CN116462713A - 有机金属化合物、包括其的发光装置和电子设备 - Google Patents

有机金属化合物、包括其的发光装置和电子设备 Download PDF

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安恩秀
李在晟
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Abstract

本申请中提供了由式1表示的有机金属化合物、包括有机金属化合物的发光装置和包括发光装置的电子设备。式1

Description

有机金属化合物、包括其的发光装置和电子设备
相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2022年1月20日提交的韩国专利申请第10-2022-0008524号的优先权和权益,其全部内容通过引用由此并入。
技术领域
本公开的一个或多个实施方式的方面涉及有机金属化合物、包括其的发光装置和包括发光装置的电子设备。
背景技术
发光装置为自发射装置,与本领域的装置相比,其相对具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面具有优异的或适当的特性,并产生全色图像。
在示例中,发光装置可具有这样的结构:其中第一电极在基板上,并且空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极依次形成在第一电极上。从第一电极提供的空穴可通过空穴传输区朝向发射层移动,并且从第二电极提供的电子可通过电子传输区朝向发射层移动。载流子,比如空穴和电子,可在这样的发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,从而生成光。
发明内容
本公开的一个或多个实施方式的方面涉及具有高效率和长寿命的有机金属化合物、包括其的发光装置和包括发光装置的电子设备。
本公开的实施方式的另外的方面将部分地在随后的描述中陈述,并且部分地将从描述中显而易见,或可通过本公开呈现的实施方式的实践而了解到。
根据一个或多个实施方式,提供了由式1表示的有机金属化合物。
式1
在式1中,
M可为过渡金属,
CY1至CY4可各自独立地为C3-C60碳环基或C1-C60杂环基,
Y1至Y4可各自独立地为C或N,
A1至A4可各自独立地为化学键、O或S,
X5可为C(R5a)(R5b),
n5可为选自1至4的整数,
T1至T3可各自独立地为单键、双键、*-N[(L1)b1-(R1a)]-*'、*-B(R1a)-*'、*-P(R1a)-*'、*-C(R1a)(R1b)-*'、*-Si(R1a)(R1b)-*'、*-Ge(R1a)(R1b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R1a)=*'、*=C(R1a)-*'、*-C(R1a)=C(R1b)-*'、*-C(=S)-*'或*-C≡C-*',
a1至a3可各自独立地为选自1至3的整数,
*和*'可各自指示与相邻原子的结合位点,
L1可为单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,
b1可为选自1至3的整数,
R1至R4、R5a、R5b、R1a和R1b可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
d1至d4可各自独立地为选自0至10的整数,
R1至R4、R5a、R5b、R1a和R1b中的两个或更多个基团可任选地彼此键合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C30杂环基,
R10a可为
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基,
各自未被取代或被以下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基、C2-C60杂芳基烷基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或者其一个或多个组合,
各自未被取代或被以下取代的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基或C2-C60杂芳基烷基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基、C2-C60杂芳基烷基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或者其一个或多个组合,或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地为氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;各自未被取代或被氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基或者其一个或多个组合以下取代的C3-C60碳环基或C1-C60杂环基;C7-C60芳基烷基;或C2-C60杂芳基烷基。
根据一个或多个实施方式,提供了发光装置,该发光装置包括第一电极,面向第一电极的第二电极,在第一电极和第二电极之间并且包括发射层的夹层,以及如上所述的至少一种有机金属化合物。
根据一个或多个实施方式,提供了包括发光装置的电子设备。
附图说明
本公开的某些实施方式的上述和其他方面和特征将从结合所附附图的下述描述中更显而易见,其中:
图1为根据实施方式的发光装置的结构的示意性横截面图;
图2为根据实施方式的电子设备的结构的横截面图;并且
图3为根据另一实施方式的电子设备的结构的横截面图。
具体实施方式
现将更详细地参考其示例阐释在所附附图中的实施方式,其中相同的附图标记通篇指相同的元件,并且在本公开中可不提供其重复描述。就此而言,本实施方式可具有不同的形式,并且不应解释为限于本文陈述的描述。因此,通过参考附图仅描述实施方式,以解释本公开的各方面。如本文中使用的,术语“和/或”包括一个或多个相关列举项目的任何和所有组合。本公开通篇中,表述“a、b或c中的至少一个”、“选自a、b和c中的至少一个”等指示仅a,仅b,仅c,a和b二者(例如,a和b同时),a和c二者(例如,a和c同时),b和c二者(例如,b和c同时),所有的a、b和c,或其变型。
根据本公开的实施方式的有机金属化合物由式1表示:
式1
其中,在式1中,
M可为过渡金属。
在实施方式中,M可为铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)、铑(Rh)、铱(Ir)、钌(Ru)或锇(Os)。
CY1至CY4可各自独立地为C3-C60碳环基或C1-C60杂环基。
在实施方式中,CY1至CY4可各自独立地为苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、环戊二烯基、1,2,3,4-四氢萘基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并硼杂环戊二烯基、苯并磷杂环戊二烯基、茚基、苯并噻咯基、苯并锗杂环戊二烯基、苯并噻吩基、苯并硒吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并硼杂环戊二烯基、二苯并磷杂环戊二烯基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并锗杂环戊二烯基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩5-氧化物基、9H-芴-9-酮基、二苯并噻吩5,5-二氧化物基、氮杂吲哚基、氮杂苯并硼杂环戊二烯基、氮杂苯并磷杂环戊二烯基、氮杂茚基、氮杂苯并噻咯基、氮杂苯并锗杂环戊二烯基、氮杂苯并噻吩基、氮杂苯并硒吩基、氮杂苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硒吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基、氮杂-9H-芴-9-酮基、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并三唑、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、5,6,7,8-四氢异喹啉基或5,6,7,8-四氢喹啉基。
在实施方式中,式1中的CY1为由式CY1-1至式CY1-70表示的基团中的一个,CY2为由式CY2-1至式CY2-14表示的基团中的一个,并且CY4为由式CY4-1至式CY4-70表示的基团中的一个:
/>
其中,在式CY1-1至式CY1-70、式CY2-1至式CY2-14和式CY4-1至式CY4-70中,
Y1、Y2和Y4可各自独立地与本公开中描述的相同,
X11可为C(R11)或N,X12可为C(R12)或N,X13可为C(R13)或N,X14可为C(R14)或N,X15可为C(R15)或N,X16可为C(R16)或N,X17可为C(R17)或N,并且X18可为C(R18)或N,
X19可为C(R19a)(R19b)、Si(R19a)(R19b)、N(R19)、O或S,
X20可为C(R20a)(R20b)、Si(R20a)(R20b)、N(R20)、O或S,
X21可为C(R21)或N,X22可为C(R22)或N,X23可为C(R23)或N,X24可为C(R24)或N,X25可为C(R25)或N,X26可为C(R26)或N,并且X27可为C(R27)或N,
X28可为C(R28a)(R28b)、Si(R28a)(R28b)、N(R28)、O或S,
X40可为C(R40a)或N,X41可为C(R41)或N,X42可为C(R42)或N,X43可为C(R43)或N,X44可为C(R44)或N,X45可为C(R45)或N,X46可为C(R46)或N,X47可为C(R47)或N,并且X48可为C(R48)或N,
X49可为C(R49a)(R49b)、Si(R49a)(R49b)、N(R49)、O或S,
X50可为C(R50a)(R50b)、Si(R50a)(R50b)、N(R50)、O或S,
R10至R20、R12a、R13a、R15a至R20a、R12b、R13b和R15b至R20b可各自独立地与参照R1描述的相同,
R21至R28、R21a、R22a、R24a至R28a、R21b、R22b和R24b至R28b可各自独立地与参照R2描述的相同,
R40至R50、R40a、R42a、R43a、R45a至R50a、R42b、R43b和R45b至R50b可各自独立地与参照R4描述的相同,
b10、b11、b40和b41可各自独立地为选自1至4的整数,
*可指示与M的结合位点,并且
式CY1-1至式CY1-70中的*'可指示与T1的结合位点,式CY2-1至式CY2-14中的*'可指示与点T1的结合位点,*”可指示与T2的结合位点,并且式CY4-1至式CY4-70中的*'可指示与T3的结合位点。
Y1至Y4可各自独立地为C或N。
在实施方式中,Y2和Y3可各自为C,并且Y4可为N。
A1至A4可各自独立地为化学键、O或S。
术语“化学键”包括可出现在原子之间的所有类型(种类)的键(即,任何适当的键),并且非限制性示例包括共价键、金属键和配位键。
在实施方式中,Y1可为C,并且A1可为配位键。
X5可为C(R5a)(R5b)。
n5可为选自1至4的整数。
在实施方式中,n5可为3。
n5个X5(即,数量为n5的X5)可彼此相同或不同。
在实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可由式1-1表示:
式1-1
其中,在式1-1中,
M、CY1至CY4、Y1至Y4、A1至A4、T1至T3、a1至a3、R1至R4和d1至d4可各自独立地与本公开中描述的相同,
X51可为C(R51a)(R51b),
X52可为C(R52a)(R52b),
X53可为C(R53a)(R53b),
R51a至R53a可各自独立地与参照R5a描述的相同,并且
R51b至R53b可各自独立地与参照R5b描述的相同。
在实施方式中,由式1中的表示的部分可由式CY3-1至式CY3-9表示的基团中的一个表示:/>
其中,在式CY3-1至式CY3-9中,
Y3与式1中描述的相同,
R31和R32各自独立地与参照式1中的R3描述的相同,
R51a至R53a可各自独立地与参照R5a描述的相同,
R51b至R53b可各自独立地与参照R5b描述的相同,
R31、R32、R51a至R53a和R51b至R53b可不为氢,
*可指示与M的结合位点,并且
*'可指示与T2的结合位点,并且*”可指示与T3的结合位点。
T1至T3可各自独立地为单键、双键、*-N[(L1)b1-(R1a)]-*'、*-B(R1a)-*'、*-P(R1a)-*'、*-C(R1a)(R1b)-*'、*-Si(R1a)(R1b)-*'、*-Ge(R1a)(R1b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R1a)=*'、*=C(R1a)-*'、*-C(R1a)=C(R1b)-*'、*-C(=S)-*'或*-C≡C-*'。
a1至a3可各自独立地为选自1至3的整数。
*和*'可各自指示与相邻原子的结合位点。
在实施方式中,T2可为*-S-*'、*-Se-*'或*-O-*',并且a2可为1。
L1可为单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基。
b1可为选自1至3的整数。
R1至R4、R5a、R5b、R1a和R1b可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2)。
d1至d4可各自独立地为选自0至10的整数。
R1至R4、R5a、R5b、R1a和R1b中的两个或更多个基团可任选地彼此键合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C30杂环基。
在实施方式中,选自d1个R1(即,数量为d1的R1)、d2个R2、d3个R3、d4个R4、n5个R5a和n5个R5b中的至少一个可为未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基。
在实施方式中,在由式1表示的有机金属化合物中,至少一个氢可被氘取代。
本文中使用的“R10a”可为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
各自未被取代或被以下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基、C2-C60杂芳基烷基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或者其一个或多个组合;
各自未被取代或被以下取代的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基或C2-C60杂芳基烷基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基、C2-C60杂芳基烷基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或者其一个或多个组合;或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地为:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;各自未被取代或被氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基或者其一个或多个组合取代的C3-C60碳环基或C1-C60杂环基;C7-C60芳基烷基;或C2-C60杂芳基烷基。
在实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可为化合物1至120中的一种,但不限于此:
/>
/>
/>
/>
/>
由式1表示的有机金属化合物具有四齿有机金属化合物的结构,该四齿有机金属化合物包括(例如,同时)包含芳族环和烷基环两者的部分,例如四氢喹啉。因为由式1表示的有机金属化合物包括(例如,同时)包含芳族环和烷基环两者的部分,由式1表示的有机金属化合物具有柔性核,从而增加化合物的结构稳定性。因此,包括由式1表示的有机金属化合物的发光装置可具有改善的(增加的)寿命。
并且,因为由式1表示的有机金属化合物包括(例如,同时)包含芳族环和烷基环两者的部分,所以水平取向可得到改善,并且因此,包括由式1表示的有机金属化合物的发光装置可具有低驱动电压和改善的发光效率。
因此,包括由式1表示的有机金属化合物的电子装置(例如,发光装置)可具有低驱动电压、高效率和长寿命。
本领域普通技术人员可通过参考本文中描述的合成例和实施例来理解合成由式1表示的有机金属化合物的方法。
至少一种由式1表示的有机金属化合物可用于发光装置(例如,有机发光装置)中。因此,提供了发光装置,该发光装置包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;在第一电极和第二电极之间并且包括发射层的夹层;以及如本公开中描述的由式1表示的有机金属化合物。
在实施方式中,
发光装置的第一电极可为阳极,
发光装置的第二电极可为阴极,
夹层可包括由式1表示的有机金属化合物,
夹层可进一步包括布置在第一电极和发射层之间的空穴传输区以及布置在发射层和第二电极之间的电子传输区,
空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或者其一个或多个组合,并且
电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或者其一个或多个组合。
在实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可包括在发光装置的一对电极之间。因此,由式1表示的有机金属化合物可包括在发光装置的夹层中,例如,在夹层的发射层中。
在实施方式中,发射层可进一步包括主体,并且基于100wt%的发射层,由式1表示的有机金属化合物的量可在约0.01wt%至约49.99wt%或约0.01wt%至约33.33wt%的范围内。
在实施方式中,发射层可发射蓝光或蓝绿光。
在实施方式中,发射层可发射具有约400nm至约500nm的最大发射波长的光。
在实施方式中,发射层可进一步包括第一化合物和第二化合物,并且
第一化合物和第二化合物可彼此不同。
在实施方式中,第一化合物可为包括至少一种供电子基团的电子传输化合物,并且
第二化合物可为包括至少一种吸电子基团的空穴传输化合物。
在实施方式中,第一化合物可由式301-1或式301-2表示。
式301-1
式301-2
其中,在式301-1和式301-2中,
环A301至环A304可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
X301可为O、S、N[(L304)xb4-R304]、C(R304)(R305)或Si(R304)(R305),
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
L301至L304可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
xb1至xb4可各自独立地为选自0至5的整数,
R301至R305和R311至R314可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)或-P(=O)(Q301)(Q302)。
在实施方式中,第二化合物可由式302表示:
式302
其中,在式302中,
X311可为C(R311)或N,
X312可为C(R312)或N,
X313可为C(R313)或N,
X311至X313中的至少一个可为N,
L314至L316可各自独立地为单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、-C(Q311)(Q312)-、-Si(Q311)(Q312)-、-B(Q311)-或-N(Q311)-,
n314至n316可各自独立地为选自1至5的整数,
R311至R316可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、-Si(Q313)(Q314)(Q315)、-N(Q313)(Q314)、-B(Q313)(Q314)、-C(=O)(Q313),-S(=O)2(Q313)或-P(=O)(Q313)(Q314),
Q311至Q315和R311至R316中的两个或更多个基团可任选地彼此键合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C30杂环基,
R10a可与本公开中描述的相同,并且
Q11至Q13、Q21至Q23、Q31至Q33、Q301至Q303和Q311至Q315可各自独立地为:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;各自未被取代或被氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基或者其一个或多个组合取代的C3-C60碳环基或C1-C60杂环基;C7-C60芳基烷基;或C2-C60杂芳基烷基。
在实施方式中,第一化合物可选自组Ⅰ,但不限于此。
组Ⅰ
/>
/>
在实施方式中,第二化合物可选自组Ⅱ,但不限于此。
组Ⅱ
/>
/>
/>
如本文中使用的表述“夹层包括由式1表示的有机金属化合物”可指示夹层可包括一个种类的由式1表示的有机金属化合物或者两个或更多个不同种类的各自由式1表示的有机金属化合物。
在实施方式中,夹层可仅包括化合物1作为有机金属化合物。就此而言,化合物1可存在于发光装置的发射层中。在实施方式中,夹层可包括化合物1和化合物2作为有机金属化合物。就此而言,化合物1和化合物2可存在于基本上相同的层中(例如,化合物1和化合物2可均存在于发射层中),或可存在于不同的层中(例如,化合物1可存在于发射层中,并且化合物2可存在于电子传输区中)。
如本文中使用的术语“夹层”指在发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。
根据一个或多个实施方式,提供了包括发光装置的电子设备。电子设备可进一步包括薄膜晶体管。在实施方式中,电子设备可进一步包括包含源电极和漏电极的薄膜晶体管,并且发光装置的第一电极可电连接至源电极或漏电极。在实施方式中,电子设备可进一步包括滤色器、颜色转换层、量子点颜色转换层、触摸屏层、偏振层或者其一个或多个组合。电子设备可与本公开中描述的相同。
图1的描述
图1为根据本公开的实施方式的发光装置10的结构的示意性横截面图。发光装置10包括第一电极110、夹层130和第二电极150。
下文中,将参照图1描述根据实施方式的发光装置10的结构和制造发光装置10的方法。
第一电极110
在图1中,基板可另外位于第一电极110下方或位于第二电极150上方。在实施方式中,作为基板,可利用玻璃基板和/或塑料基板。在实施方式中,基板可为柔性基板,并且可包括具有优异的或适当的耐热性和耐久性的塑料,比如聚酰亚胺、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚芳酯(PAR)、聚醚酰亚胺或者其一个或多个组合。
第一电极110可通过,例如,在基板上沉积和/或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可为利于空穴的注入的高功函材料。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极110的材料可包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)或者其一个或多个组合。在实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可包括镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或者其一个或多个组合。
第一电极110可具有包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,或包括多个层的多层结构。在实施方式中,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
夹层130
夹层130在第一电极110上。夹层130包括发射层。
夹层130可进一步包括位于第一电极110和发射层之间的空穴传输区以及位于发射层和第二电极150之间的电子传输区。
除了一种或多种适当的有机材料之外,夹层130可进一步包括含金属化合物(比如有机金属化合物)和/或无机材料(比如量子点)等。
在实施方式中,夹层130可包括i)依次堆叠在第一电极110和第二电极150之间的两个或更多个发射单元,和ii)位于两个发射单元之间的电荷生成层。当夹层130包括如上所述的发射单元和电荷生成层时,发光装置10可为串联发光装置。
夹层130中的空穴传输区
空穴传输区可具有:i)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,该单个层包括单种材料(例如,由单种材料组成);ii)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,该单个层包括多种不同的材料(例如,由多种不同的材料组成);或iii)包括多个层的多层结构,该多个层包括不同的材料。
空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或者其一个或多个组合。
在实施方式中,空穴传输区可具有包括空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构,每种结构的各层从第一电极110依次堆叠。
空穴传输区可包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其组合:
式201
式202
其中,在式201和式202中,
L201至L204可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
L205可为*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C20亚烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C20亚烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
xa1至xa4可各自独立地为选自0至5的整数,
xa5可为选自1至10的整数,
R201至R204和Q201可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
R201和R202可任选地经由单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C5亚烷基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C5亚烯基彼此连接,以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C8-C60多环基团(例如,咔唑基)(例如,见化合物HT16),
R203和R204可任选地经由单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C5亚烷基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C5亚烯基彼此连接,以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C8-C60多环基团,并且
na1可为选自1至4的整数。
在实施方式中,式201和式202可各自包括由式CY201至式CY217表示的基团中的至少一个:
其中,在式CY201至式CY217中,R10b和R10c可各自独立地与参照R10a描述的相同,环CY201至环CY204可各自独立地为C3-C20碳环基或C1-C20杂环基,并且式CY201至式CY217中的至少一个氢可未被取代或被R10a取代。
在实施方式中,式CY201至式CY217中的环CY201至环CY204可各自独立地为苯基、萘基、菲基或蒽基。
在实施方式中,式201和式202可各自包括由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一个。
在实施方式中,式201可包括由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一个和由式CY204至式CY217表示的基团中的至少一个。
在实施方式中,式201中的xa1可为1,R201可为由式CY201至式CY203中的一个表示的基团,xa2可为0,并且R202可为由式CY204至式CY207中的一个表示的基团。
在实施方式中,式201和式202中的每一个可不包括(例如,可排除)由式CY201至式CY203表示的基团。
在实施方式中,式201和式202中的每一个可不包括(例如,可排除)由式CY201至式CY203表示的基团,并且可包括由式CY204至式CY217表示的基团中的至少一个。
在实施方式中,式201和式202中的每一个可不包括(例如,可排除)由式CY201至式CY217表示的基团。
在实施方式中,空穴传输区可包括化合物HT1至HT46中的至少一种、m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)或者其一个或多个组合:
/>
/>
/>
/>
空穴传输区的厚度可在约至约/>例如,约/>至约/>的范围内。当空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层或其组合时,空穴注入层的厚度可在约至约/>例如,约/>至约/>的范围内,并且空穴传输层的厚度可在约至约/>例如,约/>至约/>的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可在驱动电压没有明显增加的情况下获得满意的(适当的)空穴传输特性。
发射辅助层可通过由发射层发射的光的波长补偿光学共振距离来增加光发射效率,并且电子阻挡层可阻挡或减少来自发射层的电子泄漏到空穴传输区。可包括在空穴传输区中的材料也可包括在发射辅助层和电子阻挡层中。
p-掺杂剂
除了这些材料之外,空穴传输区可进一步包括用于改善导电性质的电荷生成材料。电荷生成材料可基本上均匀地或非均匀地分散在空穴传输区中(例如,以包括电荷生成材料(例如,由电荷生成材料组成)的单层的形式)。
电荷生成材料可为,例如,p-掺杂剂。
在实施方式中,p-掺杂剂的最低未占分子轨道(LUMO)能级可为约-3.5eV或更小。
在实施方式中,p-掺杂剂可包括醌衍生物,含氰基化合物,包括元素EL1和元素EL2的化合物,或其任何组合。
醌衍生物的示例可包括TCNQ和/或F4-TCNQ等。
含氰基化合物的示例可包括HAT-CN和/或由式221表示的化合物等:
式221
其中,在式221中,
R221至R223可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,并且
R221至R223中的至少一个可各自独立地为:各自被氰基;-F;-Cl;-Br;-I;被氰基、-F、-Cl、-Br、-I或者其一个或多个组合取代的C1-C20烷基;或者其一个或多个组合取代的C3-C60碳环基或C1-C60杂环基。
在包括元素EL1和元素EL2的化合物中,元素EL1可为金属、准金属或其组合,并且元素EL2可为非金属、准金属或其组合。
金属的示例可包括碱金属(例如,锂(Li)、钠(Na)、钾(K)、铷(Rb)、铯(Cs)等);碱土金属(例如,铍(Be)、镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)、钡(Ba)等);过渡金属(例如,钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、钒(V)、铌(Nb)、钽(Ta)、铬(Cr)、钼(Mo)、钨(W)、锰(Mn)、锝(Tc)、铼(Re)、铁(Fe)、钌(Ru)、锇(Os)、钴(Co)、铑(Rh)、铱(Ir)、镍(Ni)、钯(Pd)、铂(Pt)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)等);后过渡金属(例如,锌(Zn)、铟(In)、锡(Sn)等);和/或镧系金属(例如,镧(La)、铈(Ce)、镨(Pr)、钕(Nd)、钷(Pm)、钐(Sm)、铕(Eu)、钆(Gd)、铽(Tb)、镝(Dy)、钬(Ho)、铒(Er)、铥(Tm)、镱(Yb)、镥(Lu)等)。
准金属的示例可包括硅(Si)、锑(Sb)和/或碲(Te)。
非金属的示例可包括氧(O)和/或卤素(例如,F、Cl、Br、I等)。
在实施方式中,包括元素EL1和元素EL2的化合物的示例可包括金属氧化物、金属卤化物(例如,金属氟化物、金属氯化物、金属溴化物或金属碘化物)、准金属卤化物(例如,准金属氟化物、准金属氯化物、准金属溴化物或准金属碘化物)、金属碲化物或者其一个或多个组合。
金属氧化物的示例可包括钨氧化物(例如,WO、W2O3、WO2、WO3、W2O5等)、钒氧化物(例如,VO、V2O3、VO2、V2O5等)、钼氧化物(MoO、Mo2O3、MoO2、MoO3、Mo2O5等)和/或铼氧化物(例如,ReO3等)。
金属卤化物的示例可包括碱金属卤化物、碱土金属卤化物、过渡金属卤化物、后过渡金属卤化物和/或镧系金属卤化物。
碱金属卤化物的示例可包括LiF、NaF、KF、RbF、CsF、LiCl、NaCl、KCl、RbCl、CsCl、LiBr、NaBr、KBr、RbBr、CsBr、LiI、NaI、KI、RbI和/或CsI。
碱土金属卤化物的示例可包括BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2、BeCl2、MgCl2、CaCl2、SrCl2、BaCl2、BeBr2、MgBr2、CaBr2、SrBr2、BaBr2、BeI2、MgI2、CaI2、SrI2和/或BaI2
过渡金属卤化物的示例可包括钛卤化物(例如,TiF4、TiCl4、TiBr4、TiI4等)、锆卤化物(例如,ZrF4、ZrCl4、ZrBr4、ZrI4等)、铪卤化物(例如,HfF4、HfCl4、HfBr4、HfI4等)、钒卤化物(例如,VF3、VCl3、VBr3、VI3等)、铌卤化物(例如,NbF3、NbCl3、NbBr3、NbI3等)、钽卤化物(例如,TaF3、TaCl3、TaBr3、TaI3等)、铬卤化物(例如,CrF3、CrCl3、CrBr3、CrI3等)、钼卤化物(例如,MoF3、MoCl3、MoBr3、MoI3等)、钨卤化物(例如,WF3、WCl3、WBr3、WI3等)、锰卤化物(例如,MnF2、MnCl2、MnBr2、MnI2等)、锝卤化物(例如,TcF2、TcCl2、TcBr2、TcI2等)、铼卤化物(例如,ReF2、ReCl2、ReBr2、ReI2等)、铁卤化物(例如,FeF2、FeCl2、FeBr2、FeI2等)、钌卤化物(例如,RuF2、RuCl2、RuBr2、RuI2等)、锇卤化物(例如,OsF2、OsCl2、OsBr2、OsI2等)、钴卤化物(例如,CoF2、CoCl2、CoBr2、CoI2等)、铑卤化物(例如,RhF2、RhCl2、RhBr2、RhI2等)、铱卤化物(例如,IrF2、IrCl2、IrBr2、IrI2等)、镍卤化物(例如,NiF2、NiCl2、NiBr2、NiI2等)、钯卤化物(例如,PdF2、PdCl2、PdBr2、PdI2等)、铂卤化物(例如,PtF2、PtCl2、PtBr2、PtI2等)、铜卤化物(例如,CuF、CuCl、CuBr、CuI等)、银卤化物(例如,AgF、AgCl、AgBr、AgI等)和/或金卤化物(例如,AuF、AuCl、AuBr、AuI等)。
后过渡金属卤化物的示例可包括锌卤化物(例如,ZnF2、ZnCl2、ZnBr2、ZnI2等)、铟卤化物(例如,InI3等)和/或锡卤化物(例如,SnI2等)。
镧系金属卤化物的示例可包括YbF、YbF2、YbF3、SmF3、YbCl、YbCl2、YbCl3、SmCl3、YbBr、YbBr2、YbBr3、SmBr3、YbI、YbI2、YbI3和/或SmI3
准金属卤化物的示例可包括锑卤化物(例如,SbCl5等)。
金属碲化物的示例可包括碱金属碲化物(例如,Li2Te、Na2Te、K2Te、Rb2Te、Cs2Te等)、碱土金属碲化物(例如,BeTe、MgTe、CaTe、SrTe、BaTe等)、过渡金属碲化物(例如,TiTe2、ZrTe2、HfTe2、V2Te3、Nb2Te3、Ta2Te3、Cr2Te3、Mo2Te3、W2Te3、MnTe、TcTe、ReTe、FeTe、RuTe、OsTe、CoTe、RhTe、IrTe、NiTe、PdTe、PtTe、Cu2Te、CuTe、Ag2Te、AgTe、Au2Te等)、后过渡金属碲化物(例如,ZnTe等)和/或镧系金属碲化物(例如,LaTe、CeTe、PrTe、NdTe、PmTe、EuTe、GdTe、TbTe、DyTe、HoTe、ErTe、TmTe、YbTe、LuTe等)。
夹层130中的发射层
当发光装置10为全色发光装置时,发射层可根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层。在实施方式中,发射层可具有选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中两个或更多个层可彼此接触或可彼此分离。在实施方式中,发射层可包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中两种或更多种材料可在单层中彼此混合以发射白光。
发射层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括磷光掺杂剂、荧光掺杂剂或其组合。
基于100wt%的主体,发射层中的掺杂剂的量可为约0.01wt%至约15wt%。
在实施方式中,发射层可包括量子点。
在实施方式中,发射层可包括延迟荧光材料。延迟荧光材料可充当发射层中的主体或掺杂剂。
发射层的厚度可在约至约/>例如,约/>至约/>的范围内。当发射层的厚度在前述范围内时,可在驱动电压没有明显增加的情况下获得优异的或适当的光发射特性。
主体
主体可包括由式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
其中,在式301中,
Ar301和L301可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
xb11可为1、2或3,
xb1可为选自0至5的整数,
R301可为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)或-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可为选自1至5的整数,并且
Q301至Q303可各自独立地与参照Q1描述的相同。
在实施方式中,当式301中的xb11为2或更大时,两个或更多个Ar301可经由单键彼此连接。
在实施方式中,主体可包括由式301-1表示的化合物、由式301-2表示的化合物或其组合:
式301-1
式301-2
其中式301-1和式301-2可各自独立地与本公开中描述的相同。
在实施方式中,主体可包括由式302表示的化合物:
式302
其中式302与本公开中描述的相同。
在实施方式中,主体可包括碱土金属络合物、后过渡金属络合物或其组合。在实施方式中,主体可包括Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物、Zn络合物或者其一个或多个组合。
在实施方式中,主体可包括化合物H1至H124中的至少一种、化合物HTH1至HTH52中的至少一种、化合物ETH1至ETH84中的至少一种、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9(咔唑基)苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)或者其一个或多个组合:
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磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可包括至少一种过渡金属作为中心金属。
磷光掺杂剂可包括单齿配体、二齿配体、三齿配体、四齿配体、五齿配体、六齿配体或者其一个或多个组合。
磷光掺杂剂可为电中性的。
在实施方式中,磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属化合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
其中,在式401中,
M可为过渡金属(例如,铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、金(Au)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)、铼(Re)或铥(Tm)),
L401可为由式402表示的配体,并且xc1可为1、2或3,其中,当xc1为2或更大时,两个或更多个L401可彼此相同或不同,
式402
L402可为有机配体,并且xc2可为0、1、2、3或4,其中,当xc2为2或更大时,两个或更多个L402可彼此相同或不同,
在式402中,
X401和X402可各自独立地为氮或碳,
环A401和环A402可各自独立地为C3-C60碳环基或C1-C60杂环基,
T401可为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、
*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',
X403和X404可各自独立地为化学键(例如,共价键或配位键)、O、S、N(Q413)、B(Q413)、P(Q413)、C(Q413)(Q414)或Si(Q413)(Q414),
Q411至Q414可各自独立地与参照Q1描述的相同,
R401和R402可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C20烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C20烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)或-P(=O)(Q401)(Q402),
Q401至Q403可各自独立地与参照Q1描述的相同,
xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数,并且
式402中的*和*'可各自指示与式401中的M的结合位点。
在实施方式中,在式402中,i)X401可为氮,并且X402可为碳,或ii)X401和X402中的每一个可为氮。
在实施方式中,当式401中的xc1为2或更大时,两个或更多个L401中的两个环A401可任选地经由作为连接基团的T402彼此连接,并且两个环A402可任选地经由作为连接基团的T403彼此连接(见化合物PD1至PD4和PD7)。T402和T403可各自独立地与参照T401描述的相同。
式401中的L402可为有机配体。在实施方式中,L402可包括卤基、二酮基(例如,乙酰丙酮基)、羧酸基(例如,吡啶羧酸基)、-C(=O)、异腈基、-CN基、含磷基(例如,膦基、亚磷酸盐基等)或者其一个或多个组合。
磷光掺杂剂可包括,例如,化合物PD1至PD39中的至少一种:
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/>
荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可包括含胺基化合物、含苯乙烯基化合物或其组合。
在实施方式中,荧光掺杂剂可包括由式501表示的化合物:
式501
其中,在式501中,
Ar501、L501至L503、R501和R502可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
xd1至xd3可各自独立地为0、1、2或3,并且
xd4可为1、2、3、4、5或6。
在实施方式中,式501中的Ar501可为其中三个或更多个单环基团稠合在一起的稠环基团(例如,蒽基、1,2-苯并菲基或芘基)。
在实施方式中,式501中的xd4可为2。
在实施方式中,荧光掺杂剂可包括:化合物FD1至FD36中的至少一种;DPVBi;DPAVBi;或者其一个或多个组合:
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延迟荧光材料
发射层可包括延迟荧光材料。
在本公开中,延迟荧光材料可选自能够基于延迟荧光发射机制而发射延迟荧光的化合物。
包括在发射层中的延迟荧光材料可充当主体或掺杂剂,这取决于包括在发射层中的其他材料的类型或种类。
在实施方式中,延迟荧光材料的三重态能级(eV)和延迟荧光材料的单重态能级(eV)之间的差可大于或等于约0eV且小于或等于约0.5eV。当延迟荧光材料的三重态能级(eV)和延迟荧光材料的单重态能级(eV)之间的差满足上述范围时,可有效地发生延迟荧光材料从三重态至单重态的上转换,并且因此,可改善(增加)发光装置10的发光效率。
在实施方式中,延迟荧光材料可包括i)包括至少一个电子供体(例如,富π电子的C3-C60环状基团,比如咔唑基)和至少一个电子受体(例如,亚砜基、氰基或缺π电子的含氮C1-C60环状基团)的材料,和ii)包括其中两个或更多个环状基团在共享硼(B)的同时稠合的C8-C60多环基团的材料。
延迟荧光材料的示例可包括化合物DF1至DF9中的至少一种:
量子点
发射层可包括量子点。
在本公开中,量子点指半导体化合物的晶体,并且可包括能够根据晶体的尺寸发射一种或多种适当的发射波长的光的任何适当的材料。
量子点的直径可在,例如,约1nm至约10nm的范围内。
量子点可通过湿化学工艺、金属有机化学气相沉积工艺、分子束外延工艺或与其类似的任何适当的工艺来合成。
根据湿化学工艺,将前体材料与有机溶剂混合以使量子点颗粒晶体生长。当晶体生长时,有机溶剂自然充当配位在量子点晶体的表面上的分散剂,并且控制晶体的生长,使得量子点颗粒的生长可通过比气相沉积方法(比如金属有机化学气相沉积(MOCVD)或分子束外延(MBE))更容易进行且具有更低成本的工艺来控制或选择。
量子点可包括:第II-VI族半导体化合物;第III-V族半导体化合物;第III-VI族半导体化合物;第I-III-VI族半导体化合物;第IV-VI族半导体化合物;第IV族元素或化合物;或者其一个或多个组合。
第II-VI族半导体化合物的示例可包括:二元化合物,比如CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe或MgS;三元化合物,比如CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe或MgZnS;四元化合物,比如CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe或HgZnSTe;或者其一个或多个组合。
第III-V族半导体化合物的示例可包括:二元化合物,比如GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs或InSb;三元化合物,比如GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InNP、InAlP、InNAs、InNSb、InPAs或InPSb;四元化合物、比如GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs或InAlPSb;或者其一个或多个组合。在实施方式中,第III-V族半导体化合物可进一步包括第II族元素。进一步包括第II族元素的第III-V族半导体化合物的示例可包括InZnP、InGaZnP和/或InAlZnP等。
第III-VI族半导体化合物的示例可包括:二元化合物,比如GaS、GaSe、Ga2Se3、GaTe、InS、InSe、In2S3、In2Se3或InTe;三元化合物,比如InGaS3或InGaSe3;和/或其一个或多个组合。
第I-III-VI族半导体化合物的示例可包括:三元化合物,比如AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、CuGaO2、AgGaO2或AgAlO2;和/或其一个或多个组合。
第IV-VI族半导体化合物的示例可包括:二元化合物,比如SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe和/或PbTe等;三元化合物,比如SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe和/或SnPbTe等;四元化合物,比如SnPbSSe、SnPbSeTe和/或SnPbSTe等;和/或其一个或多个组合。
第IV族元素或化合物可包括:单元素,比如Si或Ge;二元化合物,比如SiC或SiGe;或者其一个或多个组合。
包括在多元素化合物比如二元化合物、三元化合物和四元化合物中的每种元素可以以基本上均匀浓度或非均匀浓度存在于颗粒中。
在实施方式中,量子点可具有单一结构或核壳双结构。在量子点具有单一结构的情况下,包括在对应的量子点中的每种元素的浓度可以是基本上均匀的。在量子点具有核壳双结构结构的情况下,核中含有的材料和壳中含有的材料可彼此不同。
量子点的壳可充当防止或减少核的化学变性以保持半导体特性的保护层,和/或充当赋予量子点电泳特性的充电层。壳可为单层或多层。存在于量子点的核和壳之间的界面中的元素可具有其中壳中存在的元素的浓度朝向量子点的中心减小的浓度梯度。
形成量子点的壳的材料的示例可包括金属、准金属或非金属的氧化物,半导体化合物,和/或其一个或多个组合。金属、准金属或非金属的氧化物的示例可包括:二元化合物,比如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4或NiO;三元化合物,比如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4或CoMn2O4;和/或其一个或多个组合。半导体化合物的示例可包括如本文中描述的第II-VI族半导体化合物、第III-V族半导体化合物、第III-VI族半导体化合物、第I-III-VI族半导体化合物、第IV-VI族半导体化合物和/或其一个或多个组合。在一些实施方式中,半导体化合物可包括CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb或者其一个或多个组合。
量子点的发射波长光谱的半峰全宽(FWHM)可为约45nm或更小,例如,约40nm或更小,例如,约30nm或更小,并且在这些范围内,可增加颜色纯度或颜色再现性。在一些实施方式中,因为通过量子点发射的光在所有方向上发射,所以可改善宽视角。
在一些实施方式中,量子点可为球形纳米颗粒、锥体纳米颗粒、多臂纳米颗粒、立方体纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维或纳米板。
因为可通过控制量子点的尺寸来调节能带隙,所以可从量子点发射层获得具有一种或多种适当的波长带的光。因此,通过利用不同尺寸的量子点,可实施发射一种或多种适当的波长的光的发光装置。在实施方式中,可选择量子点的尺寸以发射红光、绿光和/或蓝光。在一些实施方式中,量子点的尺寸可配置为通过组合一种或多种适当的颜色的光来发射白光。
夹层130中的电子传输区
电子传输区可具有:i)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,该单个层包括单种材料(例如,由单种材料组成),ii)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,该单个层包括多种不同的材料(例如,由多种不同的材料组成),或iii)包括多个层的多层结构,该多个层包括不同的材料。
电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或者其一个或多个组合。
在实施方式中,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,每种结构的构成层从发射层依次堆叠。
在实施方式中,电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可包括无金属化合物,该无金属化合物包含至少一个缺π电子的含氮的C1-C60环状基团。
在实施方式中,电子传输区可包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
其中,在式601中,
Ar601和L601可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
xe11可为1、2或3,
xe1可为0、1、2、3、4或5,
R601可为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)或-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可各自独立地与参照Q1描述的相同,
xe21可为0、1、2、3、4或5,并且
Ar601、L601和R601中的至少一个可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的缺π电子的含氮的C1-C60环状基团。
在实施方式中,当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个Ar601可经由单键彼此连接。
在实施方式中,式601中的Ar601可为取代的或未取代的蒽基。
在实施方式中,电子传输区可包括由式601-1表示的化合物:
式601-1
其中,在式601-1中,
X614可为N或C(R614),X615可为N或C(R615),X616可为N或C(R616),并且X614至X616中的至少一个可为N,
L611至L613可各自独立地与参照L601描述的相同,
xe611至xe613可各自独立地与参照xe1描述的相同,
R611至R613可各自独立地与参照R601描述的相同,并且
R614至R616可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基。
在实施方式中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
电子传输区可包括化合物ET1至ET45中的一种、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP),4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、TAZ、NTAZ或者其一个或多个组合:
/>
/>
/>
电子传输区的厚度可为约至约/>例如,约/>至约/>当电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层或者其一个或多个组合时,缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可各自独立地为约/>至约/>例如,约至约/>并且电子传输层的厚度可为约/>至约/>例如,约/>至约当缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和/或电子传输区的厚度在这些范围内时,可在驱动电压没有明显增加的情况下获得满意的(适当的)电子传输特性。
除了上述材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属材料。
含金属材料可包括碱金属络合物、碱土金属络合物或其组合。碱金属络合物的金属离子可为Li离子、Na离子、K离子、Rb离子或Cs离子,并且碱土金属络合物的金属离子可为Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子或Ba离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可包括羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或者其一个或多个组合。
在实施方式中,含金属材料可包括Li络合物。Li络合物可包括,例如,化合物ET-D1(Liq)或ET-D2:
电子传输区可包括利于电子从第二电极150注入的电子注入层。电子注入层可与第二电极150直接接触。
电子注入层可具有:i)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,该单个层包括单种材料(例如,由单种材料组成),ii)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,该单个层包括多种不同的材料(例如,由多种不同的材料组成),或iii)包括多个层的多层结构,该多个层包括不同的材料。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或者其一个或多个组合。
碱金属可包括Li、Na、K、Rb、Cs或者其一个或多个组合。碱土金属可包括Mg、Ca、Sr、Ba或者其一个或多个组合。稀土金属可包括Sc、Y、Ce、Tb、Yb、Gd或者其一个或多个组合。
含碱金属化合物、含碱土金属化合物和含稀土金属化合物的示例可包括碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物、卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)和/或碲化物,或者其一个或多个组合。
含碱金属化合物可包括碱金属氧化物,比如Li2O、Cs2O或K2O,碱金属卤化物,比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI,或者其一个或多个组合。含碱土金属化合物可包括碱土金属氧化物,比如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(x为满足0<x<1的条件的实数)和/或BaxCa1-xO(x为满足0<x<1的条件的实数)等。含稀土金属化合物可包括YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3、YbI3、ScI3、TbI3或者其一个或多个组合。在实施方式中,含稀土金属化合物可包括镧系金属碲化物。镧系金属碲化物的示例可包括LaTe、CeTe、PrTe、NdTe、PmTe、SmTe、EuTe、GdTe、TbTe、DyTe、HoTe、ErTe、TmTe、YbTe、LuTe、La2Te3、Ce2Te3、Pr2Te3、Nd2Te3、Pm2Te3、Sm2Te3、Eu2Te3、Gd2Te3、Tb2Te3、Dy2Te3、Ho2Te3、Er2Te3、Tm2Te3、Yb2Te3和/或Lu2Te3
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可包括i)碱金属、碱土金属和稀土金属的金属离子中的一种,和ii)例如,羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或者其一个或多个组合作为与金属离子键合的配体。
电子注入层可包括下述(例如,由下述组成):如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或者其一个或多个组合。在实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料(例如,由式601表示的化合物)。
在实施方式中,电子注入层可包括下述(例如,由下述组成):i)含碱金属化合物(例如,碱金属卤化物);ii)a)含碱金属化合物(例如,碱金属卤化物),和b)碱金属、碱土金属、稀土金属或者其一个或多个组合。例如,电子注入层可为KI:Yb共沉积层、RbI:Yb共沉积层和/或LiF:Yb共沉积层等。
当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或者其一个或多个组合可均匀地或非均匀地分散于包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可在约至约/>例如,约/>至约/>的范围内。当电子注入层的厚度在上述范围内时,可在驱动电压没有明显增加的情况下获得满意的(适当的)电子注入特性。
第二电极150
第二电极150可在具有这样的结构的夹层130上。第二电极150可为作为电子注入电极的阴极,并且作为用于第二电极150的材料,可利用各自具有低功函的金属、合金、电导性化合物或者其一个或多个组合。
在实施方式中,第二电极150可包括锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、镱(Yb)、银-镱(Ag-Yb)、ITO、IZO或者其一个或多个组合。第二电极150可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极150可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
封盖层
第一封盖层可在第一电极110外侧,和/或第二封盖层可在第二电极150外侧。更详细地,发光装置10可具有其中第一封盖层、第一电极110、夹层130和第二电极150以该叙述的顺序依次堆叠的结构,其中第一电极110、夹层130、第二电极150和第二封盖层以该叙述的顺序依次堆叠的结构,或其中第一封盖层、第一电极110、夹层130、第二电极150和第二封盖层以该叙述的顺序依次堆叠的结构。
发光装置10的夹层130的发射层中生成的光可通过第一电极110(其为半透射电极或透射电极)和第一封盖层朝向外侧提取,或发光装置10的夹层130的发射层中生成的光可通过第二电极150(其为半透射电极或透射电极)和第二封盖层朝向外侧提取。
根据相长干涉的原理,第一封盖层和第二封盖层可增加外部发射效率。因此,发光装置10的光提取效率增加,使得发光装置10的发光效率可得到改善。
第一封盖层和第二封盖层中的每一个可包括具有1.6或更大的折射率(在589nm)的材料。
第一封盖层和第二封盖层可各自独立地为包括有机材料的有机封盖层,包括无机材料的无机封盖层,或包括有机材料和无机材料的有机-无机复合封盖层。
第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括碳环化合物、杂环化合物、含胺基化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物、碱土金属络合物或者其一个或多个组合。碳环化合物、杂环化合物和含胺基化合物可任选地被含有O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br、I或者其一个或多个组合的取代基取代。在实施方式中,第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括含胺基化合物。
在实施方式中,第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其组合。
在实施方式中,第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括化合物HT28至HT33中的至少一种、化合物CP1至CP6中的至少一种、β-NPB或者其一个或多个组合:
由式1表示的有机金属化合物可包括在一个或多个适当的膜中。根据一个或多个实施方式,可提供包括由式1表示的有机金属化合物的膜。膜可为,例如,光学构件(或光控制装置)(例如,滤色器、颜色转换构件、封盖层、光提取效率增强层、选择性光吸收层、偏振层或含量子点层等)、阻光构件(例如,光反射层和/或光吸收层等)和/或保护构件(例如,绝缘层和/或介电层等)。
电子设备
发光装置可包括在一种或多种适当的适当的电子设备中。在实施方式中,包括发光装置的电子设备可为发光设备和/或认证设备等。
除了发光装置之外,电子设备(例如,发光设备)可进一步包括i)滤色器,ii)颜色转换层,或iii)滤色器和颜色转换层。滤色器和/或颜色转换层可位于从发光装置发射的光的至少一个行进方向上。在实施方式中,从发光装置发射的光可为蓝光或白光。发光装置可与上述的相同。在实施方式中,颜色转换层可包括量子点。量子点可为,例如,如本文中描述的量子点。
电子设备可包括第一基板。第一基板可包括多个子像素区域,滤色器可包括分别对应于多个子像素区域的多个滤色器区域,并且颜色转换层可包括分别对应于多个子像素区域的多个颜色转换区域。
像素限定层可布置在或位于多个子像素区域之间以限定多个子像素区域中的每一个。
滤色器可进一步包括多个滤色器区域和位于多个滤色器区域之间的遮光图案,并且颜色转换层可包括多个颜色转换区域和位于多个颜色转换区域之间的遮光图案。
滤色器区域(或颜色转换区域)可包括发射第一颜色光的第一区域,发射第二颜色光的第二区域,和/或发射第三颜色光的第三区域,并且第一颜色光、第二颜色光和/或第三颜色光可具有彼此不同的最大发射波长。在实施方式中,第一颜色光可为红光,第二颜色光可为绿光,并且第三颜色光可为蓝光。在实施方式中,滤色器区域(或颜色转换区域)可包括量子点。详细地,第一区域可包括红色量子点,第二区域可包括绿色量子点,并且第三区域可不包括(例如,可排除)量子点。量子点可与本公开中描述的基本上相同。第一区域、第二区域和/或第三区域可各自进一步包括散射体。
在实施方式中,发光装置可发射第一光,第一区域可吸收第一光以发射第一第一颜色光,第二区域可吸收第一光以发射第二第一颜色光,并且第三区域可吸收第一光以发射第三第一颜色光。就此而言,第一第一颜色光、第二第一颜色光和第三第一颜色光可各自具有不同的最大发射波长。详细地,第一光可为蓝光,第一第一颜色光可为红光,第二第一颜色光可为绿光,并且第三第一颜色光可为蓝光。
除了如上所述的发光装置之外,电子设备可进一步包括薄膜晶体管。薄膜晶体管可包括源电极、漏电极和有源层,其中源电极和漏电极中的一个可电连接至发光装置的第一电极或第二电极。
薄膜晶体管可进一步包括栅电极、栅绝缘膜等。
有源层可包括晶体硅、非晶硅、有机半导体和/或氧化物半导体等。
电子设备可进一步包括用于密封发光装置的密封部分。密封部分可在滤色器和/或颜色转换层与发光装置之间。密封部分允许来自发光装置的光被提取至外侧,同时(例如,同步)防止或减少环境空气和水分渗透到发光装置中。密封部分可为包括透明玻璃基板和/或塑料基板的密封基板。密封部分可为包括有机层和无机层中的至少一个层的薄膜封装层。当密封部分为薄膜封装层时,电子设备可为柔性的。
根据电子设备的预期使用,除了滤色器和/或颜色转换层之外,各种适当的功能层可另外位于密封部分上。功能层可包括触摸屏层和/或偏振层等。触摸屏层可为压敏触摸屏层、电容式触摸屏层或红外触摸屏层。认证设备可为,例如,通过利用活体(例如,指尖、瞳孔等)的生物测定信息来认证个体的生物测定认证设备。
除了发光装置之外,认证设备可进一步包括生物测定信息收集器。
电子设备可应用于一种或多种适当的适当的显示器、光源、照明、个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数字照相机、电子记事簿、电子词典、电子游戏机、医学工具(例如,电子体温计、血压计、血糖计、脉冲测量装置、脉冲波测量装置、心电图显示器、超声诊断装置或内窥镜显示器)、探鱼仪、一种或多种适当的测量工具、仪表(例如,用于车辆、飞机和船只的仪表)和/或投影仪等。
图2和图3的描述
图2为根据本公开的实施方式的电子设备的结构的横截面图。
图2的电子设备包括基板100、薄膜晶体管(TFT)、发光装置和密封发光装置的封装部分300。
基板100可为柔性基板、玻璃基板或金属基板。缓冲层210可形成在基板100上。缓冲层210可防止或减少通过基板100的杂质的渗透,并且可在基板100上提供基本上平坦的表面。
TFT可在缓冲层210上。TFT可包括有源层220、栅电极240、源电极260和漏电极270。
有源层220可包括无机半导体比如硅或多晶硅、有机半导体或氧化物半导体,并且可包括源区、漏区和沟道区。
用于将有源层220与栅电极240绝缘的栅绝缘膜230可在有源层220上,并且栅电极240可在栅绝缘膜230上。
夹层绝缘膜250可在栅电极240上。夹层绝缘膜250可位于栅电极240和源电极260之间以将栅电极240与源电极260绝缘,以及位于栅电极240和漏电极270之间以将栅电极240与漏电极270绝缘。
源电极260和漏电极270可在夹层绝缘膜250上。可形成夹层绝缘膜250和栅绝缘膜230以便暴露有源层220的源区和漏区,并且源电极260和漏电极270可与有源层220的源区和漏区的暴露部分接触。
TFT电连接至发光装置以驱动发光装置,并且被钝化层280覆盖。钝化层280可包括无机绝缘膜、有机绝缘膜或其组合。发光装置提供在钝化层280上。发光装置可包括第一电极110、夹层130和第二电极150。
第一电极110可形成在钝化层280上。钝化层280可不完全覆盖漏电极270并且暴露漏电极270的一部分,并且第一电极110连接至漏电极270的暴露部分。
含有绝缘材料的像素限定层290可位于第一电极110上。像素限定层290暴露第一电极110的区,并且夹层130可形成在第一电极110的暴露区中。像素限定层290可为聚酰亚胺或聚丙烯酸有机膜。夹层130的至少一些层可延伸超过像素限定层290的上部从而以公共层的形式布置(即,可作为公共层被提供)。
第二电极150可位于夹层130上,并且封盖层170可另外形成在第二电极150上。封盖层170可形成为覆盖第二电极150。
封装部分300可在封盖层170上。封装部分300可在发光装置上以保护发光装置免受水分或氧气的影响。封装部分300可包括:无机膜,该无机膜包括硅氮化物(SiNx)、硅氧化物(SiOx)、氧化铟锡、氧化铟锌或者其一个或多个组合;有机膜,该有机膜包括聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚乙烯磺酸酯、聚甲醛、聚芳酯、六甲基二硅氧烷、丙烯酸类树脂(例如,聚甲基丙烯酸甲酯和/或聚丙烯酸等)、环氧类树脂(例如,脂族缩水甘油基醚(AGE)等)或者其一个或多个组合;或无机膜和有机膜的组合。
图3为根据本公开的另一实施方式的电子设备的结构的横截面图。
图3的电子设备与图2的发光设备基本上相同,只是遮光图案500和功能区400另外布置在封装部分300上。功能区400可为:i)滤色器区域,ii)颜色转换区域,或iii)滤色器区域和颜色转换区域的组合。在实施方式中,包括在图3的电子设备中的发光装置可为串联发光装置。
制造方法
包括在空穴传输区中的各个层、发射层和包括在电子传输区中的各个层可通过利用选自真空沉积、旋涂、浇铸、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导热成像中的一种或多种适当的方法形成于特定区中。
当包括在空穴传输区中的各个层、发射层和包括在电子传输区中的各个层通过真空沉积形成时,沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约至约/>的沉积速度下进行,这取决于待形成的层中待包括的材料和待形成的层的结构。
术语的定义
如本文中使用的术语“C3-C60碳环基”指仅包括碳原子(例如,仅由碳原子组成)作为成环原子并且具有3至60个碳原子的环状基团,例如,C5-C30碳环基,并且如本文中使用的术语“C1-C60杂环基”指具有1至60个碳原子并且除了碳原子之外进一步具有杂原子作为成环原子的环状基团,例如C1-C30杂环基。C3-C60碳环基和C1-C60杂环基可各自为包括一个环(例如,由一个环组成)的单环基团或其中两个或更多个环彼此稠合的多环基团。在实施方式中,C1-C60杂环基具有3至61个成环原子。
如本文中使用的术语“环状基团”可包括C3-C60碳环基和C1-C60杂环基。
如本文中使用的术语“富π电子的C3-C60环状基团”指具有3至60个碳原子并且不包括*-N=*'作为成环部分的环状基团,并且如本文中使用的术语“缺π电子的含氮的C1-C60环状基团”指具有1至60个碳原子并且包括*-N=*'作为成环部分的杂环基。
在实施方式中,
C3-C60碳环基可为i)基团T1或ii)其中两个或更多个基团T1彼此稠合的稠环基团(例如,环戊二烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、戊搭烯基、萘基、薁基、引达省基、苊烯基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、茚并菲基或茚并蒽基),
C1-C60杂环基可为i)基团T2,ii)其中两个或更多个基团T2彼此稠合的稠环基团,或iii)其中至少一个基团T2和至少一个基团T1彼此稠合的稠环基团(例如,吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、菲咯啉基、噌啉基、酞嗪基、萘啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基等),
富π电子的C3-C60环状基团可为i)基团T1,ii)其中两个或更多个基团T1彼此稠合的稠环基团,iii)基团T3,iv)其中两个或更多个基团T3彼此稠合的稠环基团,或v)其中至少一个基团T3和至少一个基团T1彼此稠合的稠环基团(例如,C3-C60碳环基、1H-吡咯基、噻咯基、硼杂环戊二烯基、2H-吡咯基、3H-吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基等),并且
缺π电子的含氮的C1-C60环状基团可为i)基团T4,ii)其中两个或更多个基团T4彼此稠合的稠环基团,iii)其中至少一个基团T4和至少一个基团T1彼此稠合的稠环基团,iv)其中至少一个基团T4和至少一个基团T3彼此稠合的稠环基团,或v)其中至少一个基团T4、至少一个基团T1和至少一个基团T3彼此稠合的稠环基团(例如,吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、菲咯啉基、噌啉基、酞嗪基、萘啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基等),
其中基团T1可为环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、环丁烯基、环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基、环己二烯基、环庚烯基、金刚烷基、降冰片烷(或二环[2.2.1]庚烷)基、降冰片烯基、二环[1.1.1]戊烷基、二环[2.1.1]己烷基、二环[2.2.2]辛烷基或苯基,
基团T2可为呋喃基、噻吩基、1H-吡咯基、噻咯基、硼杂环戊二烯基、2H-吡咯基、3H-吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、氮杂噻咯基、氮杂硼杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、吡咯烷基、咪唑烷基、二氢吡咯基、哌啶基、四氢吡啶基、二氢吡啶基、六氢嘧啶基、四氢嘧啶基、二氢嘧啶基、哌嗪基、四氢吡嗪基、二氢吡嗪基、四氢哒嗪基或二氢哒嗪基,
基团T3可为呋喃基、噻吩基、1H-吡咯基、噻咯基或硼杂环戊二烯基、并且
基团T4可为2H-吡咯基、3H-吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、氮杂噻咯基、氮杂硼杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基或四嗪基。
如本文中使用的术语“环状基团”、“C3-C60碳环基”、“C1-C60杂环基”、“富π电子的C3-C60环状基团”或“缺π电子的含氮的C1-C60环状基团”指与任何环状基团或多价基团(例如,二价基团、三价基团、四价基团等)稠合的基团,这取决于使用该术语所参照的式的结构。在实施方式中,“苯基”可为苯并基、苯基和/或亚苯基等,其可由本领域普通技术人员根据包括“苯基”的式的结构而理解。
在实施方式中,单价C3-C60碳环基和单价C1-C60杂环基的示例可包括C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团,并且二价C3-C60碳环基和二价C1-C60杂环基的示例可包括C3-C10亚环烷基、C1-C10亚杂环烷基、C3-C10亚环烯基、C1-C10亚杂环烯基、C6-C60亚芳基、C1-C60亚杂芳基、二价非芳族稠合多环基团和二价非芳族稠合杂多环基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指具有1至60个碳原子的直链或支链脂族烃单价基团,并且其示例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基和叔癸基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指与C1-C60烷基具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的中间或端部具有至少一个碳-碳双键的单价烃基,并且其示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指与C2-C60烯基具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的中间或端部具有至少一个碳-碳三键的单价烃基,并且其示例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指与C2-C60炔基具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,并且其示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指具有3至10个碳原子的单价饱和烃环状基团,并且其示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基(或二环[2.2.1]庚基)、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基和二环[2.2.2]辛基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指与C3-C10环烷基具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指除碳原子之外进一步包括至少一个杂原子作为成环原子并且具有1至10个碳原子的单价环状基团,并且其示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指与C1-C10杂环烷基具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指具有3至10个碳原子以及在其环中具有至少一个碳-碳双键,并且无芳香性的单价环状基团,并且其示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指与C3-C10环烯基具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指除了碳原子之外具有至少一个杂原子作为成环原子、具有1至10个碳原子以及在其环结构中具有至少一个双键的单价环状基团。C1-C10杂环烯基的示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指与C1-C10杂环烯基具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指具有碳环芳族系统(具有6至60个碳原子)的单价基团,并且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指具有碳环芳族系统(具有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的示例包括苯基、戊搭烯基、萘基、薁基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、芴基、螺-二芴基和苯并芴基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,这些环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳族系统的单价基团,该杂环芳族系统除了碳原子之外具有至少一个杂原子作为成环原子并且具有1至60个碳原子。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳族系统的二价基团,该杂环芳族系统除了碳原子之外具有至少一个杂原子作为成环原子并且具有1至60个碳原子。C1-C60杂芳基的示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、苯并喹啉基、异喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、酞嗪基、萘啶基、氮杂芴基、咔唑基、氮杂咔唑基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基和苯并咔唑基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,这些环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指具有两个或更多个彼此稠合的环,仅碳原子(例如,具有8至60个碳原子)作为成环原子,并且当整体考虑时在其分子结构中为非芳香性的单价基团。单价非芳族稠合多环基团的示例包括茚基、茚并菲基和茚并蒽基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指与单价非芳族稠合多环基团具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指具有两个或更多个彼此稠合的环,除碳原子(例如,具有1至60个碳原子)之外具有至少一个杂原子作为成环原子,并且当整体考虑时在其分子结构中为非芳香性的单价基团。单价非芳族稠合杂多环基团的示例包括吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基和苯并噻吩并二苯并噻吩基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指与单价非芳族稠合杂多环基团具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”指示-OA102(其中A102为C6-C60芳基),并且如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”指示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文中使用的术语“C7-C60芳基烷基”指-A104A105(其中A104可为C1-C54亚烷基,并且A105可为C6-C59芳基),并且如本文中使用的术语“C2-C60杂芳基烷基”指-A106A107(其中A106可为C1-C59亚烷基,并且A107可为C1-C59杂芳基)。
R10a可为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
各自未被取代或被以下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基、C2-C60杂芳基烷基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或者其一个或多个组合;
各自未被取代或被以下取代的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基或C2-C60杂芳基烷基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基、C2-C60杂芳基烷基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或者其一个或多个组合;或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32)。
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地为:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;各自未被取代或被氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基或其任何组合取代的C3-C60碳环基或C1-C60杂环基;C7-C60芳基烷基;或C2-C60杂芳基烷基。
如本文中使用的术语“杂原子”指除碳原子之外的任何原子。杂原子的示例包括O、S、N、P、Si、B、Ge、Se或者其一个或多个组合。
如本文中使用的术语“第三行过渡金属”包括铪(Hf)、钽(Ta)、钨(W)、铼(Re)、锇(Os)、铱(Ir)、铂(Pt)和/或金(Au)等。
如本文中使用的术语“Ph”指苯基,如本文中使用的术语“Me”指甲基,如本文中使用的术语“Et”指乙基,如本文中使用的术语“tert-Bu”或“But”指叔丁基,并且如本文中使用的术语“OMe”指甲氧基。
如本文中使用的术语“联苯基”指“被苯基取代的苯基”。例如,“联苯基”为具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如本文中使用的术语“三联苯基”指“被联苯基取代的苯基”。“三联苯基”为具有被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另外定义,否则如本文中使用的*、*'和*”各自指与对应的式或部分中的相邻原子的结合位点。
下文中,将参考下述合成例和实施例更详细描述根据本公开的实施方式的化合物和发光装置。描述合成例中使用的措辞“使用B代替A”指示使用相同摩尔当量的B代替A。
实施例
合成例1:化合物21的合成
中间体[21-A]的合成
将7-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉(1.0eq)、2-溴-4-(叔丁基)吡啶(1.2eq)、SPhos(0.07eq)、Pd2(dba)3(0.05eq)和叔丁醇钠(2.0eq)悬浮在甲苯(0.1M)中。将反应混合物加热并在110℃下搅拌24小时。反应终止后,在减压下从中去除溶剂,并通过利用蒸馏水和二氯甲烷萃取有机层。将萃取的有机层通过利用饱和NaCl水溶液洗涤并通过利用硫酸镁干燥。通过利用柱色谱法分离去除溶剂的残留物,从而获得中间体[21-A](产率:87%)。
中间体[21-B]的合成
将中间体[21-A](1.0eq)溶解在二氯甲烷中,然后在0℃下向其缓慢逐滴添加MC(1.2eq)中的1M BBr3。在逐滴添加后,将混合物搅拌2小时,并且将蒸馏水充分添加至终止反应。利用NaOH水溶液进行中和,然后通过利用蒸馏水和二氯甲烷萃取有机层。将萃取的有机层通过利用硫酸镁干燥。将萃取的有机层减压以去除溶剂,从而获得中间体[21-B](产率:79%)。
中间体[21-C]的合成
将中间体[21-B](1.0eq)、1-(3-溴苯基)-1H-苯并[d]咪唑(1.2eq)、K3PO4(2.0eq)、CuI(0.1eq)和1,10-菲咯啉(0.1eq)置于反应容器中并悬浮在DMF(0.25M)中。将反应混合物加热并在160℃下搅拌24小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,并通过利用蒸馏水和二氯甲烷萃取有机层。将萃取的有机层通过利用饱和NaCl水溶液洗涤并通过利用硫酸镁干燥。通过利用柱色谱法分离去除溶剂的残留物,从而获得中间体[21-C](产率:85%)。
中间体[21-D]的合成
将中间体[21-C](1.0eq)和碘甲烷-d3(10.0eq)置于反应容器中并悬浮在甲苯(0.1M)中。将反应混合物加热并在110℃下搅拌24小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,并通过利用蒸馏水和二氯甲烷萃取有机层。将萃取的有机层通过利用硫酸镁干燥,并且从中去除溶剂,从而获得中间体[21-D](产率:94%)。
中间体[21-E]的合成
将中间体[21-D](1.0eq)置于反应容器中并悬浮在以2:1的比例的甲醇和蒸馏水的混合溶液中。将混合物充分溶解,然后,向其缓慢添加六氟磷酸铵(1.5eq),随后将反应溶液在室温下搅拌24小时。反应终止后,将因此产生的固体过滤并通过利用二乙醚洗涤。将洗涤的固体干燥以获得中间体[21-E](产率:91%)。
化合物21的合成
将中间体[21-E](1.0eq)、二氯(1,5-环辛二烯)铂(1.1eq)和乙酸钠(3.0eq)悬浮在1,4-二噁烷(0.1M)中。将反应混合物加热并在120℃下搅拌72小时。反应终止后,将混合物冷却至室温,并通过利用蒸馏水和乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层通过利用饱和NaCl水溶液洗涤并通过利用硫酸镁干燥。通过利用柱色谱法分离去除溶剂的残留物,从而获得化合物21(产率:37%)。
合成例2:化合物48的合成
中间体[48-A]的合成
将6-氯-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉(1.0eq)、2-溴-4-(叔丁基)吡啶(1.5eq)、CuI(0.3eq)、反式-1,2-二氨基环己烷(0.3eq)和K3PO4(2.0eq)置于反应容器中并悬浮在二噁烷(0.1M)中。将反应混合物加热并在120℃下搅拌12小时。反应终止后,将混合物冷却至室温,并通过利用蒸馏水和二氯甲烷萃取有机层。将萃取的有机层通过利用饱和NaCl水溶液洗涤并通过利用硫酸镁干燥。通过利用柱色谱法分离去除溶剂的残留物,从而获得中间体[48-A](产率:80%)。
中间体[48-B]的合成
将中间体[48-A](1.0eq)、苯基硼酸-d5(1.5eq)、Pd2(dba)3(0.05eq)、PPh3(0.075eq)和K3PO4(2.0eq)置于反应容器中并悬浮在二噁烷:H2O(7:1)(0.5M)中。将反应混合物加热并在120℃下搅拌12小时。反应终止后,将混合物冷却至室温,并通过利用蒸馏水和二氯甲烷萃取有机层。将萃取的有机层通过利用饱和NaCl水溶液洗涤并通过利用硫酸镁干燥。通过利用柱色谱法分离去除溶剂的残留物,从而获得中间体[48-B](产率:87%)。
中间体[48-C]的合成
以与中间体[21-B]的合成例中基本上相同的方式获得中间体[48-C](产率:78%),只是使用中间体[48-B]代替中间体[21-A]。
中间体[48-D]的合成
将中间体[48-C](1.0eq)、1-(3-溴苯基)-1H-苯并[d]咪唑(1.2eq)、CuI(0.1eq)、2-吡啶甲酸(0.2eq)和K3PO4(2.0eq)置于反应容器中并悬浮在DMSO(0.15M)中。将反应混合物加热并在100℃下搅拌12小时。反应终止后,将混合物冷却至室温,并通过利用蒸馏水和二氯甲烷萃取有机层。将萃取的有机层通过利用饱和NaCl水溶液洗涤并通过利用硫酸镁干燥。通过利用柱色谱法分离去除溶剂的残留物,从而获得中间体[48-D](产率:78%)。
中间体[48-E]的合成
将中间体[48-D](1.0eq)、双(4-叔丁基苯基)碘鎓六氟磷酸盐(1.5eq)和Cu(OAc)2(5mol%)置于反应容器中并悬浮在DMF(0.05M)中。将反应混合物加热并在120℃下搅拌12小时。反应终止后,将混合物冷却至室温,并通过利用蒸馏水和二氯甲烷萃取有机层。将萃取的有机层通过利用饱和NaCl水溶液洗涤并通过利用硫酸镁干燥。通过利用柱色谱法分离去除溶剂的残留物,从而获得中间体[48-E](产率:79%)。
化合物48的合成
以与化合物21的合成例中基本上相同的方式获得化合物48(产率:26%),只是使用中间体[48-E]代替中间体[21-E]。
合成例3:化合物69的合成
中间体[69-A]的合成
以与中间体[48-A]的合成例中基本上相同的方式获得中间体[69-A](产率:82%),只是使用5-氯-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉代替6-氯-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉。
中间体[69-B]的合成
以与中间体[48-B]的合成例中基本上相同的方式获得中间体[69-B](产率:85%),只是使用中间体[69-A]代替中间体[48-A],并使用苯基硼酸代替苯基硼酸-d5。
中间体[69-C]的合成
以与中间体[21-B]的合成例中基本上相同的方式获得中间体[69-C](产率:75%),只是使用中间体[69-B]代替中间体[21-A]。
中间体[69-D]的合成
以与中间体[48-D]的合成例中基本上相同的方式获得中间体[69-D](产率:70%),只是使用中间体[69-C]代替中间体[48-C],并使用1,3-二溴苯代替1-(3-溴苯基)-1H-苯并[d]咪唑。
中间体[69-E]的合成
将N1-([1,1':3',1”-三联苯]-2'-基-2,2”,3,3”,4,4”,5,5”,6,6”-d10)苯-1,2-二胺(1.0eq)、中间体[69-D](1.2eq)、SPhos(0.07eq)、Pd2(dba)3(0.05eq)和叔丁醇钠(2.0eq)悬浮在甲苯(0.1M)中。将反应混合物加热并在110℃下搅拌12小时。反应终止后,在减压下从中去除溶剂,并通过利用蒸馏水和二氯甲烷萃取有机层。将萃取的有机层通过利用饱和NaCl水溶液洗涤并通过利用硫酸镁干燥。通过利用柱色谱法分离去除溶剂的残留物,从而获得中间体[69-E](产率:78%)。
中间体[69-F]的合成
将中间体[69-E](1.0eq)、原甲酸三乙酯(50eq)和HCl(1.2eq)溶解,并将反应混合物加热并在80℃下搅拌12小时。反应终止后,在减压下从中去除溶剂,并通过利用蒸馏水和二氯甲烷萃取有机层。将萃取的有机层通过利用饱和NaCl水溶液洗涤并通过利用硫酸镁干燥。通过利用柱色谱法分离去除溶剂的残留物,从而获得中间体[69-F](产率:83%)。
中间体[69-G]的合成
将中间体[69-F](1.0eq)置于反应容器中并悬浮在以2:1的比例的甲醇和蒸馏水的混合溶液中。将混合物充分溶解,然后,向其缓慢添加六氟磷酸铵(3.0eq),随后将反应溶液在室温下搅拌12小时。反应终止后,将因此产生的固体过滤。将获得的固体溶解在二氯甲烷中并通过利用硫酸镁干燥,并且从中去除溶剂,从而获得中间体[69-G](产率:96%)。
化合物69的合成
以与化合物21的合成例中基本上相同的方式获得化合物69(产率:24%),只是使用中间体[69-G]代替中间体[21-E]。
合成例4:化合物90的合成
中间体[90-A]的合成
以与中间体[48-A]的合成例中基本上相同的方式获得中间体[90-A](产率:76%),只是使用4-氯-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉代替6-氯-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉。
中间体[90-B]的合成
以与中间体[48-B]的合成例中基本上相同的方式获得中间体[90-B](产率:80%),只是使用中间体[90-A]代替中间体[48-A],并使用(3,5-二叔丁基苯基)硼酸代替苯基硼酸-d5。
中间体[90-C]的合成
以与中间体[21-B]的合成例中基本上相同的方式获得中间体[90-C](产率:74%),只是使用中间体[90-B]代替中间体[21-A]。
中间体[90-D]的合成
以与中间体[69-D]的合成例中基本上相同的方式获得中间体[90-D](产率:79%),只是使用中间体[90-C]代替中间体[69-C]。
中间体[90-E]的合成
以与中间体[69-E]的合成例中基本上相同的方式获得中间体[90-E](产率:84%),只是使用中间体[90-D]代替中间体[69-D],并使用N1-(5'-(叔丁基)-[1,1':3',1”-三联苯]-2'-基-2,2”,3,3”,4,4”,5,5”,6,6”-d10)苯-1,2-二胺代替N1-([1,1':3',1”-三联苯]-2'-基-2,2”,3,3”,4,4”,5,5”,6,6”-d10)苯-1,2-二胺。
中间体[90-F]的合成
以与中间体[69-F]的合成例中基本上相同的方式获得中间体[90-F](产率:86%),只是使用中间体[90-E]代替中间体[69-E]。
中间体[90-G]的合成
以与中间体[69-G]的合成例中基本上相同的方式获得中间体[90-G](产率:94%),只是使用中间体[90-F]代替中间体[69-F]。
化合物90的合成
以与化合物21的合成例中基本上相同的方式获得化合物90(产率:28%),只是使用中间体[90-G]代替中间体[21-E]。
合成例5:化合物111的合成
中间体[111-A]的合成
以与中间体[21-A]的合成例中基本上相同的方式获得中间体[111-A]
(产率:80%)。
中间体[111-B]的合成
以与中间体[21-B]的合成例中基本上相同的方式获得中间体[111-B]
(产率:78%)。
中间体[111-C]的合成
以与中间体[48-D]的合成例中基本上相同的方式获得中间体[111-C](产率:72%),只是使用中间体[111-B]代替中间体[48-C],并使用1,3-二溴-5-(叔丁基)苯代替1-(3-溴苯基)-1H-苯并[d]咪唑。
中间体[111-D]的合成
以与中间体[69-E]的合成例中基本上相同的方式获得中间体[111-D](产率:84%),只是使用中间体[111-C]代替中间体[69-D],并使用N1-(4',5',6'-三甲基-[1,1':3',1”-三联苯]-2'-基-2,2”,3,3”,4,4”,5,5”,6,6”-d10)苯-1,2-二胺代替N1-([1,1':3',1”-三联苯]-2'-基-2,2”,3,3”,4,4”,5,5”,6,6”-d10)苯-1,2-二胺。
中间体[111-E]的合成
以与中间体[69-F]的合成例中基本上相同的方式获得中间体[111-E](产率:82%),只是使用中间体[111-D]代替中间体[69-E]。
中间体[111-F]的合成
以与中间体[69-G]的合成例中基本上相同的方式获得中间体[111-F](产率:95%),只是使用中间体[111-E]代替中间体[69-F]。
化合物111的合成
以与化合物21的合成例中基本上相同的方式获得化合物111(产率:32%),只是使用中间体[111-F]代替中间体[21-E]。
根据合成例1至合成例5合成的化合物的1H NMR和MS/FAB在表1中示出。除在表1中示出的化合物之外的其他化合物的合成方法可由本领域技术人员通过参考合成路径和原料而识别。
表1
实施例1
作为阳极,将15Ω/cm2 ITO玻璃基板(可获自康宁公司)切成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,在异丙醇和纯水中各自超声处理5分钟,并且通过向其照射紫外线光并暴露臭氧30分钟来进行清洁,并将玻璃基板装载到真空沉积设备上。
在玻璃基板上形成的阳极上真空沉积2-TNATA以形成具有的厚度的空穴注入层,并且在空穴注入层上真空沉积NPB以形成具有/>的厚度的空穴传输层。
将作为掺杂剂的化合物21(10wt%)以及作为主体的HTH29(其为第一化合物)和ETH66(其为第二化合物)(以7:3的重量比)共沉积在空穴传输层上,以形成具有的厚度的发射层。
在发射层上真空沉积化合物ETH2以形成具有50的厚度的空穴阻挡层。接着,在空穴阻挡层上沉积Alq3以形成具有/>的厚度的电子传输层,并且在电子传输层上沉积作为卤化碱金属的LiF以形成具有/>的厚度的电子注入层,并且在其上真空沉积Al以形成具有/>的厚度的阴极,从而形成LiF/Al电极,从而完成发光装置的制造。
实施例2至实施例5以及比较例1和比较例2
以与实施例1中基本上相同的方式制造发光装置,只是分别使用表2中示出的化合物代替化合物21。
评估例1
通过利用Keithley MU 236和亮度计PR650各自测量了在实施例1至实施例5以及比较例1和比较例2中制造的发光装置的在1,000cd/m2下的驱动电压(V)、发光效率(cd/A)、最大发射波长(nm)和寿命(T95)。结果在表2中示出。在表2中,寿命(T95)表示亮度达到其初始亮度的95%的时间(hr)。
表2
从表2可以看出,与比较例1和比较例2的发光装置相比,实施例1至实施例5的发光装置具有低驱动电压和显著优异的或适当的寿命。
尽管已参考合成例和实施例描述了本公开,但提供这些示例仅用于说明目的,并且本领域普通技术人员可理解这些示例可具有一种或多种适当的修改以及与之等效的其他示例。
因此,本公开的范围应通过权利要求的技术构思来确定。
由式1表示的有机金属化合物可用于制造具有高效率和长寿命的发光装置,并且发光装置可用于制造具有高效率和长寿命的高质量电子设备。
当描述本公开的实施方式时,“可”的使用指“本公开的一个或多个实施方式”。
如本文中使用的,术语“基本上”、“约”和类似的术语用作近似的术语,而不用作程度的术语,并且旨在说明本领域普通技术人员将认识到的测量值或计算值的固有偏差。如本文中使用的,“约”或“近似”包括叙述值并且意指在如由本领域普通技术人员考虑所讨论的测量和与特定量的测量相关的误差(即,测量系统的限制)而确定的特定值的可接受偏差范围内。例如,“约”可意指在叙述值的一个或多个标准偏差内,或在叙述值的±30%、±20%、±10%或±5%内。
而且,本文阐述的任何数值范围旨在包括落入阐述的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括阐述的最小值1.0和阐述的最大值10.0之间(并且包括1.0和10.0),即,具有等于或大于1.0的最小值且等于或小于10.0的最大值的所有子范围,比如,例如,2.4至7.6。本文中阐述的任何最大数值界限旨在包括落入其中的所有较低数值界限,并且本公开中阐述的任何最小数值界限旨在包括落入其中的所有较高数值界限。因此,申请人保留修改本公开(包括权利要求)的权利,以明确地阐述落入本文中明确地阐述的范围内的任何子范围。
可利用任何适当的硬件、固件(例如,专用集成电路)、软件或者软件、固件和硬件的组合来实施根据本文中描述的本公开的实施方式的发光装置、电子设备或任何其他相关装置或部件。例如,装置的各个部件可以形成在一个集成电路(IC)芯片上或形成在单独的IC芯片上。此外,装置的各个部件可在柔性印刷电路膜、带载封装(TCP)或印刷电路板(PCB)上实施,或在一个基板上形成。此外,装置的各个部件可为在一个或多个计算装置中一个或多个处理器上运行的、执行计算机程序指令并与其他系统部件交互以执行本文中描述的各种功能的进程或线程。计算机程序指令被存储在存储器中,该存储器可在计算装置中使用标准存储器装置,比如,例如,随机存取存储器(RAM)来实施。计算机程序指令也可被存储在其他非暂时性计算机可读介质,比如,例如,CD-ROM或闪存驱动器等中。而且,本领域技术人员应认识到,在不背离本公开的实施方式的范围的情况下,各个计算装置的功能可结合或集成到单个计算装置中,或者专用计算装置的功能可分布在一个或多个其他计算装置上。
应理解,本文中描述的实施方式应仅在描述性意义上考虑而不是为了限制的目的。每个实施方式中的特征或方面的描述通常应被认为可用于其他实施方式中的其他类似特征或方面。尽管已经参考附图描述了一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离由所附权利要求和其等效物限定的本公开的精神和范围的情况下,可在其中进行形式和细节上的一种或多种适当的改变。

Claims (20)

1.一种发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;
在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的夹层;以及
至少一种由式1表示的有机金属化合物:
式1
其中,在式1中,
M为过渡金属,
CY1至CY4各自独立地为C3-C60碳环基或C1-C60杂环基,
Y1至Y4各自独立地为C或N,
A1至A4各自独立地为化学键、O或S,
X5为C(R5a)(R5b),
n5为选自1至4的整数,
T1至T3各自独立地为单键、双键、*-N[(L1)b1-(R1a)]-*'、*-B(R1a)-*'、*-P(R1a)-*'、*-C(R1a)(R1b)-*'、*-Si(R1a)(R1b)-*'、*-Ge(R1a)(R1b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R1a)=*'、*=C(R1a)-*'、*-C(R1a)=C(R1b)-*'、*-C(=S)-*'或*-C≡C-*',
a1至a3各自独立地为选自1至3的整数,
*和*'各自指示与相邻原子的结合位点,
L1为单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,
b1为选自1至3的整数,
R1至R4、R5a、R5b、R1a和R1b各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
d1至d4各自独立地为选自0至10的整数,
R1至R4、R5a、R5b、R1a和R1b中的两个或更多个基团任选地彼此键合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C30杂环基,
R10a为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
各自未被取代或被以下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基、C2-C60杂芳基烷基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任何组合;
各自未被取代或被以下取代的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基或C2-C60杂芳基烷基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基、C2-C60杂芳基烷基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其一个或多个组合;或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或
-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地为:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;各自未被取代或被氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基或其任何组合取代的C3-C60碳环基或C1-C60杂环基;C7-C60芳基烷基;或C2-C60杂芳基烷基。
2.根据权利要求1所述的发光装置,其中所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,
所述夹层包括所述至少一种由式1表示的有机金属化合物,
所述夹层进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区,
所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任何组合,并且
所述电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任何组合。
3.根据权利要求1所述的发光装置,其中所述发射层包括所述至少一种由式1表示的有机金属化合物。
4.根据权利要求3所述的发光装置,其中所述发射层进一步包括主体,并且基于100wt%的所述发射层,所述至少一种由式1表示的有机金属化合物的量在0.01wt%至49.99wt%的范围内。
5.根据权利要求3所述的发光装置,其中所述发射层进一步包括第一化合物和第二化合物,并且
所述第一化合物和所述第二化合物彼此不同。
6.根据权利要求5所述的发光装置,其中所述第一化合物为包括至少一种供电子基团的电子传输化合物,并且
所述第二化合物为包括至少一种吸电子基团的空穴传输化合物。
7.根据权利要求3所述的发光装置,其中所述发射层配置为发射具有400nm至500nm的最大发射波长的光。
8.一种电子设备,包括根据权利要求1至7中任一项所述的发光装置。
9.根据权利要求8所述的电子设备,进一步包括薄膜晶体管,
其中所述薄膜晶体管包括源电极和漏电极,并且
所述发光装置的所述第一电极电连接至所述薄膜晶体管的所述源电极或所述漏电极。
10.根据权利要求8所述的电子设备,进一步包括滤色器、量子点颜色转换层、触摸屏层、偏振层或其任何组合。
11.一种由式1表示的有机金属化合物:
式1
其中,在式1中,
M为过渡金属,
CY1至CY4各自独立地为C3-C60碳环基或C1-C60杂环基,
Y1至Y4各自独立地为C或N,
A1至A4各自独立地为化学键、O或S,
X5为C(R5a)(R5b),
n5为选自1至4的整数,
T1至T3各自独立地为单键、双键、*-N[(L1)b1-(R1a)]-*'、*-B(R1a)-*'、*-P(R1a)-*'、*-C(R1a)(R1b)-*'、*-Si(R1a)(R1b)-*'、*-Ge(R1a)(R1b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R1a)=*'、*=C(R1a)-*'、*-C(R1a)=C(R1b)-*'、*-C(=S)-*'或*-C≡C-*',
a1至a3各自独立地为选自1至3的整数,
*和*'各自指示与相邻原子的结合位点,
L1为单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基,
b1为选自1至3的整数,
R1至R4、R5a、R5b、R1a和R1b各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
d1至d4各自独立地为选自0至10的整数,
R1至R4、R5a、R5b、R1a和R1b中的两个或更多个基团任选地彼此键合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C30杂环基,
R10a为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
各自未被取代或被以下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基、C2-C60杂芳基烷基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任何组合;
各自未被取代或被以下取代的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基或C2-C60杂芳基烷基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基、C2-C60杂芳基烷基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其一个或多个组合;或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或
-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地为:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;各自未被取代或被氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基或其任何组合取代的C3-C60碳环基或C1-C60杂环基;C7-C60芳基烷基;或C2-C60杂芳基烷基。
12.根据权利要求11所述的有机金属化合物,其中M为铂、钯、铜、银、金、铑、铱、钌或锇。
13.根据权利要求11所述的有机金属化合物,其中CY1为由式CY1-1至式CY1-70表示的基团中的一个,CY2为由式CY2-1至式CY2-14表示的基团中的一个,并且CY4为由式CY4-1至式CY4-70表示的基团中的一个:
/>
其中,在式CY1-1至式CY1-70、式CY2-1至式CY2-14和式CY4-1至式CY4-70中,
Y1、Y2和Y4各自独立地与式1中描述的相同,
X11为C(R11)或N,X12为C(R12)或N,X13为C(R13)或N,X14为C(R14)或N,X15为C(R15)或N,X16为C(R16)或N,X17为C(R17)或N,并且X18为C(R18)或N,
X19为C(R19a)(R19b)、Si(R19a)(R19b)、N(R19)、O或S,
X20为C(R20a)(R20b)、Si(R20a)(R20b)、N(R20)、O或S,
X21为C(R21)或N,X22为C(R22)或N,X23为C(R23)或N,X24为C(R24)或N,X25为C(R25)或N,X26为C(R26)或N,并且X27为C(R27)或N,
X28为C(R28a)(R28b)、Si(R28a)(R28b)、N(R28)、O或S,
X40为C(R40a)或N,X41为C(R41)或N,X42为C(R42)或N,X43为C(R43)或N,X44为C(R44)或N,X45为C(R45)或N,X46为C(R46)或N,X47为C(R47)或N,并且X48为C(R48)或N,
X49为C(R49a)(R49b)、Si(R49a)(R49b)、N(R49)、O或S,
X50为C(R50a)(R50b)、Si(R50a)(R50b)、N(R50)、O或S,
R10至R20、R12a、R13a、R15a至R20a、R12b、R13b和R15b至R20b各自独立地与参照式1中的R1描述的相同,
R21至R28、R21a、R22a、R24a至R28a、R21b、R22b和R24b至R28b各自独立地与参照式1中的R2描述的相同,
R40至R50、R40a、R42a、R43a、R45a至R50a、R42b、R43b和R45b至R50b各自独立地与参照式1中的R4描述的相同,
b10、b11、b40和b41各自独立地为选自1至4的整数,
*指示与M的结合位点,并且
式CY1-1至式CY1-70中的*'指示与T1的结合位点,式CY2-1至式CY2-14中的*'指示与点T1的结合位点,*”指示与T2的结合位点,并且式CY4-1至式CY4-70中的*'指示与T3的结合位点。
14.根据权利要求11所述的有机金属化合物,其中所述由式1表示的有机金属化合物由式1-1表示:
式1-1
其中,在式1-1中,
M、CY1至CY4、Y1至Y4、A1至A4、T1至T3、a1至a3、R1至R4和d1至d4各自独立地与式1中描述的相同,
X51为C(R51a)(R51b),
X52为C(R52a)(R52b),
X53为C(R53a)(R53b),
R51a至R53a各自独立地与参照式1中的R5a描述的相同,并且
R51b至R53b各自独立地与参照式1中的R5b描述的相同。
15.根据权利要求11所述的有机金属化合物,其中由式1中的表示的部分由式CY3-1至式CY3-9表示的基团中的一个表示:/>
其中,在式CY3-1至式CY3-9中,
Y3与式1中描述的相同,
R31和R32各自独立地与参照式1中的R3描述的相同,
R51a至R53a各自独立地与参照式1中的R5a描述的相同,
R51b至R53b各自独立地与参照式1中的R5b描述的相同,
R31、R32、R51a至R53a和R51b至R53b不为氢,
*指示与M的结合位点,并且
*'指示与T2的结合位点,并且*”指示与T3的结合位点。
16.根据权利要求11所述的有机金属化合物,其中Y1为C,并且A1为配位键。
17.根据权利要求11所述的有机金属化合物,其中Y2和Y3各自为C,并且Y4为N。
18.根据权利要求11所述的有机金属化合物,其中T2为*-S-*'、*-Se-*'或*-O-*',并且a2为1。
19.根据权利要求11所述的有机金属化合物,其中d1个R1、d2个R2、d3个R3、d4个R4、n5个R5a和n5个R5b中的至少一个为未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,并且
R10a与式1中描述的相同。
20.根据权利要求11所述的有机金属化合物,其中所述由式1表示的有机金属化合物选自化合物1至120:
/>
/>
/>
/>
/>
/>
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