CN115246837A - 稠合环状化合物、包含其的发光装置及电子设备 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及稠合环状化合物、包含稠合环状化合物的发光装置以及包括所述发光装置的电子设备。所述发光装置包括第一电极、面对所述第一电极的第二电极、设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的中间层、以及至少一种由说明书中定义的式1表示的稠合环状化合物。[式1]
Figure DDA0003613876970000011

Description

稠合环状化合物、包含其的发光装置及电子设备
相关申请的交叉引用
本申请要求于2021年4月27日向韩国知识产权局提交的第10-2021-0054637号韩国专利申请的优先权和权益,所述韩国专利申请的全部内容通过援引并入本文。
技术领域
实施方案涉及稠合环状化合物、包含稠合环状化合物的发光装置以及包括所述发光装置的电子设备。
背景技术
有机发光装置(OLED)是自发射装置,其与相关领域的装置相比具有广视角,高对比度,短响应时间,以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异的特性,同时产生全色图像。
有机发光装置可以包括位于衬底上的第一电极,以及依次堆叠在第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴通过空穴传输区朝向发射层移动,并且由第二电极提供的电子通过电子传输区朝向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,从而产生光。
应理解,该背景技术部分旨在部分地为理解该技术提供有用的背景。然而,该背景技术部分也可以包括在本文所公开的主题的相应有效申请日之前不是相关领域的技术人员已知或理解的部分的构思、概念或认知。
发明内容
提供了稠合环状化合物、包含稠合环状化合物的发光装置以及包括所述发光装置的电子设备。
其它的方面将在随后的描述中被部分地阐述并且将部分地从描述中显而易见,或者可以通过本公开内容的实施方案的实践而获悉。
根据实施方案,稠合环状化合物可以由式1表示。
[式1]
Figure BDA0003613876950000021
在式1中,
X3可以是N或C(R3),X4可以是N或C(R4),X5可以是N或C(R5),X6可以是N或C(R6),X7可以是N或C(R7),X8可以是N或C(R8),X9可以是N或C(R9),X10可以是N或C(R10),
Z可以是*-C(E1)=C(E2)-*'、*-C(E1)(E2)-*'或*-Si(E1)(E2)-*',
n1可以是1至5的整数,
数量为n1的Z可以彼此相同或不同,
E1可以是*”-(L1)a1-(R1)b1,E2可以为*”-(L2)a2-(R2)b2
当Z是*-C(E1)=C(E2)-*'并且当n1是1时,可以排除其中E1是氢并且E2是苯基基团的情况,并且可以排除其中E1是苯基基团并且E2是氢的情况,
L1和L2可以各自独立地是单键、未取代的或被至少一个R10a取代的二价C5-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的二价C1-C60杂环基团,
a1和a2可以各自独立地是1至5的整数,
R1至R10可以各自独立地是氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
R1至R10中的至少一个可以各自独立地是氰基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团或者-N(Q1)(Q2),
b1和b2可以各自独立地是1至8的整数,
R10a可以是:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团或硝基基团;
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任意组合取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团或C1-C60烷氧基基团;
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其任意组合取代的C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团或C6-C60芳硫基基团;或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23以及Q31至Q33可以各自独立地是氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基基团;氰基基团;硝基基团;C1-C60烷基基团;C2-C60烯基基团;C2-C60炔基基团;C1-C60烷氧基基团;或者各自未取代的或者被氘、-F、氰基基团、C1-C60烷基基团、C1-C60烷氧基基团或其任意组合取代的C3-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,以及
*、*'和*"各自表示与相邻原子的结合位点。
在实施方案中,X3可以是C(R3),X4可以是C(R4),X5可以是C(R5),X6可以是C(R6),X7可以是C(R7),X8可以是C(R8),X9可以是C(R9),X10可以是C(R10),并且R3至R10可以各自与关于式1描述的相同。
在实施方案中,L1和L2可以各自独立地是:单键;或者各自未取代的或被至少一个R10a取代的苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0003613876950000041
基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并噁二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团或5,6,7,8-四氢喹啉基团的二价基团,并且R10a可以与关于式1描述的相同。
在实施方案中,L1和L2可以各自独立地是:单键;或由以下解释的式4-1至式4-41中的一种表示的基团。
在实施方案中,R1和R2中的至少一个可以各自独立地是氰基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团或者-N(Q1)(Q2),并且Q1、Q2和R10a可以各自与关于式1描述的相同。
在实施方案中,R1至R10中的至少一个可以各自独立地是:氰基基团;由以下解释的式3-1至式3-47中的一种表示的基团;或者-N(Q1)(Q2),并且Q1和Q2可以各自与关于式1描述的相同。
在实施方案中,所述由式1表示的稠合环状化合物可以由以下解释的式2-1至式2-3中的一种表示。
在实施方案中,所述由式1表示的稠合环状化合物可以由以下解释的式2-11至式2-14中的一种表示。
在实施方案中,式2-11至式2-13中的R11可以是氰基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团或者-N(Q1)(Q2),式2-14中的R13和R15中的至少一个可以各自独立地是氰基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团或-N(Q1)(Q2),并且Q1、Q2和R10a可以各自与关于式1描述的相同。
在实施方案中,所述稠合环状化合物可以选自以下解释的化合物1至化合物16中的一种。
根据实施方案,发光装置可以包括第一电极、面对所述第一电极的第二电极、设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的中间层、以及所述由式1表示的稠合环状化合物中的至少一种。
在实施方案中,所述第一电极可以是阳极,所述第二电极可以是阴极,所述中间层可以进一步包括在所述发射层与所述第一电极之间的空穴传输区以及在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区,所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,并且所述电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
在实施方案中,所述发射层可以包含所述至少一种稠合环状化合物。
在实施方案中,所述发射层可以进一步包含第一化合物,并且所述第一化合物可以是满足等式1的热激活延迟荧光(TADF)化合物、磷光掺杂剂或其任意组合,并且以下解释等式1。
在实施方案中,所述发射层可以进一步包含含过渡金属的化合物。
在实施方案中,所述发射层可以发射蓝色光或蓝绿色光。
根据实施方案,电子设备可以包括所述发光装置。
在实施方案中,所述电子设备可以进一步包括薄膜晶体管。所述薄膜晶体管可以包括源电极和漏电极,以及所述发光装置的所述第一电极可以电连接至所述薄膜晶体管的所述源电极或所述漏电极。
在实施方案中,所述电子设备可以进一步包括滤色器、颜色转换层、触摸屏层、偏振层或其任意组合。
附图说明
通过参考附图详细地描述本公开内容的实施方案,本公开内容的以上和其它的方面和特征将变得更加显而易见,在附图中:
图1是根据实施方案的发光装置的示意性横截面视图;
图2是根据实施方案的电子设备的示意性横截面视图;以及
图3是根据另一个实施方案的电子设备的示意性横截面视图。
具体实施方式
现在将参考其中示出了实施方案的附图在下文更全面地描述本公开内容。然而,本公开内容可以以不同的形式实施,并且不应解释为局限于本文阐述的实施方案。相反,提供这些实施方案使得本公开内容将是透彻且完整的,并且将向本领域技术人员充分地传达本公开内容的范围。
在附图中,为了便于描述且为了清晰,可以放大元件的大小、厚度、比例和尺寸。相同的数字通篇是指相同的元件。
在描述中,应理解,当元件(或区、层、部件等)被称为在另一个元件“上”、“连接至”另一个元件或“联接至”另一个元件时,它可以直接在其它元件上、直接连接至其它元件或直接联接至其它元件,或者其间可以存在一个或多于一个的介于中间的元件。在类似的含义中,当元件(或区、层、部件等)被描述为“覆盖”另一个元件时,它可以直接覆盖其它元件,或者其间可以存在一个或多于一个的介于中间的元件。
在描述中,当元件“直接在”另一个元件“上”、“直接连接至”另一个元件或“直接联接至”另一个元件时,不存在介于中间的元件。例如,“直接在......上”可以意指设置两个层或两个元件,而在其间没有额外的元件,例如粘合元件。
如本文使用,诸如“一(a)”、“一(an)”和“所述(the)”的用于单数的表述旨在还包括复数形式,除非上下文另外明确指出。
如本文使用,术语“和/或”包括相关列出项中的一个或多于一个的任意组合和所有组合。例如,“A和/或B”可以理解为意指“A、B、或者A和B”。术语“和”和“或”可以以连接词或反意连接词的意义使用,并且可以理解为等同于“和/或”。
在说明书和权利要求书中,出于其含义和解释的目的,术语“......中的至少一个(种)”旨在包括“选自......的组中的至少一个(种)”的含义。例如,“A和B中的至少一个(种)”可以理解为意指“A、B、或者A和B”。当在一列要素之前时,术语“......中的至少一个(种)”修饰整列的要素而不修饰该列的单个要素。
应理解,尽管术语第一、第二等可以在本文用于描述各种元件,但这些元件不应受到这些术语限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。因此,在不背离本公开内容的教导的情况下,第一元件可以被称为第二元件。类似地,在不背离本公开内容的范围的情况下,第二元件可以被称为第一元件。
为了便于描述,空间相对术语“下方”、“之下”、“下”、“上方”、“上”等可以在本文用于描述如附图中例示的一个元件或组件与另一个元件或组件之间的关系。应理解,空间相对术语旨在涵盖除了附图中描绘的方向之外的装置在使用或操作时的不同方向。例如,在其中附图中例示的装置被翻转的情况下,位于另一个装置“下方”或“之下”的装置可以被放置在另一个装置“上方”。因此,示例性术语“下方”可以包括下部位置和上部位置两者。装置也可以定向在其它方向上,并且因此空间相对术语可以根据方向进行不同地解释。
如本文使用的术语“约”或“大约”包括规定值并且意指在如由本领域普通技术人员考虑相关测量和与所述量的测量相关的误差(即,测量系统的限制)所确定的所述值的可接受的偏差范围内。例如,“约”可以意指在一个或多于一个的标准偏差内,或者在规定值的±20%、±10%或±5%内。
应理解,术语“包括(comprises)”、“包括(comprising)”、“包含(includes)”、“包含(including)”、“具有(have)”、“具有(having)”、“含有(contains)”、“含有(containing)”等旨在指明本公开内容中的规定的特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合的存在,但不排除一个或多于一个的其它的特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合的存在或增添。
除非本文另外定义或暗示,使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本公开内容所属领域的技术人员通常理解的相同含义。应进一步理解,术语(例如在常用词典中定义的那些术语)应解释为具有与其在相关领域的语境中的含义相符的含义,并且不应以理想化或过于形式的含义进行解释,除非在说明书中明确定义。
根据本公开内容的实施方案的稠合环状化合物可以由式1表示。
[式1]
Figure BDA0003613876950000081
在式1中,X3可以是N或C(R3),X4可以是N或C(R4),X5可以是N或C(R5),X6可以是N或C(R6),X7可以是N或C(R7),X8可以是N或C(R8),X9可以是N或C(R9),并且X10可以是N或C(R10)。
在实施方案中,X3可以是C(R3),X4可以是C(R4),X5可以是C(R5),X6可以是C(R6),X7可以是C(R7),X8可以是C(R8),X9可以是C(R9),并且X10可以是C(R10)。
在式1中,Z可以是*-C(E1)=C(E2)-*'、*-C(E1)(E2)-*'或*-Si(E1)(E2)-*',以及
n1可以是1至5的整数。
在实施方案中,n1可以是1、2或3。
在式1中,数量为n1的Z可以彼此相同或不同。
在式1中,E1可以是*”-(L1)a1-(R1)b1,并且E2可以是*”-(L2)a2-(R2)b2
在实施方案中,E1和E2可以彼此相同;或者E1和E2可以彼此不同。
在式1中,L1和L2可以各自独立地是单键、未取代的或被至少一个R10a取代的二价C5-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的二价C1-C60杂环基团。
在实施方案中,L1和L2可以各自独立地是:
单键;或者
各自未取代的或被至少一个R10a取代的苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0003613876950000091
基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并噁二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团或5,6,7,8-四氢喹啉基团的二价基团。
在实施方案中,L1和L2可以各自独立地是:
单键;或者
由式4-1至式4-41中的一种表示的基团。
Figure BDA0003613876950000101
Figure BDA0003613876950000111
Figure BDA0003613876950000121
在式4-1至式4-41中,
Y1可以是N或C(Z43),Y2可以是N或C(Z44),Y3可以是N或C(Z45),Y4可以是N或C(Z46),Y5可以是O或S,并且Y6可以是O、S、N(Z47)或C(Z47)(Z48),
Z41至Z48可以各自独立地与关于式1中的R1描述的相同,
e6可以是1至6的整数,
e7可以是1至7的整数,
e8可以是1至8的整数,以及
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
在式1中,当Z是*-C(E1)=C(E2)-*'并且当n1是1时,可以排除其中E1是氢并且E2是苯基基团的情况,并且可以排除其中E1是苯基基团并且E2是氢的情况。
在式1中,a1和a2可以各自独立地是1至5的整数。
在式1中,R1至R10可以各自独立地是氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),以及
R1至R10中的至少一个可以各自独立地是氰基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团或者-N(Q1)(Q2)。
在实施方案中,R1至R2中的至少一个可以各自独立地是氰基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团或者-N(Q1)(Q2)。
在式1中,b1和b2可以各自独立地是1至8的整数。
在式1中,*、*'和*"各自表示与相邻原子的结合位点。
在实施方案中,R1至R10可以各自独立地是:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团或C1-C20烷氧基基团;
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团或其任意组合取代的C1-C20烷基基团或C1-C20烷氧基基团;
各自未取代的或被氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、联苯基基团、C1-C10烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0003613876950000131
基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂芴基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)或其任意组合取代的环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、联苯基基团、C1-C10烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0003613876950000141
基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂芴基基团或氮杂二苯并噻咯基基团;或者
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),以及
R1至R10中的至少一个可以各自独立地是:氰基基团;
各自未取代的或被氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、联苯基基团、C1-C10烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0003613876950000151
基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂芴基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)或其任意组合取代的环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0003613876950000152
基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂芴基基团或氮杂二苯并噻咯基基团;或者
-N(Q1)(Q2),
其中,Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地是:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H或-CD2CDH2;或者
各自未取代的或被氘、C1-C10烷基基团、苯基基团、联苯基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团、三嗪基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团或其任意组合取代的正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、叔戊基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、联苯基基团、C1-C10烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0003613876950000161
基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂芴基基团或氮杂二苯并噻咯基基团。
在实施方案中,R1至R10中的至少一个可以各自独立地是:氰基基团;由式3-1至式3-47中的一种表示的基团;或者-N(Q1)(Q2)。
Figure BDA0003613876950000171
Figure BDA0003613876950000181
在式3-1至式3-47中,
Y31可以是O、S、N(Z35)、C(Z35)(Z36)或Si(Z35)(Z36),
Z31至Z36可以各自独立地是氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)或-B(Q31)(Q32),
e2可以是1或2,
e3可以是1至3的整数,
e4可以是1至4的整数,
e5可以是1至5的整数,
e6可以是1至6的整数,
e7可以是1至7的整数,
e9可以是1至9的整数,
Q31至Q33可以各自独立地是C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团,
*表示与相邻原子的结合位点,以及
Q1和Q2可以各自与说明书中描述的相同。
在实施方案中,由式1表示的稠合环状化合物可以由式1-1表示。
[式1-1]
Figure BDA0003613876950000191
在式1-1中,
Z、n1和R3至R10可以各自与说明书中描述的相同。
在实施方案中,由式1表示的稠合环状化合物可以由式2-1至式2-3中的一种表示。
[式2-1]
Figure BDA0003613876950000201
[式2-2]
Figure BDA0003613876950000202
[式2-3]
Figure BDA0003613876950000203
在式2-1至式2-3中,
Z1可以是*-C(E11)=C(E12)-*'、*-C(E11)(E12)-*'或*-Si(E11)(E12)-*',
Z2可以是*-C(E13)=C(E14)-*'、*-C(E13)(E14)-*'或*-Si(E13)(E14)-*',
Z3可以是*-C(E15)=C(E16)-*'、*-C(E15)(E16)-*'或*-Si(E15)(E16)-*',
E11可以是*”-(L11)a11-(R11)b11
E12可以是*”-(L12)a12-(R12)b12
E13可以是*”-(L13)a13-(R13)b13
E14可以是*”-(L14)a14-(R14)b14
E15可以是*”-(L15)a15-(R15)b15
E16可以是*”-(L16)a16-(R16)b16
L11至L16可以各自独立地与关于式1中的L1描述的相同,
a11至a16可以各自独立地是1至5的整数,
R11至R16可以各自独立地与关于式1中的R1描述的相同,
b11至b16可以各自独立地是1至10的整数,
式2-1中的R3至R12中的至少一个可以各自独立地是氰基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团或者-N(Q1)(Q2),
式2-2中的R3至R14中的至少一个可以各自独立地是氰基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团或者-N(Q1)(Q2),
式2-3中的R3至R16中的至少一个可以各自独立地是氰基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团或者-N(Q1)(Q2),
*、*'和*"各自表示与相邻原子的结合位点,以及
Q1、Q2和R10a可以各自与说明书中描述的相同。
在实施方案中,由式1表示的稠合环状化合物可以由式2-11至式2-14中的一种表示。
[式2-11]
Figure BDA0003613876950000211
[式2-12]
Figure BDA0003613876950000212
[式2-13]
Figure BDA0003613876950000213
[式2-14]
Figure BDA0003613876950000221
在式2-11至式2-14中,
E11可以是*”-(L11)a11-(R11)b11
E12可以是*”-(L12)a12-(R12)b12
E13可以是*”-(L13)a13-(R13)b13
E14可以是*”-(L14)a14-(R14)b14
E15可以是*”-(L15)a15-(R15)b15
E16可以是*”-(L16)a16-(R16)b16
L11至L16可以各自独立地与关于式1中的L1描述的相同,
a11至a16可以各自独立地是1至5的整数,
R11至R16可以各自独立地与关于式1中的R1描述的相同,
b11至b16可以各自独立地是1至10的整数,
式2-11至式2-13中的R3至R12中的至少一个可以各自独立地是氰基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团或者-N(Q1)(Q2),
式2-14中的R3至R16中的至少一个可以各自独立地是氰基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团或者-N(Q1)(Q2),
在式2-11中,可以排除其中E11是氢并且E12是苯基基团的情况,并且可以排除其中E11是苯基基团并且E12是氢的情况,
*"表示与相邻原子的结合位点,
Q1、Q2和R10a可以各自与说明书中描述的相同。
在实施方案中,式2-11至式2-13中的R11可以是氰基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团或者-N(Q1)(Q2),
式2-14中的R13和R15中的至少一个可以各自独立地是氰基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团或者-N(Q1)(Q2),以及
Q1、Q2和R10a可以各自与说明书中描述的相同。
如本文使用的R10a可以是:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团或硝基基团;
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任意组合取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团或C1-C60烷氧基基团;
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其任意组合取代的C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团或C6-C60芳硫基基团;或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q11至Q13、Q21至Q23以及Q31至Q33可以各自独立地是:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基基团;氰基基团;硝基基团;C1-C60烷基基团;C2-C60烯基基团;C2-C60炔基基团;C1-C60烷氧基基团;或者各自未取代的或者被氘、-F、氰基基团、C1-C60烷基基团、C1-C60烷氧基基团或其任意组合取代的C3-C60碳环基团或C1-C60杂环基团。
在实施方案中,由式1表示的稠合环状化合物可以是选自化合物1至化合物16中的一种,但本公开内容的实施方案不限于此:
Figure BDA0003613876950000241
Figure BDA0003613876950000251
由式1表示的稠合环状化合物可以具有其中至少一个氰基基团、至少一个碳环基团、至少一个杂环基团或至少一个胺基团在其中两个喹喔啉与中心环状基团稠合的核中取代的结构。
由于由式1表示的稠合环状化合物包括其中两个喹喔啉与中心环状基团稠合的核,因此可以引入取代基以防止共轭继续,从而保持大的二面角并表现出高的T1水平。例如,可以容易地表现出高效率特性。此外,由于稠合环状化合物具有高玻璃化转变温度(Tg)或熔点,因此当发光装置发射光时,可以增加对发光装置的层内、层间或层与电极之间产生的热量的耐热性以及对高温环境的耐受性。因此,包含稠合环状化合物的发光装置在储存和驱动期间可以具有高耐久性。
由于由式1表示的稠合环状化合物包括至少一个氰基基团、至少一个C3-C60碳环基团、至少一个C1-C60杂环基团或至少一个胺基团,因此可以通过改变取代基来调节电子/空穴特性,例如,可以增强电子注入/传输特性,或者可以诱导双极特性。此外,可以改善膜状态下的分子膜的状态,从而改善发光装置的效率和/或使用寿命。
因此,使用由式1表示的稠合环状化合物的电子装置,例如发光装置,可以具有低驱动电压、高亮度、高效率和长使用寿命。
由式1表示的稠合环状化合物的合成方法可以是本领域普通技术人员通过参考以下提供的实施例可认识到的。
由式1表示的稠合环状化合物中的至少一种可以用于发光装置(例如,有机发光装置)。
根据实施方案,提供了发光装置,所述发光装置可以包括第一电极、面对第一电极的第二电极、设置在第一电极与第二电极之间并且包括发射层的中间层、以及稠合环状化合物中的至少一种。
在实施方案中,第一电极可以是阳极,第二电极可以是阴极,中间层可以进一步包括在发射层与第一电极之间的空穴传输区以及在发射层与第二电极之间的电子传输区,
空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,以及
电子传输区可以包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
在实施方案中,发射层可以包含至少一种稠合环状化合物。
在实施方案中,发射层可以进一步包含第一化合物,并且第一化合物可以是满足等式1的热激活延迟荧光(TADF)化合物、磷光掺杂剂或其任意组合。
[等式1]
△EST=S1-T1≤0.5eV
在等式1中,S1可以是TADF化合物的最低激发单重态能级(eV),并且T1可以是TADF化合物的最低激发三重态能级(eV)。
S1和T1可以各自由光致发光光谱以固态测量,或者可以使用高斯程序的DFT方法测量。
在实施方案中,发射层可以进一步包含含过渡金属的化合物。
在实施方案中,发射层可以发射蓝色光或蓝绿色光。
在实施方案中,发射层可以发射具有约400nm至约500nm的最大发射波长的蓝色光或蓝绿色光。
如本文使用的表述“(中间层)包含稠合环状化合物”可以包括其中“(中间层)包含相同的由式1表示的稠合环状化合物”的情况和其中“(中间层)包含两种或多于两种不同的由式1表示的稠合环状化合物”的情况。
在实施方案中,中间层可以仅包含化合物1作为稠合环状化合物。例如,化合物1可以存在于发光装置的发射层中。在实施方案中,中间层可以包含化合物1和化合物2作为稠合环状化合物。例如,化合物1和化合物2可以存在于相同的层中(例如,化合物1和化合物2两者可以存在于发射层中),或者可以存在于不同的层中(例如,化合物1可以存在于发射层中并且化合物2可以存在于电子传输区中)。
如本文使用的术语“中间层”是指在发光装置的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。
根据实施方案,提供了可以包括发光装置的电子设备。
在实施方案中,电子设备可以进一步包括薄膜晶体管。在实施方案中,电子设备可以进一步包括薄膜晶体管,所述薄膜晶体管包括源电极和漏电极,并且发光装置的第一电极可以电联接至源电极或漏电极。
在实施方案中,电子设备可以进一步包括滤色器、颜色转换层、触摸屏层、偏振层或其任意组合。在实施方案中,电子设备可以是平板显示设备,但本公开内容的实施方案不限于此。
关于电子设备的更多细节与说明书中描述的相同。
[图1的描述]
图1是根据本公开内容的实施方案的发光装置10的示意性横截面视图。发光装置10包括第一电极110、中间层130和第二电极150。
在下文,将关于图1描述根据实施方案的发光装置10的结构和制造发光装置10的方法。
[第一电极110]
在图1中,衬底可以进一步被包括在第一电极110下方或第二电极150上方。衬底可以是玻璃衬底或塑料衬底。在实施方案中,衬底可以是柔性衬底,并且可以包含具有优异的耐热性和耐久性的塑料,例如聚酰亚胺、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚芳酯(PAR)、聚醚酰亚胺或其任意组合。
可以通过例如在衬底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以是促进空穴注入的高功函数材料。
第一电极110可以是反射电极、半透反射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)或其任意组合。在实施方案中,当第一电极110是半透反射电极或反射电极时,镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或其任意组合可以用作用于形成第一电极110的材料。
第一电极110可以具有由单个层组成的结构或者包括多个层的结构。在实施方案中,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
[中间层130]
中间层130可以位于第一电极110上。中间层130可以包括发射层。
中间层130可以进一步包括在第一电极110与发射层之间的空穴传输区和在发射层与第二电极150之间的电子传输区。
除了各种有机材料之外,中间层130可以进一步包含含金属的化合物(例如有机金属化合物)、无机材料(例如量子点)等。
在实施方案中,中间层130可以包括依次堆叠在第一电极110与第二电极150之间的两个或多于两个的发射单元,以及在两个发射单元之间的至少一个电荷产生层。当中间层130包括如以上描述的两个或多于两个的发射单元和至少一个电荷产生层时,发光装置10可以是串联发光装置。
[中间层130中的空穴传输区]
空穴传输区可以具有由由单一材料组成的层组成的结构,由由不同材料组成的层组成的结构,或者包括包含不同材料的层的多层结构。
空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合。
在实施方案中,空穴传输区可以具有包括空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构,其中,在每种结构中,层可以从第一电极110按其各自规定的顺序堆叠,但实施方案不限于此。
空穴传输区可以包含由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任意组合。
[式201]
Figure BDA0003613876950000291
[式202]
Figure BDA0003613876950000292
在式201和式202中,
L201至L204可以各自独立地是未取代的或被至少一个R10a取代的二价C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的二价C1-C60杂环基团,
L205可以是*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C20亚烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C20亚烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的二价C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的二价C1-C60杂环基团,其中*和*'各自表示与相邻原子的结合位点,
xa1至xa4可以各自独立地是0至5的整数,
xa5可以是1至10的整数,
R201至R204和Q201可以各自独立地是未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
R201和R202可以任选地经由单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C5亚烷基基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C5亚烯基基团彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C8-C60多环基团(例如,咔唑基团等)(例如,化合物HT16),
R203和R204可以任选地经由单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C5亚烷基基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C5亚烯基基团彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C8-C60多环基团,R10a可以通过参考本文提供的R10a的描述来理解,以及
na1可以是1至4的整数。
在实施方案中,式201和式202中的每一个可以包含由式CY201至式CY217表示的基团中的至少一种。
Figure BDA0003613876950000301
在式CY201至式CY217中,R10b和R10c可以各自独立地与关于R10a描述的相同,环CY201至环CY204可以各自独立地是C3-C20碳环基团或C1-C20杂环基团,并且式CY201至式CY217中的至少一个氢可以是未取代的或被R10a取代。
在实施方案中,式CY201至式CY217中的环CY201至环CY204可以各自独立地是苯基团、萘基团、菲基团或蒽基团。
在实施方案中,式201和式202中的每一个可以包含由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一种。
在实施方案中,式201可以包含由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一种和由式CY204至式CY217表示的基团中的至少一种。
在实施方案中,式201中的xa1可以是1,R201可以是由式CY201至式CY203中的一种表示的基团,xa2可以是0,并且R202可以是由式CY204至式CY217中的一种表示的基团。
在实施方案中,式201和式202中的每一个可以不包含由式CY201至式CY203中的一个表示的基团。
在实施方案中,式201和式202中的每一个可以不包含由式CY201至式CY203中的一个表示的基团,并且可以包含由式CY204至式CY217表示的基团中的至少一种。
在实施方案中,式201和式202中的每一个可以不包含由式CY201至式CY217中的一种表示的基团。
在实施方案中,空穴传输区可以包含化合物HT1至化合物HT46、m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化-NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)中的一种或其任意组合:
Figure BDA0003613876950000321
Figure BDA0003613876950000331
Figure BDA0003613876950000341
Figure BDA0003613876950000351
Figure BDA0003613876950000361
空穴传输区的厚度可以是约
Figure BDA0003613876950000362
至约
Figure BDA0003613876950000363
例如,空穴传输区的厚度可以是约
Figure BDA0003613876950000364
至约
Figure BDA0003613876950000365
当空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层或其任意组合时,空穴注入层的厚度可以是约
Figure BDA0003613876950000366
至约
Figure BDA0003613876950000367
并且空穴传输层的厚度可以是约
Figure BDA0003613876950000368
至约
Figure BDA0003613876950000369
例如,空穴注入层的厚度可以是约
Figure BDA00036138769500003610
至约
Figure BDA00036138769500003611
例如,空穴传输层的厚度可以是约
Figure BDA00036138769500003612
至约
Figure BDA00036138769500003613
当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的空穴传输特性,而没有驱动电压的显著增加。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长补偿光学共振距离来增加发光效率,并且电子阻挡层可以阻挡从发射层至空穴传输区的电子的泄露。可以包含在空穴传输区中的材料可以被包含在发射辅助层和电子阻挡层中。
[p-掺杂剂]
除了这些材料之外,空穴传输区可以进一步包含用于改善传导性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区中(例如,以由电荷产生材料组成的单个层的形式)。
电荷产生材料可以是例如p-掺杂剂。
在实施方案中,p-掺杂剂的最低未占据分子轨道(LUMO)能级可以等于或小于约-3.5eV。
在实施方案中,p-掺杂剂可以包括醌衍生物、含氰基基团的化合物、包含元素EL1和元素EL2的化合物或其任意组合。
醌衍生物的实例可以包括TCNQ、F4-TCNQ等。
含氰基基团的化合物的实例可以包括HAT-CN和由式221表示的化合物:
Figure BDA0003613876950000371
[式221]
Figure BDA0003613876950000372
在式221中,
R221至R223可以各自独立地是未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,以及
R221至R223中的至少一个可以各自独立地是各自被氰基基团;-F;-Cl;-Br;-I;被氰基基团、-F、-Cl、-Br、-I或其任意组合取代的C1-C20烷基基团;或者其任意组合取代的C3-C60碳环基团或C1-C60杂环基团。
在含有元素EL1和元素EL2的化合物中,元素EL1可以是金属、准金属或其任意组合,并且元素EL2可以是非金属、准金属或其任意组合。
金属的实例可以包括碱金属(例如,锂(Li)、钠(Na)、钾(K)、铷(Rb)、铯(Cs)等);碱土金属(例如,铍(Be)、镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)、钡(Ba)等);过渡金属(例如,钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、钒(V)、铌(Nb)、钽(Ta)、铬(Cr)、钼(Mo)、钨(W)、锰(Mn)、锝(Tc)、铼(Re)、铁(Fe)、钌(Ru)、锇(Os)、钴(Co)、铑(Rh)、铱(Ir)、镍(Ni)、钯(Pd)、铂(Pt)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)等);后过渡金属(例如,锌(Zn)、铟(In)、锡(Sn)等);和镧系金属(例如,镧(La)、铈(Ce)、镨(Pr)、钕(Nd)、钷(Pm)、钐(Sm)、铕(Eu)、钆(Gd)、铽(Tb)、镝(Dy)、钬(Ho)、铒(Er)、铥(Tm)、镱(Yb)、镥(Lu)等)。
准金属的实例可以包括硅(Si)、锑(Sb)和碲(Te)。
非金属的实例可以包括氧(O)和卤素(例如,F、Cl、Br、I等)。
在实施方案中,含有元素EL1和元素EL2的化合物的实例可以包括金属氧化物、金属卤化物(例如,金属氟化物、金属氯化物、金属溴化物或金属碘化物)、准金属卤化物(例如,准金属氟化物、准金属氯化物、准金属溴化物或准金属碘化物)、金属碲化物或其任意组合。
金属氧化物的实例可以包括钨氧化物(例如,WO、W2O3、WO2、WO3、W2O5等)、钒氧化物(例如,VO、V2O3、VO2、V2O5等)、钼氧化物(例如,MoO、Mo2O3、MoO2、MoO3、Mo2O5等)和铼氧化物(例如,ReO3等)。
金属卤化物的实例可以包括碱金属卤化物、碱土金属卤化物、过渡金属卤化物、后过渡金属卤化物和镧系金属卤化物。
碱金属卤化物的实例可以包括LiF、NaF、KF、RbF、CsF、LiCl、NaCl、KCl、RbCl、CsCl、LiBr、NaBr、KBr、RbBr、CsBr、LiI、NaI、KI、RbI和CsI。
碱土金属卤化物的实例可以包括BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2、BeCl2、MgCl2、CaCl2、SrCl2、BaCl2、BeBr2、MgBr2、CaBr2、SrBr2、BaBr2、BeI2、MgI2、CaI2、SrI2和BaI2
过渡金属卤化物的实例可以包括钛卤化物(例如,TiF4、TiCl4、TiBr4、TiI4等)、锆卤化物(例如,ZrF4、ZrCl4、ZrBr4、ZrI4等)、铪卤化物(例如,HfF4、HfCl4、HfBr4、HfI4等)、钒卤化物(例如,VF3、VCl3、VBr3、VI3等)、铌卤化物(例如,NbF3、NbCl3、NbBr3、NbI3等)、钽卤化物(例如,TaF3、TaCl3、TaBr3、TaI3等)、铬卤化物(例如,CrF3、CrCl3、CrBr3、CrI3等)、钼卤化物(例如,MoF3、MoCl3、MoBr3、MoI3等)、钨卤化物(例如,WF3、WCl3、WBr3、WI3等)、锰卤化物(例如,MnF2、MnCl2、MnBr2、MnI2等)、锝卤化物(例如,TcF2、TcCl2、TcBr2、TcI2等)、铼卤化物(例如,ReF2、ReCl2、ReBr2、ReI2等)、铁卤化物(例如,FeF2、FeCl2、FeBr2、FeI2等)、钌卤化物(例如,RuF2、RuCl2、RuBr2、RuI2等)、锇卤化物(例如,OsF2、OsCl2、OsBr2、OsI2等)、钴卤化物(例如,CoF2、CoCl2、CoBr2、CoI2等)、铑卤化物(例如,RhF2、RhCl2、RhBr2、RhI2等)、铱卤化物(例如,IrF2、IrCl2、IrBr2、IrI2等)、镍卤化物(例如,NiF2、NiCl2、NiBr2、NiI2等)、钯卤化物(例如,PdF2、PdCl2、PdBr2、PdI2等)、铂卤化物(例如,PtF2、PtCl2、PtBr2、PtI2等)、铜卤化物(例如,CuF、CuCl、CuBr、CuI等)、银卤化物(例如,AgF、AgCl、AgBr、AgI等)和金卤化物(例如,AuF、AuCl、AuBr、AuI等)。
后过渡金属卤化物的实例可以包括锌卤化物(例如,ZnF2、ZnCl2、ZnBr2、ZnI2等)、铟卤化物(例如,InI3等)和锡卤化物(例如,SnI2等)。
镧系金属卤化物的实例可以包括YbF、YbF2、YbF3、SmF3、YbCl、YbCl2、YbCl3、SmCl3、YbBr、YbBr2、YbBr3、SmBr3、YbI、YbI2、YbI3和SmI3
准金属卤化物的实例可以包括锑卤化物(例如,SbCl5等)。
金属碲化物的实例可以包括碱金属碲化物(例如,Li2Te、Na2Te、K2Te、Rb2Te、Cs2Te等)、碱土金属碲化物(例如,BeTe、MgTe、CaTe、SrTe、BaTe等)、过渡金属碲化物(例如,TiTe2、ZrTe2、HfTe2、V2Te3、Nb2Te3、Ta2Te3、Cr2Te3、Mo2Te3、W2Te3、MnTe、TcTe、ReTe、FeTe、RuTe、OsTe、CoTe、RhTe、IrTe、NiTe、PdTe、PtTe、Cu2Te、CuTe、Ag2Te、AgTe、Au2Te等)、后过渡金属碲化物(例如,ZnTe等)和镧系金属碲化物(例如,LaTe、CeTe、PrTe、NdTe、PmTe、EuTe、GdTe、TbTe、DyTe、HoTe、ErTe、TmTe、YbTe、LuTe等)。
[中间层130中的发射层]
当发光装置10是全色发光装置时,根据子像素,可以将发射层图案化成红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层。在实施方案中,发射层可以具有选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或多于两个的层的堆叠结构,其中所述两个或多于两个的层可以彼此接触或可以彼此隔开。在实施方案中,发射层可以包含选自发红色光的材料、发绿色光的材料和发蓝色光的材料中的两种或多于两种的材料,其中所述两种或多于两种的材料可以在单个层中彼此混合以发射白色光。
发射层可以包含主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括磷光掺杂剂、荧光掺杂剂或其任意组合。
基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量可以是约0.01重量份至约15重量份。
在实施方案中,发射层可以包含量子点。
发射层可以包含延迟荧光材料。延迟荧光材料可以充当发射层中的主体或掺杂剂。
发射层的厚度可以是约
Figure BDA0003613876950000401
至约
Figure BDA0003613876950000402
例如,发射层的厚度可以是约
Figure BDA0003613876950000403
至约
Figure BDA0003613876950000404
当发射层的厚度在这些范围内时,可以获得优异的光发射特性,而没有驱动电压的显著增加。
[主体]
主体可以包括由式301表示的化合物。
[式301]
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中,
Ar301可以是未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,L301可以是未取代的或被至少一个R10a取代的二价C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的二价C1-C60杂环基团,并且R10a可以通过参考本文提供的R10a的描述来理解,
xb11可以是1、2或3,
xb1可以是0至5的整数,
R301可以是氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)或-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以是1至5的整数,以及
Q301至Q303可以各自独立地与关于Q1描述的相同。
在实施方案中,当式301中的xb11是2或大于2时,两个或多于两个的Ar301可以经由单键彼此连接。
在实施方案中,主体可以包括由式301-1表示的化合物、由式301-2表示的化合物或其任意组合。
[式301-1]
Figure BDA0003613876950000411
[式301-2]
Figure BDA0003613876950000412
在式301-1和式301-2中,
环A301至环A304可以各自独立地是未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
X301可以是O、S、N[(L304)xb4-R304]、C(R304)(R305)或Si(R304)(R305),
xb22和xb23可以各自独立地是0、1或2,
L301、xb1、R10a和R301可以各自独立地与说明书中描述的相同,L302至L304可以各自独立地与关于L301描述的相同,
xb2至xb4可以各自独立地与关于xb1描述的相同,以及
R302至R305和R311至R314可以各自独立地与关于R301描述的相同。
在实施方案中,主体可以包括碱土金属络合物、后过渡金属络合物或其任意组合。在实施方案中,主体可以包括Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物、Zn络合物或其任意组合。
在实施方案中,主体可以包括化合物H1至化合物H124、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、3,3′-二(9H-咔唑-9-基)-1,1′-联苯(mCBP)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-二(咔唑-9-基)苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)中的一种或其任意组合:
Figure BDA0003613876950000421
Figure BDA0003613876950000431
Figure BDA0003613876950000441
Figure BDA0003613876950000451
Figure BDA0003613876950000461
Figure BDA0003613876950000471
Figure BDA0003613876950000481
[磷光掺杂剂]
磷光掺杂剂可以包含至少一种过渡金属作为中心金属。
磷光掺杂剂可以包含单齿配体、二齿配体、三齿配体、四齿配体、五齿配体、六齿配体或其任意组合。
磷光掺杂剂可以是电中性的。
在实施方案中,磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属化合物。
[式401]
M(L401)xc1(L402)xc2
[式402]
Figure BDA0003613876950000491
在式401和式402中,
M可以是过渡金属(例如,铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、金(Au)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)、铼(Re)或铥(Tm)),
L401可以是由式402表示的配体,并且xc1可以是1、2或3,其中当xc1是2或大于2时,两个或多于两个的L401可以彼此相同或不同,
L402可以是有机配体,并且xc2可以是0、1、2、3或4,其中当xc2是2或大于2时,两个或多于两个的L402可以彼此相同或不同,
X401和X402可以各自独立地是氮(N)或碳(C),
环A401和环A402可以各自独立地是C3-C60碳环基团或者C1-C60杂环基团,
T401可以是单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',
X403和X404可以各自独立地是化学键(例如,共价键或配位键)、O、S、N(Q413)、B(Q413)、P(Q413)、C(Q413)(Q414)或Si(Q413)(Q414),
Q411至Q414可以各自独立地与关于Q1描述的相同,
R401和R402可以各自独立地是氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C20烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C20烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)或-P(=O)(Q401)(Q402),R10a可以通过参考本文提供的R10a的描述来理解,
Q401至Q403可以各自独立地与关于Q1描述的相同,
xc11和xc12可以各自独立地是0至10的整数,以及
式402中的*和*'各自表示与式401中的M的结合位点。
在实施方案中,在式402中,X401可以是氮,并且X402可以是碳,或者X401和X402中的每一个可以是氮。
在实施方案中,当式401中的xc1是2或大于2时,两个或多于两个的L401中的两个环A401可以任选地经由作为连接基团的T402彼此连接,并且两个环A402可以任选地经由作为连接基团的T403彼此连接(参见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。T402和T403可以各自独立地与关于T401描述的相同。
式401中的L402可以是有机配体。在实施方案中,L402可以包括卤素基团、二酮基团(例如,乙酰丙酮酸酯基团)、羧酸基团(例如,吡啶甲酸酯基团)、-C(=O)、异腈基团、-CN基团、磷基团(例如,膦基团、亚磷酸酯基团等)或其任意组合。
磷光掺杂剂可以包括例如化合物PD1至化合物PD27、FIrpic中的一种或其任意组合:
Figure BDA0003613876950000501
Figure BDA0003613876950000511
[荧光掺杂剂]
荧光掺杂剂可以包括含胺基团的化合物、含苯乙烯基基团的化合物或其任意组合。
在实施方案中,荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物。
[式501]
Figure BDA0003613876950000512
在式501中,
Ar501、R501和R502可以各自独立地是未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,L501至L503可以各自独立地是未取代的或被至少一个R10a取代的二价C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的二价C1-C60杂环基团,并且R10a可以通过参考本文提供的R10a的描述来理解,
xd1至xd3可以各自独立地是0、1、2或3,以及
xd4可以是1、2、3、4、5或6。
在实施方案中,式501中的Ar501可以是其中三个或多于三个的单环基团稠合在一起的稠合环状基团(例如,蒽基团、
Figure BDA0003613876950000522
基团或芘基团)。
在实施方案中,式501中的xd4可以是2。
在实施方案中,荧光掺杂剂可以包括化合物FD1至化合物FD36、DPVBi、DPAVBi中的一种或其任意组合:
Figure BDA0003613876950000521
Figure BDA0003613876950000531
Figure BDA0003613876950000541
Figure BDA0003613876950000551
[延迟荧光材料]
发射层可以包含延迟荧光材料。
在说明书中,延迟荧光材料可以选自基于延迟荧光发射机理能够发射延迟荧光光的化合物。
根据包含在发射层中的其它材料的类型,包含在发射层中的延迟荧光材料可以充当主体或充当掺杂剂。
在实施方案中,延迟荧光材料的三重态能级(eV)与延迟荧光材料的单重态能级(eV)之间的差可以是约0eV至约0.5eV。当延迟荧光材料的三重态能级(eV)与延迟荧光材料的单重态能级(eV)之间的差满足以上描述的范围时,可以有效地发生延迟荧光材料的从三重态至单重态的向上转换,并且因此可以改善发光装置10的发光效率。
在实施方案中,延迟荧光材料可以包括包含至少一个电子供体(例如,富π电子的C3-C60环状基团,例如咔唑基团)和至少一个电子受体(例如,亚砜基团、氰基基团或缺π电子的含氮C1-C60环状基团)的材料,以及包含其中两个或多于两个的环状基团稠合同时共用硼(B)的C8-C60多环基团的材料。
延迟荧光材料的实例可以包括化合物DF1至化合物DF11、ACRSA、DPEPO、TSPO1或其任意组合:
Figure BDA0003613876950000561
[量子点]
发射层可以包含量子点。
在说明书中,量子点可以是半导体化合物的晶体,并且可以包括根据晶体的尺寸能够发射各种发射波长的光的任何材料。
量子点的直径可以是例如约1nm至约10nm。
可以通过湿法化学工艺、金属有机化学气相沉积工艺、分子束外延工艺或与其类似的任何工艺合成量子点。
根据湿法化学工艺,将前体材料与有机溶剂混合以生长量子点颗粒晶体。当晶体生长时,有机溶剂自然地充当配位在量子点晶体的表面上的分散剂并且控制晶体的生长,使得量子点颗粒的生长可以通过比气相沉积方法(例如金属有机化学气相沉积(MOCVD)或分子束外延(MBE))更容易进行且需要低成本的工艺来控制。
量子点可以包括II-VI族半导体化合物、III-V族半导体化合物、III-VI族半导体化合物、I-III-VI族半导体化合物、IV-VI族半导体化合物、IV族元素或化合物或者其任意组合。
II-VI族半导体化合物的实例可以包括二元化合物,例如CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe或MgS;三元化合物,例如CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe或MgZnS;四元化合物,例如CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe或HgZnSTe;或者其任意组合。
III-V族半导体化合物的实例可以包括二元化合物,例如GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs或InSb;三元化合物,例如GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InNP、InAlP、InNAs、InNSb、InPAs或InPSb;四元化合物,例如GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlNP、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs或InAlPSb;或者其任意组合。III-V族半导体化合物可以进一步包含II族元素。进一步包含II族元素的III-V族半导体化合物可以包括InZnP、InGaZnP或InAlZnP。
III-VI族半导体化合物的实例可以包括二元化合物,例如GaS、GaSe、Ga2Se3、GaTe、InS、InSe、In2S3、In2Se3或InTe;三元化合物,例如InGaS3或InGaSe3;或者其任意组合。
I-III-VI族半导体化合物的实例可以包括:三元化合物,例如AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、CuGaO2、AgGaO2或AgAlO2;或者其任意组合。
IV-VI族半导体化合物的实例可以包括二元化合物,例如SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe或PbTe;三元化合物,例如SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe或SnPbTe;四元化合物,例如SnPbSSe、SnPbSeTe或SnPbSTe;或者其任意组合。
IV族元素或化合物可以包括单一元素材料,例如Si或Ge;二元化合物,例如SiC或SiGe;或者其任意组合。
包含在多元素化合物(例如二元化合物、三元化合物和四元化合物)中的每种元素可以以均匀的浓度或以非均匀的浓度存在于颗粒中。
量子点可以具有单一结构或核-壳结构。当量子点具有单一结构时,包含在相应量子点中的每种元素的浓度可以是均匀的。在实施方案中,当量子点具有核-壳结构时,包含在核中的材料和包含在壳中的材料可以彼此不同。
量子点的壳可以是防止核的化学变性以保持半导体特性的保护层和/或可以是向量子点赋予电泳特性的充电层。壳可以是单层或多层。核与壳之间的界面可以具有浓度梯度,其中壳中的元素的浓度可以朝向核降低。
量子点的壳的实例可以是金属氧化物、准金属氧化物、非金属氧化物、半导体化合物或其组合。金属氧化物、准金属氧化物或非金属氧化物的实例可以包括二元化合物,例如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4或NiO;三元化合物,例如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4或CoMn2O4;或其任意组合。半导体化合物的实例可以包括如本文描述的II-VI族半导体化合物;III-V族半导体化合物;III-VI族半导体化合物;I-III-VI族半导体化合物;IV-VI族半导体化合物;或者其任意组合。在实施方案中,半导体化合物可以包括CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb或其任意组合。
量子点的发射波长光谱的半峰全宽(FWHM)可以等于或小于约45nm。例如,量子点的发射波长光谱的FWHM可以等于或小于约40nm。例如,量子点的发射波长光谱的FWHM可以等于或小于约30nm。在这些范围内,可以增加颜色纯度或色域。通过量子点发射的光可以在所有方向上发射,并且可以改善广视角。
量子点可以是球形颗粒、角锥形颗粒、多臂颗粒、立方体纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维或纳米板。
由于能带间隙可以通过控制量子点的尺寸来调节,因此可以从量子点发射层获得具有各种波长带的光。因此,通过使用不同尺寸的量子点,可以实现发射各种波长的光的发光装置。在实施方案中,可以选择量子点的尺寸以发射红色光、绿色光和/或蓝色光。可以配置量子点的尺寸以通过组合各种颜色的光来发射白色光。
[中间层130中的电子传输区]
电子传输区可以具有由由单一材料组成的层组成的结构,由由不同材料组成的层组成的结构,或者包括包含不同材料的层的多层结构。
电子传输区可以包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
在实施方案中,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构、或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,对于每种结构,构成层可以从发射层按其各自规定的顺序堆叠,但实施方案不限于此。
电子传输区(例如,在电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包含含有至少一个缺π电子的含氮C1-C60环状基团的不含金属的化合物。
在实施方案中,电子传输区可以包含由式601表示的化合物。
[式601]
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
在式601中,
Ar601可以是未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,L601可以是未取代的或被至少一个R10a取代的二价C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的二价C1-C60杂环基团,并且R10a可以通过参考本文提供的R10a的描述来理解,
xe11可以是1、2或3,
xe1可以是0、1、2、3、4或5,
R601可以是未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)或-P(=O)(Q601)(Q602),Q601至Q603可以各自独立地与关于Q1描述的相同,
xe21可以是1、2、3、4或5,以及
Ar601、L601和R601中的至少一个可以各自独立地是未取代的或被至少一个R10a取代的缺π电子的含氮(二价)C1-C60环状基团。
在实施方案中,当式601中的xe11是2或大于2时,两个或多于两个的Ar601可以经由单键彼此连接。
在实施方案中,式601中的Ar601可以是取代或未取代的蒽基团。
在实施方案中,电子传输区可以包含由式601-1表示的化合物:
[式601-1]
Figure BDA0003613876950000601
在式601-1中,
X614可以是N或C(R614),X615可以是N或C(R615),X616可以是N或C(R616),并且X614至X616中的至少一个可以是N,
L611至L613可以各自独立地与关于L601描述的相同,
xe611至xe613可以各自独立地与关于xe1描述的相同,
R611至R613可以各自独立地与关于R601描述的相同,以及
R614至R616可以各自独立地是氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团。
在实施方案中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以各自独立地是0、1或2。
电子传输区可以包含化合物ET1至化合物ET45、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、TAZ、NTAZ中的一种或其任意组合:
Figure BDA0003613876950000611
Figure BDA0003613876950000621
Figure BDA0003613876950000631
Figure BDA0003613876950000641
电子传输区的厚度可以是约
Figure BDA0003613876950000642
至约
Figure BDA0003613876950000643
例如,电子传输区的厚度可以是约
Figure BDA0003613876950000644
至约
Figure BDA0003613876950000645
当电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层或其任意组合时,缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以各自独立地是约
Figure BDA0003613876950000646
至约
Figure BDA0003613876950000647
并且电子传输层的厚度可以是约
Figure BDA0003613876950000648
至约
Figure BDA0003613876950000649
例如,缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以各自独立地是约
Figure BDA00036138769500006410
至约
Figure BDA00036138769500006411
例如,电子传输层的厚度可以是约
Figure BDA00036138769500006412
至约
Figure BDA00036138769500006413
当缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的电子传输特性,而没有驱动电压的显著增加。
除了以上描述的材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可以进一步包含含金属的材料。
含金属的材料可以包括碱金属络合物、碱土金属络合物或其任意组合。碱金属络合物的金属离子可以是Li离子、Na离子、K离子、Rb离子或Cs离子,并且碱土金属络合物的金属离子可以是Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子或Ba离子。与碱金属络合物的金属离子或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可以各自独立地包括羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任意组合。
在实施方案中,含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括例如化合物ET-D1(Liq)或化合物ET-D2:
Figure BDA0003613876950000651
电子传输区可以包括促进来自第二电极150的电子的注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极150。
电子注入层可以具有由由单一材料组成的层组成的结构,由由不同材料组成的层组成的结构,或者包括包含不同材料的层的多层结构。
电子注入层可以包含碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属的化合物、含碱土金属的化合物、含稀土金属的化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可以包括Li、Na、K、Rb、Cs或其任意组合。碱土金属可以包括Mg、Ca、Sr、Ba或其任意组合。稀土金属可以包括Sc、Y、Ce、Tb、Yb、Gd或其任意组合。
含碱金属的化合物、含碱土金属的化合物和含稀土金属的化合物可以包括碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物、卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)或碲化物,或者其任意组合。
含碱金属的化合物可以包括碱金属氧化物,例如Li2O、Cs2O或K2O;碱金属卤化物,例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI;或其任意组合。含碱土金属的化合物可以包括碱土金属氧化物,例如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(x是满足0<x<1的条件的实数)、BaxCa1-xO(x是满足0<x<1的条件的实数)等。含稀土金属的化合物可以包括YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3、YbI3、ScI3、TbI3或其任意组合。在实施方案中,含稀土金属的化合物可以包括镧系金属碲化物。镧系金属碲化物的实例可以包括LaTe、CeTe、PrTe、NdTe、PmTe、SmTe、EuTe、GdTe、TbTe、DyTe、HoTe、ErTe、TmTe、YbTe、LuTe、La2Te3、Ce2Te3、Pr2Te3、Nd2Te3、Pm2Te3、Sm2Te3、Eu2Te3、Gd2Te3、Tb2Te3、Dy2Te3、Ho2Te3、Er2Te3、Tm2Te3、Yb2Te3和Lu2Te3
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以包含:碱金属的离子、碱土金属的离子和稀土金属的离子中的一种;以及连接至金属离子的配体,例如羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任意组合。
电子注入层可以由以下组成:如以上描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属的化合物、含碱土金属的化合物、含稀土金属的化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。在实施方案中,电子注入层可以进一步包含有机材料(例如,由式601表示的化合物)。
在实施方案中,电子注入层可以由以下组成:含碱金属的化合物(例如,碱金属卤化物);或者含碱金属的化合物(例如,碱金属卤化物),以及碱金属、碱土金属、稀土金属或其任意组合。在实施方案中,电子注入层可以是KI:Yb共沉积层、RbI:Yb共沉积层等。
当电子注入层进一步包含有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属的化合物、含碱土金属的化合物、含稀土金属的化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可以均匀地或非均匀地分散在包含有机材料的基体中。
电子注入层的厚度可以是约
Figure BDA0003613876950000661
至约
Figure BDA0003613876950000662
例如,电子注入层的厚度可以是约
Figure BDA0003613876950000663
至约
Figure BDA0003613876950000664
当电子注入层的厚度在以上描述的范围内时,电子注入层可以具有令人满意的电子注入特性,而没有驱动电压的显著增加。
[第二电极150]
第二电极150可以在如以上描述的中间层130上。第二电极150可以是作为电子注入电极的阴极,并且可以使用各自具有低功函数的金属、合金、导电化合物或其任意组合作为用于第二电极150的材料。
第二电极150可以包含锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、镱(Yb)、银-镱(Ag-Yb)、ITO、IZO或其任意组合。第二电极150可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。
第二电极150可以具有单层结构或者包括两个或多于两个的层的结构。
[覆盖层]
第一覆盖层可以位于第一电极110外部,和/或第二覆盖层可以位于第二电极150外部。发光装置10可以具有其中第一覆盖层、第一电极110、中间层130和第二电极150按此规定的顺序堆叠的结构,其中第一电极110、中间层130、第二电极150和第二覆盖层按此规定的顺序堆叠的结构,或者其中第一覆盖层、第一电极110、中间层130、第二电极150和第二覆盖层按此规定的顺序堆叠的结构。
在实施方案中,在发光装置10的中间层130的发射层中产生的光可以通过第一电极110(其可以是半透反射电极或透射电极)并且通过第一覆盖层朝向外部引出。在实施方案中,在发光装置10的中间层130的发射层中产生的光可以通过第二电极150(其可以是半透反射电极或透射电极)并且通过第二覆盖层朝向外部引出。
第一覆盖层和第二覆盖层可以各自根据相长干涉的原理来增加外部发光效率。因此,可以增加发光装置10的出光效率,使得可以改善发光装置10的发光效率。
第一覆盖层和第二覆盖层中的每一个可以包含具有等于或大于约1.6的折射率(在约589nm的波长下)的材料。
第一覆盖层和第二覆盖层可以各自独立地是包含有机材料的有机覆盖层、包含无机材料的无机覆盖层、或者包含有机材料和无机材料的有机-无机复合覆盖层。
第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以各自独立地包含碳环化合物、杂环化合物、含胺基团的化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物、碱土金属络合物或其任意组合。碳环化合物、杂环化合物和含胺基团的化合物可以各自独立地被含有O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br、I或其任意组合的取代基任选地取代。
在实施方案中,第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以各自独立地包含含胺基团的化合物。
在实施方案中,第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以各自独立地包含由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任意组合。
在实施方案中,第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以各自独立地包含化合物HT28至化合物HT33中的一种、化合物CP1至化合物CP6中的一种、β-NPB或其任意组合:
Figure BDA0003613876950000681
[膜]
由式1表示的稠合环状化合物可以包含在各种膜中。因此,根据另一方面,可以提供包含由式1表示的稠合环状化合物的膜。膜可以是,例如,光学构件(或光控制装置)(例如,滤色器、颜色转换构件、覆盖层、出光效率增强层、选择性光吸收层、偏振层或含量子点的层)、光阻挡构件(例如,光反射层或光吸收层)、或者保护层(例如,绝缘层或介电层)。
[电子设备]
发光装置可以被包括在各种电子设备中。在实施方案中,包括发光装置的电子设备可以是发光设备、验证设备等。
除了发光装置之外,电子设备(例如,发光设备)可以进一步包括滤色器、颜色转换层、或者滤色器和颜色转换层。滤色器和/或颜色转换层可以位于从发光装置发射的光的至少一个行进方向上。在实施方案中,从发光装置发射的光可以是蓝色光或白色光。发光装置可以与以上描述的相同。在实施方案中,颜色转换层可以包含量子点。量子点可以是例如如本文描述的量子点。
电子设备可以包括第一衬底。第一衬底可以包括子像素,滤色器可以包括分别对应于子像素的滤色器区域,并且颜色转换层可以包括分别对应于子像素的颜色转换区域。
像素限定层可以位于子像素之间以限定子像素中的每一个。
滤色器可以进一步包括滤色器区域和位于滤色器区域之间的遮光图案,并且颜色转换层可以包括颜色转换区域和位于颜色转换区域之间的遮光图案。
滤色器区域(或颜色转换区域)可以包括发射第一颜色光的第一区域、发射第二颜色光的第二区域和/或发射第三颜色光的第三区域,并且第一颜色光、第二颜色光和/或第三颜色光可以具有彼此不同的最大发射波长。在实施方案中,第一颜色光可以是红色光,第二颜色光可以是绿色光,并且第三颜色光可以是蓝色光。在实施方案中,滤色器区域(或颜色转换区域)可以包含量子点。第一区域可以包含红色量子点,第二区域可以包含绿色量子点,并且第三区域可以不包含量子点。量子点可以与说明书中描述的相同。第一区域、第二区域和/或第三区域可以各自包含散射体。
在实施方案中,发光装置可以发射第一光,第一区域可以吸收第一光以发射第一第一颜色光,第二区域可以吸收第一光以发射第二第一颜色光,并且第三区域可以吸收第一光以发射第三第一颜色光。第一第一颜色光、第二第一颜色光和第三第一颜色光可以具有彼此不同的最大发射波长。例如,第一光可以是蓝色光,第一第一颜色光可以是红色光,第二第一颜色光可以是绿色光,并且第三第一颜色光可以是蓝色光。
除了如以上描述的发光装置之外,电子设备可以进一步包括薄膜晶体管。薄膜晶体管可以包括源电极、漏电极和有源层,其中源电极和漏电极中的任一个可以电连接至发光装置的第一电极和第二电极中的任一个。
薄膜晶体管可以进一步包括栅电极、栅绝缘膜等。
有源层可以包含晶体硅、无定形硅、有机半导体、氧化物半导体等。
电子设备可以进一步包括用于密封发光装置的密封部。密封部可以置于滤色器和/或颜色转换层与发光装置之间。密封部可以允许来自发光装置的光被引出至外部,同时地防止环境空气和/或湿气渗透进入发光装置中。密封部可以是包括透明玻璃衬底或塑料衬底的密封衬底。密封部可以是包括有机层和无机层中的至少一个的薄膜封装层。当密封部是薄膜封装层时,电子设备可以是柔性的。
根据电子设备的用途,除了滤色器和/或颜色转换层之外,各种功能层可以在密封部上。功能层可以包括触摸屏层、偏振层、验证设备等。触摸屏层可以是压敏触摸屏层、电容触摸屏层或红外触摸屏层。验证设备可以是例如通过使用生命体的生物测量信息(例如,指尖、瞳孔等)来验证个体的生物测量验证设备。
除了发光装置之外,验证设备可以进一步包括生物测量信息收集器。
电子设备可以应用于各种显示器,例如光源、照明设备、个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数码相机、电子记事本、电子词典、电子游戏机、医疗仪器(例如,电子温度计、血压计、血糖仪、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图显示器、超声诊断装置或内窥镜显示器)、探鱼仪、各种测量仪器、仪表(例如,用于车辆、飞行器和船舶的仪表)、投影仪等。
[图2和图3的描述]
图2是根据本公开内容的实施方案的电子设备的示意性横截面视图。
图2的电子设备包括衬底100、薄膜晶体管(TFT)、发光装置和密封发光装置的封装部300。
衬底100可以是柔性衬底、玻璃衬底或金属衬底。缓冲层210可以位于衬底100上。缓冲层210可以防止杂质渗透穿过衬底100,并且可以在衬底100上提供平坦表面。
TFT可以位于缓冲层210上。TFT可以包括有源层220、栅电极240、源电极260和漏电极270。
有源层220可以包含无机半导体(例如硅或多晶硅)、有机半导体或氧化物半导体,并且可以包括源区、漏区和沟道区。
用于使有源层220与栅电极240绝缘的栅绝缘膜230可以位于有源层220上,并且栅电极240可以位于栅绝缘膜230上。
层间绝缘膜250可以位于栅电极240上。层间绝缘膜250可以位于栅电极240与源电极260之间以使栅电极240与源电极260绝缘以及位于栅电极240与漏电极270之间以使栅电极240与漏电极270绝缘。
源电极260和漏电极270可以位于层间绝缘膜250上。层间绝缘膜250和栅绝缘膜230可以形成为暴露有源层220的源区和漏区,并且源电极260和漏电极270可以与有源层220的源区和漏区的暴露部分接触。
TFT电连接至发光装置以驱动发光装置,并且被钝化层280覆盖。钝化层280可以包括无机绝缘膜、有机绝缘膜或其任意组合。在钝化层280上提供发光装置。发光装置可以包括第一电极110、中间层130和第二电极150
第一电极110可以位于钝化层280上。钝化层280可以不完全覆盖漏电极270,并且可以暴露漏电极270的一部分,并且第一电极110可以电连接至漏电极270的暴露部分。
包含绝缘材料的像素限定层290可以在第一电极110上。像素限定层290可以暴露第一电极110的区域,并且可以在第一电极110的暴露区域中形成中间层130。像素限定层290可以是聚酰亚胺或聚丙烯酸有机膜。尽管在图2中未示出,但中间层130的至少一些层可以延伸超过像素限定层290的上部以提供成公共层的形式。
第二电极150可以在中间层130上,并且可以在第二电极150上额外地形成覆盖层170。可以形成覆盖层170以覆盖第二电极150。
封装部300可以在覆盖层170上。封装部300可以在发光装置上以保护发光装置免受湿气和/或氧气的影响。封装部300可以包括无机膜,所述无机膜包含硅氮化物(SiNx)、硅氧化物(SiOx)、氧化铟锡、氧化铟锌或其任意组合;有机膜,所述有机膜包含聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚乙烯磺酸酯、聚甲醛、聚芳酯、六甲基二硅氧烷、基于丙烯酸的树脂(例如,聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸等)、基于环氧的树脂(例如,脂肪族缩水甘油醚(AGE)等)或其任意组合;或者无机膜和有机膜的任意组合。
图3是根据本公开内容的实施方案的电子设备的示意性横截面视图。
图3的电子设备可以与图2的电子设备相同,但遮光图案500和功能区400额外地位于封装部300上。功能区400可以是滤色器区域、颜色转换区域、或者滤色器区域和颜色转换区域的组合。在实施方案中,包括在图3的电子设备中的发光装置可以是串联发光装置。
[制造方法]
包括在空穴传输区中的各个层、发射层和包括在电子传输区中的各个层可以通过使用一种或多于一种的选自真空沉积、旋涂、流延、兰格缪尔-布罗杰特(Langmuir-Blodgett,LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像的合适方法形成在特定区中。
当通过真空沉积形成构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层时,取决于待包含在待形成的层中的材料以及待形成的层的结构,可以以约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约
Figure BDA0003613876950000731
/秒至约
Figure BDA0003613876950000732
/秒的沉积速度进行沉积。
[术语的定义]
如本文使用的术语“C3-C60碳环基团”可以是仅由碳原子作为成环原子组成并且具有3个至60个碳原子(其中碳原子数可以是3至30、3至20、3至15、3至10、3至8或3至6)的环状基团,并且如本文使用的术语“C1-C60杂环基团”可以是具有1个至60个碳原子(其中碳原子数可以是1至30、1至20、1至15、1至10、1至8或1至6)并且进一步具有除了碳之外的至少一个杂原子(其中杂原子数可以是1至5或1至3,例如1、2、3、4或5)作为成环原子的环状基团。C3-C60碳环基团和C1-C60杂环基团可以各自是由一个环组成的单环基团或者其中两个或多于两个的环彼此稠合的多环基团。在实施方案中,C1-C60杂环基团可以具有3个至61个成环原子。
如本文使用的术语“环状基团”可以包括C3-C60碳环基团和C1-C60杂环基团。
如本文使用的术语“富π电子的C3-C60环状基团”可以是具有3个至60个碳原子(其中碳原子数可以是3至30、3至20、3至15、3至10、3至8或3至6)并且可以不包含*-N=*'作为成环部分的环状基团,并且如本文使用的术语“缺π电子的含氮C1-C60环状基团”可以是具有1个至60个碳原子(其中碳原子数可以是1至30、1至20、1至15、1至10、1至8或1至6)并且可以包含*-N=*'作为成环部分的杂环基团。
在实施方案中,
C3-C60碳环基团可以是T1基团或者其中两个或多于两个的T1基团彼此稠合的稠合环状基团(例如,环戊二烯基团、金刚烷基团、降冰片烷基团、苯基团、戊搭烯基团、萘基团、甘菊环基团、引达省基团、苊烯基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0003613876950000733
基团、苝基团、五苯基团、庚搭烯基团、并四苯基团、苉基团、并六苯基团、并五苯基团、玉红省基团、蔻基团、卵苯基团、茚基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、茚并菲基团或茚并蒽基团),
C1-C60杂环基团可以是T2基团、其中两个或多于两个的T2基团彼此稠合的稠合环状基团、或者其中至少一个T2基团和至少一个T1基团彼此稠合的稠合环状基团(例如,吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并吲哚基团、萘并吲哚基团、异吲哚基团、苯并异吲哚基团、萘并异吲哚基团、苯并噻咯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻咯并咔唑基团、苯并吲哚并咔唑基团、苯并咔唑基团、苯并萘并呋喃基团、苯并萘并噻吩基团、苯并萘并噻咯基团、苯并呋喃并二苯并呋喃基团、苯并呋喃并二苯并噻吩基团、苯并噻吩并二苯并噻吩基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并噁唑基团、苯并异噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并异噻唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹唑啉基团、菲咯啉基团、噌啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、咪唑并三嗪基团、咪唑并吡嗪基团、咪唑并哒嗪基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团等),
富π电子的C3-C60环状基团可以是T1基团、其中两个或多于两个的T1基团彼此稠合的稠合环状基团、T3基团、其中两个或多于两个的T3基团彼此稠合的稠合环状基团、或者其中至少一个T3基团和至少一个T1基团彼此稠合的稠合环状基团(例如,C3-C60碳环基团、1H-吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、2H-吡咯基团、3H-吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并吲哚基团、萘并吲哚基团、异吲哚基团、苯并异吲哚基团、萘并异吲哚基团、苯并噻咯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻咯并咔唑基团、苯并吲哚并咔唑基团、苯并咔唑基团、苯并萘并呋喃基团、苯并萘并噻吩基团、苯并萘并噻咯基团、苯并呋喃并二苯并呋喃基团、苯并呋喃并二苯并噻吩基团、苯并噻吩并二苯并噻吩基团等),
缺π电子的含氮C1-C60环状基团可以是T4基团,其中两个或多于两个的T4基团彼此稠合的稠合环状基团,其中至少一个T4基团和至少一个T1基团彼此稠合的稠合环状基团,其中至少一个T4基团和至少一个T3基团彼此稠合的稠合环状基团,或者其中至少一个T4基团、至少一个T1基团和至少一个T3基团彼此稠合的稠合环状基团(例如,吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并噁唑基团、苯并异噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并异噻唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹唑啉基团、菲咯啉基团、噌啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、咪唑并三嗪基团、咪唑并吡嗪基团、咪唑并哒嗪基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团等),
其中T1基团可以是环丙烷基团、环丁烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、环庚烷基团、环辛烷基团、环丁烯基团、环戊烯基团、环戊二烯基团、环己烯基团、环己二烯基团、环庚烯基团、金刚烷基团、降冰片烷(或双环[2.2.1]庚烷)基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.2]辛烷基团或苯基团,
T2基团可以是呋喃基团、噻吩基团、1H-吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、2H-吡咯基团、3H-吡咯基团、咪唑基团、吡唑基团、三唑基团、四唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、四嗪基团、吡咯烷基团、咪唑烷基团、二氢吡咯基团、哌啶基团、四氢吡啶基团、二氢吡啶基团、六氢嘧啶基团、四氢嘧啶基团、二氢嘧啶基团、哌嗪基团、四氢吡嗪基团、二氢吡嗪基团、四氢哒嗪基团或二氢哒嗪基团,
T3基团可以是呋喃基团、噻吩基团、1H-吡咯基团、噻咯基团或硼杂环戊二烯基团,以及
T4基团可以是2H-吡咯基团、3H-吡咯基团、咪唑基团、吡唑基团、三唑基团、四唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团或四嗪基团。
如本文使用的术语“环状基团”、“C3-C60碳环基团”、“C1-C60杂环基团”、“富π电子的C3-C60环状基团”或“缺π电子的含氮C1-C60环状基团”可以各自是根据使用相关术语的式的结构,与任何环状基团稠合的基团、单价基团或多价基团(例如,二价基团、三价基团、四价基团等)。在实施方案中,“苯基团”可以是苯并基团、苯基基团、亚苯基基团等,其可以被本领域普通技术人员根据包括“苯基团”的式的结构容易理解。
单价C3-C60碳环基团和单价C1-C60杂环基团的实例可以包括C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团,并且二价C3-C60碳环基团和二价C1-C60杂环基团的实例可以包括C3-C10亚环烷基基团、C1-C10亚杂环烷基基团、C3-C10亚环烯基基团、C1-C10亚杂环烯基基团、C6-C60亚芳基基团、C1-C60亚杂芳基基团、二价非芳香族稠合多环基团和二价非芳香族稠合杂多环基团。
如本文使用的术语“C1-C60烷基基团”可以是具有一个至六十个碳原子(其中碳原子数可以是1至30、1至20、1至15、1至10、1至8或1至6)的直链或支链脂肪族烃单价基团,并且其实例可以包括甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、仲丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、叔戊基基团、新戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、3-戊基基团、仲异戊基基团、正己基基团、异己基基团、仲己基基团、叔己基基团、正庚基基团、异庚基基团、仲庚基基团、叔庚基基团、正辛基基团、异辛基基团、仲辛基基团、叔辛基基团、正壬基基团、异壬基基团、仲壬基基团、叔壬基基团、正癸基基团、异癸基基团、仲癸基基团和叔癸基基团。如本文使用的术语“C1-C60亚烷基基团”可以是具有与C1-C60烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60烯基基团”可以是在C2-C60烷基基团的中间或末端处具有至少一个碳-碳双键的单价烃基团,并且其实例可以包括乙烯基基团、丙烯基基团和丁烯基基团。如本文使用的术语“C2-C60亚烯基基团”可以是具有与C2-C60烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60炔基基团”可以是在C2-C60烷基基团的中间或末端处具有至少一个碳-碳叁键的单价烃基团,并且其实例可以包括乙炔基基团和丙炔基基团。如本文使用的术语“C2-C60亚炔基基团”可以是具有与C2-C60炔基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C60烷氧基基团”可以是由-O(A101)(其中A101是C1-C60烷基基团)表示的单价基团,并且其实例可以包括甲氧基基团、乙氧基基团和异丙氧基基团。
如本文使用的术语“C3-C10环烷基基团”可以是具有3个至10个碳原子的单价饱和烃环状基团,并且其实例可以包括环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团(或双环[2.2.1]庚基基团)、双环[1.1.1]戊基基团、双环[2.1.1]己基基团和双环[2.2.2]辛基基团。如本文使用的术语“C3-C10亚环烷基基团”可以是具有与C3-C10环烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烷基基团”可以是进一步包含除了碳原子之外的至少一个杂原子(其中杂原子数可以是1至5或1至3,例如1、2、3、4或5)作为成环原子并且具有1个至10个碳原子的单价环状基团,并且其实例可以包括1,2,3,4-噁三唑烷基基团、四氢呋喃基基团和四氢噻吩基基团。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烷基基团”可以是具有与C1-C10杂环烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C3-C10环烯基基团”可以是在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键且没有芳香性的单价环状基团,并且其实例可以包括环戊烯基基团、环己烯基基团和环庚烯基基团。如本文使用的术语“C3-C10亚环烯基基团”可以是具有与C3-C10环烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烯基基团”可以是在其环状结构中具有除了碳原子之外的至少一个杂原子(其中杂原子数可以是1至5或1至3,例如1、2、3、4或5)作为成环原子、具有1个至10个碳原子和至少一个双键的单价环状基团。C1-C10杂环烯基基团的实例可以包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基基团、2,3-二氢呋喃基基团和2,3-二氢噻吩基基团。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烯基基团”可以是具有与C1-C10杂环烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C6-C60芳基基团”可以是具有6个至60个碳原子(其中碳原子数可以是6至30、6至20、6至15或6至10)的碳环芳香族体系的单价基团,并且如本文使用的术语“C6-C60亚芳基基团”可以是具有6个至60个碳原子(其中碳原子数可以是6至30、6至20、6至15或6至10)的碳环芳香族体系的二价基团。C6-C60芳基基团的实例可以包括苯基基团、戊搭烯基基团、萘基基团、甘菊环基基团、引达省基基团、苊基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0003613876950000781
基基团、苝基基团、五苯基基团、庚搭烯基基团、并四苯基基团、苉基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团和卵苯基基团。当C6-C60芳基基团和C6-C60亚芳基基团各自包含两个或多于两个的环时,所述环可以彼此稠合。
如本文使用的术语“C1-C60杂芳基基团”可以是具有含有除了碳原子之外的至少一个杂原子(其中杂原子数可以是1至5或1至3,例如1、2、3、4或5)作为成环原子和1个至60个碳原子(其中碳原子数可以是1至30、1至20、1至15或1至10)的杂环芳香族体系的单价基团。如本文使用的术语“C1-C60亚杂芳基基团”可以是具有含有除了碳原子之外的至少一个杂原子(其中杂原子数可以是1至5或1至3,例如1、2、3、4或5)作为成环原子和1个至60个碳原子(其中碳原子数可以是1至30、1至20、1至15或1至10)的杂环芳香族体系的二价基团。C1-C60杂芳基基团的实例可以包括吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、苯并喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、喹喔啉基基团、苯并喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲咯啉基基团、酞嗪基基团和萘啶基基团。当C1-C60杂芳基基团和C1-C60亚杂芳基基团各自包含两个或多于两个的环时,所述环可以彼此稠合。
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合多环基团”可以是具有彼此稠合的两个或多于两个的环、仅碳原子作为成环原子并且在其整个分子结构中无芳香性的单价基团(例如,具有8个至60个碳原子,例如8个至30个、8个至20个或8个至10个碳原子)。单价非芳香族稠合多环基团的实例可以包括茚基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、茚并菲基基团和茚并蒽基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合多环基团”可以是具有与单价非芳香族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合杂多环基团”可以是单价基团(例如,具有1个至60个碳原子,例如1个至30个、1个至20个或1个至10个碳原子),其具有彼此稠合的两个或多于两个的环、除了碳原子之外的至少一个杂原子(其中杂原子数可以是1至5或1至3,例如1、2、3、4或5)作为成环原子并且在其整个分子结构中无芳香性。单价非芳香族稠合杂多环基团的实例可以包括吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、吲哚基基团、苯并吲哚基基团、萘并吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并异吲哚基基团、萘并异吲哚基基团、苯并噻咯基基团、苯并噻吩基基团、苯并呋喃基基团、咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂芴基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、吡唑基基团、咪唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁二唑基基团、噻二唑基基团、苯并吡唑基基团、苯并咪唑基基团、苯并噁唑基基团、苯并噻唑基基团、苯并噁二唑基基团、苯并噻二唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、咪唑并三嗪基基团、咪唑并吡嗪基基团、咪唑并哒嗪基基团、茚并咔唑基基团、吲哚并咔唑基基团、苯并呋喃并咔唑基基团、苯并噻吩并咔唑基基团、苯并噻咯并咔唑基基团、苯并吲哚并咔唑基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、苯并萘并噻咯基基团、苯并呋喃并二苯并呋喃基基团、苯并呋喃并二苯并噻吩基基团和苯并噻吩并二苯并噻吩基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合杂多环基团”可以是具有与单价非芳香族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C6-C60芳氧基基团”可以由-O(A102)(其中A102是C6-C60芳基基团)表示,并且如本文使用的术语“C6-C60芳硫基基团”可以由-S(A103)(其中A103是C6-C60芳基基团)表示。
如本文使用的术语“C7-C60芳基烷基基团”可以由-(A104)(A105)(其中A104可以是C1-C54亚烷基基团,并且A105可以是C6-C59芳基基团)表示,并且如本文使用的术语“C2-C60杂芳基烷基基团”可以由-(A106)(A107)(其中A106可以是C1-C59亚烷基基团,并且A107可以是C1-C59杂芳基基团)表示。
如本文使用的术语“R10a”可以是:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团或硝基基团;
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C7-C60芳基烷基基团、C2-C60杂芳基烷基基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任意组合取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团或C1-C60烷氧基基团;
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C7-C60芳基烷基基团、C2-C60杂芳基烷基基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其任意组合取代的C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C7-C60芳基烷基基团或C2-C60杂芳基烷基基团;或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32)。
如本文使用的Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地是:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基基团;氰基基团;硝基基团;C1-C60烷基基团;C2-C60烯基基团;C2-C60炔基基团;C1-C60烷氧基基团;各自未取代的或者被氘、-F、氰基基团、C1-C60烷基基团、C1-C60烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团或其任意组合取代的C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C7-C60芳基烷基基团或C2-C60杂芳基烷基基团。
如本文使用的术语“杂原子”可以是除了碳原子或氢原子之外的任何原子。杂原子的实例可以包括O、S、N、P、Si、B、Ge、Se及其任意组合。
如本文使用的术语“第三行过渡金属”可以包括铪(Hf)、钽(Ta)、钨(W)、铼(Re)、锇(Os)、铱(Ir)、铂(Pt)、金(Au)等。
如本文使用的术语“Ph”是指苯基基团,如本文使用的术语“Me”是指甲基基团,如本文使用的术语“Et”是指乙基基团,如本文使用的术语“tert-Bu”或“But”是指叔丁基基团,并且如本文使用的术语“OMe”是指甲氧基基团。
如本文使用的术语“联苯基基团”可以是“被苯基基团取代的苯基基团”。例如,“联苯基基团”可以是具有C6-C60芳基基团作为取代基的取代的苯基基团。
如本文使用的术语“三联苯基基团”可以是“被联苯基基团取代的苯基基团”。例如,“三联苯基基团”可以是具有被C6-C60芳基基团取代的C6-C60芳基基团作为取代基的取代的苯基基团。
除非另外定义,如本文使用的符号*和*'各自是指在相应的式或部分中与相邻原子的结合位点。
在下文,将参考合成例和实施例详细地描述根据实施方案的稠合环状化合物和根据实施方案的发光装置。用于描述合成例的措辞“使用B代替A”是指使用等摩尔当量的B代替A。
[实施例]
合成例1:一般程序
Figure BDA0003613876950000821
将二胺A(2mmol)、环己酮B或C(1mmol)、元素硫(5mmol)和TFA(0.2mmol)溶解在DMSO(15mmol)中,并且在100℃下搅拌16小时。向其中添加甲醇以终止反应,并且用二氯甲烷稀释产物,并且向其中添加碳酸氢钠水溶液以萃取有机层。使用硫酸钠干燥经萃取的有机层,并且在减压下从其中去除溶剂。将获得的产物用甲醇洗涤,或者通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物D。
合成例2:化合物1的合成
使用与合成例1的过程中相同的摩尔比和方法以72%的产率合成化合物1,但使用苯-1,2-二胺作为二胺A以及4-(9H-咔唑-9-基)环己-1-酮作为环己酮B。
合成例3:化合物2的合成
使用与合成例1的过程中相同的摩尔比和方法以79%的产率合成化合物2,但使用苯-1,2-二胺作为二胺A以及4-(2-(9H-咔唑-9-基)苯基)环己-1-酮作为环己酮B。
合成例4:化合物3的合成
使用与合成例1的过程中相同的摩尔比和方法以81%的产率合成化合物3,但使用苯-1,2-二胺作为二胺A以及4-(2-(2,3-二甲基-1H-吲哚-1-基)苯基)-3-(邻甲苯基)环己-1-酮作为环己酮B。
合成例5:化合物16的合成
使用与合成例1的过程中相同的摩尔比和方法以35%的产率合成化合物16,但使用苯-1,2-二胺作为二胺A以及4-(4-(二苯基氨基)苯基)-3,3-二甲基环己-1-酮作为环己酮C。
[表1]
Figure BDA0003613876950000831
实施例1
作为阳极,将康宁(Corning)15Ω/cm2
Figure BDA0003613876950000832
ITO玻璃衬底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,用异丙醇和纯水各自超声5分钟,并且然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟来清洁。将ITO玻璃衬底提供至真空沉积设备。
将2-TNATA真空沉积在形成在ITO玻璃衬底上的ITO阳极上以形成具有
Figure BDA0003613876950000833
的厚度的空穴注入层,并且将NPB真空沉积在空穴注入层上以形成具有
Figure BDA0003613876950000834
的厚度的空穴传输层。
将化合物1和mCBP(1:1的重量比)作为主体以及FIrpic作为掺杂剂以90:10的重量比共沉积在空穴传输层上,以形成具有
Figure BDA0003613876950000835
的厚度的发射层。
将TSPO1沉积在发射层上以形成具有
Figure BDA0003613876950000836
的厚度的空穴阻挡层,将Alq3沉积在空穴阻挡层上以形成具有
Figure BDA0003613876950000837
的厚度的电子传输层,将LiF真空沉积在电子传输层上以形成具有
Figure BDA0003613876950000838
的厚度的电子注入层,并且将Al真空沉积在电子注入层上以形成具有
Figure BDA0003613876950000839
的厚度的LiF/Al电极,从而完成发光装置的制造。
Figure BDA0003613876950000841
实施例2和实施例3以及比较例1
以与实施例1中相同的方式制造发光装置,但在形成发射层中,使用表2中显示的相应主体替代化合物1和mCBP(1:1的重量比)。
实施例4
作为阳极,将康宁15Ω/cm2
Figure BDA0003613876950000842
ITO玻璃衬底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,用异丙醇和纯水各自超声5分钟,并且然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟来清洁。将ITO玻璃衬底提供至真空沉积设备。
将NPB真空沉积在形成在ITO玻璃衬底上的ITO阳极上以形成具有
Figure BDA0003613876950000851
的厚度的空穴注入层,并且将mCP真空沉积在空穴注入层上以形成具有
Figure BDA0003613876950000852
的厚度的空穴传输层。
将化合物2作为主体和ACRSA作为掺杂剂以98:2的重量比共沉积在空穴传输层上,以形成具有
Figure BDA0003613876950000853
的厚度的发射层。
将DPEPO沉积在发射层上以形成具有
Figure BDA0003613876950000854
的厚度的电子传输层,将LiF真空沉积在电子传输层上以形成具有
Figure BDA0003613876950000855
的厚度的电子注入层,并且将Al真空沉积在电子注入层上以形成具有
Figure BDA0003613876950000856
的厚度的LiF/Al电极,从而完成发光装置的制造。
实施例5和比较例2
以与实施例4中相同的方式制造发光装置,但在形成发射层中,使用表2中显示的相应主体替代化合物2。
实施例6
作为阳极,将康宁15Ω/cm2
Figure BDA0003613876950000857
ITO玻璃衬底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,用异丙醇和纯水各自超声5分钟,并且然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟来清洁。将ITO玻璃衬底提供至真空沉积设备。
将NPB真空沉积在形成在ITO玻璃衬底上的ITO阳极上以形成具有
Figure BDA0003613876950000858
的厚度的空穴注入层,并且将mCP真空沉积在空穴注入层上以形成具有
Figure BDA0003613876950000859
的厚度的空穴传输层。
将化合物15和mCBP(1:1的重量比)作为主体以及PD26作为掺杂剂-1和DF10作为掺杂剂-2分别以各自10%和2%的量共沉积在空穴传输层上,以形成具有
Figure BDA00036138769500008510
的厚度的发射层。
将DPEPO沉积在发射层上以形成具有
Figure BDA00036138769500008511
的厚度的电子传输层,将LiF真空沉积在电子传输层上以形成具有
Figure BDA00036138769500008512
的厚度的电子注入层,并且将Al真空沉积在电子注入层上以形成具有
Figure BDA00036138769500008513
的厚度的LiF/Al电极,从而完成发光装置的制造。
实施例7
作为阳极,将康宁15Ω/cm2
Figure BDA00036138769500008514
ITO玻璃衬底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,用异丙醇和纯水各自超声5分钟,并且然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟来清洁。将ITO玻璃衬底提供至真空沉积设备。
将NPB真空沉积在形成在ITO玻璃衬底上的ITO阳极上以形成具有
Figure BDA0003613876950000861
的厚度的空穴注入层,并且将mCP真空沉积在空穴注入层上以形成具有
Figure BDA0003613876950000862
的厚度的空穴传输层。
将化合物15和mCBP(1:1的重量比)作为主体以及PD27作为掺杂剂-1和DF11作为掺杂剂-2分别以各自10%和2%的量共沉积在空穴传输层上,以形成具有
Figure BDA0003613876950000863
的厚度的发射层。
将DPEPO沉积在发射层上以形成具有
Figure BDA0003613876950000864
的厚度的电子传输层,将LiF真空沉积在电子传输层上以形成具有
Figure BDA0003613876950000865
的厚度的电子注入层,并且将Al真空沉积在电子注入层上以形成具有
Figure BDA0003613876950000866
的厚度的LiF/Al电极,从而完成发光装置的制造。
比较例3至比较例8
以与实施例4中相同的方式制造发光装置,但在形成发射层中,使用表2中显示的相应主体替代化合物2。
评估例1
为了评估根据实施例1至实施例7和比较例1至比较例8制造的发光装置的特性,测量其在50mA/cm2的电流密度下的驱动电压、亮度和发光效率。使用源表(吉时利仪器公司(Keithley Instrument Inc.),2400系列)测量发光装置的驱动电压,并且使用滨松光子公司(Hamamatsu Photonics Inc.)的发光效率测量设备C9920-2-12测量发光效率。在评估发光效率时,使用针对波长灵敏度校准的亮度计测量亮度/电流密度,并且测量半使用寿命作为通过在所需亮度1,000cd/m2下施加电流值达到初始亮度的50%所花费的时间。表2中示出了发光装置的特性的评估结果。
[表2]
Figure BDA0003613876950000867
Figure BDA0003613876950000871
Figure BDA0003613876950000872
参考表2,确认了与比较例1的发光装置相比,实施例1至实施例3的发光装置具有低驱动电压以及优异的亮度、半使用寿命和发光效率,与比较例1至比较例8的发光装置相比,实施例4和实施例5的发光装置具有优异的亮度和发光效率、或优异的半使用寿命,并且与比较例1至比较例8的发光装置相比,实施例6和实施例7的发光装置具有优异的亮度、发光效率和半使用寿命。
本文已经公开了实施方案,并且尽管使用了术语,但它们仅以一般性和描述性的意义进行使用和解释,而不是出于限制的目的。在一些情况下,如本领域普通技术人员将显而易见的,关于实施方案描述的特征、特性和/或要素可以单独使用或与关于其它实施方案描述的特征、特性和/或要素组合使用,除非另外具体指出。因此,本领域普通技术人员将理解,在不背离如在权利要求中阐述的本公开内容的主旨和范围的情况下,可以进行形式和细节的各种改变。

Claims (20)

1.发光装置,包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;
设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的中间层;以及
由式1表示的至少一种稠合环状化合物:
[式1]
Figure FDA0003613876940000011
其中在式1中,
X3是N或C(R3),
X4是N或C(R4),
X5是N或C(R5),
X6是N或C(R6),
X7是N或C(R7),
X8是N或C(R8),
X9是N或C(R9),
X10是N或C(R10),
Z是*-C(E1)=C(E2)-*'、*-C(E1)(E2)-*'或*-Si(E1)(E2)-*',
n1是1至5的整数,
数量为n1的Z彼此相同或不同,
E1是*”-(L1)a1-(R1)b1
E2是*”-(L2)a2-(R2)b2
当Z是*-C(E1)=C(E2)-*'并且当n1是1时,排除其中E1是氢并且E2是苯基基团的情况,并且排除其中E1是苯基基团并且E2是氢的情况,
L1和L2各自独立地是单键、未取代的或被至少一个R10a取代的二价C5-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的二价C1-C60杂环基团,
a1和a2各自独立地是1至5的整数,
R1至R10各自独立地是氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
R1至R10中的至少一个各自独立地是氰基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团或者-N(Q1)(Q2),
b1和b2各自独立地是1至8的整数,
R10a是:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团或硝基基团;
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其组合取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团或C1-C60烷氧基基团;
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其组合取代的C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团或C6-C60芳硫基基团;或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23以及Q31至Q33各自独立地是:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基基团;氰基基团;硝基基团;C1-C60烷基基团;C2-C60烯基基团;C2-C60炔基基团;C1-C60烷氧基基团;或者各自未取代的或者被氘、-F、氰基基团、C1-C60烷基基团、C1-C60烷氧基基团或其组合取代的C3-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,以及
*、*'和*"各自表示与相邻原子的结合位点。
2.如权利要求1所述的发光装置,其中
所述第一电极是阳极,
所述第二电极是阴极,
所述中间层进一步包括:
在所述发射层与所述第一电极之间的空穴传输区;以及
在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区,
所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其组合,以及
所述电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其组合。
3.如权利要求1所述的发光装置,其中所述发射层包含所述至少一种稠合环状化合物。
4.如权利要求3所述的发光装置,其中
所述发射层进一步包含第一化合物,以及
所述第一化合物是满足等式1的热激活延迟荧光化合物、磷光掺杂剂或其组合:
[等式1]
△EST=S1-T1≤0.5eV
其中在等式1中,
S1是所述热激活延迟荧光化合物的最低激发单重态能级,以及
T1是所述热激活延迟荧光化合物的最低激发三重态能级。
5.如权利要求3所述的发光装置,其中所述发射层进一步包含含过渡金属的化合物。
6.如权利要求3所述的发光装置,其中所述发射层发射蓝色光或蓝绿色光。
7.电子设备,包括权利要求1至6中任一项所述的发光装置。
8.如权利要求7所述的电子设备,进一步包括薄膜晶体管,其中
所述薄膜晶体管包括源电极和漏电极,以及
所述发光装置的所述第一电极电连接至所述源电极或所述漏电极。
9.如权利要求7所述的电子设备,进一步包括滤色器、颜色转换层、触摸屏层、偏振层或其组合。
10.由式1表示的稠合环状化合物:
[式1]
Figure FDA0003613876940000041
其中在式1中,
X3是N或C(R3),
X4是N或C(R4),
X5是N或C(R5),
X6是N或C(R6),
X7是N或C(R7),
X8是N或C(R8),
X9是N或C(R9),
X10是N或C(R10),
Z是*-C(E1)=C(E2)-*'、*-C(E1)(E2)-*'或*-Si(E1)(E2)-*',
n1是1至5的整数,
数量为n1的Z彼此相同或不同,
E1是*”-(L1)a1-(R1)b1
E2是*”-(L2)a2-(R2)b2
L1和L2各自独立地是单键、未取代的或被至少一个R10a取代的二价C5-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的二价C1-C60杂环基团,
当Z是*-C(E1)=C(E2)-*'并且当n1是1时,排除其中E1是氢并且E2是苯基基团的情况,并且排除其中E1是苯基基团并且E2是氢的情况,
a1和a2各自独立地是1至5的整数,
R1至R10各自独立地是氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
R1至R10中的至少一个各自独立地是氰基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团或者-N(Q1)(Q2),
b1和b2各自独立地是1至8的整数,
R10a是:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团或硝基基团;
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其组合取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团或C1-C60烷氧基基团;
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其组合取代的C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团或C6-C60芳硫基基团;或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23以及Q31至Q33各自独立地是:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基基团;氰基基团;硝基基团;C1-C60烷基基团;C2-C60烯基基团;C2-C60炔基基团;C1-C60烷氧基基团;或者各自未取代的或者被氘、-F、氰基基团、C1-C60烷基基团、C1-C60烷氧基基团或其组合取代的C3-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,以及
*、*'和*"各自表示与相邻原子的结合位点。
11.如权利要求10所述的稠合环状化合物,其中
X3是C(R3),
X4是C(R4),
X5是C(R5),
X6是C(R6),
X7是C(R7),
X8是C(R8),
X9是C(R9),
X10是C(R10),以及
R3至R10各自与关于式1描述的相同。
12.如权利要求10所述的稠合环状化合物,其中L1和L2各自独立地是:
单键;或者
各自未取代的或被至少一个R10a取代的苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure FDA0003613876940000071
基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并噁二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团或5,6,7,8-四氢喹啉基团的二价基团,以及
R10a与关于式1描述的相同。
13.如权利要求10所述的稠合环状化合物,其中L1和L2各自独立地是:
单键;或者
由式4-1至式4-41中的一种表示的基团:
Figure FDA0003613876940000081
Figure FDA0003613876940000091
其中在式4-1至式4-41中,
Y1是N或C(Z43),
Y2是N或C(Z44),
Y3是N或C(Z45),
Y4是N或C(Z46),
Y5是O或S,
Y6是O、S、N(Z47)或C(Z47)(Z48),
Z41至Z48各自独立地与关于式1中的R1描述的相同,
e6是1至6的整数,
e7是1至7的整数,
e8是1至8的整数,以及
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
14.如权利要求10所述的稠合环状化合物,其中
R1和R2中的至少一个各自独立地是氰基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团或者-N(Q1)(Q2),以及
Q1、Q2和R10a各自与关于式1描述的相同。
15.如权利要求10所述的稠合环状化合物,其中R1至R10各自独立地是:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团或C1-C20烷氧基基团;
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C10烷基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团或其组合取代的C1-C20烷基基团或C1-C20烷氧基基团;
各自未取代的或被氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、联苯基基团、C1-C10烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure FDA0003613876940000111
基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂芴基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)或其组合取代的环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、联苯基基团、C1-C10烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure FDA0003613876940000112
基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂芴基基团或氮杂二苯并噻咯基基团;或者
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),以及
R1至R10中的至少一个各自独立地是:
氰基基团;
各自未取代的或被氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、联苯基基团、C1-C10烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure FDA0003613876940000121
基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂芴基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)或其组合取代的环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure FDA0003613876940000122
基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂芴基基团或氮杂二苯并噻咯基基团;或者
-N(Q1)(Q2),
其中,Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地是:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H或-CD2CDH2;或者
各自未取代的或被氘、C1-C10烷基基团、苯基基团、联苯基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团、三嗪基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团或其组合取代的正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、叔戊基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、联苯基基团、C1-C10烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure FDA0003613876940000131
基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂芴基基团或氮杂二苯并噻咯基基团。
16.如权利要求10所述的稠合环状化合物,其中R1至R10中的至少一个各自独立地是:
氰基基团;
由式3-1至式3-47中的一种表示的基团;或者
-N(Q1)(Q2):
Figure FDA0003613876940000141
Figure FDA0003613876940000151
Figure FDA0003613876940000161
其中在式3-1至式3-47中,
Y31是O、S、N(Z35)、C(Z35)(Z36)或Si(Z35)(Z36),
Z31至Z36各自独立地是氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)或-B(Q31)(Q32),
e2是1或2,
e3是1至3的整数,
e4是1至4的整数,
e5是1至5的整数,
e6是1至6的整数,
e7是1至7的整数,
e9是1至9的整数,
Q31至Q33各自独立地是C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团,
*表示与相邻原子的结合位点,以及
Q1和Q2各自与关于式1描述的相同。
17.如权利要求10所述的稠合环状化合物,其中所述由式1表示的稠合环状化合物由式2-1至式2-3中的一种表示:
[式2-1]
Figure FDA0003613876940000171
[式2-2]
Figure FDA0003613876940000172
[式2-3]
Figure FDA0003613876940000173
其中在式2-1至式2-3中,
Z1是*-C(E11)=C(E12)-*、*-C(E11)(E12)-*'或*-Si(E11)(E12)-*',
Z2是*-C(E13)=C(E14)-*'、*-C(E13)(E14)-*'或*-Si(E13)(E14)-*',
Z3是*-C(E15)=C(E16)-*'、*-C(E15)(E16)-*'或*-Si(E15)(E16)-*',
E11是*”-(L11)a11-(R11)b11
E12是*”-(L12)a12-(R12)b12
E13是*”-(L13)a13-(R13)b13
E14是*”-(L14)a14-(R14)b14
E15是*”-(L15)a15-(R15)b15
E16是*”-(L16)a16-(R16)b16
L11至L16各自独立地与关于式1中的L1描述的相同,
a11至a16各自独立地是1至5的整数,
R11至R16各自独立地与关于式1中的R1描述的相同,
b11至b16各自独立地是1至10的整数,
式2-1中的R3至R12中的至少一个各自独立地是氰基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团或者-N(Q1)(Q2),
式2-2中的R3至R14中的至少一个各自独立地是氰基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团或者-N(Q1)(Q2),
式2-3中的R3至R16中的至少一个各自独立地是氰基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团或者-N(Q1)(Q2),
*、*'和*"各自表示与相邻原子的结合位点,以及
Q1、Q2和R10a各自与关于式1描述的相同。
18.如权利要求10所述的稠合环状化合物,其中所述由式1表示的稠合环状化合物由式2-11至式2-14中的一种表示:
[式2-11]
Figure FDA0003613876940000181
[式2-12]
Figure FDA0003613876940000191
[式2-13]
Figure FDA0003613876940000192
[式2-14]
Figure FDA0003613876940000193
其中在式2-11至式2-14中,
E11是*”-(L11)a11-(R11)b11
E12是*”-(L12)a12-(R12)b12
E13是*”-(L13)a13-(R13)b13
E14是*”-(L14)a14-(R14)b14
E15是*”-(L15)a15-(R15)b15
E16是*”-(L16)a16-(R16)b16
L11至L16各自独立地与关于式1中的L1描述的相同,
a11至a16各自独立地是1至5的整数,
R11至R16各自独立地与关于式1中的R1描述的相同,
b11至b16各自独立地是1至10的整数,
式2-11至式2-13中的R3至R12中的至少一个各自独立地是氰基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团或者-N(Q1)(Q2),
式2-14中的R3至R16中的至少一个各自独立地是氰基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团或者-N(Q1)(Q2),
在式2-11中,排除了其中E11是氢并且E12是苯基基团的情况,并且排除了其中E11是苯基基团并且E12是氢的情况,
*"各自表示与相邻原子的结合位点,以及
Q1、Q2和R10a各自与关于式1描述的相同。
19.如权利要求18所述的稠合环状化合物,其中
式2-11至式2-13中的R11是氰基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团或者-N(Q1)(Q2),
式2-14中的R13和R15中的至少一个各自独立地是氰基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团或者-N(Q1)(Q2),以及
Q1、Q2和R10a各自与关于式1描述的相同。
20.如权利要求10所述的稠合环状化合物,其中所述稠合环状化合物选自化合物1至化合物16中的一种:
Figure FDA0003613876940000211
Figure FDA0003613876940000221
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