CN116437786A - 环状化合物、发光装置和电子设备 - Google Patents
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Abstract
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2022年1月12日在韩国知识产权局提交的第10-2022-0004736号韩国专利申请的优先权和权益,该韩国专利申请的全部内容通过引用并入本文。
技术领域
实施方式涉及环状化合物、包括该环状化合物的发光装置以及包括该发光装置的电子设备。
背景技术
发光装置是将电能转换成光的装置。这种发光装置的示例包括在发射层中使用有机材料的有机发光装置和在发射层中使用量子点的量子点发光装置等。
在发光装置中,第一电极位于基板上,并且空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极顺序地形成在第一电极上。从第一电极提供的空穴通过空穴传输区朝着发射层移动,并且从第二电极提供的电子通过电子传输区朝着发射层移动。诸如空穴和电子的载流子在发射层中复合以产生激子。激子可从激发态跃迁至基态,从而生成光。
应理解,该背景技术章节部分旨在提供用于理解该技术的有用的背景。然而,该背景技术章节也可包括在本文中公开的主题的对应有效申请日之前不被相关领域的技术人员已知或理解的一部分的想法、概念或认知。
发明内容
实施方式涉及环状化合物、包括该环状化合物的发光装置以及包括该发光装置的电子设备。
另外的方面将在下面的描述中被部分地阐述,并且部分地将从描述中显而易见,或者可以通过公开的实施方式的实践而获知。
根据实施方式,提供了一种发光装置,其可包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;位于第一电极与第二电极之间并且包括发射层的夹层;以及至少一种由式1表示的环状化合物:
[式1]
在式1中,
A11和A12可各自独立地为:
氰基或叠氮基;
缺π电子的含氮C1-C60环状基团;
被氘、C1-C20烷基、C3-C30碳环基或其任意组合取代的缺π电子的含氮C1-C60环状基团;
被C3-C30碳环基取代的缺π电子的含氮C1-C60环状基团,该C3-C30碳环基被氘、C1-C20烷基、C3-C30碳环基或其任意组合取代;或者
-S(=O)2(R21)或-P(=O)(R21)(R22),
R21和R22可各自独立地为:
氢、氘、C1-C20烷基或C3-C30碳环基;或者
被氘、C1-C20烷基、C3-C30碳环基或其任意组合取代的C3-C30碳环基,
L11可为:
未被取代或者被氘、C1-C20烷基、C3-C30碳环基、含硅基团或其任意组合取代的C5-C60碳环基;或者
未被取代或者被氘、C1-C20烷基、C3-C30碳环基或其任意组合取代的C1-C60杂环基,
a11可为选自1至5的整数,
X11可为C1-C20烷基或C3-C30环烷基,
n11可为选自1至10的整数,
[A11-(L11)a11-A12]的n11个氢原子可被X11取代,
数量为n11个的X11的分子量的总和可等于或大于至少一种由式1表示的环状化合物的分子量的约15%,
数量为a11个的L11中的至少一个可为由式3-1至式3-3中的任意一个表示的基团:
在式3-1至式3-3中,
R31可为氢、氘、C1-C20烷基或C3-C30碳环基,
b31可为选自0至4的整数,
b32可为选自0至6的整数,并且
*和*'可各自指示与相邻原子的结合位点。
在实施方式中,发射层可发射蓝光。
在实施方式中,第一电极可为阳极;第二电极可为阴极;夹层可进一步包括位于第一电极与发射层之间的空穴传输区以及位于发射层与第二电极之间的电子传输区;空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合;并且电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
在实施方式中,电子传输区可包括至少一种由式1表示的环状化合物。
在实施方式中,电子传输区可进一步包括含金属材料。
在实施方式中,电子传输区可在约460nm的波长处具有约1.3至约1.8的范围内的折射率。
在实施方式中,第一电极可为反射电极,并且第二电极可为透射电极或半透射电极。
根据实施方式,提供了一种电子设备,该电子设备可包括发光装置和薄膜晶体管,其中,薄膜晶体管可包括源电极和漏电极,并且发光装置的第一电极可电连接至源电极和漏电极中的至少一个。
根据实施方式,提供了可由式1表示的环状化合物。
在实施方式中,由式1表示的环状化合物的分子量可在约490至约1,000的范围内。
在实施方式中,A11和A12可各自独立地为由下面描述的式2-1至式2-5中的一个表示的基团。
在实施方式中,A11和A12可各自独立地为由下面描述的式2-11至式2-20中的一个表示的基团。
在实施方式中,L11可为由下面描述的式3-1至式3-36中的任意一个表示的基团。
在实施方式中,式3-1至式3-36中的R31至R34可各自独立地为氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、苯基或萘基。
在实施方式中,L11可为由下面描述的式3-1至式3-4和式3-36中的任意一个表示的基团。
在实施方式中,a11可为选自1至3的整数。
在实施方式中,X11可为甲基,或者由下面描述的式9-1至式9-39、式10-1和式10-2中的一个表示的基团。
在实施方式中,X11可为甲基,或者由下面描述的式9-7和式10-2中的一个表示的基团。
在实施方式中,n11可为选自1至4的整数。
在实施方式中,由式1表示的环状化合物可选自下面描述的组I。
应理解,以上实施方式仅以一般和解释的意义描述,而不是出于限制的目的,并且本公开不限于上述实施方式。
附图说明
通过参考所附附图详细描述其实施方式,本公开的上述和其他方面及特征将更加显而易见,其中:
图1是根据实施方式的发光装置的示意性横截面图;
图2是根据实施方式的电子设备的示意性横截面图;并且
图3是根据另一实施方式的电子设备的示意性横截面图。
具体实施方式
现将在下文中参考其中示出了实施方式的所附附图来更充分地描述本公开。然而,本公开可体现为不同的形式并且不应解释为限于本文阐述的实施方式。而是,提供这些实施方式以便本公开将是透彻的且完整的,并且将向本领域技术人员充分地传达本公开的范围。
在附图中,为了易于描述且为了清楚起见,可放大元件的尺寸、厚度、比例和维度。相同的附图标记通篇指相同的元件。
在描述中,将理解,当元件(或区、层、部分等)被称为“在”另一元件“上”、“连接至”或“耦合至”另一元件(或区、层、部分等)时,该元件(或区、层、部分等)可直接在另一元件(或区、层、部分等)上,连接至或耦合至另一元件(或区、层、部分等),或者在它们之间可存在一个或更多个居间元件(或区、层、部分等)。在类似的意义上,当元件(或区、层、部分等)被描述为“覆盖”另一元件(或区、层、部分等)时,该元件(或区、层、部分等)可直接覆盖另一元件(或区、层、部分等),或者在它们之间可存在一个或更多个居间元件(或区、层、部分等)。
在描述中,当元件(或区、层、部分等)“直接在”另一元件(或区、层、部分等)“上”、“直接连接至”或“直接耦合至”另一元件(或区、层、部分等)时,不存在居间元件(或区、层、部分等)。例如,“直接在……上”可意指设置两个层或两个元件(或区、部分等)而在它们之间没有另外的元件(或区、层、部分等)(诸如粘附元件)。
如本文中使用的,除非上下文另外清楚地指示,否则以单数形式使用的表述(诸如“一个”、“一种”和“所述”)旨在也包括复数形式。
如本文中使用的,术语“和/或”包括一个或更多个相关列举项目的任何和所有组合。例如,“A和/或B”可理解为意指“A、B或者A和B”。术语“和”以及“或”可以连接意义或分隔意义使用并且可理解为等价于“和/或”。
在说明书和权利要求书中,出于其含义和解释的目的,术语“……中的至少一个”旨在包括“选自……组中的至少一个”的含义。例如,“A和B中的至少一个”可理解为意指“A、B或者A和B”。当在一系列要素之前或之后时,术语“……中的至少一个”修饰整个列表的要素,而不修饰列表的单个要素。
将理解,尽管在本文中可使用术语第一、第二等来描述各种元件,但是这些元件不应受这些术语的限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一元件。因此,在不背离本公开教导的情况下,第一元件可被命名为第二元件。类似地,在不背离本公开的范围的情况下,第二元件可被命名为第一元件。
为了易于描述,可在本文使用空间相对术语“下面”、“之下”、“下”、“上面”或“上”等,以描述如附图中阐释的一个元件或组件和另一元件或组件之间的关系。将理解,除了附图中描绘的定向之外,空间相对术语旨在囊括使用或操作中的装置的不同定向。例如,在将附图中阐释的装置翻转的情况下,位于另一装置“下面”或“之下”的装置可放置在另一装置“上面”。相应地,阐释性术语“下面”可包括上部位置和上部位置。装置也可在其他方向上定向,并且因此可取决于定向而不同地解释空间相对术语。
如本文中使用的术语“约”或“近似”包括规定值并意味着在由本领域普通技术人员确定的叙述值的可接受偏差范围内,考虑到讨论的测量和与叙述量的测量相关的误差(即测量系统的限制)。例如,“约”可以意味着在一个或多个标准偏差之内,或者在规定值的±20%、±10%或±5%之内
应理解,术语“包含(comprises)”、“包含(comprising)”、“包括(includes)”、“包括(including)”、“具有(have)”、“具有(having)”、“含有(contains)”和“含有(containing)”等旨在指定规定特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其任意组合在本公开中的存在,但不排除一个或多个其他特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其任意组合的存在或添加。
除非本文中另外限定或暗示,否则使用的所有术语(包括技术术语和科技术语))具有与本公开所属领域的技术人员通常理解的含义相同的含义。将进一步理解,术语(诸如在常用的词典中限定的术语)应解释为具有与其在相关领域的上下文中的含义一致的含义,并且不应以理想的或过于正式的意义解释,除非在说明书中清楚地限定。
根据实施方式,环状化合物可由式1表示:
式1
在式1中,A11和A12可各自独立地为:
氰基或叠氮基;
缺π电子的含氮C1-C60环状基团;
被氘、C1-C20烷基、C3-C30环烷基、C3-C30碳环基或其任意组合取代的缺π电子的含氮C1-C60环状基团;
被C3-C30碳环基取代的缺π电子的含氮C1-C60环状基团,该C3-C30碳环基被氘、C1-C20烷基、C3-C30环烷基、C3-C30碳环基或其任意组合取代;或者
-S(=O)2(R21)或-P(=O)(R21)(R22)。
在式1中,R21和R22可各自独立地为:
氢、氘、C1-C20烷基、C3-C30环烷基、C3-C30碳环基;或者
被氘、C1-C20烷基、C3-C30环烷基、C3-C30碳环基或其任意组合取代的C3-C30碳环基。
缺π电子的含氮C1-C60环状基团可与本文中描述的相同。
在实施方式中,在式1中,A11和A12可各自独立地为由式2-1至式2-5中的任意一个表示的基团:
在式2-1至式2-5中,
X21可为C(R21)或N,X22可为C(R22)或N,X23可为C(R23)或N,X24可为C(R24)或N,X25可为C(R25)或N,并且X21至X25中的至少一个可为N,
R21至R25可各自独立地为:
氢、氘、C1-C20烷基、C3-C30环烷基或C3-C30碳环基;或者
被氘、C1-C20烷基、C3-C30环烷基、C3-C30碳环基或其任意组合取代的C3-C30碳环基,其中,
R21至R25中的两个相邻基团可任选地连接以形成环,并且
*指示与相邻原子的结合位点。
在实施方式中,在式1中,A11和A12可各自独立地为由式2-11至式2-20中的任意一个表示的基团:
在2-11至式2-20中,
R21至R25可各自独立地为:
氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、苯基或萘基;或者
各自被氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、苯基、萘基或其任意组合取代的苯基或萘基,其中,
R21至R25中的两个相邻的基团可任选地连接以形成环,并且
*指示与相邻原子的结合位点。
在式1中,L11可为:
未被取代或者被氘、C1-C20烷基、C3-C30环烷基、C3-C30碳环基、含硅基团或其任意组合取代的C5-C60碳环基;或者
未被取代或者被氘、C1-C20烷基、C3-C30环烷基、C3-C30碳环基或其任意组合取代的C1-C60杂环基。
在式1中,a11可为选自1至5的整数。
在式1中,数量为a11个的L11中的至少一个可为由式3-1至式3-3中的任意一个表示的基团:
在式3-1至式3-3中,
R31可为氢、氘、C1-C20烷基、C3-C30环烷基或C3-C30碳环基,
b31可为选自0至4的整数,以及
b32可为选自0至6的整数。
在实施方式中,在式1中,L11可为由式3-1至式3-36中的任意一个表示的基团:
在式3-1至式3-36中,
X31可为O、S、N(R33)或C(R33)(R34),
R31至R34可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C3-C30环烷基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
b31可为选自0至4的整数,
b32可为选自0至6的整数,
b33可为选自0至8的整数,
b34可为选自0至5的整数,
b35可为选自0至3的整数,
b36可为选自0至2的整数,并且
*和*'各自指示与相邻原子的结合位点。
在实施方式中,在式3-1至式3-36中,R31至R34可各自独立地为氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、苯基或萘基。
在实施方式中,在式1中,L11可为由式3-1至式3-4和式3-36中的任意一个表示的基团。
在实施方式中,在式1中,数量为a11个的L11中的至少一个可各自独立地为由式3-1至式3-3中的任意一个表示的基团;其余的L11可各自独立地为由式3-4和式3-36中的任意一个表示的基团;其中,在式3-1至式3-4和式3-36中,R31至R34可各自独立地为氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、苯基或萘基。
在实施方式中,在式1中,a11可为选自1至3的整数。
在式1中,X11可为C1-C20烷基或C3-C30环烷基。
在实施方式中,在式1中,X11可为甲基,或者由式9-1至式9-39、式10-1和式10-2中的任意一个表示的基团:
在式9-1至式9-39、式10-1和式10-2中,*指示与相邻原子的结合位点。
在实施方式中,在式1中,X11可为甲基,或者由式9-7和式10-2中的的任意一个表示的基团。
在式1中,n11可为选自1至10的整数。
在实施方式中,在式1中,n11可为选自1至4的整数。
在式1中,[A11-(L11)a11-A12]中的n11个氢原子可被X11取代。
在式1中,数量为n11个的X11的分子量的总和可等于或大于由式1表示的环状化合物的分子量的约15%。例如,数量为n11个的X11的分子量的总和可等于或大于由式1表示的环状化合物的分子量的约17%。
X11的分子量可通过X11中包括的所有原子的总和来计算,并且数量为n11个的X11的分子量的总和可通过由式1表示的环状化合物中包括的所有的X11中包括的所有原子的原子量的总和来计算。
在上面的式中,*和*'各自指示与相邻原子的结合位点。
在实施方式中,由式1表示的环状化合物的分子量可小于1,000。例如,由式1表示的环状化合物的分子量可在约490至约1,000的范围内。
在实施方式中,由式1表示的环状化合物可选自组I:
[组I]
由式1表示的环状化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级和最低未占分子轨道(LUMO)能级是基于B3LYP-6-31G**模拟的TD-DFT(时变密度泛函理论(Time-DependentDensity Functional Theory))并且在表1中示出。计算由式1表示的环状化合物中(X11)n11的分子量的比例并且在表1中示出:
[表1]
因为由式1表示的环状化合物的分子量的15%或更多由相对庞大的烷基或环烷基组成,所以每单位体积的π电子数可减少,而单位分子的体积可通过减弱分子之间的相互作用而增加,因此,由式1表示的环状化合物的折射率可相对低。因此,当发光装置包括由式1表示的环状化合物时,可减少由于表面等离子激元(SPP)引起的光损失,从而改善光提取效率,因此改善外部量子效率。
然而,与其中具有庞大取代基的化合物具有低电子迁移率的情况不同,在由式1表示的环状化合物中,由于不包括π电子,极化率的增加可被最小化,同时仅物理体积可增加,因此折射率可降低。因为取代基在化合物的LUMO能级受到相对较小程度影响的位置被取代,所以由式1表示的环状化合物可具有相对高的电子迁移率。
由式1表示的环状化合物的合成方法可由本领域普通技术人员通过参考下面提供的合成例和/或实施例可识别。
由式1表示的环状化合物中的至少一种可用于发光装置(例如,有机发光装置)。因此,提供了一种发光装置,该发光装置可包括第一电极,面对第一电极的第二电极,位于第一电极与第二电极之间并包括发射层的夹层,以及如本文中所描述的至少一种由式1表示的环状化合物。
在实施方式中,发射层可发射蓝光。蓝光可具有例如在约400nm至约490nm的范围内最大发射波长。可优化由式1表示的环状化合物,以改善蓝光的输出耦合。
在实施方式中,
发光装置的第一电极可为阳极,
发光装置的第二电极可为阴极,
夹层可进一步包括在第一电极与发射层之间的空穴传输区以及在发射层与第二电极之间的电子传输区,
空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,以及
电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
在实施方式中,由式1表示的环状化合物可包括在发光装置的第一电极和第二电极之间。因此,由式1表示的环状化合物可包括在发光装置的夹层中。例如,电子传输区可包括由式1表示的环状化合物。在实施方式中,电子传输区可进一步包括含金属材料。
在实施方式中,电子传输区可在约460nm的波长处具有约1.3至约1.8的范围内的折射率。例如,电子传输区可在约460nm的波长处具有等于或小于约1.7的折射率。折射率可为如下面的实施方式中描述的测量的值。
在实施方式中,第一电极可为反射电极,第二电极可为透射电极或半透射电极。相应地,来自发光装置的发射层的光可沿第二电极的方向被提取。
在实施方式中,发光装置可进一步包括在第一电极外侧的封盖层和/或在第二电极外侧的封盖层。例如,封盖层可包括由式1表示的环状化合物。在实施方式中,发光装置可包括在第二电极外侧的封盖层。
在实施方式中,发光装置可进一步包括在第一电极外侧的第一封盖层和在第二电极外侧的第二封盖层中的至少一个,并且由式1表示的环状化合物可被包括在第一封盖层和第二封盖层中的至少一个中。第一封盖层和/或第二封盖层可与本文中描述的相同。
如本文中使用的表述“(夹层和/或封盖层)包括至少一种由式1表示的环状化合物”可包括其中“(夹层和/或封盖层)包括相同的由式1表示的环状化合物”的情况和其中“(夹层和/或封盖层)包括两种或更多种不同的由式1表示的环状化合物”的情况。
例如,夹层和/或封盖层可包括仅化合物1作为由式1表示的环状化合物。就此而言,化合物1可被包括在发光装置的发射层中。在实施方式中,夹层可包括化合物1和化合物2作为由式1表示的环状化合物。就此而言,化合物1和化合物2可存在于同一层中(例如,化合物1和化合物2可都存在于发射层中),或者可存在于不同层中(例如,化合物1可存在于发射层中,并且化合物2可存在于电子传输区中)。
如本文中使用的术语“夹层”指位于发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。
另一方面提供了可包括发光装置的电子设备。电子设备可进一步包括薄膜晶体管。例如,在实施方式中,电子设备可包括发光装置和薄膜晶体管,其中,薄膜晶体管可包括源电极和漏电极,并且发光装置的第一电极可电连接至源电极或漏电极。
在实施方式中,电子设备可进一步包括滤色器、颜色转换层、触摸屏层、偏振层或其任意组合。电子设备可与本文中描述的相同。
[图1的描述]
图1为根据实施方式的发光装置10的示意性横截面图。发光装置10包括第一电极110、夹层130和第二电极150。
在下文中,将参考图1描述根据实施方式的发光装置10的结构和制造发光装置10的方法。
[第一电极110]
在图1中,基板可被进一步包括在第一电极110下方或第二电极150上方。基板可为玻璃基板或塑料基板。在实施方式中,基板可为柔性基板,并且可包括具有优异的耐热性和耐久性的塑料(诸如聚酰亚胺、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚芳酯(PAR)、聚醚酰亚胺或其任意组合)。
第一电极110可通过例如在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可为有利于空穴的注入的高功函材料。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。例如,第一电极110可包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或其任意组合。
在实施方式中,当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极110的材料可包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)或其任意组合。在实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可包括镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或其任意组合。
第一电极110可具有由单层组成的结构或包括多层的结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
[夹层130]
夹层130可位于第一电极110上。夹层130可包括发射层。
夹层130可进一步包括在第一电极110与发射层之间的空穴传输区以及在发射层与第二电极150之间的电子传输区。
除了各种有机材料之外,夹层130可进一步包括诸如有机金属化合物的含金属化合物或者诸如量子点的无机材料等。
在实施方式中,夹层130可包括:堆叠在第一电极110与第二电极150之间的两个或更多个发射单元,和位于两个或更多个发射单元之间的至少一个电荷生成层。当夹层130包括如上所述的两个或更多个发射单元和至少一个电荷生成层时,发光装置10可为串联发光装置。
[夹层130中的空穴传输区]
空穴传输区可具有由单种材料组成的层组成的结构、由不同材料组成的层组成的结构或者包括包含不同材料的多个层的结构。
空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合。
例如,空穴传输区可具有包括空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构,其中,每种结构的层可从第一电极110按其各自的陈述的顺序堆叠,但是空穴传输区的结构不限于此。
空穴传输区可包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任意组合:
[式201]
[式202]
在式201和式202中,
L201至L204可各自独立地为未被取代或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
L205可为*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C20亚烷基、未被取代或被至少一个R10a取代的C2-C20亚烯基、未被取代或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
xa1至xa4可各自独立地为选自0至5的整数,
xa5可为选自1至10的整数,
R201至R204和Q201可各自独立地为未被取代或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
R201和R202可任选地经单键、未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C5亚烷基或者未被取代或被至少一个R10a取代的C2-C5亚烯基彼此连接,以形成未被取代的C8-C60多环基团或被至少一个R10a取代的C8-C60多环基团(例如,咔唑基等)(例如,化合物HT16),
R203和R204可任选地经单键、未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C5亚烷基或者未被取代或被至少一个R10a取代的C2-C5亚烯基彼此连接,以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C8-C60多环基团,并且
na1可为选自1至4的整数。
在实施方式中,式201和式202中的每个可包括由式CY201至式CY217表示的基团中的至少一个:
在式CY201至式CY217中,R10b和R10c可各自独立地与参考R10a描述的相同,环CY201至环CY204可各自独立地为C3-C20碳环基或C1-C20杂环基,并且式CY201至式CY217中的至少一个氢可未取代或者被如本文中描述的R10a取代。
在实施方式中,在式CY201至式CY217中,环CY201至环CY204可各自独立地为苯基、萘基、菲基或蒽基。
在实施方式中,式201和式202中每个可包括由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一个。
在实施方式中,由式201表示的化合物可包括由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一个和由式CY204至式CY217表示的基团中的至少一个。
在实施方式中,在式201中,xa1可为1,R201可为由式CY201至式CY203中的一个表示的基团,xa2可为0,并且R202可为由式CY204至式CY207中的一个表示的基团。
在实施方式中,式201和式202中的每个可不包括由式CY201至式CY203中的一个表示的基团。
在实施方式中,式201和式202中的每个可不包括由式CY201至式CY203中的一个表示的基团,并且可包括由式CY204至式CY217表示的基团中的至少一个。
在实施方式中,式201和式202中的每个可不包括由式CY201至式CY217中的一个表示的基团。
在实施方式中,空穴传输区可包括化合物HT1至HT46中的一个、m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)或其任意组合:
空穴传输区的厚度可在约至约的范围内。例如,空穴传输区的厚度可在约至约的范围内。当空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层或其任意组合时,空穴注入层的厚度可在约至约的范围内,并且空穴传输层的厚度可在约至约的范围内。例如,空穴注入层的厚度可在约至约的范围内。例如,空穴传输层的厚度可在约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可在不明显增加驱动电压的情况下获得满意的空穴传输特性。
发射辅助层可通过根据由发射层发射的光的波长补偿光学共振距离来增加发光效率,并且电子阻挡层可阻挡电子从发射层泄漏到空穴传输区。可被包括在空穴传输区中的材料可被包括在发射辅助层和电子阻挡层中。
[p-掺杂剂]
除了这些材料之外,空穴传输区可进一步包括用于改善导电性质的电荷生成材料。电荷生成材料可(例如,以由电荷生成材料组成的单个层的形式)均匀地或非均匀地分散在空穴传输区中。
电荷生成材料可为例如p-掺杂剂。
例如,p-掺杂剂的最低未占据分子轨道(LUMO)能级可等于或小于约-3.5eV。
在实施方式中,p-掺杂剂可包括醌衍生物、含氰基化合物、包括元素EL1和元素EL2的化合物或者其任意组合。
醌衍生物的示例可包括TCNQ、F4-TCNQ等
含氰基化合物的示例可包括HAT-CN和由式221表示的化合物:
[式221]
在式221中,
R221至R223可各自独立地为未被取代或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,并且
R221至R223中的至少一个可各自独立地为各自被以下取代的C3-C60碳环基或C1-C60杂环基:氰基;-F;-Cl;-Br;-I;被氰基、-F,-Cl,-Br,-I或其任意组合取代的C1-C20烷基;或者其任意组合。
在包括元素EL1和元素EL2的化合物中,元素EL1可为金属、准金属或其任意组合,并且元素EL2可为非金属、准金属或其任意组合。
金属的示例可包括:碱金属(例如,锂(Li)、钠(Na)、钾(K)、铷(Rb)、铯(Cs)等);碱土金属(例如,铍(Be)、镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)、钡(Ba)等);过渡金属(例如,钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、钒(V)、铌(Nb)、钽(Ta)、铬(Cr)、钼(Mo)、钨(W)、锰(Mn)、锝(Tc)、铼(Re)、铁(Fe)、钌(Ru)、锇(Os)、钴(Co)、铑(Rh)、铱(Ir)、镍(Ni)、钯(Pd)、铂(Pt)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)等);后过渡金属(例如,锌(Zn)、铟(In)、锡(Sn)等);和镧系金属(例如,镧(La)、铈(Ce)、镨(Pr)、钕(Nd)、钷(Pm)、钐(Sm)、铕(Eu)、钆(Gd)、铽(Tb)、镝(Dy)、钬(Ho)、铒(Er)、铥(Tm)、镱(Yb)、镥(Lu)等)。
准金属的示例可包括硅(Si)、锑(Sb)和碲(Te)。
非金属的示例可包括氧(O)和卤素(例如,F、Cl、Br、I等)。
包括元素EL1和元素EL2的化合物的示例可包括金属氧化物、金属卤化物(例如,金属氟化物、金属氯化物、金属溴化物或金属碘化物)、准金属卤化物(例如,准金属氟化物、准金属氯化物、准金属溴化物或准金属碘化物)、金属碲化物或其任意组合。
金属氧化物的示例可包括钨氧化物(例如,WO、W2O3、WO2、WO3、W2O5等)、钒氧化物(例如,VO、V2O3、VO2、V2O5等)、钼氧化物(MoO、Mo2O3、MoO2、MoO3、Mo2O5等)和铼氧化物(例如,ReO3等)。
金属卤化物的示例可包括碱金属卤化物、碱土金属卤化物、过渡金属卤化物、后过渡金属卤化物和镧系金属卤化物。
碱金属卤化物的示例可包括LiF、NaF、KF、RbF、CsF、LiCl、NaCl、KCl、RbCl、CsCl、LiBr、NaBr、KBr、RbBr、CsBr、LiI、NaI、KI、RbI和CsI。
碱土金属卤化物的示例可包括BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2、BeCl2、MgCl2、CaCl2、SrCl2、BaCl2、BeBr2、MgBr2、CaBr2、SrBr2、BaBr2、BeI2、MgI2、CaI2、SrI2和BaI2。
过渡金属卤化物的示例可包括钛卤化物(例如,TiF4、TiCl4、TiBr4、TiI4等)、锆卤化物(例如,ZrF4、ZrCl4、ZrBr4、ZrI4等)、铪卤化物(例如,HfF4、HfCl4、HfBr4、HfI4等)、钒卤化物(例如,VF3、VCl3、VBr3、VI3等)、铌卤化物(例如,NbF3、NbCl3、NbBr3、NbI3等)、钽卤化物(例如,TaF3、TaCl3、TaBr3、TaI3等)、铬卤化物(例如,CrF3、CrCl3、CrBr3、CrI3等)、钼卤化物(例如,MoF3、MoCl3、MoBr3、MoI3等)、钨卤化物(例如,WF3、WCl3、WBr3、WI3等)、锰卤化物(例如,MnF2、MnCl2、MnBr2、MnI2等)、锝卤化物(例如,TcF2、TcCl2、TcBr2、TcI2等)、铼卤化物(例如,ReF2、ReCl2、ReBr2、ReI2等)、铁卤化物(例如,FeF2、FeCl2、FeBr2、FeI2等)、钌卤化物(例如,RuF2、RuCl2、RuBr2、RuI2等)、锇卤化物(例如,OsF2、OsCl2、OsBr2、OsI2等)、钴卤化物(例如,CoF2、CoCl2、CoBr2、CoI2等)、铑卤化物(例如,RhF2、RhCl2、RhBr2、RhI2等)、铱卤化物(例如,IrF2、IrCl2、IrBr2、IrI2等)、镍卤化物(例如,NiF2、NiCl2、NiBr2、NiI2等)、钯卤化物(例如,PdF2、PdCl2、PdBr2、PdI2等)、铂卤化物(例如,PtF2、PtCl2、PtBr2、PtI2等)、铜卤化物(例如,CuF、CuCl、CuBr、CuI等)、银卤化物(例如,AgF、AgCl、AgBr、AgI等)和金卤化物(例如,AuF、AuCl、AuBr、AuI等)。
后过渡金属卤化物的示例可包括锌卤化物(例如,ZnF2、ZnCl2、ZnBr2、ZnI2等)、铟卤化物(例如,InI3等)和锡卤化物(例如,SnI2等)。
镧系金属卤化物的示例可包括YbF、YbF2、YbF3、SmF3、YbCl、YbCl2、YbCl3、SmCl3、YbBr、YbBr2、YbBr3、SmBr3、YbI、YbI2、YbI3和SmI3。
准金属卤化物的示例可包括锑卤化物(例如,SbCl5等)。
金属碲化物的示例可包括碱金属碲化物(例如,Li2Te、Na2Te、K2Te、Rb2Te、Cs2Te等)、碱土金属碲化物(例如,BeTe、MgTe、CaTe、SrTe、BaTe等)、过渡金属碲化物(例如,TiTe2、ZrTe2、HfTe2、V2Te3、Nb2Te3、Ta2Te3、Cr2Te3、Mo2Te3、W2Te3、MnTe、TcTe、ReTe、FeTe、RuTe、OsTe、CoTe、RhTe、IrTe、NiTe、PdTe、PtTe、Cu2Te、CuTe、Ag2Te、AgTe、Au2Te等)、后过渡金属碲化物(例如,ZnTe等)和镧系金属碲化物(例如,LaTe、CeTe、PrTe、NdTe、PmTe、EuTe、GdTe、TbTe、DyTe、HoTe、ErTe、TmTe、YbTe、LuTe等)。
[夹层130中的发射层]
当发光装置10为全色发光装置时,发射层可根据子像素而图案化为红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层。在实施方式中,发射层可具有红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中,两个或更多个层可彼此接触或可彼此分开以发射白光。在实施方式中,发射层可包括红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中,两种或更多种材料在单个层中彼此混合以发射白光。
发射层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括磷光掺杂剂、荧光掺杂剂、延迟荧光掺杂剂或其任意组合。
发射层中的主体的量可大于发射层中的掺杂剂的量。在实施方式中,基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量可在约0.01重量份至约15重量份的范围内。
在实施方式中,发射层可包括量子点。
在实施方式中,发射层可包括延迟荧光材料。延迟荧光材料可用作发射层中的主体或用作掺杂剂,并且根据使用的目的,延迟荧光材料可为延迟荧光主体或延迟荧光掺杂剂。
[主体]
在实施方式中,主体可包括由式301表示的化合物:
[式301]
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式301中,
Ar301和L301可各自独立地为未被取代或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
xb11可为1、2或3,
xb1可为选自0至5的整数,
R301可为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未被取代或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未被取代或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未被取代或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)或-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可为选自1至5的整数,并且
Q301至Q303可各自独立地与本文中关于Q11描述的相同。
在实施方式中,在式301中,当xb11为2或更大时,两个或更多个Ar301可经单键彼此连接。
在实施方式中,主体可包括由式301-1表示的化合物、由式301-2表示的化合物或其任意组合:
[式301-1]
[式301-2]
在式301-1和式301-2中,
环A301至环A304可各自独立地为未被取代或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
X301可为O、S、N[(L304)xb4-R304]、C(R304)(R305)或Si(R304)(R305),
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
L301、xb1和R301可各自与本文中描述的相同,
L302至L304可各自独立地与本文中关于L301描述的相同,
xb2至xb4可各自独立地与本文中关于xb1描述的相同,并且
R302至R305和R311至R314可各自独立地与本文中关于R301描述的相同。
在实施方式中,主体可包括碱土金属复合物、后过渡金属复合物或其任意组合。例如,主体可包括Be复合物(例如,化合物H55)、Mg复合物、Zn复合物或其任意组合。
在实施方式中,主体可包括化合物H1至H124中的一种、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-二(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二(9-咔唑基)苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)或其任意组合:
磷光掺杂剂
在实施方式中,磷光掺杂剂可包括至少一种过渡金属作为中心金属。
磷光掺杂剂可包括单齿配体、二齿配体、三齿配体、四齿配体、五齿配体、六齿配体或其任意组合。
磷光掺杂剂可为电中性的。
在实施方式中,磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属化合物:
[式401]
M(L401)xc1(L402)xc2。
在式401中,
M可为过渡金属(例如,铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、金(Au)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)、铼(Re)或铥(Tm)),
L401可为由式402表示的配体,并且xc1可为1、2或3,其中,当xc1为2或更大时,两个或更多个L401可彼此相同或不同,
[式402]
L402可为有机配体,并且xc2可为0、1、2、3或4,其中,当xc2为2或更大时,两个或更多个L402可彼此相同或不同,
在式402中,X401和X402可各自独立地为氮或碳,
环A401和环A402可各自独立地为C3-C60碳环基或C1-C60杂环基,
T401可为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、
*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',
X403和X404可各自独立地为化学键(例如,共价键或配位键)、O、S、N(Q413)、B(Q413)、P(Q413)、C(Q413)(Q414)或Si(Q413)(Q414),
Q411至Q414可各自独立地与本文中关于Q11描述的相同,
R401和R402可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C20烷基、未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C20烷氧基、未被取代或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)或-P(=O)(Q401)(Q402),
Q401至Q403可各自独立地与本文中关于Q11描述的相同,
xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数,以及
式402中的*和*'各自指示与式401中的M的结合位点。
例如,在式402中,X401可为氮并且X402可为碳,或X401和X402中的每个可为氮。
在实施方式中,在式401中,当xc1为2或更大时,两个或更多个L401中的两个环A401可任选地经作为连接基团的T402彼此连接,并且两个环A402可任选地经作为连接基团的T403彼此连接(见化合物PD1至PD4和PD7)。T402和T403可各自独立地与本文中关于T401描述的相同。
在式401中,L402可为有机配体。例如,L402可包括卤素基、二酮基(例如,乙酰丙酮基)、羧酸基(例如,吡啶羧酸盐基)、-C(=O)、异腈基、-CN基、含磷基(例如,膦基,亚磷酸盐基等)或其任意组合。
磷光掺杂剂可包括例如化合物PD1至PD25中的一种或其任意组合:
[荧光掺杂剂]
荧光掺杂剂可包括含胺基化合物,含苯乙烯基化合物或其任意组合。
在实施方式中,荧光掺杂剂可包括由式501表示的化合物:
[式501]
在式501中,
Ar501、L501至L503、R501和R502可各自独立地为未被取代或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
xd1至xd3可各自独立地为0、1、2或3,并且
xd4可为1、2、3、4、5或6。
在实施方式中,在式501中,Ar501可为其中三个或更多个单环基团稠合在一起的稠环基团(例如,蒽基、1,2-苯并菲基或芘基)。
在实施方式中,在式501中,xd4可为2。
在实施方式中,荧光掺杂剂可包括化合物FD1至FD36中的一种、DPVBi、DPAVBi或其任意组合:
[延迟荧光材料]
发射层可包括延迟荧光材料。
在说明书中,延迟荧光材料可选自能够基于延迟荧光发射机制而发射延迟荧光的化合物。
根据包括在发射层中的其它材料的类型,包括在发射层中的延迟荧光材料可用作主体或掺杂剂。
在实施方式中,延迟荧光材料的三重态能级(eV)与延迟荧光材料的单重态能级(eV)之间的差可大于或等于约0eV且小于或等于约0.5eV。当延迟荧光材料的三重态能级(eV)与延迟荧光材料的单重态能级(eV)之间的差满足上述范围时,可有效地发生延迟荧光材料的从三重态至单重态的上转换,并且因此,可改善发光装置10的发光效率。
在实施方式中,延迟荧光材料可包括:包括至少一种电子供体(例如,富π电子的C3-C60环状基团,诸如咔唑基)和至少一种电子受体(例如,亚砜基、氰基或缺π电子的含氮C1-C60环状基团)的材料;或者包括其中两个或更多个环状基团在共用硼(B)的同时稠合的C8-C60多环基团的材料。
延迟荧光材料的示例可包括化合物DF1至DF9中的至少一个:
[量子点]
发射层可包括量子点。
在说明书中,量子点可为半导体化合物的晶体,并且可包括能够根据晶体的尺寸发射各种发射波长的光的任何材料。
量子点的直径可在例如约1nm至约10nm的范围内。
量子点可通过湿化学工艺、金属有机化学气相沉积工艺、分子束外延工艺或与其类似的任何工艺来合成。
湿化学工艺为包括将前体材料与有机溶剂混合并且使量子点颗粒晶体生长的方法。在晶体生长时,有机溶剂天然充当在量子点晶体的表面上配位的分散剂并且控制晶体的生长,使得量子点颗粒的生长可通过比气相沉积方法(比如金属有机化学气相沉积(MOCVD)或分子束外延(MBE)成本更低并且可更容易的工艺来控制。
量子点可包括第II-VI族半导体化合物、第III-V族半导体化合物,第III-VI族半导体化合物、第I-III-VI族半导体化合物、第IV-VI族半导体化合物,第IV族元素或化合物或其任意组合。
第II-VI族半导体化合物的示例可包括:二元化合物,诸如CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe或MgS;三元化合物,诸如CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe或MgZnS;四元化合物,诸如CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe或HgZnSTe;或者其任意组合。
第III-V族半导体化合物的示例可包括:二元化合物,诸如GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs或InSb等;三元化合物,诸如GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InNP、InAlP、InNAs、InNSb、InPAs或InPSb等;四元化合物,诸如GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs或InAlPSb等;或者其任意组合。在实施方式中,第III-V族半导体化合物可进一步包括第II族元素。进一步包括第II族元素的第III-V族半导体化合物的示例可包括InZnP、InGaZnP、InAlZnP等
第III-VI族半导体化合物的示例可包括:二元化合物,诸如GaS、GaSe、Ga2Se3、GaTe、InS、InSe、In2S3、In2Se3或InTe;三元化合物,诸如InGaS3或InGaSe3;或者其任意组合。
第I-III-VI族半导体化合物的示例可包括:三元化合物,诸如AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、CuGaO2、AgGaO2或AgAlO2;或者其任意组合。
第IV-VI族半导体化合物的示例可包括:二元化合物,诸如SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe或PbTe;三元化合物,诸如SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe或SnPbTe;四元化合物,诸如SnPbSSe、SnPbSeTe或SnPbSTe;或者其任意组合。
第IV族元素或化合物的示例可包括:单元素材料,诸如Si或Ge;二元化合物,诸如SiC或SiGe;或者其任意组合。
包括在多元素化合物(诸如二元化合物、三元化合物或四元化合物)中的每个元素可以均匀的浓度或非均匀的浓度存在于颗粒中。
在实施方式中,量子点可具有其中量子点中的每种元素的浓度可以是均匀的单一结构,或者可具有核-壳结构。例如,当量子点具有核-壳结构时,包括在核中的材料和包括在壳中的材料可彼此不同。
量子点的壳可用作防止核的化学变性以保持半导体特性的保护层,和/或可用作给量子点赋予电泳特性的充电层。壳可为单层或多层。核与壳之间的界面可具有其中存在于壳中的材料的浓度朝着核减少的浓度梯度。
量子点的壳的示例可包括金属氧化物、准金属氧化物、非金属氧化物、半导体化合物或其任意组合。金属氧化物、准金属氧化物或非金属氧化物的示例可包括:二元化合物,诸如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4,或NiO;三元化合物,诸如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4或CoMn2O4;或者其任意组合。如本文中描述的,半导体化合物的示例可包括第II-VI族半导体化合物、第III-V族半导体化合物、第III-VI族半导体化合物、第I-III-VI族半导体化合物、第IV-VI族半导体化合物或其任意组合。例如,半导体化合物可包括CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb或其任意组合。
量子点的发射波长光谱的半峰全宽(FWHM)可等于或小于约45nm。例如,量子点的发射波长光谱的FWHM可等于或小于约40nm。例如,量子点的发射波长光谱的FWHM可等于或小于约30nm。在这些范围内,颜色纯度或颜色再现性可增加。通过量子点发射的光可向所有方向发射,从而可以改善宽视角。。
量子点可以是球形纳米颗粒、锥体纳米颗粒、多臂纳米颗粒、立方体纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维或纳米板的形式。
因为能带隙可通过控制量子点的尺寸来调整,所以具有各种波长带的光可从量子点发射层获得。相应地,通过使用不同尺寸的量子点,可实现发射各种波长的光的发光装置。在实施方式中,可选择量子点的尺寸以发射红光、绿光和/或蓝光。例如,量子点的尺寸可配置为通过各种颜色的光的组合来发射白光。
[夹层130中的电子传输区]
电子传输区可具有由单一材料组成的层组成的结构、由不同材料组成的层组成的结构或者包括包含不同材料的多个层的结构。
电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
例如,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,每种结构的层可从发射层按其各自的陈述的顺序堆叠,但是电子传输区的结构不限于此。
在实施方式中,电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层或电子注入层)可包括包含至少一种缺π电子的含氮C1-C60环状基团的无金属化合物。
例如,电子传输区可包括由式601表示的化合物:
[式601]
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601和L601可各自独立地为未被取代或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
xe11可为1、2或3,
xe1可为0、1、2、3、4或5,
R601可为未被取代或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)或-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可各自独立地与本文中关于Q11描述的相同,
xe21可为1、2、3、4或5,并且
Ar601、L601和R601中的至少一个可各自独立地为未被取代或被至少一个R10a取代的缺π电子的含氮C1-C60环状基团。
在实施方式中,在式601中,当xe11为2或更大时,两个或更多个Ar601可经单键彼此连接。
在实施方式中,在式601中,Ar601可为被取代的或未被取代的蒽基。
在实施方式中,电子传输区可包括由式601-1表示的化合物:
[式601-1]
在式601-1中,
X614可为N或C(R614),X615可为N或C(R615),X616可为N或C(R616),并且X614至X616中的至少一个可为N,
L611至L613可各自独立地与本文中关于L601描述的相同,
xe611至xe613可各自独立地与本文中关于xe1描述的相同,
R611至R613可各自独立地与本文中关于R601描述的相同,并且
R614至R616可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、未被取代或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基。
在实施方式中,在式601和式601-1中,xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
电子传输区可包括化合物ET1至ET45中的一种、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、TAZ、NTAZ或其任意组合:
电子传输区的厚度可在约至约的范围内。例如,电子传输区的厚度可在约至约的范围内。当电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层或其任意组合时,缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可各自独立地在约至约的范围内,并且电子传输层的厚度可在约至约的范围内。例如,缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可各自独立地在约至约的范围内。例如,电子传输层的厚度可在约至约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和/或电子传输区的厚度在这些范围内时,可在不明显增加驱动电压的情况下获得满意的电子传输特性。
除了上述材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层或电子注入层)可进一步包括含金属材料。
含金属材料可包括碱金属复合物、碱土金属复合物或其任意组合。碱金属复合物的金属离子可为Li离子、Na离子、K离子、Rb离子或Cs离子,并且碱土金属复合物的金属离子可为Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子或Ba离子。与碱金属复合物的金属离子或与碱土金属复合物的金属离子配位的配体可各自独立地包括羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任意组合。
在实施方式中,含金属材料可包括Li复合物。Li复合物可包括例如化合物ET-D1(Liq)或化合物ET-D2:
电子传输区可包括利于来自第二电极150的电子的注入的电子注入层。电子注入层可直接接触第二电极150。
电子注入层可具有由单一材料组成的层组成的结构、由不同材料组成的层组成的结构或者包括包含不同材料的多个层的结构。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属复合物、碱土金属复合物、稀土金属复合物或其任意组合。
碱金属可包括Li、Na、K、Rb、Cs或其任意组合。碱土金属可包括Mg、Ca、Sr、Ba或其任意组合。稀土金属可包括Sc、Y、Ce、Tb、Yb、Gd或其任意组合。
含碱金属化合物、含碱土金属化合物和含稀土金属化合物可包括碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物、卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)或碲化物,或者其任意组合。
含碱金属化合物可包括:碱金属氧化物,诸如Li2O、Cs2O或K2O;碱金属卤化物,诸如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI;或者其任意组合。含碱土金属化合物可包括碱土金属氧化物,诸如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(其中,x为满足0<x<1的条件的实数)或BaxCa1-xO(其中,x为满足0<x<1的条件的实数)等。含稀土金属化合物可包括YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3、YbI3、ScI3、TbI3或其任意组合。在实施方式中,含稀土金属化合物可包括镧系金属碲化物。镧系金属碲化物的示例可包括LaTe、CeTe、PrTe、NdTe、PmTe、SmTe、EuTe、GdTe、TbTe、DyTe、HoTe、ErTe、TmTe、YbTe、LuTe、La2Te3、Ce2Te3、Pr2Te3、Nd2Te3、Pm2Te3、Sm2Te3、Eu2Te3、Gd2Te3、Tb2Te3、Dy2Te3、Ho2Te3、Er2Te3、Tm2Te3、Yb2Te3或Lu2Te3。
碱金属复合物、碱土金属复合物和稀土金属复合物可包括碱金属的金属离子、碱土金属的金属离子和稀土金属的金属离子中的一种以及与金属离子键合的配体(例如,羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任意组合)。
如本文中描述的,电子注入层可由碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属复合物、碱土金属复合物、稀土金属复合物或其任意组合组成。在实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料(例如,由式601表示的化合物)。
在实施方式中,电子注入层可由含碱金属化合物(例如,碱金属卤化物)组成;或者电子注入层可由含碱金属化合物(例如,碱金属卤化物)和碱金属、碱土金属、稀土金属或其任意组合组成。例如,电子注入层可为KI:Yb共沉积层或RbI:Yb共沉积层等。
当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属复合物、碱土金属复合物、稀土金属复合物或其任意组合可均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
[第二电极150]
第二电极150可位于具有如本文中描述的结构的夹层130上。第二电极150可为作为电子注入电极的阴极。第二电极150可包括具有低功函的材料,例如,金属、合金、导电化合物或其任意组合。
在实施方式中,第二电极150可包括锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、镱(Yb)、银-镱(Ag-Yb)、ITO、IZO或其任意组合。第二电极150可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极150可具有单层结构或多层结构。
[封盖层]
发光装置10可包括位于第一电极110外部的第一封盖层和/或位于第二电极150外部的第二封盖层。例如,发光装置10可具有其中第一封盖层、第一电极110、夹层130和第二电极150以该陈述的顺序堆叠的结构,其中第一电极110、夹层130、第二电极150和第二封盖层以该陈述的顺序堆叠的结构,或者其中第一封盖层、第一电极110、夹层130、第二电极150和第二封盖层以该陈述的的顺序堆叠的结构。
发光装置10的夹层130的发射层中生成的光可通过第一电极110以及通过第一封盖层朝着外部被提取,第一电极110可为半透射电极或透射电极。发光装置10的夹层130的发射层中生成的光可通过第二电极150以及通过第二封盖层朝着外部被提取,第二电极150可为半透射电极或透射电极,。
第一封盖层和第二封盖层可根据相长干涉原理各自增加外部发射效率。相应地,可增加发光装置10的光提取效率,使得可改善发光装置10的发光效率。
第一封盖层和第二封盖层可各自包括具有等于或大于约1.6(相对于约589nm的波长)的折射率的材料。
第一封盖层和第二封盖层可各自独立地为包括有机材料的有机封盖层、包括无机材料的无机封盖层或者包括有机材料和无机材料的有机-无机复合封盖层。
第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括碳环化合物、杂环化合物、含胺基化合物、卟吩衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属复合物、碱土金属复合物或其任意组合。碳环化合物、杂环化合物和含胺基化合物可任选地被包括O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br、I或其任意组合的取代基取代。
在实施方式中,第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括含胺基化合物。
例如,第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任意组合。
在实施方式中,第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括化合物HT28至HT33中的一种、化合物CP1至CP6中的一种、β-NPB或其任意组合:
电子设备
发光装置可被包括在各种电子设备中。例如,包括发光装置的电子设备可为发光设备或认证设备等。
除了发光装置之外,电子设备(例如,发光设备)可进一步包括滤色器、颜色转换层或者滤色器和颜色转换层。滤色器和/或颜色转换层可位于从发光装置发射的光的至少一个行进方向上。例如,从发光装置发射的光可为蓝光或白光。发光装置可与本文中描述的相同。在实施方式中,颜色转换层可包括量子点。量子点可为例如如本文中描述的量子点。
电子设备可包括第一基板。第一基板可包括子像素,滤色器可包括分别与子像素对应的滤色器区域,并且颜色转换层可包括分别与子像素对应的颜色转换区域。
像素限定层可位于子像素之间,以限定每个子像素。
滤色器可进一步包括滤色器区域和位于滤色器区域之间的遮光图案,并且颜色转换层可进一步包括颜色转换区域和位于颜色转换区域之间的遮光图案。
滤色器区域(或颜色转换区域)可包括发射第一颜色光的第一区域、发射第二颜色光的第二区域和/或发射第三颜色光的第三区域,其中,第一颜色光、第二颜色光和/或第三颜色光可具有彼此不同的最大发射波长。例如,第一颜色光可为红光,第二颜色光可为绿光,和第三颜色光可为蓝光。在实施方式中,滤色器区域(或颜色转换区域)可包括量子点。例如,第一区域可包括红色量子点,第二区域可包括绿色量子点,并且第三区域可不包括量子点。量子点可与本文中描述的相同。第一区域、第二区域和/或第三区域可各自包括散射体。
例如,发光装置可发射第一光,第一区域可吸收第一光以发射第一-第一颜色光,第二区域可吸收第一光以发射第二-第一颜色光,并且第三区域可吸收第一光以发射第三-第一颜色光。就此而言,第一-第一颜色光、第二-第一颜色光和第三-第一颜色光可具有不同的最大发射波长。例如,第一光可为蓝光,第一-第一颜色光可为红光,第二-第一颜色光可为绿光,并且第三-第一颜色光可为蓝光。
除了如本文中描述的发光装置之外,电子设备可进一步包括薄膜晶体管。薄膜晶体管可包括源电极、漏电极和有源层,其中,源电极和漏电极中的任意一个可电连接至发光装置的第一电极和第二电极中的任意一个。
薄膜晶体管可进一步包括栅电极或栅绝缘膜等。
有源层可包括晶体硅、非晶硅、有机半导体或氧化物半导体等。
电子设备可进一步包括用于密封发光装置的密封部分。密封部分可位于滤色器和/或颜色转换层与发光装置之间。密封部分可允许从发光装置的光被提取到外侧,并且可同时防止环境空气和湿气渗透到发光装置中。密封部分可为包括透明玻璃基板或塑料基板的密封基板。密封部分可为包括有机层和/或无机层的薄膜封装层。当密封部分为薄膜封装层时,电子设备可为柔性的。
根据电子设备的用途,除了滤色器和/或颜色转换层之外,在密封部分上可进一步包括各种功能层。功能层的示例可包括触摸屏层、偏振层和认证设备等。触摸屏层可为压敏式触摸屏层、电容式触摸屏层或红外式触摸屏层。认证设备可为例如通过使用活体(例如,指尖、瞳孔等)的生物测定信息来认证个体的生物测定认证设备。
除了如本文中描述的发光装置之外,认证设备可进一步包括生物测定信息收集器。
电子设备可应用于各种显示器、光源、照明设备、个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数字照相机、电子记事簿、电子词典、电子游戏机、医学仪器(例如,电子体温计、血压计、血糖计、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图显示器、超声诊断装置或内窥镜显示器)、探鱼仪、各种测量仪器、仪表(例如,用于车辆、航空器和船只的仪表)和投影仪等。
图2和3的描述
图2是示出根据实施方式的电子设备的示意性横截面图。
图2的电子设备包括基板100、薄膜晶体管(TFT)、发光装置和密封发光装置的封装部300。
基板100可为柔性基板、玻璃基板或金属基板。缓冲层210可位于基板100上。缓冲层210可防止杂质渗透穿过基板100并且可在基板100上提供平坦的表面。
TFT可位于缓冲层210上。TFT可包括有源层220、栅电极240、源电极260和漏电极270。
有源层220可包括无机半导体(诸如硅或多晶硅)、有机半导体或氧化物半导体,并且可包括源区、漏区和沟道区。
用于使有源层220与栅电极240绝缘的栅绝缘膜230可位于有源层220上,并且栅电极240可位于栅绝缘膜230上。
夹层绝缘膜250可位于栅电极240上。夹层绝缘膜250可位于栅电极240与源电极260之间以使栅电极240与源电极260绝缘,并且位于栅电极240与漏电极270之间以使栅电极240与漏电极270绝缘。
源电极260和漏电极270可位于夹层绝缘膜250上。夹层绝缘膜250和栅绝缘膜230可形成为暴露有源层220的源区和漏区,并且源电极260和漏电极270可分别接触有源层220的源区和漏区的暴露部分。
TFT电连接至发光装置以驱动发光装置,并且被钝化层280覆盖并保护。钝化层280可包括无机绝缘膜、有机绝缘膜或其任意组合。发光装置提供在钝化层280上。发光装置可包括第一电极110、夹层130和第二电极150。
第一电极110可位于钝化层280上。钝化层280不完全覆盖漏电极270并且可暴露漏电极270的一部分,并且第一电极110可电连接至漏电极270的暴露部分。
包括绝缘材料的像素限定层290可位于第一电极110上。像素限定层290可暴露第一电极110的区域,并且夹层130可形成在第一电极110的暴露区域中。像素限定层290可为聚酰亚胺或聚丙烯酸有机膜。尽管在图2中未示出,但是夹层130中的至少一些层可延伸超过像素限定层290上部,以提供为公共层的形式。
第二电极150可位于夹层130上,并且封盖层170可进一步被包括在第二电极150上。封盖层170可形成为覆盖第二电极150。
封装部300可位于封盖层170上。封装部300可位于发光装置上以保护发光装置免受湿气和/或氧的影响。封装部300可包括:无机膜,包括氮化硅(SiNx)、氧化硅(SiOx)、氧化铟锡、氧化铟锌或其任意组合;有机膜,包括聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚乙烯磺酸酯、聚甲醛、聚芳族酯、六甲基二硅氧烷、丙烯酸类树脂(例如,聚甲基丙烯酸甲酯或聚丙烯酸等)、环氧类树脂(例如,脂族缩水甘油基醚(AGE)等)或其任意组合;或者无机膜和有机膜的任意组合。
图3示出了示出根据另一实施方式的电子设备的示意性横截面图。
图3的电子设备可不同于图2的电子设备,至少在于在封装部300上进一步包括遮光图案500和功能区400。功能区400可为滤色器区域、颜色转换区域或者滤色器区域和颜色转换区域的组合。在实施方式中,包括在图3的电子设备中的发光装置可为串联发光装置。
[制造方法]
包括在空穴传输区中的层、发射层以及包括在电子传输区中的层可通过使用各种方法(诸如真空沉积、旋涂、浇铸、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像等)在特定区中形成。
当包括在空穴传输区中的层、发射层以及包括在电子传输区中的层通过真空沉积形成时,根据要包括在要形成的层中的材料和要形成的层的结构,沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约至约的沉积速度下进行。
[术语的定义]
如本文中使用的术语“C3-C60碳环基”可为由碳原子作为唯一成环原子并具有3至60个碳原子组成的环状基团,而如本文中使用的术语“C1-C60杂环基”可为具有1至60个碳原子并且除了碳原子之外进一步具有至少一个杂原子作为成环原子的环状基团。C3-C60碳环基和C1-C60杂环基可各自为由一个环组成的单环基团或者其中两个或更多个环彼此稠合的多环基团。例如,C1-C60杂环基可具有3至61个成环原子。
如本文中使用的术语“环状基团”可包括C3-C60碳环基或C1-C60杂环基。
如本文中使用的术语“富π电子的C3-C60环状基团”可为具有3至60个碳原子并且可不包括*-N=*'作为成环部分的环状基团,并且如本文中使用的术语“缺π电子的含氮C1-C60环状基团”可为具有1至60个碳原子并且可包括*-N=*'作为成环部分的杂环基。
在实施方式中,
C3-C60碳环基可为T1基团或者其中两个或更多个T1基团彼此稠合的环状基团(例如,环戊二烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、戊搭烯基、萘基、薁基、引达省基、苊烯基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、茚并菲基或茚并蒽基),
C1-C60杂环基可为T2基团、其中两个或更多个T2基团彼此稠合的环状基团或者其中至少一个T2基团和至少一个T1基团彼此稠合的环状基团(例如,吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、菲咯啉基、噌啉基、酞嗪基、萘啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基或氮杂二苯并呋喃基等),
富π电子的C3-C60环状基团可为T1基团、其中两个或更多个T1基团彼此稠合的环状基团、T3基团、其中两个或更多个T3基团彼此稠合的环状基团或者其中至少一个T3基团和至少一个T1基团彼此稠合的环状基团(例如,C3-C60碳环基、1H-吡咯基、噻咯基、硼杂环戊二烯基、2H-吡咯基、3H-吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基或苯并噻吩并二苯并噻吩基等),
缺π电子的含氮C1-C60环状基团可为T4基团、其中两个或更多个T4基团彼此稠合的环状基团、其中至少一个T4基团和至少一个T1基团彼此稠合的环状基团、其中至少一个T4基团和至少一个T3基团彼此稠合的环状基团或者其中至少一个T4基团、至少一个T1基团和至少一个T3基团彼此稠合的环状基团(例如,吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、菲咯啉基、噌啉基、酞嗪基、萘啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并呋喃基等),
其中,T1基团可为环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、环丁烯基、环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基、环己二烯基、环庚烯基、金刚烷基、降冰片烷(或二环[2.2.1]庚烷)基、降冰片烯基、二环[1.1.1]戊烷基、二环[2.1.1]己烷基、二环[2.2.2]辛烷基或苯基,
T2基团可为呋喃基、噻吩基、1H-吡咯基、噻咯基、硼杂环戊二烯基、2H-吡咯基、3H-吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、氮杂噻咯基、氮杂硼杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、吡咯烷基、咪唑烷基、二氢吡咯基、哌啶基、四氢吡啶基、二氢吡啶基、六氢嘧啶基、四氢嘧啶基、二氢嘧啶基、哌嗪基、四氢吡嗪基、二氢吡嗪基、四氢哒嗪基或二氢哒嗪基,
T3基团可为呋喃基、噻吩基、1H-吡咯基、噻咯基或硼杂环戊二烯基,并且
T4基团可为2H-吡咯基、3H-吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、氮杂噻咯基、氮杂硼杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基或四嗪基。
如本文中使用的术语“环状基团”、“C3-C60碳环基”、“C1-C60杂环基”、“富π电子的C3-C60环状基团”或“缺π电子的含氮C1-C60环状基团”指与环状基团稠合(例如,结合在一起)的单价基团或多价基团(例如,二价基团、三价基团、四价基团等)。例如,“苯基”可为苯并基、苯基或亚苯基等,这可由本领域普通技术人员根据包括“苯基”的式的结构而容易理解。
单价C3-C60碳环基和单价C1-C60杂环基的示例可包括C3-C30环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。二价C3-C60碳环基和二价C1-C60杂环基的示例可包括C3-C10亚环烷基、C1-C10亚杂环烷基、C3-C10亚环烯基、C1-C10亚杂环烯基、C6-C60亚芳基、C1-C60亚杂芳基、二价非芳族稠合多环基团和二价非芳族稠合杂多环基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”可为具有1至60个碳原子的直链或支链脂族烃单价基团,并且其示例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基和叔癸基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”可为与C1-C60烷基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”可为在C2-C60烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳双键的单价烃基,并且其示例可包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”可为具有与C2-C60烯基基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”可为在C2-C60烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳三键的单价烃基,并且其示例可包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”可为具有与C2-C60炔基基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”可为由-O(A101)(其中,A101可为C1-C60烷基)表示的单价基团,并且其示例可包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C3-C30环烷基”可为具有3至30碳原子的单价饱和烃环状基团,并且其示例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基(或二环[2.2.1]庚基)、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基和二环[2.2.2]辛基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”可为具有与C3-C10环烷基基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”可为除了碳原子之外进一步包括至少一个杂原子作为成环原子的1至10个碳原子的单价环状基团,并且其示例可包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”可为具有与C1-C10杂环烷基基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”可为在其环中具有3至10个碳原子以及至少一个碳-碳双键并且无芳香性的单价环状基团,并且其示例可包括环戊烯基,环己烯基和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”可为具有与C3-C10环烯基基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”可为在其环结构中除了碳原子之外进一步包括至少一个杂原子作为成环原子并且具有至少一个双键的1至10个碳原子的单价环状基团。C1-C10杂环烯基的示例可包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”可为具有与C1-C10杂环烯基基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”可为具有6至60个碳原子的碳环芳族系统的单价基团,并且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”可为具有6至60个碳原子的碳环芳族系统的二价基团。C6-C60芳基的示例可包括苯基、戊搭烯基、萘基、薁基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基和卵苯基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,各环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”可为除了碳原子之外进一步包括至少一个杂原子作为成环原子的具有1至60个碳原子的杂环芳族系统的单价基团。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”可为除了碳原子之外进一步包括至少一个杂原子作为成环原子的具有1至60个碳原子的杂环芳族系统的二价基团。C1-C60杂芳基的示例可包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、苯并喹啉基、异喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、酞嗪基和萘啶基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,各环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”可为具有两个或更多个彼此稠合的环、仅碳原子作为成环原子并且在其整个分子结构中无芳香性的单价基团(例如,具有8至60个碳原子)。单价非芳族稠合多环基团的示例可包括茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、茚并菲基和茚并蒽基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”可为具有与上述的单价非芳族稠合多环基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”可为具有两个或更多个彼此稠合的环、除了碳原子之外进一步包括至少一个杂原子作为成环原子并且在其整个分子结构中无芳香性的单价基团(例如,具有1至60碳原子)。单价非芳族稠合杂多环基团的示例可包括吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基和苯并噻吩并二苯并噻吩基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”可为具有与上述的单价非芳族稠合杂多环基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”可为由-O(A102)(其中,A102可为C6-C60芳基)表示的基团,并且如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”可为由-S(A103)(其中,A103可为C6-C60芳基))表示的基团。
如本文中使用的术语“C7-C60芳基烷基”可为由-(A104)(A105)(其中,A104可为C1-C54亚烷基,并且A105可为C6-C59芳基)表示的基团,并且如本文中使用的术语“C2-C60杂芳基烷基”可为由-(A106)(A107)(其中,A106可为C1-C59亚烷基,并且A107可为C1-C59杂芳基)表示的基团。
如本文中使用的术语“R10a”可为:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
各自未被取代或被以下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基、C2-C60杂芳基烷基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任意组合;
各自未被取代或被以下取代的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基或C2-C60杂芳基烷基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基、C2-C60杂芳基烷基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其任意组合;或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,如本文中使用的基团Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地为:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;各自未被取代或被氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基或其任意组合取代的C3-C60碳环基或C1-C60杂环基;C7-C60芳基烷基;或者C2-C60杂芳基烷基。
如本文中使用的术语“杂原子”可为除了碳原子或氢原子之外的任何原子。杂原子的示例可包括O、S、N、P、Si、B、Ge、Se或其任意组合。
如本文中使用的术语“第三行过渡金属”可包括铪(Hf)、钽(Ta)、钨(W)、铼(Re)、锇(Os)、铱(Ir)、铂(Pt)或金(Au)等。
如本文中使用的术语“Ph”指苯基,如本文中使用的术语“Me”指甲基,如本文中使用的术语“Et”指乙基,如本文中使用的术语“tert-Bu”或“But”各自指叔丁基,并且如本文中使用的术语“OMe”指甲氧基。
如本文中使用的术语“联苯基”可为“被苯基取代的苯基”。例如,“联苯基”可为具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如本文中使用的术语“三联苯基”可为“被联苯基取代的苯基”。例如,“三联苯基”可为具有被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另外限定,否则如本文中使用的符号*和*'各自指与对应的式或部分中的相邻原子的结合位点。
在下文中,将参考合成例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和根据实施方式的发光装置。在描述合成例时使用的措辞“使用B代替A”意指使用相同摩尔当量的B代替A。
[实施例]
合成例1:化合物17的合成
根据实施方式的化合物17可例如通过下面的反应步骤来合成。
中间体17-1的合成
将4.06g(20mmol)的(4-溴苯基)硼酸、4g(20mmol)的溴环己烷、0.915g(1mmol)的Pd(PPh3)4、0.27g(2mmol)的K2CO3和0.64g(2mmol)的Bu4N+Br-溶解在甲苯(200ml)和蒸馏水(20ml)中,并且在90℃下搅拌2小时。反应完成后,将反应混合物用Et2O和H2O经过萃取处理3次。用无水硫酸镁干燥获得的有机溶液,并且通过柱色谱分离并提纯,从而获得4.3g(18mmol)产率为90%的中间体17-1。
中间体17-2的合成
将2.4g(10mmol)的中间体17-1溶解在无水THF(100ml)中并冷却至-78℃,并且向其注入0.64g(10mmol)的n-BuLi。在30分钟之后,向其添加2.92g(20mmol)的硼酸三乙酯,30分钟之后,使用2N HCI溶液将反应混合物酸化。反应完成后,将反应混合物用Et2O和H2O经过萃取处理3次。用无水硫酸镁干燥获得的有机溶液,并且通过柱色谱分离并提纯,从而获得1.63g(8mmol)产率为80%的中间体17-2。
中间体17-3的合成
将4.06g(20mmol)的(3-溴苯基)硼酸、4.58g(20mmol)的4-碘苄腈、0.915g(1mmol)的Pd(PPh3)4和0.27g(2mmol)的K2CO3溶解在甲苯(200ml)和蒸馏水(20ml)中,并且在90℃下搅拌2小时。反应完成后,将反应混合物用Et2O和H2O经过萃取处理3次。用无水硫酸镁干燥获得的有机溶液,并且通过柱色谱分离并提纯,从而获得4.64g(18mmol)产率为90%的中间体17-3。
中间体17-4的合成
通过使用2.58g(10mmol)的中间体17-3,以与合成中间体17-2的方式基本上相同的方式获得产率为80%的1.78g(8mmol)的中间体17-4。
中间体17-5的合成
将3.69g(20mmol)的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪、4.08g(20mmol)的中间体17-2、0.915g(1mmol)的Pd(PPh3)4和0.27g(2mmol)的K2CO3溶解在甲苯(200ml)和蒸馏水(20ml)中,并且在90℃下搅拌2小时。反应完成后,将反应混合物用Et2O和H2O经过萃取处理3次。用无水硫酸镁干燥获得的有机溶液,并且通过柱色谱分离并提纯,从而获得6.92g(16mmol)产率为80%的中间体17-5。
化合物17的合成
将8.64g(20mmol)的中间体17-5、4.46g(20mmol)的中间体17-4、0.915g(1mmol)的Pd(PPh3)4和0.27g(2mmol)的K2CO3溶解在甲苯(200ml)和蒸馏水(20ml)中,并且在90℃下搅拌2小时。反应完成后,将反应混合物用Et2O和H2O经过萃取处理3次。用无水硫酸镁干燥获得的有机溶液,并且通过柱色谱分离并提纯,从而获得9.18g(16mmol)产率为80%的化合物17。
化合物17的1H NMR和MS/FAB在表2中示出。
本技术领域的技术人员通过参考上述合成路径和源材料,可以容易地了解除了表2中示出的化合物之外的化合物的合成方法。
[表2]
评估例1:折射率的评估
通过使用光谱椭偏仪(由J.A.Woollam Co.制造,RC2)从45°至75°每10°来测量通过在玻璃基板上真空沉积表3的化合物至20nm的厚度而制造的样品的折射率,并且选取折射率的结果在表3中示出。
[表3]
化合物编号 | 460nm处的折射率 | 550nm处的折射率 | 650nm处的折射率 |
ET37 | 2.03 | 1.94 | 1.89 |
1 | 1.74 | 1.70 | 1.68 |
4 | 1.79 | 1.74 | 1.71 |
17 | 1.80 | 1.76 | 1.74 |
19 | 1.80 | 1.76 | 1.74 |
25 | 1.71 | 1.68 | 1.66 |
32 | 1.56 | 1.54 | 1.53 |
评估例2:模拟的评估
通过使用光学模拟工具,预测根据发光装置的折射率改变的发光装置的效率改变,该发光装置具有ITO(阳极)/N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺(空穴传输层)/9,10-二(萘-2-基)蒽:4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(发射层)/表4的化合物(电子传输层)/AgMg(阴极)结构。
[表4]
化合物编号 | 在460nm处的折射率 | 空气模式 | 波导模式 | SPP模式 |
ET37 | 2.03 | 27% | 45% | 19% |
32 | 1.56 | 34% | 53% | 3% |
17 | 1.8 | 30% | 53% | 8% |
由于电子传输层中使用的化合物32和17与化合物ET37相比在460nm处的折射率分别降低了0.47和0.23,所以其中实际光被提取到发光装置的外部的空气模式提高了7%和3%。确认的是,当在电子传输层中使用的化合物的折射率降低时,其中光不会从发光装置提取到外部而是由于有机膜内部的全反射作为光波损失的波导模式示出略微增加,但是随着SPP模式显著减少,反射光的量增加,从而改善共振和外部量子效率。
实施例1
实施例2和实施例3
除了表5的化合物用于形成电子传输层之外,实施例2和实施例3的发光装置以与实施例1中的方式基本上相同的方式制造。
比较例1
除了表5的化合物用于形成电子传输层之外,比较例1的发光装置以与实施例1中的方式基本上相同的方式制造。
评估例3:发光装置特性的评估
为了评估在实施例1至3和比较例1中制造的发光装置的特性,测量了实施例1至3和比较例1的在10mA/cm2的电流密度下的驱动电压、CIE色坐标和电流效率。发光装置的驱动电压和电流密度使用源表(Keithley仪器,2400series)来测量。表5示出了发光装置的特性的评估结果。
[表5]
参考表5,可以确认,随着实施例1-3的化合物17、25和32折射率相对于比较例1的化合物E37的折射率降低,实施例1-3的发光装置的电流效率分别相对于比较例1的电流效率增加。
根据实施方式,包括由式1表示的环状化合物的发光装置可具有高电流效率。
本文中已经公开了实施方式,并且尽管采用了术语,但是仅仅以一般性和描述性含义使用并解释它们,而不是为了限制的目的。在一些情况下,如将对本领域普通技术人员显而易见的,除非另外具体地指出,否则结合实施方式描述的特征、特性和/或元件可单独使用或者与结合其他实施方式描述的特征、特性和/或元件组合使用。相应地,本领域普通技术人员将理解的是,在不背离如在权利要求中阐述的本公开的精神和范围的情况下,可以做出形式和细节上的各种改变。
Claims (20)
1.一种发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;
位于所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的夹层;以及
至少一种由式1表示的环状化合物:
式1
其中,在式1中,
A11和A12各自独立地为:
氰基或叠氮基;
缺π电子的含氮C1-C60环状基团;
被氘、C1-C20烷基、C3-C30碳环基或其任意组合取代的缺π电子的含氮C1-C60环状基团;
被C3-C30碳环基取代的缺π电子的含氮C1-C60环状基团,所述C3-C30碳环基被氘、C1-C20烷基、C3-C30碳环基或其任意组合取代;或者
-S(=O)2(R21)或-P(=O)(R21)(R22),
R21和R22各自独立地为:
氢、氘、C1-C20烷基或C3-C30碳环基;或者
被氘、C1-C20烷基、C3-C30碳环基或其任意组合取代的C3-C30碳环基,
L11为:
未被取代或者被氘、C1-C20烷基、C3-C30碳环基、含硅基团或其任意组合取代的C5-C60碳环基;或者
未被取代或者被氘、C1-C20烷基、C3-C30碳环基或其任意组合取代的C1-C60杂环基,
a11为选自1至5的整数,
X11为C1-C20烷基或C3-C30环烷基,
n11为选自1至10的整数,
[A11-(L11)a11-A12]的n11个氢原子被X11取代,
数量为n11个的X11的分子量的总和等于或大于所述至少一种由式1表示的环状化合物的分子量的15%,
数量为a11个的L11中的至少一个为由式3-1至式3-3中的任意一个表示的基团:
其中,在式3-1至式3-3中,
R31为氢、氘、C1-C20烷基或C3-C30碳环基,
b31为选自0至4的整数,
b32为选自0至6的整数,并且
*和*'各自指示与相邻原子的结合位点。
2.根据权利要求1所述的发光装置,其中,
所述发射层发射蓝光。
3.根据权利要求1所述的发光装置,其中,
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,
所述夹层进一步包括:
位于所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区;以及
位于所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区,
所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,并且
所述电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
4.根据权利要求3所述的发光装置,其中,
所述电子传输区包括所述至少一种由式1表示的环状化合物。
5.根据权利要求4所述的发光装置,其中,
所述电子传输区进一步包括含金属材料。
6.根据权利要求3所述的发光装置,其中,
所述电子传输区在460nm的波长处具有1.3至1.8的范围内的折射率。
7.根据权利要求3所述的发光装置,其中,
所述第一电极为反射电极,并且
所述第二电极为透射电极或半透射电极。
8.一种电子设备,包括:
根据权利要求1-7中任一项所述的发光装置;以及
薄膜晶体管,其中,
所述薄膜晶体管包括源电极和漏电极,并且
所述发光装置的所述第一电极电连接至所述源电极和所述漏电极中的至少一个。
9.一种由式1表示的环状化合物:
式1
其中,在式1中,
A11和A12各自独立地为:
氰基或叠氮基;
缺π电子的含氮C1-C60环状基团;
被氘、C1-C20烷基、C3-C30碳环基或其任意组合取代的缺π电子的含氮C1-C60环状基团;
被C3-C30碳环基取代的缺π电子的含氮C1-C60环状基团,所述C3-C30碳环基被氘、C1-C20烷基、C3-C30碳环基或其任意组合取代;或者
-S(=O)2(R21)或-P(=O)(R21)(R22),
R21和R22各自独立地为:
氢、氘、C1-C20烷基或C3-C30碳环基;或者
被氘、C1-C20烷基、C3-C30碳环基或其任意组合取代的C3-C30碳环基,
L11为:
未被取代或者被氘、C1-C20烷基、C3-C30碳环基、含硅基团或其任意组合取代的C5-C60碳环基;或者
未被取代或者被氘、C1-C20烷基、C3-C30碳环基或其任意组合取代的C1-C60杂环基,
a11为选自1至5的整数,
X11为C1-C20烷基或C3-C30环烷基,
n11为选自1至10的整数,
[A11-(L11)a11-A12]的n11个氢原子被X11取代,
数量为n11个的X11的分子量的总和等于或大于所述由式1表示的环状化合物的分子量的15%,
数量为a11个的L11中的至少一个为由式3-1至式3-3中的任意一个表示的基团:
其中,在式3-1至式3-3中,
R31为氢、氘、C1-C20烷基或C3-C30碳环基,
b31为选自0至4的整数,
b32为选自0至6的整数,并且
*和*'各自指示与相邻原子的结合位点。
10.根据权利要求9所述的由式1表示的环状化合物,其中,
所述由式1表示的环状化合物的所述分子量在490至1,000的范围内。
14.根据权利要求13所述的由式1表示的环状化合物,其中,
R31至R34各自独立地为氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、苯基或萘基。
15.根据权利要求13所述的由式1表示的环状化合物,其中,
L11为由式3-1至式3-4和式3-36中的任意一个表示的基团。
16.根据权利要求9所述的由式1表示的环状化合物,其中,
a11为选自1至3的整数。
18.根据权利要求17所述的由式1表示的环状化合物,其中,
X11为甲基,或者由式9-7和式10-2中的任意一个表示的基团。
19.根据权利要求9所述的由式1表示的环状化合物,其中,
n11为选自1至4的整数。
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