CN1163144C - 新的苯甲酰基苯基脲类杀虫剂及其用于控制蟑螂、蚂蚁、跳蚤和白蚁的方法 - Google Patents

新的苯甲酰基苯基脲类杀虫剂及其用于控制蟑螂、蚂蚁、跳蚤和白蚁的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1163144C
CN1163144C CNB971216231A CN97121623A CN1163144C CN 1163144 C CN1163144 C CN 1163144C CN B971216231 A CNB971216231 A CN B971216231A CN 97121623 A CN97121623 A CN 97121623A CN 1163144 C CN1163144 C CN 1163144C
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
control
termite
ethyl
hexafluoro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
CNB971216231A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1181879A (zh
Inventor
罗纳德・J・斯布拉贾
罗纳德·J·斯布拉贾
W・约翰逊
乔治·W·约翰逊
L・卡尔
劳拉·L·卡尔
M・爱德华兹
杰夫·M·爱德华兹
・M・施奈德
布赖恩·M·施奈德
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Corteva Agriscience LLC
Original Assignee
Dow AgroSciences LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow AgroSciences LLC filed Critical Dow AgroSciences LLC
Publication of CN1181879A publication Critical patent/CN1181879A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1163144C publication Critical patent/CN1163144C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(I)式化合物，其中R1和R2为H，甲基或乙基，具有出乎意料的抗蟑螂、蚂蚁、跳蚤和白蚁的活性。其中，R1和R2至少有一个是甲基或乙基的化合物是新的化合物。

Description

新的苯甲酰基苯基脲类杀虫剂及其用于 控制蟑螂、蚂蚁、跳蚤和白蚁的方法
本发明提供新的苯甲酰基苯基脲类杀虫剂和新的抑制蟑螂、蚂蚁、跳蚤和白蚁的方法。
在美国专利号3,748,356中揭示了一大类苯甲酰基苯基脲杀虫剂。欧洲专利申请263438揭示这些N-取代苯基-N’-取代苯甲酰基-N-甲基脲对有益的水生甲壳纲为高安全性的，而具有相当于或超过非烷基化类似物的杀虫活性。美国专利号4,468,405揭示了六氟马隆(Hexaflumuron)，一种商业上有价值的苯甲酰基苯基脲。WO93/24011揭示了用六氟马隆控制白蚁的方法。用六氟马隆控制蟑螂在WO94/03066中揭示。化合物N-[3，5-氯-2-氟-4-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯基]-N’-(2，6-二氟苯甲酰基)脲在DE3827133和欧洲专利申请A243,790中揭示，但没有揭示此化合物对蟑螂，蚂蚁，跳蚤和白蚁的意外活性。
我们发现某些苯甲酰基苯基脲，其中一些为新的，在与最新的现有技术，即六氟马隆，比较的基础上具有实质比预期更强的抗蟑螂，蚂蚁，跳蚤和白蚁的活性。本发明的新化合物另一显著性质是它们对溞属(红虫，Daphnin)的惊人的低毒性。
本发明提供了一种控制蟑螂、蚂蚁、跳蚤、或白蚁的方法，其中包括把有效量的式(I)化合物：
Figure C9712162300041
其中R1和R2为H，甲基，或乙基，投放到需要控制蟑螂、蚂蚁、跳蚤或白蚁的场所。
更特殊的，本发明提供：
一种控制蟑螂的方法，其中包括投放对控制蟑螂有效剂量的(I)式化合物于需要控制蟑螂的场所；
一种控制蚂蚁的方法，其中包括投放对控制蚂蚁有效剂量的(I)化合物于需要控制跳蚤的场所；
一种控制跳蚤的方法，其中包括投放对控制跳蚤有效剂量的(I)化合物于需要控制跳蚤的场所；以及
一种控制白蚁的方法，其中包括投放对控制白蚁有效剂量的(I)式化合物于需要控制白蚁的场所。
本发明也提出了(II)式的新化合物
其中R1′和R2′为H，甲基，或乙基，而以至少一个R1′和R2′是甲基或乙基为条件。
中间体1：2，6-二氟苯甲酰异氰酸
Figure C9712162300052
0.52g 2，6-二氟苯甲酰胺和0.33ml草酰氯的混合物在15ml 1，2-二氯乙烷中于回流下搅拌过夜。在真空下除去溶剂并加入10ml 1，2-二氯乙烷。在真空下除去溶剂后剩余标题的中间体，它可以直接使用或溶于1，2-二氯乙烷中并贮藏备用。
中间体2：3，5-二氯-4-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯胺
Figure C9712162300061
在2.0g 4-氨基-2，6-二氯苯酚溶于40ml四氢呋喃的溶液中于室温下加入0.7g的87％的氢氧化钾。混合物加热到40℃并搅拌10分钟，然后冷至0℃。通入六氟丙烯5分钟，混合物在室温搅拌过夜。然后在真空下浓缩至干。残渣溶于50ml的二氯甲烷中并用20ml盐水溶液洗涤。分出有机层并通过相分离滤纸过滤，然后在真空下浓缩至油状。此油状物用50ml二氯甲烷和50ml庚烷稀释并再浓缩得3.05g棕色油状的3，5-二氯-4-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯胺。质子和19F NMR谱与预计的结构一致。
中间体3：3，5-二氯-2-氟-4-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧 基)苯胺
Figure C9712162300062
2.50g 3，5-二氯-4-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯胺溶于60ml乙腈的溶液中在氮气氛和室温下在10分钟内分次加入2.57g 1-氯甲基-4-氟-1，4-二重氮基双环[2，2，2]辛烷双(四氟硼酸盐)SELECTFLUORTM(Air产品)。混合物在70℃加热1小时，然后冷至室温并倾入100ml饱和碳酸氢钠溶液中。产物用150ml乙酸乙酯提取。分出有机层用50ml盐水溶液洗，分离并用硫酸镁干燥。过滤除去硫酸镁，滤液在真空下浓缩得深色油状物2.52g。产品用Michel-Miller纸压硅胶柱层析，用6∶1庚烷/乙酸乙酯洗脱。想要的部分合并并在真空下浓缩得1.19g棕色油状物。质子和19F NMR谱与预计的结构一致。分析，C9H4Cl2F7N1O1计算值：C，31.24；H，1.17；N，4.05，测定值：C，31.52；H，1.15；N，4.02。
中间体4：3，5-二氯-2-氟-4-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧 基)-N-乙基苯胺
0.28g 3，5-二氯-2-氟-4-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯胺溶于8m1冰醋酸的溶液中在室温和氮气氛下缓慢加入0.31g硼氢化钠。其加入是在冰水冷却下在25-34℃之间通过固体加料漏斗在1.5小时内进行的。混合物在室温搅拌过夜。然后将反应混合物加入到80ml水中，同时以加入固体的碳酸钠小心调节pH至7。产物用80ml乙酸乙酯提取。分出有机层，用盐水溶液洗，分离，并用硫酸镁干燥。过滤除去硫酸镁，在真空下浓缩得0.29g棕色油状物。产品用Michel-Miller纸压硅胶柱层析，用9∶1庚烷/乙酸乙酯洗脱。想要的部分合并并在真空下浓缩得0.19g棕黄色的油状物。1H-NMR d1.28(t，3H)，3.17(q，4H)，3.95(bs，1H)，4.94-5.21(md，1H)，6.59(d，1H)，分析，C11H8Cl2F7N计算值：C，35.31；H，2.16；N，3.74，测定值：C，35.32；H，2.14；N，3.74。
产品的制备
化合物1：N[3，5-二氯-2-氟-4-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧 基)苯基]-N′-(2，6-二氟苯甲酰基)脲
1.31g 3，5-二氯-2-氟-4-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯胺溶于5ml 1，2-二氯乙烷的溶液中在室温和氮气氛下于10分钟内滴加入0.87g 2，6-二氟苯甲酰异氰酸溶于10ml二氯乙烷的溶液。混合物搅拌，在40℃加热一小时，然后在真空下浓缩得2.0g棕色固体。混合物用Michel-Miller低压硅胶柱层析，以4∶1二氯甲烷/庚烷洗脱。想要的部分合并并在真空下浓缩得1.67g浅棕黄色固体，mp 156-7℃。质子和19F NMR谱与预计的结构一致。分析C17H7Cl2F9N2O3计算值：C，38.58；H，1.33；N，5.29，测定值：C，38.64；H，1.40；N，5.44。
化合物2：N-[3，5-二氯-2-氟-4-(1，1，2，3，3，3-六氟 丙氧基)苯基]-N′-(2，6-二氟苯甲酰基)-N-乙基脲
1.00g 3，5-二氯-2-氟-4-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)-N-乙基苯胺溶于2ml 1，2-二氯乙烷的溶液中在室温及氮气氛下在10分钟内滴加入0.54g 2，6-二氟苯甲酰异氰酸溶于6ml二氯乙烷的溶液。混合物在搅拌下加热到40℃维持1.5小时。硅胶薄层层析4∶1庚烷/乙酸乙酯显示反应不完全。向混合物加入0.13g 2，6-二氟苯甲酰异氰酸溶于1.5ml 1，2-二氯乙烷的溶液，同时混合物在40℃加热2.5小时。TLC分析表明反应完全。反应混合物在真空下浓缩得1.64g油状物，将其用Michel-Miller低压硅胶柱层析，用4∶1庚烷/乙酸乙酯洗脱。想要的部分合并并在真空下浓缩得白色固体0.87g，mp106-14℃。质子NMR和质谱与预计的结构-致。分析C19H11Cl2F9N2O3计算值：C，40.95；H，1.99；N.5.03，测定值：C，40.95；H，1.92；N，5.03。
化合物3：N-[3，5-二氯-2-氟-4-(1，1，2，3，3，3-六 氟丙氧基)苯基]-N′-(2，6-二氟苯甲酰基)-N′-乙基脲
Figure C9712162300091
1.65g N-[3，5-二氯-2-氟-4-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯基]-N’-(2，6-二氟苯甲酰基)脲溶于10ml N，N-二甲基甲酰胺并加入0.22g 87％的氢氧化钾。冷却到0℃并加入0.97g碘乙烷。在0℃搅拌7小时。在0℃冰箱中贮放过夜。硅胶二氯乙烷薄层层析显示有产物生成但仍有起始的脲。在0℃如上法再进行反应两天。另加入碘乙烷1.94g和0.10g 87％的氢氧化钾。反应混合物倾入50ml盐水溶液中并以80ml乙酸乙酯提取。分出有机层并用硫酸镁干燥。滤出干燥剂并将滤液在真空下浓缩得红色油状物2.63g。用Michel-Miller低压硅胶柱层析，以2∶1庚烷/二氯甲烷洗脱。合并想要的部分并在真空下浓缩得0.18g粉红色固体，mp105-06℃。质子NMR及质谱与预计的结构一致。分析C19H11Cl2F9N2O3计算值：C，40.95；H，1.99；N，5.03。测定值：C，40.99；H，1.85；N，4.98。
生物活性
德国蟑螂二龄期(2nd instar)(德国蠊，Blattella germanica)
连续，低剂量摄食(处理过的玉米粉)
比例：0.19，0.78，3.12，12.5，50，200ppm
    化合物     LC50(ppm)21天     42天
    化合物1化合物2化合物3六氟马隆   ＜2.2    ＜0.780.35     0.268.0      1.5＞200    ＞200
在连续暴露下，化合物1，2，和3远较六氟马隆的活性强。
德国蟑螂第二蜕期(德国蠊，Blattella germanica)
限制摄入(48hr)处理过的玉米粉
比例：1，10，100，1000，10000ppm
化合物       LC50(ppm)21天      42天
    化合物1化合物2六氟马隆  ＜22.2     ＜9.121.2       12.8＞10,000   ＞10,000
在限制曝露情况下，化合物1和2在曝露后21和42天均比六氟马隆强。
猫跳蚤(猫栉酋蚤Ctenocephalides felis)
对幼虫连续暴露处理过的基质，随后对成长为成虫的影响
比例：0.1，1.0，10，100，1000ppm
  化合物 IC50(ppm)  LC90(ppm)
  化合物1化合物2六氟马隆  2.8        2212.7       18.665.7       333.5
化合物1和2抗猫跳蚤的效用远比六氟马隆为强。
地白蚁(黄枝散白蚁，Reticulitermes flavipes)
连续暴露(56天)于处理过的纸
比例：0.78，3.12，12.5，50，200ppm
化合物     LC50(ppm)35天    56天   LT50(天)用200ppm处理
化合物1化合物2六氟马隆 31.2    ＜0.78＜0.78  ＜0.78＞200   1.3     27.6未计算33.8
在连续暴露下化合物1和2比六氟马隆的作用强且作用发生的较快。
地白蚁(黄枝散白蚁，Reticulitermes flavipes)
限制暴露(7天)在14，28，42和56天33399测定的致死率
  化合物   LT50(天)以1000ppm处理
  化合物1六氟马隆     23.732.9
在限制暴露下，高比例的化合物1诱导的死亡比六氟马隆快。
蚂蚁的研究
实验室蚁饵的研究是以红外来火蚁(RIFA)(Solenopsis invicta红外来火蚁)和法老蚁(Monomorium paraonis，法老蚁)进行的。几丁质合成抑制剂，如本发明的化合物，由杀灭蜕皮的幼虫和/或蛹和潜在性地阻止卵的孵化来控制蚂蚁。因为成虫不受影响，控制是由对一次孵化幼虫的效果来测量的。研究包括对诱饵3-4天的暴露。这种限制暴露的研究要比连续暴露能更准确地代表实际诱饵的有效性。
化合物 测试的浓度   种类 达到减低50％孵化的时间   达到减低90％孵化的时间*
化合物1六氟马隆   0.1％*0.1％0.1％0.25％0.1％   RIFA法老RIFARIFA法老     2周4周NA4周NA   3周NA(70％@13周)NA10周NA
*只测定的浓度，NA＝未达到特定的减低孵化百分数。在研究结束时达到的减低孵化百分数列于括号内。
化合物1基于RIFA短期暴露研究的结果表明显著强于六氟马隆。
对溞属的活性
暴露于处理过的水48小时
    化合物     LD50(ppb)在水中
    化合物1化合物2化合物3六氟马隆     5.0＞100＞10068.1
化合物1的烷基化衍生物化合物2和3对溞属的活性低于化合物1和六氟马隆；这是出入意料的，因为化合物1，2和3对蟑螂的活性是十分相似的。
配方
为了使(I)式的化合物易于应用于需要的地点，或易于贮存，运输或处理，化合物通常与载体和/或表面活性剂一起配制。
在本内容中与(I)式化合物(活性成分)一起配制以使易于在一定的场所应用，或贮存，运输或处理的载体为任何的材料。载体可以是固体或液体，包括那种通常为气态而在压缩时形成液体的材料。任何通常用为载体或已知能用于配制杀虫剂组合物的载体都可被使用。
根据本发明的组合物含有0.0001至99.9％(重量)的活性成分。优选，本发明组合物含有0.001至10.0％(重量)的活性成分，虽然比例低至0.0001％在某些情况下也可被应用。
适用的固体载体包括天然的和合成的粘土和硅酸盐，例如天然硅石如硅藻土；硅酸镁如滑石；硅酸镁铝如活性白土(attapulgites)和蛭石；硅酸铝如高岭土，蒙脱土和云母类；碳酸钙；硫酸钙；硫酸铵；合成的水合氧化硅和合成的硅酸钙和硅酸铝；元素如碳和硫；天然的和合成的树脂如香豆冉酮(coumaronne)树脂，聚氯乙烯和苯乙烯聚合物和共聚物；固体聚氯苯酚；沥青；蜡；琼脂；和固体肥料如过磷酸钙。纤维素基础的材料如木材、锯末、琼脂、纸产品、棉绒或Methocel，其他固体载体它们本身有吸引白蚁或至少对白蚁没有驱避作用的也特别适合和优选的。不同固体的混合物常常是适合的。例如木材粉和琼脂做为含有水分的固体混合物将是可取的。
适合的液体载体包括水；醇类如异丙醇和甘油，酮类如丙酮、甲乙酮、甲基异丁酮、异佛尔酮和环己酮；醚类；芳香或脂肪烃如苯、甲苯、二甲苯；石油组分如煤油和轻矿物油；氯代烃如四氯化碳、多氯乙烯和三氯乙烷；极性有机液体如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜和N-甲基吡咯烷酮；植物衍生的油如玉米油和花生油。不同液体的混合物常是适合的，例如异佛尔酮和极性有机溶剂如N-甲基吡咯烷酮，如固体和液体载体的混合物。
杀虫剂组合物常以浓的形式来配制和运输，随后在应用前由使用者稀释。含有少量表面活性剂的载体有利于稀释过程。因此，在这种组合物中至少含有一种表面活性剂是适合的。例如，组合物可以含有至少两种载体，其中至少一种为表面活性剂。
表面活性剂可以是乳化剂，分散剂或湿润剂；它可以是非离子型的或离子型的。适合的表面活性剂的例子包括聚丙烯酸的钠盐或钙盐和磺酸木质素；与环氧乙烷和/或环氧丙烷缩合的至少在分子中含有12个碳原子的脂肪酸或脂肪胺或酰胺；甘油，山利醇，蔗糖或季戊四醇的脂肪酸酯；这些化合物与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物；这些化合物与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物；脂肪醇或烷基酚如p-辛基酚或p-辛基甲酚与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合产物；这些缩合产物的硫酸酯或磺酸酯；分子中至少含有10个碳原子的碱金属或碱土金属盐，优选的为钠盐或硫酸或磺酸酯如月桂酰硫酸钠、第二烷基硫酸钠、蓖麻油的亚硫酸钠盐、和烷基芳基磺酸钠，如十二烷苯磺酸盐；和环氧己烷的聚合物和环氧乙烷与环氧丙烷的共聚物。
杀虫剂组合物可配制成例如可湿性粉末，屑，颗粒，毒饵，溶液，可乳化的浓缩物，乳化剂，混悬浓缩物和气雾剂。
可湿性粉末通常含有25，50或75％(重量)的活性成分并且除惰性固体外通常含有3-10％(重量)的分散剂和，当需要时，0-10％(重量)的稳定剂和/或其他的添加剂如渗透剂或增稠剂。
屑剂常常配制具有与可湿性粉末相似的组合物的屑浓缩物但不含分散剂，并在大田里再用固体载体进一步稀释成通常含有0.5-10％(重量)活性成分的组合物。
颗粒剂通常制成具有10和100BS筛(1.676-0.152mm)之间的大小，可用如聚结法或浸渍技术制造。一般颗粒含有0.01-75％(重量)的活性成分和0-10％(重量)的添加剂如稳定剂，表面活性剂，慢释放改进剂和粘合剂。所谓的“干燥可流动性粉末”是由具有相对高浓度活性成分的相对小的颗粒组成的。在当今实践中特别有兴趣的是水可分散的颗粒配方。这些是干燥和硬颗粒的形式主要不含有屑末，并在处理时具有耐研磨的性质，可以减少屑末的形成。在与水接触时，颗粒易于崩解形成活性原料粒状稳定混悬剂。这种配方含有90％(重量)或更大比例的研细的活性原料，3-7％(重量)的混合表面活性剂，它起到湿润分散，混悬和结合剂的作用，和1-3％(重量)研细的载体，它起到再混悬剂的作用。
毒饵是由例如将适合的食物源，如白蚁用锯末或蟑螂用谷粒或粉，与产生希望的结果所需要的足够量的活性成分相结合制造的；例如约0.001％至约20％(重量)的活性成分由加入约1％至5％的水基质的粘合剂如琼脂混合形成膏状物。此类膏状混合物可以应用或装在一个套中如空心木制的销钉或塑料管中或毒饵站中。在其他的实施方案中使用纸张或纸板喷上或浸于含有活性成分的稀释配方。毒饵是本发明的优选实施方案。
可乳化的浓缩物除溶剂外通常含有，在需要时，共溶剂，每体积的10％-50％(重量)的活性成分，每体积的2-20％(重量)的乳化剂和每体积的0-20％(重量)的其他添加剂如稳定剂、渗透剂和腐蚀抑制剂。
混悬剂浓缩物为了得到稳定、不沉淀可流动的产物通常是这样调配：即含有10-75％(重量)的活性成分，0.5-15％(重量)的分散剂，0.1-10％(重量)的混悬剂如胶体保护剂和触变剂，0-10％(重量)的其他添加剂如去沫剂，腐蚀抑制剂，稳定剂，渗透剂和增稠剂，和水或活性成分在其中实质不溶的有机液体；在配方中可能溶有某些有机固体或无机盐来帮助防止沉淀或作为水的防冻剂。
水性分散剂和乳剂可由用水稀释的可湿性粉末或浓缩物得到。上述乳剂可以是油包水或水包油型，可能具有稠的类-“低温”稠度。
应用(I)式化合物抗白蚁的方法包括将该化合物，方便地是在包含(I)式化合物和如上所述的载体的组合物中，施于需要处理白蚁的地点或区域例如已经遭受白蚁侵扰或侵袭或想要保护不受白蚁侵扰的土壤或木材。自然，活性成分使用的量要足以达到所期望达到的能抗白蚁侵袭的作用。此剂量依赖于许多因素，包括使用的载体，使用的方法和条件，此配方在使用地点是形成薄膜或分散的颗粒或毒饵，膜的厚度或颗粒的大小，白蚁侵扰的程度等等。
恰当的考虑和解决这些因素以在需要保护的地点提供需要剂量的活性成分是本领域的人员所掌握的。可是，一般本发明的化合物在需要保护的地点的有效剂量-也就是用白蚁出入过的剂量为基于组合物总重量的0.001至1％的数量级，虽然在某些情况下有效的浓度可以低至0.0001％或高至2％(同样基于组成的总重量)。
当用于控制蟑螂，优选使用处理的毒饵中的或表面处理的活性成分。
当用于控制蚂蚁，优选使用液体的毒饵或颗粒的毒饵中的有效成分。
当用于控制白蚁，优选使用纤维素基质毒饵中的活性成分。
当用于控制跳蚤，优选使用在处理过的基质上的活性成分。
适合的配方包括颗粒、膏状或屑末蟑螂毒饵，SP或WP蟑螂和/或跳蚤的可喷雾剂，纤维素基质的白蚁毒饵，液体或颗粒状蚂蚁毒饵，跳蚤用饲喂或动物外用给药。

Claims (9)

1、控制蟑螂的一种方法，包括投放对控制蟑螂有效剂量的(I)式化合物，
其中R1和R2为H，甲基或乙基，于需要控制蟑螂的场所。
2、控制蚂蚁的一种方法，包括投放对控制蚂蚁有效剂量的(I)式化合物，
其中R1和R2为H，甲基或乙基，于需要控制蚂蚁的场所。
3、控制跳蚤的一种方法，包括投放对控制跳蚤有效剂量的(I)式化合物，
Figure C971216230002C3
其中R1和R2为H，甲基或乙基，于需要控制跳蚤的场所。
4、控制白蚁的一种方法包括投放对控制白蚁有效剂量的(I)式化合物，
其中R1和R2为H，甲基或乙基，于需要控制白蚁的场所。
5、(II)式的化合物，
其中R1′和R2′为H、甲基或乙基，其前提条件是R1′和R2′中至少一个是甲基或乙基。
6、一种杀虫剂组合物，包含与载体混合的有效剂量的权利要求5的化合物。
7、一种蟑螂毒饵，其特征在于，在常规毒饵中包含权利要求5的化合物。
8、一种蚂蚁毒饵，其特征在于，在常规毒饵中包含权利要求5的化合物。
9、一种白蚁毒饵，其特征在于，在常规毒饵中包含权利要求5的化合物。
CNB971216231A 1996-11-08 1997-11-10 新的苯甲酰基苯基脲类杀虫剂及其用于控制蟑螂、蚂蚁、跳蚤和白蚁的方法 Expired - Lifetime CN1163144C (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US74538796A 1996-11-08 1996-11-08
US745,387 1996-11-08
US745387 1996-11-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1181879A CN1181879A (zh) 1998-05-20
CN1163144C true CN1163144C (zh) 2004-08-25

Family

ID=24996479

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB971216231A Expired - Lifetime CN1163144C (zh) 1996-11-08 1997-11-10 新的苯甲酰基苯基脲类杀虫剂及其用于控制蟑螂、蚂蚁、跳蚤和白蚁的方法

Country Status (11)

Country Link
EP (1) EP0936867B1 (zh)
CN (1) CN1163144C (zh)
AU (1) AU732704B2 (zh)
DE (1) DE69719533T2 (zh)
ES (1) ES2188921T3 (zh)
HK (1) HK1010817A1 (zh)
ID (1) ID18087A (zh)
MY (1) MY118363A (zh)
TW (1) TW374694B (zh)
WO (1) WO1998019542A1 (zh)
ZA (1) ZA9710057B (zh)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA983105B (en) 1997-04-15 1999-10-14 Dow Agrosciences Llc Methods and apparatuses for monitoring or controlling pests.
DE102007045957A1 (de) 2007-09-26 2009-04-09 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akarziden Eigenschaften
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
CN102448305B (zh) 2009-03-25 2015-04-01 拜尔农作物科学股份公司 具有杀昆虫和杀螨虫特性的活性成分结合物
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4170657A (en) * 1977-05-13 1979-10-09 The Dow Chemical Company Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides
DE2726684A1 (de) * 1977-06-14 1979-01-04 Hoechst Ag Insektizide mittel
US4468405A (en) * 1981-07-30 1984-08-28 The Dow Chemical Company Substituted N-aroyl N'-phenyl urea compounds
DE3827133A1 (de) * 1987-08-13 1989-02-23 Ciba Geigy Ag N-benzoyl-n'-2,3,5-trihalogen-4-halogenalkoxy-phenylharnstoffe, ihre herstellung und verwendung bei der kontrolle von schaedlingen
JPH023659A (ja) * 1988-06-20 1990-01-09 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ベンゾイルウレア系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
TW282393B (zh) * 1992-06-01 1996-08-01 Dowelanco Co
AU4571493A (en) * 1992-07-29 1994-03-03 Ciba-Geigy Ag Method and composition for controlling cockroaches

Also Published As

Publication number Publication date
ZA9710057B (en) 1999-05-07
ID18087A (id) 1998-02-26
DE69719533D1 (de) 2003-04-10
EP0936867A1 (en) 1999-08-25
HK1010817A1 (en) 1999-07-02
WO1998019542A1 (en) 1998-05-14
EP0936867B1 (en) 2003-03-05
AU4979797A (en) 1998-05-29
DE69719533T2 (de) 2003-10-02
TW374694B (en) 1999-11-21
AU732704B2 (en) 2001-04-26
ES2188921T3 (es) 2003-07-01
CN1181879A (zh) 1998-05-20
MY118363A (en) 2004-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1213661C (zh) 防治白蚁的方法
US4833151A (en) Insecticidal Ureas and thioureas
CN1028197C (zh) 治理白蚁的方法
US4013717A (en) Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities
JP2866894B2 (ja) ヘキサフルムロンおよび関連化合物の殺白蟻剤としての新規な使用
EP0726028A2 (en) Use of an insecticidal, pesticidal or insecticidal/pesticidal delivery composition for controlling a population of terrestrial insects or pests
CN1153596A (zh) 农药组合物
CN1163144C (zh) 新的苯甲酰基苯基脲类杀虫剂及其用于控制蟑螂、蚂蚁、跳蚤和白蚁的方法
EP0558706B1 (en) Cockroach bait feeding stimuli
EP2982246B1 (en) Use of ecdysone and 20-hydroxyecdysone for controlling termites
US4166124A (en) Insecticidal 2,6-dihalobenzoyl urea derivatives
SK12372002A3 (sk) Pesticídne preparáty a ich použitie ako ochranných látok
Retnakaran Effect of 3 new moult-inhibiting insect growth regulators on the spruce budworm
Samsøe-Petersen Effects of 45 insecticides, acaricides and molluscicides on the rove beetle Aleochara bilineata (Col.: Staphylinidae) in the laboratory
CN1066717C (zh) 1－芳基吡唑类杀虫剂
US4110469A (en) Insecticidal N-(2,6-dichlorobenzoyl)-N&#39;-(4-cyanophenyl) urea
JPS62212335A (ja) ２−アリ−ル−２−メチルプロピルエ−テル誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫剤
JP4152112B2 (ja) シロアリ用食毒剤
US4627981A (en) Attractant-ingestion stimulant preparations for Periplaneta americana L
US5245071A (en) Organic compounds derived from urea or thiourea
Friedel Cyromazine inhibits larval development of the dog flea, Ctenocephalides canis (Siphonaptera: Pulicidae)
JPH0395104A (ja) シロアリ防除剤
CN1824648A (zh) 茚取代肟醚类杀菌、杀虫剂
US7182952B2 (en) Urea and nitrogen based compounds as feeding stimulants/aggregants and masking agents of unpalatable chemicals for subterranean termites
US3067091A (en) Insect combatting

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C53 Correction of patent for invention or patent application
CB02 Change of applicant information

Applicant after: Dow Agrosciences Corp.

Applicant before: Dow Elanco LLC

COR Change of bibliographic data

Free format text: CORRECT: APPLICANT; FROM: DOW ELANCO LLC TO: DAO AGRICULTURAL SCIENCES CO., LTD.

C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: GR

Ref document number: 1010817

Country of ref document: HK

CX01 Expiry of patent term

Granted publication date: 20040825