CN116507218A - 用于对饮料进行灭菌和防腐的方法 - Google Patents

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    • A01N37/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
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Abstract

本发明涉及一种用于通过以特定重量比的特定糖脂和二碳酸二烷基酯对饮料进行灭菌和防腐处理的方法;涉及所生产的经防腐处理的饮料,以及涉及特定糖脂用于对饮料进行灭菌和防腐处理的用途。

Description

用于对饮料进行灭菌和防腐的方法
技术领域
本发明涉及一种用于通过以限定重量比的特定糖脂和二碳酸二烷基酯对饮料进行灭菌和防腐处理的方法;涉及所生产的经防腐处理的饮料,以及涉及特定糖脂用于对饮料进行灭菌和防腐处理的用途。
背景技术
细菌和真菌导致食物和饮料、家用和个人护理产品以及其他消费品变质,从而缩短此类产品或商品的保质期或使用寿命。因此,家用和个人护理产品需要良好的保护以免受微生物污染,并且对于某些家用试剂和药物来说,抗微生物活性是令人希望的。尽一切努力减少食品和饮料、家用和个人护理产品以及药物中微生物污染的有害影响。
食物防腐剂如盐、糖和醋已经使用了几代,虽然使用起来相对安全,但它们的防腐效果在效果持续时间和可以使用它们的食物和饮料的类型方面都受到限制。此外,防腐剂如盐和醋在高浓度使用时影响产品的味道和健康效果。
通常用于个人护理和在某些情况下也用于食品的具有抗微生物活性的防腐剂包括抗微生物活性物质如季铵化合物、醇、氯化酚、对羟基苯甲酸酯和对羟基苯甲酸酯盐、咪唑烷基脲、苯氧基乙醇、对羟基苯甲酸酯、小羧酸类如苯甲酸、山梨酸、水杨酸、乳酸,甲酸、丙酸或相应的盐。也可使用甲醛释放剂和异噻唑啉酮。
然而,这些物质通常是不可忍受的,或者例如,在甲醛的情况下,实际上有毒甚至致癌,或者它们可能引起过敏或使食物不可忍受。而且,一些微生物,特别是腐败酵母中的微生物,已经对一种或多种常用防腐剂产生抗性或耐受性。腐败微生物形成的孢子具有特殊风险,因为即使在对上述消费品进行彻底的卫生处理后,孢子也能再生。
另一种特别用于食品和饮料的具有抗微生物活性的防腐剂是硫酸,而肉制品例如香肠、肉和罐装肉通常添加稳定剂以降低水活性,如亚硝酸钾和/或亚硝酸钠和硝酸盐。烟雾同样常用于肉制品的防腐,并具有形成具有致癌特性的多环芳香烃的不希望的副作用。
总之,许多具有抗微生物功效的防腐剂和防腐方法具有不希望的副作用,如毒性、致敏性、致癌性、偶尔形成抗性,和/或在自然防腐优于利用具有负面健康形象的合成产品或其他产品进行的防腐的时候通常不被消费者接受。
因此,仍然非常需要有效的防腐剂。
WO-A 2012/167920披露了可用作饮料、化妆品、食品、药品、医疗器械或包装材料中的防腐剂的糖脂。
二碳酸二烷基酯、特别是二碳酸二甲酯用于饮料防腐的作用也已经在例如EP-A 2161999中披露。
发明内容
现在令人惊讶地发现,本申请中的糖脂与至少一种二碳酸二烷基酯的组合在饮料中具有特别高的防腐效果,并且具有协同作用。
因此,本发明提供了一种用于对饮料进行灭菌和防腐处理的方法,其中,
将至少一种具有式(I)的化合物
其中
m=3至5、优选3或5;
n=2至5、优选3;
o=0或1,并且
R1=H或OH
R2是H、碱金属阳离子或一当量的碱土金属阳离子或C1-C6烷基;优选H或碱金属阳离子或一当量的碱土金属阳离子,并且
p=3至17、优选5至15,其中m+n+o+p的总和不小于14,并且
R是通过碳原子附接到氧原子上的碳水化合物残基
至少一种二碳酸二烷基酯
添加至饮料,该饮料中的二碳酸二烷基酯的浓度设定为10至300ppm并且具有式(I)的化合物与二碳酸二烷基酯在饮料中的重量比为从1:10至1:70。
优选地,碳水化合物残基R是三糖。特别优选地,此三糖包含至少一个吡喃葡萄糖单元和/或至少一个吡喃木糖单元。
优选地,碳水化合物残基R是具有式(II)的残基
其中环A、B和C各自独立地是具有至少一个任选地可以被酰化的羟基的单糖残基。优选地,环A和B是吡喃木糖残基并且环C是吡喃葡萄糖残基。
具有式(I)的化合物可以以酯的形式存在并且具有一个或多个-(C=O)-O-官能团。优选地,具有式(I)的化合物含有多于一个酯基团。非常特别优选地,具有式(I)的化合物含有两个酯基团。
酯可以以内酯的形式存在于分子内。在这种情况下,在直链脂肪酸残基的羧基官能团和碳水化合物残基R的末端羟基之间形成酯键。
可替代地或此外,在碳水化合物残基R或/和直链脂肪酸残基中的每个羟基可以被羧酸酯化。优选地,这是具有C1-C12烷基基团的脂肪族、支链、直链或环状羧酸。特别优选地,这是具有C1-C6烷基基团的脂肪族羧酸。非常特别优选地,碳水化合物残基R或/和直链脂肪酸残基中的羟基被其酯化的羧酸是乙酸和异戊酸。
在本发明的另外的实施例中,具有式(I)的碳水化合物残基R或/和直链脂肪酸残基中的1、2或3个羟基被羧酸酯化。优选地,这是具有C1-C12烷基基团的脂肪族、支链、直链或环状羧酸。特别优选地,这是具有C1-C6烷基基团的脂肪族直链羧酸。甚至更优选地,具有式(I)的碳水化合物残基R中的一个或两个羟基被乙酸酯化和/或一个羟基被异戊酸酯化。非常特别优选地,脂肪族直链羧酸是异戊酸。
在本发明的另外的实施例中,具有式(I)的碳水化合物残基R中的至少一个羟基被具有至少三个碳原子的羧酸酯化。优选地,具有式(I)的碳水化合物残基R中的至少一个羟基被异戊酰基酯化。
特别优选地,碳水化合物残基R是具有式(III)的化合物
其中R3、R4、R5、R6和R7各自独立地是H或-C(=O)C1-C12烷基并且R8=H或-C(=O)C1-C12烷基;其中R3、R4、R5、R6、R7和R8优选各自独立地是H或-C(=O)C1-C6烷基,其中R3、R4、R5、R6和R7更优选各自独立地是H或-C(=O)C3-C6烷基并且R8优选是H或-C(=O)C1-C6烷基,甚至更优选R4是-C(=O)异丁基并且R3、R5、R6、R7和R8各自独立地是H或/和-C(=O)CH3
在本发明的另外的实施例中,至少一种具有式(I)的化合物是具有式(IV)的化合物
其中
m=3或5,
n=3,
o=1
p=11或13
R1是H或OH,优选R1是OH,
R2是H、碱金属阳离子或一当量的碱土金属阳离子或C1-C6烷基;优选H或碱金属阳离子或一当量的碱土金属阳离子;并且
R3、R4、R5、R6和R7各自独立地是H或-C(=O)C1-C12烷基
并且R8是H或-C(=O)C1-C12烷基。
在本发明的优选的实施例中,R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地是H或-C(=O)C1-C6烷基,更优选H或-C(=O)C3-C6烷基并且R8=H或-C(=O)C1-C6烷基,甚至更优选R4=-C(=O)异丁基并且R3、R5、R6、R7、R8=H或/和-C(=O)CH3
在优选实施例中,R2、R6和R7=H。
在进一步优选的实施例中,具有式(I)的化合物是至少一种具有式(V-A)至(V-D)的化合物或这些化合物的混合物
以及这些化合物的盐。
在进一步优选的实施例中,盐是用于本发明的目的的碱金属盐和/或碱土金属盐,特别优选碱金属盐。
具有式(V)的化合物是特定糖脂。
具有式(I)至(V)的化合物通过发酵从真菌中获得。这些化合物的生产披露于例如WO-A 2012/167920中。具有式(I)至(V)的化合物的生产优选使用以下项的真菌进行:花耳科(Dacrymycetaceae),优选假花耳属(Dacryopinax)、韧钉耳属(Ditiola)、胶盘耳属(Guepiniopsis)和/或胶杯耳属(Femsjonia),更优选匙盖假花耳物种(Dacryopinaxspathularia)、花耳属物种(Dacrymyces spp.)、花耳目物种(Dacrymyces stillatus)、黄冠毛花耳物种(Dacrymyces chrysocomus)、胶盘耳物种(Guepiniopsis buccina)和/或胶杯耳物种(Femsjonia luteo-alba)(=韧钉耳物种(Ditiolapezizaeformis))。特别优选地,具有式(I)至(V)的化合物由以下物种产生:菌株MUCL53181的匙盖假花耳属、菌株MUCL53182的匙盖假花耳属、菌株MUCL 53180的韧钉耳属、菌株MUCL 53179的裸韧钉耳(Ditiolanuda)、菌株CBS280.84的黄冠毛花耳属和菌株MUCL 53500的胶杯耳属(=韧钉耳物种)。具有式(I)的化合物优选以提取物形式的混合物从真菌中获得。然后可以对这些进一步纯化,例如通过柱色谱法,如特别是通过高压柱色谱法或通过过滤和沉淀。纯化方法是本领域技术人员已知的那些,例如来自WO-A 2012/167920。
在本发明的另外的实施例中,具有式(I)至(V)的化合物的生产使用菌株MUCL53181的真菌匙盖假花耳属进行。
在本发明的另外的实施例中,具有式(I)的化合物作为混合物使用。
在本发明的另外的实施例中,使用具有式(V-A)、式(V-B)、式(V-C)的化合物和具有式(V-D)的化合物的混合物。给予优选的是使用基于具有式(I)的化合物的总干质量以按重量计30%至按重量计96%的量的具有式(V-A)的化合物和具有式(V-B)的化合物以及具有式(V-C)的化合物和具有式(V-D)的化合物的混合物。
给予特别优选的是使用基于具有式(I)的化合物的总干质量以按重量计75%至按重量计96%的量的具有式(V-A)的化合物和具有式(V-B)的化合物以及具有式(V-C)的化合物和具有式(V-D)的化合物的混合物。混合物中剩余的化合物可以是无机盐或具有式(I)的其他化合物。
二碳酸二烷基酯优选是具有式(VI)的化合物
其中
R9和R10各自独立地是直链或支链的C1-C8烷基、环烷基、C2-C8烯基或C2-C8炔基,
其在每一种情况下任选地被卤素、硝基、氰基、C1-C6烷氧基或二烷基氨基相同或不同地单取代或多取代,或者是任选地被卤素、硝基、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、酰基、酰氧基、烷氧基羰基或羧基相同或不同地单取代或多取代的苯基,
优选地
R9和R10各自独立地是直链或支链的C1-C8烷基或C2-C8烯基,特别优选地
R9和R10各自独立地是直链或支链的C1-C5烷基或C3烯基,
并且非常特别优选地
R9和R10各自独立地是甲基、乙基、异丙基、叔丁基、叔戊基、烯丙基或苄基。
特别优选地,二碳酸二烷基酯是二碳酸二乙酯或二碳酸二甲酯、特别是二碳酸二甲酯。
二碳酸二甲酯优选以含有100ppm至500ppm磷酸盐的混合物使用。此种混合物的生产和用磷化合物稳定二碳酸二甲酯的可能性披露于例如US-B 8207368。
具有式(I)的化合物优选以从1至30ppm、更优选从1至20ppm的浓度并且甚至更优选以从1至15ppm的浓度用于饮料中。
二碳酸二烷基酯优选以从20至150ppm、更优选从30至100ppm的浓度用于饮料中。
具有式(I)的化合物与二碳酸二烷基酯的重量比优选是1:30至1:60。
特别优选地,具有式(I)的化合物与二碳酸二烷基酯的重量比为1:30至1:60并且饮料中二碳酸二烷基酯的浓度是从10至300ppm。
在本发明的另外的实施例中,以1:10至1:70的重量比使用1ppm至30ppm的具有式(I)的化合物和50至300ppm的二碳酸二烷基酯(特别是二碳酸二甲酯),其中所选择的具有式(I)的化合物的量必须使得饮料中二碳酸二烷基酯的量小于或等于300ppm。
出于本发明的目的,饮料是用于饮用的水性产品,通常包括水,其可以被饮用以解渴、用于补充营养、享受和/或用于其他功能目的,例如用于药品或其他功能材料的给药。
优选地,出于本发明的目的,饮料是包含按重量计至少60%的水的用于饮用的水性产品。这些产品还可以包含香料、糖、乳化剂、人造和天然增味剂、缓冲物质、酸和其他消耗性饮料添加剂。
特别优选地,饮料包含按重量计80%至90%的水、按重量计2%至8%的人造或/和天然调味剂、按重量计4%至8%的蔗糖和按重量计4%至14%的酸化剂如优选柠檬酸以及除了蔗糖以外的糖。非常特别优选地,饮料包含按重量计80%至90%的水、按重量计0.1%至10%的人造和/或天然调味剂、按重量计4%至8%的蔗糖和按重量计0.1%至4%的酸化剂如优选柠檬酸以及除了蔗糖以外的糖。可以优选存在另外的饮料添加剂。在本发明的进一步优选的实施例中,饮料中水、人造或/和天然调味剂、蔗糖、酸化剂和除了蔗糖以外的糖的总含量按重量计>90%。可以另外存在另外的化合物,例如像并且优选乳化剂、人造和/或天然增味剂和缓冲物质。
饮料优选是水、调味水、浓缩水、调味饮料、气泡水、调味苏打水或苏打水、果汁、可乐、柠檬酸橙、生姜啤酒和以软饮料方式碳酸化的根汁啤酒饮料,以及还有通过代谢活性物质如维生素、氨基酸、蛋白质、碳水化合物、脂质或其聚合物的存在而提供健康或保健益处的饮料,也可以将此类产品配制成包括乳、咖啡或茶(例如绿茶)或其他植物来源的固体、糖浆、减肥饮料、气泡软饮料、果汁(例如橙汁、葡萄柚汁、苹果汁、红葡萄汁、白葡萄汁、梨汁、康科德葡萄汁、菠萝汁、石榴汁、蔓越莓汁、百香果汁、酸橙汁、柠檬汁、芒果汁、番石榴汁、香蕉汁、红加仑和黑加仑汁、腰果苹果汁、哈密瓜汁、杏汁、黑莓汁、泰贝里汁、醋栗汁、蟹汁、西梅汁、奇异果汁、草莓汁、蓝莓汁、红树莓汁、黑树莓汁、樱桃汁、西瓜汁、桃汁、油桃汁、罗甘莓汁、蜜瓜汁、木瓜汁、波森莓汁、幼莓汁、大黄汁、酸浆汁、巴西莓汁、枸杞汁、无花果汁、接骨木莓汁、椰枣汁、杨桃汁、西印度樱桃汁、榅桲汁、橘子汁)、含水果的饮料,优选赋予例如上述果汁之一的风味并含有大于0%果汁但小于100%果汁的水果饮料、水果风味饮料、蔬菜汁(优选番茄汁、甜菜汁、胡萝卜汁、芹菜汁)、赋予上述蔬菜汁之一的风味并且含有大于0%的蔬菜汁但小于100%的蔬菜汁的含蔬菜的饮料、等渗饮料、非等渗饮料、含果汁的软饮料、咖啡、茶、由茶浓缩物生产的茶饮料。提取物或粉末、可饮用的乳制品,优选例如可饮用的酸奶(饮用酸奶)、开菲尔(kefir)或酪乳、热巧克力、巧克力粉/巧克力混合物、可饮用的大豆制品、非减肥乳。椰奶、酒精饮料,优选麦芽饮料、葡萄酒、啤酒、蒸馏酒、烈酒、起泡酒、香槟或利口酒、水果冰沙、欧洽塔(horchata,可以加工成饮料的蔬菜和/或大米成分)、运动饮料、能量饮料、保健饮料、奶昔、蛋白质饮品(例如乳、大豆、大米或其他饮品)、可饮用的大豆酸奶、低酸饮料,如US 21C.F.R.第113部分所定义。如US 21C.F.R.第114部分所定义的酸性饮料、果肉饮料、滋补品、冷冻气泡饮料、冷冻无气饮料、液体膳食替代品、婴儿配方食品及其组合或混合物。
“果汁”是从一种或多种水果或蔬菜、汁液、一种或多种水果或蔬菜的可食用部分或所述液体或所述汁液的浓缩物中挤出或提取的含水液体。
在专利申请的上下文中,气泡饮料(fizzy beverage)也被称为碳酸饮料。在专利申请的上下文中,不含添加的二氧化碳的饮料也被称为非碳酸饮料。
给予优选的是在步骤a)中,首先向饮料中添加至少一种具有式(I)的化合物,并且然后在步骤b)中,添加至少一种二碳酸二烷基酯。添加可以在任何期望的温度和压力下进行。具有式(I)的化合物和二碳酸二烷基酯的添加优选在15至30℃下进行。
具有式(I)的化合物作为固体物质、优选以粉末形式或作为在水中的储备溶液(优选在搅拌下)加入。向饮料或相应的水性前体产品中的添加(优选最初装入罐中)可以在任何期望的时间点手动或通过合适的定量给料装置机械地进行。然而,也可以先装入具有式(I)的化合物和二碳酸二烷基酯,并将饮料或饮料前体产品加入其中。优选的是选择灌装成品饮料之前的时间。优选在灌装饮料前至少2小时进行向饮料中的定量给料。为了确保更彻底的混合,优选使用储备溶液,优选浓度为按重量计从0.1%至10%、更优选浓度为按重量计从1%至5%。为了制备储备溶液,优选在室温下将具有式(I)的化合物溶解在水中(例如在一升水中溶解10g),同时使用手动搅拌器(例如KitchenAid 5KHB1231)搅拌2-3分钟。
二碳酸二烷基酯可以通过合适的定量给料装置以液体形式手动或机械添加。添加优选通过定量泵进行,优选地在灌装成品饮料之前进行。
在添加之后,饮料中具有式(I)的化合物和/或二碳酸二烷基酯的量优选不进行测量,而是进行计算。
在饮料中,所用的具有式(I)的化合物和二碳酸二烷基酯对微生物(例如像且优选细菌、真菌或酵母)的定殖和/或分解具有活性。
所用的具有式(I)的化合物和二碳酸二烷基酯在此对一系列微生物如发酵酵母、霉菌或发酵细菌具有控制作用。具有式(I)的化合物和二碳酸二烷基酯的混合物优选对巴西曲霉、黑曲霉、纯黄丝衣霉、布鲁塞尔德克酵母、酿酒酵母、醭酵母属(Mycoderma)、酒香酵母属、短乳杆菌、布氏乳杆菌、植物乳杆菌、拜氏接合酵母和中间假丝酵母具有活性。具有式(I)的化合物和二碳酸二烷基酯的混合物特别优选对酿酒酵母、拜氏接合酵母和中间假丝酵母具有活性。
本发明同样包括根据本发明的方法生产的饮料。
在饮料中使用的具有式(I)的化合物和二碳酸二烷基酯令人惊讶地示出在根据本发明的范围内的活性,其具有协同作用并对微生物具有高效性。在根据本发明的范围之外,其作用相当差或者甚至是拮抗的。
具体实施方式
实例
在实例1至4中使用以下具有式(I)的化合物的混合物:
表1
*混合物中使用的具有式(I)的化合物的按重量计的百分比含量。
具有式(I)的化合物的总用量基于干质量为按重量计95%。
二碳酸二甲酯(DMDC)以液体形式使用(99.9%纯度,朗盛公司(Lanxess))。
用作测试基质的是由雷威公司(Rewe)生产的非碳酸“Beste WahlApfelsaft”苹果汁(来自PET瓶),用无菌自来水以1:1稀释,且pH为3.56。
使用如下所示的真菌腐败微生物来测定抗真菌活性,如表2中所述。
以mg/l表示的值是浓度值。1mg/l是1ppm。
具有式(I)的化合物在下文中称为糖脂。
表2
内部编号 备案号 分类
FU56612 MUCL 53497 酿酒酵母
用于测定最小抑菌浓度(MIC)的饮料样品是通过将DMDC或5%的天然糖脂储备溶液直接移液到测试基质中,然后搅拌以确保充分分散来制备的。
选择以下参数作为微生物测试条件:
温度:28℃
3天生长时间
读数:通过倒板/划线板法进行活细胞计数[1ml/板]
接种物浓度:100cfu/ml,作为测试基质中腐败微生物的浓度。
实例1(非本发明)
糖脂和DMDC的MIC
根据DIN 58940-8通过单独使用测试基质中糖脂和DMDC来测定MIC。用测试基质连续稀释初始测试溶液,使得每个后续溶液含有50%的先前活性物质浓度,同时保持营养物浓度恒定(测试基质)。MIC定义为抑制细胞生长的活性物质的最小浓度,通过在琼脂平板上培养72小时后计数活细胞来测定。
DMDC的结果:
表3
因此MIC是90mg/l。
糖脂的结果:
表4
因此MIC是3.1mg/l。
实例2(本发明)
糖脂和DMDC的组合使用的MIC以及协同效应的计算。
根据DIN 58940-8使用测试基质中糖脂和DMDC的组合来测定MIC。如实例1中所述,用测试基质连续稀释初始测试溶液。
如下表5和表6所述,使用各种组合来测定MIC。
表5
酿酒酵母(接种物:100cfu/ml)
观察到以下组合的MIC,其中浓度低于单个组分的MIC:
8mg/l DMDC和1mg/l糖脂的混合物是无活性的。
表6
DMDC(mg/l) 糖脂(mg/l) DMDC/糖脂比率
30 1 30
35 1 35
40 1 40
50 1 50
[1]协同效应是通过分级抑菌浓度(FIC)指数(FICI)计算的,如美国专利号7 074447中所述。FIC指数根据下式计算:
FICI=FIC(组分1)+FIC(组分2),
分级抑菌浓度根据下式计算:
FIC=两种组分的组合的MIC/单个组分的MIC。
如果计算的FICI<1,这意味着两种组分1和2是协同作用;FICI越低(<1),两种组分之间的协同效应就越强。如果FICI<0.5,则认为这种协同作用非常显著。
根据上表中的MIC值计算下表7中所示的FIC和FICI值:
表7
*D/N=DMDC/糖脂比率
从上表可以看出,DMDC和糖脂组合使用时对MIC值具有协同效应。例如,DMDC和糖脂以30:1的比率组合对酿酒酵母的活性是单个组分的两倍以上。然而,在80:1的比率下,可以看出拮抗作用。在8:1的DMDC/糖脂比率以及≤15ppm的DMDC浓度和≤2ppm的糖脂浓度下,没有明显的影响。这些混合物是无活性的。
实例3
DMDC、糖脂以及两种组分的组合使用对酵母腐败微生物生长的长期抑制作用
测试基质(用水以1:1稀释的苹果汁)被100cfu/ml的三种酵母(中间假丝酵母、酿酒酵母、拜氏接合酵母)的混合物污染,所有酵母都是从饮料样品中独立分离并储存在内部菌种保藏中心。如实例1所述,在28℃下培养两周后,测定单个成分和两种成分的组合的MIC值。
根据MIC值计算下表8中所示的FIC和FICI值。
表8
实例4
通过组合使用DMDC和糖脂对碳酸饮料和非碳酸饮料进行长期防腐使用表9中所示的示例性配制品生产苹果汁饮料:
表9
饮料(碳酸和非碳酸饮料)中具有式(I)的化合物的量是5ppm。
碳酸饮料:
将这些成分以表中所示的顺序在25℃下在罐中混合并混合成糖浆。在此步骤中,使用了上述指定水量的10.34%。每次添加后,通过离心泵通过罐中罐混合系统将成分均化。然后在温和搅拌下加入水性糖脂储备溶液。然后通过Ortmann+Herbst Intermix(由真空脱气罐、碳酸化罐和缓冲罐组成)将糖浆与成比例量的碳酸水混合。使用变频离心泵将产品从缓冲罐转移到Kosme灌装机。使用集成到产品输送管线中的VDT Touch(序列号90332615)定量泵以90mg/l的量注入二碳酸二甲酯。然后将碳酸苹果汁饮料灌装到0.5LPET瓶中。
总共灌装了505瓶。将这些在室温下储存35天。然后检查灌装的产品是否存在由微生物引起的视觉变化。这是通过将每个瓶子单独放置在光源前并且检查其沉积物形成、浊度、絮凝、菌丝体形成或类似偏差来完成的。培养时间结束后,没有一个瓶子示出微生物污染的变化。此外,在每种情况下,在MRS(德曼-罗戈萨-夏普培养基(De Man、Rogosa和Sharpe))和OSA(橙血清琼脂)上将来自生产开始、中期和结束时的5个样品进行重复测定,并在30℃下有氧培养3天(MRS)和5天(OSA)。显示的微生物计数<1cfu/ml。
非碳酸饮料:
将这些成分以表中所示的顺序在25℃下添加到罐中。每次添加后,通过离心泵通过罐中罐混合系统将成分均化。然后在温和搅拌下加入水性糖脂储备溶液。然后通过变频离心泵将成品直接从配料罐转移到Kosme灌装机。使用集成到产品输送管线中的VDT Touch(序列号90332615)定量泵以90mg/l的量注入二碳酸二甲酯。然后将苹果汁饮料灌装到0.5LPET瓶中。
总共灌装了404瓶。将这些在室温下储存35天。然后检查灌装的产品是否存在由微生物引起的视觉变化。这是通过将每个瓶子单独放置在光源前并且检查其沉积物形成、浊度、絮凝、菌丝体形成或类似偏差来完成的。培养时间结束后,没有一个瓶子示出微生物污染的变化。此外,在每种情况下,在MRS(德曼-罗戈萨-夏普培养基)和OSA(橙血清琼脂)上将来自生产开始、中期和结束时的5个样品进行重复测定,并在30℃下有氧培养3天(MRS)和5天(OSA)。显示的微生物计数<1cfu/ml。

Claims (15)

1.用于对饮料进行灭菌和防腐处理的方法,其特征在于,
将至少一种具有式(I)的化合物
其中
m=3至5、优选3或5;
n=2至5、优选3;
o=0或1,并且
R1=H或OH
R2是H、碱金属阳离子或一当量的碱土金属阳离子或C1至C6烷基;优选H或碱金属阳离子或一当量的碱土金属阳离子;并且
p=3至17、优选5至15,其中m+n+o+p的总和不小于14,并且
R是通过碳原子附接到氧原子上的碳水化合物残基
至少一种二碳酸二烷基酯
添加至该饮料,该饮料中的该二碳酸二烷基酯的浓度设定为10至300ppm并且该具有式(I)的化合物与该二碳酸二烷基酯在该饮料中的重量比为从1:10至1:70。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,该碳水化合物残基R是具有式(III)的化合物
其中R3、R4、R5、R6和R7各自独立地是H或-C(=O)C1-C12烷基并且R8=H、-C(=O)-CH2-C((CH3)(OH))-CH2-COOH或-C(=O)C1-C12烷基;其中R3、R4、R5、R6、R7和R8优选各自独立地是H或-C(=O)C1-C6烷基,其中R3、R4、R5、R6和R7更优选各自独立地是H或-C(=O)C3-C6烷基并且R8优选是H或-C(=O)C1-C6烷基,甚至更优选R4=-C(=O)异丁基并且R3、R5、R6、R7和R8各自独立地是H或/和-C(=O)CH3
3.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于,具有式(I)的化合物对应于具有式(IV)的化合物
其中
m=3或5,
n=3,
o=1
p=11或13
R1是H或OH,优选R1=OH,
R2是H、碱金属阳离子或碱土金属阳离子或C1-C6烷基;优选H或碱金属阳离子或碱土金属阳离子;并且
R3、R4、R5、R6和R7各自独立地是H或-C(=O)C1-C12烷基
并且R8=H、-C(=O)-CH2-C((CH3)(OH))-CH2-COOH或-C(=O)C1-C12烷基。
4.根据权利要求1至3中至少一项所述的方法,其特征在于,具有式(I)的化合物对应于具有式(V-A)至(V-D)的至少一种化合物
5.根据权利要求1至4中至少一项所述的方法,其特征在于,使用基于所使用的该具有式(I)的化合物的总干质量以按重量计30%至按重量计96%的量的具有式(V-A)的化合物和具有式(V-B)的化合物以及具有式(V-C)的化合物和具有式(V-D)的化合物的混合物。
6.根据权利要求1至5中至少一项所述的方法,其特征在于,该二碳酸二烷基酯优选是具有式(VI)的化合物
其中
R9和R10各自独立地是直链或支链的C1-C8烷基、环烷基、C2-C8烯基或C2-C8炔基,
在每一种情况下任选地被卤素、硝基、氰基、C1-C6烷氧基或二烷基氨基相同或不同地单取代或多取代,或者是任选地被卤素、硝基、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、酰基、酰氧基、烷氧基羰基或羧基相同或不同地单取代或多取代的苯基。
7.根据权利要求1至6中至少一项所述的方法,其特征在于,使用选自二碳酸二乙酯和二碳酸二甲酯的组的二碳酸二烷基酯。
8.根据权利要求1至7中至少一项所述的方法,其特征在于,在该饮料中使用的二碳酸二烷基酯与具有式(I)的化合物的重量比为从60:1至30:1。
9.根据权利要求1至8中至少一项所述的方法,其特征在于,该二碳酸二烷基酯以从30至100ppm的浓度用于该饮料中。
10.根据权利要求1至9中至少一项所述的方法,其特征在于,该具有式(I)的化合物以1至30ppm的浓度用于该饮料中,并且选择该饮料中的该二碳酸二烷基酯的浓度以确保维持10ppm至300ppm的浓度范围,并且在添加时具有式(I)的化合物与二碳酸二烷基酯的重量比为1:10至1:70。
11.根据权利要求1至10中至少一项所述的方法,其特征在于,对这些饮料进行灭菌和防腐处理以对抗微生物酿酒酵母(Saccharomycescerevisiae)、白酵母(Zygosaccharomyces bailii)和中间假丝酵母(Candida intermedia)。
12.根据权利要求1至11中至少一项所述的方法,其特征在于,这些饮料包含按重量计80%至90%的水、按重量计2%至8%的人造和/或天然调味剂、按重量计4%至8%的蔗糖和按重量计4%至14%的酸化剂如优选柠檬酸以及除了蔗糖以外的糖。
13.根据权利要求1至12中至少一项所述的方法,其特征在于,在第一步骤a.)中,将至少一种二碳酸二烷基酯添加至该饮料以及在此添加之后,在步骤b.)中,将至少一种具有式(I)的化合物添加至该饮料。
14.一种饮料,其是根据权利要求1至13中任一项所生产的。
15.至少一种具有式(I)的化合物和至少一种二碳酸二烷基酯以具有式(I)的化合物与二碳酸二烷基酯的重量比为1:10至1:70且二碳酸二烷基酯浓度为10至300ppm用于对饮料进行灭菌和防腐处理的用途。
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DE102006035202A1 (de) * 2006-07-29 2008-01-31 Lanxess Deutschland Gmbh Konservierungsmittel auf Basis von Carbonsäureanhydriden
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DE102008048714A1 (de) * 2008-09-24 2010-03-25 Lanxess Deutschland Gmbh Verfahren zur Konservierung von Getränken
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RU2747289C2 (ru) * 2016-04-13 2021-05-04 ИМД Нэчурал Солюшнс ГмбХ Системы для получения композиций для противомикробных гликолипидов

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