CN1164850A - 酒石酸的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及由5-酮葡糖酸盐制备酒石酸的方法。本发明的目的是,提供由5-酮葡糖酸盐转化成酒石酸的转化率尽可能高的简单方法。为此使5-酮葡糖酸盐在碳酸盐缓冲液中,在碱性pH值下,氧化转化成酒石酸。尤其与钒酸盐进行转化反应,优选在pH值范围为8-10的情况下进行。

Description

酒石酸的制备方法
本发明涉及酒石酸的制备方法。
酒石酸主要用于食品工业和纺织工业。这样,酒石酸例如用作食品添加剂,尤其是用作抗氧剂和酸化剂。此外,酒石酸还用作建筑材料添加剂以改进水泥的凝固性能,并用作许多化学反应的原料,特别用于手性合成。
制备酒石酸的一条路线是从酒石得到,酒石是制酒时产生的一种物质。然而,制酒时产生的酒石粗品通常被有机物质污染,因此,为了从酒石获得酒石酸,需进行昂贵的处理。
基于此缺点,又开发了制备酒石酸的其他方法。例如在USP 1425605中,描述了在硝酸盐存在下通过氧化碳水化合物而制备酒石酸的方法。然而这种方法导致生成酒石酸的不同立体异构体,因此选择性较差。
此外,采用化学路线时,所加入的原料转化成酒石酸的转化率相当小:例如用硝酸作为氧化剂时,由5-酮葡糖酸盐或其他碳水化合物转化成酒石酸的转化率在约10%(美国专利USP 2380196)至最多约40%(W.E.Barch,J.Am.Chem.Soc.55,3653,1933)之间变化。在含有1M氢氧化钙溶液或苛性钠溶液的碱性介质中,由5-酮葡糖酸转化成酒石酸时,酒石酸产率约达10%(H.Isbell和N.Holt,J.Res.Bur.Stand.35,433,1945)。
制备酒石酸的另一个方法是,在以痕量元素形式的钒酸盐存在下,通过微生物,例如醋杆菌或葡糖杆菌使葡萄糖转化成酒石酸(参看USP3585109)。已表明在此方法中,酒石酸的制备用二个步骤实现:在第一步中,在葡萄糖介质中培养的微生物将5-酮葡糖酸盐析出于介质中,在第二步中,5-酮葡糖酸盐与在介质中含有的作为痕量元素的钒盐纯化学地,即不依赖于微生物地反应生成酒石酸(R.Klasen,S.Bringer-Meyer和H.Sahm,Biotechn and Bioengin.40,183,1992)。此制备方法尤其具有以下优点,就是只生成酒石酸的一种异构体,即所希望的L-(+)-酒石酸。不过至今通过此方法所达到的由5-酮葡糖酸盐转化成酒石酸的转化率尚不令人满意。
本发明的任务是,实现一种制备酒石酸的简单方法,通过此方法使5-酮葡糖酸盐转化为酒石酸的过程能达到尽量高的转化率。
根据本发明此任务是这样解决的,即使5-酮葡糖酸盐在碳酸盐缓冲液中,于碱性pH值条件,氧化转化成酒石酸。意外地表明,在此反应条件下,即使不加入钒酸盐或其他催化剂,5-酮葡糖酸盐也能转化为酒石酸,其中5-酮葡糖酸盐转化为酒石酸的转化率最高可达55%。
如果向反应混合物还加入钒酸盐,那么所加入的5-酮葡糖酸盐转化成酒石酸的转化率甚至最多达75%。在其他缓冲剂存在下,例如像碱式硼酸盐缓冲液存在下,酒石酸的形成相反完全会被抑制。
优选进行反应的pH范围包括pH8至PH10。
实施例:
向20mL量瓶中加入2.0mL浓度为0.50M的5-酮葡糖酸的钾盐溶液。此外加入0.40mL浓度为50mM的钒酸铵溶液,并用0.50M碳酸盐-或磷酸盐缓冲剂(pH10.0)充满至20ml。相似地用0.40mL水代替钒酸铵制备溶液。将这些组分混合后调节此溶液的pH值,并随后将反应混合物无菌过滤到事先压热处理过的50ml锥形瓶中。用软木塞将烧瓶无菌封闭,并在培育振摇器中于27℃和每分种180转摇动8天。
随后借助HPLC测定5-酮葡糖酸的消耗和形成的酒石酸量。由此可确定产率和反应的选择性。结果表示于图1中。
在图1中:
C:碳酸盐缓冲剂,    P:磷酸盐缓冲剂,
V:钒酸盐           TA:酒石酸,
5-KGA:     5-酮葡糖酸盐
产率:加入的5-酮葡糖酸盐转化成酒石酸的转化率,其中由1mol
      5-酮葡糖酸转化成1mol酒石酸时等于100%。
选择性:分解的5-酮葡糖酸盐转化成酒石酸的转化率。
由图1可知,在磷酸盐缓中液中,以钒酸盐为催化剂并在碱性pH值下,由5-酮葡糖酸转化时酒石酸的产率最高为约25%,与此相反在碳酸盐缓冲液中,最高为约75%。无催化剂时,5-酮葡糖酸盐也可转化为酒石酸,其中在碳酸盐缓中液中,于pH10的情况下,酒石酸产率可达约55%。此外,5-酮葡糖酸盐在碳酸盐缓冲液中转化时的选择性约为65-80%,相当高,这意味着副产物少。因此在所选择的反应条件下,分解的5-酮葡糖酸的最大部分转化成为酒石酸。

Claims (3)

1.制备酒石酸的方法,其中使5-酮葡糖酸盐在碳酸盐缓冲液中于碱性pH值条件氧化转化为酒石酸。
2.根据权利要求1的方法,其特征在于,使用钒酸盐进行转化反应。
3.根据权利要求1或2的方法,其特征在于,转化反应优选在8-10的pH范围内进行。
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