CN116323555A - 组合物以及使用其的光学材料及透镜 - Google Patents

组合物以及使用其的光学材料及透镜 Download PDF

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CN116323555A CN202180070659.2A CN202180070659A CN116323555A CN 116323555 A CN116323555 A CN 116323555A CN 202180070659 A CN202180070659 A CN 202180070659A CN 116323555 A CN116323555 A CN 116323555A
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Abstract

提供可得到高折射率且色调优异的光学材料的组合物。一种组合物，其包含下述式(1)：[上述式中，Ar表示芳香环，m表示2～8的整数，n表示0～6的整数，其中，m+n为构成芳香环的碳数以下，R1分别独立地表示烷硫基、环氧烷硫基、硫醇基、卤素基、羟基、二烷基硫代氨基甲酰基或二烷基氨基甲酰基硫基。]所示的化合物(a)及多硫醇(b)。

Description

组合物以及使用其的光学材料及透镜
技术领域
本发明涉及组合物以及使用其的光学材料及透镜。
背景技术
光学材料、其中用于眼镜透镜的用途的光学材料需要有耐热性、低比重、高透明性、低黄色度、高折射率、高阿贝数等光学性能。近年来，需要其进一步的高性能化，特别是需要高折射率及高阿贝数的光学材料。
作为用于实现高折射率及高阿贝数的材料，使用环硫化合物的光学材料用聚合性组合物备受瞩目。例如，专利文献1中记载了涉及固化树脂的折射率(nd)为1.71以上的、含有分子内具有1个以上二硫键的硫代环氧基化合物的聚合性组合物的发明。记载了此时，作为前述分子内具有1个以上二硫键的硫代环氧基化合物，最优选双(2,3-环硫丙基)二硫醚。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2002-194083号公报
发明内容
发明要解决的问题
根据专利文献1所述的聚合性组合物，能够得到高折射率的光学材料。但是，需要更高折射率的光学材料。另外，发现有时光学材料的折射率越高，色调越下降。为此，本发明提供可得到高折射率且色调优异的光学材料的组合物。
用于解决问题的方案
本发明人等为解决上述技术问题进行了深入研究。结果发现通过组合具有芳香族骨架的环硫化合物及多硫醇化合物，能够解决上述技术问题，从而完成了本发明。即，例如本发明如下。
[1]一种组合物，其包含下述式(1)所示的化合物(a)及多硫醇(b)。
Figure BDA0004178637180000021
[上述式中，
Ar表示芳香环，
m表示2～8的整数，
n表示0～6的整数，
其中，m+n为构成芳香环的碳数以下，
R1分别独立地表示烷硫基、环氧烷硫基、硫醇基、卤素基、羟基、二烷基硫代氨基甲酰基或二烷基氨基甲酰基硫基。]
[2]根据上述[1]所述的组合物，其中，Ar为由碳及氢构成的芳香环。
[3]根据上述[1]或[2]所述的组合物，其中，m为2或3。
[4]根据上述[1]～[3]中任一项所述的组合物，其中，m+n为2～6。
[5]根据上述[1]～[4]中任一项所述的组合物，其中，所述化合物(a)的含量相对于组合物总质量为5～95质量％。
[6]根据上述[1]～[5]中任一项所述的组合物，其中，所述多硫醇(b)包含选自由1,2,6,7-四巯基-4-硫杂庚烷、甲二硫醇、(巯基甲基二硫基)甲硫醇、双(2-巯基乙基)硫醚、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二噻烷、1,2-双(2-巯基乙基硫代)-3-巯基丙烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、1,1,3,3-四(巯基甲基硫代)丙烷、季戊四硫醇、1,3-双(巯基甲基)苯、1,4-双(巯基甲基)苯及硫杂环丙烷甲硫醇组成的组中的至少1种。
[7]根据上述[1]～[6]中任一项所述的组合物，其进一步包含下述式(2)所示的化合物(c)。
Figure BDA0004178637180000031
[上述式中，
p表示0～4的整数，
q表示0～2的整数]
[8]根据上述[1]～[7]中任一项所述的组合物，其进一步包含硫。
[9]根据上述[1]～[8]中任一项所述的组合物，其进一步包含预聚合催化剂。
[10]根据上述[9]所述的组合物，其中，所述预聚合催化剂包含选自由2-巯基-1-甲基咪唑、2-甲基-N-咪唑及甲基丙烯酸1,2,2,6,6-五甲基哌啶酯组成的组中的至少1种。
[11]一种预固化物，其是使上述[1]～[10]中任一项所述的组合物预聚合而成的。
[12]一种光学材料，其是使上述[1]～[10]中任一项所述的组合物或上述[11]所述的预固化物固化而成的。
[13]一种光学透镜，其包含上述[12]所述的光学材料。
发明的效果
根据本发明，能够提供可得到高折射率且色调优异的光学材料的组合物。
具体实施方式
下面，给出实施方式及示例物等对本发明进行详细说明，但本发明不限于以下所示实施方式及示例物等，在不脱离本发明的主旨的范围内可以任意进行变更来实施。
＜组合物＞
本发明的组合物包含式(1)所示的化合物(a)及多硫醇(b)。除此以外，也可以进一步包含式(2)所示的化合物(c)、硫、聚合性化合物、预聚合催化剂、聚合催化剂、聚合调整剂、添加剂等。
组合物通过包含式(1)所示的化合物(a)、即具有芳香族骨架的环硫化合物，可以实现所得固化物(光学材料)的高折射率化。另外，组合物通过包含多硫醇(b)，可以改善所得固化物(光学材料)的色调。通过将它们组合，能够提高所得固化物(光学材料)的折射率和色调。因此，所述组合物优选为光学材料用组合物。
[化合物(a)]
化合物(a)由下述式(1)表示。
Figure BDA0004178637180000041
Ar表示芳香环。作为所述芳香环，可列举出由碳及氢构成的芳香环、芳杂环(含杂原子的芳香环)。需要说明的是，Ar的碳数为2以上，优选为2～18，更优选为2～12，进一步优选为3～6。另外，Ar优选为5元环或6元环，更优选为6元环。
作为前述由碳及氢构成的芳香环，没有特别限制，可列举出苯环、萘环、芴环、蒽环、菲环等。其中，由碳及氢构成的芳香环优选为苯环。
作为前述芳杂环，没有特别限制，可列举出呋喃环、吡喃环、吡咯环、咪唑环、吡唑环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、三唑环、噻二唑环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、异吲哚环、吲唑环、喹啉环、异喹啉环、酞嗪环、菲啶环、吖啶环等。其中，芳杂环优选为呋喃环、吡喃环、吡咯环、咪唑环、吡唑环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、三唑环、噻二唑环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环，更优选为三嗪环、噻二唑环，进一步优选为噻二唑环。
上述中，Ar优选为由碳及氢构成的芳香环，更优选为苯环。
m表示2～8的整数，从色调及合成的简便性的观点出发，优选为2、3或6，更优选为2或3，进一步优选为3。
n表示0～6的整数，优选为0～2，更优选为0或1，进一步优选为0。
m+n为构成芳香环的碳数以下，优选为2～6，更优选为3～6，进一步优选为2～3，特别优选为3。需要说明的是，“构成芳香环的碳数以下”是指不超过作为芳香环所具有的碳数的数量。例如，作为由碳及氢构成的芳香环的苯环的情况下，构成环的碳数为6，因此m+n为6以下。另外，作为芳杂环的噻二唑环的情况下，构成环的碳数为2，因为m+n为2以下。
R1分别独立地表示烷硫基、环氧烷硫基、硫醇基、卤素基、羟基、二烷基硫代氨基甲酰基或二烷基氨基甲酰基硫基。
作为前述烷硫基，没有特别限制，可列举出甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基等。
作为前述环氧烷硫基，没有特别限制，可列举出β-环氧丙硫基。
作为前述卤素基，没有特别限制，可列举出氟基(-F)、氯基(-Cl)、溴基(-Br)、碘基(-I)等。
作为前述二烷基硫代氨基甲酰基，没有特别限制，可列举出二甲基硫代氨基甲酰基、二乙基硫代氨基甲酰基、乙基甲基硫代氨基甲酰基等。
另外，一实施方式中，化合物(a)由下述式(1’)表示。
Figure BDA0004178637180000051
式(1’)中，m表示2～6的整数，从色调及合成的简便性的观点出发，优选为2、3或6，更优选为2或3，进一步优选为3。
式(1’)中，n表示0～4的整数，优选为0～2，更优选为0或1，进一步优选为0。
式(1’)中，m+n为6以下(m+n≤6)，优选为2～6，更优选为3～6，进一步优选为3。
式(1’)中，R1与上述式(1)相同。
作为化合物(a)的具体例，没有特别限制，可列举出1,3-双(β-环硫丙硫基)苯、1,4-双(β-环硫丙硫基)苯等双(环硫)化合物；1,3,5-三(β-环硫丙硫基)苯、1,2,4-三(β-环硫丙硫基)苯、1,2,5-三(β-环硫丙硫基)苯等三(环硫)化合物；1-甲基-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯、1-甲基-2,4-双(β-环硫丙硫基)苯、1-甲基-2,5-双(β-环硫丙硫基)苯、1-乙基-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯、1-叔丁硫基-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯等烷硫基取代双(环硫)化合物；1-(β-环氧丙硫基)-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯、1-(β-环氧丙硫基)-2,4-双(β-环硫丙硫基)苯、1-(β-环氧丙硫基)-2,5-双(β-环硫丙硫基)苯等环氧烷硫基取代双(环硫)化合物；1-巯基-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯、1-巯基-2,4-双(β-环硫丙硫基)苯、1-巯基-2,5-双(β-环硫丙硫基)苯等硫醇基取代双(环硫)化合物；1-氟-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯、1-氯-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯、1-溴-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯、1-氯-2,4-双(β-环硫丙硫基)苯、1-氯-2,5-双(β-环硫丙硫基)苯等卤素基取代双(环硫)化合物；1-羟基-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯、1-羟基-2,4-双(β-环硫丙硫基)苯、1-羟基-2,5-双(β-环硫丙硫基)苯等羟基取代双(环硫)化合物；1-二甲基硫代氨基甲酰基-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯、1-二乙基硫代氨基甲酰基-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯、1-二乙基硫代氨基甲酰基-2,4-双(β-环硫丙硫基)苯、1-二乙基硫代氨基甲酰基-2,5-双(β-环硫丙硫基)苯等二烷基硫代氨基甲酰基取代双(环硫)化合物；1-二甲基氨基甲酰基硫基-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯、1-二乙基氨基甲酰基硫基-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯、1-二甲基氨基甲酰基硫基-2,4-双(β-环硫丙硫基)苯、1-二甲基氨基甲酰基硫基-2,5-双(β-环硫丙硫基)苯等二烷基氨基甲酰基硫基取代双(环硫)化合物；2,5-双(β-环硫丙硫基)-1,3,4-噻二唑、3,4-双(β-环硫丙硫基)-1,2,5-噻二唑、2,4,6-三(β-环硫丙硫基)-1,3,5-三嗪等杂环系化合物。其中，优选为1,3-双(β-环硫丙硫基)苯、1,4-双(β-环硫丙硫基)苯、1,3,5-三(β-环硫丙硫基)苯、1-烷硫基-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯、1-环氧烷硫基-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯、1-硫代-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯、1-卤代-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯、1-羟基-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯、1-二烷基硫代氨基甲酰基-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯、1-烷基氨基甲酰基硫基-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯、2,5-双(β-环硫丙硫基)-1,3,4-噻二唑、3,4-双(β-环硫丙硫基)-1,2,5-噻二唑、2,4,6-三(β-环硫丙硫基)-1,3,5-三嗪，更优选为1,3-双(β-环硫丙硫基)苯、1,4-双(β-环硫丙硫基)苯、1,3,5-三(β-环硫丙硫基)苯、2,5-双(β-环硫丙硫基)-1,3,4-噻二唑、2,4,6-三(β-环硫丙硫基)-1,3,5-三嗪，从折射率进一步提高的观点出发，进一步优选为1,3,5-三(β-环硫丙硫基)苯。需要说明的是，上述化合物(a)可以单独使用，也可以2种以上组合使用。
化合物(a)的含量相对于组合物总质量优选为0.1～99.5质量％，更优选为5～95质量％，进一步优选为10～95质量％，特别优选为10～85质量％。化合物(a)的含量在上述范围内时，可得到充分的色调提高效果。需要说明的是，一实施方式中，从改善色调的观点出发，化合物(a)的含量相对于组合物总质量优选为0.1～60质量％，更优选为1～55质量％，进一步优选为3～30质量％。
[多硫醇(b)]
多硫醇(b)是指1分子中具有2个以上硫醇基(-SH)的化合物。此时，属于化合物(a)(具有芳香族骨架的环硫化合物)的物质不包含在多硫醇(b)中。
作为多硫醇(b)，没有特别限定，但从色调改善效果高的观点出发，优选为1,2,6,7-四巯基-4-硫杂庚烷、甲二硫醇、(巯基甲基二硫基)甲硫醇、双(2-巯基乙基)硫醚、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二噻烷、1,2-双(2-巯基乙基硫代)-3-巯基丙烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、1,1,3,3-四(巯基甲基硫代)丙烷、季戊四硫醇、1,3-双(巯基甲基)苯、1,4-双(巯基甲基)苯及硫杂环丙烷甲硫醇，更优选为双(2-巯基乙基)硫醚、1,2,6,7-四巯基-4-硫杂庚烷、甲二硫醇、(巯基甲基二硫基)甲硫醇、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷，进一步优选为双(2-巯基乙基)硫醚、1,2,6,7-四巯基-4-硫杂庚烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷。需要说明的是，上述多硫醇(b)可以单独使用，也可以2种以上组合使用。
多硫醇(b)的含量相对于组合物总质量优选为0.1～30质量％，更优选为0.1～20质量％，进一步优选为0.5～20质量％，特别优选为1～15质量％。多硫醇(b)的含量在上述范围内时，色调稳定效果与耐热性的平衡变好，故优选。需要说明的是，一实施方式中，从改善色调的观点出发，化合物(b)的含量相对于组合物总质量优选为2～30质量％，更优选为4～30质量％，进一步优选为7.5～25质量％。
[化合物(c)]
一实施方式中，组合物可以进一步包含化合物(c)。前述化合物(c)由下述式(2)表示。化合物(c)可与化合物(a)共聚，通过与化合物(a)一起使用，具有提高固化反应性的效果。
Figure BDA0004178637180000081
p表示0～4的整数，优选为0～2，更优选为0或1。
q表示0～2的整数，优选为0～2，更优选为0或1。
作为化合物(c)的具体例，没有特别限制，可列举出双(β-环硫丙基)硫醚、双(β醚环硫丙基)二硫醚。其中，优选为双(β)环硫丙基)硫醚。上述化合物(c)可以单独使用，也可以2种以上组合使用。需要说明的是，双(β以环硫丙基)硫醚相当于上述式(2)中p＝q＝0的化合物，双(β化环硫丙基)二硫醚相当于上述式(2)中p＝0且q＝1的化合物。
化合物(c)的含量相对于组合物总质量为0～70质量％，优选为1～60质量％，更优选为1～50质量％。化合物(c)的含量在上述范围内时，可以在确保耐热性的同时提高固化反应性，故优选。
[硫]
一实施方式中，组合物可以进一步包含硫。通过包含硫，能够提高所得光学材料的折射率。
硫的形状没有特别限制，可以是任意形状。作为具体形状，可列举出微粉硫、胶体硫、沉降硫、结晶硫、升华硫等。其中，从溶解速度的观点出发，优选为微粉硫。
硫的粒径(直径)优选小于10目(开口1.70mm)，更优选小于30目(开口500μm)，进一步优选小于60目(开口250μm)。硫的粒径小于10目时，硫容易溶解，故优选。
硫的纯度没有特别限制，优选为98％以上，更优选为99.0％以上，进一步优选为99.5％以上，特别优选为99.9％以上。硫的纯度为98％以上时，能够进一步改善所得光学材料的色调，故优选。
硫的含量相对于组合物总质量优选为0～20质量％，更优选为0.1～18质量％，进一步优选为1～15质量％。硫的含量在上述范围内时，折射率提高效果与溶解性的平衡优异，故优选。
[聚合性化合物]
一实施方式中，组合物可以进一步包含聚合性化合物。通过包含聚合性化合物，能够调整光学材料的物性。需要说明的是，“聚合性化合物”是指可与化合物(a)共聚的化合物。
对于前述聚合性化合物，只要是能与化合物(a)共聚的化合物，就没有特别限制，可列举出除化合物(a)及化合物(c)以外的环硫化合物、乙烯基化合物、甲基丙烯酰基化合物、丙烯酰基化合物以及烯丙基化合物等。这些化合物可以单独使用，也可以2种以上组合使用。
对于聚合性化合物的添加量，只要在不阻碍本发明的效果的范围内就没有特别限制，例如，相对于组合物总质量，优选为0～30质量％，更优选为1～30质量％，进一步优选为1～20质量％。
[预聚合催化剂]
一实施方式中，组合物可以进一步包含预聚合催化剂。通过包含预聚合催化剂，能够合适地制造后述的预固化物。
作为预聚合催化剂，没有特别限制，可列举出咪唑类、膦类、硫脲类、季铵盐、季鏻盐、叔锍盐、仲碘鎓盐、受阻胺等。其中，从与组合物的相容性良好的观点出发，优选为咪唑类、受阻胺。
作为前述咪唑类，没有特别限制，可列举出N-苄基咪唑、4-甲基咪唑、4-乙基咪唑、1-苯基咪唑、2-甲基-N-甲基咪唑等。
作为前述受阻胺，没有特别限制，可列举出甲基丙烯酸1,2,2,6,6-五甲基哌啶酯、丙烯酸1,2,2,6,6-五甲基哌啶酯、4-乙烯基苯甲酸1,2,2,6,6-五甲基哌啶酯等受阻胺。
其中，预聚合催化剂优选包含选自由2-巯基-1-甲基咪唑、2-甲基-N-咪唑、甲基丙烯酸1,2,2,6,6-五甲基哌啶酯组成的组中的至少1种。需要说明的是，上述预聚合催化剂可以单独使用，也可以2种以上组合使用。
预聚合催化剂的添加量根据组合物的成分、混合比及聚合固化方法而变化的，故无法一概而论，但通常，相对于化合物(a)、多硫醇(b)、化合物(c)及硫的总和100质量％，优选为0.0001质量％～10质量％，更优选为0.003质量％～3.0质量％。预聚合催化剂的添加量为0.0001质量％以上时，预聚合反应能够合适地进行，故优选。另一方面，预聚合催化剂的添加量为10质量％以下时，耐氧化性提高，故优选。
[聚合催化剂]
一实施方式中，组合物可以进一步包含聚合催化剂。通过包含聚合催化剂，能够使组合物合适地聚合从而制造光学材料。
作为聚合催化剂，没有特别限制，可列举出胺类、膦类、季铵盐类、季鏻盐类、叔锍盐类、仲碘鎓盐类、无机酸类、路易斯酸类、有机酸类、硅酸类、四氟硼酸类、过氧化物、偶氮系化合物、醛与氨系化合物的缩合物、胍类、硫脲类、噻唑类、次磺酰胺类、秋兰姆类、二硫代氨基甲酸盐类、黄原酸盐类、酸性磷酸酯类等。其中，优选为胺类、膦类、季铵盐类、季鏻盐类。需要说明的是，这些聚合催化剂可以单独使用，也可以2种以上组合使用。
聚合催化剂的添加量相对于组合物总质量优选为0.0001～10质量％，更优选为0.01～3质量％。
[聚合调整剂]
一实施方式中，组合物可以进一步包含聚合调整剂。
作为聚合调整剂，没有特别限制，可列举出长周期元素周期表中的第13～16族的卤化物等。其中，优选为硅、锗、锡、锑的卤化物，进一步优选为具有烷基的锗、锡、锑的氯化物。这些聚合调整剂可以单独使用，也可以2种以上组合使用。
聚合调整剂的添加量相对于组合物总质量优选为0.0001～5.0质量％，更优选为0.01～2质量％。
[添加剂]
一实施方式中，组合物可以进一步包含添加剂。作为添加剂，没有特别限制，可列举出抗氧化剂、上蓝剂、紫外线吸收剂、除臭剂、密合改善剂、脱模性改善剂、自由基聚合引发剂等。这些添加剂可以单独使用，也可以2种以上组合使用。
添加剂的含量相对于组合物总质量优选为0～10质量％，进一步优选为0.5～10质量％。
[组合物的组成]
一实施方式中，组合物具有以下组成。即，组合物相对于组合物总量包含：
化合物(a)：5～95质量％，优选10～95质量％；
多硫醇(b)：0.1～30质量％，优选0.5～20质量％；
化合物(c)：0～85质量％，优选0～80质量％；
硫：0～20质量％，优选0～15质量％；
预聚合催化剂：0～5质量％，优选0～3质量％；
聚合催化剂：0～5质量％，优选0.0001～3质量％；以及
聚合调整剂：0～5质量％，优选0.0001～3质量％。
＜组合物的制造方法＞
上述组合物可采用公知的方法来制造，没有特别限制。具体而言，可通过将化合物(a)、多硫醇(b)、以及根据需要添加的化合物(c)、硫等混合来制造。
＜预固化物＞
根据本发明的一方式，可提供预固化物。前述预固化物是使上述组合物预聚合而成的。通过制成预固化物，能够降低粘度上升的速度，提高光学材料的透明性，易操作等，从这些观点出发，是优选的。需要说明的是，本说明书中，“预固化物”是指粘度5000mps以下的液体，包括化合物(a)、多硫醇(b)、化合物(c)、硫及聚合性化合物中的至少一者通过聚合反应而形成的聚合物、部分聚合物、低聚物等。需要说明的是，本说明书中，“粘度”采用通过下述方法测定的值。
[粘度测定方法]
使用锥板型粘度计DV2THACP(Brookfield AMETEK公司制)，测定30℃下的预固化物的粘度。
＜预固化物的制造方法＞
根据本发明的一方式，可提供预固化物的制造方法。前述预固化物的制造方法包含使组合物预聚合的预聚合工序。
[预聚合工序]
预聚合工序为使组合物预聚合的工序。
组合物可使用上述的组合物。前述组合物优选包含预聚合催化剂。
从优选在预聚合后接着实施后述的聚合工序的观点出发，预聚合工序优选注入到铸模等模具中来进行。此时，从提高光学材料的质量的观点出发，优选在注模前用孔径0.1～5μm左右的过滤器等过滤去除杂质。
前述预聚合的温度优选为-10～160℃，更优选为0～100℃，进一步优选为20～80℃。
前述预聚合的时间优选为0.1～480分钟，更优选为0.1～420分钟，进一步优选为0.1～360分钟。
一实施方式中，预聚合优选在-10～160℃下进行0.1～480分钟，更优选在0～100℃下进行0.1～420分钟，进一步优选在20～80℃下进行0.1～360分钟。
预聚合可在常压下进行，可在加压下进行，也可在减压下。在减压下进行预聚合时，由于可以去除促进反应的硫化氢，因此与在常压下进行时相比，通常反应能够温和地进行。需要说明的是，在常压下进行时，可以在大气中进行，也可以在非活性气体中进行。
预聚合工序中，优选检测预聚合反应的进行度。作为前述检测方法，没有特别限制，可列举出液相色谱、粘度测定、比重测定、折射率测定。其中，由于简便，因此优选进行折射率测定。需要说明的是，这些检测方法可以单独使用，也可以2种以上组合使用。
优选在线进行预聚合反应的进行度的检测。特别是，在加压下或减压下进行预聚合时，通过在线进行检测，无需为了取得测定样品而解除加压或减压，故更优选。在线进行检测时，例如，进行折射率测定时，通过将折射率计的检测部浸渍到预聚合前的组合物及预聚合的反应液中，能够检测伴随反应进行的折射率的上升，控制反应的进行度。需要说明的是，利用折射率等测定值因温度而变化的检测方法时，优选对测定温度、折射率、基准温度下的折射率等进行多元回归分析，事先确定检测部的温度与折射率的关系。具体而言，优选使用带有可自动转换为基准温度的折射率的温度校正功能的折射率计。作为在线型折射率计，可列举出以发光二极管为光源，用CCD单元识别棱镜反射光的角度的方式等。
＜光学材料＞
根据本发明的一方式，可提供光学材料。前述光学材料是使上述组合物或上述预固化物固化而得到的。即，光学材料为前述组合物或预固化物的固化物。
本方式的光学材料高折射率且色调优异。
具体而言，光学材料的折射率优选为1.70以上，更优选为1.72以上，进一步优选为1.73以上，特别优选为1.75以上。即，上述组合物的所得光学材料的折射率优选为1.70以上，更优选为1.72以上，进一步优选为1.73以上，特别优选为1.75以上。需要说明的是，“折射率”的值是通过实施例中所述的方法测定的。
另外，对于光学材料的色调，YI值优选为5以下，更优选为4以下，进一步优选为3以下，特别优选为2以下。即，上述组合物的所得光学材料的YI值优选为5以下，更优选为4以下，进一步优选为3以下，特别优选为2以下。需要说明的是，本说明书中，“YI值”是通过实施例中所述的方法测定的。
本方式的光学材料高折射率且色调优异，因此可在组合物中配混各种共聚单体，且可增加其配混量，由此可以设计具有宽泛的物性的光学材料。
＜光学材料的制造方法＞
根据本发明的一方式，可提供光学材料的制造方法。前述制造方法包含使上述组合物或上述预固化物聚合的聚合工序。
[聚合工序]
聚合工序为使上述组合物或上述预固化物聚合的工序。
聚合工序通常通过在铸模等模具中注入组合物或预固化物，使其聚合来进行。使用组合物时，从提高光学材料的质量的观点出发，优选在注模前用孔径0.1～5μm左右的过滤器等过滤去除杂质。
一实施方式中，聚合工序包含：升温至聚合温度的工序、在聚合温度下保持的工序、进行降温的工序。
前述聚合可以以多阶段来进行。即，保持聚合温度的工序可以具有2个以上。一实施方式中，聚合工序包含：升温至第1聚合温度的工序、在第1聚合温度下保持的工序、升温至第2聚合温度的工序、在第2聚合温度下保持的工序、进行降温的工序。此时，第1聚合温度比第2聚合温度低。另外，在另一实施方式中，聚合工序包含：升温至第1聚合温度的工序、在第1聚合温度下保持的工序、降温至第2聚合温度的工序、在第2聚合温度下保持的工序、进行降温的工序。此时，第1聚合温度比第2聚合温度高。
进行升温的工序的升温速度优选为0.1℃～100℃/h。另外，进行降温的工序的降温速度优选为0.1℃～100℃/h。
聚合温度通常为-10℃～140℃，优选为0～140℃。
聚合时间通常为1～100小时，优选为1～72小时。需要说明的是，本说明书中“聚合时间”是指包含进行升温的工序、进行降温的工序的时间在内的时间。
需要说明的是，聚合后，优选对所得光学材料进行退火处理。通过进行退火处理，能够防止或抑制光学材料的变形。需要说明的是，退火处理的温度优选为50～150℃。另外，退火处理的时间优选为10分钟～5小时。
对于所得光学材料，可根据需要进行染色、硬涂、耐冲击性涂布、防反射、防雾性赋予等表面处理。
＜光学材料的用途＞
上述光学材料除光学构件、机械部件材料、电气/电子部件材料、汽车部件材料、土木建筑材料、成型材料等之外，在涂料、粘接剂的材料等各种用途中也是有用的。其中，光学材料优选用于眼镜透镜、(数字)相机用拍摄透镜、光束聚光透镜、光扩散用透镜等透镜、LED用密封材料、光学用粘接剂、光传播用接合材料、光纤、棱镜、滤光器、衍射光栅、表面玻璃、显示装置用的保护玻璃等透明玻璃、保护玻璃等光学用途；LCD、有机EL、PDP等的显示元件用基板、滤色器用基板、触摸面板用基板、信息记录基板、显示背光、导光板、显示器保护膜、防反射薄膜、防雾薄膜等的涂覆剂(涂覆膜)等显示设备用途等。前述光学材料特别优选用于光学透镜、棱镜、光纤、信息记录基体、滤光器等用途，更优选用于光学透镜。即，一实施方式中，提供包含上述光学材料的光学透镜。
由本发明的组合物得到的光学透镜的稳定性、色相、透明性等优异，因此，可以在望远镜、双焦眼镜、电视投影机等以往使用了昂贵的高折射率玻璃透镜的领域中使用，是极有用的。根据需要，优选以非球面透镜的形式使用。
实施例
下面，利用实施例对本发明进行具体说明，但只要能发挥本发明的效果，可适当变更实施方式。
光学材料的分析、评价采用以下方法来进行。
[光学材料的折射率]
使用数字精密折射率计KPR-2000(株式会社岛津制作所制)，测定25℃下的e射线(546.1nm)的光学材料的折射率。
[光学材料的色调评价]
使用分光测色计CM-5(KONICAMINOLTA JAPAN，INC.制)，测定25℃下的2.6mm厚的光学材料的YI值。
[合成例1：1,3,5-三巯基苯(以下称为TMB)的合成]
Figure BDA0004178637180000161
参考Beilstein Journal of Organic Chemistry，8，461-471，No.53；2012进行了合成。具体如下。
即，对安装有温度计、滴液漏斗的4口烧瓶进行氮气置换。然后，加入N-甲基吡咯烷酮400g及氢氧化钠82.7g(2067mmol)，于5℃下进行搅拌。接着，滴加叔丁基硫醇186.4g(2067mmol)，于5℃下搅拌3小时。进而，加入1,3,5-三氯苯50.0g(275.56mmol)，升温至120℃，搅拌24小时。接着，将反应液冷却至25℃，加入甲苯400g后，用水400g清洗3次，蒸馏去除溶剂，由此得到45.3g(132.3mmol)的1,3,5-三(叔丁硫基)苯(TTBB)粗产物。
将得到的TTBB粗产物45.3g(132.3mmol)放入安装有温度计的3口烧瓶，对反应容器进行氮气置换。然后，加入甲苯436g，于20℃下进行搅拌。接着，加入氯化铝19.4g(145.4mmol)，搅拌3小时。加入20％硫酸225g，将甲苯层水洗3次，蒸馏去除溶剂，由此得到16.1g(92.4mmol)的TMB粗产物。
对得到的TMB粗产物进行硅胶柱纯化，由此得到TMB1(TMB纯度100％)的馏分(TMB馏分1)以及包含TMB2、TMB3的2个馏分(TMB馏分2及3)。所得结果见下述表1。
[合成例2：TMB的合成]
Figure BDA0004178637180000171
参考Bulletin de la Societe Chimique de France，(2)，302-8；1987进行了合成。具体如下。
即，在安装有温度计的3口烧瓶中加入间苯三酚30.0g(238mmol)和N,N-二甲基甲酰胺375g。然后，将反应液冷却至5℃，加入1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷133.4g(1189mmol)和二甲基硫代氨基甲酰氯147.0g(1189mmol)，搅拌24小时。接着，加入氯仿300g后，用10％NaOH水溶液300g清洗3次，蒸馏去除溶剂，由此得到73.8g(190mmol)的1,3,5-三(二甲基硫代氨基甲酰基)苯粗产物。
将得到的1,3,5-三(二甲基硫代氨基甲酰基)苯粗产物73.8g放入安装有温度计的3口烧瓶，于240℃下搅拌7小时。然后，冷却至25℃，由此得到73.8g(190mmol)的1,3,5-三(二甲基氨基甲酰基硫基)苯粗产物。
将得到的1,3,5-三(二甲基氨基甲酰基硫基)苯粗产物73.8g放入装有温度计的3口烧瓶。接着，加入二甘醇826g、水89.1g及氢氧化钾53.4g(952mmol)，于95℃下搅拌10小时。然后，冷却至25℃，加入20％硫酸370g及氯仿740g。将有机层水洗3次，蒸馏去除溶剂，由此得到15.9g(91mmol)的TMB粗产物。
对得到的TMB粗产物进行硅胶柱纯化，由此得到TMB1(TMB纯度100％)的馏分(TMB馏分4)、以及包含TMB4、TMB5、TMB6的3个馏分(TMB馏分5～7)。所得结果见下述表1。
Figure BDA0004178637180000181
[表1]
Figure BDA0004178637180000182
[合成例3：环硫化合物的合成]
在安装有温度计、滴液漏斗的4口烧瓶中加入15.0g(86.1mmol)TMB馏分1，对反应容器进行氮气置换。然后，在刚刚的反应容器中加入使24％氢氧化钠水溶液0.72g溶解在甲醇59.4g中而得的溶液及甲苯65.0g，一边使其冷却至5℃一边进行搅拌。接着，一边进行搅拌一边滴加环氧氯丙烷24.7g(266.8mmol)，同时将液温保持在5～15℃。滴加结束后，再在5℃下搅拌3小时，得到1,3,5-三(3-氯-2-羟基丙硫基)苯。
接着，将液温保持在5～15℃的同时，滴加24％氢氧化钠水溶液64.6g(387.3mmol)。滴加结束后，使液温为15℃，使其熟化17h。用水150g将有机层清洗3次后，蒸馏去除溶剂溶剂，从而得到1,3,5-三(β-环氧丙硫基)苯29.0g(总收率98％)。
在得到的1,3,5-三(β(环氧丙硫基)苯29.0g(84.7mol)中加入甲苯145mL、甲醇145mL、乙酸酐1.56g(15.2mmol)及硫脲38.7g(508.0mmol)，于20于下搅拌24小时。加入20％硫酸145g，将甲苯层水洗3次，蒸馏去除溶剂，由此得到23.1g的1,3,5-三(β(环硫丙硫基)苯(以下称为化合物1)粗产物。对粗产物进行硅胶柱纯化，由此得到化合物1的纯度100％的馏分(a-1)以及包含化合物2(1-巯基-3,5-双(β(环硫丙硫基)苯)、化合物3(1-(ββ环氧丙硫基)-3,5-双(β(环硫丙硫基)苯)的2个馏分(a-2及a-3)。所得结果见下述表2。
[合成例4：环硫化合物的合成]
用TMB馏分2来代替TMB馏分1，除此以外，采用与合成例3相同的方法，得到化合物1的粗产物。对粗产物进行硅胶柱纯化，由此得到化合物1的纯度100％的馏分(a-1)以及包含化合物4(1-氯-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯)的馏分(a-4)。所得结果见下述表2。
[合成例5：环硫化合物的合成]
用TMB馏分3来代替TMB馏分1，除此以外，采用与合成例3相同的方法，得到化合物1的粗产物。对粗产物进行硅胶柱纯化，由此得到化合物1的纯度100％的馏分(a-1)以及包含化合物5(1-叔丁硫基-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯)的馏分(a-5)。所得结果见下述表2。
[合成例6：环硫化合物的合成]
用TMB馏分5来代替TMB馏分1，除此以外，采用与合成例3相同的方法，得到化合物1的粗产物。对粗产物进行硅胶柱纯化，由此得到化合物1的纯度100％的馏分(a-1)以及包含化合物6(1-羟基-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯)的馏分(a-6)。所得结果见下述表2。
[合成例7：环硫化合物的合成]
用TMB馏分6来代替TMB馏分1，除此以外，采用与合成例3相同的方法，得到化合物1的粗产物。对粗产物进行硅胶柱纯化，由此得到化合物1的纯度100％的馏分(a-1)以及包含化合物7(1-二甲基硫代氨基甲酰基-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯)的馏分(a-7)。所得结果见下述表2。
[合成例8：环硫化合物的合成]
用TMB馏分7来代替TMB馏分1，除此以外，采用与合成例3相同的方法，得到化合物1的粗产物。对粗产物进行硅胶柱纯化，由此得到化合物1的纯度100％的馏分(a-1)以及包含化合物8(1-二甲基氨基甲酰基硫基-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯)的馏分(a-8)。所得结果见下述表2。
[合成例9：环硫化合物的合成]
用1,3-二巯基苯(东京化成工业株式会社制)来代替TMB馏分1，除此以外，采用与合成例3相同的方法，得到化合物9(1,3-双(β-环硫丙硫基)苯)的粗产物。对粗产物进行硅胶柱纯化，由此得到化合物9的纯度100％的馏分(a-9)。所得结果见下述表2。
[合成例10：环硫化合物的合成]
用试铋硫醇(东京化成工业株式会社制)来代替TMB馏分1，除此以外，采用与合成例3相同的方法，得到化合物10(2,5-双(β-环硫丙硫基)-1,3,4-噻二唑)的粗产物。对粗产物进行硅胶柱纯化，由此得到化合物10的纯度100％的馏分(a-10)。所得结果见下述表2。
[合成例11：环硫化合物的合成]
用硫氰尿酸(东京化成工业株式会社制)来代替TMB馏分1，除此以外，采用与合成例3相同的方法，得到化合物11(2,4,6-三(β-环硫丙硫基)-1,3,5-三嗪)的粗产物。对粗产物进行硅胶柱纯化，由此得到化合物11的纯度100％的馏分(a-11)。所得结果见下述表2。
化合物1：1,3,5-三(β-环硫丙硫基)苯
化合物2：1-巯基-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯
化合物3：1-(β-环氧丙硫基)-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯
化合物4：1-氯-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯
化合物5：1-叔丁硫基-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯
化合物6：1-羟基-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯
化合物7：1-二甲基硫代氨基甲酰基-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯
化合物8：1-二甲基氨基甲酰基硫基-3,5-双(β-环硫丙硫基)苯
化合物9：1,3-双(β-环硫丙硫基)苯
化合物10：2,5-双(β-环硫丙硫基)-1,3,4-噻二唑
化合物11：2,4,6-三(β-环硫丙硫基)-1,3,5-三嗪
Figure BDA0004178637180000211
[表2]
Figure BDA0004178637180000221
[原料]
作为多硫醇(b)，准备以下化合物b-1～化合物b-3。
b-1：1,2,6,7-四巯基-4-硫杂庚烷
b-2：双(2-巯基乙基)硫醚
b-3：4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷
Figure BDA0004178637180000231
另外，作为化合物(c)，准备以下化合物c-1～化合物c-2。
c-1：双(β-环硫丙基)硫醚
c-2：双(β-环硫丙基)二硫醚
Figure BDA0004178637180000232
[实施例1]
将馏分a-1 80质量份、化合物b-1 20质量份、作为聚合催化剂的四正丁基溴化膦0.02质量份及作为聚合调整剂的二正丁基二氯化锡0.05质量份混合，同时进行真空脱气，由此制造组合物。
[实施例2～18、比较例1～3]
除了变更为表3所示组成以外，采用与实施例1相同的方法，制造组合物。
[评价]
将实施例1～18、比较例1～3中制造的组合物于30℃下加热10小时，用10小时升温至100℃，最后于100℃下加热5小时，使其聚合固化。自然冷却后，于120℃下进行30分钟的退火处理，制造光学材料。
制造的光学材料的折射率及色调评价的结果见下述表3。
[表3]
Figure BDA0004178637180000241
由表3的结果可知，实施例1～18的组合物固化而成的固化物(光学材料)高折射率且色调优异。
另一方面，比较例1中，不包含多硫醇(b)，其结果，色调不充分。
另外，可知涉及使用化合物c-1(双(β-环硫丙基)硫醚)的现有技术的比较例2中，折射率不充分。
并且，可知比较例3中添加硫以提高折射率时，色调下降。

Claims (13)

1.一种组合物，其包含下述式(1)所示的化合物(a)及多硫醇(b)，
Figure FDA0004178637170000011
上述式中，
Ar表示芳香环，
m表示2～8的整数，
n表示0～6的整数，
其中，m+n为构成芳香环的碳数以下，
R1分别独立地表示烷硫基、环氧烷硫基、硫醇基、卤素基、羟基、二烷基硫代氨基甲酰基或二烷基氨基甲酰基硫基。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中，Ar为由碳及氢构成的芳香环。
3.根据权利要求1或2所述的组合物，其中，m为2或3。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的组合物，其中，m+n为2～6。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的组合物，其中，所述化合物(a)的含量相对于组合物总质量为5～95质量％。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的组合物，其中，所述多硫醇(b)包含选自由1,2,6,7-四巯基-4-硫杂庚烷、甲二硫醇、(巯基甲基二硫基)甲硫醇、双(2-巯基乙基)硫醚、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二噻烷、1,2-双(2-巯基乙基硫代)-3-巯基丙烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、1,1,3,3-四(巯基甲基硫代)丙烷、季戊四硫醇、1,3-双(巯基甲基)苯、1,4-双(巯基甲基)苯及硫杂环丙烷甲硫醇组成的组中的至少1种。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的组合物，其进一步包含下述式(2)所示的化合物(c)，
Figure FDA0004178637170000021
上述式中，
p表示0～4的整数，
q表示0～2的整数。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的组合物，其进一步包含硫。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的组合物，其进一步包含预聚合催化剂。
10.根据权利要求9所述的组合物，其中，所述预聚合催化剂包含选自由2-巯基-1-甲基咪唑、2-甲基-N-咪唑及甲基丙烯酸1,2,2,6,6-五甲基哌啶酯组成的组中的至少1种。
11.一种预固化物，其是使权利要求1～10中任一项所述的组合物预聚合而成的。
12.一种光学材料，其是使权利要求1～10中任一项所述的组合物或权利要求11所述的预固化物固化而成的。
13.一种光学透镜，其包含权利要求12所述的光学材料。
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