲基-N-异丙基胍鎓、N-五甲基-N-丙基胍鎓，
苄基三苯基鏻、四丁基鏻、三己基(十四烷基)鏻、三异丁基(甲基)鏻，
丁基三甲基铵、甲基三辛基铵、辛基三甲基铵、四丁基铵、四丙基铵、四乙基铵、四甲基铵和/或三丁基甲基铵。
在本发明的一个实施方案中，步骤a)的组分包含至少一种式(III)或式(IV)的含多氯阴离子的化合物或其混合物，
N-R1 mR2 nR3 o +Cl(r+2) - (III)
P-R4 pR5 q +Cl(s+2) - (IV)
其中
基团R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为相同或不同的烷基，其选自：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基和2-甲基丙基，优选甲基、乙基或正丙基，
条件是R1、R2或R3的至少一个基团不同于各自其它基团R1、R2和R3，并且基团R4和R5彼此不同，
m、n、o、p和q各自独立地为选自0至4的整数，其中m+n+o之和和p+q之和必须得到数值4，
其中r和s各自独立地为1至7的奇整数，优选r和s各自独立地为1或3。
已经发现特别有利的是，根据通式(III)的化合物，m和n是数值1、2或3，且o是0。
已经发现特别适合根据本发明的方法的是，式(III)或(IV)的化合物选自以下至少一种化合物：NEtMe3Cl(r+2)、NEt2Me2Cl(r+2)、NEt3MeCl(r+2)、NBuEt2MeCl(r+2)、NMePr3Cl(r+2)、NBu2Me2Cl(r+2)、PEt3MeCl(r+2)，其中缩写Me、Et、Pr、Bu是甲基、乙基、正丙基和正丁基，其中r是1至7的奇整数，优选1或3。
还特别优选的是从以下至少一种化合物中选择式(III)的化合物：NEtMe3Cl(r+2)、NEt2Me2Cl(r+2)、NEt3MeCl(r+2)，r是1至7的奇整数，优选1或3。
根据本发明的方法的所述组分的含多氯阴离子的化合物有效地通过使氯气(Cl2)与至少一种离子有机化合物反应获得，其中所述离子有机化合物的阳离子选自一种或多种各自不同地被烷基和/或芳基取代的阳离子，其选自铵、鏻、锍、咪唑鎓、吡啶鎓或胍鎓阳离子或其混合物(优选选自各自不同地被烷基和/或芳基取代的铵阳离子或鏻阳离子)，并且所述离子有机化合物的阴离子是单氯离子。
在该新型方法的一个实施方案中，含多氯阴离子的化合物通过使氯气(Cl2)与至少一种通式(I)和/或(II)的离子有机化合物，优选通式(I)的离子化合物反应获得，
(I)N-R1 mR2 nR3 o +Cl-
(II)P-R4 pR5 q +Cl-，
在所述式(I)和(II)中，基团R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为相同或不同的烷基，其选自：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基和2-甲基丙基，优选甲基、乙基、异丙基或正丙基，但作为限制，至少一个基团R1、R2或R3不同于各自其它基团R1、R2和R3，并且基团R4和R5彼此不同，
其中符号m、n、o、p和q各自独立地为选自0至3的整数，其中m+n+o之和和p+q之和必须得到数值4。
特别优选地，在通式(I)的化合物中，符号m和n是1、2、3，且o是0。
特别优选使用选自以下至少一种化合物的至少一种离子有机化合物：NEtMe3Cl、NEt2Me2Cl、NEt3MeCl、NMePr3Cl、PEt3MeCl。
为了提供含多氯阴离子的化合物，化合物(I)尤其优选选自以下至少一种化合物：NEtMe3Cl、NEt2Me2Cl、NEt3MeCl。
在根据本发明的方法中，在步骤a)中优选使用包含至少一种含多氯阴离子的化合物的液体组分(在1013毫巴和20℃下)。在此特别优选的是，含多氯阴离子的化合物是离子液体。
提供步骤a)的液体组分的另一可能性是使用液体有机溶剂作为液体组合物，其中可掺入所述含多氯阴离子的化合物，以获得溶液或分散体。
同样优选地，作为步骤a)的组分，可以在反应室中提供离子液体形式的至少一种含多氯阴离子的化合物和另外提供液相形式的与其接触的附加液体组合物。根据本发明，“相”被理解为是指物质或物质混合物，其与另一种物质或物质混合物接触并形成相界。相界是将两个不会相互混合的相分开的表面的术语；例如，液-固相、液-液相、固-固相、固-气相或液-气相之间的分界表面。稍后更详细地描述根据本发明的方法的相应步骤的进一步实施方案，其中含有有机溶剂的液体组合物充当步骤a)的组分的所述含多氯阴离子的化合物的溶剂或充当与其分离的液相。
在根据本发明的方法的步骤b)中，在反应室中使步骤a)的组分与一氧化碳接触并反应以产生含光气产物。
如果步骤a)的组分包含基于其总重量计至少50重量％的含多氯阴离子的化合物，在步骤b)中与一氧化碳的反应特别有效地进行。因此，步骤a)的所述组分优选包含基于这种组分的总重量计至少50重量％，优选至少75重量％，尤其优选至少90重量％的含多氯阴离子的化合物。
对于根据本发明的方法的步骤b)的一氧化碳反应以形成含光气产物，证明特别合适的是，步骤b)中为反应提供的一氧化碳的总量与步骤a)中提供的含多氯阴离子的化合物的摩尔比(即，一氧化碳的摩尔量除以a)中提供的含多氯阴离子的化合物的摩尔量)为至少1，优选大于1，特别优选大于1.25，尤其优选大于1.5。对于根据本发明的方法的步骤b)的一氧化碳反应以形成含光气产物，证明特别合适的是，步骤b)中为反应提供的一氧化碳的总量与步骤a)中提供的含多氯阴离子的化合物的摩尔比为最多100，优选最多50，特别优选最多25，非常特别优选最多10，最优选最多5。1至100，优选大于1至100，特别优选大于1至50，更优选大于1至25，更优选大于1至10，更优选大于1至5，尤其优选大于1.25至50，更优选1.25至25，更优选1.25至10，更优选1.25至5，再更优选大于1.5至25，更优选大于1.5至10，最优选大于1.5至5的范围在每种情况下特别适用于在步骤b)中为反应提供的所提供的一氧化碳的总量与所用含多氯阴离子的化合物的所述摩尔比。
通常，借助经典光气合成的光气生产需要高达500℃的温度以提供必要能量。对于根据本发明的方法已经表明，该反应消耗的能量较低。因此，在本发明的一个优选实施方案中，步骤b)在＜500℃，优选＜250℃，更优选＜150℃，特别优选＜100℃，更优选＜80℃，尤其优选＜50℃，最优选＜30℃的温度下进行。
根据步骤b)将一氧化碳引入反应室可以通过例如经由喷嘴或管或玻璃料将气态一氧化碳直接引入所述具有至少一种含多氯阴离子的化合物的组分中来进行。气态一氧化碳也可作为气相引入反应室，而不经过所述组分。在这两种情况下，在反应过程中在反应室中形成组合物，其含有在液相中的至少一种含多氯阴离子的化合物和与液相接触的含有一氧化碳和光气的气相。
在本发明的一个实施方案中，步骤b)可以以如下方式进行：将为就地反应提供的一氧化碳的量供入反应室以使反应室中的压力增加。因此，根据本发明的方法的一个实施方案规定，在步骤b)中将一氧化碳引入反应室以使反应室的内部压力高于大气压，并使一氧化碳与所述组分接触。在此也有利的是，相应地选择一氧化碳与所述组分的接触时间直至不再记录到反应室中的压降。
根据本发明的方法的另一个实施方案规定，为就地反应提供的气态一氧化碳的量引入反应室并直接引入所述具有至少一种含多氯阴离子的化合物的组分中，其中存在于反应室中的含一氧化碳的气相循环并反复引入所述组分中。
同样地，对于就地反应，可以将气态一氧化碳料流引入反应室并与所述具有至少一种含多氯阴离子的化合物的组分接触，并且将残余气体从反应室中排出而没有再循环到反应室，其中在这种气态一氧化碳流过反应室的情况下优选的是，在步骤b)中形成的含光气产物保留在反应室中或在步骤c)中在排出之后收集。
一般而言，根据本发明的方法可以规定，在步骤b)中形成的含光气产物保留在反应室中，或将含光气产物从反应室中排出。
在含光气产物保留在反应室中的情况下，根据本发明的方法的一个实施方案的特征在于，在步骤b)中形成的含光气产物进入气相并在一氧化碳经所述组分的反应过程中保留在反应室中。
根据本发明的方法的另一个实施方案可以规定，含光气产物转变为气相，其中然后将这种存在于气相中的含光气产物从反应室中排出并在反应室外收集，例如通过光气冷凝或通过将光气溶解在含液体溶剂，例如有机溶剂，如甲苯、1，2-二氯苯、1，4-二氯苯、单氯苯、氟苯、1，2-二氟苯、二氯甲烷或其混合物的液体组合物中。根据本发明的优选方法因此特征在于，将步骤b)中形成的含光气产物从反应室中排出，并在步骤c)中在反应室外收集其中所含的在步骤b)中形成的光气，优选通过冷凝或通过溶解在有机溶剂中。
但是，根据本发明同样存在的情况是，其中含光气产物保留在反应室中并在此吸收到含有有机溶剂的液体组合物中。因此，优选的是如下根据本发明的方法，其中在步骤b)中形成的含光气产物的光气在步骤c)中溶解在含有有机溶剂的液体组合物中并由此收集，其中所述液体组合物在反应室中。在此有利的是，所述液体组合物在步骤b)中的反应过程中已经在反应室中并与含有至少一种含多氯阴离子的化合物的组分接触。在此，该液体组合物可与来自步骤a)的组分形成相界或来自步骤a)的组分溶解在其中。为了减少形成的光气的蒸发并增加光气在液体组合物中的保留，可以将所述液体有机组合物冷却到0至10℃。
在步骤b)中的反应中形成的含光气产物可以直接进入含有机溶剂的液体组合物(任选为液相形式)中并收集。根据本发明的方法的一个实施方案的特征因此在于，在液体组合物中(尤其是在液相中)包含至少一种有机溶剂，其中光气在20℃和1013毫巴下在至少1g/L的程度上溶解，优选在至少100g/L的程度上溶解，特别优选在至少250g/L的程度上溶解。
因此，优选如下根据本发明的方法，其中在步骤b)中，在反应室中除了所述包含至少一种含多氯阴离子的化合物的组分之外另外存在含有有机溶剂的液相，其中所述液相与所述组分接触。这种液相可以在步骤a)中已经与来自步骤a)的所述含有含多氯阴离子的化合物的组分一起提供，以形成两个相。在这一实施方案中，溶剂的选择使得所用量的含多氯阴离子的化合物没有完全溶解在有机溶剂中。为此，已证明有利的是选择所述液相，以使含多氯阴离子的化合物在20℃和1013毫巴下在小于0.1g/L的程度上，特别是在小于0.01g/L的程度上溶解在其中。
在与一氧化碳反应之前，步骤b)中所用的所述液体组合物(特别是步骤b)中所用的液相)基于其总重量计包含优选总量至少50重量％，优选至少75重量％，尤其优选至少90重量％的有机溶剂。含有尤其在根据本发明的方法中选择的反应条件(例如关于压力和温度)下不与含多氯阴离子的化合物发生化学反应的有机溶剂，即对含多氯阴离子的化合物呈惰性的溶剂的液体组合物已证明特别合适。因此证明优选的是，所述有机溶剂是非质子的。本领域技术人员将“非质子溶剂”理解为是指具有本身低ET N值(0.0-0.4；ET N＝经验溶剂极性参数的归一化值，如Reichardt，C.，Solvents and Solvent Effects in OrganicChemistry，第3版；Wiley VCH：Weinheim，(2003)中所定义)的那些液体有机化合物。
特别优选的有机溶剂选自包含至少一个选自氯和氟的卤素原子的非质子有机化合物，特别是1，2-二氯苯、1，4-二氯苯、单氯苯、氟苯、1，2-二氟苯、二氯甲烷或其混合物。
根据本发明优选的是，在根据本发明的方法的步骤a)中，将至少一种含多氯阴离子的化合物和至少一种有机溶剂的混合物最初装载在反应室中，其中基于所有含多氯阴离子的化合物和所有有机溶剂的总重量计包含总量最多50重量％，特别优选最多45重量％，更优选最多40重量％的有机溶剂。
当含多氯阴离子的化合物与一氧化碳的就地反应时，尤其形成含单氯阴离子的化合物，特别是至少一种选自上述通式(I)或(II)的离子有机化合物。为了确保从产物混合物中特别好地分离出这种含单氯阴离子的化合物，已经发现特别合适的是在步骤a)和b)中使用含有至少一种有机溶剂的液体组合物，其中离子有机化合物NMeEt3Cl在20℃和1013毫巴下在小于0.1g/L的程度上，特别是在小于0.05g/L的程度上溶解。分离出的含单氯阴离子的化合物可以如上所述再次与C12反应以提供所述含多氯阴离子的化合物。
在所述反应室中通过根据本发明的方法获得的在步骤b)中形成的含光气产物的光气可以在所述反应室中与至少一种光气反应性组分反应。在此优选的是，光气反应性组分是有机化合物，优选至少一种有机醇或至少一种有机胺，特别是至少一种具有至少两个羟基的有机化合物或至少一种具有至少两个氨基的有机化合物，特别优选至少一种有机二醇或至少一种有机二胺。
在进行根据本发明的方法的步骤b)时，在反应室中使用具有多个相的组合物，其也是本发明的主题。在步骤b)中存在于反应室中的组合物是具有至少两个相的组合物，其包含含一氧化碳的气体作为第一相，和至少一种含多氯阴离子的组分作为与其不同的另一相，其优选为离子液体的形式。含多氯阴离子的组分是含有含多氯阴离子的化合物的组分。
随着反应时间的增加，光气含量增加，特别是在第一相中，因此根据本发明优选的组合物的特征在于其包含至少两个相，其包含含一氧化碳、光气和基于该相的重量计小于5重量％，优选小于3重量％，特别优选小于2重量％的氯气的气体作为第一相，和至少一种含单氯阴离子的组分作为与其不同的相。
如果在一个实施方案中在根据本发明的方法的步骤b)中使用至少一种有机溶剂，则所述至少一种有机溶剂可以是上述另一相的一部分(例如含多氯阴离子的组分溶解在所述至少一种有机溶剂中)或形成单独的液相。优选合适的是具有至少两个相的组合物，其包含气态一氧化碳作为第一相，和至少一种含多氯阴离子的组分作为与其不同的相，其优选为离子液体的形式，其特征在于所述组合物另外包含至少一种有机溶剂。
特别地，随着反应在根据本发明的方法的步骤b)中进行，在反应区中获得包含光气、至少一种含单氯阴离子的离子有机化合物和至少一种有机溶剂的组合物。在此，该组合物中包含的光气优选溶解在所述至少一种有机溶剂中存在，其中所述至少一种含单氯阴离子的离子有机化合物至少部分溶解在所述至少一种有机溶剂中。又特别优选的是，该组合物中包含的光气溶解在所述至少一种有机溶剂中存在并形成液相，其中所述至少一种含单氯阴离子的离子有机化合物至少部分作为固相存在。
该方法的特征(其同样是该组合物的特征)的实施方案及其优选配置也是该组合物的实施方案或优选配置，特别是关于含多氯阴离子的组分(含多氯阴离子的化合物)、溶剂、含单氯阴离子的离子有机化合物的特征。
以下方面1至26说明本发明，但不限于此：
1.生产光气的方法，其至少包括步骤
a)提供反应室，其包含具有至少一种含多氯阴离子的化合物的组分，优选离子液体形式的至少一种含多氯阴离子的化合物，
b)使一氧化碳与所述组分在反应室中接触并将一氧化碳就地反应以形成含光气产物，
c)任选从步骤b)的含光气产物中收集光气，
d)任选使来自步骤b)的含光气产物的光气或从步骤c)中收集的光气与光气反应性组分反应，
条件是在步骤b)中形成的含光气产物包含基于其总重量计小于5.0重量％Cl2，优选小于3.0重量％Cl2，特别优选小于2.0重量％Cl2。
2.根据方面1的方法，其特征在于来自步骤a)的所述组分包含至少一种含多氯阴离子的化合物，其中其阳离子选自一种或多种各自不同地被烷基和/或芳基取代的阳离子，其选自铵、鏻、锍、咪唑鎓、吡啶鎓或胍鎓阳离子或其混合物(优选选自各自不同地被烷基和/或芳基取代的铵阳离子或鏻阳离子)，并且包含的多氯阴离子是Cl(r+2) -，其中r是1至7的奇整数，优选1或3。
3.根据前述方面任一项的方法，其特征在于来自步骤a)的组分包含至少一种式(III)或式(IV)的含多氯阴离子的化合物或其混合物，
N-R1 mR2 nR3 o +Cl(r+2) - (III)
P-R4 pR5 q +Cl(s+2) - (IV)
其中
基团R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为相同或不同的烷基，其选自：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基和2-甲基丙基，优选甲基、乙基或正丙基，
条件是R1、R2或R3的至少一个基团不同于各自其它基团R1、R2和R3，并且基团R4和R5彼此不同，
m、n、o、p和q各自独立地为选自0至3的整数，其中m+n+o之和和p+q之和必须得到数值4，
其中r和s各自独立地为1至7的奇整数，优选r和s各自独立地为1或3。
4.根据方面3的方法，其特征在于，根据通式(III)的化合物，m和n是数值1、2或3，且o是0。
5.根据方面3的方法，其特征在于式(III)或(IV)的化合物选自以下至少一种化合物：NEtMe3Cl(r+2)、NEt2Me2Cl(r+2)、NEt3MeCl(r+2)、NBuEt2MeCl(r+2)、NMePr3Cl(r+2)、NBu2Me2Cl(r+2)、PEt3MeCl(r+2)，其中缩写Me、Et、Pr、Bu是甲基、乙基、正丙基和正丁基，其中r具有权利要求3中定义的含义。
6.根据方面3的方法，其特征在于式(III)的化合物特别选自以下至少一种化合物：NEtMe3Cl(r+2)、NEt2Me2Cl(r+2)、NEt3MeCl(r+2)，其中r具有权利要求3中定义的含义。
7.根据方面2至6任一项的方法，其特征在于所述含多氯阴离子的化合物通过使氯气(C12)与至少一种离子有机化合物反应获得，其中所述离子有机化合物的阳离子选自一种或多种各自不同地被烷基和/或芳基取代的阳离子，其选自铵、鏻、锍、咪唑鎓、吡啶鎓或胍鎓阳离子或其混合物(优选选自不同地被烷基和/或芳基取代的铵阳离子或鏻阳离子)，并且所述离子有机化合物的阴离子是单氯离子。
8.根据前述方面任一项的方法，其中步骤a)的所述组分包含基于这种组分的总重量计至少50重量％，优选至少75重量％，尤其优选至少90重量％的含多氯阴离子的化合物。
9.根据前述方面任一项的方法，其特征在于步骤b)中为反应提供的一氧化碳的总量与步骤a)中提供的含多氯阴离子的化合物的摩尔比(即，一氧化碳的摩尔量除以所用的含多氯阴离子的化合物的摩尔量)为至少1，优选大于1，特别优选大于1.25，尤其优选大于1.5。
10.根据前述方面任一项的方法，其特征在于步骤b)中为反应提供的一氧化碳的总量与步骤a)中提供的含多氯阴离子的化合物的摩尔比为最多100，优选最多50，特别优选最多25，尤其优选最多10，最优选最多5。
11.根据前述方面任一项的方法，其特征在于步骤b)在＜500℃，优选＜250℃，更优选＜150℃，特别优选＜100℃，更优选＜80℃，尤其优选＜50℃，最优选＜30℃的温度下进行。
12.根据前述方面任一项的方法，其特征在于步骤a)的液体组分另外包含至少一种液体有机溶剂作为液体组合物，其中可掺入所述含多氯阴离子的化合物，以获得溶液或分散体。
13.根据前述方面任一项的方法，其特征在于在步骤b)中将一氧化碳引入反应室，以使反应室的内部压力高于大气压，并使一氧化碳与所述组分接触。
14.根据前述方面任一项的方法，其特征在于进行步骤d)，并使步骤b)中形成的含光气产物的光气在此在所述反应室中与至少一种光气反应性组分反应。
15.根据方面14的方法，其特征在于所述光气反应性组分是有机化合物，优选至少一种有机醇或至少一种有机胺，特别是至少一种具有至少两个羟基的有机化合物或至少一种具有至少两个氨基的有机化合物，特别优选至少一种有机二醇或至少一种有机二胺。
16.根据前述方面任一项的方法，其特征在于在步骤b)中形成的含光气产物进入气相并在一氧化碳经所述组分的反应过程中保留在反应室中。
17.根据前述方面任一项的方法，其特征在于将步骤b)中形成的含光气产物从反应室中排出并在步骤c)中在反应室外收集其中包含的在步骤b)中形成的光气，优选通过冷凝或通过溶解在含有有机溶剂的液体组合物中。
18.根据前述方面任一项的方法，其特征在于将步骤b)中形成的含光气产物的光气在步骤c)中溶解在含有有机溶剂的液体组合物中并由此收集，其中所述液体组合物在反应室中。
19.根据方面1至18任一项的方法，其特征在于在反应室中除了所述组分之外还存在含有有机溶剂的液相形式的液体组合物，其中所述液相与所述组分接触。
20.根据方面12、17至19任一项的方法，其特征在于所述液体组合物包含基于其总重量计总量至少50重量％，优选至少75重量％，尤其优选至少90重量％的有机溶剂。
21.根据方面12、17至20任一项的方法，其特征在于在所述液体组合物中包含至少一种非质子有机溶剂，其选自1，2-二氯苯、1，4-二氯苯、单氯苯、氟苯、1，2-二氟苯、二氯甲烷或其混合物。
22.根据方面12、17至21任一项的方法，其特征在于在所述液体组合物中包含至少一种有机溶剂，其中光气在20℃和1013毫巴下在至少1g/L的程度上，优选在至少100g/L的程度上，特别优选在至少250g/L的程度上溶解。
23.根据方面12、18至22任一项的方法，其特征在于选择所述液体组合物以使含多氯阴离子的化合物在20℃和1013毫巴下在小于0.1g/L的程度上，特别是在小于0.01g/L的程度上溶解在其中。
24.根据方面12、17至23任一项的方法，其特征在于选择所述液体组合物以使离子有机化合物NMeEt3Cl在20℃和1013毫巴下在小于0.1g/L的程度上，特别是在小于0.05g/L的程度上溶解在其中。
25.具有至少两个相的组合物，其包含气态一氧化碳作为第一相，和至少一种含多氯阴离子的组分作为与其不同的相，其优选为离子液体的形式，其特征在于所述组合物另外包含至少一种有机溶剂。
26.根据方面25的组合物，其特征在于所述有机溶剂作为另外的附加相以至少一种液相形式存在。
27.组合物，其具有至少一个含有光气、至少一种含单氯阴离子的离子有机化合物和至少一种有机溶剂的相。
实施例
在含有机溶剂的情况下由[NEt3Me][C13-7]和CO合成光气
将邻-二氯苯(oDCB、20毫升)和[NEt3Me][Clx](x＝3-7，x(平均)＝3.95，3.90克，15.3毫摩尔)最初装载在配备扩散器和排料旋塞的反应器中。将反应器连接到蠕动泵以及IR和UV/Vis光谱仪以形成回路。该系统用过量CO(32毫摩尔)吹扫。将气相泵过oDCB和[NEt3Me][Clx]的系统最多7小时，并且每5分钟通过IR和UV/Vis光谱学表征气相。在IR光谱中，观察到光气的形成，其由在2171cm-1处的CO特征吸收带的持续下降和在1682cm-1处的光气特征吸收带的提高可见。这与在UV/Vis光谱中观察到的在330nm下的C12特征吸收带的持续下降和在231nm下的光气吸收带的提高是一致的。然后将oDCB相经由排料旋塞转移到反应容器中。通过IR光谱学确认在含有oDCB的反应容器的气相中存在形成的光气。在IR光谱中，在v＝3632(vw)cm-1、1826(s)cm-1、1626(w)cm-1、1409(vW)cm-1、1107(w)cm-1、851(vs)cm-1和571(w)cm-1处仅观察到光气的特征带。含光气的oDCB溶液现在可以直接用于光气化反应-特别是用于胺和醇的光气化以形成异氰酸酯和碳酸酯。
由[NEt3Me][Cl3-7]和CO合成光气
将[NEt3Me][Clx](x＝3-7，x(平均)＝3.9，3.8克，15.0毫摩尔)填充到反应器中，并向其气相中填充CO(0.171毫克，6.0毫摩尔)。然后将反应在35℃下搅拌4天以使CO与[NEt3Me][Clx]反应产生光气。在反应完成后通过IR光谱学清楚地证实光气的形成(v＝3632(vw)cm-1、1826(s)cm-1、1626(w)cm-1、1409(vw)cm-1、1107(w)cm-1、851(vs)cm-1和571(w)cm-1；转化率＝96％，基于所用CO的量计)。该光气现在可以直接用于光气化反应-特别是用于胺和醇的光气化以形成异氰酸酯和碳酸酯。
由[NEt3Me][Cl3-7]、CO和苯胺合成异氰酸苯酯
将过量CO引入邻二氯苯(20毫升)和[NEt3Me][Clx](x＝3-7，x(平均)＝～3.2，～0.57克，2.42毫摩尔)的混合物中。该反应混合物在室温下搅拌直至[NEt3Me][Clx]完全反应。将所得悬浮液冷却至-15℃，向其中逐滴加入在邻二氯苯(5毫升)中的苯胺(0.51克，5.48毫摩尔)并在100℃下搅拌8小时。借助IR光谱学检查反应产物并在v＝2273cm-1处显示异氰酸苯酯的特征带。
Claims (19)
1.生产光气的方法，其至少包括步骤
a)提供反应室，其包含具有至少一种含多氯阴离子的化合物的组分，优选离子液体形式的至少一种含多氯阴离子的化合物，
b)使一氧化碳与所述组分在反应室中接触并将一氧化碳就地反应以形成含光气产物，
c)任选从步骤b)的含光气产物中收集光气，
d)任选使来自步骤b)的含光气产物的光气或从步骤c)中收集的光气与光气反应性组分反应，
条件是在步骤b)中形成的含光气产物包含基于其总重量计小于5.0重量％C12，优选小于3.0重量％Cl2，特别优选小于2.0重量％Cl2。
2.如权利要求1中所述的方法，其特征在于来自步骤a)的所述组分包含至少一种含多氯阴离子的化合物，其中其阳离子选自一种或多种各自不同地被烷基和/或芳基取代的阳离子，其选自铵、鏻、锍、咪唑鎓、吡啶鎓或胍鎓阳离子或其混合物(优选选自各自不同地被烷基和/或芳基取代的铵阳离子或鏻阳离子)，并且所含的多氯阴离子是Cl(r+2) -，其中r是1至7的奇整数，优选1或3。
3.如前述权利要求任一项中所述的方法，其特征在于来自步骤a)的组分包含至少一种式(III)或式(IV)的含多氯阴离子的化合物或其混合物，
N-R1 mR2 nR3 o +Cl(r+2) - (III)
P-R4 pR5 q +Cl(s+2) - (IV)
其中
基团R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为相同或不同的烷基，其选自：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基和2-甲基丙基，优选甲基、乙基或正丙基，
条件是R1、R2或R3的至少一个基团不同于各自其它的基团R1、R2和R3，并且基团R4和R5彼此不同，
m、n、o、p和q各自独立地为选自0至3的整数，其中m+n+o之和和p+q之和必须得到数值4，
其中r和s各自独立地为1至7的奇整数，优选r和s各自独立地为1或3。
4.如权利要求3中所述的方法，其特征在于式(III)或(IV)的化合物选自以下至少一种化合物：NEtMe3Cl(r+2)、NEt2Me2Cl(r+2)、NEt3MeCl(r+2)、NBuEt2MeCl(r+2)、NMePr3Cl(r+2)、NBu2Me2Cl(r+2)、PEt3MeCl(r+2)，其中缩写Me、Et、Pr、Bu是甲基、乙基、正丙基和正丁基，其中r具有权利要求3中定义的含义。
5.如前述权利要求任一项中所述的方法，其中步骤a)的所述组分包含基于这种组分的总重量计至少50重量％，优选至少75重量％，尤其优选至少90重量％的含多氯阴离子的化合物。
6.如前述权利要求任一项中所述的方法，其特征在于步骤b)中为反应提供的一氧化碳的总量与步骤a)中提供的含多氯阴离子的化合物的摩尔比(即，一氧化碳的摩尔量除以所用的含多氯阴离子的化合物的摩尔量)为至少1，优选大于1，特别优选大于1.25，尤其优选大于1.5。
7.如前述权利要求任一项中所述的方法，其特征在于步骤b)中为反应提供的一氧化碳的总量与步骤a)中提供的含多氯阴离子的化合物的摩尔比为最多100，优选最多50，特别优选最多25，尤其优选最多10，最优选最多5。
8.如前述权利要求任一项中所述的方法，其特征在于步骤b)在＜500℃，优选＜250℃，更优选＜150℃，特别优选＜100℃，更优选＜80℃，尤其优选＜50℃，最优选＜30℃的温度下进行。
9.如前述权利要求任一项中所述的方法，其特征在于步骤a)的液体组分另外包含至少一种液体有机溶剂作为液体组合物，其中可掺入所述含多氯阴离子的化合物，以获得溶液或分散体。
10.如前述权利要求任一项中所述的方法，其特征在于在步骤b)中将一氧化碳引入反应室以使反应室的内部压力高于大气压，并使一氧化碳与所述组分接触。
11.如前述权利要求任一项中所述的方法，其特征在于进行步骤d)，并使步骤b)中形成的含光气产物的光气在此在所述反应室中与至少一种光气反应性组分反应。
12.如前述权利要求任一项中所述的方法，其特征在于在步骤b)中形成的含光气产物进入气相并在一氧化碳经所述组分的反应过程中保留在反应室中。
13.如前述权利要求任一项中所述的方法，其特征在于将步骤b)中形成的含光气产物从反应室中排出并在步骤c)中在反应室外收集其中所含的在步骤b)中形成的光气，优选通过冷凝或通过溶解在含有有机溶剂的液体组合物中。
14.如前述权利要求任一项中所述的方法，其特征在于将步骤b)中形成的含光气产物的光气在步骤c)中溶解在含有有机溶剂的液体组合物中并由此收集，其中所述液体组合物在反应室中。
15.如权利要求1至14任一项中所述的方法，其特征在于在反应室中除了所述组分之外还存在含有有机溶剂的液相形式的液体组合物，其中所述液相与所述组分接触。
16.如权利要求9、13至15任一项中所述的方法，其特征在于所述液体组合物基于其总重量计包含总量至少50重量％，优选至少75重量％，尤其优选至少90重量％的有机溶剂。
17.如权利要求9、13至16任一项中所述的方法，其特征在于在所述液体组合物中包含至少一种有机溶剂，其中光气在20℃和1013毫巴下在至少1g/L的程度上，优选在至少100g/L的程度上，特别优选在至少250g/L的程度上溶解。
18.具有至少两个相的组合物，其包含气态一氧化碳作为第一相，和至少一种含多氯阴离子的组分作为与其不同的相，其优选为离子液体的形式，其特征在于所述组合物另外包含至少一种有机溶剂。
19.组合物，其具有至少一个含有光气、至少一种含单氯阴离子的离子有机化合物和至少一种有机溶剂的相。
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