CN116478041A - 一种通过氧硫叶立德与羧酸类化合物生成α-酰氧基酯类化合物的方法 - Google Patents

一种通过氧硫叶立德与羧酸类化合物生成α-酰氧基酯类化合物的方法 Download PDF

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CN116478041A CN202310532033.XA CN202310532033A CN116478041A CN 116478041 A CN116478041 A CN 116478041A CN 202310532033 A CN202310532033 A CN 202310532033A CN 116478041 A CN116478041 A CN 116478041A
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徐舒然
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Abstract

本发明涉及一种通过氧硫叶立德与羧酸类化合物生成α‑酰氧基酯类化合物的方法，以三（五氟苯基）硼烷为催化剂，氧硫叶立德和羧酸作为原料，通过O‑H插入合成α‑酰氧基酯类化合物。本方法与其他方法相比步骤简单，温和绿色，原子经济以及步骤经济，是一种有效制备有机化合物中重要的α‑酰氧基酯类化合物的方法，具有重要的应用价值。

Description

一种通过氧硫叶立德与羧酸类化合物生成α-酰氧基酯类化合 物的方法
技术领域
本发明属于有机化合物合成及应用技术领域，涉及一种三（五氟苯基）硼烷催化的氧硫叶立德与苯乙酸、苯甲酸等羧酸进行的O-H键插入反应，同时构建C-O键，从而构建α-酰氧基酯类化合物的绿色合成方法。
背景技术
α-酰氧基酯是一类重要的双酯类化合物，具有多种生物用途。α−酰氧基酯是多种药物的活性部分，如具有镇痛作用的氟比洛芬酯[1]、具有抗菌作用的头孢呋辛酯[2]、具有抗癌活性的Cryptophycin[3]等。其合成最早是由Wolfrom等人[4]将重氮化合物引入到羧酸中，通过卡宾插入反应合成α-酰氧基酯类化合物。在工业上，重氮化合物由于其放热分解、不稳定性、对环境易造成毒性伤害以及潜在的爆炸行为而经常被避免使用。使用氧硫叶立德作为卡宾前体替代重氮化合物在一定程度上解决了这些问题，氧硫叶立德是稳定的结晶固体，在反应中产生DMSO而不像重氮化合物产生氮气，因此不会造成反应体系的压力剧烈升高，同时氧硫叶立德更持续、稳定的反应特性也可以让反应更为安全可控，且氧硫叶立德比相应的重氮化合物更亲碳核活性[5]。氧硫叶立德在这些特性被发现后，已经成功开发了其在过渡金属催化下在N-H键[6]、B-H键[7]、O-H键[8]、P-H键[9]插入反应的初步应用。有文章[8]报道氧硫叶立德与苯甲酸在金属催化剂钒的催化下可以生成α-酰氧基酯化合物。由于金属催化剂昂贵且易对环境造成污染，需要寻求绿色的非金属催化剂。在过去的几年里，三芳基硼烷在许多情况下可以取代金属催化剂用于催化有机反应。三（五氟苯基）硼烷是一种强Lewis酸，具有化学性质稳定、酸性强、使用方便等优点。B(C6F5)3已被报道可以与活性重氮化合物，生成卡宾中间体或其共振中间体，然后进行插入和亲核或者亲电取代反应[10]。
发明内容
为了克服现有技术上的缺陷，本发明实现了以氧硫叶立德类化合物和羧酸类化合物为原料，在三（五氟苯基）硼烷为催化剂，通过O-H插入合成α-酰氧基酯类化合物的方法。本发明的目的是为了提供一种安全、绿色、可控的硫叶立德的氧氢插入反应，同时构建C-O键形成α-酰氧基酯类化合物方法。与传统方法相比，该方法原料易得、条件温和，是一种温和、安全、对环境友好的替代方法，具有广阔的应用前景。
本发明的化学反应式如下所示：
其制备步骤如下：
(1)在洁净的反应器中依次加入氧硫叶立德类化合物、羧酸类化合物、催化剂和溶剂，放入50℃油浴中搅拌24h；
(2)TLC监测反应结束后，减压旋干溶剂，残留物采用硅胶柱色谱分离纯化即得到产品；
(3)步骤（1）中的氧硫叶立德：R1为氢、甲基、卤素；步骤（1）中的羧酸类化合物：R2为氢、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、卤素、三氟甲基、硝基，n=0、1，R为乙炔基、乙烯基、苯乙炔基、苯乙烯基；步骤(1)中的氧硫叶立德的反应浓度为0.2 mmol/L，氧硫叶立德类化合物：羧酸类化合物：催化剂的摩尔比为1:2:0.1；步骤(1)中的催化剂为三(五氟苯基）硼烷；步骤(1)中的溶剂为甲苯。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步描述，有助于对本发明的理解。但并不能以此来限制本发明的权力范围，而本发明的权力范围应以权利要求书阐述的为准。
实施例1：化合物1的合成
在洁净的反应器中依次加入α-苯基-β-乙氧羰基硫叶立德(48.0mg,0.20 mmol)、苯乙酸(54.5 mg,0.40 mmol)、三（五氟苯基）硼烷(10.2 mg,0.02 mmol)和甲苯(1 ml)，置于50 ℃油浴中搅拌24 h。经TLC监测反应完成后，减压蒸去溶剂，残留物采用硅胶柱色谱分离纯化即得无色油状产品，收率为79.1 %。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d)δ 7.47 (dd,J= 6.8, 2.8 Hz, 2H), 7.39 (dd,J= 5.1, 1.9 Hz, 3H), 7.34 (d,J= 4.1 Hz, 4H),7.31 – 7.26 (m, 1H), 5.94 (s, 1H), 4.17 (dd,J= 16.3, 7.2 Hz, 2H), 3.80 (d,J=8.0 Hz, 2H), 1.19 (t,J= 7.1 Hz, 3H).13C NMR (101 MHz, Chloroform-d)δ 170.97,168.68, 133.83, 133.43, 129.44, 129.19, 128.77, 128.60, 127.57, 127.24,74.92, 61.73, 40.88, 13.97.HRMS(ESI) m/z: 计算值 [C18H18O4，M+H]+ ：299.3460, 实测值：299.3498。
实施例2：化合物2的合成
在洁净的反应器中依次加入α-苯基-β-乙氧羰基硫叶立德(48.0 mg,0.20 mmol)、4-氯苯乙酸(68.2 mg,0.40 mmol)、三五氟苯硼(10.2 mg,0.02 mmol)和甲苯(1 ml)，置于50 ℃油浴中搅拌24 h。经TLC监测反应完成后，减压蒸去溶剂，残留物采用硅胶柱色谱分离纯化即得无色油状产品，收率为86.5 %。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.43 (dt,J= 5.7, 3.5 Hz, 2H), 7.38 (q,J= 3.0 Hz, 3H), 7.29 (d,J= 8.5 Hz, 2H), 7.25 (d,J= 8.5 Hz, 2H), 5.92 (s, 1H), 4.16 (dd,J= 17.5, 7.1 Hz, 2H), 3.76 (d,J= 9.8Hz, 2H), 1.17 (t,J= 7.1 Hz, 3H).13C NMR (101 MHz, Chloroform-d)δ 170.56,168.59, 133.67, 133.23, 131.87, 130.82, 129.29, 128.82, 128.75, 127.59,75.02, 61.80, 40.17, 13.97.HRMS(ESI) m/z: 计算值 [C18H17ClO4，M+H]+：333.7880, 实测值：333.7894。
实施例3：化合物3的合成
在洁净的反应器中依次加入α-对氯苯基-β-乙氧羰基硫叶立德(55.0 mg,0.20mmol)、苯乙酸(54.5 mg,0.40 mmol)、三五氟苯硼(10.2 mg,0.02 mmol)和甲苯(1 ml)，置于50 ℃油浴中搅拌24 h。经TLC监测反应完成后，减压蒸去溶剂，残留物采用硅胶柱色谱分离纯化即得无色油状产品，收率为70.6%。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.38 (d,J= 2.3 Hz, 1H), 7.35 (d,J= 5.8 Hz, 3H), 7.33 (d,J= 1.4 Hz, 1H), 7.31 (d,J= 1.1Hz, 3H), 7.30 – 7.24 (m, 1H), 5.89 (s, 1H), 4.14 (dd,J= 13.7, 7.0 Hz, 1H),3.77 (d,J= 5.7 Hz, 2H), 1.17 (t,J= 7.1 Hz, 3H).13C NMR (101 MHz, Chloroform-d)δ 170.78, 168.31, 135.20, 133.28, 132.36, 129.41, 128.99, 128.90, 128.63,127.31, 74.12, 61.91, 40.87, 13.96.HRMS(ESI) m/z: 计算值 [C18H17ClO4，M+H]+：333.7880, 实测值：333.7888。
实施例4：化合物4的合成
在洁净的反应器中依次加入α-苯基-β-乙氧羰基硫叶立德(48.0 mg,0.20 mmol)、4-甲基苯乙酸(60.0 mg,0.40 mmol)、三五氟苯硼(10.2 mg,0.02 mmol)和甲苯(1 ml)，置于50 ℃油浴中搅拌24 h。经TLC监测反应完成后，减压蒸去溶剂，残留物采用硅胶柱色谱分离纯化即得无色油状产品，收率为78.4%。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d)δ 7.49 –7.45 (m, 2H), 7.42 – 7.38 (m, 3H), 7.23 (d,J= 7.7 Hz, 2H), 7.15 (d,J= 7.7 Hz,2H), 5.94 (s, 1H), 4.17 (dd,J= 16.6, 7.1 Hz, 2H), 3.76 (d,J= 8.2 Hz, 2H),2.35 (s, 3H), 1.20 (t,J= 7.2 Hz, 3H).13C NMR (101 MHz, Chloroform-d)δ 171.20,168.74, 136.84, 133.88, 130.36, 129.31, 129.30, 129.18, 128.77, 127.59,74.88, 61.72, 40.45, 21.12, 13.97.HRMS(ESI) m/z: 计算值 [C19H20O4，M+H]+ ：313.3730, 实测值：313.3715。
实施例5：化合物5的合成
在洁净的反应器中依次加入α-对甲基苯基-β-乙氧羰基硫叶立德(50.9 mg,0.20mmol)、苯乙酸(54.5 mg,0.40 mmol)、三五氟苯硼(10.2 mg,0.02 mmol)和甲苯(1 ml)，置于50 ℃油浴中搅拌24 h。经TLC监测反应完成后，减压蒸去溶剂，残留物采用硅胶柱色谱分离纯化即得无色油状产品，收率为38.7%。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.33 (s,1H), 7.31 (d,J= 2.0 Hz, 5H), 7.28 – 7.24 (m, 1H), 7.18 (d,J= 7.9 Hz, 2H),5.88 (s, 1H), 4.14 (dd,J= 19.3, 7.1 Hz, 2H), 3.76 (d,J= 8.5 Hz, 2H), 2.35 (s,3H), 1.17 (t,J= 7.1 Hz, 3H).13C NMR (101 MHz, Chloroform-d)δ 171.04, 168.84,139.19, 133.47, 130.88, 129.47, 129.44, 128.58, 127.56, 127.21, 74.82, 61.66,40.88, 21.26, 13.97.HRMS(ESI)m/z: 计算值 [C19H20O4，M+H]+ ：313.3730, 实测值：313.3722。
实施例6：化合物6的合成
在洁净的反应器中依次加入α-苯基-β-乙氧羰基硫叶立德(48 mg,0.20 mmol)、4-叔丁基苯乙酸(76.9 mg,0.40 mmol)、三五氟苯硼(10.2 mg,0.02 mmol)和甲苯(1 ml)，置于50 ℃油浴中搅拌24 h。经TLC监测反应完成后，减压蒸去溶剂，残留物采用硅胶柱色谱分离纯化即得无色油状产品，收率为81.5%。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.39 –7.33 (m, 2H), 7.30 – 7.25 (m, 5H), 7.17 (d,J= 8.0 Hz, 2H), 5.84 (s, 1H), 4.06(dd,J= 15.7, 7.1 Hz, 2H), 3.67 (d,J= 8.7 Hz, 2H), 1.22 (s, 9H), 1.07 (t,J=7.1 Hz, 3H).13C NMR (101 MHz, Chloroform-d)δ 171.21, 168.75, 150.08, 133.89,130.40, 129.18, 129.11, 128.77, 127.58, 125.56, 74.90, 61.72, 40.33, 34.50,31.38, 13.98.HRMS(ESI) m/z: 计算值 [C22H26O4，M+H]+ ：355.4540, 实测值：355.4545。
实施例7：化合物7的合成
在洁净的反应器中依次加入α-苯基-β-乙氧羰基硫叶立德(48 mg,0.20 mmol)、4-甲氧基苯乙酸(66.5 mg,0.40 mmol)、三五氟苯硼(10.2 mg,0.02 mmol)和甲苯(1 ml)，置于50 ℃油浴中搅拌24 h。经TLC监测反应完成后，减压蒸去溶剂，残留物采用硅胶柱色谱分离纯化即得淡黄色油状产品，收率为77.7%。1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 7.46 –7.44 (m, 2H), 7.39 – 7.36 (m, 3H), 7.24 (d,J= 9.0 Hz, 2H), 6.86 (d,J= 8.6 Hz,2H), 5.92 (s, 1H), 4.15 (dd,J= 29.0, 7.1 Hz, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.72 (d,J=16.1 Hz, 2H), 1.18 (t,J= 6.8 Hz,3H).13C NMR (151 MHz, Chloroform-d)δ 171.32,168.72, 158.78, 133.82, 130.46, 129.18, 128.76, 127.56, 125.46, 114.00,74.84, 61.71, 55.25, 39.94, 13.96.HRMS(ESI) m/z: 计算值 [C19H20O5，M+H]+ ：329.3720, 实测值：329.3713。
实施例8：化合物8的合成
在洁净的反应器中依次加入α-苯基-β-乙氧羰基硫叶立德(48 mg,0.20 mmol)、4-三氟甲基苯乙酸(81.7 mg,0.40 mmol)、三五氟苯硼(10.2 mg,0.02 mmol)和甲苯(1 ml)，置于50 ℃油浴中搅拌24 h。经TLC监测反应完成后，减压蒸去溶剂，残留物采用硅胶柱色谱分离纯化即得无色油状产品，收率为85.6%。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d)δ 7.59 (d,J= 8.1 Hz, 2H), 7.47 – 7.41 (m, 4H), 7.40 – 7.36 (m, 3H), 5.93 (s, 1H), 4.15(dd,J= 17.9, 7.1 Hz, 2H), 3.84 (d,J= 11.1 Hz, 2H), 1.17 (t,J= 7.1 Hz, 3H).13CNMR (101 MHz, Chloroform-d)δ 170.19, 168.53, 137.40, 137.39, 133.58, 129.85,129.34, 128.83, 127.59, 125.58, 125.55, 125.51, 125.47, 122.80, 75.12, 61.84,40.58, 13.93.19F NMR (376 MHz, Chloroform-d)δ -62.56.HRMS(ESI) m/z: 计算值[C19H17F3O4，M+H]+ ：367.3442, 实测值：367.3437。
实施例9：化合物9的合成
在洁净的反应器中依次加入α-苯基-β-乙氧羰基硫叶立德(48 mg,0.20 mmol)、4-硝基苯乙酸(72.5 mg,0.40 mmol)、三五氟苯硼(10.2 mg,0.02 mmol)和甲苯(1 ml)，置于50 ℃油浴中搅拌24 h。经TLC监测反应完成后，减压蒸去溶剂，残留物采用硅胶柱色谱分离纯化即得无色油状产品，收率为77.8%。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d)δ 8.19 (d,J=8.3 Hz, 2H), 7.50 (d,J= 8.3 Hz, 2H), 7.44 – 7.41 (m, 2H), 7.40 – 7.37 (m,3H), 5.94 (s, 1H), 4.16 (dd,J= 18.6, 7.1 Hz, 2H), 3.89 (d,J= 11.9 Hz, 2H),1.18 (t,J= 7.2 Hz, 3H).13C NMR (101 MHz, Chloroform-d)δ 169.62, 168.43,147.29, 140.74, 133.40, 130.45, 129.43, 128.88, 127.61, 123.77, 75.25, 61.91,40.54, 13.97.HRMS(ESI) m/z: 计算值 [C18H17NO6，M+H]+：344.3430, 实测值：344.3442。
实施例10：化合物10的合成
在洁净的反应器中依次加入α-苯基-β-乙氧羰基硫叶立德(48 mg,0.20 mmol)、苯甲酸(48.8 mg,0.40 mmol)、三五氟苯硼(10.2 mg,0.02 mmol)和甲苯(1 ml)，置于50 ℃油浴中搅拌24 h。经TLC监测反应完成后，减压蒸去溶剂，残留物采用硅胶柱色谱分离纯化即得无色油状产品，收率为76.3%。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d)δ 8.13 (d,J= 7.7 Hz,2H), 7.59 (d,J= 4.6 Hz, 3H), 7.45 (dd,J= 16.5, 7.7 Hz, 5H), 6.15 (s, 1H),4.22 (dd,J= 20.1, 7.1 Hz, 2H), 1.23 (t,J= 7.2 Hz, 3H).13C NMR (101 MHz,Chloroform-d) δ 168.82, 165.92, 134.13, 133.48, 129.99, 129.34, 129.24,128.85, 128.48, 127.65, 75.03, 61.78, 14.04.HRMS(ESI) m/z: 计算值 [C17H16O4，M+H]+ ：285.3190, 实测值：285.3167。
实施例11：化合物11的合成
在洁净的反应器中依次加入α-苯基-β-乙氧羰基硫叶立德(48 mg,0.20 mmol)、4-甲基苯甲酸(54.5 mg,0.40 mmol)、三五氟苯硼(10.2 mg,0.02 mmol)和甲苯(1 ml)，置于50 ℃油浴中搅拌24 h。经TLC监测反应完成后，减压蒸去溶剂，残留物采用硅胶柱色谱分离纯化即得无色油状产品，收率为82.1%（转化率为79.2%）。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d)δ 8.02 (d,J= 8.0 Hz, 2H), 7.59 (d,J= 5.4 Hz, 2H), 7.42 (d,J= 7.0 Hz, 3H),7.25 (d,J= 8.1 Hz, 2H), 6.13 (s, 1H), 4.21 (dd,J= 19.5, 7.1 Hz, 2H), 2.41 (s,3H), 1.23 (t,J= 7.1 Hz, 3H).13C NMR (101 MHz, Chloroform-d)δ 168.91, 165.97,144.25, 134.25, 130.03, 129.18, 129.17, 128.82, 127.63, 126.59, 74.89, 61.72,21.75, 14.04.HRMS(ESI) m/z: 计算值 [C18H18O4，M+H]+ ：299.3460, 实测值：299.3488。
实施例12：化合物12的合成
在洁净的反应器中依次加入α-苯基-β-乙氧羰基硫叶立德(48 mg,0.20 mmol)、丙炔酸(28.0 mg,0.40 mmol)、三五氟苯硼(10.2 mg,0.02 mmol)和甲苯(1 ml)，置于50 ℃油浴中搅拌24 h。经TLC监测反应完成后，减压蒸去溶剂，残留物采用硅胶柱色谱分离纯化即得淡黄色油状产品，收率为61.1%。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d)δ 7.50 – 7.44 (m,2H), 7.42 – 7.38 (m, 3H), 5.97 (s, 1H), 4.20 (dd,J= 18.9, 7.1 Hz, 2H), 2.99(s, 1H), 1.22 (t,J= 7.1 Hz, 3H).13C NMR (101 MHz, Chloroform-d)δ 167.73,151.84, 132.84, 129.56, 128.89, 127.72, 76.39, 75.85, 74.01, 62.08,13.97.HRMS(ESI) m/z: 计算值 [C13H12O4，M+H]+ ：233.2430, 实测值：244.2444。
实施例13：化合物13的合成
在洁净的反应器中依次加入α-苯基-β-乙氧羰基硫叶立德(48 mg,0.20 mmol)、丙烯酸(28.8 mg,0.40 mmol)、三五氟苯硼(10.2 mg,0.02 mmol)和甲苯(1 ml)，置于50 ℃油浴中搅拌24 h。经TLC监测反应完成后，减压蒸去溶剂，残留物采用硅胶柱色谱分离纯化即得淡黄色油状产品，收率为55.5%。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.50 (dd,J=6.5, 3.1 Hz, 2H), 7.40 (dd,J= 5.1, 2.0 Hz, 3H), 6.53 (d,J= 17.3 Hz, 1H), 6.25(dd,J= 17.3, 10.4 Hz, 1H), 5.99 (s, 1H), 5.93 (d,J= 10.4 Hz, 1H), 4.20 (dd,J=20.4, 7.1 Hz, 2H), 1.22 (t,J= 7.1 Hz, 3H).13C NMR (101 MHz, Chloroform-d)δ168.71, 165.38, 133.91, 132.22, 129.22, 128.79, 127.63, 127.56, 74.65, 61.76,14.00.HRMS(ESI) m/z: 计算值 [C13H14O4，M+H]+：235.2590, 实测值：235.2578。
实施例14：化合物14的合成
在洁净的反应器中依次加入α-苯基-β-乙氧羰基硫叶立德(48 mg,0.20 mmol)、苯丙炔酸(58.5 mg,0.40 mmol)、三五氟苯硼(10.2 mg,0.02 mmol)和甲苯(1 ml)，置于50 ℃油浴中搅拌24 h。经TLC监测反应完成后，减压蒸去溶剂，残留物采用硅胶柱色谱分离纯化即得淡黄色油状产品，收率为89.5%。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d)δ 7.63 – 7.57(m, 2H), 7.54 (d,J= 4.4 Hz, 1H), 7.52 (d,J= 2.0 Hz, 1H), 7.48 – 7.40 (m, 4H),7.38 (t,J= 7.5 Hz, 2H), 6.04 (s, 1H), 4.23 (dd,J= 19.9, 7.1 Hz, 2H), 1.25 (t,J= 7.1 Hz, 3H).13C NMR (101 MHz, Chloroform-d)δ 168.10, 153.21, 133.20,133.15, 130.91, 129.49, 128.89, 128.62, 127.82, 119.38, 88.02, 80.08, 75.71,62.01, 14.02.HRMS(ESI) m/z: 计算值 [C19H16O4，M+H]+：309.3410, 实测值：309.3433。
实施例15：化合物15的合成
在洁净的反应器中依次加入α-苯基-β-乙氧羰基硫叶立德(48 mg,0.20 mmol)、苯丙烯酸(59.3 mg,0.40 mmol)、三五氟苯硼(10.2 mg,0.02 mmol)和甲苯(1 ml)，置于50 ℃油浴中搅拌24 h。经TLC监测反应完成后，减压蒸去溶剂，残留物采用硅胶柱色谱分离纯化即得淡黄色油状产品，收率为64.4%。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d)δ 7.80 (d,J=16.0 Hz, 1H), 7.58 – 7.53 (m, 4H), 7.42 (d,J= 7.5 Hz, 3H), 7.41 – 7.37 (m,3H), 6.59 (d,J= 16.0 Hz, 1H), 6.07 (s, 1H), 4.22 (dd,J= 22.1, 7.1 Hz, 2H),1.24 (t,J= 7.1 Hz, 3H).13C NMR (101 MHz, Chloroform-d)δ 168.94, 166.21,146.30, 134.21, 134.10, 130.62, 129.25, 128.96, 128.85, 128.30, 127.72,117.01, 74.70, 61.78, 14.06.HRMS(ESI) m/z: 计算值 [C19H18O4，M+H]+：311.3570, 实测值：311.3596。
参考文献
1.X. Zhao, L. Ji, Flurbiprofen axetil: analgesic effect and adversereaction, Pak. J. Pharm. Sci., 3(2018) 1163−1167.
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Claims (4)

1.一种通过氧硫叶立德与羧酸类化合物生成α-酰氧基酯类化合物的方法，其特征在于以氧硫叶立德和羧酸类化合物作为起始原料，以甲苯作为溶剂，在非金属催化剂三（五氟苯基）硼烷的作用下，进行O-H插入，合成α-酰氧基酯类化合物，其化学反应式为：
，
其中：
R1为氢、甲基、卤素；
R2为氢、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、卤素、三氟甲基、硝基；
n=0、1；
R为乙炔基、乙烯基、苯乙炔基、苯乙烯基。
2.权利要求1所述的氧硫叶立德和羧酸合成α-酰氧基酯类化合物的方法，其特征在于采用如下制备步骤：
在洁净干燥的耐压瓶中加入氧硫叶立德、羧酸类化合物、非金属催化剂、溶剂后密封，加热搅拌反应；反应完成后减压除去溶剂，采用硅胶柱层析分离纯化即得产品。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于氧硫叶立德的反应浓度为0.2 mmol/L，氧硫叶立德：羧酸类化合物：催化剂的摩尔比为1：2：0.1。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于反应温度为50 ℃，反应时间24小时。
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