CN116135862A - 杂环化合物以及包括杂环化合物的发光装置和电子设备 - Google Patents
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Abstract
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2021年11月16日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0158041号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的一个或多个实施方式涉及杂环化合物、包括杂环化合物的发光装置和包括发光装置的电子设备。
背景技术
在发光装置中,有机发光装置为自发射装置,与相关领域的装置相比,具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面卓越的或适当的特性,并且产生全色图像。
有机发光装置可包括位于基板上的第一电极,以及依次堆叠在第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。从第一电极提供的空穴穿过空穴传输区朝着发射层移动,并且从第二电极提供的电子穿过电子传输区朝着发射层移动。载流子,比如空穴和电子,在发射层中复合以产生激子。激子可从激发态跃迁至基态,从而生成光。
发明内容
本公开的一个或多个实施方式的方面涉及杂环化合物、包括杂环化合物的发光装置和包括发光装置的电子设备。
本公开的实施方式的另外的方面将部分在随后的描述中陈述,并且部分将从本公开中是显而易见的,或可通过呈现的本公开的实施方式的实践而了解到。
根据一个或多个实施方式,杂环化合物可由式1表示:
式1
式2
其中,在式1和式2中,
A1为C3-C60碳环基或C1-C60杂环基,并且A2为C1-C60杂环基,
L1至L3可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
a1至a3可各自独立地为选自0至3的整数,
R1至R3可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)或由式2表示的基团,
n1和n2可各自独立地为选自1至10的整数,
式1中n1个R1、n2个R2和R3中的至少一个可为由式2表示的基团,
Ar1至Ar3可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
*指示与相邻原子的键合位点,
R10a可为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基,
各自未取代的或被下述取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或者其一个或多个组合,
各自未取代的或被下述取代的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基或C2-C60杂芳烷基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或者其一个或多个组合,或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地为氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;或者各自未取代的或被氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基、C1-C60杂环基或者其一个或多个组合取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C7-C60芳烷基或C2-C60杂芳烷基。
根据一个或多个实施方式,发光装置包括第一电极,
面向第一电极的第二电极,
在第一电极和第二电极之间并且包括发射层的夹层,和
至少一种由式1表示的杂环化合物。
根据一个或多个实施方式,电子设备包括发光装置。
附图说明
本公开的某些实施方式的上面的以及其他的方面和特征将从结合所附附图的下述描述中更显而易见,其中:
图1为根据实施方式的发光装置的示意图;
图2为根据实施方式的发光设备的横截面图;并且
图3为根据另一实施方式的发光设备的横截面图。
具体实施方式
现将更详细地参考其示例阐释在所附附图中的实施方式,其中相同的附图标记通篇指相同的元件,并且可不提供其重复描述。就此而言,本实施方式可具有不同的形式,并且不应解释为限于在本文中陈述的描述。相应地,只是通过参考附图描述实施方式,以解释本公开的实施方式的方面。如在本文中使用的,术语“和/或”包括一个或多个相关列举项目的任何和所有组合。遍及本公开,表述“a、b和c中的至少一个”指示仅仅a,仅仅b,仅仅c,a和b二者,a和c二者,b和c二者,所有的a、b和c,或其变型。
本公开的实施方式的方面涉及由式1表示的杂环化合物:
式1
式2
其中,在式1和式2中,
A1为C3-C60碳环基或C1-C60杂环基,并且A2为C1-C60杂环基。在实施方式中,A2可为包括至少一个氮原子的C1-C60杂环基。
在实施方式中,A1可为苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、环戊二烯基、1,2,3,4-四氢萘基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并硼杂环戊二烯基、苯并磷杂环戊二烯基、茚基、苯并噻咯基、苯并锗杂环戊二烯基、苯并噻吩基、苯并硒吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并硼杂环戊二烯基、二苯并磷杂环戊二烯基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并锗杂环戊二烯基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩-5-氧化物基、9H-芴-9-酮基、二苯并噻吩-5,5-二氧化物基、氮杂吲哚基、氮杂苯并硼杂环戊二烯基、氮杂苯并磷杂环戊二烯基、氮杂茚基、氮杂苯并噻咯基、氮杂苯并锗杂环戊二烯基、氮杂苯并噻吩基、氮杂苯并硒吩基、氮杂苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硒吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩-5-氧化物基、氮杂-9H-芴-9-酮基、氮杂二苯并噻吩-5,5-二氧化物基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、5,6,7,8-四氢异喹啉基或5,6,7,8-四氢喹啉基。
A2可为吲哚基、咔唑基、氮杂吲哚基、氮杂苯并硼杂环戊二烯基、氮杂苯并磷杂环戊二烯基、氮杂茚基、氮杂苯并噻咯基、氮杂苯并锗杂环戊二烯基、氮杂苯并噻吩基、氮杂苯并硒吩基、氮杂苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硒吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩-5-氧化物基、氮杂-9H-芴-9-酮基、氮杂二苯并噻吩-5,5-二氧化物基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、5,6,7,8-四氢异喹啉基或5,6,7,8-四氢喹啉基。
L1至L3可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基。
在实施方式中,L1至L3可各自独立地为各自未取代的或被至少一个R10a取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、环戊二烯基、1,2,3,4-四氢萘基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并硼杂环戊二烯基、苯并磷杂环戊二烯基、茚基、苯并噻咯基、苯并锗杂环戊二烯基、苯并噻吩基、苯并硒吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并硼杂环戊二烯基、二苯并磷杂环戊二烯基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并锗杂环戊二烯基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩-5-氧化物基、9H-芴-9-酮基、二苯并噻吩-5,5-二氧化物基、氮杂吲哚基、氮杂苯并硼杂环戊二烯基、氮杂苯并磷杂环戊二烯基、氮杂茚基、氮杂苯并噻咯基、氮杂苯并锗杂环戊二烯基、氮杂苯并噻吩基、氮杂苯并硒吩基、氮杂苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硒吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩-5-氧化物基、氮杂-9H-芴-9-酮基、氮杂二苯并噻吩-5,5-二氧化物基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、5,6,7,8-四氢异喹啉基或5,6,7,8-四氢喹啉基。
在实施方式中,L1至L3可各自独立地由式3-1至式3-41中的一个表示:
其中,在式3-1至式3-41中,
X1可为N或C(Z3),
X2可为N或C(Z4),
X3可为N或C(Z5),
X4可为N或C(Z6),
Y1可为O或S,
Y2可为O、S、N(Z7)或C(Z7)(Z8),
Z1至Z8可各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
各自未取代的或被下述取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或者其一个或多个组合;
各自未取代的或被下述取代的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基或C2-C60杂芳烷基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或者其一个或多个组合;或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33分别与在本文中描述的Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33相同,
e6可为选自1至6的整数,
e7可为选自1至7的整数,
e8可为选自1至8的整数,并且
*和*’各自指示与相邻原子的键合位点。
a1至a3可各自独立地为选自0至3的整数。
当a1为0时,L1可不存在,并且R1和A1可经单键彼此直接连接。当a1为0时,L1可作为单键存在。
当a2为0时,L2可不存在,并且R2和A2可经单键彼此直接连接。当a2为0时,L2可作为单键存在。
当a3为0时,L3可不存在,并且R3可经单键与核直接连接。例如,当a3为0时,L3可作为单键存在。
在实施方式中,式1中n1个a1、n2个a2和a3中的至少一个可为1或更大的整数。例如,a3可为1或更大的整数。
在实施方式中,式1中n1个a1、n2个a2和a3的总和可为2或更大。
R1至R3可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)或由式2表示的基团。
n1和n2可各自独立地为选自1至10的整数。
n1个*-(L1)a1-R1可彼此相同或不同,并且n2个*-(L2)a2-R2可彼此相同或不同。
式1中n1个R1、n2个R2和R3中的至少一个可为由式2表示的基团。
Ar1至Ar3可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2)。
*指示与相邻原子的键合位点。
R10a可为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
各自未取代的或被下述取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或者其一个或多个组合;
各自未取代的或被下述取代的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基或C2-C60杂芳烷基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或者其一个或多个组合;或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地为:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;或者各自未取代的或被氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基、C1-C60杂环基或者其一个或多个组合取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C7-C60芳烷基或C2-C60杂芳烷基。
在实施方式中,由式1表示的杂环化合物可由式1-1表示:
式1-1
其中,在式1-1中,
X11可为N或C(E11),
X12可为N或C(E12),
X13可为N或C(E13),
X14可为N或C(E14),
X21可为N或C(E21),
X22可为N或C(E22),
X23可为N或C(E23),
X24可为N或C(E24),
E11可为*-(L11)a11-R11,
E12可为*-(L12)a12-R12,
E13可为*-(L13)a13-R13,
E14可为*-(L14)a14-R14,
E21可为*-(L21)a21-R21,
E22可为*-(L22)a22-R22,
E23可为*-(L23)a23-R23,
E24可为*-(L24)a24-R24,
L11至L14可各自独立地与L1的描述相同,
a11至a14可各自独立地与a1的描述相同,
R11至R14可各自独立地与R1的描述相同,
L21至L24可各自独立地与L2的描述相同,
a21至a24可各自独立地与a2的描述相同,
R21至R24可各自独立地与R2的描述相同,
L3、a3、R3和R10a可分别与在本文中描述的L3、a3、R3和R10a相同,
R11至R14、R21至R24和R3中的至少一个可为由式2表示的基团,并且
*指示与相邻原子的键合位点。
在实施方式中,E11至E14和E21至E24中的两个或更多个相邻基团可任选地彼此键合,以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C30杂环基。
在实施方式中,在式1-1中,
R3可为由式2表示的基团;或
X24可为C(E24),并且R24可为由式2表示的基团。
在实施方式中,X11可为C(E11),X12可为C(E12),X13可为C(E13),X14可为C(E14),X21可为C(E21),X22可为C(E22),X23可为C(E23),并且X24可为C(E24)。
在实施方式中,由式1-1表示的杂环化合物可由式1-1(a)表示:
式1-1(a)
其中,在式1-1(a)中,
L11至L14、a11至a14、R11至R14、L21至L24、a21至a24、R21至R24、L3、a3和R3各自与在本文中描述的相同,并且
R11至R14、R21至R24和R3中的至少一个可为由式2表示的基团。
在实施方式中,在式1-1(a)中,R3可为由式2表示的基团,或R24可为由式2表示的基团。
在实施方式中,由式1-1表示的杂环化合物可由式1-2表示:
式1-2
其中,在式1-2中,
X31可为N或C(E31),
X32可为N或C(E32),
X33可为N或C(E33),
X34可为N或C(E34),
X35可为N或C(E35),
E31可为*-(L31)a31-R31,
E32可为*-(L32)a32-R32,
E33可为*-(L33)a33-R33,
E34可为*-(L34)a34-R34,
E35可为*-(L35)a35-R35,
X11至X14和X21至X24各自与在本文中描述的相同,
L31至L35可各自独立地与L3的描述相同,
a31至a35可各自独立地为选自0至2的整数,
R31至R35可各自独立地与R3的描述相同,
R11至R14、R21至R24和R31至R35中的至少一个可为由式2表示的基团,并且
*指示与相邻原子的键合位点。
在实施方式中,在式1-2中,X31至X35中的至少一个可为N。
在实施方式中,R1至R3可各自独立地为:氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基;
各自被下述取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基或者其一个或多个组合;
各自未取代的或被下述取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂芴基或氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)或者其一个或多个组合;
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2);或
由式2表示的基团,
其中Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地为:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H或-CD2CDH2;或
各自未取代的或被下述取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基:氘、C1-C10烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或者其一个或多个组合。
在一个或多个实施方式中,R1至R3可各自独立地为:
氢、氘、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基;
各自被下述取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基:氘、-CD3、-CD2H、-CDH2、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基或者其一个或多个组合;
各自未取代的或被下述取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基或二苯并咔唑基:氘、-CD3、-CD2H、-CDH2、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)或者其一个或多个组合;
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)或-B(Q1)(Q2);或
由式2表示的基团,
其中Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地为:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H或-CD2CDH2;或
各自未取代的或被下述取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基:氘、C1-C10烷基、苯基、联苯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或者其一个或多个组合。
在实施方式中,Ar1至Ar3可各自独立地为:氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基;
各自被下述取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基或者其一个或多个组合;
各自未取代的或被下述取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂芴基或氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)或者其一个或多个组合;或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),并且
Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地为:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H或-CD2CDH2;或
各自未取代的或被下述取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基:氘、C1-C10烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或者其一个或多个组合。
在另一实施方式中,Ar1至Ar3可各自独立地为:氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基;
各自被下述取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基或者其一个或多个组合;
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2);或
由式4-1至式4-36中的一个表示的基团:
其中,在式4-1至式4-36中,
Y41可为O、S、N(Z45)、C(Z45)(Z46)或Si(Z45)(Z46),
Z41至Z46可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),
e3可为选自1至3的整数,
e4可为1至4的整数,
e5可为选自1至5的整数,
e6可为选自1至6的整数,
e7可为选自1至7的整数,
e9可为选自1至9的整数,
Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地为:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H或-CD2CDH2;或
各自未取代的或被下述取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基:氘、C1-C10烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或者其一个或多个组合,并且
*指示与相邻原子的键合位点。
在一个或多个实施方式中,由式1表示的杂环化合物可选自化合物1至化合物8,但是本公开的实施方式不限于此:
由式1表示的杂环化合物可具有这样的结构,其中至少一个噻咯基包括在稠合杂环核的核(例如,吡啶并-吲哚部分的核)中,其中环A1和环A2与吡咯基稠合。
因为由式1表示的杂环化合物包括稠合杂环核(其中环A1和环A2与吡咯基稠合),所以考虑到键离解能(BDE),分子可为更刚性的,从而具有热稳定性并且适于转移能量。
在一些实施方式中,由式1表示的杂环化合物可包括至少一个噻咯基,从而改善电子注入和传输特点,并且因此改善(增加)发光装置的发光效率和寿命特点。
所以,采用由式1表示的杂环化合物的发光装置,例如,有机发光装置,可具有低驱动电压、高最大量子产率、高发光效率和长寿命。
通过参考在本文中描述的实施例,合成由式1表示的杂环化合物的方法对于本领域普通技术人员应是显而易见的。
至少一种由式1表示的杂环化合物可用于发光装置(例如,有机发光装置)。
本公开的实施方式的另一方面涉及发光装置,包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;在第一电极和第二电极之间并且包括发射层的夹层;和至少一种由式1表示的杂环化合物。
在实施方式中,第一电极可为阳极,
第二电极可为阴极,
夹层可进一步包括在发射层和第一电极之间的空穴传输区,并且夹层可进一步包括在发射层和第二电极之间的电子传输区,
空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或者其一个或多个组合,并且
电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层,电子传输层,电子注入层或者其一个或多个组合。
在实施方式中,发射层可包括至少一种由式1表示的杂环化合物。
在实施方式中,发射层可进一步包括含过渡金属化合物。
在实施方式中,发射层可发射蓝光或蓝绿光。
在实施方式中,发射层可发射最大发射波长范围为约400nm至约500nm的蓝光或蓝绿光。
如在本文中使用的,表述“(夹层)包括由式1表示的杂环化合物”可解释为意指“(夹层)可包括一种由式1表示的杂环化合物或至少两种不同的由式1表示的杂环化合物”。
在实施方式中,夹层可仅包括化合物1作为由式1表示的杂环化合物。就此而言,化合物1可存在于发光装置的发射层中。在一个或多个实施方式中,夹层可包括化合物1和化合物2作为由式1表示的杂环化合物。就此而言,化合物1和化合物2可基本上存在于同一层中(例如,所有的化合物1和化合物2可存在于发射层中)或可存在于不同的层中(例如,化合物1可存在于发射层中,并且化合物2可存在于电子传输区中)。
如在本文中使用的,术语“夹层”指位于发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或所有的多个层。
本公开的实施方式的另一方面涉及包括发光装置的电子设备。电子设备可进一步包括薄膜晶体管。
例如,电子设备可进一步包括:包括源电极和漏电极的薄膜晶体管,其中发光装置的第一电极可电连接至源电极或漏电极。
在实施方式中,电子设备可进一步包括滤色器、颜色转换层、触摸屏层、偏振层或者其一个或多个组合。例如,电子设备可为平板显示器设备,但是本公开的实施方式不限于此。
有关电子设备的更多细节,可参考在本文中提供的相关描述。
图1的描述
图1为根据实施方式的发光装置10的示意性横截面图。发光装置10包括第一电极110、夹层130和第二电极150。
下文,将参考图1描述根据实施方式的发光装置10的结构和制造发光装置10的方法。
第一电极110
在图1中,基板可另外位于第一电极110下方或位于第二电极150上。作为基板,可利用玻璃基板和/或塑料基板。在一个或多个实施方式中,基板可为柔性基板,并且可包括具有卓越的或适当的耐热性和耐久性的塑料,比如聚酰亚胺(PI)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚芳族酯(PAR)、聚醚酰亚胺或者其一个或多个组合。
可通过,例如,在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可为利于空穴的注入的高功函材料。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极110的材料可包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)或者其一个或多个组合。在一个或多个实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可包括镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或者其一个或多个组合。
第一电极110可具有包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构或包括多个层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
夹层130
夹层130可位于第一电极110上。夹层130可包括发射层。
夹层130可进一步包括位于第一电极110和发射层之间的空穴传输区,以及位于发射层和第二电极150之间的电子传输区。
除了一种或多种适当的有机材料之外,夹层130可进一步包括含金属化合物比如有机金属化合物和/或无机材料比如量子点等。
在一个或多个实施方式中,夹层130可包括:i)依次堆叠在第一电极110和第二电极150之间的两个或更多个发射单元,和ii)位于两个或更多个发射单元之间的电荷生成层。当夹层130包括如上述的发射单元和电荷生成层时,发光装置10可为串联发光装置。
夹层130中的空穴传输区
空穴传输区可具有:i)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,该单个层包括单种材料(例如,由单种材料组成),ii)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,该单个层包括多种不同的材料(例如,由多种不同的材料组成),或iii)包括多个层的多层结构,该多个层包括多种不同的材料(例如,由多种不同的材料组成)。
空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或者其一个或多个组合。
例如,空穴传输区可具有包括空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构,各个结构的层从第一电极110依次堆叠。
空穴传输区可包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任何组合:
式201
式202
其中,在式201和式202中,
L201至L204可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
L205可为*-O-*’、*-S-*’、*-N(Q201)-*’、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C20亚烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C20亚烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
xa1至xa4可各自独立地为选自0至5的整数,
xa5可为选自1至10的整数,
R201至R204和Q201可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
R201和R202可任选地经单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C5亚烷基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C5亚烯基彼此连接,以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C8-C60多环基团(例如,咔唑基等)(例如,化合物HT16),
R203和R204可任选地经单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C5亚烷基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C5亚烯基彼此连接,以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C8-C60多环基团,并且
na1可为选自1至4的整数。
例如,式201和式202中的每一个可包括由式CY201至式CY217表示的基团中的至少一个:
式CY201至式CY217中的R10b和R10c各自与R10a的描述相同,环CY201至环CY204可各自独立地为C3-C20碳环基或C1-C20杂环基,并且式CY201至式CY217中的至少一个氢可为未取代的或被R10a取代。
在一个或多个实施方式中,式CY201至式CY217中的环CY201至环CY204可各自独立地为苯基、萘基、菲基或蒽基。
在一个或多个实施方式中,式201和式202中的每一个可包括由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一个。
在一个或多个实施方式中,式201可包括由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一个和由式CY204至式CY217表示的基团中的至少一个。
在一个或多个实施方式中,在式201中,xa1可为1,R201可为由式CY201至式CY203中的一个表示的基团,xa2可为0,并且R202可为由式CY204至式CY207中的一个表示的基团。
在一个或多个实施方式中,式201和式202中的每一个可不包括(例如,可排除)由式CY201至式CY203中的一个表示的基团。
在一个或多个实施方式中,式201和式202中的每一个可不包括(例如,可排除)由式CY201至式CY203中的一个表示的基团,并且可包括由式CY204至式CY217表示的基团中的至少一个。
在一个或多个实施方式中,式201和式202中的每一个可不包括(例如,可排除)由式CY201至式CY217中的一个表示的基团。
例如,空穴传输层可包括化合物HT1至化合物HT46中的一种、m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、1,3-二(9-咔唑基)苯(mCP)、β-NPB、TPD、螺TPD、螺NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)或者其一个或多个组合:
空穴传输区的厚度可在约至约/>例如,约/>至约/>的范围内。当空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层或其任何组合时,空穴注入层的厚度可在约/>至约/>例如,约/>至约/>的范围内,并且空穴传输层的厚度可在约/>至约/>例如,约/>至约/>的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可在不明显增加驱动电压的情况下获得满意的(适当的)空穴传输特点。
发射辅助层可根据由发射层发射的光的波长通过补偿光学共振距离来增加发光效率,并且电子阻挡层可阻挡或减少来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可包括如上述的材料。
p-掺杂剂
除了这些材料之外,空穴传输区可进一步包括用于改善导电特性的电荷生成材料。电荷生成材料可基本上均匀地或非均匀地分散在空穴传输区中(例如,以由电荷生成材料组成的单个层的形式)。
电荷生成材料可为,例如,p-掺杂剂。
例如,p-掺杂剂的最低未占分子轨道(LUMO)能级可为-3.5eV或更小。
在一个或多个实施方式中,p-掺杂剂可包括醌衍生物、含氰基化合物、包括元素EL1和元素EL2的化合物或者其一个或多个组合。
醌衍生物的示例为TCNQ、F4-TCNQ等。
含氰基化合物的示例为HAT-CN和由式221表示的化合物:
式221
在式221中,
R221至R223可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,并且
R221至R223中的至少一个可各自独立地为各自被下述取代的C3-C60碳环基或C1-C60杂环基:氰基;-F;-Cl;-Br;-I;被氰基、-F、-Cl、-Br、-I或其任何组合取代的C1-C20烷基;或者其一个或多个组合。
在包括元素EL1和元素EL2的化合物中,元素EL1可为金属、准金属或者其一个或多个组合,并且元素EL2可为非金属、准金属或者其一个或多个组合。
金属的示例为碱金属(例如,锂(Li)、钠(Na)、钾(K)、铷(Rb)、铯(Cs)等);碱土金属(例如,铍(Be)、镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)、钡(Ba)等);过渡金属(例如,钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、钒(V)、铌(Nb)、钽(Ta)、铬(Cr)、钼(Mo)、钨(W)、锰(Mn)、锝(Tc)、铼(Re)、铁(Fe)、钌(Ru)、锇(Os)、钴(Co)、铑(Rh)、铱(Ir)、镍(Ni)、钯(Pd)、铂(Pt)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)等);后过渡金属(例如,锌(Zn)、铟(In)、锡(Sn)等);和/或镧系金属(例如,镧(La)、铈(Ce)、镨(Pr)、钕(Nd)、钷(Pm)、钐(Sm)、铕(Eu)、钆(Gd)、铽(Tb)、镝(Dy)、钬(Ho)、铒(Er)、铥(Tm)、镱(Yb)、镥(Lu)等)。
准金属的示例为硅(Si)、锑(Sb)和/或碲(Te)。
非金属的示例为氧(O)和/或卤素(例如,F、Cl、Br、I等)。
包括元素EL1和元素EL2的化合物的示例为金属氧化物、金属卤化物(例如,金属氟化物、金属氯化物、金属溴化物、金属碘化物等)、准金属卤化物(例如,准金属氟化物、准金属氯化物、准金属溴化物、准金属碘化物等)、金属碲化物或者其一个或多个组合。
金属氧化物的示例为钨氧化物(例如,WO、W2O3、WO2、WO3、W2O5等)、钒氧化物(例如,VO、V2O3、VO2、V2O5等)、钼氧化物(MoO、Mo2O3、MoO2、MoO3、Mo2O5等)和/或铼氧化物(例如,ReO3等)。
金属卤化物的示例为碱金属卤化物、碱土金属卤化物、过渡金属卤化物、后过渡金属卤化物和/或镧系金属卤化物。
碱金属卤化物的示例为LiF、NaF、KF、RbF、CsF、LiCl、NaCl、KCl、RbCl、CsCl、LiBr、NaBr、KBr、RbBr、CsBr、LiI、NaI、KI、RbI和CsI。
碱土金属卤化物的示例为BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2、BeCl2、MgCl2、CaCl2、SrCl2、BaCl2、BeBr2、MgBr2、CaBr2、SrBr2、BaBr2、BeI2、MgI2、CaI2、SrI2和/或BaI2。
过渡金属卤化物的示例为钛卤化物(例如,TiF4、TiCl4、TiBr4、TiI4等)、锆卤化物(例如,ZrF4、ZrCl4、ZrBr4、ZrI4等)、铪卤化物(例如,HfF4、HfCl4、HfBr4、HfI4等)、钒卤化物(例如,VF3、VCl3、VBr3、VI3等)、铌卤化物(例如,NbF3、NbCl3、NbBr3、NbI3等)、钽卤化物(例如,TaF3、TaCl3、TaBr3、TaI3等)、铬卤化物(例如,CrF3、CrCl3、CrBr3、CrI3等)、钼卤化物(例如,MoF3、MoCl3、MoBr3、MoI3等)、钨卤化物(例如,WF3、WCl3、WBr3、WI3等)、锰卤化物(例如,MnF2、MnCl2、MnBr2、MnI2等)、锝卤化物(例如,TcF2、TcCl2、TcBr2、TcI2等)、铼卤化物(例如,ReF2、ReCl2、ReBr2、ReI2等)、铁卤化物(例如,FeF2、FeCl2、FeBr2、FeI2等)、钌卤化物(例如,RuF2、RuCl2、RuBr2、RuI2等)、锇卤化物(例如,OsF2、OsCl2、OsBr2、OsI2等)、钴卤化物(例如,CoF2、CoCl2、CoBr2、CoI2等)、铑卤化物(例如,RhF2、RhCl2、RhBr2、RhI2等)、铱卤化物(例如,IrF2、IrCl2、IrBr2、IrI2等)、镍卤化物(例如,NiF2、NiCl2、NiBr2、NiI2等)、钯卤化物(例如,PdF2、PdCl2、PdBr2、PdI2等)、铂卤化物(例如,PtF2、PtCl2、PtBr2、PtI2等)、铜卤化物(例如,CuF、CuCl、CuBr、CuI等)、银卤化物(例如,AgF、AgCl、AgBr、AgI等)和/或金卤化物(例如,AuF、AuCl、AuBr、AuI等)。
后过渡金属卤化物的示例为锌卤化物(例如,ZnF2、ZnCl2、ZnBr2、ZnI2等)、铟卤化物(例如,InI3等)和/或锡卤化物(例如,SnI2等)。
镧系金属卤化物的示例为YbF、YbF2、YbF3、SmF3、YbCl、YbCl2、YbCl3 SmCl3、YbBr、YbBr2、YbBr3、SmBr3、YbI、YbI2、YbI3和/或SmI3。
准金属卤化物的示例为锑卤化物(例如,SbCl5等)。
金属碲化物的示例为碱金属碲化物(例如,Li2Te、Na2Te、K2Te、Rb2Te、Cs2Te等)、碱土金属碲化物(例如,BeTe、MgTe、CaTe、SrTe、BaTe等)、过渡金属碲化物(例如,TiTe2、ZrTe2、HfTe2、V2Te3、Nb2Te3、Ta2Te3、Cr2Te3、Mo2Te3、W2Te3、MnTe、TcTe、ReTe、FeTe、RuTe、OsTe、CoTe、RhTe、IrTe、NiTe、PdTe、PtTe、Cu2Te、CuTe、Ag2Te、AgTe、Au2Te等)、后过渡金属碲化物(例如,ZnTe等)和/或镧系金属碲化物(例如,LaTe、CeTe、PrTe、NdTe、PmTe、EuTe、GdTe、TbTe、DyTe、HoTe、ErTe、TmTe、YbTe、LuTe等)。
夹层130中的发射层
当发光装置10为全色发光装置时,发射层可根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层。在一个或多个实施方式中,发射层可具有红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中两个或更多个层彼此接触或彼此分开以发射白光。在一个或多个实施方式中,发射层可包括红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中两种或更多种材料在单个层中彼此混合以发射白光。
发射层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括磷光掺杂剂、荧光掺杂剂或其任何组合。
主体可包括至少一种由式1表示的杂环化合物。
基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量可为约0.01重量份至约15重量份。
在一个或多个实施方式中,发射层可包括量子点。
在一些实施方式中,发射层可包括延迟荧光材料。延迟荧光材料可充当发射层中的主体或掺杂剂。
主体
主体可包括至少一种由式1表示的杂环化合物。
主体可进一步包括由式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21,
在式301中,
Ar301和L301可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
xb11可为1、2或3,
xb1可为选自0至5的整数,
R301可为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)或-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可为选自1至5的整数,并且
Q301至Q303各自与Q1的描述相同。
例如,当式301中的xb11为2或更大时,两个或更多个Ar301可经单键彼此连接。
在一个或多个实施方式中,主体可包括由式301-1表示的化合物、由式301-2表示的化合物或者其一个或多个组合:
式301-1
式301-2
其中,在式301-1和式301-2中,
环A301至环A304可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
X301可为O、S、N[(L304)xb4-R304]、C(R304)(R305)或Si(R304)(R305),
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
L301、xb1和R301可分别与在本文中描述的L301、xb1和R301相同,
L302至L304可各自独立地与L301的描述相同,
xb2至xb4可各自独立地与xb1的描述相同,并且
R302至R305和R311至R314可分别与R301的描述相同。
在一个实施方式中,主体可包括碱土金属复合物。例如,主体可包括Be复合物(例如,化合物H55)、Mg复合物、Zn复合物或者其一个或多个组合。
在一个或多个实施方式中,主体可包括化合物H1至化合物H124中的一种、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、1,3-二(9-咔唑基)苯(mCP)、3,3’-二(9H-咔唑-9-基)-1,1’-联苯(mCBP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、双(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯基甲硅烷(BCPDS)、DPEPO或者其一个或多个组合:
磷光掺杂剂
在一个或多个实施方式中,磷光掺杂剂可包括至少一种过渡金属作为中心金属。
磷光掺杂剂可包括单齿配体、二齿配体、三齿配体、四齿配体、五齿配体、六齿配体或其任何组合。
磷光掺杂剂可为电中性的。
例如,磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属化合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2,
其中,在式401中,
M可为过渡金属(例如,铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、金(Au)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)、铼(Re)或铥(Tm)),
L401可为由式402表示的配体,并且xc1可为1、2或3,其中当xc1为2或更大时,两个或更多个L401可彼此相同或不同,
L402可为有机配体,并且xc2可为0、1、2、3或4,并且当xc2为2或更大时,两个或更多个L402可彼此相同或不同,
式402
在式402中,X401和X402可各自独立地为氮或碳,
环A401和环A402可各自独立地为C3-C60碳环基或C1-C60杂环基,
T401可为单键、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-N(Q411)-*’、*-C(Q411)(Q412)-*’、
*-C(Q411)=C(Q412)-*’、*-C(Q411)=*’或*=C=*’,
X403和X404可各自独立地为化学键(例如,共价键或配位键)、O、S、N(Q413)、B(Q413)、P(Q413)、C(Q413)(Q414)或Si(Q413)(Q414),
Q411至Q414可各自与Q1的描述相同,
R401和R402可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C20烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C20烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)或-P(=O)(Q401)(Q402),
Q401至Q403可各自与Q1的描述相同,
xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数,并且
式402中的*和*’各自指示与式401中的M的键合位点。
例如,在式402中,i)X401可为氮,并且X402可为碳,或ii)X401和X402中的每一个可为氮。
在一个或多个实施方式中,当式401中的xc1为2或更大时,两个或更多个L401中的两个环A401可任选地经作为连接基团的T402彼此连接,并且两个环A402可任选地经作为连接基团的T403彼此连接(见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。T402和T403各自与T401的描述相同。
式401中的L402可为有机配体。例如,L402可包括卤基、二酮基(例如,乙酰丙酮基)、羧酸基(例如,吡啶甲酸盐基)、-C(=O)基、异腈基、-CN基、含磷基(例如,膦基、亚磷酸盐基等)或者其一个或多个组合。
磷光掺杂剂可包括,例如,化合物PD1至化合物PD39中的一种或者其一个或多个组合:
荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可包括含胺基化合物、含苯乙烯基化合物或者其一个或多个组合。
例如,荧光掺杂剂可包括由式501表示的化合物:
式501
其中,在式501中,
Ar501、L501至L503、R501和R502可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
xd1至xd3可各自独立地为0、1、2或3,并且
xd4可为1、2、3、4、5或6。
例如,式501中的Ar501可为其中三个或更多个单环基团稠合在一起的稠环基团(例如,蒽基、1,2-苯并菲基或芘基)。
在一个或多个实施方式中,式501中的xd4可为2。
例如,荧光掺杂剂可包括:化合物FD1至化合物FD36中的一种;DPVBi;DPAVBi;或者其一个或多个组合:
延迟荧光材料
发射层可包括延迟荧光材料。
在本公开中,延迟荧光材料可选自能够基于延迟荧光发射机制发射延迟荧光的化合物。
包括在发射层中的延迟荧光材料可充当主体或掺杂剂,这取决于包括在发射层中的其他材料的类型或种类。
在一个或多个实施方式中,延迟荧光材料的三重态能级(eV)和延迟荧光材料的单重态能级(eV)之间的差可大于或等于0eV并且小于或等于0.5eV。当延迟荧光材料的三重态能级(eV)和延迟荧光材料的单重态能级(eV)之间的差满足上述范围时,可有效地发生延迟荧光材料的从三重态至单重态的上转换,并且因此,可改善(增加)发光装置10的发光效率。
例如,延迟荧光材料可包括:i)包括至少一个电子供体(例如,富π电子的C3-C60环状基团,比如咔唑基)和至少一个电子受体(例如,亚砜基、氰基或缺π电子的含氮C1-C60环状基团)的材料,和ii)包括其中两个或更多个环状基团在共用硼(B)的同时稠合的C8-C60多环基团的材料。
延迟荧光材料的示例可包括下述化合物DF1至化合物DF9中的至少一种:
量子点
发射层可包括量子点。
如在本文中使用的,术语“量子点”指半导体化合物的晶体,并且可包括能够根据晶体的尺寸而发射一个或多个适当的发射波长的光的任何材料。
量子点的直径可在,例如,约1nm至约10nm的范围内。
量子点可通过湿化学工艺、金属有机化学气相沉积(MOCVD)工艺、分子束外延(MBE)工艺或任何与其类似的(适当的)工艺来合成,这些工艺对于本领域普通技术人员而言在阅读本公开时应该是显而易见的。
湿化学工艺为包括将前体材料与有机溶剂混合并且然后使量子点颗粒晶体生长的方法。当晶体生长时,有机溶剂自然充当配位在量子点晶体的表面上的分散剂,并且控制晶体的生长,以便可通过比气相沉积法,比如金属有机化学气相沉积工艺或分子束外延工艺降低成本并且容易的工艺来控制或选择量子点颗粒的生长。
量子点可包括第III-VI族半导体化合物;第II-VI族半导体化合物;第III-V族半导体化合物;第III-VI族半导体化合物;第I-III-VI族半导体化合物;第IV-VI族半导体化合物;第IV族元素或化合物;或者其一个或多个组合。
第III-VI族半导体化合物的示例可包括:二元化合物,比如In2S3;三元化合物,比如AgInS、AgInS2、CuInS或CuInS2;或者其一个或多个组合。
第II-VI族半导体化合物的示例可为二元化合物,比如CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe或MgS;三元化合物,比如CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe或MgZnS;四元化合物,比如CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe或HgZnSTe;或者其一个或多个组合。
第III-V族半导体化合物的示例可为二元化合物,比如GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs和/或InSb等;三元化合物,比如GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InNP、InAlP、InNAs、InNSb、InPAs和/或InPSb等;四元化合物,比如GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs和/或InAlPSb等;或者其一个或多个组合。在一些实施方式中,第III-V族半导体化合物可进一步包括第II族元素。进一步包括第II族元素的第III-V族半导体化合物的示例为InZnP、InGaZnP、InAlZnP等。
第III-VI族半导体化合物的示例可为:二元化合物,比如GaS、GaSe、Ga2Se3、GaTe、InS、InSe、In2Se3或InTe;三元化合物,比如InGaS3或InGaSe3;或者其一个或多个组合。
第I-III-VI族半导体化合物的示例可为:三元化合物,比如AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、CuGaO2、AgGaO2或AgAlO2;或者其一个或多个组合。
第IV-VI族半导体化合物的示例可为:二元化合物,比如SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe或PbTe;三元化合物,比如SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe或SnPbTe;四元化合物,比如SnPbSSe、SnPbSeTe或SnPbSTe;或者其一个或多个组合。
第IV族元素或化合物可包括:单元素,比如Si或Ge;二元化合物,比如SiC或SiGe;或者其一个或多个组合。
包括在多元化合物比如二元化合物、三元化合物和四元化合物中的每种元素可以基本上均匀的浓度或非均匀的浓度存在于颗粒形式中。
在一些实施方式中,量子点可具有其中量子点中的每种元素的浓度为基本上均匀的单一结构,或核/壳双重结构。例如,包括在核中的材料和包括在壳中的材料可彼此不同。
量子点的壳可充当防止核的化学变性的保护层以保持半导体特点,和/或充当赋予量子点电泳特点的充电层。壳可为单个层或多个层。核和壳之间的界面可具有其中壳中存在的元素的浓度朝着核的中心降低的浓度梯度。
量子点的壳的示例可为金属的氧化物或非金属的氧化物、半导体化合物和其一个或多个组合。金属的氧化物或非金属的氧化物的示例可为二元化合物,比如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4、或NiO;三元化合物,比如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4或CoMn2O4;和其一个或多个组合。半导体化合物的示例可为如在本文中描述的第III-VI族半导体化合物;第II-VI族半导体化合物;第III-V族半导体化合物;第III-VI族半导体化合物;第I-III-VI族半导体化合物;第IV-VI族半导体化合物;和其一个或多个组合。例如,半导体化合物可包括CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb或者其一个或多个组合。
量子点的发射波长光谱的半峰全宽(FWHM)可为约45nm或更小,例如,约40nm或更小,例如,约30nm或更小,并且在这些范围内,可增加颜色纯度和/或颜色再现性。在一些实施方式中,因为通过量子点发射的光在所有方向上发射,所以可改善(增加)宽视角。
在一些实施方式中,量子点可为基本上球形纳米颗粒、锥体纳米颗粒、多臂纳米颗粒、立方体纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维或纳米板的形式。
因为可通过控制量子点的尺寸来调整能带隙,所以可从量子点发射层获得具有一个或多个适当的波长带的光。相应地,通过利用不同尺寸的量子点,可实施发射一个或多个适当的波长的光的发光装置。在一个或多个实施方式中,可选择量子点的尺寸以发射红光、绿光和/或蓝光。在一些实施方式中,量子点的尺寸可配置为通过组合一种或多种适当的颜色的光来发射白光。
夹层130中的电子传输区
电子传输区可具有:i)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,该单个层包括单种材料(例如,由单种材料组成),ii)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,该单个层包括多种不同的材料(例如,由多种不同的材料组成),或iii)包括多个层的多层结构,该多个层包括多种不同的材料(例如,由多种不同的材料组成)。
电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或者其一个或多个组合。
例如,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,每个结构的构成层从发射层依次堆叠。
在实施方式中,电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可包括无金属化合物,该无金属化合物包括至少一个缺π电子的含氮C1-C60环状基团。
例如,电子传输区可包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21,
其中,在式601中,
Ar601和L601可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
xe11可为1、2或3,
xe1可为0、1、2、3、4或5,
R601可为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)或-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可各自与Q1的描述相同
xe21可为1、2、3、4或5,
Ar601、L601和R601中的至少一个可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的缺π电子的含氮C1-C60环状基团。
例如,当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个Ar601可经单键彼此连接。
在其他实施方式中,式601中的Ar601可为取代的或未取代的蒽基。
在其他实施方式中,电子传输区可包括由式601-1表示的化合物:
式601-1
其中,在式601-1中,
X614可为N或C(R614),X615可为N或C(R615),X616可为N或C(R616),并且X614至X616中的至少一个可为N,
L611至L613可各自与L601的描述相同,
xe611至xe613可各自与xe1的描述相同,
R611至R613可各自与R601的描述相同,并且
R614至R616可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基。
例如,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
电子传输区可包括化合物ET1至化合物ET45中的一种、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)-氧化膦(TSPO1)、Alq3、BAlq、TAZ、NTAZ、DPEPO或者其一个或多个组合:
电子传输区的厚度可为约至约/>例如,约/>至约/>当电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层或者其一个或多个组合时,缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可各自独立地为约/>至约/>例如,约/>至约/>并且电子传输层的厚度可为约/>至约/>例如,约/>至约/>当缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和/或电子传输区的厚度在这些范围内时,可在不明显增加驱动电压的情况下获得满意的(适当的)电子传输特点。
除了上述材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属材料。
含金属材料可包括碱金属复合物、碱土金属复合物或其组合。碱金属复合物的金属离子可为Li离子、Na离子、K离子、Rb离子或Cs离子,并且碱土金属复合物的金属离子可为Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子或Ba离子。与碱金属复合物或碱土金属复合物的金属离子配位的配体可包括羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或者其一个或多个组合。
例如,含金属材料可包括Li复合物。Li复合物可包括,例如,化合物ET-D1(Liq)或化合物ET-D2:
电子传输区可包括利于来自第二电极150的电子的注入的电子注入层。电子注入层可直接接触第二电极150。
电子注入层可具有:i)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,该单个层包括单种材料(例如,由单种材料组成),ii)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,该单个层包括多种不同的材料(例如,由多种不同的材料组成),或iii)包括多个层的多层结构,该多个层包括多种不同的材料(例如,由多种不同的材料组成)。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属复合物、碱土金属复合物、稀土金属复合物或者其一个或多个组合。
碱金属可包括Li、Na、K、Rb、Cs或者其一个或多个组合。碱土金属可包括Mg、Ca、Sr、Ba或者其一个或多个组合。稀土金属可包括Sc、Y、Ce、Tb、Yb、Gd或者其一个或多个组合。
含碱金属化合物、含碱土金属化合物和含稀土金属化合物可为碱金属、碱土金属和/或稀土金属的氧化物、卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)或碲化物,或者其一个或多个组合。
含碱金属化合物可包括:碱金属氧化物,比如Li2O、Cs2O或K2O;碱金属卤化物,比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI;或者其一个或多个组合。含碱土金属化合物可包括碱土金属氧化物,比如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(其中x为满足0<x<1的条件的实数)和/或BaxCa1-xO(其中x为满足0<x<1的条件的实数)等。含稀土金属化合物可包括YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3、YbI3、ScI3、TbI3或者其一个或多个组合。在一个或多个实施方式中,含稀土金属化合物可包括镧系金属碲化物。镧系金属碲化物的示例可为LaTe、CeTe、PrTe、NdTe、PmTe、SmTe、EuTe、GdTe、TbTe、DyTe、HoTe、ErTe、TmTe、YbTe、LuTe、La2Te3、Ce2Te3、Pr2Te3、Nd2Te3、Pm2Te3、Sm2Te3、Eu2Te3、Gd2Te3、Tb2Te3、Dy2Te3、Ho2Te3、Er2Te3、Tm2Te3、Yb2Te3和/或Lu2Te3。
碱金属复合物、碱土金属复合物和稀土金属复合物可包括:i)碱金属、碱土金属和/或稀土金属的金属离子中的一种或多种,和ii)与金属离子键合的配体,例如,羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶,羟苯基噁唑,羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或者其一个或多个组合。
电子注入层可包括下述(例如,由下述组成):上述的碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属复合物、碱土金属复合物、稀土金属复合物或者其一个或多个组合。在一个或多个实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料(例如,由式601表示的化合物)。
在一个或多个实施方式中,电子注入层可包括下述(例如,由下述组成):i)含碱金属化合物(例如,碱金属卤化物);或ii)a)含碱金属化合物(例如,碱金属卤化物),和b)碱金属、碱土金属、稀土金属或者其一个或多个组合。例如,电子注入层可为KI:Yb共沉积层和/或RbI:Yb共沉积层等。
当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属复合物、碱土金属复合物、稀土金属复合物或者其一个或多个组合可基本上均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
第二电极150
第二电极150可位于具有如上述的结构的夹层130上。第二电极150可为作为电子注入电极的阴极,并且各自具有低功函的金属、合金、导电性化合物或者其一个或多个组合可用作用于第二电极150的材料。
第二电极150可包括锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、镱(Yb)、银-镱(Ag-Yb)、ITO、IZO或者其一个或多个组合。第二电极150可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极150可具有单层结构或包括多个层的多层结构。
封盖层
第一封盖层可位于第一电极110外侧,和/或第二封盖层可位于第二电极150外侧。尤其,发光装置10可具有其中第一封盖层、第一电极110、夹层130和第二电极150以叙述的顺序依次堆叠的结构,其中第一电极110、夹层130、第二电极150和第二封盖层以叙述的顺序依次堆叠的结构,或其中第一封盖层、第一电极110、夹层130、第二电极150和第二封盖层以叙述的顺序依次堆叠的结构。
发光装置10的夹层130的发射层中生成的光可通过作为半透射电极或透射电极的第一电极110,和第一封盖层朝向外侧提取。发光装置10的夹层130的发射层中生成的光可通过作为半透射电极或透射电极的第二电极150,和第二封盖层朝向外侧提取。
第一封盖层和第二封盖层可根据相长干涉的原理来增加外部发射效率。相应地,增加了发光装置10的光提取效率,从而可改善发光装置10的发光效率。
第一封盖层和第二封盖层中的每一个可包括(在589nm下)具有1.6或更大的折射率的材料。
第一封盖层和第二封盖层可各自独立地为包括有机材料的有机封盖层,包括无机材料的无机封盖层,或包括有机材料和无机材料的复合材料封盖层。
第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括碳环化合物、杂环化合物、含胺基化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属复合物、碱土金属复合物或者其一个或多个组合。任选地,碳环化合物、杂环化合物和含胺基化合物可被包括O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br、I或者其一个或多个组合的取代基取代。在一个或多个实施方式中,第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括含胺基化合物。
例如,第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或者其一个或多个组合。
在一个或多个实施方式中,第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括化合物HT28至化合物HT33中的一种、化合物CP1至化合物CP6中的一种、β-NPB或者其一个或多个组合:
电子设备
发光装置可包括在一个或多个适当的电子设备中。例如,包括发光装置的电子设备可为发光设备和/或认证设备等。
除了发光装置之外,电子设备(例如,发光设备)可进一步包括:i)滤色器,ii)颜色转换层,或iii)滤色器和颜色转换层。滤色器和/或颜色转换层可位于从发光装置发射的光的至少一个行进方向上。例如,从发光装置发射的光可为蓝光或白光。有关发光装置的更多细节,可参考上面提供的相关描述。在一个或多个实施方式中,颜色转换层可包括量子点。量子点可为,例如,如在本文中描述的量子点。
电子设备可包括第一基板。第一基板可包括多个子像素区域,滤色器可包括分别对应于多个子像素区域的多个滤色器区域,并且颜色转换层可包括分别对应于多个子像素区域的多个颜色转换区域。
像素限定层可位于多个子像素区域之间以限定多个子像素区域中的每一个。
滤色器可进一步包括多个滤色器区域和位于多个滤色器区域之间的遮光图案,并且颜色转换层可进一步包括多个颜色转换区域和位于多个颜色转换区域之间的遮光图案。
多个滤色器区域(或多个颜色转换区域)可包括发射第一颜色光的第一区域、发射第二颜色光的第二区域和/或发射第三颜色光的第三区域,其中第一颜色光、第二颜色光和/或第三颜色光可具有彼此不同的最大发射波长。例如,第一颜色光可为红光,第二颜色光可为绿光,并且第三颜色光可为蓝光。例如,多个滤色器区域(或多个颜色转换区域)可包括量子点。例如,第一区域可包括红色量子点,第二区域可包括绿色量子点,并且第三区域可不包括(例如,可排除)量子点。有关量子点的更多细节,可参考在本文中提供的相关描述。第一区域、第二区域和/或第三区域可各自包括散射体。
例如,发光装置可发射第一光,第一区域可吸收第一光以发射第一-第一颜色光,第二区域可吸收第一光以发射第二-第一颜色光,并且第三区域可吸收第一光以发射第三-第一颜色光。就此而言,第一-第一颜色光、第二-第一颜色光和第三-第一颜色光可具有不同的最大发射波长。例如,第一光可为蓝光,第一-第一颜色光可为红光,第二-第一颜色光可为绿光,并且第三-第一颜色光可为蓝光。
除了如上述的发光装置之外,电子设备可进一步包括薄膜晶体管。薄膜晶体管可包括源电极、漏电极和有源层,其中源电极或漏电极中的任何一个可电连接至发光装置的第一电极和第二电极中的任何一个。
薄膜晶体管可进一步包括栅电极和/或栅绝缘膜等。
有源层可包括晶体硅、非晶硅、有机半导体和/或氧化物半导体等。
电子设备可进一步包括用于密封发光装置的密封部分。密封部分可位于颜色转换层和/或滤色器与发光装置之间。密封部分允许来自发光装置的光提取至外侧,并且同时(例如,并发地)防止(减少)环境空气和水分渗透至发光装置中。密封部分可为包括透明玻璃基板或塑料基板的密封基板。密封部分可为包括有机层和无机层中的至少一个层的薄膜封装层。当密封部分为薄膜封装层时,电子设备可为柔性的。
根据电子设备的使用,除了滤色器和/或颜色转换层之外,各种功能层可另外位于密封部分上。功能层的示例可包括触摸屏层和/或偏振层等。触摸屏层可为压敏触摸屏层、电容式触摸屏层或红外触摸屏层。认证设备可为,例如,通过利用活体(例如,指尖、瞳孔等)的生物测定信息来认证个体的生物测定认证设备。
除了如上述的发光装置之外,认证设备可进一步包括生物测定信息收集器。
电子设备可应用于一个或多个适当的显示器、光源、照明、个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数字照相机、电子记事簿、电子词典、电子游戏机、医学工具(例如,电子体温计、血压计、血糖计、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图显示器、超声诊断装置或内窥镜显示器)、探鱼仪、一个或多个适当的测量工具、仪表(例如,用于车辆、航空器和船只的仪表)和/或投影仪等。
图2和图3的描述
图2为显示根据本公开的实施方式的发光设备的横截面图。
图2的发光设备包括基板100、薄膜晶体管(TFT)、发光装置和密封发光装置的封装部分300。
基板100可为柔性基板、玻璃基板或金属基板。缓冲层210可位于基板100上。缓冲层210可防止或减少穿过基板100的杂质的渗透,并且可在基板100上提供平坦的表面。
TFT可位于缓冲层210上。TFT可包括有源层220、栅电极240、源电极260和/或漏电极270。
有源层220可包括无机半导体比如硅或多晶硅、有机半导体或氧化物半导体,并且可包括源区、漏区和/或沟道区。
用于使有源层220与栅电极240绝缘的栅绝缘膜230可位于有源层220上,并且栅电极240可位于栅绝缘膜230上。
夹层绝缘膜250可位于栅电极240上。夹层绝缘膜250可位于栅电极240和源电极260之间以及栅电极240和漏电极270之间,以使栅电极240与源电极260绝缘,使栅电极240与漏电极270绝缘,和/或使源电极260与漏电极270绝缘。
源电极260和漏电极270可位于夹层绝缘膜250上。夹层绝缘膜250和栅绝缘膜230可形成为暴露有源层220的源区和漏区,并且源电极260和漏电极270可放置为接触有源层220的源区和漏区的暴露部分。
TFT电连接至发光装置以驱动发光装置,并且被钝化层280覆盖和保护。钝化层280可包括无机绝缘膜、有机绝缘膜或者其一个或多个组合。发光装置提供在钝化层280上。发光装置可包括第一电极110、夹层130和/或第二电极150。
第一电极110可位于钝化层280上。钝化层280可放置为使得其可暴露漏电极270的一部分,不完全覆盖漏电极270,并且第一电极110可放置为使得其可连接至漏电极270的暴露部分。
包括绝缘材料的像素限定层290可位于第一电极110上。像素限定层290可暴露第一电极110的某些区,并且夹层130可形成在第一电极110的暴露区中。像素限定层290可为聚酰亚胺或聚丙烯酸有机膜。夹层130的至少一些层可延伸超过像素限定层290的上部,而以公共层的形式放置。
第二电极150可位于夹层130上,并且封盖层170可另外形成在第二电极150上。封盖层170可形成为覆盖第二电极150。
封装部分300可位于封盖层170上。封装部分300可位于发光装置上以保护发光装置免受水分或氧气的影响。封装部分300可包括:无机膜,包括硅氮化物(SiNx)、硅氧化物(SiOx)、氧化铟锡、氧化铟锌或者其一个或多个组合;有机膜,包括聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚乙烯磺酸酯、聚甲醛、聚芳族酯、六甲基二硅氧烷、丙烯酸类树脂(例如,聚甲基丙烯酸甲酯和/或聚丙烯酸等)、环氧类树脂(例如,脂族缩水甘油基醚(AGE)等)或者其一个或多个组合;或者无机膜和有机膜的一个或多个组合。
图3显示了显示根据本公开的另一实施方式的发光设备的横截面图。
图3的发光设备与图2的发光设备基本上相同,只是遮光图案500和功能区400另外位于封装部分300上。功能区400可为:i)滤色器区域,ii)颜色转换区域,或iii)滤色器区域和颜色转换区域的组合。在实施方式中,包括在图3的发光设备中的发光装置可为串联发光装置。
制造方法
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可通过利用一个或多个适当的方法比如真空沉积、旋涂、浇铸、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和/或激光诱导热成像等形成在某些区中。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过真空沉积形成时,沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约/秒至约/秒的沉积速度下进行,这取决于待包括在待形成的层中的材料和/或待形成的层的结构。
术语的限定
如在本文中使用的,术语“C3-C60碳环基”指仅由碳原子组成并且具有3至60个碳原子的环状基团,并且如在本文中使用的,术语“C1-C60杂环基”指具有1至60个碳原子并且除了碳原子之外进一步具有杂原子的环状基团。C3-C60碳环基和C1-C60杂环基可各自为包括一个环(例如,由一个环组成)的单环基团或者其中两个或更多个环彼此稠合的多环基团。例如,C1-C60杂环基的成环原子的数量可为3至61。
如在本文中使用的,“环状基团”可包括C3-C60碳环基和C1-C60杂环基。
如在本文中使用的,术语“富π电子的C3-C60环状基团”指具有3至60个碳原子并且不包括*-N=*’作为成环部分的环状基团,并且如在本文中使用的,术语“缺π电子的含氮C1-C60环状基团”指具有1至60个碳原子并且包括*-N=*’作为成环部分的杂环基。
例如,
C3-C60碳环基可为i)T1基团或ii)其中两个或更多个T1基团彼此稠合的稠环基团(例如,环戊二烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、戊搭烯基、萘基、薁基、引达省基、苊烯基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、茚基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、茚并菲基或茚并蒽基),
C1-C60杂环基可为i)T2基团,ii)其中至少两个T2基团彼此稠合的稠环基团,或iii)其中至少一个T2基团和至少一个T1基团彼此稠合的稠环基团(例如,吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、菲咯啉基、噌啉基、酞嗪基、萘啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基和/或氮杂二苯并呋喃基等),
富π电子的C3-C60环状基团可为i)T1基团,ii)其中两个或更多个T1基团彼此稠合的稠环基团,iii)T3基团,iv)其中两个或更多个T3基团彼此稠合的稠环基团,或v)其中至少一个T3基团和至少一个T1基团彼此稠合的稠环基团(例如,C3-C60碳环基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基和/或苯并噻吩并二苯并噻吩基等),
缺π电子的含氮C1-C60环状基团可为i)T4基团,ii)其中两个或更多个T4基团彼此稠合的稠环基团,iii)其中至少一个T4基团和至少一个T1基团彼此稠合的稠环基团,iv)其中至少一个T4基团和至少一个T3基团彼此稠合的稠环基团,或v)其中至少一个T4基团、至少一个T1基团和至少一个T3基团彼此稠合的稠环基团(例如,吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、菲咯啉基、噌啉基、酞嗪基、萘啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基等),
T1基团可为环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、环丁烯基、环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基、环己二烯基、环庚烯基、金刚烷基、降冰片烷基(或二环[2.2.1]庚烷基)、降冰片烯基、二环[1.1.1]戊烷基、二环[2.1.1]己烷基、二环[2.2.2]辛烷基或苯基,
T2基团可为呋喃基、噻吩基、1H-吡咯基、噻咯基、硼杂环戊二烯基、2H-吡咯基、3H-吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、氮杂噻咯基、氮杂硼杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基或四嗪基,
T3基团可为呋喃基、噻吩基、1H-吡咯基、噻咯基或硼杂环戊二烯基,并且
T4基团可为2H-吡咯基、3H-吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、氮杂噻咯基、氮杂硼杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基或四嗪基。
如在本文中使用的,术语“环状基团、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、富π电子的C3-C60环状基团或缺π电子的含氮C1-C60环状基团”指根据使用该对应的术语的式的结构,与任何环状基团、单价基团或多价基团(例如,二价基团、三价基团、四价基团等)稠合的基团。例如,“苯基”可为苯并基、苯基和/或亚苯基等,这可由本领域普通技术人员根据包括“苯基”的式的结构而容易理解。
单价C3-C60碳环基和单价C1-C60杂环基的示例可为C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和/或单价非芳族稠合杂多环基团。二价C3-C60碳环基和二价C1-C60杂环基的示例可为C3-C10亚环烷基、C1-C10亚杂环烷基、C3-C10亚环烯基、C1-C10亚杂环烯基、C6-C60亚芳基、C1-C60亚杂芳基、二价非芳族稠合多环基团和/或二价非芳族稠合杂多环基团。
如在本文中使用的,术语“C1-C60烷基”指具有1至60个碳原子的直链或支链脂族烃单价基团,例如,C1-C20烷基,并且其具体示例可为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基和/或叔癸基。如在本文中使用的,术语“C1-C60亚烷基”指具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如在本文中使用的,术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的中间或末端具有至少一个碳-碳双键的单价烃基,并且其示例可为乙烯基、丙烯基和/或丁烯基。如在本文中使用的,术语“C2-C60亚烯基”指具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如在本文中使用的,术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的中间或末端具有至少一个碳-碳三键的单价烃基,并且其示例为乙炔基和/或丙炔基等。如在本文中使用的,术语“C2-C60亚炔基”指具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如在本文中使用的,术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101表示的单价基团(其中A101为C1-C60烷基),并且其示例可包括甲氧基、乙氧基和/或异丙氧基。
如在本文中使用的,术语“C3-C10环烷基”指具有3至10个碳原子的单价饱和烃环基团,并且其示例可为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基(或二环[2.2.1]庚基)、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基和/或二环[2.2.2]辛基。如在本文中使用的,术语“C3-C10亚环烷基”指具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如在本文中使用的,术语“C1-C10杂环烷基”指除了碳原子之外进一步包括至少一个杂原子作为成环原子的1至10个碳原子的单价环状基团,并且具体的示例为1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如在本文中使用的,术语“C1-C10亚杂环烷基”指具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如在本文中使用的,术语“C3-C10环烯基”指具有3至10个碳原子和在其环中的至少一个碳-碳双键,并且无芳香性的单价环状基团,并且其具体的示例为环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如在本文中使用的,术语“C3-C10亚环烯基”指具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如在本文中使用的,术语“C1-C10杂环烯基”指在其环结构中除了碳原子之外进一步包括至少一个杂原子作为成环原子,并且具有至少一个双键的1至10个碳原子的单价环状基团。C1-C10杂环烯基的示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如在本文中使用的,术语“C1-C10亚杂环烯基”指具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如在本文中使用的,术语“C6-C60芳基”指具有6至60个碳原子的碳环芳族系统的单价基团,并且如在本文中使用的,术语“C6-C60亚芳基”指具有6至60个碳原子的碳环芳族系统的二价基团。C6-C60芳基的示例为苯基、戊搭烯基、萘基、薁基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、芴基、螺二芴基和/或苯并芴基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,环可彼此稠合。
如在本文中使用的,术语“C1-C60杂芳基”指除了碳原子之外进一步包括至少一个杂原子作为成环原子的具有1至60个碳原子的杂环芳族系统的单价基团。如在本文中使用的,术语“C1-C60亚杂芳基”指除了碳原子之外进一步包括至少一个杂原子作为成环原子的具有1至60个碳原子的杂环芳族系统的二价基团。C1-C60杂芳基的示例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、苯并喹啉基、异喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、酞嗪基、萘啶基、氮杂芴基、咔唑基、氮杂咔唑基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基和/或苯并咔唑基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,环可彼此稠合。
如在本文中使用的,术语“单价非芳族稠合多环基团”指具有两个或更多个彼此稠合的环,仅碳原子作为成环原子,并且在其整个分子结构中无芳香性的单价基团(例如,具有8至60个碳原子)。单价非芳族稠合多环基团的示例为茚基、茚并菲基和/或茚并蒽基。如在本文中使用的,术语“二价非芳族稠合多环基团”指具有与上述的单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如在本文中使用的,术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指除了碳原子之外进一步包括至少一个杂原子作为成环原子,并且在其整个分子结构中无芳香性的具有两个或更多个彼此稠合的环的单价基团(例如,具有1至60个碳原子)。单价非芳族稠合杂多环基团的示例包括吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、和/或苯并噻吩并二苯并噻吩基。如在本文中使用的,术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指具有与上述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如在本文中使用的,术语“C6-C60芳氧基”指示-OA102(其中A102为C6-C60芳基),并且如在本文中使用的,术语“C6-C60芳硫基”指示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如在本文中使用的,术语“R10a”指:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基,
各自未取代的或被下述取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或者其一个或多个组合,
各自未取代的或被下述取代的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基或C2-C60杂芳烷基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或者其一个或多个组合,或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),
本文中使用的Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地为:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;或者各自未取代的或被氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基、C1-C60杂环基或者其一个或多个组合取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C7-C60芳烷基或C2-C60杂芳烷基。
如在本文中使用的,术语“杂原子”指碳原子之外的任何原子。杂原子的示例为O、S、N、P、Si、B、Ge、Se和其一个或多个组合。
如在本文中使用的“Ph”指苯基,如在本文中使用的“Me”指甲基,如在本文中使用的“Et”指乙基,如在本文中使用的“tert-Bu”或“But”指叔丁基,并且如在本文中使用的“OMe”指甲氧基。
如在本文中使用的,术语“联苯基”指“被苯基取代的苯基”。例如,“联苯基”可为具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如在本文中使用的,术语“三联苯基”指“被联苯基取代的苯基”。例如,“三联苯基”可为具有被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另外限定,否则如在本文中使用的*和*’各自指与对应的式中的相邻原子的键合位点。
下文,将参考下述合成例和实施例更详细地描述根据实施方式的化合物和根据实施方式的发光装置。描述合成例中使用的措辞“使用B代替A”指示使用相同摩尔当量的B代替A。
实施例
合成例1:化合物1的合成
中间体A-1的合成
将20g(1.36mol)的吡啶并[1,2-a]吲哚溶解在200mL的二氯甲烷(MC)中,并且在室温下向其缓慢添加20mL溶解在MC中的N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)。当在搅拌10小时并且向其添加水后完成反应时,将反应产物用二乙醚进行萃取工艺并且用水冲洗三次。用硫酸镁将有机层干燥并且在减压下去除溶剂。就此而言,用硅胶柱色谱纯化获得的反应产物,以获得23.4g的中间体A-1,产率为80%。(C12H8BrN:M+1 247.1)
中间体A-2的合成
将23g(93.5mmol)的中间体A-1溶解在30mL的四氢呋喃(THF)中,并且在-78℃的温度下向其缓慢添加44.0mL的正丁基锂(2.5M的正己烷溶液,110mmol)。1小时30分钟后,向其添加24.0mL(120mmol)的2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。将温度升至室温,并且将反应产物搅拌4小时并且通过向其添加水完成反应后,用二乙醚萃取反应产物并且用水冲洗三次。用硫酸镁将有机层干燥并且在减压下去除溶剂。就此而言,用硅胶柱色谱纯化获得的反应产物,以获得21.6g的中间体A-2,产率为79%。(C18H20BNO2:M+1 294.1)
中间体A-3的合成
在将21g的中间体A-2(71.6mmol)、18.4g(81.4mmol)的2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪、4.80g(4.15mmol)的四三苯基膦基钯、1.33g的四丁基溴化铵(4.15mmol)和52.9g(249mmol)的K3PO4溶解在830mL的包括甲苯/乙醇/水(按体积计,3/3/1)的混合溶液中,通过在100℃的温度下利用回流冷凝器来搅拌反应产物。12小时后,将反应溶液冷却至室温并且进行用二乙醚和水的萃取工艺。就此而言,用硅胶柱色谱纯化获得的反应产物,以获得18.9g的中间体A-3,产率为74%。(C21H13ClN4:M+1 357.8)
化合物1的合成
将18g(50.4mmol)的中间体A-3和14g(30.3mmol)的中间体B-1溶解在200mL的THF中,并且在-78℃的温度下向其缓慢添加4.40mL的正丁基锂(2.5M正己烷溶液,11.0mmol)。1小时30分钟后,向其添加19.32g(72.0mmol)的溶解在100mL的THF中的氟代二均三甲苯基硼烷。将温度升至室温,并且将反应产物搅拌6小时并且通过向其添加水完成反应后,用二乙醚萃取反应产物并且用水冲洗三次。用硫酸镁将有机层干燥并且在减压下去除溶剂。就此而言,用硅胶柱色谱纯化获得的反应产物,以获得19.8g的化合物1,产率为60%。(C45H32N4Si:M+1 657.8)
合成例2:化合物2的合成
以与化合物1的合成工艺基本上相同的方式和摩尔比合成化合物2,产率为75%,只是利用中间体B-2代替中间体B-1。(C45H32N4Si:M+1 657.8)
合成例3:化合物3的合成
以与化合物1的合成工艺基本上相同的方式和摩尔比合成化合物3,产率为60%,只是使用中间体B-3代替中间体B-1。(C45H32N4Si:M+1 657.8)
合成例4:化合物5的合成
中间体C-1的合成
以与中间体A-3的合成工艺基本上相同的方式合成中间体C-1,产率为60%。
化合物5的合成
以与化合物2的合成工艺基本上相同的方式和摩尔比合成化合物5,产率为55%,只是利用中间体C-1代替中间体A-3。(C51H36N4Si:M+1 733.9)
表1显示了合成的化合物的1H NMR和MS/FAB。通过参考上述的合成路径和原料,本领域技术人员可容易地认识到表1中显示的化合物之外的化合物的合成方法。
表1
实施例1
作为ITO阳极,将其上具有15Ω/cm2 ITO的玻璃基板(由康宁公司制造)切成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,用异丙醇和纯水各自超声15分钟,并且然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟进行清洁。将所得玻璃基板装载到真空沉积设备上。
随后,将TSPO1沉积在发射层上以形成厚度为的空穴阻挡层,将Alq3沉积在空穴阻挡层上以形成厚度为/>的电子传输层,将LiF沉积在电子传输层上以形成厚度为的电子注入层,并且将Al真空沉积在其上以形成厚度为/>的LiF/Al电极,从而完成发光装置的制造。
实施例2和实施例3以及比较例1至比较例3
以与实施例1基本上相同的方式制造发光装置,只是在形成发射层时,利用表2中显示的化合物作为主体。
实施例4
作为ITO阳极,将其上具有15Ω/cm2 ITO的玻璃基板(由康宁公司制造)切成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,用异丙醇和纯水各自超声5分钟,并且然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟进行清洁。然后将所得玻璃基板装载到真空沉积设备上。
实施例5以及比较例4和比较例5
以与实施例4基本上相同的方式制造发光装置,只是在形成发射层时,利用表2中显示的化合物作为主体。
评估例1
为了评估根据实施例1至实施例5和比较例1至比较例5制造的发光装置的特点,测量了其在50mA/cm2的电流密度下的驱动电压、亮度、发光效率和在100mA/cm2的电流密度下的半衰期。利用源表(Keithley Instrument公司,2400系列)测量发光装置的驱动电压。利用Hamamatsu Photonics公司的量子效率测量装置C9920-2-12测量量子效率。在量子效率的评估中,利用校准了波长灵敏度的亮度计测量亮度/电流密度。半衰期是亮度达到初始亮度的50%所需的时间(小时)的量度。表2显示了发光装置的特点的评估结果。
表2
从表2中可见,与比较例1至比较例5的发光装置相比,实施例1至实施例5的发光装置各自显示具有低的驱动电压、卓越的或适当的亮度、发光效率和半衰期。
尽管已经参考合成例和实施例描述了本公开,但是提供这些实施例仅用于阐释性目的,并且本领域普通技术人员可理解,这些实施例可具有一个或多个适当的修改和与其等效的其他实施例。相应地,本公开的范围应由权利要求的技术概念来确定,但不限于此。
由式1表示的杂环化合物可用于制造具有高发光效率和长寿命的发光装置,并且发光装置可用于制造具有高发光效率和长寿命的高质量电子设备。
当描述本公开的实施方式时使用“可”指“本公开的一个或多个实施方式”。
如在本文中使用的,术语“基本上”、“约”和类似的术语用作近似的术语并且不用作程度的术语,并且旨在考虑本领域普通技术人员将认识到的测量值或计算值中的固有偏差。如在本文中使用的“约”或“近似”包括叙述值并且意指在如由本领域普通技术人员考虑所讨论的测量和与特定数量的测量相关的误差(即,测量系统的局限性)而确定的特定值的可接受的偏差范围内。例如,“约”可意指在叙述值的一个或多个标准偏差内,或在叙述值的±30%、±20%、±10%或±5%内。
并且,在本文中阐述的任何数值范围旨在包括落入阐述的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括阐述的1.0的最小值和阐述的10.0的最大值之间(并且包括1.0和10.0),即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的所有子范围,比如,例如,2.4至7.6。在本文中阐述的任何最大数值界限旨在包括落入其中的所有较低数值界限并且在本公开中阐述的任何最小数值界限旨在包括落入其中的所有较高数值界限。相应地,申请人保留修改包括权利要求在内的本公开的权利,以明确地阐述落入在本文中明确地阐述的范围内的任何子范围。
可利用任何适当的硬件、固件(例如,专用集成电路)、软件或软件、固件和硬件的组合,实施在本文中描述的本公开的根据实施方式的电子设备、发光设备和/或任何其他相关装置或组件。例如,设备的各种组件可形成在一个集成电路(IC)芯片上或在分开的IC芯片上。进一步,设备的各种组件可在柔性印刷电路膜、带载封装(TCP)、印刷电路板(PCB)上实施,或形成在一个基板上。进一步,设备的各种组件可为在一个或多个计算装置中的一个或多个处理器上运行、执行计算机程序指令并且与其他系统组件交互以用于进行在本文中描述的各种功能的进程或线程。计算机程序指令存储在存储器中,该存储器可在使用标准存储装置比如,例如,随机存取存储器(RAM)的计算装置中实施。计算机程序指令也可存储在其他非暂时性计算机可读介质比如,例如,CD-ROM或闪存驱动器等中。并且,本领域技术人员应认识到,在不背离本公开的实施方式的范围的情况下,各种计算装置的功能可组合或集成到单个计算装置中,或者专用计算装置的功能可分布在一个或多个其他计算装置上。
应该理解,在本文中描述的实施方式应仅以描述性意义考虑并且不用于限制的目的。每个实施方式中的特征或方面的描述通常应考虑可用于本公开的其他实施方式中的其他类似的特征或方面。尽管已经参考附图描述了一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离由所附权利要求及其等效方案限定的本公开的精神和范围的情况下,可在其中进行形式和细节上的一个或多个适当的改变。
Claims (20)
1.一种发光装置,包括:
第一电极,
面向所述第一电极的第二电极,
在所述第一电极和所述第二电极之间且包括发射层的夹层;和
至少一种由式1表示的杂环化合物:
式1
式2
其中,在式1和式2中,
A1为C3-C60碳环基或C1-C60杂环基,并且A2为C1-C60杂环基,
L1至L3各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
a1至a3各自独立地为选自0至3的整数,
R1至R3各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)或由式2表示的基团,
n1和n2各自独立地为选自1至10的整数,
式1中n1个R1、n2个R2和R3中的至少一个为由式2表示的基团,
Ar1至Ar3各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
*指示与相邻原子的键合位点,
R10a为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
各自未取代的或被下述取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或者其一个或多个组合;
各自未取代的或被下述取代的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基或C2-C60杂芳烷基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或者其一个或多个组合;或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),并且
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地为:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;或者各自未取代的或被氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基、C1-C60杂环基或者其一个或多个组合取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C7-C60芳烷基或C2-C60杂芳烷基。
2.根据权利要求1所述的发光装置,其中
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,
所述夹层进一步包括在所述发射层和所述第一电极之间的空穴传输区,
所述夹层进一步包括在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区,
所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或者其一个或多个组合,并且
所述电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或者其一个或多个组合。
3.根据权利要求1所述的发光装置,其中所述发射层包括至少一种由式1表示的杂环化合物。
4.根据权利要求1所述的发光装置,其中所述发射层配置为发射蓝光或蓝绿光。
5.一种电子设备,包括根据权利要求1至4中任一项所述的发光装置。
6.根据权利要求5所述的电子设备,进一步包括:
薄膜晶体管,其中
所述薄膜晶体管包括源电极和漏电极,并且
所述发光装置的所述第一电极电连接至所述源电极或所述漏电极。
7.根据权利要求5所述的电子设备,进一步包括滤色器、颜色转换层、触摸屏层、偏振层或者其一个或多个组合。
8.一种由式1表示的杂环化合物:
式1
式2
其中,在式1和式2中,
A1为C3-C60碳环基或C1-C60杂环基,并且A2为C1-C60杂环基,
L1至L3各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
a1至a3各自独立地为选自0至3的整数,
R1至R3各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)或由式2表示的基团,
n1和n2各自独立地为选自1至10的整数,
式1中n1个R1、n2个R2和R3中的至少一个为由式2表示的基团,
Ar1至Ar3各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
*指示与相邻原子的键合位点,
R10a为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
各自未取代的或被下述取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或者其一个或多个组合;
各自未取代的或被下述取代的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基或C2-C60杂芳烷基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或者其一个或多个组合;或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),并且
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地为:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;或者各自未取代的或被氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基、C1-C60杂环基或者其一个或多个组合取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C7-C60芳烷基或C2-C60杂芳烷基。
9.根据权利要求8所述的杂环化合物,其中A1和A2各自独立地为苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、环戊二烯基、1,2,3,4-四氢萘基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并硼杂环戊二烯基、苯并磷杂环戊二烯基、茚基、苯并噻咯基、苯并锗杂环戊二烯基、苯并噻吩基、苯并硒吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并硼杂环戊二烯基、二苯并磷杂环戊二烯基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并锗杂环戊二烯基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩-5-氧化物基、9H-芴-9-酮基、二苯并噻吩-5,5-二氧化物基、氮杂吲哚基、氮杂苯并硼杂环戊二烯基、氮杂苯并磷杂环戊二烯基、氮杂茚基、氮杂苯并噻咯基、氮杂苯并锗杂环戊二烯基、氮杂苯并噻吩基、氮杂苯并硒吩基、氮杂苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硒吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩-5-氧化物基、氮杂-9H-芴-9-酮基、氮杂二苯并噻吩-5,5-二氧化物基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、5,6,7,8-四氢异喹啉基或5,6,7,8-四氢喹啉基。
10.根据权利要求8所述的杂环化合物,其中L1至L3各自独立地为各自未取代的或被至少一个R10a取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、环戊二烯基、1,2,3,4-四氢萘基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并硼杂环戊二烯基、苯并磷杂环戊二烯基、茚基、苯并噻咯基、苯并锗杂环戊二烯基、苯并噻吩基、苯并硒吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并硼杂环戊二烯基、二苯并磷杂环戊二烯基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并锗杂环戊二烯基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩-5-氧化物基、9H-芴-9-酮基、二苯并噻吩-5,5-二氧化物基、氮杂吲哚基、氮杂苯并硼杂环戊二烯基、氮杂苯并磷杂环戊二烯基、氮杂茚基、氮杂苯并噻咯基、氮杂苯并锗杂环戊二烯基、氮杂苯并噻吩基、氮杂苯并硒吩基、氮杂苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硒吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩-5-氧化物基、氮杂-9H-芴-9-酮基、氮杂二苯并噻吩-5,5-二氧化物基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、5,6,7,8-四氢异喹啉基或5,6,7,8-四氢喹啉基。
11.根据权利要求8所述的杂环化合物,其中L1至L3各自独立地为由式3-1至式3-41中的一个表示的基团:
其中,在式3-1至式3-41中,
X1为N或C(Z3),
X2为N或C(Z4),
X3为N或C(Z5),
X4为N或C(Z6),
Y1为O或S,
Y2为O、S、N(Z7)或C(Z7)(Z8),
Z1至Z8各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
各自未取代的或被下述取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或者其一个或多个组合;
各自未取代的或被下述取代的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基或C2-C60杂芳烷基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或者其一个或多个组合;或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),并且
其中Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自与式1和式2中的Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33相同,
e6为选自1至6的整数,
e7为选自1至7的整数,
e8为选自1至8的整数,并且
*和*’各自指示与相邻原子的键合位点。
12.根据权利要求8所述的杂环化合物,其中所述由式1表示的杂环化合物由式1-1表示:
式1-1
其中,在式1-1中,
X11为N或C(E11),
X12为N或C(E12),
X13为N或C(E13),
X14为N或C(E14),
X21为N或C(E21),
X22为N或C(E22),
X23为N或C(E23),
X24为N或C(E24),
E11为*-(L11)a11-R11,
E12为*-(L12)a12-R12,
E13为*-(L13)a13-R13,
E14为*-(L14)a14-R14,
E21为*-(L21)a21-R21,
E22为*-(L22)a22-R22,
E23为*-(L23)a23-R23,
E24为*-(L24)a24-R24,
E11至E14和E21至E24中的两个或更多个相邻基团任选地彼此键合,以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C30杂环基,
L11至L14各自独立地与L1相同,
a11至a14各自独立地与a1相同,
R11至R14各自独立地与R1相同,
L21至L24各自独立地与L2相同,
a21至a24各自独立地与a2相同,
R21至R24各自独立地与R2相同,
L3、a3、R3和R10a分别与参考式1限定的L3、a3、R3和R10a相同,
R11至R14、R21至R24和R3中的至少一个为由式2表示的基团,并且
*指示与相邻原子的键合位点。
13.根据权利要求12所述的杂环化合物,其中
R3为由式2表示的基团;或
X24为C(E24)并且R24为由式2表示的基团。
14.根据权利要求12所述的杂环化合物,其中X11为C(E11),X12为C(E12),X13为C(E13),X14为C(E14),X21为C(E21),X22为C(E22),X23为C(E23),并且X24为C(E24)。
15.根据权利要求8所述的杂环化合物,其中式1中n1个a1、n2个a2和a3中的至少一个为1或更大的整数。
16.根据权利要求12所述的杂环化合物,其中所述由式1-1表示的杂环化合物由式1-2表示:
式1-2
其中,在式1-2中,
X31为N或C(E31),
X32为N或C(E32),
X33为N或C(E33),
X34为N或C(E34),
X35为N或C(E35),
E31为*-(L31)a31-R31,
E32为*-(L32)a32-R32,
E33为*-(L33)a33-R33,
E34为*-(L34)a34-R34,
E35为*-(L35)a35-R35,
X11至X14和X21至X24分别与式1-1中限定的X11至X14和X21至X24相同,
L31至L35各自独立地与L3相同,
a31至a35各自独立地为选自0至2的整数,
R31至R35各自独立地与R3相同,
R11至R14、R21至R24和R31至R35中的至少一个为由式2表示的基团,并且
*指示与相邻原子的键合位点。
17.根据权利要求8所述的杂环化合物,其中式1中n1个a1、n2个a2和a3的总和为2或更大。
18.根据权利要求8所述的杂环化合物,其中
R1至R3各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基;
各自被下述取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基或者其一个或多个组合;
各自未取代的或被下述取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂芴基或氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)或者其一个或多个组合;
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2);或
由式2表示的基团,并且
其中
Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地为:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H或-CD2CDH2;或
各自未取代的或被下述取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基:氘、C1-C10烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或者其一个或多个组合。
19.根据权利要求8所述的杂环化合物,其中
Ar1至Ar3各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基;
各自被下述取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基或者其一个或多个组合;
各自未取代的或被下述取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂芴基或氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)或者其一个或多个组合;或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),并且
其中
Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地为:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H或-CD2CDH2;或
各自未取代的或被下述取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基:氘、C1-C10烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或者其一个或多个组合。
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