CN102355895B - 包含酮葡糖酸衍生物的美容学组合物 - Google Patents
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Abstract
包含至少一种酮葡糖酸衍生物的美容学组合物，以及它们作为皮肤的抗衰老剂和重构剂的用途。
Description
本发明涉及包含至少一种酮葡糖酸衍生物的美容学组合物，以及它们作为皮肤的抗衰老剂和重构剂的用途。
在哺乳动物中，通常，特别是在人中，皮肤由两个主要部分构成，即外层(表皮)和内层(真皮)。
表皮确保皮肤的不透性和其抗性。通过去除表面的死细胞，表皮大约每四周更新一次。表皮主要由三种类型的细胞组成，它们是角质形成细胞(占绝大多数)、黑色素细胞和朗格汉斯细胞。这些细胞类型中的每一种类型通过其特有的功能而对于皮肤在机体中所起的基本作用作出贡献。
真皮为表皮提供了稳固的支持。它也是表皮的滋养要素。真皮主要由分散在复杂介质(称为细胞外基质)中的成纤维细胞构成，所述细胞外基质主要由胶原纤维、弹性蛋白、透明质酸和蛋白聚糖构成。
弹性蛋白提供弹性和张力，而透明质酸给予体积并参与水化。
逐日地，皮肤变得衰老，这首先表现为出现细小皱纹，接着出现皱纹(尤其是在脸上)和/或皮肤下陷。衰老首先影响表皮，其厚度减小。其基底层中细胞分裂的能力降低，并且表面角质层的更新时间变长。这些细胞的成熟是不完全的，并且角质化不再导致产生规律且均匀的角质层。同时注意到皮肤深层部分的解体、细胞更新的减缓以及弹性蛋白产生的减少。
除了衰老的时间生物学原因外，还存在所谓的外部原因，例如阳光、烟草、睡眠不足、缺乏维生素的饮食制度。此外，还知道，与绝经相关的激素产生的改变(主要地，雌激素缺乏)加强了皮肤的衰老。它对于真皮中弹性蛋白和透明质酸的减少和对于表皮细胞更新的降低作出贡献。因此，皮肤柔软性下降，厚度减少，具有干燥且下陷的感觉。皮肤的结构组成成分例如弹性蛋白和透明质酸主要负责我们的外貌。这是因为，弹性蛋白和透明质酸水平的变化负责弹性的丧失、皱纹和皮肤下陷。美容学产品正是部分地作用于它们。
许多年来，人们知晓美容学产品用于与皮肤衰老作斗争，但是迄今没有一个是令人满意的。
然而，令人惊讶地，发明人发现，酮葡糖酸衍生物对于弹性蛋白和透明质酸的新合成具有刺激效应，因此可以对于皮肤具有有益的效应。
因此，本发明的目标在于用于局部应用的组合物，其在美容学和/或皮肤病学上可接受的介质中包含至少一种式(1)的化合物
其中，
R1和R2相互独立地表示氧原子或羟基基团，并且当R1或R2表示氧原子时，
表示双键，或者当R1或R2表示羟基基团时，
表示单键，条件是R1和R2不同时表示羟基基团，
所述化合物以游离的形式或者以美容学和/或皮肤病学上可接受的盐的形式存在，并且其存在量使得它具有对于弹性蛋白新合成的刺激活性和对于透明质酸新合成的刺激活性。
所述式(1)的化合物可以以外消旋物的形式、以(L)形式或以(D)形式存在。
在本发明的一个有利的实施方案中，所述式(1)的化合物为在水中可溶的盐，该在水中可溶的盐选自钾盐和钙盐。
在本发明的另一个实施方案中，所述式(1)的化合物为式(1a)的5-酮-(D)-葡糖酸的钾盐
或式(1b)的2-酮-(D)-葡糖酸的钙盐
所述式(1)的化合物是商业上可得的，或者可以根据文献中所描述的或本领域技术人员已知的技术从商业上可得的化合物开始来制备。它们可以例如通过氧化葡糖杆菌(Gluconobacter oxydans)来产生，如由Gupta A.等人(J.Mol.Microbiol.Biotechnol.，(2001)，3(3)，445-456)所描述的。
根据本发明，所述组合物可以以适合于局部使用的任何形式存在，尤其是以水包油或油包水的简单乳剂或者水/油/水或油/水/油的多重乳剂、凝胶剂、水剂的形式或者以小球的分散体的形式存在。这些组合物根据美容学领域中的常用方法来进行制备。
在根据本发明的组合物中，有利地，所述至少一种式(1)的化合物相对于所述组合物的总重量而言占0.0001重量％-10重量％，有利地0.001重量％-1重量％或0.01重量％-0.5重量％或0.1重量％-0.25重量％，并且可以与通常使用的亲水性或亲脂性的辅助剂相联合。
作为辅助剂的例子，可以尤其提及表面活性剂、胶凝剂、防腐剂、香料、填充剂、着色剂和除了式(1)的化合物之外的其他活性物质。
本发明的目标还在于根据本发明的组合物用于保护皮肤以对抗与透明质酸和/或弹性蛋白的浓度减少相关的症状的用途。
本发明的目标还在于根据本发明的组合物用于使皮肤增加弹性、给皮肤补给水分、保护皮肤和/或使皮肤紧实的用途。
本发明还涉及皮肤的美容处理方法，其特征在于，所述方法在于在皮肤上应用根据本发明的组合物；和涉及式(1)的化合物在美容学和/或皮肤病学组合物中作为刺激透明质酸和/或弹性蛋白产生的活性成分的用途。
将借助于实施例1至3和下面的图1至4来举例说明本发明。
图1图解说明了根据实施例1的实验方案，在24小时的温育后，在正常成人人真皮成纤维细胞模型中，不同浓度的2-酮-(D)-葡糖酸的钙盐(2KO)对于透明质酸的产生所发挥的效应。*p＜0.05，Student检验。
图2图解说明了根据实施例1的实验方案，在24小时的温育后，在正常成人人真皮成纤维细胞模型中，不同浓度的5-酮-(D)-葡糖酸的钾盐(5KO)对于透明质酸的产生所发挥的效应。*p＜0.05，Student检验。
图3图解说明了根据实施例2的实验方案，在96小时的温育后，在正常成人人真皮成纤维细胞模型中，不同浓度的2-酮-(D)-葡糖酸的钙盐(2KO)对于弹性蛋白的产生所发挥的效应。*p＜0.05，Student检验。
图4图解说明了根据实施例2的实验方案，在96小时的温育后，在正常成人人真皮成纤维细胞模型中，不同浓度的5-酮-(D)-葡糖酸的钾盐(5KO)对于弹性蛋白的产生所发挥的效应。*p＜0.05，Student检验。
实施例1：在单层培养的正常成人人真皮成纤维细胞模型中，2-酮-(D)-葡糖酸的钙盐(2KO)和5-酮-(D)-葡糖酸的钾盐(5KO)对于透明质酸的新合成所发挥的效应
I.材料和方法
I.1-待测产品
2-酮-(D)-葡糖酸的钙盐和5-酮-(D)-葡糖酸的钾盐由发明人根据由Gupta A.等人(已引用)所描述的并且经调整而适合于实验室的技术来进行制备，并且将它们在环境温度下进行保存直至其使用。
I.2-培养物
通过培养从在一名33岁妇女中进行的腹壁整形术来源的细胞而获得正常人真皮成纤维细胞的汇合单层。通过采用借助于分散酶和胶原酶的酶促消化来分离成纤维细胞，随后在包含10％胎牛血清、抗生素和两性霉素B的以(1∶1)比例的DMEM(Dulbecco改良的Eagle培养基)和Ham′s F12培养基中进行培养。
I.3-参比产品
所使用的参比激活剂为浓度为10ng/ml的转化生长因子β(TGF-β)。
I.4-产品的温育
在参比产品或浓度渐增的待测产品(10、100和1000μg/ml)(对于所述两种产品)不存在(仅培养基)或存在下，将成纤维细胞在潮湿气氛和5％CO2中在37℃下温育24小时。将待测产品直接溶解在培养基中。
I.5-效应的评价
I.5.1-透明质酸的含量测定
在温育期结束时，借助于灵敏且特异的ELISA试剂盒来定量包含在培养基中的透明质酸。
I.5.2-蛋白质的含量测定
在温育期结束时，通过Bradford光谱色度法来定量包含在细胞裂解物中的蛋白质。
I.6-统计学
结果以“ng透明质酸/μg细胞覆盖层的总蛋白质”的形式给出(平均值±标准差，S.D.)。通过S tudent检验(Student t-检验)来评价在“对照”和“参比产品”条件之间所观察到的差异的统计学显著性。通过单因素方差分析(单向ANOVA(One Way ANOVA)或单向等级Anova(One Way Anova on Ranks+))，随后，当需要时，通过Holm-Sidak或Dunn′s检验，来逐个产品地评价在“对照”和“待测产品”条件之间所观察到的差异的统计学显著性(*：p＜0.05)。
II.结果
II.1-待测产品
II.1.1-2-酮-(D)-葡糖酸的钙盐
结果在下面的表1中和在图1中给出。
表1：在24小时的温育后，在正常成人人真皮成纤维细胞模型中，不同浓度的2-酮-(D)-葡糖酸的钙盐(2KO)对于透明质酸的产生所发挥的效应
*与对照组的平均值显著不同的平均值(p＜0.05)，Student检验
这些结果显示，在所采用的实验条件下，2-酮-(D)-葡糖酸的钙盐诱导了透明质酸新合成的显著增加：对于100μg/ml的浓度，+36.3％(p＜0.05)；和对于1000μg/ml的浓度，+92.7％(p＜0.05)。
I I.1.2-5-酮-(D)-葡糖酸的钾盐
结果呈现在下面的表2中和在图2中。
表2：在24小时的温育后，在正常成人人真皮成纤维细胞模型中，不同浓度的5-酮-(D)-葡糖酸的钾盐(5KO)对于透明质酸的产生所发挥的效应
*与对照组的平均值显著不同的平均值(p＜0.05)，Student检验
这些结果显示，在所采用的实验条件下，5-酮-(D)-葡糖酸的钾盐诱导了透明质酸新合成的显著增加：对于10μg/ml的浓度，+23.3％(p＜0.05)；对于100μg/ml的浓度，+44.9％(p＜0.05)；和对于1000μg/ml的浓度，+44.0％(p＜0.05)。
I I.1.3-参比产品
结果在下面的表3中给出。表3：在24小时的温育后，在正常成人人真皮成纤维细胞模型中，浓度为10ng/ml的转化生长因子(TGF-β)对于透明质酸的产生所发挥的效应
***与对照组的平均值显著不同的平均值(p＜0.001)，ANOVA检验
在这些条件下，参比产品在10ng/ml的测试剂量下使成纤维细胞的透明质酸产生显著地增加了126.3％(p＜0.001)。
实施例2：在单层培养的正常成人人真皮成纤维细胞模型中，2-酮-(D)-葡糖酸的钙盐(2KO)和5-酮-(D)-葡糖酸的钾盐(5KO)对于弹性蛋白的新合成所发挥的效应
I.材料和方法
I.1-待测产品
2-酮-(D)-葡糖酸的钙盐和5-酮-(D)-葡糖酸的钾盐由发明人根据由Gupta A.等人(已引用)所描述的并且经调整而适合于实验室的技术来进行制备，并且将它们在环境温度下进行保存直至其使用。
I.2-培养物
通过培养从在一名33岁妇女中进行的腹壁整形术来源的细胞而获得正常人真皮成纤维细胞的汇合单层。通过采用借助于分散酶和胶原酶的酶促消化来分离成纤维细胞，随后在包含10％胎牛血清、抗生素和两性霉素B的以(1∶1)比例的DMEM(Dulbecco改良的Eagle培养基)和Ham′s F12培养基中进行培养。
I.3-参比产品
所使用的参比激活剂为浓度为100μg/ml的抗坏血酸。
I.4-产品的温育
在参比产品或浓度渐增的待测产品(10、100和1000μg/ml)(对于所述两种产品)不存在(仅培养基)或存在下，将成纤维细胞在潮湿气氛和5％CO2中在37℃下温育96小时。将待测产品直接溶解在培养基中。
I.5-效应的评价
I.5.1-弹性蛋白的含量测定
在温育期结束时，通过光谱色度法来定量包含在培养基中的弹性蛋白。
I.5.2-蛋白质的含量测定
在温育期结束时，通过Bradford光谱色度法来定量包含在细胞裂解物中的蛋白质。
I.6-统计学
结果以“ng弹性蛋白/μg细胞覆盖层的总蛋白质”的形式给出(平均值±标准差，S.D.)。通过Student检验(Student t-检验)来评价在“对照”和“参比产品”条件之间所观察到的差异的统计学显著性。通过单因素方差分析(单向ANOVA(One Way ANOVA)或单向等级Anova(One Way Anova on Ranks+))，随后，当需要时，通过Holm-Sidak或Dunn′s检验，来逐个产品地评价在“对照”和“待测产品”条件之间所观察到的差异的统计学显著性(*：p＜0.05)。
II.结果
II.1-待测产品
II.1.1-2-酮-(D)-葡糖酸的钙盐
结果在下面的表4中和在图3中给出。
表4：在96小时的温育后，在正常成人人真皮成纤维细胞模型中，不同浓度的2-酮-(D)-葡糖酸的钙盐(2KO)对于弹性蛋白的产生所发挥的效应
*与对照组的平均值显著不同的平均值(p＜0.05)，Student检验
这些结果显示，在所采用的实验条件下，2-酮-(D)-葡糖酸的钙盐诱导了弹性蛋白新合成的显著增加：对于10μg/ml的浓度，+39.7％(p＜0.05)；对于100μg/ml的浓度，+44.6％(p＜0.05)；和对于1000μg/ml的浓度，+35.8％(p＜0.05)。
II.1.2-5-酮-(D)-葡糖酸的钾盐
结果呈现在下面的表5中和在图4中。
表5：在96小时的温育后，在正常成人人真皮成纤维细胞模型中，不同浓度的5-酮-(D)-葡糖酸的钾盐(5KO)对于弹性蛋白的产生所发挥的效应
*与对照组的平均值显著不同的平均值(p＜0.05)，Student检验
这些结果显示，在所采用的实验条件下，5-酮-(D)-葡糖酸的钾盐诱导了弹性蛋白新合成的增加：对于100μg/ml的浓度，+18.9％(不显著)；和对于1000μg/ml的浓度，+84.4％(p＜0.05)。
II.1.3-参比产品
结果在下面的表6中给出。
表6：在96小时的温育后，在正常成人人真皮成纤维细胞模型中，浓度为100μg/ml的抗坏血酸对于弹性蛋白的产生所发挥的效应
***与对照组的平均值显著不同的平均值(p＜0.01)，ANOVA检验
在这些条件下，参比产品(抗坏血酸)在100μg/ml的测试剂量下使成纤维细胞的弹性蛋白产生显著地增加了40.3％(p＜0.01)。
这些结果显示，可以将2-酮-(D)-葡糖酸的钙盐和5-酮-(D)-葡糖酸的钾盐在抗衰老产品中用作用于刺激真皮成纤维细胞的弹性蛋白和透明质酸合成的美容学试剂，以便改善特别是皮肤弹性、皮肤张力或者促进皮肤紧实。
实施例3：制剂的实例
可以如下面所示的来制备包含5-酮-(D)-葡糖酸的钾盐或2-酮-(D)-葡糖酸的钙盐的美容学制剂。在这些制剂中，组成以重量百分比来进行表示。
3.1.抗衰老的乳剂
3.2.抗衰老的紧致凝胶
3.3.调理性的卸妆用水剂
Claims (12)
1.式（1）的化合物在美容学或皮肤病学组合物中作为刺激透明质酸和/或弹性蛋白产生的活性成分的用途，
其中
R1为羟基基团且R2为氧原子或者R1为氧原子且R2为羟基基团，并且当R1或R2表示氧原子时，
表示双键，或者当R1或R2表示羟基基团时，
表示单键，所述化合物以游离的形式或者以美容学和/或皮肤病学上可接受的盐的形式存在。
2.根据权利要求1的用途，其中所述至少一种式（1）的化合物以外消旋物的形式、以(D)形式或以(L)形式存在。
3.根据权利要求1或2的用途，其中所述盐选自钾盐和钙盐。
4.根据权利要求1或2的用途，其中所述式（1）的化合物的盐选自由5-酮-(D)-葡糖酸的钾盐（1a）
和式（1b）的2-酮-(D)-葡糖酸的钙盐
5.根据权利要求1或2的用途，其中所述组合物以乳剂、凝胶剂、水剂的形式或者以小球的分散体的形式存在。
6.根据权利要求1或2的用途，其中所述至少一种式（1）的化合物相对于所述组合物的总重量而言占0.0001重量%-10重量%。
7.根据权利要求1或2的用途，其特征在于，它还包含亲水性或亲脂性的辅助剂。
8.根据权利要求7的用途，其中所述辅助剂选自胶凝剂、防腐剂、香料、填充剂、着色剂、除了式（1）的化合物之外的其他活性物质。
9.用于局部应用的组合物，其在美容学和/或皮肤病学上可接受的介质中包含至少一种化合物，所述化合物为式（1b）的2-酮-(D)-葡糖酸的钙盐
10.根据权利要求9的组合物用于保护皮肤以对抗与透明质酸和/或弹性蛋白的浓度减少相关的症状的用途。
11.根据权利要求9的组合物用于使皮肤增加弹性、给皮肤补给水分、保护皮肤和/或使皮肤紧实的用途。
12.皮肤的美容处理方法，其特征在于，所述方法在于给皮肤应用根据权利要求9的组合物。
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