CN116375589A - 一种化合物及有机电致发光器件 - Google Patents

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许军
黄明辉
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Abstract

本发明公开了一种化合物及有机电致发光器件，涉及有机电致发光技术领域，本发明中的化合物的芴基结构的9号位置为环状结构，该环状结构为三元环、四元环、五元环、六元环等中的一种。环状结构与目前常用的支链烷基相比较，具有更优良的热稳定性及化学稳定性。良好的热稳定性和化学稳定性提高了器件的稳定性及寿命。同时环状结构与目前常用的甲基相比，具有更优的给电子作用，进而提高了材料分子的电子云密度及空穴迁移率，进而提高器件的发光效率。

Description

一种化合物及有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，具体涉及一种化合物及有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-emitting Devices,OLED)是利用如下原理的自发性发光器件：当施加电场时，荧光物质通过正极注入的空穴和负极注入的电子的重新结合而发光。这种自发光器件，具有电压低、亮度高、视角宽、响应快、温度适应性好等特性，并且超薄，能制作在柔性面板上等优点，广泛应用于手机、平板电脑、电视、照明等领域。
相较于LED(发光二极管)或LCD(液晶显示)的晶体层，OLED的有机塑料层更薄、更轻而且更富于柔韧性；
OLED的发光层比较轻，因此它的基层可使用富于柔韧性的材料，而不会使用刚性材料，OLED基层为塑料材质，而LED和LCD则使用玻璃基层；
OLED属于一种电流型的有机发光器件，是通过载流子的注入和复合而致发光的现象，发光强度与注入的电流成正比。OLED在电场的作用下，阳极产生的空穴和阴极产生的电子就会发生移动，分别向空穴传输层和电子传输层注入，迁移到发光层。当二者在发光层相遇时，产生能量激子，从而激发发光分子最终产生可见光。
OLED并不需要采用LCD中的逆光系统，LCD工作时会选择性地阻挡某些逆光区域，从而让图像显现出来，而OLED则是靠自身发光，因为OLED不需逆光系统，所以它们的耗电量小于LCD(LCD所耗电量中的大部分用于逆光系统)这一点对于靠电池供电的设备来说，尤其重要。
为了充分发挥有机发光器件具有的优异的特征，构成器件内有机物层的材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等以稳定且有效的材料为后盾，因此持续要求开发新的材料。
发明内容
本发明的目的是针对上述技术问题，提供了一种化合物及有机电致发光器件。
本发明的目的可以通过以下措施达到：
一种如式1所示结构的化合物：
Figure BDA0004071640760000021
其中，
R1与R3相连使R1-C-R3构成C3-C20的环烷基或C3-C20的环烯基；
R2选自氘或者氘代或未氘代的下述基团：C1-C10的烷基、C3-C10的环烷基、C6-C20的芳香族基团或C1-C10烷基取代的C6-C20的芳香族基团中的一种或多种；
R4选自氢；
n为0-5的整数。
优选的，R1-C-R3构成C3-C12的环烷基或C3-C12的环烯基。
进一步优选的，R1-C-R3构成C3-C10的环烷基、C3-C9的环烷基、C3-C8的环烷基、C3-C7的环烷基或C3-C6的环烷基中的一种。
更优选的，R1-C-R3构成环丙烷、环丁烷、环戊烷或环己烷。
优选的，R2为氘代或未氘代的下述基团：C1-C4的烷基、苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、9,9-二甲基芴基中的一种或多种。
进一步优选的，R2为氘代或未氘代的下述基团：甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、9,9-二甲基芴基中的一种或多种。
更优选的，R2为甲基、乙基、丙基、氘代甲基、氘代乙基或氘代丙基。
优选的，n为0-4的整数，特别是0-3的整数，具体如＝0、1、2、3。
在一种优选方案中，R1-C-R3构成的环烷基为单环烷基。
进一步优选的，本发明的化合物的结构式如下式2-式4所示：
Figure BDA0004071640760000022
在一种优选方案中，在式2-式4中，R1与R3相连使R1-C-R3构成C3-C20的环烷基，或者C3-C12的环烷基，或者C3-C10的环烷基。
更进一步的，本发明的化合物可以为以下化合物中的任意一种：
Figure BDA0004071640760000031
Figure BDA0004071640760000041
Figure BDA0004071640760000051
Figure BDA0004071640760000061
Figure BDA0004071640760000071
Figure BDA0004071640760000081
Figure BDA0004071640760000091
Figure BDA0004071640760000101
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Figure BDA0004071640760000111
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Figure BDA0004071640760000121
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Figure BDA0004071640760000311
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Figure BDA0004071640760000321
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Figure BDA0004071640760000331
Figure BDA0004071640760000341
本发明的具有式1所示结构的化合物，它的一种合成反应路线如下：
Figure BDA0004071640760000342
一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层，所述有机层中含有上述化合物。
进一步地，所述有机层包含空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层；所述空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层含有上述化合物。
进一步地，所述空穴传输层中含有上述的化合物。
一种含有上述有机电致发光器件的电子显示设备。
一种含有上述有机电致发光器件的OLED照明设备。
本发明所述室温均为25±5℃。
本发明的有益效果：
本发明设计了一类全新的有机电致发光材料。该类材料具有以下特点：
本发明中的化合物的芴基结构的9号位置为环状结构，该环状结构为三元环、四元环、五元环、六元环等中的一种。环状结构与目前常用的支链烷基相比较，具有更优良的热稳定性及化学稳定性。良好的热稳定性和化学稳定性提高了器件的稳定性及寿命。同时环状结构与目前常用的甲基相比，具有更优的给电子作用，进而提高了材料分子的电子云密度及空穴迁移率，进而提高器件的发光效率。
附图说明
图1为本发明有机电致发光器件的结构示意图；
图中标号分别代表：1-阳极、2-空穴注入层、3-第一空穴传输层、4-第二空穴传输层、5-发光层、6-空穴阻挡层、7-电子传输层、8-电子注入层、9-阴极。
图2为本发明实施例1中所制备的化合物4的HPLC图。
图3为本发明实施例1中所制备的化合物4的DSC图谱，由图3可知，化合物4的Tm值为251.33℃。
图4为本发明实施例1中所制备的化合物4的TGA图谱，由图4可知，热失重温度Td值为399.15℃。
图5为本发明应用例1和对照例1中有机电致发光器件的寿命图；由图5可知，本发明应用例1和对照例1所制备的有机电致发光器件的T97％寿命分别为717h和471h。
图6为本发明实施例1中所制备的化合物4的NMR图。
具体实施方式
以下进一步说明和描述了各个方面的实施例。应当理解，本文的描述并非旨在将权利要求书限制于所描述的特定方面。相反，旨在覆盖可包括在由所附权利要求书限定的本公开的精神和范围内的替代、修改和等同物。
如本文所用，在“氘代的”或“未氘代的”中，术语“氘代的”是指该基团中的至少一个氢与氘重新配位。术语“未氘代的”是指该基团中的所有氢均不与氘重新配位。
本文中的“芳香族基团”是指含有一个或多个芳香环的基团，这里的芳香环包括但不限于苯、萘、菲、芴、苊、吡啶、嘧啶、吡咯、呋喃、噻吩等。C6-C30的芳香族基团中的C6-C30是指该基团中含有6-30个碳原子。C1-C10烷基取代的C6-C20的芳香族基团中，C1-C10是指取代基的碳原子数，C6-C20是指不含取代基的芳香族基团的碳原子数。芳香族基团可分为单环芳基和多环芳基。本发明中具体的芳香族基团包括但不限于苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-螺二芴基、9,9-二甲基芴基或者9,9-二苯基芴基等。芳香族基团可为取代的和未取代的。
本文中的“环烷基”是指全部为碳的单环或稠合的环(“稠合”环意味着系统中的每个环与系统中的其它环共享毗邻的一对碳原子)基团，其中一个或多个环为饱和脂环，其一般具有3-20个碳原子，优选3-12个碳原子，更优选3-10个碳原子。环烷基可以分为只具有一个环的单环烷基以及具有多个环的稠环烷基。单环烷基的实施例包括但不限于环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷。环烷基可为取代的和未取代的。
本文中的“环烯基”是指全部为碳的单环或稠合的环(“稠合”环意味着系统中的每个环与系统中的其它环共享毗邻的一对碳原子)基团，其中一个或多个环不具有完全连接的π电子系统且至少含有一个烯基，其一般具有3-20个碳原子，优选3-12个碳原子，更优选3-10个碳原子，环烯基的实施例包括但不限于环戊烯、环己烯、环己二烯、环庚三烯。环烯基可为取代的和未取代的。
本文中的“氘代芳香族基团”是指芳香族基团中的一个或多个氢原子被氘所取代的基团。
本文中的“氘代苯基”是指苯基中的1个或多个氢被氘所取代的基团。
本文中的“n为0-5的整数”是指n为0、1、2、3、4、5，“n为0-3的整数”是指n为0、1、2、3。
实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1：
Figure BDA0004071640760000361
化合物4的合成方法如下：
Figure BDA0004071640760000371
氮气保护下，在三口烧瓶中，将1-a(28.7g,167mmol,1eq)和1-b(25g，184mmol,1.1eq)溶于300mL甲苯中，加入Pd(Pph3)4(3.8g，3.34mmol，2％eq)，碳酸钾(69g,0.5mol,3eq)，加入80mL乙醇和80mL水,90℃下反应，HPLC监测反应进度。
反应24h,HPLC监测显示1-b基本反应完全，停止反应，降室温，过硅胶，滤液水洗，分液，滤液浓缩至无液滴，加入石油醚，0℃搅拌1h，固体析出，抽滤，少量石油醚冲洗，55℃下干燥。
氮气保护下，在三口烧瓶中，将1-c(26.4g,144mmol,1.2eq)和1-d(35.9g，120mmol,1eq)溶于300mL甲苯中，加入Pd(dppf)Cl2(0.9g，1.2mmol，1％eq)，S-phos(1g,2.4mmol,2％eq),叔丁醇钠(15g,156mmol,1.3eq),110℃下回流反应，HPLC监测反应进度。
HPLC监测显示中间体1-d反应完全，停止反应，降室温，加水300mL，分液，有机相过硅胶，减压浓缩至无液滴，乙醇热煮降温，固体析出抽滤，干燥。
氮气保护下，在三口烧瓶中，将1-e(38g,95mmol,1.02eq)和1-f(37.7g，95mmol,1eq)溶于300mL甲苯中，加入Pd2(dba)3(0.9g，1.4mmol，1.5％eq)，叔丁醇钠(12g,120mmol,1.5eq),三叔丁基膦(4mL，2.85mmol，3％eq)110℃下回流反应，HPLC监测反应进度。
HPLC监测显示中间体1-f反应完全，停止反应，降室温，加水300mL，分液，有机相过硅胶，减压浓缩至无液滴，乙醇热煮降温，固体析出抽滤，甲苯+乙醇重结晶11次得目标产物。最终得化合物4(13.9g，收率20.4％)，HPLC纯度99.92％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值717.96，实测值717.53，元素分析结果(分子式C55H43N)：理论值C,92.01；H,6.04；N,1.95；实测值C,92.05；H,6.00；N,1.95。
以类似方式获得如下产物化合物：
表1
Figure BDA0004071640760000381
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Figure BDA0004071640760000391
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Figure BDA0004071640760000401
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Figure BDA0004071640760000461
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Figure BDA0004071640760000501
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Figure BDA0004071640760000551
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Figure BDA0004071640760000561
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Figure BDA0004071640760000571
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Figure BDA0004071640760000581
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Figure BDA0004071640760000591
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Figure BDA0004071640760000601
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Figure BDA0004071640760000611
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Figure BDA0004071640760000621
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Figure BDA0004071640760000631
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Figure BDA0004071640760000641
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Figure BDA0004071640760000651
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Figure BDA0004071640760000661
/>
Figure BDA0004071640760000671
上文1所制备的化合物的合成鉴别结果如下表2所示：
表2
Figure BDA0004071640760000672
/>
Figure BDA0004071640760000681
/>
Figure BDA0004071640760000691
/>
Figure BDA0004071640760000701
材料性质测试：
测试本发明化合物2、4、7、12、13、16、19、25、33、35、36、42、57、60、71、75、78、81、90、96、97、105、126、132、134、135、152、159、167、171、177、189、195、213、219、221、230、232、235、240、241、247、250、256、259、265、267、268、274、277、292、297、313、317、320、323、324、325、332、338、339、341、347、348、350、366、369、375、377、378、407、408、414、426、432、434、441、444、450、462、468、499、501、504、509、510、516、519、525、528、534、536、537、543、546、561、566、591、593、597、600、603、604、605、612、618、619、621、645、648、654、656、657、686、687、693、705、711、713、714、717、723、735、741的热失重温度Td和玻璃化转变温度Tm，测试结果如下表3所示。
注：热失重温度Td是在氮气气氛中失重5％的温度，在TGA N-1000热重分析仪上进行测定，测定时氮气流量为10mL/min，熔点Tm由示差扫描量热法(DSC，新科DSC N-650)测定，升温速率10℃/min。
表3：
Figure BDA0004071640760000702
/>
Figure BDA0004071640760000711
/>
Figure BDA0004071640760000721
/>
Figure BDA0004071640760000731
由上述数据可知，本发明所合成的化合物的热稳定性优良，说明符合本发明结构通式的化合物都具有优良的热稳定性，可以满足有机电致发光材料使用的要求。
器件性能测试：
应用例1:
采用ITO作为反射层阳极基板材料，并依次用水、丙酮、N2等离子对其进行表面处理；
在ITO阳极基板上方，沉积10nm掺杂有质量比为2％ NDP-9的HT-1，形成空穴注入层(HIL)；
在空穴注入层(HIL)上方蒸镀100nm的HT-1形成第一空穴传输层(HTL)；
在第一空穴传输层(HTL)上方真空蒸镀本发明设计的化合物4，形成厚度为30nm的第二空穴传输层(GPL)；
将化合物G1与G2按照5:5的质量比例作为绿光主体材料进行共同蒸镀，GD-1作为掺杂材料(GD-1用量为G1与G2总质量的8％)蒸镀在第二空穴传输层(GPL)上形成厚度为30nm的发光层；
将HB-1蒸镀到发光层上得到厚度为20nm的空穴阻挡层(HBL)；
将ET-1与LiQ按照5:5的质量比例进行共同蒸镀到空穴阻挡层(HBL)上得到厚度为30nm的电子传输层(ETL)；
将镁(Mg)和银(Ag)以9:1的质量比例混合蒸镀到电子传输层(ETL)上方，形成厚度为50nm的电子注入层(EIL)；
此后将银(Ag)蒸镀到电子注入层上方，形成厚度为100nm的阴极，在上述阴极封口层上沉积50nm厚度的DNTPD，此外，在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
Figure BDA0004071640760000741
Figure BDA0004071640760000751
应用例2-146
分别以本发明实施例2-146中的化合物2、7、12、13、16、19、25、33、35、36、42、57、60、71、75、78、81、90、96、97、105、126、132、134、135、152、159、167、171、177、189、195、213、219、221、230、232、235、240、241、247、250、256、259、265、267、268、274、277、292、297、313、317、320、323、324、325、332、338、339、341、347、348、350、366、369、375、377、378、407、408、414、426、432、434、441、444、450、462、468、499、501、504、509、510、516、519、525、528、534、536、537、543、546、561、566、591、593、597、600、603、604、605、612、618、619、621、645、648、654、656、657、686、687、693、705、711、713、714、717、723、735、741作为第二空穴传输材料，其他部分与应用例1一致，据此制作出应用例2-146的有机电致发光器件。对照例1-5：
与应用例1的区别在于，分别用CN111635323B中的A-40、A-50、A-53、化合物7、化合物8代替本申请中的化合物4作为第二空穴传输材料，其余与应用例1相同。
上述应用例制造的有机电致发光器件及对照例制造的有机电致发光器件的特性是在电流密度为10mA/cm2的条件下测定的，结果如表4所示。
表4：
Figure BDA0004071640760000752
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Figure BDA0004071640760000761
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Figure BDA0004071640760000771
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Figure BDA0004071640760000781
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Figure BDA0004071640760000791
由如上表4可知，本发明化合物应用于有机电致发光器件中，在相同电流密度下，发光效率得到了较大幅度的提升，器件的启动电压有所下降，器件的功耗相对降低，器件的寿命相应提高。
分别将对照例1-5、应用例1-8所制备的有机电致发光器件进行发光寿命测试，得到发光寿命T97％数据(发光亮度降低至初始亮度97％的时间)，测试设备为TEO发光器件寿命测试系统。结果如表5所示：
表5：
Figure BDA0004071640760000801
由上表5可知，将本发明化合物应用于有机电致发光器件中，在相同电流密度下，使用寿命得到较大程度提升，具有广阔的应用前景。

Claims (10)

1.一种如式1所示结构的化合物，其特征在于，
Figure FDA0004071640750000011
其中，
R1与R3相连使R1-C-R3构成C3-C20的环烷基或C3-C20的环烯基；
R2选自氘或者氘代或未氘代的下述基团：C1-C10的烷基、C3-C10的环烷基、C6-C20的芳香族基团或C1-C10烷基取代的C6-C20的芳香族基团中的一种或多种；
R4选自氢；
n为0-5的整数。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1-C-R3构成C3-C12的环烷基或C3-C12的环烯基；R2为氘代或未氘代的下述基团：C1-C4的烷基、苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、9,9-二甲基芴基中的一种或多种。
3.如权利要求2所述的化合物，其特征在于，R1-C-R3构成C3-C10的环烷基；R2为氘代或未氘代的下述基团：甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、9,9-二甲基芴基中的一种或多种。
4.如权利要求2所述的化合物，其特征在于，R1-C-R3构成环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷；R2为甲基、乙基、丙基、氘代甲基、氘代乙基或氘代丙基，n为0-3的整数。
5.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，其结构式如下式2-式4所示：
Figure FDA0004071640750000012
在式2-式4中，R1与R3相连使R1-C-R3构成C3-C20的环烷基。
6.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物为以下化合物中的任意一种：
Figure FDA0004071640750000021
Figure FDA0004071640750000031
Figure FDA0004071640750000041
Figure FDA0004071640750000051
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Figure FDA0004071640750000071
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Figure FDA0004071640750000321
Figure FDA0004071640750000331
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层，所述有机层中含有如权利要求1-6中任一项所述的化合物。
8.如权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包含空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层；所述空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层含有权利要求1-6中任一项所述的化合物，特别是所述空穴传输层中含有如权利要求1-6中任一项所述的化合物。
9.一种电子显示设备，其特征在于，含有如权利要求7所述的有机电致发光器件。
10.一种OLED照明设备，其特征在于，含有如权利要求7所述的有机电致发光器件。
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