CN116156924A - 有机金属化合物、包含其的发光装置及电子设备 - Google Patents
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Abstract
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2021年11月22日向韩国知识产权局提交的第10-2021-0161488号韩国专利申请的优先权和权益,所述韩国专利申请的全部内容通过援引据此并入。
技术领域
本公开内容的一个或多于一个的实施方案涉及包含有机金属化合物的发光装置、包括所述发光装置的电子设备以及所述有机金属化合物。
背景技术
发光装置中的自发射装置具有广视角、高对比度、短响应时间,和/或在亮度、驱动电压和/或响应速度方面的优异和/或适合的特性。
在发光装置中,第一电极布置在衬底上,并且空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极依次布置在第一电极上。由第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区朝向发射层移动,并且由第二电极提供的电子可以通过电子传输区朝向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子在此类发射层区中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,从而产生光。
发明内容
本发明的实施方案的方面涉及包含有机金属化合物的发光装置、包括所述发光装置的电子设备以及所述有机金属化合物。
本公开内容的实施方案的额外的方面将在随后的描述中被部分地阐述并且将部分地从本公开内容中显而易见,或者可以通过本公开内容的呈现的实施方案的实践而获悉。
根据一个或多于一个的实施方案,提供了发光装置,其包括
第一电极,
面对所述第一电极的第二电极,
布置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的中间层,以及
由式1表示的有机金属化合物:
式1
M1和M2可以各自独立地是铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)、铑(Rh)、钌(Ru)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)或铥(Tm),
环CY1至环CY5可以各自独立地是C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团,
X1、X21、X22、X31、X32、X4和X5可以各自独立地是C或N,
L1至L5可以各自独立地是单键、*-C(R1a)(R1b)-*'、*-C(R1a)=*'、*=C(R1a)-*'、*-C(R1a)=C(R1b)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R1a)-*'、*-N(R1a)-*'、*-O-*'、*-P(R1a)-*'、*-Al(R1a)-*、*-Si(R1a)(R1b)-*'、*-P(=O)(R1a)-*'、*-S-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'或*-Ge(R1a)(R1b)-*',并且*和*'可以各自表示与相邻原子的结合位点,
n1至n5可以各自独立地是1至5的整数,
Ar1可以是未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
R1至R5、R1a和R1b可以各自独立地是氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、-SCN、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷硫基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
a1至a5可以各自独立地是0至10的整数,
R10a可以是:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团或硝基基团,
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C7-C60芳基烷基基团、C2-C60杂芳基烷基基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任意组合取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团或C1-C60烷氧基基团,
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C7-C60芳基烷基基团、C2-C60杂芳基烷基基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其任意组合取代的C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C7-C60芳基烷基基团或C2-C60杂芳基烷基基团,或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),以及
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地是:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基基团;氰基基团;硝基基团;C1-C60烷基基团;C2-C60烯基基团;C2-C60炔基基团;C1-C60烷氧基基团;各自未取代的或者被氘、-F、氰基基团、C1-C60烷基基团、C1-C60烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团或其任意组合取代的C3-C60碳环基团或C1-C60杂环基团;C7-C60芳基烷基基团;或者C2-C60杂芳基烷基基团。
根据一个或多于一个的实施方案,提供了包括所述发光装置的电子设备。
根据一个或多于一个的实施方案,提供了所述由式1表示的有机金属化合物。
附图说明
根据结合附图的以下描述,本公开内容的某些实施方案的以上和其它的方面和特征将更加显而易见,在附图中:
图1示出了根据实施方案的发光装置的结构的示意图;
图2示出了根据实施方案的电子设备的结构的横截面视图;以及
图3示出了根据另一个实施方案的电子设备的结构的横截面视图。
具体实施方式
现在将更详细地参考实施方案,在附图中例示了所述实施方案的实例,其中相同的参考数字通篇是指相同的元件,并且可以不提供其重复描述。在这点上,本实施方案可以具有不同的形式并且不应解释为局限于本文阐述的描述。因此,通过参考附图仅描述实施方案,以解释本公开内容的实施方案的方面。如本文使用,术语“和/或”包括相关列出项中的一个或多于一个的任意组合和所有组合。在整个本公开内容中,表述“a、b和c中的一个”、“a、b和c中的至少一个”、“a至c中的一个”等表示仅a,仅b,仅c,a和b两者,a和c两者,b和c两者,所有a、b和c,或者其变体。
发光装置可以包括:第一电极;面对第一电极的第二电极;布置在第一电极与第二电极之间并且包括发射层的中间层;以及由式1表示的有机金属化合物:
式1
其中M1和M2可以各自独立地是铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)、铑(Rh)、钌(Ru)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)或铥(Tm),
环CY1至环CY5可以各自独立地是C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团,
X1、X21、X22、X31、X32、X4和X5可以各自独立地是C或N,
L1至L5可以各自独立地是单键、*-C(R1a)(R1b)-*'、*-C(R1a)=*'、*=C(R1a)-*'、*-C(R1a)=C(R1b)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R1a)-*'、*-N(R1a)-*'、*-O-*'、*-P(R1a)-*'、*-Al(R1a)-*、*-Si(R1a)(R1b)-*'、*-P(=O)(R1a)-*'、*-S-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'或*-Ge(R1a)(R1b)-*',并且*和*'可以各自表示与相邻原子的结合位点,
n1至n5可以各自独立地是1至5的整数,
Ar1可以是未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
R1至R5、R1a和R1b可以各自独立地是氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、-SCN、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷硫基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
a1至a5可以各自独立地是0至10的整数,
R10a可以是:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团或硝基基团;
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C7-C60芳基烷基基团、C2-C60杂芳基烷基基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任意组合取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团或C1-C60烷氧基基团;
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C7-C60芳基烷基基团、C2-C60杂芳基烷基基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其任意组合取代的C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C7-C60芳基烷基基团或C2-C60杂芳基烷基基团;或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),以及
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地是:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基基团;氰基基团;硝基基团;C1-C60烷基基团;C2-C60烯基基团;C2-C60炔基基团;C1-C60烷氧基基团;各自未取代的或者被氘、-F、氰基基团、C1-C60烷基基团、C1-C60烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团或其任意组合取代的C3-C60碳环基团或C1-C60杂环基团;C7-C60芳基烷基基团;或者C2-C60杂芳基烷基基团。
在实施方案中,第一电极可以是阳极,第二电极可以是阴极,中间层可以进一步包括在第一电极与发射层之间的空穴传输区和在发射层与第二电极之间的电子传输区,空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,并且电子传输区可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子控制层或其任意组合。
在实施方案中,中间层可以包含由式1表示的有机金属化合物。
在实施方案中,中间层可以包含由式1表示的第一化合物和包含由式2表示的基团的第二化合物:
式2
在式2中,
环CY71和环CY72可以各自独立地是富π电子的C3-C60环状基团或吡啶基团,
X71可以是单键或者包含O、S、N、B、C、Si或其任意组合的连接基团,以及
*可以表示与第二化合物中的相邻原子的结合位点。
在实施方案中,发射层可以包含由式1表示的有机金属化合物。
在实施方案中,发射层可以包含第一化合物和第二化合物,第一化合物可以是掺杂剂,并且第二化合物可以是主体。
在实施方案中,第二化合物可以包含吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团或其任意组合。
在实施方案中,基于100wt%的第二化合物,第一化合物的量可以是约0.01wt%至约15wt%。
在实施方案中,所述发射层可以发射蓝色光。例如,发射层可以发射具有约410nm至约500nm、约410nm至约480nm、约420nm至约480nm、或约430nm至约470nm的最大发射波长的蓝色光。
在实施方案中,可以提供包括根据实施方案的发光装置的电子设备。
在实施方案中,电子设备可以进一步包括薄膜晶体管,薄膜晶体管可以包括源电极和漏电极,并且发光装置的第一电极可以电连接至薄膜晶体管的源电极或薄膜晶体管的漏电极。
在实施方案中,电子设备可以进一步包括滤色器、颜色转换层、触摸屏层、偏振层或其任意组合。
在实施方案中,提供了由式1表示的有机金属化合物。
式1
M1和M2可以各自独立地是铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)、铑(Rh)、钌(Ru)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)或铥(Tm),
环CY1至环CY5可以各自独立地是C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团,
X1、X21、X22、X31、X32、X4和X5可以各自独立地是C或N,
L1至L5可以各自独立地是单键、*-C(R1a)(R1b)-*'、*-C(R1a)=*'、*=C(R1a)-*'、*-C(R1a)=C(R1b)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R1a)-*'、*-N(R1a)-*'、*-O-*'、*-P(R1a)-*'、*-Al(R1a)-*、*-Si(R1a)(R1b)-*'、*-P(=O)(R1a)-*'、*-S-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'或*-Ge(R1a)(R1b)-*',并且*和*'可以各自表示与相邻原子的结合位点,
n1至n5可以各自独立地是1至5的整数,
Ar1可以是未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
R1至R5、R1a和R1b可以各自独立地是氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、-SCN、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷硫基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
a1至a5可以各自独立地是0至10的整数,
R10a可以是:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团或硝基基团;
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C7-C60芳基烷基基团、C2-C60杂芳基烷基基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任意组合取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团或C1-C60烷氧基基团;
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C7-C60芳基烷基基团、C2-C60杂芳基烷基基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其任意组合取代的C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C7-C60芳基烷基基团或C2-C60杂芳基烷基基团;或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),以及
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地是:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基基团;氰基基团;硝基基团;C1-C60烷基基团;C2-C60烯基基团;C2-C60炔基基团;C1-C60烷氧基基团;各自未取代的或者被氘、-F、氰基基团、C1-C60烷基基团、C1-C60烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团或其任意组合取代的C3-C60碳环基团或C1-C60杂环基团;C7-C60芳基烷基基团;或者C2-C60杂芳基烷基基团。
在实施方案中,M1和M2可以彼此相同。
在实施方案中,M1和M2可以各自是铂(Pt)。
在实施方案中,M1和M2可以彼此不同。
在实施方案中,环CY1至环CY4可以各自是6-元环,并且环CY5可以是5-元环。
在实施方案中,环CY1至环CY4可以各自独立地是:苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团或三嗪基团;或者
各自与苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、环己烷基团、环己烯基团、金刚烷基团、降冰片烷基团、环戊烷基团、环戊烯基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团或其任意组合稠合的苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团或三嗪基团。
在实施方案中,环CY5可以是:吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团或噻二唑基团;或者
各自与苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、环戊烷基团、环戊烯基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团或其任意组合稠合的吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团或噻二唑基团。
在实施方案中,X5可以是C,并且X5与M2之间的键可以是配位键。例如,X5可以是碳烯部分的碳。
在实施方案中,X1可以是C并且在X1与M1之间可以形成共价键,X21可以是C并且在X21与M1之间可以形成共价键,以及X31可以是C并且在X31与M1之间可以形成共价键。
在实施方案中,X22可以是C或N并且在X22与M2之间可以形成共价键,X32可以是C并且在X32与M2之间可以形成共价键,X4可以是C并且在X4与M2之间可以形成共价键,以及X5可以是C并且在X5与M2之间可以形成共价键。例如,X5可以是碳烯部分的碳。
在实施方案中,L5可以是*-C≡C-*',并且n5可以是1。
在实施方案中,L1、L2和L4可以各自是单键,L3可以是*-N(R1a)-*'、*-O-*'或*-S-*',*和*'可以各自表示与相邻原子的结合位点,并且R1a可以与关于式1描述的相同。
在实施方案中,Ar1可以是未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60含氮杂环基团,并且在Ar1中键合至L5的原子可以是N。例如,可以通过包括在Ar1中的N的非共用电子对来进一步增加电子密度和多重键合性质。
在实施方案中,可以满足条件1至条件5中的至少一个:
条件1
其中,在式CY1-1至式CY1-24中,
X1与关于式1描述的相同,
*是与M1的结合位点,以及
*'是与L1的结合位点;
条件2
其中,在式CY2-1至式CY2-12中,
X21和X22分别与关于式1描述的那些相同,
*表示与M2的结合位点,以及
*'表示与M1的结合位点,
*”表示与L1的结合位点,以及
条件3
其中,在式CY3-1至式CY3-12中,
X31和X32分别与关于式1描述的那些相同,
*表示与M2的结合位点,以及
*'表示与M1的结合位点,
*”表示与L3的结合位点,以及
条件4
其中,在式CY4-1至式CY4-16中,
X4与关于式1描述的相同,
*表示与L4的结合位点,
*'表示与M2的结合位点,以及
*”表示与L3的结合位点;以及
条件5
其中,在式CY5-1至式CY5-22中,
X5与关于式1描述的相同,
R51和R52可以各自独立地与关于式1描述的R5相同,
*表示与M2的结合位点,以及
*'表示与L4的结合位点。
在实施方案中,L5可以是*-C(R1a)=C(R1b)-*'或*-C≡C-*',L5中的*和*'可以各自表示与相邻原子的结合位点,以及Ar1可以是由式1A表示的基团:
式1A
在式1A中,
CY6可以是C1-C60杂环基团,
R6可以是氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷硫基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
a6可以是0至10的整数,
*可以表示与相邻原子的结合位点,以及
R1a、R1b、R10a和Q1至Q3分别与关于式1描述的那些相同。
在实施方案中,Ar1可以是各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、吡咯烷基基团、哌啶基基团、苯基基团、联苯基基团、C1-C10烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、吡咯烷基基团、哌啶基基团、苯基基团、联苯基基团、C1-C10烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、/>基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂芴基基团或氮杂二苯并噻咯基基团。
在实施方案中,Ar1可以是由式Ar1(1)至式Ar1(7)中的一种表示的基团:
在式Ar1(1)至式Ar1(7)中,
R11可以是氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷硫基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
a11可以是0至4的整数,
a12可以是0至3的整数,
a13可以是0至6的整数,
a14可以是0至8的整数,
*可以表示与相邻原子的结合位点,以及
R10a和Q1至Q3分别与关于式1描述的那些相同。
在实施方案中,R1至R5可以各自独立地是:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SCN、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团或C1-C20烷硫基基团;
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SCN、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C10烷基基团、吡咯烷基基团、哌啶基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、吡啶基基团和嘧啶基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团或C1-C20烷硫基基团;
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SCN、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、C1-C20烷硫基基团、吡咯烷基基团、哌啶基基团、苯基基团、联苯基基团、C1-C10烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的吡咯烷基基团、哌啶基基团、苯基基团、联苯基基团、C1-C10烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团;或者
-N(Q1)(Q2),以及
Q1和Q2以及Q31和Q32可以各自独立地是:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H或-CD2CDH2;或者
各自未取代的或者被氘、C1-C10烷基基团、苯基基团、联苯基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团和三嗪基基团中的至少一个取代的正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、叔戊基基团、苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团或三嗪基基团。
在实施方案中,可以提供由式1-1表示的有机金属化合物:
式1-1
在式1-1中,
M1、M2、X1、X21、X22、X31、X32、X4、X5、n1至n4、L1至L4和Ar1可以分别与关于式1描述的那些相同,
X11可以是C(R11)或N,X12可以是C(R12)或N,X13可以是C(R13)或N,并且X14可以是C(R14)或N,
R11至R14可以分别与关于式1中的R1描述的相同,并且R11至R14中的两个或多于两个可以任选地键合在一起以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
X23可以是C(R23)或N,并且X24可以是C(R24)或N,
R23和R24可以分别与关于式1中的R2描述的相同,并且R23和R24可以任选地键合在一起以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
X33可以是C(R33)或N,并且X34可以是C(R34)或N,
R33和R34可以分别与关于式1中的R3描述的相同,并且R33和R34可以任选地键合在一起以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
X41可以是C(R41)或N,X42可以是C(R42)或N,并且X43可以是C(R43)或N,
R41至R43可以分别与关于式1中的R4描述的相同,并且R41至R43中的两个或多于两个可以任选地键合在一起以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
X52可以是C(R52)或N,并且X53可以是C(R53)或N,以及
R51至R53可以分别与关于式1中的R5描述的相同,并且R51至R53中的两个或多于两个可以任选地键合在一起以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团。
根据实施方案的有机金属化合物可以具有约14%或大于14%的三重态金属-配体电荷转移态(3MLCT)值。根据实施方案的有机金属化合物表现出约14%或大于14%的高的3MLCT比例,并且因此可以包含在发射层中,从而有助于蓝色光的稳定发射和有机发光装置的效率的改善。
本公开内容中描述的3MLCT显示了3MLCT的相对比例,假定100%的电荷从金属原子转移至配体。
在实施方案中,由式1表示的化合物可以是化合物BD01至化合物BD104中的任一种:
由式1或式1-1表示的有机金属化合物具有如式1中例示的两种过渡金属M1和M2,以及具有如由式1表示的相同骨架的配体,其中环CY2和环CY3通过(L2)n2彼此键合。
包括环CY2和环CY3的部分具有同时键合至M1和M2的结构,并且因此包括在式1中的配体可以具有更刚性的分子结构。
此外,当一起包含具有不同电化学环境的M1和M2时,有机金属化合物的激发能级可以是多样化的,并且因此可以扩大吸收能量的范围和发射光的波长范围。
因此,可以改善(增加)包含由式1表示的有机金属化合物的电子设备(例如,发光装置)的亮度和发光效率。
通过参考本文描述的合成例和其它实施例,本领域普通技术人员可以容易理解合成由式1表示的有机金属化合物的方法。
在实施方案中,发光装置可以包括位于第一电极外部或位于第二电极外部的覆盖层。
在实施方案中,发光装置可以进一步包括位于第一电极外部的第一覆盖层和位于第二电极外部的第二覆盖层中的至少一个,并且第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以包含由式1表示的有机金属化合物。关于第一覆盖层和/或第二覆盖层的更多细节分别与本公开内容中描述的那些相同。
在实施方案中,发光装置可以包括:
布置在第一电极外部并且包含由式1表示的有机金属化合物的第一覆盖层;
布置在第二电极外部并且包含由式1表示的有机金属化合物的第二覆盖层;或者
第一覆盖层和第二覆盖层。
如本文使用的措辞“(中间层和/或覆盖层)包含有机金属化合物”可以理解为“(中间层和/或覆盖层)可以包含一个种类的由式1表示的有机金属化合物或者各自由式1表示的两个不同种类的有机金属化合物”。
在实施方案中,中间层和/或覆盖层可以仅包含化合物1作为有机金属化合物。在这点上,化合物1可以存在于发光装置的发射层中。在实施方案中,中间层可以包含化合物1和化合物2。在这点上,化合物1和化合物2可以存在于基本上相同的层中(例如,化合物1和化合物2两者可以均存在于发射层中),或者可以存在于不同的层中(例如,化合物1可以存在于发射层中,并且化合物2可以存在于电子传输区中)。
如本文使用的术语“中间层”是指位于发光装置的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。
图1的描述
图1是根据本公开内容的实施方案的发光装置10的示意性横截面视图。发光装置10包括第一电极110、中间层130和第二电极150。
在下文,将关于图1描述根据实施方案的发光装置10的结构和制造发光装置10的方法。
第一电极110
在图1中,衬底可以额外地位于第一电极110下方或第二电极150上方。作为衬底,可以使用玻璃衬底和/或塑料衬底。在实施方案中,衬底可以是柔性衬底,并且可以包含具有优异的或适合的耐热性和耐久性的塑料,例如聚酰亚胺(PI)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚芳酯(PAR)、聚醚酰亚胺或其任意组合。
可以通过例如在衬底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以是促进空穴注入的高功函数材料。
第一电极110可以是反射电极、半透反射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)或其任意组合。在一个或多于一个的实施方案中,当第一电极110是半透反射电极或反射电极时,镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或其任意组合可以用作用于形成第一电极的材料。
第一电极110可以具有由单个层组成的单层结构或者包括多个层的多层结构。在实施方案中,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
中间层130
中间层130可以位于第一电极110上。中间层130可以包括发射层。
中间层130可以进一步包括在第一电极110与发射层之间的空穴传输区和在发射层与第二电极150之间的电子传输区。
除了一种或多于一种适合的有机材料之外,中间层130可以进一步包含含金属的化合物(例如有机金属化合物)、无机材料(例如量子点)等。
在一个或多于一个的实施方案中,中间层130可以包括:i)依次堆叠在第一电极110与第二电极150之间的两个或多于两个的发射单元,和ii)位于两个发射单元之间的电荷产生层。当中间层130包括如以上描述的发射单元和电荷产生层时,发光装置10可以是串联发光装置。
中间层130中的空穴传输区
空穴传输区可以具有:i)单层结构,其包括(例如,由以下组成):包含单一材料(例如,由单一材料组成)的单个层,ii)单层结构,其包括(例如,由以下组成):包含多种不同材料(例如,由多种不同材料组成)的单个层,或者iii)多层结构,其包括包含不同材料的多个层。
空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合。
例如,空穴传输区可以具有包括空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构,每种结构的层从第一电极110依次堆叠。
空穴传输区可以包含由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其组合:
式201
式202
其中,在式201和式202中,
L201至L204可以各自独立地是未取代的或被至少一个R10a取代的二价C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的二价C1-C60杂环基团,
L205可以是*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C20亚烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C20亚烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的二价C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的二价C1-C60杂环基团,
xa1至xa4可以各自独立地是0至5的整数,
xa5可以是1至10的整数,
R201至R204和Q201可以各自独立地是未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
R201和R202可以任选地经由单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C5亚烷基基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C5亚烯基基团彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C8-C60多环基团(例如,咔唑基团等)(例如,化合物HT16),
R203和R204可以任选地经由单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C5亚烷基基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C5亚烯基基团彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C8-C60多环基团,以及
na1可以是1至4的整数。*和*'可以各自表示与相邻原子的结合位点。R10a可以与本说明书中描述的相同。
在实施方案中,式201和式202中的每一个可以包含由式CY201至式CY217表示的基团中的至少一种:
其中在式CY201至式CY217中,R10b和R10c可以各自与关于R10a描述的相同,环CY201至环CY204可以各自独立地是C3-C20碳环基团或C1-C20杂环基团,并且式CY201至式CY217中的至少一个氢可以是未取代的或被如以上描述的R10a取代。
在实施方案中,式CY201至式CY217中的环CY201至环CY204可以各自独立地是苯基团、萘基团、菲基团或蒽基团。
在实施方案中,式201和式202中的每一个可以包含由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一种。
在实施方案中,式201可以包含由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一种和由式CY204至式CY217表示的基团中的至少一种。
在实施方案中,式201中的xa1可以是1,R201可以是由式CY201至式CY203中的一种表示的基团,xa2可以是0,并且R202可以是由式CY204至式CY207中的一种表示的基团。
在实施方案中,式201和式202中的每一个可以不包含(例如,可以排除)由式CY201至式CY203表示的基团。
在实施方案中,式201和式202中的每一个可以不包含(例如,可以排除)由式CY201至式CY203表示的基团,并且可以包含由式CY204至式CY217表示的基团中的至少一种。
在实施方案中,式201和式202中的每一个可以不包含(例如,可以排除)由式CY201至式CY217表示的基团。
在实施方案中,空穴传输区可以包含化合物HT1至化合物HT46、m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化-NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)中的至少一种或其任意组合:
空穴传输区的厚度可以是约至约/>例如约/>至约/>当空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层或其组合时,空穴注入层的厚度可以是约至约/>例如约/>至约/>并且空穴传输层的厚度可以是约至约/>例如约/>至约/>当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的(适合的)空穴传输特性,而没有驱动电压的显著增加。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长补偿光学共振距离来增加光发射效率,并且电子阻挡层可以阻挡或减少从发射层至空穴传输区的电子的泄露。可以包含在空穴传输区中的材料可以被包含在发射辅助层和/或电子阻挡层中。
p-掺杂剂
除了这些材料之外,空穴传输区可以进一步包含用于改善传导性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以基本上均匀地或非均匀地分散在空穴传输区中(例如,以由电荷产生材料组成的单个层的形式)。
电荷产生材料可以是例如p-掺杂剂。
在实施方案中,p-掺杂剂的LUMO能级可以是约-3.5eV或小于-3.5eV。
在实施方案中,p-掺杂剂可以包括醌衍生物、含氰基基团的化合物、含有元素EL1和元素EL2的化合物或其任意组合。
醌衍生物的实例可以包括TCNQ、F4-TCNQ等。
含氰基基团的化合物的实例可以包括HAT-CN、由式221表示的化合物等。
式221
在式221中,
R221至R223可以各自独立地是未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,其中R10a可以与本说明书中描述的相同,以及
R221至R223中的至少一个可以各自独立地是各自被氰基基团;-F;-Cl;-Br;-I;被氰基基团、-F、-Cl、-Br、-I或其任意组合取代的C1-C20烷基基团取代的C3-C60碳环基团或C1-C60杂环基团。
在含有元素EL1和元素EL2的化合物中,元素EL1可以是金属、准金属或其组合,并且元素EL2可以是非金属、准金属或其组合。
金属的实例可以包括:碱金属(例如,锂(Li)、钠(Na)、钾(K)、铷(Rb)、铯(Cs)等);碱土金属(例如,铍(Be)、镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)、钡(Ba)等);过渡金属(例如,钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、钒(V)、铌(Nb)、钽(Ta)、铬(Cr)、钼(Mo)、钨(W)、锰(Mn)、锝(Tc)、铼(Re)、铁(Fe)、钌(Ru)、锇(Os)、钴(Co)、铑(Rh)、铱(Ir)、镍(Ni)、钯(Pd)、铂(Pt)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)等);后过渡金属(例如,锌(Zn)、铟(In)、锡(Sn)等);以及镧系金属(例如,镧(La)、铈(Ce)、镨(Pr)、钕(Nd)、钷(Pm)、钐(Sm)、铕(Eu)、钆(Gd)、铽(Tb)、镝(Dy)、钬(Ho)、铒(Er)、铥(Tm)、镱(Yb)、镥(Lu)等)。
准金属的实例可以包括硅(Si)、锑(Sb)和/或碲(Te)。
非金属的实例可以包括氧(O)和/或卤素(例如,F、Cl、Br、I等)。
在实施方案中,含有元素EL1和元素EL2的化合物的实例可以包括金属氧化物、金属卤化物(例如,金属氟化物、金属氯化物、金属溴化物或金属碘化物)、准金属卤化物(例如,准金属氟化物、准金属氯化物、准金属溴化物或准金属碘化物)、金属碲化物或其任意组合。
金属氧化物的实例可以包括钨氧化物(例如,WO、W2O3、WO2、WO3、W2O5等)、钒氧化物(例如,VO、V2O3、VO2、V2O5等)、钼氧化物(例如,MoO、Mo2O3、MoO2、MoO3、Mo2O5等)和/或铼氧化物(例如,ReO3等)。
金属卤化物的实例可以包括碱金属卤化物、碱土金属卤化物、过渡金属卤化物、后过渡金属卤化物和/或镧系金属卤化物。
碱金属卤化物的实例可以包括LiF、NaF、KF、RbF、CsF、LiCl、NaCl、KCl、RbCl、CsCl、LiBr、NaBr、KBr、RbBr、CsBr、LiI、NaI、KI、RbI和/或CsI。
碱土金属卤化物的实例可以包括BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2、BeCl2、MgCl2、CaCl2、SrCl2、BaCl2、BeBr2、MgBr2、CaBr2、SrBr2、BaBr2、BeI2、MgI2、CaI2、SrI2和/或BaI2。
过渡金属卤化物的实例可以包括钛卤化物(例如,TiF4、TiCl4、TiBr4、TiI4等)、锆卤化物(例如,ZrF4、ZrCl4、ZrBr4、ZrI4等)、铪卤化物(例如,HfF4、HfCl4、HfBr4、HfI4等)、钒卤化物(例如,VF3、VCl3、VBr3、VI3等)、铌卤化物(例如,NbF3、NbCl3、NbBr3、NbI3等)、钽卤化物(例如,TaF3、TaCl3、TaBr3、TaI3等)、铬卤化物(例如,CrF3、CrCl3、CrBr3、CrI3等)、钼卤化物(例如,MoF3、MoCl3、MoBr3、MoI3等)、钨卤化物(例如,WF3、WCl3、WBr3、WI3等)、锰卤化物(例如,MnF2、MnCl2、MnBr2、MnI2等)、锝卤化物(例如,TcF2、TcCl2、TcBr2、TcI2等)、铼卤化物(例如,ReF2、ReCl2、ReBr2、ReI2等)、铁卤化物(例如,FeF2、FeCl2、FeBr2、FeI2等)、钌卤化物(例如,RuF2、RuCl2、RuBr2、RuI2等)、锇卤化物(例如,OsF2、OsCl2、OsBr2、OsI2等)、钴卤化物(例如,CoF2、CoCl2、CoBr2、CoI2等)、铑卤化物(例如,RhF2、RhCl2、RhBr2、RhI2等)、铱卤化物(例如,IrF2、IrCl2、IrBr2、IrI2等)、镍卤化物(例如,NiF2、NiCl2、NiBr2、NiI2等)、钯卤化物(例如,PdF2、PdCl2、PdBr2、PdI2等)、铂卤化物(例如,PtF2、PtCl2、PtBr2、PtI2等)、铜卤化物(例如,CuF、CuCl、CuBr、CuI等)、银卤化物(例如,AgF、AgCl、AgBr、AgI等)和/或金卤化物(例如,AuF、AuCl、AuBr、AuI等)。
后过渡金属卤化物的实例可以包括锌卤化物(例如,ZnF2、ZnCl2、ZnBr2、ZnI2等)、铟卤化物(例如,InI3等)和/或锡卤化物(例如,SnI2等)。
镧系金属卤化物的实例可以包括YbF、YbF2、YbF3、SmF3、YbCl、YbCl2、YbCl3、SmCl3、YbBr、YbBr2、YbBr3、SmBr3、YbI、YbI2、YbI3和/或SmI3。
准金属卤化物的实例可以包括锑卤化物(例如,SbCl5等)。
金属碲化物的实例可以包括碱金属碲化物(例如,Li2Te、Na2Te、K2Te、Rb2Te、Cs2Te等)、碱土金属碲化物(例如,BeTe、MgTe、CaTe、SrTe、BaTe等)、过渡金属碲化物(例如,TiTe2、ZrTe2、HfTe2、V2Te3、Nb2Te3、Ta2Te3、Cr2Te3、Mo2Te3、W2Te3、MnTe、TcTe、ReTe、FeTe、RuTe、OsTe、CoTe、RhTe、IrTe、NiTe、PdTe、PtTe、Cu2Te、CuTe、Ag2Te、AgTe、Au2Te等)、后过渡金属碲化物(例如,ZnTe等)和/或镧系金属碲化物(例如,LaTe、CeTe、PrTe、NdTe、PmTe、EuTe、GdTe、TbTe、DyTe、HoTe、ErTe、TmTe、YbTe、LuTe等)。
中间层130中的发射层
当发光装置10是全色发光装置时,根据子像素,可以将发射层图案化成红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层。在实施方案中,发射层可以具有红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或多于两个的层的堆叠结构,其中所述两个或多于两个的层彼此接触或彼此隔开。在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以包含发红色光的材料、发绿色光的材料和发蓝色光的材料中的两种或多于两种的材料,其中所述两种或多于两种的材料在单个层中彼此混合以发射白色光。
发射层可以包含主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括磷光掺杂剂、荧光掺杂剂或其组合。
基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量可以是约0.01重量份至约15重量份。
在实施方案中,发射层可以包含量子点。
在实施方案中,发射层可以包含延迟荧光材料。延迟荧光材料可以充当发射层中的主体或掺杂剂。
主体
主体可以包括由式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
其中,在式301中,
Ar301可以是未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,L301可以是未取代的或被至少一个R10a取代的二价C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的二价C1-C60杂环基团,
xb11可以是1、2或3,
xb1可以是0至5的整数,
R301可以是氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)或-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以是1至5的整数,以及
Q301至Q303可以各自独立地与关于Q1描述的相同,R10a可以与本说明书中描述的相同。
在实施方案中,当式301中的xb11是2或大于2时,两个或多于两个的Ar301可以经由单键彼此连接。
在实施方案中,主体可以包括由式301-1表示的化合物、由式301-2表示的化合物或其组合:
式301-1
式301-2
其中,在式301-1和式301-2中,
环A301至环A304可以各自独立地是未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
X301可以是O、S、N[(L304)xb4-R304]、C(R304)(R305)或Si(R304)(R305),
xb22和xb23可以各自独立地是0、1或2,
L301、xb1和R301可以各自独立地与本公开内容中描述的相同,
L302至L304可以各自独立地与关于L301描述的相同,
xb2至xb4可以各自独立地与关于xb1描述的相同,以及
R302至R305和R311至R314可以各自独立地与关于R301描述的相同,R10a可以与本说明书中描述的相同。
在实施方案中,主体可以包括碱土金属络合物、后过渡金属络合物或其组合。在实施方案中,主体可以包括Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物、Zn络合物或其任意组合。
在实施方案中,主体可以包括化合物H1至化合物H124、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-二(9-咔唑基)苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)中的至少一种或其任意组合:
磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可以包含至少一种过渡金属作为中心金属。
磷光掺杂剂可以包含单齿配体、二齿配体、三齿配体、四齿配体、五齿配体、六齿配体或其任意组合。
磷光掺杂剂可以是电中性的。
在实施方案中,磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属化合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
其中,在式401和式402中,
M可以是过渡金属(例如,铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、金(Au)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)、铼(Re)或铥(Tm)),
L401可以是由式402表示的配体,并且xc1可以是1、2或3,其中当xc1是二或大于二时,两个或多于两个的L401可以彼此相同或不同,
L402可以是有机配体,并且xc2可以是0、1、2、3或4,其中当xc2是2或大于2时,两个或多于两个的L402可以彼此相同或不同,
X401和X402可以各自独立地是氮或碳,
环A401和环A402可以各自独立地是C3-C60碳环基团或者C1-C60杂环基团,
T401可以是单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',
X403和X404可以各自独立地是化学键(例如,共价键或配位键)、O、S、N(Q413)、B(Q413)、P(Q413)、C(Q413)(Q414)或Si(Q413)(Q414),
Q411至Q414可以各自独立地与关于Q1描述的相同,
R401和R402可以各自独立地是氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C20烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C20烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)或-P(=O)(Q401)(Q402),
Q401至Q403可以各自独立地与关于Q1描述的相同,
xc11和xc12可以各自独立地是0至10的整数,以及
式402中的*和*'各自表示与式401中的M的结合位点,R10a可以与本说明书中描述的相同。
在实施方案中,在式402中,i)X401可以是氮,并且X402可以是碳,或ii)X401和X402中的每一个可以是氮。
在实施方案中,当式401中的xc1是2或大于2时,两个或多于两个的L401中的两个环A401可以任选地经由作为连接基团的T402彼此连接,并且两个环A402可以任选地经由作为连接基团的T403彼此连接(参见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。T402和T403可以各自独立地与关于T401描述的相同。
式401中的L402可以是有机配体。在实施方案中,L402可以包括卤素基团、二酮基团(例如,乙酰丙酮酸酯基团)、羧酸基团(例如,吡啶甲酸酯基团)、-C(=O)、异腈基团、-CN、含磷的基团(例如,膦基团、亚磷酸酯基团等)或其任意组合。
磷光掺杂剂可以包括,例如,化合物PD1至化合物PD39中的至少一种或其任意组合:
荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可以包括含胺基团的化合物、含苯乙烯基基团的化合物或其组合。
在实施方案中,荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物:
式501
其中,在式501中,
Ar501、R501和R502可以各自独立地是未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,L501至L503可以各自独立地是未取代的或被至少一个R10a取代的二价C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的二价C1-C60杂环基团,其中R10a可以与本说明书中描述的相同,
xd1至xd3可以各自独立地是0、1、2或3,以及
xd4可以是1、2、3、4、5或6。
在实施方案中,式501中的xd4可以是2。
在实施方案中,荧光掺杂剂可以包括化合物FD1至化合物FD36;DPVBi;DPAVBi中的至少一种;或者其任意组合:
延迟荧光材料
发射层可以包含延迟荧光材料。
在本公开本内容中,延迟荧光材料可以选自基于延迟荧光发射机理能够发射延迟荧光的化合物。
根据包含在发射层中的其它材料的类型或种类,包含在发射层中的延迟荧光材料可以充当主体或掺杂剂。
在实施方案中,延迟荧光材料的三重态能级(eV)与延迟荧光材料的单重态能级(eV)之间的差可以大于或等于0eV且小于或等于0.5eV。当延迟荧光材料的三重态能级(eV)与延迟荧光材料的单重态能级(eV)之间的差满足以上描述的范围时,可以有效地发生延迟荧光材料的从三重态至单重态的向上转换,并且因此可以改善(增加)发光装置10的发光效率。
在实施方案中,延迟荧光材料可以包括i)包含至少一个电子供体(例如,富π电子的C3-C60环状基团,例如咔唑基团)和至少一个电子受体(例如,亚砜基团、氰基基团或缺π电子的含氮C1-C60环状基团)的材料,和ii)包含其中两个或多于两个的环状基团稠合同时共用硼(B)的C8-C60多环基团的材料。
延迟荧光材料的实例可以包括以下化合物DF1至化合物DF9中的至少一种:
量子点
发射层可以包含量子点。
在本公开内容中,量子点是指半导体化合物的晶体,并且可以包括根据晶体的尺寸能够发射一种或多于一种适合的发射波长的光的任何材料。
量子点的直径(例如,量子点的平均直径)可以是例如约1nm至约10nm。
可以通过湿法化学工艺、金属有机化学气相沉积工艺、分子束外延工艺或与其类似的任何工艺合成量子点。
根据湿法化学工艺,将前体材料与有机溶剂混合以生长量子点颗粒晶体。当晶体生长时,有机溶剂自然地充当配位在量子点晶体的表面上的分散剂并且控制晶体的生长,使得量子点颗粒的生长可以通过比气相沉积方法(例如金属有机化学气相沉积(MOCVD)和/或分子束外延(MBE))更容易进行并且需要更低成本的工艺来控制或选择。
量子点可以包括:II-VI族半导体化合物;III-V族半导体化合物;III-VI族半导体化合物;I-III-VI族半导体化合物;IV-VI族半导体化合物;IV族元素或化合物;或者其任意组合。
II-VI族半导体化合物的实例可以包括:二元化合物,例如CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe或MgS;三元化合物,例如CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe或MgZnS;四元化合物,例如CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe或HgZnSTe;或者其任意组合。
III-V族半导体化合物的实例可以包括:二元化合物,例如GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs或InSb;三元化合物,例如GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InNP、InAlP、InNAs、InNSb、InPAs或InPSb;四元化合物,例如GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs或InAlPSb;或者其任意组合。在实施方案中,III-V族半导体化合物可以进一步包含II族元素。进一步包含II族元素的III-V族半导体化合物的实例可以包括InZnP、InGaZnP、InAlZnP等。
III-VI族半导体化合物的实例可以包括:二元化合物,例如GaS、GaSe、Ga2Se3、GaTe、InS、InSe、In2S3、In2Se3或InTe;三元化合物,例如InGaS3或InGaSe3;或者其任意组合。
I-III-VI族半导体化合物的实例可以包括:三元化合物,例如AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、CuGaO2、AgGaO2或AgAlO2;或者其任意组合。
IV-VI族半导体化合物的实例可以包括:二元化合物,例如SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe等;三元化合物,例如SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe等;四元化合物,例如SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe等;或者其任意组合。
IV族元素或化合物可以包括:单一元素材料,例如Si或Ge;二元化合物,例如SiC或SiGe;或者其任意组合。
包含在多元素化合物(例如二元化合物、三元化合物和四元化合物)中的每种元素可以以基本上均匀的浓度或非均匀的浓度存在于颗粒中。
在实施方案中,量子点可以具有单一结构或核-壳双结构。在量子点具有单一结构的情况下,包含在相应量子点中的每种元素的浓度是基本上均匀的。在实施方案中,包含在核中的材料和包含在壳中的材料可以彼此不同。
量子点的壳可以充当防止或减少核的化学变性以保持半导体特性的保护层和/或向量子点赋予电泳特性的充电层。壳可以是单层或多层。存在于量子点的核与壳之间的界面中的元素可以具有浓度梯度,所述浓度梯度朝向量子点的中心降低。
量子点的壳的实例可以是金属、准金属或非金属的氧化物,半导体化合物或其任意组合。金属、准金属或非金属的氧化物的实例可以包括:二元化合物,例如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4或NiO;三元化合物,例如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4或CoMn2O4;或者其任意组合。半导体化合物的实例可以包括如本文描述的II-VI族半导体化合物、III-V族半导体化合物、III-VI族半导体化合物、I-III-VI族半导体化合物、IV-VI族半导体化合物或其任意组合。在一些实施方案中,半导体化合物可以包括CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb或其任意组合。
量子点的发射波长光谱的半峰全宽(FWHM)可以是约45nm或小于45nm,例如约40nm或小于40nm,例如约30nm或小于30nm,并且在这些范围内,可以增加颜色纯度或颜色再现性。在一些实施方案中,因为通过量子点发射的光在所有方向上发射,所以可以改善(增加)广视角。
在一些实施方案中,量子点可以是大致球形纳米颗粒、角锥形纳米颗粒、多臂纳米颗粒、立方体纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维或纳米板。
因为能带间隙可以通过控制量子点的尺寸来调节,所以可以从量子点发射层获得具有一种或多于一种的适合的波长带的光。因此,通过使用不同尺寸的量子点,可以实现发射一种或多于一种的适合的波长的光的发光装置。在实施方案中,可以选择量子点的尺寸以发射红色光、绿色光和/或蓝色光。在一些实施方案中,可以将量子点的尺寸配置成通过组合一种或多于一种的适合的颜色的光来发射白色光。
中间层130中的电子传输区
电子传输区可以具有:i)单层结构,其包括(例如,由以下组成):包含单一材料(例如,由单一材料组成)的单个层,ii)单层结构,其包括(例如,由以下组成):包含多种不同材料(例如,由多种不同材料组成)的单个层,或者iii)多层结构,其包括包含不同材料的多个层。
电子传输区可以包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
例如,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构、或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,每种结构的构成层从发射层依次堆叠。
在实施方案中,电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包含含有至少一种缺π电子的含氮C1-C60环状基团的不含金属的化合物。
在实施方案中,电子传输区可以包含由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
其中,在式601中,
Ar601可以是未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,L601可以是未取代的或被至少一个R10a取代的二价C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的二价C1-C60杂环基团,
xe11可以是1、2或3,
xe1可以是0、1、2、3、4或5,
R601可以是未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)或-P(=O)(Q601)(Q602),Q601至Q603可以各自独立地与关于Q1描述的相同,
xe21可以是1、2、3、4或5,以及
可以满足以下条件中的至少一个:Ar601是未取代的或被至少一个R10a取代的缺π电子的含氮C1-C60环状基团;R601是未取代的或被至少一个R10a取代的缺π电子的含氮C1-C60环状基团;以及L601是未取代的或被至少一个R10a取代的二价缺π电子的含氮C1-C60环状基团,R10a可以与本说明书中描述的相同。
在实施方案中,当式601中的xe11是2或大于2时,两个或多于两个的Ar601可以经由单键连接。
在实施方案中,式601中的Ar601可以是取代或未取代的蒽基团。
在实施方案中,电子传输区可以包含由式601-1表示的化合物:
式601-1
其中,在式601-1中,
X614可以是N或C(R614),X615可以是N或C(R615),X616可以是N或C(R616),X614至X616中的至少一个可以是N,
L611至L613分别与关于L601描述的相同,
xe611至xe613分别与关于xe1描述的相同,
R611至R613分别与关于R601描述的相同,以及
R614至R616可以各自独立地是氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,R10a可以与本说明书中描述的相同。
在实施方案中,式601中的xe1和式601-1中的xe611至xe613可以各自独立地是0、1或2。
电子传输区可以包含化合物ET1至化合物ET45、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、TAZ、NTAZ中的至少一种或其任意组合:
电子传输区的厚度可以是约至约/>例如,约/>至约当电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层或其任意组合时,缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以各自独立地是约/>至约/>例如约/>至约/>并且电子传输层的厚度可以是约/>至约/>例如约至约/>当缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和/或电子传输区的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的(适合的)电子传输特性,而没有驱动电压的显著增加。
除了以上描述的材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可以进一步包含含金属的材料。
含金属的材料可以包括碱金属络合物、碱土金属络合物或其组合。碱金属络合物的金属离子可以是Li离子、Na离子、K离子、Rb离子或Cs离子,并且碱土金属络合物的金属离子可以是Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子或Ba离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可以包括羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任意组合。
在实施方案中,含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括例如化合物ET-D1(Liq)或化合物ET-D2:
电子传输区可以包括促进来自第二电极150的电子的注入的电子注入层。电子注入层可以与第二电极150直接接触。
电子注入层可以具有:i)单层结构,其包括(例如,由以下组成):包含单一材料(例如,由单一材料组成)的单个层,ii)单层结构,其包括(例如,由以下组成):包含多种不同材料(例如,由多种不同材料组成)的单个层,或者iii)多层结构,其包括包含不同材料的多个层。
电子注入层可以包含碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属的化合物、含碱土金属的化合物、含稀土金属的化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可以包括Li、Na、K、Rb、Cs或其任意组合。碱土金属可以包括Mg、Ca、Sr、Ba或其任意组合。稀土金属可以包括Sc、Y、Ce、Tb、Yb、Gd或其任意组合。
含碱金属的化合物、含碱土金属的化合物和含稀土金属的化合物可以包括碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物、卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)或碲化物,或者其任意组合。
含碱金属的化合物可以包括碱金属氧化物,例如Li2O、Cs2O或K2O;碱金属卤化物,例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI;或其任意组合。含碱土金属的化合物可以包括碱土金属氧化物,例如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(x是满足0<x<1的条件的实数)、BaxCa1-xO(x是满足0<x<1的条件的实数)等。含稀土金属的化合物可以包括YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3、YbI3、ScI3、TbI3或其任意组合。在实施方案中,含稀土金属的化合物可以包括镧系金属碲化物。镧系金属碲化物的实例可以包括LaTe、CeTe、PrTe、NdTe、PmTe、SmTe、EuTe、GdTe、TbTe、DyTe、HoTe、ErTe、TmTe、YbTe、LuTe、La2Te3、Ce2Te3、Pr2Te3、Nd2Te3、Pm2Te3、Sm2Te3、Eu2Te3、Gd2Te3、Tb2Te3、Dy2Te3、Ho2Te3、Er2Te3、Tm2Te3、Yb2Te3和/或Lu2Te3。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以包含i)碱金属、碱土金属和稀土金属的离子中的一种,和ii)作为键合至金属离子的配体,例如羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任意组合。
电子注入层可以包含以下(例如,由以下组成):如以上描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属的化合物、含碱土金属的化合物、含稀土金属的化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。在实施方案中,电子注入层可以进一步包含有机材料(例如,由式601表示的化合物)。
在实施方案中,电子注入层可以包括以下(例如,由以下组成):i)含碱金属的化合物(例如,碱金属卤化物),ii)a)含碱金属的化合物(例如,碱金属卤化物);以及b)碱金属、碱土金属、稀土金属或其任意组合。在实施方案中,电子注入层可以是KI:Yb共沉积层、RbI:Yb共沉积层等。
当电子注入层进一步包含有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属的化合物、含碱土金属的化合物、含稀土金属的化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可以基本上均匀地或非均匀地分散在包含有机材料的基体中。
第二电极150
第二电极150可以位于具有此类结构的中间层130上。第二电极150可以是作为电子注入电极的阴极,并且可以使用各自具有低功函数的金属、合金、导电化合物或其任意组合作为用于第二电极150的材料。
在实施方案中,第二电极150可以包含锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、镱(Yb)、银-镱(Ag-Yb)、ITO、IZO或其任意组合。第二电极150可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。
第二电极150可以具有单层结构或者包括两层或多于两层的多层结构。
覆盖层
第一覆盖层可以位于第一电极110外部,和/或第二覆盖层可以位于第二电极150外部。更详细地,发光装置10可以具有其中第一覆盖层、第一电极110、中间层130和第二电极150按规定的顺序依次堆叠的结构,其中第一电极110、中间层130、第二电极150和第二覆盖层按规定的顺序依次堆叠的结构,或者其中第一覆盖层、第一电极110、中间层130、第二电极150和第二覆盖层按规定的顺序依次堆叠的结构。
在发光装置10的中间层130的发射层中产生的光可以通过第一电极110(其是半透反射电极或透射电极)和第一覆盖层朝向外部引出,或者在发光装置10的中间层130的发射层中产生的光可以通过第二电极150(其是半透反射电极或透射电极)和第二覆盖层朝向外部引出。
第一覆盖层和第二覆盖层可以根据相长干涉的原理来增加外部发射效率。因此,增加了发光装置10的出光效率,使得可以改善(增加)发光装置10的发射效率。
第一覆盖层和第二覆盖层中的每一个可以包含具有1.6或大于1.6的折射率(在589nm处)的材料。
第一覆盖层和第二覆盖层可以各自独立地是包含有机材料的有机覆盖层、包含无机材料的无机覆盖层、或者包含有机材料和无机材料的有机-无机复合覆盖层。
第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以各自独立地包含碳环化合物、杂环化合物、含胺基团的化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物、碱土金属络合物或其任意组合。碳环化合物、杂环化合物和含胺基团的化合物可以被含有O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br、I或其任意组合的取代基任选地取代。在实施方案中,第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以各自独立地包含含胺基团的化合物。
在实施方案中,第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以各自独立地包含由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其组合。
在实施方案中,第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以各自独立地包含化合物HT28至化合物HT33中的至少一种、化合物CP1至化合物CP6中的至少一种、β-NPB或其任意组合:
电子设备
发光装置可以被包括在一种或多于一种的适合的电子设备中。在实施方案中,包括发光装置的电子设备可以是发光设备、验证设备等。
除了发光装置之外,电子设备(例如,发光设备)可以进一步包括:i)滤色器、ii)颜色转换层,或者iii)滤色器和颜色转换层。滤色器和/或颜色转换层可以位于从发光装置发射的光的至少一个行进方向上。例如,从发光装置发射的光可以是蓝色光或白色光。发光装置可以与以上描述的相同。在实施方案中,颜色转换层可以包含量子点。量子点可以是例如如本文描述的量子点。
电子设备可以包括第一衬底。第一衬底可以包括多个子像素区域,滤色器可以包括分别对应于子像素区域的多个滤色器区域,并且颜色转换层可以包括分别对应于子像素区域的多个颜色转换区域。
像素限定层可以位于子像素区域之间以限定子像素区域中的每一个。
滤色器可以进一步包括多个滤色器区域和位于滤色器区域之间的遮光图案,并且颜色转换层可以包括多个颜色转换区域和位于颜色转换区域之间的遮光图案。
滤色器区域(或颜色转换区域)可以包括发射第一颜色光的第一区域、发射第二颜色光的第二区域和/或发射第三颜色光的第三区域,并且第一颜色光、第二颜色光和/或第三颜色光可以具有彼此不同的最大发射波长。在实施方案中,第一颜色光可以是红色光,第二颜色光可以是绿色光,并且第三颜色光可以是蓝色光。在实施方案中,滤色器区域(或颜色转换区域)可以包含量子点。更详细地,第一区域可以包含红色量子点,第二区域可以包含绿色量子点,并且第三区域可以不包含(例如,可以排除)量子点。量子点与本公开内容中描述的相同。第一区域、第二区域和/或第三区域可以各自进一步包含散射体。
在实施方案中,发光装置可以发射第一光,第一区域可以吸收第一光以发射第一的第一颜色光,第二区域可以吸收第一光以发射第二的第一颜色光,并且第三区域可以吸收第一光以发射第三的第一颜色光。在这点上,第一的第一颜色光、第二的第一颜色光和第三的第一颜色光可以具有不同的最大发射波长。更详细地,第一光可以是蓝色光,第一的第一颜色光可以是红色光,第二的第一颜色光可以是绿色光,并且第三的第一颜色光可以是蓝色光。
除了如以上描述的发光装置之外,电子设备可以进一步包括薄膜晶体管。薄膜晶体管可以包括源电极、漏电极和有源层,其中源电极和漏电极中的一个可以电连接至发光装置的第一电极和第二电极中的对应的一个。
薄膜晶体管可以进一步包括栅电极、栅绝缘膜等。
有源层可以包含晶体硅、无定形硅、有机半导体、氧化物半导体等。
电子设备可以进一步包括用于密封发光装置的密封部。密封部和/或颜色转换层可以位于滤色器与发光装置之间。密封部允许来自发光装置的光被引出至外部,而并行地(例如,同时地)防止或减少环境空气和湿气渗透进入发光装置中。密封部可以是包括透明玻璃衬底或塑料衬底的密封衬底。密封部可以是包括有机层和无机层中的至少一个层的薄膜封装层。当密封部是薄膜封装层时,电子设备可以是柔性的。
根据电子设备的预期用途,除了滤色器和/或颜色转换层之外,一种或多于一种的适合的功能层可以额外地位于密封部上。功能层可以包括触摸屏层、偏振层等。触摸屏层可以是压敏触摸屏层、电容触摸屏层或红外触摸屏层。验证设备可以是例如通过使用生命体的生物测量信息(例如,指尖、瞳孔等)来验证个体的生物测量验证设备。
除了发光装置之外,验证设备可以进一步包括生物测量信息收集器。
电子设备可以应用于一种或多于一种的适合的显示器、光源、照明、个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数码相机、电子日志、电子词典、电子游戏机、医疗仪器(例如,电子温度计、血压计、血糖仪、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图显示器、超声诊断装置或内窥镜显示器)、探鱼仪、一种或多于一种的适合的测量仪器、仪表(例如,用于车辆、飞行器和船舶的仪表)、投影仪等。
图2和图3的描述
图2是根据本公开内容的实施方案的发光设备的横截面视图。
图2的发光设备包括衬底100、薄膜晶体管(TFT)、发光装置和密封发光装置的封装部300。
衬底100可以是柔性衬底、玻璃衬底或金属衬底。缓冲层210可以形成在衬底100上。缓冲层210可以防止或减少杂质渗透通过衬底100,并且可以在衬底100上提供基本上平坦的表面。
TFT可以位于缓冲层210上。TFT可以包括有源层220、栅电极240、源电极260和漏电极270。
有源层220可以包含无机半导体(例如硅或多晶硅)、有机半导体和/或氧化物半导体,并且可以包括源区、漏区和/或沟道区。
用于使有源层220与栅电极240绝缘的栅绝缘膜230可以位于有源层220上,并且栅电极240可以位于栅绝缘膜230上。
层间绝缘膜250位于栅电极240上。层间绝缘膜250可以置于栅电极240与源电极260之间以使栅电极240与源电极260绝缘,并且位于栅电极240与漏电极270之间以使栅电极240与漏电极270绝缘。
源电极260和漏电极270可以位于层间绝缘膜250上。层间绝缘膜250和栅绝缘膜230可以形成为暴露有源层220的源区和漏区,并且源电极260和漏电极270可以接触有源层220的源区和漏区的暴露部分。
TFT电连接至发光装置以驱动发光装置,并且可以被钝化层280覆盖。钝化层280可以包括无机绝缘膜、有机绝缘膜或其组合。在钝化层280上提供发光装置。发光装置可以包括第一电极110、中间层130和第二电极150。
第一电极110可以形成在钝化层280上。钝化层280不完全覆盖漏电极270并且暴露漏电极270的一部分,并且第一电极110连接至漏电极270的暴露部分。
含有绝缘材料的像素限定层290可以位于第一电极110上。像素限定层290暴露第一电极110的区,并且可以在第一电极110的暴露区中形成中间层130。像素限定层290可以是聚酰亚胺和/或聚丙烯酸有机膜。中间层130的至少一些层可以延伸超过像素限定层290的上部,以定位成公共层的形式。
第二电极150可以位于中间层130上,并且可以在第二电极150上额外地形成覆盖层170。可以形成覆盖层170以覆盖第二电极150。
封装部300可以位于覆盖层170上。封装部300可以位于发光装置上以保护发光装置免受湿气或氧气(例如,降低湿气和/或氧气的量)的影响。封装部300可以包括:无机膜,所述无机膜包含硅氮化物(SiNx)、硅氧化物(SiOx)、氧化铟锡、氧化铟锌或其任意组合;有机膜,所述有机膜包含聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚乙烯磺酸酯、聚甲醛、聚芳酯、六甲基二硅氧烷、基于丙烯酸的树脂(例如,聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸等)、基于环氧的树脂(例如,脂肪族缩水甘油醚(AGE)等)或其任意组合;或者无机膜和有机膜的组合。
图3是根据本公开内容的实施方案的发光设备的横截面视图。
图3的发光设备与图2的发光设备基本上相同,但遮光图案500和功能区400额外地位于封装部300上。功能区400可以是i)滤色器区域、ii)颜色转换区域、以及iii)滤色器区域和颜色转换区域的组合中的至少一种。在实施方案中,包括在图3的发光设备中的发光装置可以是串联发光装置。
制造方法
可以通过使用选自真空沉积、旋涂、流延、兰格缪尔-布罗杰特(Langmuir-Blodgett,LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中的一种或多于一种的适合的方法在特定区中形成包括在空穴传输区中的各层、发射层和包括在电子传输区中的各层。
当通过真空沉积形成构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层时,取决于待包含在待形成的层中的材料以及待形成的层的结构,可以以约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约/秒至约/>/秒的沉积速度进行沉积。
术语的定义
如本文使用的术语“C3-C60碳环基团”是指仅由碳作为成环原子组成并且具有三个至六十个碳原子(例如,3个至30个、3个至20个或3个至10个碳原子)的环状基团,并且如本文使用的术语“C1-C60杂环基团”是指具有一个至六十个碳原子(例如,1个至30个、1个至20个或1个至10个碳原子)并且进一步具有除了碳之外的杂原子作为成环原子的环状基团。C3-C60碳环基团和C1-C60杂环基团可以各自是由一个环组成的单环基团或者其中两个或多于两个的环彼此稠合的多环基团。在实施方案中,C1-C60杂环基团具有3个至61个成环原子,例如,3个至30个、3个至20个或3个至10个成环原子。
如本文使用的“环状基团”可以包括C3-C60碳环基团和C1-C60杂环基团。
如本文使用的术语“富π电子的C3-C60环状基团”是指具有三个至六十个碳原子(例如,3个至30个、3个至20个或3个至10个碳原子)并且不包含*-N=*'作为成环部分的环状基团,并且如本文使用的术语“缺π电子的含氮C1-C60环状基团”是指具有一个至六十个碳原子(例如,1个至30个、1个至20个或1个至10个碳原子)并且包含*-N=*'作为成环部分的杂环基团。
在实施方案中,
C3-C60碳环基团可以是i)基团T1,或者ii)其中两个或多于两个的基团T1彼此稠合的稠合环状基团(例如,环戊二烯基团、金刚烷基团、降冰片烷基团、苯基团、戊搭烯基团、萘基团、甘菊环基团、引达省基团、苊烯基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、苝基团、五苯基团、庚搭烯基团、并四苯基团、苉基团、并六苯基团、并五苯基团、玉红省基团、蔻基团、卵苯基团、茚基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、茚并菲基团或茚并蒽基团),
C1-C60杂环基团可以是i)基团T2,ii)其中两个或多于两个的基团T2彼此稠合的稠合环状基团,或者iii)其中至少一个基团T2和至少一个基团T1彼此稠合的稠合环状基团(例如,吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并吲哚基团、萘并吲哚基团、异吲哚基团、苯并异吲哚基团、萘并异吲哚基团、苯并噻咯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻咯并咔唑基团、苯并吲哚并咔唑基团、苯并咔唑基团、苯并萘并呋喃基团、苯并萘并噻吩基团、苯并萘并噻咯基团、苯并呋喃并二苯并呋喃基团、苯并呋喃并二苯并噻吩基团、苯并噻吩并二苯并噻吩基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并噁唑基团、苯并异噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并异噻唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹唑啉基团、菲咯啉基团、噌啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、咪唑并三嗪基团、咪唑并吡嗪基团、咪唑并哒嗪基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团等),
富π电子的C3-C60环状基团可以是i)基团T1,ii)其中两个或多于两个的基团T1彼此稠合的稠合环状基团,iii)基团T3,iv)其中两个或多于两个的基团T3彼此稠合的稠合环状基团,或者v)其中至少一个基团T3和至少一个基团T1彼此稠合的稠合环状基团(例如,C3-C60碳环基团、1H-吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、2H-吡咯基团、3H-吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并吲哚基团、萘并吲哚基团、异吲哚基团、苯并异吲哚基团、萘并异吲哚基团、苯并噻咯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻咯并咔唑基团、苯并吲哚并咔唑基团、苯并咔唑基团、苯并萘并呋喃基团、苯并萘并噻吩基团、苯并萘并噻咯基团、苯并呋喃并二苯并呋喃基团、苯并呋喃并二苯并噻吩基团、苯并噻吩并二苯并噻吩基团等),
缺π电子的含氮C1-C60环状基团可以是i)基团T4,ii)其中两个或多于两个的基团T4彼此稠合的稠合环状基团,iii)其中至少一个基团T4和至少一个基团T1彼此稠合的稠合环状基团,iv)其中至少一个基团T4和至少一个基团T3彼此稠合的稠合环状基团,或者v)其中至少一个基团T4、至少一个基团T1和至少一个基团T3彼此稠合的稠合环状基团(例如,吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并噁唑基团、苯并异噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并异噻唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹唑啉基团、菲咯啉基团、噌啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、咪唑并三嗪基团、咪唑并吡嗪基团、咪唑并哒嗪基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团等),
基团T1可以是环丙烷基团、环丁烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、环庚烷基团、环辛烷基团、环丁烯基团、环戊烯基团、环戊二烯基团、环己烯基团、环己二烯基团、环庚烯基团、金刚烷基团、降冰片烷(或双环[2.2.1]庚烷)基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.2]辛烷基团或苯基团,
基团T2可以是呋喃基团、噻吩基团、1H-吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、2H-吡咯基团、3H-吡咯基团、咪唑基团、吡唑基团、三唑基团、四唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、四嗪基团、吡咯烷基团、咪唑烷基团、二氢吡咯基团、哌啶基团、四氢吡啶基团、二氢吡啶基团、六氢嘧啶基团、四氢嘧啶基团、二氢嘧啶基团、哌嗪基团、四氢吡嗪基团、二氢吡嗪基团、四氢哒嗪基团或二氢哒嗪基团,
基团T3可以是呋喃基团、噻吩基团、1H-吡咯基团、噻咯基团或硼杂环戊二烯基团,以及
基团T4可以是2H-吡咯基团、3H-吡咯基团、咪唑基团、吡唑基团、三唑基团、四唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团或四嗪基团。
如本文使用的术语“环状基团”、“C3-C60碳环基团”、“C1-C60杂环基团”、“富π电子的C3-C60环状基团”或“缺π电子的含氮C1-C60环状基团”是指取决于与术语使用有关的式的结构,与任何环状基团稠合的基团、单价基团或多价基团(例如,二价基团、三价基团、四价基团等)。在实施方案中,“苯基团”可以是苯并基团、苯基基团、亚苯基基团等,其可以被本领域普通技术人员根据包括“苯基团”的式的结构容易理解。
单价C3-C60碳环基团和单价C1-C60杂环基团的实例可以包括C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和/或单价非芳香族稠合杂多环基团,并且二价C3-C60碳环基团和二价C1-C60杂环基团的实例可以包括C3-C10亚环烷基基团、C1-C10亚杂环烷基基团、C3-C10亚环烯基基团、C1-C10亚杂环烯基基团、C6-C60亚芳基基团、C1-C60亚杂芳基基团、二价非芳香族稠合多环基团和/或二价非芳香族稠合杂多环基团。
如本文使用的术语“C1-C60烷基基团”是指具有一个至六十个碳原子(例如,1个至30个、1个至20个或1个至10个碳原子)的直链或支链脂肪族烃单价基团,并且其实例包括甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、仲丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、叔戊基基团、新戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、3-戊基基团、仲异戊基基团、正己基基团、异己基基团、仲己基基团、叔己基基团、正庚基基团、异庚基基团、仲庚基基团、叔庚基基团、正辛基基团、异辛基基团、仲辛基基团、叔辛基基团、正壬基基团、异壬基基团、仲壬基基团、叔壬基基团、正癸基基团、异癸基基团、仲癸基基团和/或叔癸基基团。如本文使用的术语“C1-C60亚烷基基团”是指具有与C1-C60烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60烯基基团”是指在C2-C60烷基基团的中间或末端处具有至少一个碳-碳双键的单价烃基团,并且其实例包括乙烯基基团、丙烯基基团和/或丁烯基基团。如本文使用的术语“C2-C60亚烯基基团”是指具有与C2-C60烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60炔基基团”是指在C2-C60烷基基团的中间或末端处具有至少一个碳-碳叁键的单价烃基团,并且其实例包括乙炔基基团和/或丙炔基基团。如本文使用的术语“C2-C60亚炔基基团”是指具有与C2-C60炔基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C60烷氧基基团”是指由-OA101(其中A101是C1-C60烷基基团)表示的单价基团,并且其实例包括甲氧基基团、乙氧基基团和/或异丙氧基基团。
如本文使用的术语“C3-C10环烷基基团”是指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃环状基团,并且其实例包括环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团(或双环[2.2.1]庚基基团)、双环[1.1.1]戊基基团、双环[2.1.1]己基基团和/或双环[2.2.2]辛基基团。如本文使用的术语“C3-C10亚环烷基基团”是指具有与C3-C10环烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烷基基团”是指进一步包含除了碳原子之外的至少一个杂原子作为成环原子并且具有1个至10个碳原子的单价环状基团,并且其实例包括1,2,3,4-噁三唑烷基基团、四氢呋喃基基团和/或四氢噻吩基基团。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烷基基团”是指具有与C1-C10杂环烷基基团相同的结构的二价基团。
本文使用的术语C3-C10环烯基基团是指在其环中具有三个至十个碳原子和至少一个碳-碳双键且没有芳香性的单价环状基团,并且其实例包括环戊烯基基团、环己烯基基团和/或环庚烯基基团。如本文使用的术语“C3-C10亚环烯基基团”是指具有与C3-C10环烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烯基基团”是指在其环状结构中具有作为成环原子的除了碳原子之外的至少一个杂原子、1个至10个碳原子和至少一个双键的单价环状基团。C1-C10杂环烯基基团的实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基基团、2,3-二氢呋喃基基团和/或2,3-二氢噻吩基基团。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烯基基团”是指具有与C1-C10杂环烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C6-C60芳基基团”是指具有含六个至六十个碳原子(例如,6个至30个、6个至20个或6个至10个碳原子)的碳环芳香族体系的单价基团,并且如本文使用的术语“C6-C60亚芳基基团”是指具有含6个至60个碳原子(例如,6个至30个、6个至20个或6个至10个碳原子)的碳环芳香族体系的二价基团。C6-C60芳基基团的实例包括苯基基团、戊搭烯基基团、萘基基团、甘菊环基基团、引达省基基团、苊基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、庚搭烯基基团、并四苯基基团、苉基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、芴基基团、螺-二芴基基团和/或苯并芴基基团。当C6-C60芳基基团和C6-C60亚芳基基团各自包含两个或多于两个的环时,所述环可以彼此稠合。
如本文使用的术语“C1-C60杂芳基基团”是指具有含作为成环原子的除了碳原子之外的至少一个杂原子和1个至60个碳原子(例如,1个至30个、1个至20个或1个至10个碳原子)的杂环芳香族体系的单价基团。如本文使用的术语“C1-C60亚杂芳基基团”是指具有含作为成环原子的除了碳原子之外的至少一个杂原子和1个至60个碳原子(例如,1个至30个、1个至20个或1个至10个碳原子)的杂环芳香族体系的二价基团。C1-C60杂芳基基团的实例包括吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、苯并喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、喹喔啉基基团、苯并喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲咯啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、氮杂芴基基团、咔唑基基团、氮杂咔唑基基团、茚并咔唑基基团、吲哚并咔唑基基团、苯并呋喃并咔唑基基团、苯并噻吩并咔唑基基团、苯并噻咯并咔唑基基团、苯并吲哚并咔唑基基团和/或苯并咔唑基基团。当C1-C60杂芳基基团和C1-C60亚杂芳基基团各自包含两个或多于两个的环时,所述环可以彼此稠合。
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合多环基团”是指具有彼此稠合的两个或多于两个的环,仅碳原子(例如,具有8个至60个碳原子,例如,8个至30个、8个至20个或8个至10个碳原子)作为成环原子,并且当视为整体时在其分子结构中无芳香性的单价基团。单价非芳香族稠合多环基团的实例包括茚基基团、茚并菲基基团和/或茚并蒽基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合多环基团”是指具有与单价非芳香族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合杂多环基团”是指具有彼此稠合的两个或多于两个的环,除了碳原子(例如,具有1个至60个碳原子,例如1个至30个、1个至20个或1个至10个碳原子)之外的至少一个杂原子作为成环原子,并且当视为整体时在其分子结构中无芳香性的单价基团。单价非芳香族稠合杂多环基团的实例包括吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、吲哚基基团、苯并吲哚基基团、萘并吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并异吲哚基基团、萘并异吲哚基基团、苯并噻咯基基团、苯并噻吩基基团、苯并呋喃基基团、二苯并噻咯基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、吡唑基基团、咪唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁二唑基基团、噻二唑基基团、苯并吡唑基基团、苯并咪唑基基团、苯并噁唑基基团、苯并噻唑基基团、苯并噁二唑基基团、苯并噻二唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、咪唑并三嗪基基团、咪唑并吡嗪基基团、咪唑并哒嗪基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、苯并萘并噻咯基基团、苯并呋喃并二苯并呋喃基基团、苯并呋喃并二苯并噻吩基基团和/或苯并噻吩并二苯并噻吩基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合杂多环基团”是指具有与单价非芳香族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C6-C60芳氧基基团”表示-OA102(其中A102是C6-C60芳基基团),并且如本文使用的术语“C6-C60芳硫基基团”表示-SA103(其中A103是C6-C60芳基基团)。
本文使用的术语“C7-C60芳基烷基基团”是指-A104A105(其中A104可以是C1-C54亚烷基基团,并且A105可以是C6-C59芳基基团),并且本文使用的术语“C2-C60杂芳基烷基基团”是指-A106A107(其中A106可以是C1-C59亚烷基基团,并且A107可以是C1-C59杂芳基基团)。
R10a可以是:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团或硝基基团;
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C7-C60芳基烷基基团、C2-C60杂芳基烷基基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任意组合取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团或C1-C60烷氧基基团;
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C7-C60芳基烷基基团、C2-C60杂芳基烷基基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其任意组合取代的C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C7-C60芳基烷基基团或C2-C60杂芳基烷基基团;或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32)。
本文使用的Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地是:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基基团;氰基基团;硝基基团;C1-C60烷基基团;C2-C60烯基基团;C2-C60炔基基团;C1-C60烷氧基基团;各自未取代的或者被氘、-F、氰基基团、C1-C60烷基基团、C1-C60烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团或其任意组合取代的C3-C60碳环基团或C1-C60杂环基团;C7-C60芳基烷基基团;或者C2-C60杂芳基烷基基团。
如本文使用的术语“杂原子”是指除了碳原子之外的任何原子,并且杂原子的数量可以为1至10,例如1、2、3、4或5。杂原子的实例包括O、S、N、P、Si、B、Ge、Se或其任意组合。
本文使用的术语“第三行过渡金属”包括铪(Hf)、钽(Ta)、钨(W)、铼(Re)、锇(Os)、铱(Ir)、铂(Pt)、金(Au)等。
如本文使用的“Ph”是指苯基基团,如本文使用的“Me”是指甲基基团,如本文使用的“Et”是指乙基基团,如本文使用的“tert-Bu”或“But”是指叔丁基基团,并且如本文使用的“OMe”是指甲氧基基团。
如本文使用的术语“联苯基基团”是指“被苯基基团取代的苯基基团”。换而言之,“联苯基基团”是具有C6-C60芳基基团作为取代基的取代的苯基基团。
如本文使用的术语“三联苯基基团”是指“被联苯基基团取代的苯基基团”。“三联苯基基团”是具有被C6-C60芳基基团取代的C6-C60芳基基团作为取代基的取代的苯基基团。
在下文,将参考以下合成例和实施例更详细地描述根据实施方案的有机金属化合物和根据实施方案的发光装置。用于描述合成例的措辞“使用B代替A”意指使用等摩尔当量的B代替A。
实施例
合成例1:化合物BD01的合成
1)中间体1-1的合成
将10.5g(31mmol)的中间体R01、10.1g(31mmol)的中间体R02和13.2g(62mmol)的磷酸三钾置于反应容器中并且悬浮在310mL的二甲亚砜中。将混合物加热并且在160℃搅拌24小时。在反应完成之后,将反应物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将经萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。将干燥的产物使用柱色谱法分离以获得9.5g(25mmol)的中间体1-1。
2)中间体1-2的合成
将9.5g(25mmol)的中间体1-1、2.8g(27.5mmol)的苯基硼酸、540mg(2.5mmol)的乙酸钯、1.2g(5.0mmol)的三苯基膦和31.8g(130mmol)的碳酸钾置于反应容器中并且悬浮在430mL的1,4-二氧杂环己烷和150mL的水中。将反应温度升高至110℃,并且将溶液搅拌24小时。在反应完成之后,将反应物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将经萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。将干燥的产物使用柱色谱法分离以获得9.1g(21mmol)的中间体1-2。
3)中间体1-3的合成
将9.1g(21mmol)的中间体1-2和碘甲烷(过量)置于反应容器中并且悬浮在二氯甲烷(200mL)中。将反应温度升高至40℃,并且将溶液搅拌24小时。在反应完成之后,将反应物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将经萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。将干燥的产物使用柱色谱法分离以获得11.2g(20mmol)的中间体1-3。
4)中间体1-4的合成
将11.2g(20mmol)的中间体1-3、18.5g(48.5mmol)的二氯(1,5-环辛二烯)铂和3.6g(48.5mmol)的乙酸钠悬浮在450mL的二氧杂环己烷中。将反应混合物加热并且在110℃搅拌72小时。在反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将经萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。将干燥的产物使用柱色谱法分离以获得2.4g(7mmol)的中间体1-4。
5)化合物BD01的合成
将2.4g(7mmol)的中间体[1-4]、0.7g(14.0mmol)的1-乙炔基-1H-吡咯和0.4g(14mmol)的三乙胺悬浮在100mL的二氧杂环己烷中。将反应混合物加热并且在120℃搅拌24小时。在反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将经萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。将干燥的产物使用柱色谱法分离以获得2.0g(6mmol)的化合物BD01。
合成例2:化合物BD17的合成
1)中间体17-1的合成
将10.5g(31mmol)的中间体R01、12.3g(31mmol)的中间体R02和13.2g(62mmol)的磷酸三钾置于反应容器中并且悬浮在310mL的二甲亚砜中。将混合物加热并且在160℃搅拌24小时。在反应完成之后,将反应物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将经萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。将干燥的产物使用柱色谱法分离以获得9.8g(25mmol)的中间体17-1。
2)中间体17-2的合成
将9.8g(25mmol)的中间体17-1、2.8g(27.5mmol)的苯基硼酸、540mg(2.5mmol)的乙酸钯、1.2g(5.0mmol)的三苯基膦和31.8g(130mmol)的碳酸钾置于反应容器中并且悬浮在430mL的1,4-二氧杂环己烷和150mL的水中。将反应温度升高至110℃,并且将溶液搅拌24小时。在反应完成之后,将反应物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将经萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。将干燥的产物使用柱色谱法分离以获得9.3g(21mmol)的中间体17-2。
3)中间体17-3的合成
将9.3g(21mmol)的中间体17-2和碘甲烷(过量)置于反应容器中并且悬浮在二氯甲烷(200mL)中。将反应温度升高至40℃,并且将溶液搅拌24小时。在反应完成之后,将反应物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将经萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。将干燥的产物使用柱色谱法分离以获得11.8g(20mmol)的中间体17-3。
4)中间体17-4的合成
将11.8g(20mmol)的中间体17-3、18.5g(48.5mmol)的二氯(1,5-环辛二烯)铂和3.6g(48.5mmol)的乙酸钠悬浮在450mL的二氧杂环己烷中。将反应混合物加热并且在110℃搅拌72小时。在反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将经萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。将干燥的产物使用柱色谱法分离以获得2.4g(7mmol)的中间体17-4。
5)化合物BD17的合成
将2.4g(7mmol)的中间体17-4、0.7g(14.0mmol)的1-乙炔基-1H-吡咯和0.4g(14mmol)的三乙胺悬浮在100mL的二氧杂环己烷中。将反应混合物加热并且在120℃搅拌24小时。在反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将经萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。将干燥的产物使用柱色谱法分离以获得1.8g(6mmol)的化合物BD17。
合成例3:化合物BD33的合成
1)中间体33-1的合成
将10.9g(31mmol)的中间体R01、10.1g(31mmol)的R02和13.2g(62mmol)的磷酸三钾置于反应容器中并且悬浮在310mL的二甲亚砜中。将混合物加热并且在160℃搅拌24小时。在反应完成之后,将反应物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将经萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。将干燥的产物使用柱色谱法分离以获得9.6g(24mmol)的中间体33-1。
2)中间体33-2的合成
将9.6g(24mmol)的中间体33-1、2.8g(27.5mmol)的苯基硼酸、540mg(2.5mmol)的乙酸钯、1.2g(5.0mmol)的三苯基膦和31.8g(130mmol)的碳酸钾置于反应容器中并且悬浮在430mL的1,4-二氧杂环己烷和150mL的水中。将反应温度升高至110℃,并且将溶液搅拌24小时。在反应完成之后,将反应物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将经萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。将干燥的产物使用柱色谱法分离以获得9.1g(21mmol)的中间体33-2。
3)中间体33-3的合成
将9.1g(21mmol)的中间体33-2和碘甲烷(过量)置于反应容器中并且悬浮在二氯甲烷(200mL)中。将反应温度升高至40℃,并且将溶液搅拌24小时。在反应完成之后,将反应物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将经萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。将干燥的产物使用柱色谱法分离以获得11.2g(20mmol)的中间体33-3。
4)中间体33-4的合成
将11.2g(20mmol)的中间体33-3、18.5g(48.5mmol)的二氯(1,5-环辛二烯)铂和3.6g(48.5mmol)的乙酸钠悬浮在450mL的二氧杂环己烷中。将反应混合物加热并且在110℃搅拌72小时。在反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将经萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。将干燥的产物使用柱色谱法分离以获得2.4g(7mmol)的中间体33-4。
5)化合物BD33的合成
将2.4g(7mmol)的中间体33-4、0.7g(14.0mmol)的1-乙炔基-1H-吡咯和0.4g(14mmol)的三乙胺悬浮在100mL的二氧杂环己烷中。将反应混合物加热并且在120℃搅拌24小时。在反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将经萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。将干燥的产物使用柱色谱法分离以获得2.0g(6mmol)的化合物BD33。
合成例4:化合物BD41的合成
1)中间体41-1的合成
将10.5g(31mmol)的中间体R01、10.1g(31mmol)的中间体R02和13.2g(62mmol)的磷酸三钾置于反应容器中并且悬浮在310mL的二甲亚砜中。将混合物加热并且在160℃搅拌24小时。在反应完成之后,将反应物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将经萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。将干燥的产物使用柱色谱法分离以获得9.5g(25mmol)的中间体41-1。
2)中间体41-2的合成
将9.5g(25mmol)的中间体41-1、2.8g(27.5mmol)的甲苯基硼酸、540mg(2.5mmol)的乙酸钯、1.2g(5.0mmol)的三苯基膦和31.8g(130mmol)的碳酸钾置于反应容器中并且悬浮在430mL的1,4-二氧杂环己烷和150mL的水中。将反应温度升高至110℃,并且将溶液搅拌24小时。在反应完成之后,将反应物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将经萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。将干燥的产物使用柱色谱法分离以获得9.1g(21mmol)的中间体41-2。
3)中间体41-3的合成
将9.1g(21mmol)的中间体41-2和碘甲烷(过量)置于反应容器中并且悬浮在二氯甲烷(200mL)中。将反应温度升高至40℃,并且将溶液搅拌24小时。在反应完成之后,将反应物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将经萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。将干燥的产物使用柱色谱法分离以获得11.2g(20mmol)的中间体41-3。
4)中间体41-4的合成
将11.2g(20mmol)的中间体41-3、18.5g(48.5mmol)的二氯(1,5-环辛二烯)铂和3.6g(48.5mmol)的乙酸钠悬浮在450mL的二氧杂环己烷中。将反应混合物加热并且在110℃搅拌72小时。在反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将经萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。将干燥的产物使用柱色谱法分离以获得2.4g(7mmol)的中间体41-4。
5)化合物BD41的合成
将2.4g(7mmol)的中间体41-4、0.7g(14.0mmol)的1-乙炔基-1H-吡咯和0.4g(14mmol)的三乙胺悬浮在100mL的二氧杂环己烷中。将反应混合物加热并且在120℃搅拌24小时。在反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将经萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。将干燥的产物使用柱色谱法分离以获得2.0g(6mmol)的化合物BD41。
表1
评估例1
使用表2中描述的方法测量合成例的化合物的LUMO值和HOMO值,并且通过使用高斯09程序的DFT方法(在B3LYP,6-311G(d,p)的水平下进行结构优化),计算合成例的化合物的发射波长、偶极和3MLCT值。结果显示在表3中。
表2
表3
实施例1
作为阳极,将ITO沉积的衬底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,用异丙醇和纯水各自超声5分钟,并且然后通过紫外线照射和将其暴露于臭氧30分钟来清洁。然后,将衬底提供至真空沉积设备。
将化合物2-TNATA真空沉积在ITO衬底上以形成具有的厚度的空穴注入层,并且将4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(在下文,NPB)真空沉积在空穴注入层上以形成具有/>的厚度的空穴传输层。
将联苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)-氧化膦(TSPO1)真空沉积在发射层上以形成具有的厚度的空穴阻挡层,将Alq3沉积在空穴阻挡层上以形成具有/>的厚度的电子传输层,以及将作为碱金属卤化物的LiF沉积在电子传输层上以形成具有/>的厚度的电子注入层,并且将Al真空沉积在其上以形成具有/>的厚度的阴极电极以形成LiF/Al电极,从而完成发光装置的制造。
实施例2至实施例5以及比较例1和比较例2
以与实施例1中基本上相同的方式制造发光装置,但包含如表4中示出的化合物作为发射层中的掺杂剂。
评估例2
提供电压以使根据实施例1至实施例5以及比较例1和比较例2制造的发光装置各自具有50mA/cm2的电流密度。使用吉时利(Keithley)MU 236和亮度计PR650各自测量驱动电压(V)、亮度(cd/m2)、发光效率(cd/A)、发射颜色和发射波长(nm),并且其结果显示在表4中。
表4
表4中的CE1和CE2的结构式分别如下。
根据表4,可以确认,与比较例1和比较例2的发光装置相比,根据实施例的发光装置在驱动电压(V)、亮度(cd/m2)、发光效率(cd/A)等方面是优异的或适合的。
如以上描述,根据一个或多于一个的实施方案,通过使用本文描述的有机金属化合物可以制造具有高发光效率和长使用寿命的发光装置以及包括所述发光装置的高品质电子设备。
“可以”的使用当描述本公开内容的实施方案时是指“本公开内容的一个或多于一个的实施方案”。
如本文使用,术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似的术语而不用作程度的术语,并且旨在解释本领域普通技术人员会认知到的测量值或计算值中的固有偏差。如本文使用的“约”或“大约”包括规定值并且意指在如由本领域普通技术人员考虑相关测量和与特定量的测量相关的误差(即,测量系统的限度)确定的特定值的可接受的偏差范围内。例如,“约”可以意指在一个或多于一个的标准偏差内,或者在规定值的±30%、±20%、±10%、±5%内。
此外,本文列举的任何数值范围旨在包括归入所列举的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(并且包括端值)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值,诸如以2.4至7.6为例。本文列举的任何最大数值限定旨在包括归入其中的所有较低的数值限定,并且本公开内容中所列举的任何最小数值限定旨在包括归入其中的所有较高的数值限定。因此,申请人保留修改本公开内容(包括权利要求书)以明确列举归入本文明确列举的范围内的任何子范围的权利。
可以使用任何适合的硬件、固件(例如,专用集成电路)、软件,或软件、固件和硬件的组合来实现根据本文描述的本公开内容的实施方案的电子设备或任何其它相关的装置或组件。例如,设备的各种组件可以形成在一个集成电路(IC)芯片上或在单独的IC芯片上。此外,设备的各种组件可以实现在柔性印刷电路膜、载带式封装(TCP)、印刷电路板(PCB)上,或者形成在一个衬底上。此外,设备的各种组件可以是在一个或多于一个的计算装置中的一个或多于一个的处理器上运行,执行计算机程序指令并且与用于执行本文描述的各种功能的其它系统组件交互的进程或线程。计算机程序指令被存储在存储器中,所述存储器可以使用标准存储器装置(诸如以随机存取存储器(RAM)为例)在计算装置中实现。计算机程序指令还可以存储在其它非暂时性计算机可读介质中,诸如以CD-ROM、闪存驱动器等为例。此外,本领域技术人员应认识,在不背离本公开内容的实施方案的范围的情况下,各种计算装置的功能可以被结合或集成到单个计算装置中,或者特定计算装置的功能可以跨一个或多于一个的其它计算装置分布。
应理解,本文描述的实施方案应仅以描述性含义考虑,而非出于限制的目的。每一个实施方案内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它实施方案中的其它类似的特征或方面。尽管已经参考附图描述了一个或多于一个的实施方案,但本领域普通技术人员应理解,在不背离由所附权利要求及其等同物限定的本公开内容的主旨和范围的情况下,可以在本文中进行形式和细节的一种或多于一种的适合的改变。
Claims (10)
1.发光装置,包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;
布置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的中间层;以及
由式1表示的有机金属化合物:
式1
其中M1和M2各自独立地是铂、钯、铜、银、金、铑、钌、锇、钛、锆、铪、铕、铽或铥,
环CY1至环CY5各自独立地是C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团,
X1、X21、X22、X31、X32、X4和X5各自独立地是C或N,
L1至L5各自独立地是单键、*-C(R1a)(R1b)-*'、*-C(R1a)=*'、*=C(R1a)-*'、*-C(R1a)=C(R1b)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R1a)-*'、*-N(R1a)-*'、*-O-*'、*-P(R1a)-*'、*-Al(R1a)-*、*-Si(R1a)(R1b)-*'、*-P(=O)(R1a)-*'、*-S-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'或*-Ge(R1a)(R1b)-*',并且*和*'各自表示与相邻原子的结合位点,
n1至n5各自独立地是1至5的整数,
Ar1是未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
R1至R5、R1a和R1b各自独立地是氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、-SCN、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷硫基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
a1至a5各自独立地是0至10的整数,
R10a是
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团或硝基基团;
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C7-C60芳基烷基基团、C2-C60杂芳基烷基基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任意组合取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团或C1-C60烷氧基基团;
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C7-C60芳基烷基基团、C2-C60杂芳基烷基基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其任意组合取代的C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C7-C60芳基烷基基团或C2-C60杂芳基烷基基团;或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),以及
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23以及Q31至Q33各自独立地是:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基基团;氰基基团;硝基基团;C1-C60烷基基团;C2-C60烯基基团;C2-C60炔基基团;C1-C60烷氧基基团;各自未取代的或者被氘、-F、氰基基团、C1-C60烷基基团、C1-C60烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团或其任意组合取代的C3-C60碳环基团或C1-C60杂环基团;C7-C60芳基烷基基团;或者C2-C60杂芳基烷基基团。
2.如权利要求1所述的发光装置,其中所述第一电极是阳极,
所述第二电极是阴极,
所述中间层进一步包括在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区和在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区,
所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,以及
所述电子传输区包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子控制层或其任意组合。
4.如权利要求3所述的发光装置,其中所述第二化合物包含吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团或其任意组合。
5.如权利要求3所述的发光装置,其中基于100wt%的所述第二化合物,所述第一化合物的量是0.01wt%至15wt%。
6.如权利要求1所述的发光装置,其中所述发射层被配置成发射具有430nm至480nm的最大发射波长的光。
7.电子设备,包括权利要求1至6中任一项所述的发光装置。
8.如权利要求7所述的电子设备,进一步包括薄膜晶体管,
其中所述薄膜晶体管包括源电极和漏电极,以及
所述发光装置的所述第一电极电连接至所述薄膜晶体管的所述源电极或所述漏电极。
9.如权利要求7所述的电子设备,进一步包括滤色器、颜色转换层、触摸屏层、偏振层或其任意组合。
10.由式1表示的有机金属化合物:
式1
其中M1和M2各自独立地是铂、钯、铜、银、金、铑、钌、锇、钛、锆、铪、铕、铽或铥,
环CY1至环CY5各自独立地是C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团,
X1、X21、X22、X31、X32、X4和X5各自独立地是C或N,
L1至L5各自独立地是单键、*-C(R1a)(R1b)-*'、*-C(R1a)=*'、*=C(R1a)-*'、*-C(R1a)=C(R1b)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R1a)-*'、*-N(R1a)-*'、*-O-*'、*-P(R1a)-*'、*-Al(R1a)-*、*-Si(R1a)(R1b)-*'、*-P(=O)(R1a)-*'、*-S-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'或*-Ge(R1a)(R1b)-*',并且*和*'各自表示与相邻原子的结合位点,
n1至n5各自独立地是1至5的整数,
Ar1是未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
R1至R5、R1a和R1b各自独立地是氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、-SCN、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷硫基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
a1至a5各自独立地是0至10的整数,
R10a是
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团或硝基基团;
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C7-C60芳基烷基基团、C2-C60杂芳基烷基基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任意组合取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团或C1-C60烷氧基基团;
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C7-C60芳基烷基基团、C2-C60杂芳基烷基基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其任意组合取代的C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C7-C60芳基烷基基团或C2-C60杂芳基烷基基团;或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),以及
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23以及Q31至Q33各自独立地是:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基基团;氰基基团;硝基基团;C1-C60烷基基团;C2-C60烯基基团;C2-C60炔基基团;C1-C60烷氧基基团;各自未取代的或者被氘、-F、氰基基团、C1-C60烷基基团、C1-C60烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团或其任意组合取代的C3-C60碳环基团或C1-C60杂环基团;C7-C60芳基烷基基团;或者C2-C60杂芳基烷基基团。
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