CN116368955A - 有机发光器件 - Google Patents

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CN116368955A CN202180050013.8A CN202180050013A CN116368955A CN 116368955 A CN116368955 A CN 116368955A CN 202180050013 A CN202180050013 A CN 202180050013A CN 116368955 A CN116368955 A CN 116368955A
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河宰承
崔地宁
李禹哲
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Abstract

本说明书涉及有机发光器件，包括：第一电极；第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间并且包括发光层的至少一个有机材料层，其中发光层包含化学式1和2的化合物。

Description

有机发光器件
技术领域
本申请要求于2020年9月1日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0111073号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及有机发光器件。
背景技术
有机发光器件具有其中在两个电极之间设置有有机薄膜的结构。当向具有这样的结构的有机发光器件施加电压时，从两个电极注入的电子和空穴在有机材料层中结合并成对，并且当这些湮灭时发光。有机材料层可以根据需要形成为单层或多层。
为了获得高性能有机发光器件，已经积极地开发了用于各有机材料层的材料。特别地，基于蒽的化合物已经开发为发光层的材料，然而，难以开发同时具有低驱动电压、高效率和长寿命的器件。
为了同时提高有机发光器件的性能、寿命和效率，持续需要开发发光层材料。
现有技术文件(专利文献1)韩国专利申请特许公开第10-2013-0060157号
发明内容
技术问题
本说明书旨在提供具有高稳定性，以及低驱动电压、高效率和长寿命的特性的有机发光器件。
技术方案
根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件包括：第一电极；第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的包括发光层的一个或更多个有机材料层，其中发光层包含以下化学式1的化合物和以下化学式2的化合物。
[化学式1]
Figure BPA0000334468850000021
在化学式1中，
X1至X8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，
Ar1与以下化学式A的R1或R2键合，以及
Ar2为经取代或未经取代的苯基，
[化学式A]
Figure BPA0000334468850000022
在化学式A中，
R1和R2中未与Ar1键合的取代基、以及R3至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
[化学式2]
Figure BPA0000334468850000023
在化学式2中，
Y1至Y8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，
Cy1与以下化学式B的R11或R12键合，以及
Cy2为经取代或未经取代的具有10至20个碳原子的稠合芳基，
[化学式B]
Figure BPA0000334468850000031
在化学式B中，
R11和R12中未与Cy1键合的取代基、以及R13至R18彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
有益效果
通过在发光层中同时包含化学式1的化合物和化学式2的化合物，根据本说明书中描述的实施方案的有机发光器件具有低驱动电压、高效率和长寿命的特性。
化学式1的化合物具有优异的电子注入能力，并且当用于器件中时，可以获得改善驱动电压和长寿命的效果。通过在器件中同时包含化学式1的化合物和具有高效率特性的化学式2的化合物，在保持化学式1的化合物的优点的同时，还可以获得提高器件效率的效果。换言之，可以在没有折衷效果的情况下获得驱动电压、寿命和效率同时改善的器件。
附图说明
图1至图3各自示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件。
[附图标记]
10：有机发光器件
20：基底
30：阳极
40：发光层
50：阴极
60：空穴注入层
70：空穴传输层
80：空穴控制层
90：电子控制层
100：电子传输层
110：电子注入层
120：覆盖层
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本说明书。
当在有机发光器件的发光层中包含基于蒽的化合物时，可以获得具有稳定性能的器件，并因此，迄今为止基于蒽的化合物已经商业化。然而，当使用基于蒽的化合物作为单一主体时，在器件寿命和效率方面获得相反的效果，并且难以获得具有优异的寿命和效率二者的器件。
鉴于以上，本说明书旨在通过在发光层中包含化学式1的化合物和化学式2的化合物来提供具有优异的器件寿命和效率二者的器件。当同时包含化学式1的化合物和化学式2的化合物时，可以在没有折衷的效果的情况下获得驱动电压、寿命和效率同时改善的器件。
蓝色发光器件在使用具有强电子传输能力的材料时虽然获得了低电压或长寿命的特性，但通常具有降低的效率，并且在使用具有强空穴传输特性的材料时虽然获得了高效率特性，但具有降低的电压或寿命特性。化学式1的化合物在单独使用时是具有低电压/长寿命/低效率特性的材料，化学式2的化合物在单独使用时是具有高电压/短寿命/高效率特性的材料。然而，当如在本申请的公开内容中同时使用该两种材料时，可以通过化合物2使器件效率最大化，同时通过化合物1顺利进行电子注入和传输。
在本说明书中，除非特别相反地说明，否则某部分“包括”某些构成要素的描述意指还能够包括其他构成要素，并且不排除其他构成要素。
在本说明书中，除非特别相反地说明，否则B层形成在A层“上”的描述不仅意指B层形成为与A层相邻，而且意指还能够在A层与B层之间包括一个或更多个另外的层。
以下描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基能够取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个、两个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、烷基、环烷基、杂环烷基、烷氧基、芳氧基、甲硅烷基、硼基、芳基、和杂环基，或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为经芳基取代的杂芳基；或经杂芳基取代的芳基。此外，联苯基可以为芳基，或者可以解释为两个苯基相连接的取代基。
本说明书的术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个、两个或更多个取代基取代：氘；具有1至20个碳原子的烷基；具有3至30个碳原子的环烷基；具有6至30个碳原子的芳基；和具有2至30个碳原子的杂芳基，或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。
在本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为1至30。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1，1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但是优选具有3至30个碳原子。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，杂环烷基为包含一个或更多个杂原子的环烷基，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、S、P等中的一个或更多个原子。
在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3，3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基可以为烷基甲硅烷基、或芳基甲硅烷基，并且此外，可以为三烷基甲硅烷基或三芳基甲硅烷基。甲硅烷基的碳原子数没有特别限定，但优选为1至30，并且烷基甲硅烷基的碳原子数可以为1至30，以及芳基甲硅烷基的碳原子数可以为6至30。其具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以为-BR100R101。R100和R101彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢；氘；卤素；腈基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至30个碳原子，并且芳基可以为单环或多环的。
当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、非那烯基、苝基、
Figure BPA0000334468850000062
基、芴基、荧蒽基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且相邻基团可以彼此键合以形成环。
当芴基为经取代的时，可以包括
Figure BPA0000334468850000061
Figure BPA0000334468850000071
等，然而，结构不限于此。
芳氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。其具体实例可以包括苯氧基、萘氧基、蒽氧基等。
在本说明书中，以上提供的关于芳基的描述可以应用于芳族烃环，不同之处在于芳族烃环是二价的。
在本说明书中，杂环基为包含一个或更多个非碳的原子(即杂原子)的基团，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、S、P等中的一个或更多个原子。虽然不特别限于此，但碳原子数优选为2至50，并且此外，为2至30，并且杂环基可以为单环或多环的。杂环基可以为芳族环、脂族环和其稠合环。杂环基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、咔唑基等，但不限于此。
杂芳基意指一价芳族杂环基，亚杂芳基意指二价芳族杂环基。以上提供的对杂环基的描述可以应用于杂芳基和亚杂芳基，不同之处在于杂芳基和亚杂芳基为芳族杂环基。
在本说明书中，以上提供的对芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价的。
在本说明书中，N％氘化意指相应结构中的可用的氢中的N％被氘取代。例如，二苯并呋喃中经氘取代25％意指二苯并呋喃的八个氢中的两个氢被氘取代。
包含氘的化合物可以利用已知的氘化反应来制备。根据本说明书的一个实施方案，化学式1或化学式2的化合物可以使用氘化化合物作为前体来形成，或者也可以在酸催化剂下使用氘化溶剂通过氢-氘交换反应而将氘引入到该化合物中来获得。
在下文中，将描述化学式1。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1与以下化学式A的R1或R2键合。当以下化学式A的R1或R2与蒽连接时，电子注入和传输能力变强，这使驱动电压改善。
[化学式A]
Figure BPA0000334468850000081
在化学式A中，
R1和R2中未与Ar1键合的取代基、以及R3至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
在另一个实施方案中，Ar1与化学式A的R1键合。
在另一个实施方案中，Ar1与化学式A的R2键合。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式1-1或化学式1-2表示。
[化学式1-1]
Figure BPA0000334468850000082
[化学式1-2]
Figure BPA0000334468850000083
在化学式1-1和化学式1-2中，
R1至R8、X1至X8和Ar2具有与化学式1和化学式A中相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，R1和R2中未与Ar1键合的取代基、以及R3至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环。
在另一个实施方案中，R1和R2中未与Ar1键合的取代基、以及R3至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的苯环。
根据本说明书的一个实施方案，R1和R2中未与Ar1键合的取代基以及R3至R8中的一者或更多者为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，以及余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。当化学式A经一个或更多个芳基或杂芳基取代时，由于与化学式A键合的取代基的电子分布发生变化而获得降低驱动电压的效果。
根据另一个实施方案，R1和R2中未与Ar1键合的取代基以及R3至R8中的一者或更多者为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基，以及余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环。
在另一个实施方案中，R1和R2中未与Ar1键合的取代基以及R3至R8中的一者或更多者为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的苯环。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式A中，R3和R4彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式A中，R5和R6彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式A中，R6和R7彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式A中，R7和R8彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环。
在本说明书的一个实施方案中，化学式A由以下化学式A-1至A-4中的任一者表示。
[化学式A-1]
Figure BPA0000334468850000101
[化学式A-2]
Figure BPA0000334468850000102
[化学式A-3]
Figure BPA0000334468850000103
[化学式A-4]
Figure BPA0000334468850000104
在化学式A-1至化学式A-4中，
R1至R8具有与化学式A中相同的限定，
R101至R116彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式1-10至化学式1-17中的任一者表示。
[化学式1-10]
Figure BPA0000334468850000111
[化学式1-11]
Figure BPA0000334468850000112
[化学式1-12]
Figure BPA0000334468850000121
[化学式1-13]
Figure BPA0000334468850000122
[化学式1-14]
Figure BPA0000334468850000123
[化学式1-15]
Figure BPA0000334468850000131
[化学式1-16]
Figure BPA0000334468850000132
[化学式1-17]
Figure BPA0000334468850000133
在化学式1-10至化学式1-17中，
R1至R8、X1至X8和Ar2具有与化学式1和化学式A中相同的限定，以及
R101至R116彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个实施方案，R101至R116彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环。
根据另一个实施方案，R101至R116彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
在另一个实施方案中，R101至R116为氢。
根据本说明书的一个实施方案，X1至X8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，X1至X8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或氘。
在另一个实施方案中，X1至X8各自为氢。
根据另一个实施方案，X1至X8各自为氘。
根据本说明书的一个实施方案，Ar2为未经取代或经具有6至30个碳原子的芳基取代的苯基。当Ar2为苯基或更高级的稠环或杂芳基时，Ar2的取代基可能抑制化学式A的二苯并呋喃基的ET(电子传输)特性。然而，当Ar2为苯基时，可以使化学式A的低电压/长寿命/低效率特性最大化。
在另一个实施方案中，Ar2为未经取代或经苯基或萘基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1被氘化50％或更大。在另一个实施方案中，化学式1被氘化60％或更大。在另一个实施方案中，化学式1被氘化70％或更大。在另一个实施方案中，化学式1被氘化80％或更大。在另一个实施方案中，化学式1被氘化90％或更大。在另一个实施方案中，化学式1为100％氘化的。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1可以选自以下结构式，但不限于此。
Figure BPA0000334468850000151
/>
Figure BPA0000334468850000161
Figure BPA0000334468850000171
/>
Figure BPA0000334468850000181
/>
Figure BPA0000334468850000191
在下文中，将描述化学式2。
根据本说明书的一个实施方案，Cy1与以下化学式B的R11或R12键合。当以下化学式B的R11或R12与蒽连接时，电子注入和传输能力变强，这使驱动电压改善。
[化学式B]
Figure BPA0000334468850000192
在化学式B中，
R11和R12中未与Cy1键合的取代基、以及R13至R18彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
在另一个实施方案中，Cy1与化学式B的R11键合。
在另一个实施方案中，Cy1与化学式B的R12键合。
根据本说明书的一个实施方案，化学式2由以下化学式2-1或化学式2-2表示。
[化学式2-1]
Figure BPA0000334468850000201
[化学式2-2]
Figure BPA0000334468850000202
在化学式2-1和化学式2-2中，
R11至R18、Y1至Y8和Cy2具有与化学式2和化学式B中相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，R11和R12中未与Cy1键合的取代基、以及R13至R18彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环。
在另一个实施方案中，R11和R12中未与Cy1键合的取代基、以及R13至R18彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的苯环。
根据本说明书的一个实施方案，R11和R12中未与Cy1键合的取代基以及R13至R18中的一者或更多者为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，以及余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。当化学式B经一个或更多个芳基或杂芳基取代时，由于与化学式B键合的取代基的电子分布发生变化而获得降低驱动电压的效果。
根据另一个实施方案，R11和R12中未与Cy1键合的取代基以及R13至R18中的一者或更多者为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基，以及余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环。
在另一个实施方案中，R11和R12中未与Cy1键合的取代基以及R13至R18中的一者或更多者为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式B中，R13和R14彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式A中，R15和R16彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式A中，R16和R17彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式A中，R17和R18彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式B由以下化学式B-1至化学式B-4中的任一者表示。
[化学式B-1]
Figure BPA0000334468850000221
[化学式B-2]
Figure BPA0000334468850000222
[化学式B-3]
Figure BPA0000334468850000223
[化学式B-4]
Figure BPA0000334468850000224
在化学式B-1至化学式B-4中，
R11至R18具有与化学式B中相同的限定，
R201至R216彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式2由以下化学式2-10至化学式2-17表示。
[化学式2-10]
Figure BPA0000334468850000231
[化学式2-11]
Figure BPA0000334468850000232
[化学式2-12]
Figure BPA0000334468850000233
[化学式2-13]
Figure BPA0000334468850000241
[化学式2-14]
Figure BPA0000334468850000242
[化学式2-15]
Figure BPA0000334468850000243
[化学式2-16]
Figure BPA0000334468850000251
[化学式2-17]
Figure BPA0000334468850000252
在化学式2-10至化学式2-17中，
R11至R18、Y1至Y8和Cy2具有与化学式2和化学式B中相同的限定，以及
R201至R216彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个实施方案，R201至R216彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环。
根据另一个实施方案，R201至R216彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
在另一个实施方案中，R201至R216为氢。
根据本说明书的一个实施方案，Y1至Y8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，Y1至Y8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或氘。
在另一个实施方案中，Y1至Y8各自为氢。
根据另一个实施方案，Y1至Y8各自为氘。
根据本说明书的一个实施方案，Cy2为经取代或未经取代的具有10至20个碳原子的稠合芳基。在本文中，稠合芳基意指其中稠合有两个或更多个环的芳基。当Cy2为稠合芳基时，提高空穴传输能力，从而提高器件效率。此外，化学式2还可以通过具有化学式B的基于二苯并呋喃的取代基而具有优异的电子传输能力。当其与化学式1的化合物一起使用时，可以恢复低电压/长寿命特性。
在本说明书的一个实施方案中，Cy2为经取代或未经取代的萘基，或者经取代或未经取代的菲基。
根据另一个实施方案，Cy2为萘基或菲基。
在本说明书的一个实施方案中，化学式2被氘化50％或更大。在另一个实施方案中，化学式2被氘化60％或更大。在另一个实施方案中，化学式2被氘化70％或更大。在另一个实施方案中，化学式2被氘化80％或更大。在另一个实施方案中，化学式2被氘化90％或更大。在另一个实施方案中，化学式2为100％氘化的。
在本说明书的一个实施方案中，化学式2可以选自以下结构式，但不限于此。
Figure BPA0000334468850000271
/>
Figure BPA0000334468850000281
/>
Figure BPA0000334468850000291
/>
Figure BPA0000334468850000301
根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的化合物与由化学式2表示的化合物以1∶9至9∶1的质量比(化学式1的质量∶化学式2的质量)包含在发光层内。根据另一个实施方案，质量比为2∶8至8∶2，并且优选4∶6至6∶4。当满足上述范围时，可以通过化学式2的化合物使效率最大化，同时可以通过化学式1的化合物顺利地发生电子注入和迁移。然而，当化合物仅以特定比率或更少存在时，可能无法获得化学式1和2的所有优点。
为了形成包含化学式1的化合物和化学式2的化合物的发光层，可以使用各自通过不同的沉积源来沉积化学式1的化合物和化学式2的化合物的共沉积，或者可以使用将化学式1的化合物和化学式2的化合物预先混合(预混合)并用一个沉积源进行沉积的方法。
根据本说明书的一个实施方案，作为发光层的材料，化学式1的化合物和化学式2的化合物可以作为蓝色荧光主体包含在内，并且可以包含另外的掺杂剂材料。当使用共沉积以制备具有这样的混合主体材料的蓝色荧光发光层时，通常需要三个沉积源，这使得工艺非常复杂和昂贵。因此，通过经由将三种或更多种类型的化合物中的两种或更多种类型的材料预混合并从一个沉积源中蒸发来形成有机材料层，可以降低制造过程的复杂性，并且可以实现由同时蒸发产生的稳定沉积。
该两种类型的主体(化学式1和化学式2的化合物)表现出稳定的可混合性，并且由于在混合之后组成的变化在一定范围内或更小而可以从一个沉积源中同时沉积。两种类型的主体的均匀地同时蒸发对于所制造的有机发光器件的性能连续性是重量的。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物满足下式1。当通过预混合由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物通过一个沉积源形成有机材料层时，通过满足下式1可以获得具有优异的均匀性的混合物，并且也可以在制造器件的步骤中获得均匀的膜。
[式1]
|Tsub1-Tsub2|≤30℃
Tsub1为由化学式1表示的化合物的蒸发温度，以及
Tsub2为由化学式2表示的化合物的蒸发温度。
根据本说明书的一个实施方案，发光层包含化学式1的化合物和化学式2的化合物作为主体，并且还包含掺杂剂材料。在本文中，相对于化学式1的化合物和化学式2的化合物的总质量之和，掺杂剂材料可以以约0.01质量％至20质量％，或0.01质量％至10质量％包含在发光层中。
根据本说明书的一个实施方案，有机发光器件为多堆叠体型，并且其一个或两个堆叠体包括该包含化学式1的化合物和化学式2的化合物的发光层。
根据本说明书的一个实施方案，包含化学式1的化合物和化学式2的化合物的发光层的发射光谱具有在400nm至470nn内的λmax。
根据本说明书的一个实施方案，发光层还包含磷光掺杂剂或荧光掺杂剂。
在本说明书的一个实施方案中，发光层还包含掺杂剂，并且掺杂剂为基于硼的化合物。基于硼的化合物意指包含硼原子(B)的化合物。当掺杂剂为基于硼的化合物时，器件效率提高。
根据本说明书的一个实施方案，基于硼的化合物为以下化学式3的化合物。
[化学式3]
Figure BPA0000334468850000321
在化学式3中，
A1至A3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烃环、或者经取代或未经取代的杂环、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，以及
T1和T2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个实施方案，当在发光层中包含化学式1的化合物和化学式2的化合物，并且同时包含化学式3的化合物作为掺杂剂时，可以在没有折衷效果的情况下获得具有改善的驱动电压、寿命和效率特性的器件。
根据本说明书的一个实施方案，A1至A3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的烃环、或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的具有8至60个碳原子的环。
在另一个实施方案中，A1至A3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯、经取代或未经取代的氢化茚、经取代或未经取代的四氢萘、经取代或未经取代的四氢苯并吲哚、经取代或未经取代的四氢萘并呋喃、经取代或未经取代的四氢萘并噻吩、经取代或未经取代的吲哚、经取代或未经取代的苯并呋喃、或者经取代或未经取代的苯并噻吩、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的具有8至60个碳原子的环。“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、具有3至20个碳原子的甲硅烷基、具有12至30个碳原子的胺基、具有6至30个碳原子的芳基、具有2至30个碳原子的杂环、以及以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基，或者不具有取代基。
根据本说明书的一个实施方案，T1和T2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的具有8至60个碳原子的环。
根据另一个实施方案，T1和T2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、或者经取代或未经取代的四氢萘、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的具有8至60个碳原子的环。“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、具有3至20个碳原子的甲硅烷基、具有12至30个碳原子的胺基、具有6至30个碳原子的芳基、具有2至30个碳原子的杂环、以及以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基，或者不具有取代基。
根据另一个实施方案，T1和T2中的至少一者为经取代或未经取代的苯基。
在另一个实施方案中，T1和T2中的至少一者为苯基，并且苯基在相对于与氮连接的碳的邻位处具有取代基。在本文中，取代基可以为芳基、杂芳基或烷基。
在另一个实施方案中，T1和T2中的至少一者为二氢茚基、或四氢萘基，并且二氢茚基或四氢萘基可以包含一个或更多个甲基作为取代基。
根据本说明书的一个实施方案，A1和T1可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个实施方案，A2和T2可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
在本说明书的一个实施方案中，化学式3为以下化学式3-1。
[化学式3-1]
Figure BPA0000334468850000341
在化学式3-1中，
T1和T2具有与化学式3中相同的限定，
T3至T5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或者经取代或未经取代的胺基，或与相邻取代基键合以形成环，
t3和t4各自为0至4的整数，以及t5为0至3的整数，并且
当t3至t5各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同。
在本说明书的一个实施方案中，T3至T5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；未经取代或经氘取代的具有1至10个碳原子的烷基；未经取代或经氘取代的具有1至30个碳原子的烷基甲硅烷基；未经取代或者经氘、具有1至10个碳原子的烷基或具有1至10个碳原子的氘化烷基取代的具有6至30个碳原子的芳基；未经取代或者经氘、具有1至10个碳原子的烷基、具有1至10个碳原子的氘化烷基、具有6至30个碳原子的芳基、或具有6至30个碳原子的氘化芳基取代的杂芳基；或者未经取代或者经氘、具有1至10个碳原子的烷基或具有1至10个碳原子的氘化烷基取代的具有6至60个碳原子的芳基胺基、或者与相邻取代基键合以形成具有5至30个碳原子的芳族烃环或脂族烃环。
在本说明书的一个实施方案中，相邻的两个T3、相邻的两个T4或相邻的两个T5彼此键合以形成未经取代或经甲基取代的环戊烯环；或者未经取代或经甲基取代的环己烯环。
在本说明书的一个实施方案中，化学式3的化合物可以为以下结构中的任一者。
Figure BPA0000334468850000351
/>
Figure BPA0000334468850000361
/>
Figure BPA0000334468850000371
/>
Figure BPA0000334468850000381
/>
Figure BPA0000334468850000391
/>
Figure BPA0000334468850000401
/>
Figure BPA0000334468850000411
/>
Figure BPA0000334468850000421
/>
Figure BPA0000334468850000431
在所述化合物结构中，Ph意指苯基。
在本说明书的一个实施方案中，发光层还包含掺杂剂，并且掺杂剂为胺化合物。胺化合物由以下化学式4表示。
[化学式4]
Figure BPA0000334468850000432
在化学式4中，
Ar101至Ar104彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
R301和R302彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar101至Ar104彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至30个碳原子的芳基；或具有2至30个碳原子的含N、O或S的杂芳基，并且Ar101至Ar104为未经取代或经氘、烷基、氘化烷基、芳基、或氘化芳基取代的。
在本说明书的一个实施方案中，化学式4为以下化合物。
Figure BPA0000334468850000441
根据本说明书的一个实施方案，用于制造有机发光器件的方法包括：准备基底；在基底上形成第一电极；在第二电极上形成包括发光层的一个或更多个有机材料层；以及在有机材料层上形成第二电极，其中发光层包含上述化学式1的化合物和化学式2的化合物。
在本说明书的一个实施方案中，发光层的形成包括使用包含化学式1的化合物和化学式2的化合物二者的一个沉积源来形成一个或更多个有机材料层。
在本说明书的一个实施方案中，发光层的形成包括使用包含化学式1的化合物的沉积源和包含化学式2的化合物的沉积源来形成一个或更多个有机材料层。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，作为本说明书的有机发光器件的代表性实例，有机发光器件可以仅包括一个发光层作为有机材料层，但除了发光层之外还可以具有包括选自以下的一个或更多个层的结构：空穴注入层、空穴传输层、空穴控制层、同时进行空穴注入和空穴传输的层、另外的发光层、电子注入层、电子传输层、电子控制层和同时进行电子注入和电子传输的层。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中在基底上顺序层合有阳极、一个或更多个有机材料层和阴极的结构的有机发光器件(正常型)。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中在基底上顺序层合有阴极、一个或更多个有机材料层和阳极的反向结构的有机发光器件(倒置型)。
例如，根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1至图3中。图1至图3仅示出了有机发光器件，并且有机发光器件不限于此。
图1示出了其中顺序地层合有基底20、阳极30、发光层40和阴极50的有机发光器件10的结构。
图2示出了其中顺序地层合有基底20、阳极30、空穴注入层60、空穴传输层70、空穴控制层80、发光层40、电子控制层90、电子传输层100、电子注入层110、阴极50和覆盖层120的有机发光器件的结构。
图3示出了其中顺序地层合有基底20、阳极3、空穴注入层60、空穴传输层70、发光层40、电子传输层100和阴极50并且空穴传输层可以为一个或两个层的有机发光器件的结构。
本说明书的有机发光器件可以使用本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在包括包含上述化学式1的化合物和化学式2的化合物的发光层。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，根据本说明书的有机发光器件可以通过如下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金来在基底上形成阳极，在阳极上形成包括以下一者或更多者的有机材料层：空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入和空穴传输的层、电子控制层、空穴控制层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时进行电子注入和电子传输的层，然后在有机材料层上沉积可用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
可以使用本领域已知的方法例如沉积法和溶剂法来形成一个或更多个有机材料层。在沉积法中当有机材料层包含两种或更多种材料时，可以使用将两种或更多种材料各自通过不同沉积源进行沉积的共沉积，或者可以使用在将两种或更多种材料预混合之后用一个沉积源进行沉积的方法。溶剂法的实例可以包括旋涂、浸涂、刮涂、丝网印刷、喷墨印刷、热转印法等的方法。
阳极为注入空穴的电极，并且作为阳极材料，通常优选具有大的功函数的材料，使得空穴顺利地注入至有机材料层。在本公开内容中可用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO∶Al或SnO2∶Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极为注入电子的电极，并且作为阴极材料，通常优选具有小的功函数的材料，使得电子顺利地注入至有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
空穴注入层是起到将来自阳极的空穴顺利地注入至发光层的作用的层，空穴注入材料是能够在低电压下良好地接收来自阳极的空穴的材料。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层可以起到顺利地传输空穴的作用。作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，使空穴移动至发光层，并且对空穴具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
空穴控制层可以设置在空穴传输层与发光层之间。作为空穴控制层，可以使用本领域中已知的材料。
电子控制层可以设置在电子传输层与发光层之间。作为电子控制层，可以使用本领域中已知的材料。
发光层可以发出红色、绿色或蓝色，并且可以由磷光材料或荧光材料形成。发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选对荧光或磷光具有良好的量子效率的材料。
除了上述组成的两种类型的主体之外，发光层的主体材料还包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，主体材料不限于此。
当发光层发出红色光时，作为发光掺杂剂，可以使用磷光材料，例如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)或八乙基卟啉铂(PtOEP)，或者荧光材料，例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)，然而，发光掺杂剂不限于此。当发光层发出绿色光时，作为发光掺杂剂，可以使用磷光材料，例如fac三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)，或者荧光材料，例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、基于蒽的化合物、基于芘的化合物或基于硼的化合物，然而，发光掺杂剂不限于此。当发光层发出蓝色光时，作为发光掺杂剂，可以使用磷光材料，例如(4，6-F2ppy)2Irpic，或者荧光材料，例如螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、基于PFO的聚合物、基于PPV的聚合物、基于蒽的化合物、基于芘的化合物或基于硼的化合物，然而，发光掺杂剂不限于此。
电子传输层可以起到顺利地传输电子的作用。作为电子传输材料，能够良好地接收来自阴极的电子，使电子移动至发光层，并且对电子具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。
电子注入层可以起到顺利地注入电子的作用。作为电子注入材料，优选这样的化合物：其具有电子传输能力，具有来自阴极的电子注入效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例可以包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BPA0000334468850000471
唑、/>
Figure BPA0000334468850000472
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本公开内容的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
根据本说明书的有机发光器件可以包括在各种电子装置中以及用于各种电子装置中。例如，电子装置可以为显示面板、触摸面板、太阳能模块、照明装置等，但不限于此。
发明实施方式
在下文中，将通过实施例更详细地描述本说明书。然而，以下实施例仅用于说明性目的，并且不用于限制本说明书。
[制备例]
Figure BPA0000334468850000481
Figure BPA0000334468850000491
制备例1.化合物BH 1-1的制备
Figure BPA0000334468850000492
制备例1-1)化合物1-1-1的制备
在三颈烧瓶中，将9-溴蒽(50.0g，194mmol)和苯基硼酸(26.1g，214mmol)溶解在1，4-二
Figure BPA0000334468850000502
烷(500ml)中，并向其中引入溶解在H2O(200ml)中的K2CO3(80.6g，583mmol)。向其中引入Pd(P(t-Bu)3)2(1.98g，3.9mmol)，并将混合物在氩气气氛回流条件下搅拌5小时。当反应完成时，将温度降低至室温，并将反应溶液转移至分液漏斗并用水和甲苯萃取。将萃取物用MgSO4干燥，然后过滤并浓缩，并将样品通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物1-1-1(40.5g，产率82％，MS[M+H]+＝255)。
制备例1-2)化合物1-1-2的制备
向二颈烧瓶中，引入化合物1-1-1(20.0g，78.6mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(16.5g，86.5mmol)和二甲基甲酰胺(DMF)(300ml)，并在氩气气氛下在室温下搅拌10小时。在反应完成之后，将反应溶液转移至分液漏斗，并用水和乙酸乙酯萃取。将萃取物用MgSO4干燥，然后过滤并浓缩，并将样品通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物1-1-2(16.4g，产率63％，MS[M+H]+＝334)。
制备例1-3)化合物BH 1-1的制备
在三颈烧瓶中，将化合物1-1-2(20.0g，60.0mmol)和二苯并呋喃-2-硼酸(19.1g，90.0mmol)溶解在1，4-二
Figure BPA0000334468850000503
烷(300ml)中，并向其中引入溶解在H2O(100ml)中的K2CO3(20.7g，150mmol)。向其中引入Pd(P(t-Bu)3)2(0.61g，1.2mmol)，并将混合物在氩气气氛回流条件下搅拌5小时。当反应完成时，将温度降低至室温，并将反应溶液转移至分液漏斗并用水和甲苯萃取。将萃取物用MgSO4干燥，然后过滤并浓缩，并将样品通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物BH 1-1(17.6g，产率70％，MS[M+H]+＝421)。
制备例2.化合物BH 1-2的制备
Figure BPA0000334468850000501
以与制备例1-3中相同的方式制备化合物BH 1-2(14.4g，产率51％，MS[M+H]+＝471)，不同之处在于使用萘基苯并呋喃-1-硼酸代替二苯并呋喃-2-硼酸。
制备例3.化合物BH 1-3的制备
Figure BPA0000334468850000511
以与制备例1-3中相同的方式制备化合物BH 1-3(15.0g，产率53％，MS[M+H]+＝471)，不同之处在于使用萘基苯并呋喃-2-硼酸代替二苯并呋喃-2-硼酸。
制备例4.化合物BH 1-4的制备
Figure BPA0000334468850000512
制备例4-1)化合物1-4-1的制备
在三颈烧瓶中，将化合物1-1-2(20.0g，43.9mmol)和9-氯二苯并呋喃-2-硼酸(29.5g，90.0mmol)溶解在1，4-二
Figure BPA0000334468850000513
烷(300ml)中，并向其中引入溶解在H2O(100ml)中的K2CO3(20.7g，150mmol)。向其中引入Pd(dppf)Cl2(0.55g，0.75mmol)，并将混合物在氩气气氛回流条件下搅拌5小时。当反应完成时，将温度降低至室温，并将反应溶液转移至分液漏斗并用水和甲苯萃取。将萃取物用MgSO4干燥，然后过滤并浓缩，并将样品通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物1-4-1(20.9g，产率61％，MS[M+H]+＝455)。
制备例4-2)化合物BH 1-4的制备
在三颈烧瓶中，将化合物1-4-1(20.0g，43.9mmol)和苯基硼酸(6.4g，52.7mmol)溶解在1，4-二
Figure BPA0000334468850000522
烷(200ml)中，并向其中引入溶解在H2O(70ml)中的K3CO4(18.7g，88mmol)。向其中引入Pd(P(t-Bu)3)2(0.45g，0.88mmol)，并将混合物在氩气气氛回流条件下搅拌5小时。当反应完成时，将温度降低至室温，并将反应溶液转移至分液漏斗并用水和甲苯萃取。将萃取物用MgSO4干燥，然后过滤并浓缩，并将样品通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物BH 1-4(11.6g，产率53％，MS[M+H]+＝497)。
制备例5.化合物BH 1-5的制备
Figure BPA0000334468850000521
制备例5-1)化合物1-5-1的制备
以与制备例4-1中相同的方式制备化合物1-5-1(18.8g，产率55％，MS[M+H]+＝455)，不同之处在于使用7-氯二苯并呋喃-1-硼酸代替9-氯二苯并呋喃-2-硼酸。
制备例5-2)化合物BH 1-5的制备
以与制备例4-2中相同的方式制备化合物BH 1-5(12.8g，产率58％，MS[M+H]+＝497)。
制备例6.化合物BH 1-6的制备
Figure BPA0000334468850000531
制备例6-1)化合物1-6-1的制备
以与制备例1-1中相同的方式制备化合物1-6-1(46.9g，产率73％，MS[M+H]+＝331)，不同之处在于使用1，1-联苯-3-硼酸代替苯基硼酸。
制备例6-2)化合物1-6-2的制备
以与制备例1-2中相同的方式制备化合物1-6-2(18.1g，产率73％，MS[M+H]+＝409)。
制备例6-3)化合物BH 1-6的制备
以与制备例2中相同的方式制备化合物BH 1-6(13.0g，产率49％，MS[M+H]+＝409)。
制备例7.化合物BH 1-7的制备
Figure BPA0000334468850000541
制备例7-1)化合物1-7-1的制备
以与制备例6-1中相同的方式制备化合物1-7-1(42.2g，产率63％，MS[M+H]+＝331)，不同之处在于使用1，1-联苯-4-硼酸代替1，1-联苯-3-硼酸。
制备例7-2)化合物1-7-2的制备
以与制备例6-2中相同的方式制备化合物1-7-2(17.0g，产率69％，MS[M+H]+＝409)。
制备例7-3)化合物BH 1-7的制备
以与制备例6-3中相同的方式制备化合物BH 1-7(12.8g，产率48％，MS[M+H]+＝409)。
制备例8.化合物BH 1-8的制备
Figure BPA0000334468850000551
将化合物BH 1-1(20g)和TfOH(4ml)引入到C6D6(300ml)中，并搅拌2小时。在反应完成之后，向其中引入D2O(50ml)，并在将所得物搅拌30分钟之后，向其中滴加三甲胺(6ml)。将反应溶液转移至分液漏斗，并用水和甲苯萃取。将萃取物用MgSO4干燥，然后用乙酸乙酯重结晶以获得化合物BH 1-8(14.4g，产率68％，MS[M+H]+＝441)。
制备例9.化合物BH 2-1的制备
Figure BPA0000334468850000552
制备例9-1)化合物2-1-1的合成
以与制备例1-1中相同的方式制备化合物2-1-1(47.5g，产率80％，MS[M+H]+＝305)，不同之处在于使用萘基-1-硼酸代替苯基硼酸。
制备例9-2)化合物2-1-2的合成
以与制备例1-2中相同的方式制备化合物2-1-2(15.6g，产率62％，MS[M+H]+＝384)。
制备例9-3)化合物BH 2-1的合成
以与制备例1-3中相同的方式制备化合物BH 2-1(13.7g，产率56％，MS[M+H]+＝471)。
制备例10.化合物BH 2-2的制备
Figure BPA0000334468850000561
制备例10-1)化合物2-2-1的合成
以与制备例9-1中相同的方式制备化合物2-2-1(47.5g，产率83％，MS[M+H]+＝305)，不同之处在于使用萘基-2-硼酸代替萘基-1-硼酸。
制备例10-2)化合物2-2-2的合成
以与制备例9-2中相同的方式制备化合物2-2-2(15.6g，产率62％，MS[M+H]+＝384)。
制备例10-3)化合物BH 2-2的合成
以与制备例9-3中相同的方式制备化合物BH 2-2(13.7g，产率56％，MS[M+H]+＝471)。
制备例11.化合物BH 2-3的制备
Figure BPA0000334468850000571
以与制备例9-3中相同的方式制备化合物BH 2-3(13.7g，产率56％，MS[M+H]+＝521)。
制备例12.化合物BH 2-4的制备
Figure BPA0000334468850000572
以与制备例9-3中相同的方式制备化合物BH 2-4(14.4g，产率53％，MS[M+H]+＝521)。
制备例13.化合物BH 2-5的制备
Figure BPA0000334468850000581
制备例14-1)化合物2-5-1的制备
以与制备例5-1中相同的方式制备化合物2-5-1(12.7g，产率48％，MS[M+H]+＝505)，不同之处在于使用化合物2-2-2代替化合物1-1-2。
制备例14-2)化合物BH 2-5的制备
以与制备例5-2中相同的方式制备化合物BH 2-5(11.1g，产率47％，MS[M+H]+＝597)。
制备例14.化合物BH 2-6的制备
Figure BPA0000334468850000591
制备例15-1)化合物2-6-1的制备
以与制备例13-1中相同的方式制备化合物2-6-1(13.5g，产率51％，MS[M+H]+＝505)，不同之处在于使用化合物2-1-2代替化合物1-8-2，并且使用8-氯二苯并呋喃-2-硼酸代替7-氯二苯并呋喃-1-硼酸。
制备例15-2)化合物BH 2-6的制备
以与制备例13-2中相同的方式制备化合物BH 2-6(11.4g，产率48％，MS[M+H]+＝547)，不同之处在于使用苯基硼酸代替萘基-1-硼酸。
制备例15.化合物BH 2-7的制备
Figure BPA0000334468850000601
以与制备例8中相同的方式制备化合物BH 2-7(17.0g，产率81％，MS[M+H]+＝493)。
制备例16.化合物BH 2-8的制备
Figure BPA0000334468850000602
以与制备例8中相同的方式制备化合物BH 2-8(15.6g，产率74％，MS[M+H]+＝493)。
对于制备例1至15中制备的BH 1-1至BH 1-8和BH 2-1至2-8中的每一者，测量蒸发温度，并描述于下表1中。蒸发温度通过TGA(热重力分析)测量。在样品的重量损失为1％的点处的温度称为Td-1％，并且基于该温度在低60℃至80℃的温度下进行沉积。本文中的压力在10-6托至10-4托的范围内。蒸发温度可以具有本领域技术人员理解的范围内的灵活性，并且沉积温度可以包括±10℃的变化范围。
[表1]
化合物 蒸发温度(℃)
BH 1-1 260
BH 1-2 260
BH 1-3 270
BH 1-4 260
BH 1-5 270
BH 1-6 275
BH 1-7 275
BH 1-8 260
BH 2-1 270
BH 2-2 280
BH 2-3 290
BH 2-4 280
BH 2-5 285
BH 2-6 280
BH 2-7 270
BH 2-8 280
[实验例]
实施例1.
将其上涂覆有厚度为150nm的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。在本文中，使用Fischer Co.的产品作为洗涤剂，并且使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复超声波清洗两次10分钟。在用蒸馏水的清洗完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂超声波清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洗机。此外，使用氮等离子体清洗基底5分钟，然后转移到真空沉积装置中。
在如上准备的透明ITO电极上，热真空沉积以下HAT-CN化合物至5nm的厚度以形成空穴注入层。然后，热真空沉积HTL1至100nm的厚度以形成第一空穴传输层，然后热真空沉积HTL2至10nm的厚度以形成第二空穴传输层。随后，通过使用共沉积法沉积作为掺杂剂的BD-1(发光层的总重量的2质量％)以及作为主体的化合物BH 1-1和BH 2-1(重量比50∶50)来形成厚度为20nm的发光层。然后，真空沉积ETL1至20nm的厚度以形成电子传输层。然后，真空沉积LiF至0.5nm的厚度以形成电子注入层。随后，通过沉积铝至100nm的厚度来形成阴极，由此制造了有机发光器件。
Figure BPA0000334468850000631
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在0.04nm/秒至0.09nm/秒，将电子传输层的氟化锂的沉积速率保持在0.03nm/秒，将阴极的铝的沉积速率保持在0.2nm/秒，并且将沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-5托来制造有机发光器件。
实施例2至55和比较例1至8
以与实施例1中相同的方式制造器件，不同之处在于使用下表2中指定的化合物作为发光层的主体化合物，并且使用不同的发光层形成方法(共沉积或预混合)。在实施例1中，使用化学式1的化合物、化学式2的化合物和掺杂剂通过不同的沉积源(共沉积)形成发光层，在下表2中的使用预混合沉积方法的实施例和比较例中，在形成发光层之前将材料(主体和掺杂剂)预先混合，并通过一个沉积源形成发光层。
Figure BPA0000334468850000641
实施例56至65
以与实施例1中相同的方式制造器件，不同之处在于使用下表2中指定的化合物作为发光层的主体化合物，使用BD-2作为掺杂剂，并且使用不同的发光层形成方法(共沉积或预混合)。
对于实施例1至65和比较例1至8中制造的器件中的每一者，在20mA/cm2的电流密度下测量驱动电压、效率、色坐标和亮度相对于初始亮度变为97％所花费的时间(T97)，并且结果示于下表2中。
[表2]
Figure BPA0000334468850000651
/>
Figure BPA0000334468850000661
/>
Figure BPA0000334468850000671
/>
Figure BPA0000334468850000681
/>
Figure BPA0000334468850000691
本申请的实施例1至65同时包含化学式1的化合物和化学式2的化合物作为发光层主体。
比较例1和2仅使用化学式1的化合物和化学式2的化合物中的一种类型作为发光层主体，并且与本申请的实施例相比，在器件中具有劣化的驱动电压、效率和寿命。
比较例3和4使用两种类型的化学式1的化合物作为发光层主体，并且与本申请的实施例相比，在器件中具有劣化的驱动电压、效率和寿命。
此外，比较例5至8使用一种类型的化学式1的化合物或一种类型的化学式2的化合物以及一种类型的不对应于本申请的化学式1或化学式2的化合物作为发光层主体，并且从表2中确定了在器件中具有劣化的驱动电压、效率和寿命。
与使用共沉积(单独的沉积源)相比，在预混合之后沉积(一个沉积源)化学式1的化合物和化学式2的化合物促进这两种化合物之间的相互作用，这提高了可加工性。
当将实施例1至6和实施例56至60进行比较时，可以看出包含化学式3的基于硼的化合物作为掺杂剂的器件具有低电压、高效率和长寿命的特性。

Claims (15)

1.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的包括发光层的一个或更多个有机材料层，
其中所述发光层包含以下化学式1的化合物和以下化学式2的化合物：
[化学式1]
Figure FPA0000334468840000011
在化学式1中，
X1至X8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基；
Ar1与以下化学式A的R1或R2键合；以及
Ar2为经取代或未经取代的苯基，
[化学式A]
Figure FPA0000334468840000012
在化学式A中，
R1和R2中未与Ar1键合的取代基、以及R3至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
[化学式2]
Figure FPA0000334468840000021
在化学式2中，
Y1至Y8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基；
Cy1与以下化学式B的R11或R12键合；以及
Cy2为经取代或未经取代的具有10至20个碳原子的稠合芳基，
[化学式B]
Figure FPA0000334468840000022
在化学式B中，
R11和R12中未与Cy1键合的取代基、以及R13至R18彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式1由以下化学式1-1或化学式1-2表示：
[化学式1-1]
Figure FPA0000334468840000023
[化学式1-2]
Figure FPA0000334468840000031
在化学式1-1和化学式1-2中，
R1至R8、X1至X8和Ar2具有与化学式1和化学式A中相同的限定。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式2由以下化学式2-1或化学式2-2表示：
[化学式2-1]
Figure FPA0000334468840000032
[化学式2-2]
Figure FPA0000334468840000033
在化学式2-1和化学式2-2中，
R11至R18、Y1至Y8和Cy2具有与化学式2和化学式B中相同的限定。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中R1和R2中未与Ar1键合的取代基以及R3至R8中的一者或更多者为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，以及余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中R11和R12中未与Cy1键合的取代基以及R13至R18中的一者或更多者为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，以及余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式A由以下化学式A-1至化学式A-4中的任一者表示：
[化学式A-1]
Figure FPA0000334468840000041
[化学式A-2]
Figure FPA0000334468840000042
[化学式A-3]
Figure FPA0000334468840000043
[化学式A-4]
Figure FPA0000334468840000051
在化学式A-1至化学式A-4中，
R1至R8具有与化学式A中相同的限定；以及
R101至R116彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式B由以下化学式B-1至化学式B-4中的任一者表示：
[化学式B-1]
Figure FPA0000334468840000052
[化学式B-2]
Figure FPA0000334468840000053
[化学式B-3]
Figure FPA0000334468840000054
[化学式B-4]
Figure FPA0000334468840000061
在化学式B-1至化学式B-4中，
R11至R18具有与化学式B中相同的限定；以及
R201至R216彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式1由以下化学式1-10至化学式1-17中的任一者表示：
[化学式1-10]
Figure FPA0000334468840000062
[化学式1-11]
Figure FPA0000334468840000063
[化学式1-12]
Figure FPA0000334468840000071
[化学式1-13]
Figure FPA0000334468840000072
[化学式1-14]
Figure FPA0000334468840000073
[化学式1-15]
Figure FPA0000334468840000081
[化学式1-16]
Figure FPA0000334468840000082
[化学式1-17]
Figure FPA0000334468840000083
在化学式1-10至1-17中，
R1至R8、X1至X8和Ar2具有与化学式1和化学式A中相同的限定；以及
R101至R116彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式2由以下化学式2-10至化学式2-17中的任一者表示：
[化学式2-10]
Figure FPA0000334468840000091
[化学式2-11]
Figure FPA0000334468840000092
[化学式2-12]
Figure FPA0000334468840000093
[化学式2-13]
Figure FPA0000334468840000101
[化学式2-14]
Figure FPA0000334468840000102
[化学式2-15]
Figure FPA0000334468840000103
[化学式2-16]
Figure FPA0000334468840000111
[化学式2-17]
Figure FPA0000334468840000112
在化学式2-10至化学式2-17中，
R11至R18、Y1至Y8和Cy2具有与化学式2和化学式B中相同的限定；以及
R201至R216彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由化学式1表示的化合物与由化学式2表示的化合物的质量比为1∶9至9∶1。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物满足下式1：
[式1]
1 Tsub1-Tsub21≤30℃
Tsub1为所述由化学式1表示的化合物的蒸发温度；以及
Tsub2为所述由化学式2表示的化合物的蒸发温度。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述发光层还包含掺杂剂，并且所述掺杂剂为基于硼的化合物。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中所述基于硼的化合物为以下化学式3的化合物：
[化学式3]
Figure FPA0000334468840000121
在化学式3中，
A1至A3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烃环、或者经取代或未经取代的杂环、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环；以及
T1和T2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基、或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
14.根据权利要求1所述的有机发光器件，其为多堆叠体型，并且所述多堆叠体中的一个或两个堆叠体包括包含所述化学式1的化合物和所述化学式2的化合物的所述发光层。
15.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括所述发光层，并且还包括选自空穴注入层、空穴传输层、空穴控制层、同时进行空穴注入和空穴传输的层、另外的发光层、电子注入层、电子传输层、电子控制层和同时进行电子注入和电子传输的层中的一个或更多个层。
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