CN116283629B - 一种5-氨基-2-硝基苯甲酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种5‑氨基‑2‑硝基苯甲酸的制备方法，按照如下步骤制备：1)以间氨基苯甲酸为起始原料，冰醋酸作为溶剂，控制反应温度35℃以下，滴加醋酐，反应完后，控制反应温度35℃以下，滴入浓硫酸，滴加完毕，固体溶解，继续保持20‑35℃滴加发烟硝酸，滴加完毕，继续反应至反应完全得到5‑乙酰氨基‑2‑硝基苯甲酸粗品，2)将5‑乙酰氨基‑2‑硝基苯甲酸粗品加入无水乙醇中重结晶；3)水解，得到5‑氨基‑2‑硝基苯甲酸。本发明通过一锅法制备5‑乙酰氨基‑2‑硝基苯甲酸，避免中间体间乙酰氨基苯甲酸后处理的麻烦和风险，再通过水解得到产品。选择性好、产率高、纯度高、操作简单且安全稳定的制备5‑氨基‑2‑硝基苯甲酸的方法。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种5-氨基-2-硝基苯甲酸的制备方法。
背景技术
5-氨基-2-硝基苯甲酸是合成L-r-谷氨酰-3羧基-4-硝基苯胺铵盐(Glupa-C)的重要原料之一。L-r-谷氨酰-3羧基-4-硝基苯胺铵盐(Glupa-C)是测定转肽酶的良好底物，供医疗机构用于体外定量检测人血清或血浆中γ-谷氨酰转肽酶的活力，作辅助诊断用。
中国药科大学联合丽珠医药有限公司于1992年在CN1076688A公开了5-氨基-2-硝基苯甲酸的合成路线：
该方法的缺点反应步骤长，氧化反应有爆炸风险，并且高锰酸钾处理麻烦，重金属残留高，这些缺点都不利于工业化生产。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明的目的在于提供另一种5-氨基-2-硝基苯甲酸的制备方法，操作简单，选择性好，收率高，纯度高。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种5-氨基-2-硝基苯甲酸的制备方法，其特征在于，按照如下步骤制备：
1)以间氨基苯甲酸为起始原料，冰醋酸作为溶剂，控制反应温度35℃以下，滴加醋酐，反应完后，控制反应温度35℃以下，滴入浓硫酸，滴加完毕，固体溶解，继续保持20-35℃滴加发烟硝酸，滴加完毕，继续反应至反应完全，控制温度10℃以下，将反应液缓慢加入水中，大量黄色固体析出，搅拌，过滤，固体用水洗涤，烘干得到5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸粗品，
2)将5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸粗品加入无水乙醇中重结晶，得到5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸；
3)5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸加水水解，得到5-氨基-2-硝基苯甲酸；
反应式为：
本发明选用醋酸作为酰胺化溶剂，与醋酸酐进行酰胺化反应，反应完后的物料不经过处理，直接滴加浓硫酸和发烟硝酸进行硝化，在硝化反应时，醋酸能与水互溶，从而使得硝化能顺利进行，并且选择性好，制得的5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸收率高。该两步一锅制成，省去了中间处理的步骤，适合工业化生产，同时，也提高了收率。
上述方案中：所述间氨基苯甲酸与冰醋酸的质量比为1:2-1：4。更有利于下一步的硝化反应。
上述方案中：所述间氨基苯甲酸与醋酸酐的摩尔比为1:1.1-1.3。
上述方案中：所述间氨基苯甲酸与浓硫酸的摩尔比为1:1.3-1.5。
上述方案中：所述间氨基苯甲酸与发烟硝酸的摩尔比为1:1.0-1.05。
上述方案中：所述5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸粗品加入无水乙醇中重结晶的具体操作为：将5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸粗品加入无水乙醇中，升温回流，溶解后降温析晶，过滤，滤饼用无水乙醇洗涤，烘干得到5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸。
上述方案中：5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸加水水解采用碱水解。
上述方案中：将5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸加入水中，室温搅拌下，滴加氢氧化钠水溶液，滴加过程，固体溶解，滴加完毕，室温反应至反应完全，将反应液降温至0℃，滴加盐酸调pH＝2,固体析出，保温0℃左右，搅拌，过滤，固体用水洗，烘干，得产品。
有益效果：本发明通过一锅法制备5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸，避免中间体间乙酰氨基苯甲酸后处理的麻烦和风险，再通过水解得到5-氨基-2-硝基苯甲酸。该发明克服已有技术的缺陷，提供进而选择性好、产率高、纯度高、操作简单且安全稳定的制备5-氨基-2-硝基苯甲酸的方法。
附图说明
图1为实施例1的5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸液相中控图谱。
图2为实施例1制得的5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸液相图谱。
图3为实施例1制得的5-氨基-2-硝基苯甲酸液相图谱。
图4为实施例2的5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸液相中控图谱。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明做进一步的描述。
实施例1
5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸的制备
将10g间氨基苯甲酸(0.073mol)和30g冰醋酸加入250ml三口瓶，室温下机械搅拌，使固体悬浮分散于冰醋酸中，控温35℃以下滴加9g醋酸酐(0.088mol)，滴加完毕，室温反应1小时，TLC监控反应完全；冰水浴下，控温35℃以下滴加入10g浓硫酸(98％，0.102mol)，滴加完毕，固体溶解，继续保持20～35℃滴加4.7g发烟硝酸(0.075mol)，滴加完毕，室温反应1小时，HPLC监控反应完全，控温10℃以下，将反应液缓慢加入100g水中，大量黄色固体析出，保温搅拌1小时，过滤，固体每次用20ml水洗3次，烘干得到16g黄色固体5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸粗品。
将16g 5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸粗品加入68ml无水乙醇中，升温回流溶解，溶解后，降温至20℃，保温析晶3小时，过滤，固体用10ml无水乙醇淋洗，烘干得14g 5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸，收率85.5％。
5-氨基-2-硝基苯甲酸的制备
将10g 5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸加入30ml水，室温搅拌下，滴加8.8g氢氧化钠/30ml水溶液，滴加过程，固体溶解，滴加完毕，室温反应2小时，TLC监控反应完全，将反应液降温至0℃，滴加盐酸调pH＝2,固体析出，保温0℃左右，搅拌2小时，过滤，固体用10ml水洗，烘干，得8g
5-氨基-2-硝基苯甲酸，收率98％，纯度99.83％，如图3所示。
实施例2
将10g间氨基苯甲酸和70ml二氯甲烷加入250ml三口瓶，室温下机械搅拌，使固体悬浮分散于二氯甲烷中，控温35℃以下滴加9g醋酸酐，滴加完毕，室温反应1小时，TLC监控反应完全；冰水浴下，控温35℃以下滴加入10g浓硫酸，继续保持20～35℃滴加4.7g发烟硝酸，滴加完毕，
20～35℃反应5小时，液相监控，硝化未进行。
从图4可以看出，在进行酰胺化时，该步反应能顺利进行，但是再继续进行硝化反应时，却不能顺利的进行下去。中控一直为酰胺化产物。反应液中出现三相，水相、有机相和固相。
实施例3
5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸的制备
将10g间氨基苯甲酸(0.073mol)和20g冰醋酸加入250ml三口瓶，室温下机械搅拌，使固体悬浮分散于冰醋酸中，控温35℃以下滴加8.2g醋酸酐(0.0803mol)，滴加完毕，室温反应1小时，TLC监控反应完全；冰水浴下，控温35℃以下滴加入9.3g浓硫酸(0.095mol)，滴加完毕，固体溶解，继续保持20～35℃滴加4.57g发烟硝酸(0.073mol)，滴加完毕，室温反应1小时，HPLC监控反应完全，控温10℃以下，将反应液缓慢加入100g水中，大量黄色固体析出，保温搅拌1小时，过滤，固体每次用20ml水洗3次，烘干得到15.2g黄色固体5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸粗品。
将15.2g 5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸粗品加入68ml无水乙醇中，升温回流溶解，溶解后，降温至20℃，保温析晶3小时，过滤，固体用10ml无水乙醇淋洗，烘干得13.1g 5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸，收率80％。
5-氨基-2-硝基苯甲酸的制备
将10g 5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸加入30ml水，室温搅拌下，滴加8.8g氢氧化钠/30ml水溶液，滴加过程，固体溶解，滴加完毕，室温反应2小时，TLC监控反应完全，将反应液降温至0℃，滴加盐酸调pH＝2,固体析出，保温0℃左右，搅拌2小时，过滤，固体用10ml水洗，烘干，得8.1g5-氨基-2-硝基苯甲酸，纯度99.85％。
实施例4
5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸的制备
将10g间氨基苯甲酸(0.073mol)和40g冰醋酸加入250ml三口瓶，室温下机械搅拌，使固体悬浮分散于冰醋酸中，控温35℃以下滴加9.7g醋酸酐，滴加完毕，室温反应1小时，TLC监控反应完全；冰水浴下，控温35℃以下滴加10.7g浓硫酸(0.095mol)，滴加完毕，固体溶解，继续保持20～35℃滴加4.8g发烟硝酸(0.073mol)，滴加完毕，室温反应1小时，HPLC监控反应完全，控温10℃以下，将反应液缓慢加入100g水中，大量黄色固体析出，保温搅拌1小时，过滤，固体每次用20ml水洗3次，烘干得到15.6g黄色固体5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸粗品。
将15.6g 5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸粗品加入68ml无水乙醇中，升温回流溶解，溶解后，降温至20℃，保温析晶3小时，过滤，固体用10ml无水乙醇淋洗，烘干得13.3g 5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸，收率81.2％。
5-氨基-2-硝基苯甲酸的制备
将10g 5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸加入30ml水，室温搅拌下，滴加8.8g氢氧化钠/30ml水溶液，滴加过程，固体溶解，滴加完毕，室温反应2小时，TLC监控反应完全，将反应液降温至0℃，滴加盐酸调pH＝2,固体析出，保温0℃左右，搅拌2小时，过滤，固体用10ml水洗，烘干，得8.13g 5-氨基-2-硝基苯甲酸，纯度99.79％。
最后说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的宗旨和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。
Claims (6)
1.一种5-氨基-2-硝基苯甲酸的制备方法，其特征在于，按照如下步骤制备：
1)以间氨基苯甲酸为起始原料，冰醋酸作为溶剂，控制反应温度35℃以下，滴加醋酐，反应完后，控制反应温度35℃以下，滴入浓硫酸，滴加完毕，固体溶解，继续保持20-35℃滴加发烟硝酸，滴加完毕，继续反应至反应完全，控制温度10℃以下，将反应液缓慢加入水中，大量黄色固体析出，搅拌，过滤，固体用水洗涤，烘干得到5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸粗品，
2)将5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸粗品加入无水乙醇中重结晶，得到5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸；
3)5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸加水水解，将5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸加入水中，室温搅拌下，滴加氢氧化钠水溶液，滴加过程，固体溶解，滴加完毕，室温反应至反应完全，将反应液降温至0℃，滴加盐酸调pH＝2,固体析出，保温0℃左右，搅拌，过滤，固体用水洗，烘干，得产品，反应式为：
2.根据权利要求1所述5-氨基-2-硝基苯甲酸的制备方法，其特征在于：所述间氨基苯甲酸与冰醋酸的质量比为1:2-1：4。
3.根据权利要求2所述5-氨基-2-硝基苯甲酸的制备方法，其特征在于：所述间氨基苯甲酸与醋酸酐的摩尔比为1:1.1-1.3。
4.根据权利要求3所述5-氨基-2-硝基苯甲酸的制备方法，其特征在于：所述间氨基苯甲酸与浓硫酸的摩尔比为1:1.3-1.5。
5.根据权利要求4所述5-氨基-2-硝基苯甲酸的制备方法，其特征在于：所述间氨基苯甲酸与发烟硝酸的摩尔比为1:1.0-1.05。
6.根据权利要求5所述5-氨基-2-硝基苯甲酸的制备方法，其特征在于，所述5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸粗品加入无水乙醇中重结晶的具体操作为：将5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸粗品加入无水乙醇中，升温回流，溶解后降温析晶，过滤，滤饼用无水乙醇洗涤，烘干得到5-乙酰氨基-2-硝基苯甲酸。
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