CN113387939A - 一种含有咔唑及咔唑衍生物的化合物及有机电致发光器件 - Google Patents

一种含有咔唑及咔唑衍生物的化合物及有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含有咔唑及咔唑衍生物的化合物及有机电致发光器件，涉及有机电致发光技术领域，其中化合物的结构式如下式1所示。本发明化合物应用于有机电致发光器件中，在相同电流密度下，器件的发光效率得到了较大幅度的提升，启动电压有所下降，功耗相对降低，寿命相应提高。
Figure DDA0003141418580000011

Description

一种含有咔唑及咔唑衍生物的化合物及有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，具体涉及一种含有咔唑及咔唑衍生物的化合物及有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-emitting Devices,OLED)是利用如下原理的自发性发光器件：当施加电场时，荧光物质通过正极注入的空穴和负极注入的电子的重新结合而发光。这种自发光器件，具有电压低、亮度高、视角宽、响应快、温度适应性好等特性，并且超薄，能制作在柔性面板上等优点，广泛应用于手机、平板电脑、电视、照明等领域。
相较于LED(发光二极管)或LCD(液晶显示)的晶体层，OLED的有机塑料层更薄、更轻而且更富于柔韧性；OLED比LED更亮，OLED有机层要比LED中与之对应的无机晶体层薄很多，因而OLED的导电层和发射层可以采用多层结构，此外，LED和LCD需要用玻璃作为支撑物，而玻璃会吸收一部分光线，OLED则无需使用玻璃。
目前，OLED器件由基板、阴极、阳极、空穴注入层(HIL)、电子注入层(EIL)、空穴传输层(HTL)、电子传输层(ETL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、发光层(EML)等部分构成，当对OLED器件的两端电极施加电压，通过电场作用在有机层功能材料膜层中产生正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，就可以产生光。
OLED的视野范围很广，可达170度左右，而LCD工作时要阻挡光线，因而在某些角度上存在天然的观测障碍，OLED自身能够发光，所以视域范围也要宽很多。
就当前有机电致发光产业的实际需求而言，目前有机电致发光材料的发展还远远不够，远远落后于面板制造企业的要求。
发明内容
本发明的目的是针对上述技术问题，提供了一种可电致发光的含有咔唑及咔唑衍生物的化合物。
本发明的另一目的是提供一种含有上述化合物的有机电致发光器件。
本发明的目的可以通过以下措施达到：
一种含有咔唑及咔唑衍生物的化合物，其结构式如下式1所示：
Figure BDA0003141418560000021
其中，
Ra为氢或氘；
R1-R6各自独立地为氢、氘或者取代或非取代的C6-20芳香族基团，其取代基选自氘、苯基、C1-6烷基或卤素中的一个或多个；
R7-R18各自独立地为氢、氘或者取代或非取代的苯基，其取代基选自氘、C1-6烷基、卤素或苯基中的一个或多个；
Ar1为取代或非取代的C6-20芳香族基团，其取代基选自氘、苯基、C1-6烷基或卤素中的一个或多个。
在一种优选方案中，R1-R6各自独立地为氢、氘或者取代或非取代的下述基团：苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，其取代基选自氘、C1-6烷基或苯基中的一个或多个。
在另一种优选方案中，R1-R6各自独立地为氢、氘、苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、三联苯基、氘代三联苯基、蒽基、氘代蒽基、萘基、氘代萘基或9,9-二甲基芴基。
在一种优选方案中，R7-R18各自独立地为氢、氘或者取代或非取代的苯基，其取代基选自氘或苯基中的一个或多个。
在另一种优选方案中，R7-R18各自独立地为氢、氘、苯基或氘代苯基。
在一种优选方案中，Ar1为取代或非取代的下述基团：苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，其取代基选自氘、C1-6烷基或苯基中的一个或多个。
在另一种优选方案中，Ar1为苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、三联苯基、氘代三联苯基、蒽基、氘代蒽基、萘基、氘代萘基、菲基、氘代菲基、芴基、氘代芴基、二苯并呋喃基、氘代二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氘代二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基或氘代9,9-二甲基芴基。
在另一种优选方案中，Ar1为下述基团之一：
Figure BDA0003141418560000031
在另一种优选方案中，R1为氢或氘。
在另一种优选方案中，R2为氢、氘、苯基或氘代苯基。
在另一种优选方案中，R3-R6各自独立地为氢或氘。
在另一种优选方案中，R7-R10各自独立地为氢或氘。
在另一种优选方案中，R11-R14各自独立地为氢或氘。
在另一种优选方案中，R15-R18各自独立地为氢、氘、苯基或氘代苯基。
在另一种优选方案中，Ar1为苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、萘基或氘代萘基。
进一步地，其为以下化合物中的任意一种：
Figure BDA0003141418560000032
Figure BDA0003141418560000041
Figure BDA0003141418560000051
Figure BDA0003141418560000061
Figure BDA0003141418560000071
Figure BDA0003141418560000081
Figure BDA0003141418560000091
Figure BDA0003141418560000101
Figure BDA0003141418560000111
Figure BDA0003141418560000121
Figure BDA0003141418560000131
Figure BDA0003141418560000141
Figure BDA0003141418560000151
Figure BDA0003141418560000161
Figure BDA0003141418560000171
Figure BDA0003141418560000181
Figure BDA0003141418560000191
Figure BDA0003141418560000201
Figure BDA0003141418560000211
本发明式1所示的含有咔唑及咔唑衍生物的化合物可以通过以下反应路线制备，其中的各基团的定义如上所述：
Figure BDA0003141418560000212
本发明的化合物具有优良的热稳定性，可以满足有机电致发光材料使用的要求。与同类化合物相比，本申请的化合物具有高发光效率、低功耗、长使用寿命等优点。我们发现，在Ra、R2、R15-R18和Ar1处采用特定的基团时，可以使化合物具有更加优异的效果，其发光效率可以得到更大幅度的提升，发光器件的功耗更低，使用寿命得到更大程度的提升。
一种有机电致发光器件，它包括第一电极、第二电极以及在第一电极和第二电极之间形成的有机层，在有机层中含有本发明的式1化合物。
进一步地，有机电致发光器件的有机层包含空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层；空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层中含有本发明的式1化合物。
更进一步地，有机电致发光器件的发光层中含有本发明的式1化合物。
更进一步，有机电致发光器件的发光层中还含有以下化合物G1-G56中的至少一种：
Figure BDA0003141418560000221
Figure BDA0003141418560000231
Figure BDA0003141418560000241
本发明还提供了一种电子显示设备，它含有上述的有机电致发光器件。
本发明还提供了OLED照明设备，它含有上述的有机电致发光器件。
除非另有说明，下列用在权利要求书和说明书中的术语有如下含义。
“氢”，是指氕(1H)，它是氢元素的主要稳定同位素。
“氘”，是指氢的一种稳定形态同位素，也被称为重氢，其元素符号为D。
“卤素”，是指氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
“芳香族基团”，简称“芳基”，是指含有多个碳原子、或者还含有一个或多个环杂原子(如N、O或S)的单环、连环或稠合多环基团，它的全部或一部分具有完全共轭的π电子系统。芳香族基团中的碳环原子数可以通过C6-20或类似的方式来表示，例如C6-20芳香族基团是指该芳香族基团中的碳环原子数可以是6个、7个、8个、9个、10个、11个、12个、13个、14个、15个、16个等，直至20个。以碳环原子数区分，芳香族基团可采用C6-20芳香族基团、C6-16芳香族基团、C6-12芳香族基团、C6-10芳香族基团、C6-9芳香族基团、C6-8芳香族基团、C6-7芳香族基团、C8-16芳香族基团等。芳香族基团的非限制性实施例有苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基等。
“取代或非取代的”是指后续的基团可以具有取代基，也可以不具有取代基。如本文所用，在“取代的”或“未取代的”中，术语“取代的”是指该基团中的至少一个氢与烃基、烃衍生物基、卤素、氰基(-CN)或其他取代基重新配位。术语“未取代的”是指该基团中的所有氢都不与烃基、烃衍生物基、卤素、氰基(-CN)或其他取代基重新配位。烃基或烃衍生物基团的实例可包括C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C6至C20芳基、C5至C20杂芳基、C1至C20烷氨基、C6至C20芳氨基、C6至C20杂芳氨基、C6至C20芳基杂芳氨基等，但不限于此。
“取代基选自……中的一个或多个”，是指该基团中的取代基可以有一个，也可以有两个或两个以上。当取代基有多个时，可以是多个同样的取代基，也可以是多个不同的取代基。以“取代基选自氘或苯基中的一个或多个”为例，当取代基为一个时，该取代基可以为氘，也可以为苯基；当取代基为多个时，这多个取代基可以都为氘，也可以都为苯基，还可以一部分为氘，一部分为苯基。
“烷基”，是指1-10个碳原子的饱和的脂烃基，包括直链和支链基团(本申请书中提到的数字范围，例如“1-10”，是指该基团，此时为烷基，可以含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子等，直至包括10个碳原子)。烷基可以选用C1-6烷基、C1-5烷基、C1-4烷基、C1-3烷基、C1-2烷基、C2-3烷基、C2-4烷基等。具体的烷基包括但不限于甲基、乙基、丙基、2-丙基、正丁基、异丁基或叔丁基等。
基团中的“*”，是指该基团与其他基团或母环的连接位点。当一个基团中有多个与其他基团或母环的连接位点时，如没有明确提及，则是指该基团的多个连接位点都可以。以联苯基为例，它与其他基团或母环的连接位点可以在一个苯环的对位、间位或邻位上。
本发明的有益效果：
本发明设计了一类全新的有机电致发光材料，该类化合物以特定的方式将咔唑及咔唑衍生物、三嗪及三嗪衍生物及二苯并呋喃及二苯并呋喃衍生物进行连接组合而成。其中二苯并呋喃的1号位置为其活泼位置，将该位置使用苯环或氘代苯环保护起来后与三嗪基团连接，其中二苯并呋喃、苯基或氘代苯基与三嗪形成间位的关系。该种连接关系具有以下几点优点：
1、提高了材料分子的空间位阻，进而提高了材料分子的三线态能级，有效避免了能量由掺杂材料向主体材料的反向传递；
2、能够提高材料的扭矩，降低材料分子的平面性，进而降低了结晶性、提高了成膜性，提高了器件的稳定性进而提高器件的寿命及效率；
3、降低了材料的共轭程度，降低了材料分子的刚性，进而提高材料的溶解性，降低材料的制备难度及成本。
本申请化合物通过咔唑、三嗪、二苯并呋喃与苯之间的合理的连接组合方式，形成一个新的母环结构，在其他基团的配合下，该类化合物具有高发光效率、低功耗、长使用寿命等优点。
经器件验证，使用本发明设计的化合物制备的有机电致发光器件具有更好的发光效率及寿命。
附图说明
图1为本发明有机电致发光器件的结构示意图；
图中标号分别代表：1-阳极、2-空穴注入层、3-第一空穴传输层、4-第二空穴传输层、5-发光层、6-空穴阻挡层、7-电子传输层、8-电子注入层、9-阴极。
图2为本发明实施例1中所制备的化合物1的HPLC图。
图3为本发明实施例1中所制备的化合物1的DSC图谱，由图3可知，化合物1的Tm值为245.00℃。
图4为本发明实施例1中所制备的化合物1的TGA图谱，由图4可知，热失重温度Td值为433.06℃。
图5为本发明应用例1和对照例1中有机电致发光器件的寿命图；由图5可知，本发明应用例1和对照例1所制备的有机电致发光器件的T97％寿命分别为601h和434h。
具体实施方式
以下进一步说明和描述了各个方面的实施例。应当理解，本文的描述并非旨在将权利要求书限制于所描述的特定方面。相反，旨在覆盖可包括在由所附权利要求书限定的本专利公开的精神和范围内的替代、修改和等同物。
实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1：
Figure BDA0003141418560000261
化合物1的合成方法如下：
Figure BDA0003141418560000262
氮气保护下，将化合物1-a(1.1eq，11.41g，370.25g/mol，30.83mmol)、化合物1-b(1eq，10g，356.81g/mol，28.03mmol)溶于200mL甲苯中，加入醋酸钯(0.31g，224.51g/mol，1.40mmol)，X-phos(0.26g，476.72g/mol，1.40mmol)，碳酸钾(11.62g，138.21g/mol，84.08mmol)，再加入100mL乙醇和50mL水，82℃下搅拌过夜反应，HPLC监测反应进度。
HPLC监测化合物1-b反应完全后，停止反应，将反应液冷却至室温，加水60mL，搅拌20min，抽滤得滤饼，滤饼使用水和乙醇淋洗2次后真空80℃干燥6小时，将经过干燥的滤饼加入到250mL三口烧瓶中，加入100mL邻二氯苯，加热至120℃是固体完全溶解，溶解完全后趁热过硅胶和活性炭漏斗得滤液，滤液自然降至室温，有白色固体析出后，抽滤得滤饼，滤饼再进行两次重结晶操作后，得最终目标产物化合物1,收率38.5％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值564.63，实测值564.02，元素分析结果(分子式C39H24N4O)：理论值C,82.96；H,4.28；N,9.92；O,2.83；实测值C,82.91；H,4.34；N,9.87；O,2.88。
实施例2：
Figure BDA0003141418560000271
化合物6的合成方法如下：
Figure BDA0003141418560000272
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-b替换为化合物2-b，得最终目标产物化合物6,收率42％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值640.73，实测值640.05，元素分析结果(分子式C45H28N4O)：理论值C,84.35；H,4.40；N,8.74；O,2.50；实测值C,84.31；H,4.46；N,8.70；O,2.53。
实施例3：
Figure BDA0003141418560000281
化合物7的合成方法如下：
Figure BDA0003141418560000282
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-b替换为化合物3-b，得最终目标产物化合物7,收率45.1％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值640.73，实测值640.92，元素分析结果(分子式C45H28N4O)：理论值C,84.35；H,4.40；N,8.74；O,2.50；实测值C,84.30；H,4.47；N,8.69；O,2.54。
实施例4：
Figure BDA0003141418560000283
化合物12的合成方法如下：
Figure BDA0003141418560000284
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-a替换为化合物4-a，得最终目标产物化合物12,收率36.8％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值640.73，实测值640.08，元素分析结果(分子式C45H28N4O)：理论值C,84.35；H,4.40；N,8.74；O,2.50；实测值C,84.29；H,4.46；N,8.78；O,2.47。
实施例5：
Figure BDA0003141418560000291
化合物20的合成方法如下：
Figure BDA0003141418560000292
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-a替换为化合物5-a，将化合物1-b替换为化合物5-b，得最终目标产物化合物20，收率41.5％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值716.83，实测值716.21，元素分析结果(分子式C51H32N4O)：理论值C,85.45；H,4.50；N,7.82；O,2.23；实测值C,85.40；H,4.57；N,7.80；O,2.23。
实施例6：
Figure BDA0003141418560000293
化合物32的合成方法如下：
Figure BDA0003141418560000301
制备方法与实施例5基本相同，区别在于，将化合物1-a替换为化合物6-a，将化合物1-b替换为化合物6-b，得最终目标产物化合物32,收率37.5％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值716.83，实测值716.54，元素分析结果(分子式C51H32N4O)：理论值C,85.45；H,4.50；N,7.82；O,2.23；实测值C,85.48；H,4.45；N,7.88；O,2.19。
实施例7：
Figure BDA0003141418560000302
化合物36的合成方法如下：
Figure BDA0003141418560000303
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，分别将化合物1-a替换为化合物7-a，分别将化合物1-b替换为化合物7-b，得最终目标产物化合物36,收率40.8％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值716.83，实测值716.41，元素分析结果(分子式C51H32N4O)：理论值C,85.45；H,4.50；N,7.82；O,2.23；实测值C,85.39；H,4.54；N,7.87；O,2.20。
实施例8：
Figure BDA0003141418560000311
化合物40的合成方法如下：
Figure BDA0003141418560000312
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，分别将化合物1-a替换为化合物8-a，化合物1-b替换为化合物8-b,得最终目标产物化合物40,收率37.9％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值716.83，实测值716.08，元素分析结果(分子式C51H32N4O)：理论值C,85.45；H,4.50；N,7.82；O,2.23；实测值C,85.42；H,4.53；N,7.80；O,2.25。
实施例9：
Figure BDA0003141418560000313
化合物78的合成方法如下：
Figure BDA0003141418560000314
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，分别将化合物1-b替换为化合物9-b，得最终目标产物化合物78,收率42.8％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值614.69，实测值614.95，元素分析结果(分子式C43H26N4O)：理论值C,84.02；H,4.26；N,9.11；O,2.60；实测值C,84.07；H,4.22；N,9.18；O,2.53。
实施例10：
Figure BDA0003141418560000321
化合物83的合成方法如下：
Figure BDA0003141418560000322
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-b替换为化合物10-b，得最终目标产物化合物83，收率39.1％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值614.69，实测值614.20，元素分析结果(分子式C43H26N4O)：理论值C,84.02；H,4.26；N,9.11；O,2.60；实测值C,84.06；H,4.21；N,9.18；O,2.55。
实施例11：
Figure BDA0003141418560000323
化合物88的合成方法如下：
Figure BDA0003141418560000331
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，分别将化合物1-b替换为化合物11-b，得最终目标产物化合物88，收率47.2％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值572.68，实测值572.15，元素分析结果(分子式C39H16D8N4O)：理论值C,81.79；H,5.63；N,9.78；O,2.79；实测值C,81.72；H,5.71；N,9.73；O,2.84。
实施例12：
Figure BDA0003141418560000332
化合物90的合成方法如下：
Figure BDA0003141418560000333
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，分别将化合物1-b替换为化合物12-b，得最终目标产物化合物90,，收率42.7％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值569.66，实测值569.40，元素分析结果(分子式C39H19D5N4O)：理论值C,82.23；H,5.13；N,9.84；O,2.81；实测值C,82.20；H,5.15；N,9.80；O,2.85。
实施例13：
Figure BDA0003141418560000341
化合物91的合成方法如下：
Figure BDA0003141418560000342
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，分别将化合物1-b替换为化合物13-b，得最终目标产物化合物91，收率40.8％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值644.75，实测值644.24，元素分析结果(分子式C45H24D4N4O)：理论值C,83.83；H,5.00；N,8.69；O,2.48；实测值C,83.80；H,5.05；N,8.62；O,2.53。
实施例14：
Figure BDA0003141418560000343
化合物95的合成方法如下：
Figure BDA0003141418560000344
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，分别将化合物1-b替换为化合物14-b，得最终目标产物化合物95，收率39.6％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值645.76，实测值644.96，元素分析结果(分子式C45H23D5N4O)：理论值C,83.70；H,5.15；N,8.68；O,2.48；实测值理论值C,83.74；H,5.10；N,8.60；O,2.56。
实施例15：
Figure BDA0003141418560000351
化合物101的合成方法如下：
Figure BDA0003141418560000352
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，分别将化合物1-a替换为化合物15-a，化合物1-b替换为化合物15-b,得最终目标产物化合物101，收率42.7％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值645.76，实测值646.18，元素分析结果(分子式C45H23D5N4O)：理论值C,83.70；H,5.15；N,8.68；O,2.48；实测值C,83.75；H,5.10；N,8.60；O,2.55。
实施例16：
Figure BDA0003141418560000353
化合物121的合成方法如下：
Figure BDA0003141418560000361
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，分别将化合物1-a替换为化合物16-a，化合物1-b替换为化合物16-b,得最终目标产物化合物121，收率40.8％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值721.86，实测值722.51，元素分析结果(分子式C51H27D5N4O)：理论值C,84.86；H,5.17；N,7.76；O,2.22；实测值C,84.80；H,5.22；N,7.70；O,2.28。
实施例17：
Figure BDA0003141418560000362
化合物132的合成方法如下：
Figure BDA0003141418560000363
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，分别将化合物1-b替换为化合物17-b，得最终目标产物化合物132，收率47.3％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值644.75，实测值644.23，元素分析结果(分子式C45H24D4N4O)：理论值C,83.83；H,5.00；N,8.69；O,2.48；实测值C,83.75；H,5.08；N,8.63；O,2.54。
实施例18：
Figure BDA0003141418560000371
化合物174的合成方法如下：
Figure BDA0003141418560000372
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，分别将化合物1-b替换为化合物18-b，得最终目标产物化合物174，收率44.7％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值697.83，实测值698.30，元素分析结果(分子式C49H23D7N4O)：理论值C,84.34；H,5.34；N,8.03；O,2.29；实测值C,84.39；H,5.29；N,8.07；O,2.25。
实施例19：
Figure BDA0003141418560000373
化合物180的合成方法如下：
Figure BDA0003141418560000374
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，分别将化合物1-b替换为化合物19-b，得最终目标产物化合物180，收率38.7％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值645.76，实测值646.41，元素分析结果(分子式C45H23D5N4O)：理论值C,83.70；H,5.15；N,8.68；O,2.48；实测值C,83.74；H,5.10；N,8.72；O,2.44。
实施例20：
Figure BDA0003141418560000381
化合物182的合成方法如下：
Figure BDA0003141418560000382
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，分别将化合物1-b替换为化合物20-b，得最终目标产物化合物182，收率45.7％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值645.76，实测值646.24，元素分析结果(分子式C45H238D5N4O)：理论值C,83.70；H,5.15；N,8.68；O,2.48；实测值C,83.65；H,5.20；N,8.62；O,2.53。
实施例21：
Figure BDA0003141418560000383
化合物190的合成方法如下：
Figure BDA0003141418560000391
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，分别将化合物1-a替换为化合物21-a，化合物1-b替换为化合物21-b，得最终目标产物化合物190，36.8％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值721.86，实测值722.31，元素分析结果(分子式C51H27D5N4O)：理论值C,84.86；H,5.17；N,7.76；O,2.22；实测值C,84.92；H,5.11；N,7.70；O,2.27。
实施例22：
Figure BDA0003141418560000392
化合物219的合成方法如下：
Figure BDA0003141418560000393
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-a替换为化合物22-a，得最终目标产物化合物219，收率42.6％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值568.66，实测值568.92，元素分析结果(分子式C39H20D4N4O)：理论值C,82.37；H,4.96；N,9.85；O,2.81；实测值C,82.32；H,4.91；N,9.92；O,2.85。
实施例23：
Figure BDA0003141418560000401
化合物222的合成方法如下：
Figure BDA0003141418560000402
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，分别将化合物1-a替换为化合物23-a，将化合物1-b替换为化合物23-b，得最终目标产物化合物222，收率47.8％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值720.85，实测值720.48，元素分析结果(分子式C51H28D4N4O)：理论值C,84.98；H,5.03；N,7.77；O,2.22；实测值C,84.92；H,5.09；N,7.71；O,2.28。
实施例24：
Figure BDA0003141418560000403
化合物230的合成方法如下：
Figure BDA0003141418560000404
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，分别将化合物1-a替换为化合物24-a，得最终目标产物化合物230，收率45.8％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值644.75，实测值644.82，元素分析结果(分子式C45H24D4N4O)：理论值C,83.83；H,5.00；N,8.69；O,2.48；实测值C,83.85；H,5.07；N,8.61；O,2.47。
实施例25：
Figure BDA0003141418560000411
化合物238的合成方法如下：
Figure BDA0003141418560000412
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，分别将化合物1-a替换为化合物25-a，化合物1-b替换为化合物25-b，得最终目标产物化合物238，收率40.5％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值720.85，实测值720.28，元素分析结果(分子式C51H28D4N4O)：理论值C,84.98；H,5.03；N,7.77；O,2.22；实测值C,84.92；H,5.08；N,7.78；O,2.22。
实施例26：
Figure BDA0003141418560000413
化合物250的合成方法如下：
Figure BDA0003141418560000421
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，分别将化合物1-a替换为化合物26-a，化合物1-b替换为化合物26-b,得最终目标产物化合物250，收率46.9％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值720.85，实测值720.48，元素分析结果(分子式C51H28D4N4O)：理论值C,84.98；H,5.03；N,7.77；O,2.22；实测值C,84.95；H,5.06；N,7.72；O,2.27。
实施例27：
Figure BDA0003141418560000422
化合物261的合成方法如下：
Figure BDA0003141418560000423
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，分别将化合物1-a替换为化合物27-a，化合物1-b替换为化合物27-b，得最终目标产物化合物261，收率48.2％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值644.75，实测值644.16，元素分析结果(分子式C45H24D4N4O)：理论值C,83.83；H,5.00；N,8.69；O,2.48；实测值C,83.87；H,5.04；N,8.63；O,2.46。
实施例28：
Figure BDA0003141418560000431
化合物272的合成方法如下：
Figure BDA0003141418560000432
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，分别将化合物1-a替换为化合物28-a，化合物1-b替换为化合物28-b，得最终目标产物化合物272，收率45.6％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值720.85，实测值720.19，元素分析结果(分子式C51H28D4N4O)：理论值C,84.98；H,5.03；N,7.77；O,2.22；实测值C,84.99；H,5.08；N,7.71；O,2.22。
实施例29：
Figure BDA0003141418560000433
化合物307的合成方法如下：
Figure BDA0003141418560000434
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，分别将化合物1-a替换为化合物29-a，得最终目标产物化合物307，收率41.8％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值645.76，实测值646.23，元素分析结果(分子式C45H23D5N4O)：理论值C,83.70；H,5.15；N,8.68；O,2.48；实测值C,83.75；H,5.16；N,8.62；O,2.47。
实施例30：
Figure BDA0003141418560000441
化合物315的合成方法如下：
Figure BDA0003141418560000442
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，分别将化合物1-a替换为化合物30-a，化合物1-b替换为化合物30-b,得最终目标产物化合物315，收率43.4％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值721.86，实测值720.45，元素分析结果(分子式C51H27D5N4O)：理论值C,84.86；H,5.17；N,7.76；O,2.22；实测值C,84.80；H,5.18；N,7.82；O,2.20。
实施例31：
Figure BDA0003141418560000443
化合物327的合成方法如下：
Figure BDA0003141418560000451
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，分别将化合物1-a替换为化合物31-a，化合物1-b替换为化合物31-b，得最终目标产物化合物327，收率39.4％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值721.86，实测值722.45.，元素分析结果(分子式C51H27D5N4O)：理论值C,84.86；H,5.17；N,7.76；O,2.22；实测值C,84.80；H,5.22；N,7.79；O,2.19。
材料性质测试：
测试本发明化合物1、6、7、12、20、32、36、40、78、83、88、90、91、95、101、121、132、174、180、182、190、219、222、230、238、250、261、272、307、315、327的热失重温度Td和熔点Tm，测试结果如下表1所示。
注：热失重温度Td是在氮气气氛中失重5％的温度，在TGA N-1000热重分析仪上进行测定，测定时氮气流量为10mL/min，熔点Tm由示差扫描量热法(DSC，新科DSC N-650)测定，升温速率10℃/min。
表1：
Figure BDA0003141418560000452
Figure BDA0003141418560000461
由上述数据可知，本发明所合成的化合物的热稳定性优良，说明符合本发明结构通式的化合物都具有优良的热稳定性，可以满足有机电致发光材料使用的要求。
器件性能测试：
应用例1:
采用ITO作为反射层阳极基板材料，并依次用水、丙酮、N2等离子对其进行表面处理；
在ITO阳极基板上方，沉积10nm掺杂有2％NDP-9(质量百分比)的HT-1，形成空穴注入层(HIL)；
在空穴注入层(HIL)上方蒸镀100nm的HT-1形成第一空穴传输层(HTL)；
在第一空穴传输层(HTL)上方真空蒸镀GP，形成厚度为30nm的第二空穴传输层(GPL)；
将本发明设计的化合物1与G1按照5:5的质量比例作为绿色主体材料进行共同蒸镀，GD-1作为掺杂材料(GD-1用量为化合物1与G1总质量的8％)蒸镀在第二空穴传输层(GPL)上形成厚度为30nm的发光层；
将HB-1蒸镀到发光层上得到厚度为20nm的空穴阻挡层(HBL)；
将ET-1与LiQ按照5:5的比例进行共同蒸镀到空穴阻挡层(HBL)上得到厚度为30nm的电子传输层(ETL)；
将镁(Mg)和银(Ag)以9:1的质量比混合蒸镀到电子传输层(ETL)上方，形成厚度为50nm的电子注入层(EIL)；
此后将银(Ag)蒸镀到电子注入层上方，形成厚度为100nm的阴极，在上述阴极封口层上沉积50nm厚度的DNTPD，此外，在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
Figure BDA0003141418560000471
Figure BDA0003141418560000481
应用例2-31
分别以本发明实施例2-31中的化合物6、7、12、20、32、36、40、78、83、88、90、91、95、101、121、132、174、180、182、190、219、222、230、238、250、261、272、307、315、327作为绿光主体材料，其他部分与应用例1一致，据此制作出应用例2-31的有机电致发光器件。
对照例1-6：
与应用例1的区别在于，分别用CN110540536A中的GH-1、GH-2、GH-3、GH-4、GH-5、GH-6代替化合物1作为绿光主体材料，其余与应用例1相同。
上述应用例制造的有机电致发光器件及对照例制造的有机电致发光器件的特性是在电流密度为10mA/cm2的条件下测定的，结果如表2所示。
表2：
Figure BDA0003141418560000491
Figure BDA0003141418560000501
由如上表2可知，本发明化合物应用于有机电致发光器件中，在相同电流密度下，发光效率得到了较大幅度的提升，器件的启动电压有所下降，器件的功耗相对降低，使得器件的寿命相应提高。
分别将对照例1-6、应用例1-10所制备的有机电致发光器件进行发光寿命测试，得到发光寿命T97％数据(发光亮度降低至初始亮度97％的时间)，测试设备为TEO发光器件寿命测试系统。结果如表3所示：
表3：
Figure BDA0003141418560000502
Figure BDA0003141418560000511
由上表3可知，将本发明化合物应用于有机电致发光器件中，在相同电流密度下，使用寿命得到较大程度提升，具有广阔的应用前景。

Claims (10)

1.一种含有咔唑及咔唑衍生物的化合物，其特征在于，其结构式如下式1所示：
Figure FDA0003141418550000011
其中，
Ra为氢或氘；
R1-R6各自独立地为氢、氘或者取代或非取代的C6-20芳香族基团，其取代基选自氘、苯基、C1-6烷基或卤素中的一个或多个；
R7-R18各自独立地为氢、氘或者取代或非取代的苯基，其取代基选自氘、C1-6烷基、卤素或苯基中的一个或多个；
Ar1为取代或非取代的C6-20芳香族基团，其取代基选自氘、苯基、C1-6烷基或卤素中的一个或多个。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
R1-R6各自独立地为氢、氘或者取代或非取代的下述基团：苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，其取代基选自氘、C1-6烷基或苯基中的一个或多个；
R7-R18各自独立地为氢、氘或者取代或非取代的苯基，其取代基选自氘或苯基中的一个或多个；
Ar1为取代或非取代的下述基团：苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，其取代基选自氘、C1-6烷基或苯基中的一个或多个。
3.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，Ar1为下述基团之一：
Figure FDA0003141418550000021
4.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
Ra为氢或氘；
R1为氢或氘；
R2为氢、氘、苯基或氘代苯基；
R3-R6各自独立地为氢或氘；
R7-R10各自独立地为氢或氘；
R11-R14各自独立地为氢或氘；
R15-R18各自独立地为氢、氘、苯基或氘代苯基；
Ar1为苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、萘基或氘代萘基。
5.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自：
Figure FDA0003141418550000022
Figure FDA0003141418550000031
Figure FDA0003141418550000041
Figure FDA0003141418550000051
Figure FDA0003141418550000061
Figure FDA0003141418550000071
Figure FDA0003141418550000081
Figure FDA0003141418550000091
Figure FDA0003141418550000101
Figure FDA0003141418550000111
Figure FDA0003141418550000121
Figure FDA0003141418550000131
Figure FDA0003141418550000141
Figure FDA0003141418550000151
Figure FDA0003141418550000161
Figure FDA0003141418550000171
Figure FDA0003141418550000181
Figure FDA0003141418550000191
Figure FDA0003141418550000201
Figure FDA0003141418550000211
Figure FDA0003141418550000221
Figure FDA0003141418550000231
Figure FDA0003141418550000241
Figure FDA0003141418550000251
Figure FDA0003141418550000261
Figure FDA0003141418550000271
Figure FDA0003141418550000281
Figure FDA0003141418550000291
Figure FDA0003141418550000301
Figure FDA0003141418550000311
6.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层，所述有机层中含有如权利要求1-5中任一项所述的化合物。
7.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包含空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层；所述空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层含有权利要求1-5中任一项所述的化合物。
8.如权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层中还含有以下化合物G1-G56中的至少一种：
Figure FDA0003141418550000321
Figure FDA0003141418550000331
9.一种电子显示设备，其特征在于，含有如权利要求6所述的有机电致发光器件。
10.一种OLED照明设备，其特征在于，含有如权利要求6所述的有机电致发光器件。
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