CN116328719A - 一种酚羟基修饰活性炭及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种酚羟基修饰活性炭及其制备方法和应用。将活性炭进行表面氧化处理后，再与含活性官能团的酚类化合物进行缩合或加成反应，即得酚羟基修饰活性炭，该方法通过化学键结合的方式来修饰酚羟基活性官能团，不但能够稳定修饰酚羟基活性官能团，防止酚羟基活性官能团在使用过程中受环境影响而损失，而且酚羟基活性官能团的修饰量可控，以满足不同环境的应用要求。将酚羟基修饰活性炭用于吸附环境中挥发性醛类有机物，具有吸附稳定性好、速率快等优点，达到净化空气的效果。
Description
技术领域
本发明涉及一种改性活性炭，特别涉及以下酚羟基功能化修饰活性炭，还涉及其制备方法，和在吸附挥发性有机物中的应用，属于环保技术领域。
背景技术
乙醛是最常见的室内和室外空气污染物之一，也是最常见的挥发性有机物之一。人体内可产生内源性乙醛，体内内源性乙醛的异常积累，从而引发血管内皮损伤等疾病。在家中和工作场所中，通常室内空气中乙醛的浓度甚至高于室外浓度。室内空气中乙醛的主要来源是建筑材料，地板，油漆和经过处理的木材。二手烟是造成室内空气乙醛的主要因素。在户外，乙醛通常在化学品的生产和运输过程中释放到空气中。此外，乙醛还会通过车辆排放物，发电厂，工厂以及植物或垃圾材料的燃烧而释放到空气中。乙醛的一般毒性主要表现为对皮肤、眼睛和上呼吸道黏膜的直接刺激症状，使痰增多，眼充血红肿，引起过敏、头痛等。吸入高浓度的乙醛则会引起窒息，甚至呼吸麻痹而死亡，国际癌症研究机构已经初步将乙醛列在致癌物清单中。
目前，市场上乙醛活性剂多为胺类和多酚类，胺类如无机铵盐(硫酸铵)和有机胺(二乙胺、三乙烯四胺)，酚类如咖啡酸、没食子酸等多酚化合物，利用活性剂和游离的乙醛发生加成反应生成常温下稳定的化合物，从而固定住游离的乙醛达到净化空气的效果。目前以胺类为乙醛活性剂的去除剂使用广泛，多酚类如绿原酸等则常用于药物用来去除内源性乙醛。乙醛活性剂常见的搭载体主要分为液体和固体两种，如将多酚化合物、稳定剂和水按比例混合制备液态去除剂，或者将活性剂按照一定的质量比吸附但载在固体载体上制备出固态式清除剂。液体去除剂不方便运输，在保存条件方面也比固体去除剂苛刻。乙醛活性剂载体通常为活性炭、氧化铝、硅胶、多孔分子筛、硅藻土、陶瓷等，活性炭由于价格便宜、制备简单、原料来源广等优点备受人们青睐。活性剂以吸附担载的方式物理吸附在载体上，分子间作用力不强，环境如温度等会影响这种固态式去除剂的净化效果。
发明内容
为解决现有技术中存在的技术问题，本发明的目的是在于提供了一种酚羟基修饰活性炭，该酚羟基修饰活性炭通过化学键结合的方式来修饰酚羟基化合物，不但能够稳定修饰酚羟基活性官能团，防止酚羟基活性官能团在使用过程中受环境影响而损失，而且酚羟基活性官能团的修饰量可控，以满足不同环境的应用要求。
本发明的第二个目的是在于提供一种酚羟基修饰活性炭的制备方法，该方法操作简单，成本低，有利于扩大生产。
本发明的第三个目的是在于提供一种酚羟基修饰活性炭的应用，将其用于吸附环境中挥发性醛类有机物，具有物理吸附和化学吸附的协同吸附作用，表现出吸附稳定性好、速率快等优点，达到净化空气的效果。
为了实现上述技术目的，本发明提供了一种酚羟基修饰活性炭的制备方法，该方法是将活性炭进行表面氧化处理，得到羟基和/或羧基修饰的活性炭；将羟基和/或羧基修饰的活性炭与含活性官能团的酚类化合物进行缩合或加成反应，即得酚羟基修饰活性炭；所述含活性官能团的酚类化合物中活性官能团能与羟基或羧基进行缩合或加成反应。
作为一个优选的方案，所述活性炭与浓硝酸混合进行氧化处理。优选浓硝酸作为氧化剂是由于浓硝酸具有强氧化性，且浓硝酸氧化后基本无残留。浓硝酸也是可以采用现有技术中其他氧化剂可以替换的，如高锰酸钾，双氧水等等。
作为一个优选的方案，所述活性炭和浓硝酸按固液比1:8～12g/ml混合进行氧化处理。浓硝酸为工业浓硝酸，浓度一般在50％以上，如50～68％。
作为一个优选的方案，所述氧化处理的温度为70～110℃，时间为36～96小时。本发明技术方案可以通过控制活性炭和浓硝酸的比例以及氧化处理的温度和时间等条件可以控制活性炭羟基和羧基的修饰量。
作为一个优选的方案，所述含活性官能团的酚类化合物至少包含一个酚羟基和至少一个活性官能团；所述活性官能团为羧基、氨基、异氰酸酯基、羟基、卤代酰基或卤代基。优选的含活性官能团的酚类化合物含有一个酚羟基或两个酚羟基以及一个活性官能团，具体如式1结构或式2结构化合物：
其中，R为可以为直接连接在苯环上的羧基、氨基、异氰酸酯基、羟基、卤代酰基(氯代酰基或溴代酰基)或卤代基(氯基或溴基)；或者，R为含有羧基、氨基、异氰酸酯基、羟基、卤代酰基或卤代基等取代基的烷链，烷链的长度为C1～C10，优选为C1～C5。作为一个更优选的方案，所述含活性官能团的酚类化合物为3,5-二羟基苯甲醇、3-羟基苯甲醇、2-羟基苯乙醇、4-羟基苯丙醇或对羟基苯甲酰氯等等。
作为一个优选的方案，所述羟基和/或羧基修饰的活性炭中羟基和羧基的总摩尔量与含活性官能团的酚类化合物中活性官能团的摩尔量之比为1:0.5～1.5。
本发明的羟基和/或羧基修饰的活性炭与含活性官能团的酚类化合物之间的反应主要是缩合反应或加成反应，具体根据含活性官能团的酚类化合物中活性官能团的类型来确定，这些反应类型都是现有技术中很常规的反应，如活性官能团为羧基时，主要与活性炭表面的羟基进行缩合反应，更具体来说为酯化反应。如活性官能团为氨基时，主要与活性炭表面的羧基进行缩合反应，更具体来说为酰胺化反应。如活性官能团为羧基时，主要与活性炭表面的羟基进行缩合反应，更具体来说为酯化反应。如活性官能团为异氰酸酯基时，可以与活性炭表面的羟基或羧基进行加成反应。如活性官能团为羟基时，可以与活性炭表面的羧基进行缩合反应，具体来说为酯化反应。如活性官能团为卤代酰基时，可以与活性炭表面的羟基进行缩合反应，具体来说为酰基化反应。如活性官能团为卤代基时，可以与活性炭表面的羟基进行缩合反应，具体来说为醚化反应。上述反应类型都为常见的反应类型，其具体的反应条件都是可以参考现有技术，本发明利用这些反应的目的是通过化合键合来在活性炭上引入酚羟基活性官能团。
作为一个优选的方案，所述活性炭为竹炭。本发明优选的活性炭为常见的生物炭，如竹炭、椰壳碳等，这些活性炭是竹子、椰壳等生物质原料通过热解得到，为市面上常见的活性炭产品。优选为竹炭。
本发明还提供了一种酚羟基修饰活性炭，其由所述制备方法得到。
本发明还提供了一种酚羟基修饰活性炭的应用，用于吸附环境中挥发性醛类化合物。挥发性醛类化合物如乙醛。
作为一个优选的方案，吸附过程中环境温度控制在30℃以上温度。温度越高越有利于酚羟基修饰活性炭中酚羟基与醛类化合物之间的化学作用，优选的温度为30℃～100℃，进一步优选为50～100℃。
本发明的酚羟基修饰活性炭对醛类等挥发性有机物具有物理和化学协同吸附作用，活性炭本身具有多孔结构对醛类化合物具有较强的物理吸附作用，而吸附到活性炭内部的醛类化合物与酚羟基发生加成缩合反应，达到化学吸附的目的，从而达到净化空气的效果。
相对现有技术，本发明技术方案带来的有益技术效果：
1、本发明的酚羟基修饰活性炭与乙醛等挥发性有机物具有物理吸附和化学吸附的协同作用，特别是通过化学反应，达到化学吸附去除的效果，提升活性炭去除乙醛等挥发性有机物的效果。
2、本发明的酚羟基修饰活性炭中酚羟基活性官能团以化学键的方式与活性炭结合在一起，两者结合牢固，大大提高酚羟基活性官能团的负载稳定性。
3、本发明的酚羟基修饰活性炭对乙醛等挥发性醛类化合物具有吸附稳定性好、速率快等优点，特别是对于环境的温度越高，越有利于乙醛和酚羟基之间的加成反应，提高对环境中乙醛的去除能力。
4、本发明的酚羟基修饰活性炭的制备方法操作简单，原料成本低，有利于扩大生产。
附图说明
图1为实施例1、对比实施例1和对比实施例2制备的不同官能团修饰竹炭以及对比实施例3中竹炭的静态吸附图。
图2为实施例2制备的酚羟基修饰椰壳炭的静态吸附图。
图3为实施例1制备的酚羟基修饰竹炭的静态吸附受温度影响。
图4为实施例1、对比实施例1和对比实施例2制备的不同官能团修饰竹炭以及对比实施例3中竹炭的动态吸附数据图。
图5为实施例1制备的酚羟基修饰椰壳炭的动态吸附数据图。
图6为实施例1制备的酚羟基修饰竹炭在不同温度下的动态吸附数据图。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。值得说明，这些实施例仅用于说明本发明内容，而不用于限定本发明权利要求的保护范围。在实际应用中技术人员根据本发明做出的改进和调整，仍属于本发明的保护范围。
实施例1
一种酚羟基修饰竹炭的制备方法，包含以下步骤：
(1)称取5g竹炭，加入50ml硝酸(50％)，在油浴锅中90℃冷凝回流72h，反应完毕后抽滤，用去离子水冲洗，直到滤液为中性，然后80℃干燥12h。
(2)将1.2g干燥得到的氧化改性的竹炭加入到30ml乙腈中，滴加60ml浓硫酸，然后加入280mg 3-5二羟基苯甲醇，110℃回流24h，反应结束后用乙醇冲洗过滤，然后80℃干燥12h。
挥发性有机物静态吸附实验：
(1)在100mL气瓶中加入30mg酚羟基修饰竹炭；
(2)引入500ppm的乙醛气体，每隔10min抽取20μL检测剩余乙醛浓度；
(3)计算得乙醛最终的吸附率。
挥发性有机物动态吸附实验：
(1)在固定床上进行乙醛气体的动态吸附实验，并且与色谱联用检测浓度变化；
(2)装填1g酚羟基修饰竹炭，以氮气为载气，每隔1min取样检测，记录5min内的吸附率。
实施例2
一种酚羟基修饰椰壳炭的制备方法，包含以下步骤：
(1)称取5g椰壳炭，加入50ml硝酸(50％)，在油浴锅中90℃冷凝回流72h，反应完毕后抽滤，用去离子水冲洗，直到滤液为中性，然后80℃干燥12h。
(2)将1.2g干燥得到的氧化改性的椰壳炭加入到30ml乙腈中，滴加60ml浓硫酸，然后加入246mg 3-羟基苯甲醇，110℃回流24h，反应结束后用乙醇冲洗过滤，然后80℃干燥12h。
挥发性有机物静态吸附实验：
(1)在100ml气瓶中加入30mg酚羟基修饰椰壳炭；
(2)引入500ppm的乙醛气体，每隔10min抽取20μL检测剩余乙醛浓度；
(3)计算得乙醛最终的吸附率。
挥发性有机物动态吸附实验：
(1)在固定床上进行乙醛气体的动态吸附实验，并且与色谱联用检测浓度变化；
(2)装填1g酚羟基修饰椰壳炭，以氮气为载气，每隔1min取样检测，记录5min内的吸附率。
对比案例1
一种氨基修饰竹炭的制备方法，包含以下步骤：
(1)称取5g竹炭，加入50ml硝酸(50％)，在油浴锅中90℃冷凝回流72h，反应完毕后抽滤，用去离子水冲洗，直到滤液为中性，然后80℃干燥12h。
(2)将1.2g干燥得到的氧化改性的活性炭加入到30ml DMF中，然后加入246mg对氨基苯甲醇，110℃回流24h，反应结束后用乙醇冲洗过滤，然后80℃干燥12h。
挥发性有机物动态吸附实验：
(1)在固定床上进行乙醛气体的动态吸附实验，并且与色谱联用检测浓度变化；
(2)装填1g氨基修饰竹炭，以氮气为载气，每隔1min取样检测，记录5min内的吸附率。
对比案例2
一种苯甲基修饰竹炭的制备方法，包含以下步骤：
(1)称取5g竹炭，加入50ml硝酸(50％)，在油浴锅中90℃冷凝回流72h，反应完毕后抽滤，用去离子水冲洗，直到滤液为中性，然后80℃干燥12h。
(2)将1.2g干燥得到的氧化改性的活性炭加入到30ml乙腈中，然后加入246mg苯甲醇，110℃回流24h，反应结束后用乙醇冲洗过滤，然后80℃干燥12h。
挥发性有机物动态吸附实验：
(1)在固定床上进行乙醛气体的动态吸附实验，并且与色谱联用检测浓度变化；
(2)装填1g苯甲基修饰竹炭，以氮气为载气，每隔1min取样检测，记录5min内的吸附率。
对比案例3
竹炭(实施例1中竹炭原料)对乙醛的吸附实验：
挥发性有机物静态吸附实验：
(1)在100ml气瓶中加入30mg竹炭；
(2)引入500ppm的乙醛气体，每隔10min抽取20μL检测剩余乙醛浓度；
(3)计算得乙醛最终的吸附率。
挥发性有机物动态吸附实验：
(1)在固定床上进行乙醛气体的动态吸附实验，并且与色谱联用检测浓度变化；
(2)装填1g竹炭，以氮气为载气，每隔1min取样检测，记录5min内的吸附率。
对比案例4
不同温度下酚羟基修饰竹炭(实施例1制备得到)的动态吸附实验：
不同温度下挥发性有机物动态吸附实验：
(1)在固定床上进行乙醛气体的动态吸附实验，并且与色谱联用检测浓度变化；
(2)装填1g酚羟基修饰竹炭，分别在30℃、50℃、100℃的环境下进行实验，以氮气为载气，每隔1min取样检测，记录5min内的吸附率。
不同温度下酚羟基修饰竹炭的静态吸附实验：
挥发性有机物静态吸附实验：
(1)在100ml气瓶中加入30mg活性炭；
(2)引入500ppm的乙醛气体，分别在30℃、50℃、100℃的环境下进行实验，每隔10min抽取20μL检测剩余乙醛浓度；
(3)计算得乙醛最终的吸附率。
从图1中可以看出，酚羟基修饰竹炭和氨基修饰竹炭吸附乙醛的能力相对竹炭都有所提高，但是在竹炭表面修饰苯甲基后对乙醛的去除能力反而下降，说明在活性炭表面修饰酚羟基和氨基官能团可以提高活性炭去除乙醛的能力，并且酚羟基提高的效果更显著，而修饰苯甲基其本身不包含酚羟基活性功能团，而且通过化学反应减少了羧基等极性基团的含量，因此对乙醛的去除能力反而下降。
从图2中可以看出，通过酯化反应在椰壳炭表面引入酚羟基可以提高椰壳炭去除乙醛的能力，但是提升效果没有竹炭明显。
从图3可以看出，随着温度的升高，酚羟基活性官能团促进竹炭捕获游离乙醛的能力增加，乙醛去除率明显提高。
从图4中可以看出，酚羟基和氨基活性官能团均在一定程度上提高了竹炭动态去除乙醛的能力，酚羟基活性官能团提高的效果更显著，而苯甲基修饰竹炭动态吸附乙醛的能力相对竹炭略有降低。
从图5中可以看出，3,5二酚羟基苯甲基修饰的椰壳炭动态吸附乙醛的能力也得到了一定的提升，但是提升效果没有3,5二酚羟基苯甲基修饰的竹炭的效果明显。
从图6中可以看出，随着温度的升高，酚羟基修饰竹炭的动态去除乙醛的能力逐渐提高。
Claims (11)
1.一种酚羟基修饰活性炭的制备方法，其特征在于：将活性炭进行表面氧化处理，得到羟基和/或羧基修饰的活性炭；将羟基和/或羧基修饰的活性炭与含活性官能团的酚类化合物进行缩合或加成反应，即得酚羟基修饰活性炭；所述含活性官能团的酚类化合物中活性官能团能与羟基或羧基进行缩合或加成反应。
2.根据权利要求1所述的一种酚羟基修饰活性炭的制备方法，其特征在于：所述活性炭与浓硝酸混合进行氧化处理。
3.根据权利要求2所述的一种酚羟基修饰活性炭的制备方法，其特征在于：所述活性炭和浓硝酸按照固液比1:8～12g/ml混合进行氧化处理。
4.根据权利要求3所述的一种酚羟基修饰活性炭的制备方法，其特征在于：所述氧化处理的温度为70～110℃，时间为36～96小时。
5.根据权利要求3所述的一种酚羟基修饰活性炭的制备方法，其特征在于：所述含活性官能团的酚类化合物至少包含一个酚羟基和至少一个活性官能团；所述活性官能团为羧基、氨基、异氰酸酯基、羟基、卤代酰基或卤代基。
6.根据权利要求5所述的一种酚羟基修饰活性炭的制备方法，其特征在于：所述含活性官能团的酚类化合物为3,5-二羟基苯甲醇、3-羟基苯甲醇、2-羟基苯乙醇、4-羟基苯丙醇或对羟基苯甲酰氯。
7.根据权利要求1所述的一种酚羟基修饰活性炭的制备方法，其特征在于：所述羟基和/或羧基修饰的活性炭中羟基和羧基的总摩尔量与含活性官能团的酚类化合物中活性官能团的摩尔量之比为1:0.5～1.5。
8.根据权利要求1所述的一种酚羟基修饰活性炭的制备方法，其特征在于：所述活性炭为竹炭。
9.一种酚羟基修饰活性炭，其特征在于：由权利要求1～8任一项所述制备方法得到。
10.权利要求9所述的一种酚羟基修饰活性炭的应用，其特征在于：用于吸附环境中挥发性醛类化合物。
11.权利要求10所述的一种酚羟基修饰活性炭的应用，其特征在于：吸附过程中环境温度控制在30℃以上温度。
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