CN116253834A - 一种聚合物及其制备方法、抗菌抗病毒产品与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及聚合物技术领域，尤其涉及一种聚合物及其制备方法、抗菌抗病毒产品与应用。该聚合物采用包括以下质量百分比的原料制备而成：乙烯基抗菌抗病毒单体1‑99％；丙烯酸酯类单体1‑90％；乙烯基烷氧基硅烷0‑10％；交联剂0‑5％；引发剂0.01‑3％；余量为溶剂。本发明通过利用交联剂在线型分子之间的架桥作用，使得多个线型分子相互键合形成网状结构，从而提高所获得的聚合物的强度、耐溶剂性能；通过引发剂引发烯类单体的自由基聚合和共聚合反应，从而制得抗菌抗病毒效果佳、抗菌抗病毒耐久性好、毒性低的聚合物；采用该聚合物所制得的涂料具有高效持久抗菌抗病毒活性、良好透明性、高硬度、低细胞毒性等优异性能。
Description
技术领域
本发明涉及聚合物技术领域，尤其涉及一种聚合物及其制备方法、抗菌抗病毒产品与应用。
背景技术
致病性微生物普遍存在，易于在木材、金属、纺织品、复合材料和包装材料表面附着和快速增值，在适宜的条件下快速增值，从而形成顽固的生物膜；超过80％的人类慢性细菌感染与生物膜有关，这也是产生耐药细菌的主要原因，而耐药细菌的快速进化给世界公共卫生带来了巨大的挑战。因此开发对产品抗菌抗病毒功能化技术具有重大意义和价值。并且，各地人民都具有自主意识地采取各种有效防控措施，也极大地增加了抗菌技术和产品的需求。其中，抗菌抗病毒涂层与消毒产品相比，更多地强调防护功能，抗菌效果更持久、更安全，也可以有效减少应用空间内的消毒频次。
而目前市面传统商业化涂料处于成熟发展阶段，尤其是水性涂料具有绿色环境友好、安全易储存、理化性能佳、透明度高、应用广泛等诸多优点。但是现有的抗菌聚合物普遍存在抗菌抗病毒活性低、耐久性差、毒性较大的问题。
因此，现有技术还有待于改进和发展。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种聚合物及其制备方法、抗菌抗病毒产品与应用，旨在解决现有的抗菌抗病毒聚合物存在抗菌抗病毒活性低、耐久性差、毒性较大的问题。
本发明的技术方案如下：
本发明的第一方面，提供一种聚合物，其结构通式：
其中，
所述R1为H或CH3；
所述R2为抗菌抗病毒官能团，优选季铵盐官能团、卤胺官能团、两性离子官能团、胍官能团、抗菌肽官能团等中的一种或多种；
所述R3为丙烯酸酯类单体经双键聚合后的残基，所述丙烯酸酯类单体优选丙烯酸-2-羟基乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、2-甲基丙烯酸甲酯、2-甲基丙烯酸乙酯等中的一种或多种；
所述R4为乙烯基烷氧基硅烷，优选三甲氧基硅烷、三乙氧基硅烷、甲基二乙氧基硅烷、甲基二甲氧基硅烷等中的一种或多种；
所述R5为分子内含有多个不饱和双键的化合物类型交联剂，优选二乙烯基苯、二异氰酸酯、N,N-亚甲基双丙烯酰胺等中的一种或多种；
所述a、b、c、d均为物质的量之比，其中
所述a为1～9，优选1、2、3、4、5、6、7、8或9；
所述b为1～9，优选1、2、3、4、5或6；
所述c为0～3，优选0、0.5、1、1.5或2；
所述d为0～2，优选0、0.5、1或2。
在一种实施方式中，所述聚合物采用包括以下质量百分比的原料制备而成：
本实施例中，以乙烯基抗菌抗病毒单体、丙烯酸酯类单体、乙烯基烷氧基硅烷为主要原料，利用交联剂在线型分子之间的架桥作用，使得多个线型分子相互键合形成网状结构，使得线性分子之间相互交联，从而提高聚合物的强度和耐溶剂性能；利用引发剂在光或热的作用条件下，产生自由基，从而引发烯类单体的自由基键合和共聚合反应；利用溶剂，可有效溶解引发剂、乙烯基抗菌抗病毒单体、丙烯酸酯类单体、乙烯基烷氧基硅烷和交联剂，使反应有效进行，从而制得抗菌抗病毒效果佳、抗菌抗病毒耐久性好、毒性低的聚合物。该聚合物制成水性涂料，所得涂料具有高效持久抗菌抗病毒活性、良好透明性、高硬度、低细胞毒性等优异性能，可快速实现产业化。
优选地，所述乙烯基抗菌抗病毒单体的质量百分比为1-60％，例如1％、2％、5％、10％、15％、20％、40％或60％。采用该含量的乙烯基抗菌抗病毒单体，可以确保最终聚合得到的聚合物具有高效、持久的抗菌抗病毒效果。
优选地，所述丙烯酸酯类单体的质量百分比为1-10％，例如1％、2％或10％。采用该含量的丙烯酸酯类单体，可以确保最终聚合得到的聚合物具有良好的亲水性、柔韧性和粘接强度等性能。
优选地，所述乙烯基烷氧基硅烷的质量百分比为1-10％，例如1％、2％、5％或10％。采用该含量的乙烯基烷氧基硅烷，可以确保最终聚合得到的聚合物具有良好的防污性能。
优选地，所述交联剂的质量百分比为0.1-1％，例如0.1％、0.2％、0.5％或1％。交联剂是一种能在线型分子之间起架桥作用的物质，通过交联剂使线型分子相互连在一起形成网状结构，这是因为交联剂分子中的多官能团能与线型分子上的不饱和键发生反应，从而使得线型分子交联。采用该含量的交联剂，可以确保最终交联得到的聚合物具有良好的强度、耐溶剂性能。
优选地，所述引发剂的质量百分比为0.05-0.5％，例如0.05％、0.1％、0.2％或0.5％。引发剂在光或热的作用下，能产生自由基，从而引发烯类单体的自由基聚合和共聚合反应。采用该含量的引发剂，可以确保烯类单体聚合完全。
优选地，所述乙烯基抗菌抗病毒单体包括乙烯基季铵盐、乙烯基卤胺、乙烯基两性离子、乙烯基胍、乙烯基抗菌肽等中的一种或多种。采用该类单体，可以使得最终制得的聚合物具有高效、持久的抗菌抗病毒效果。
优选地，所述乙烯基季铵盐包括乙烯基吡啶类季铵盐、乙烯基烷基类季铵盐等中的一种或多种。
更优选地，所述乙烯基吡啶类季铵盐的结构式：
其中，
Y为卤素，优选Br、Cl或I；
R6为杂原子取代或未取代的C1-18烷基，优选C1-18烷基，更优选C1、C2、C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18；
R7为杂原子取代或未取代的C0-18烷基，优选C0、C1或COO-R8，R8为杂原子取代或未取代的C0-18烷基，优选C1、C2、C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18。
更优选地，所述乙烯基烷基类季铵盐的结构式：
其中，
Y为卤素，优选Br、Cl或I；
R6为杂原子取代或未取代的C1-18烷基，优选C1-18烷基，更优选C1、C2、C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18；
R7为杂原子取代或未取代的C0-18烷基，优选C0、C1或COO-R8，R8为杂原子取代或未取代的C0-18烷基，优选C1、C2、C4、C6、C8或C10、C12、C14、C16或C18。
R9为杂原子取代或未取代的C1-18烷基，优选CH3或CH2CH3。
优选地，所述乙烯基卤胺的结构式：
其中，
Y为卤素，优选Br、Cl或I；
R7为杂原子取代或未取代的C0-18烷基，优选C0、C1或COO-R8，R8为杂原子取代或未取代的C0-18烷基，优选C1、C2、C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18。
优选地，所述乙烯基两性离子的结构式：
其中，
R7为杂原子取代或未取代的C0-18烷基，优选C0、C1或COO-R8，R8为杂原子取代或未取代的C0-18烷基，优选C1、C2、C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18；
R9为杂原子取代或未取代的C1-18烷基，优选CH3或CH2CH3；
R10为杂原子取代或未取代的C1-18烷基，优选C1、C2、C2、C4、C5、C6、C7或C8。
优选地，所述乙烯基胍的结构式：
其中，
R7为杂原子取代或未取代的C0-18烷基，优选C0、C1或COO-R8，R8为杂原子取代或未取代的C0-18烷基，优选C1、C2、C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18。
优选地，所述乙烯基抗菌肽的结构式：
其中，
R7为杂原子取代或未取代的C0-18烷基，优选C0、C1或COO-R8，R8为杂原子取代或未取代的C0-18烷基，优选C1、C2、C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18；
R11为H或CH3；
R12为杂原子取代或未取代的C0-18烷基，优选C1、C2、C4、C6、C8或C10；
R13为杂原子取代或未取代的C1-18烷基，优选C1、C2、C3或C4。
优选地，所述交联剂为二乙烯基苯、二异氰酸酯、N,N-亚甲基双丙烯酰胺等中的一种或多种。
优选地，所述溶剂选自水、乙醇、甲醇、丁醇、丙酮、二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯、异丙醇、乙醚等中的一种或多种。
优选地，所述引发剂选自热引发剂、光引发剂中的一种。
优选地，所述热引发剂选自偶氮化合物、过氧化物、氧化物-还原物组合物等中的一种或多种，其中所述偶氮化合物优选偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈和偶氮二异丁酸二甲酯等中的一种或多种，所述过氧化物优选过氧化氢、过硫酸铵、过硫酸钾、过氧化苯甲酰等中的一种或多种，所述还原物优选亚硫酸钠、硫酸亚铁、氯化亚铁、硫代硫酸钠等中的一种或多种。
优选地，所述光引发剂选自光引发剂2925、光引发剂2959等中的一种或多种。
本发明的第二方面，提供一种如本发明所述的聚合物的制备方法，其中，包括步骤：使乙烯基抗菌抗病毒单体、丙烯酸酯类单体、乙烯基烷氧基硅烷在交联剂和引发剂作用下进行反应，得到所述聚合物。
当使用光引发剂时，通过将反应体系置于紫外光辐射下，即可发生聚合反应制得聚合物。优选地，当所述引发剂为光引发剂时，所述聚合物的制备方法具体包括步骤：
将乙烯基抗菌抗病毒单体、丙烯酸酯类单体、乙烯基烷氧基硅烷、交联剂、光引发剂和第一溶剂混合，得到反应体系；
将所述反应体系在紫外光辐射下进行反应第一预定时间，得到所述聚合物。
优选地，所述混合之后，得到反应体系之前，还包括步骤：将混合后体系进行超声震荡约10-120min(优选10-60min)，使体系中各成分均完全溶解，得到所述反应体系。
优选地，所述第一溶剂选自水、乙醇、甲醇、丁醇、丙酮、二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯、异丙醇、乙醚等中的一种或多种。
优选地，所述第一预定时间为0.5-24h，更优选0.5-10h，例如1h、2h、3h、4h、6h、8h或10h。再优选地，所述第一预定时间为0.5-1.5h，例如0.5h、1h或1.5h。
当使用热引发剂时，通过将反应体系升温至一定温度下搅拌反应一定时间，即可发生聚合反应制得聚合物。优选地，当所述引发剂为热引发剂时，所述聚合物的制备方法具体包括步骤：
将乙烯基抗菌抗病毒单体、丙烯酸酯类单体、乙烯基烷氧基硅烷、交联剂和第二溶剂混合，得到单体溶液；
将热引发剂和第三溶剂混合，得到热引发剂溶液；
将所述单体溶液升温至预定温度后，在搅拌下加入所述热引发剂溶液，搅拌反应第二预定时间，得到所述聚合物。
优选地，所述混合之后，得到单体溶液之前，还包括步骤：将混合后体系进行超声震荡约10-120min(优选10-60min)，使体系中各成分均完全溶解，得到所述单体溶液。
优选地，所述混合之后，得到热引发剂溶液之前，还包括步骤：将混合后体系进行超声震荡至成分完全溶解，得到所述热引发剂溶液。
优选地，所述将所述单体溶液升温至预定温度后，在搅拌下加入所述热引发剂溶液，搅拌反应第二预定时间的步骤，具体包括：将所述单体溶液升温至预定温度后，以150-250r/min的转速进行机械搅拌，在所述机械搅拌下缓慢滴入所述热引发剂溶液，机械搅拌反应第二预定时间。其中，所述第二预定时间是从机械搅拌开始时起算。
优选地，所述第二溶剂选自水、乙醇、甲醇、丁醇、丙酮、二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯、异丙醇、乙醚等中的一种或多种。
优选地，所述第三溶剂选自水、乙醇、甲醇、丁醇、丙酮、二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯、异丙醇、乙醚等中的一种或多种。
优选地，所述预定温度为25-95℃，例如20℃、25℃、30℃、35℃、40℃、60℃、70℃或75℃。
优选地，所述第二预定时间为0.5-24h，更优选0.5-10h，例如1h、2h、3h、4h、6h、8h或10h。再优选地，所述第二预定时间为2-4h，例如2h或4h。
本发明的第三方面，提供一种如本发明所述的聚合物在制备抗菌抗病毒产品中的应用。
本发明的第四方面，提供一种抗菌抗病毒产品，其中，包括如本发明所述的聚合物。
有益效果：本发明提供一种聚合物及其制备方法、抗菌抗病毒产品与应用，所述聚合物采用包括以下质量百分比的原料制备而成：乙烯基抗菌抗病毒单体1-99％；丙烯酸酯类单体1-90％；乙烯基烷氧基硅烷0-10％；交联剂0-5％；引发剂0.01-3％；余量为溶剂。本发明通过利用交联剂在线型分子之间的架桥作用，使得多个线型分子相互键合形成网状结构，从而提高所获得的聚合物的强度、耐溶剂性能；通过引发剂引发烯类单体的自由基聚合和共聚合反应，从而制得抗菌抗病毒效果佳、抗菌抗病毒耐久性好、毒性低的聚合物；该聚合物可制成水性涂料，所制得的涂料具有高效持久抗菌抗病毒活性、良好透明性、高硬度、低细胞毒性等优异性能，可快速实现产业化。
附图说明
图1为本发明实施例1至10中聚合物的雾度表征图；
图2为本发明实施例1至10中聚合物的细胞毒性表征图；
图3为本发明实施例3中抗菌木板的抗菌率以及抑菌圈结果图；
图4为本发明实施例3中抗菌木板的抗菌率耐久性结果图。
具体实施方式
本发明提供一种聚合物及其制备方法、抗菌抗病毒产品与应用，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，下面进一步列举实施例以详细说明本发明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明，本领域的技术人员根据本发明的上述内容作出的一些非本质的改进和调整均属于本发明的保护范围。
根据以下实施例1-8的产品的制备过分两步进行，反应路线如下：
A+B→乙烯基抗菌抗病毒单体
乙烯基抗菌抗病毒单体+其他单体+引发剂+交联剂→抗菌抗病毒聚合物
实施例中反应物A和B、乙烯基抗菌抗病毒单体、抗菌抗病毒聚合物的结构式分别如表1和表2所示。
表1
表2
备注：表2上的括号旁的数值表示各结构单元的物质的量之比
实施例1-10的具体制备工艺如下。
实施例1
向圆底烧瓶中添加5g反应物A(4-乙烯基吡啶)、15.85g反应物B(溴代十八烷)和50ml乙腈，通入氮气，置于60℃油浴中反应18h。反应结束后旋干后获得红色粉末，用石油醚、洗涤数次后，并在真空烘箱中干燥以获得乙烯基抗菌抗病毒单体。乙烯基抗菌抗病毒单体收率为95％，核磁数据为(600MHz,DMSO)δ8.81(s,4H),δ7.94(s,4H),δ6.72(t,1H),δ5.76(d,2H),δ5.01(d,2H),δ2.01(t,2H),δ1.29(t,28H),δ0.88(m，3H)。
向圆底烧瓶中添加无水乙醇、10.98g乙烯基抗菌抗病毒单体、2.91g丙烯酸-2-羟基乙酯、6.42g丙烯酸丁酯、1.86g乙烯基三甲氧基硅烷、1.93g N,N-亚甲基双丙烯酰胺、0.12g光引发剂2959，放置超声震荡约20min，使体系中各成分均完全溶解后放置紫外辐射60min后，即可获得抗菌抗病毒聚合物。
实施例2
向圆底烧瓶中添加5g反应物A(4-乙烯基吡啶)、7.85g反应物B(溴己烷)和40ml乙腈，通入氮气，置于60℃油浴中反应18h。反应结束后旋干后获得红色粉末，用石油醚、洗涤数次后，并在真空烘箱中干燥以获得乙烯基抗菌抗病毒单体。乙烯基抗菌抗病毒单体收率为94％，核磁数据为(600MHz,DMSO)δ8.81(s,4H),δ7.94(s,4H),δ6.72(t,1H),δ5.76(d,2H),δ5.01(d,2H),δ2.01(t,2H),δ1.29(t,4H),δ0.88(m，3H)。
向圆底烧瓶中添加无水乙醇、50.73g乙烯基抗菌抗病毒单体、3.01g丙烯酸丁酯、1.74g乙烯基三甲氧基硅烷、1.81g N,N-亚甲基双丙烯酰胺、0.29g光引发剂2959，放置超声震荡10min，使体系中各成分均完全溶解后放置紫外辐射60min后，即可获得抗菌抗病毒聚合物。
实施例3
向圆底烧瓶中添加5g反应物A[2-烯酸(二甲氨基)甲基丙酯]、12.91g反应物B(溴代十八烷)和40ml丙酮，通入氮气，置于60℃油浴中反应18h。反应结束后旋干后获得白色粉末，用石油醚、洗涤数次后，并在真空烘箱中干燥以获得乙烯基抗菌抗病毒单体。乙烯基抗菌抗病毒单体收率为94％，核磁数据为(600MHz,DMSO)δ6.12(d,1H),δ5.83(d,1H),δ5.76(d,1H),δ3.22(d,2H),δ2.90(s,6H),δ1.71(d,2H),δ1.29(t,2H),δ1.26(t,28H),δ0.88(d,3H)。
向三颈烧瓶中滴加适量去离子水、9.67g乙烯基抗菌抗病毒单体、1.14g丙烯酸丁酯、2.32g乙烯基三甲氧基硅烷、0.242g N,N-亚甲基双丙烯酰胺，放置超声震荡约60min，使体系中各成分均完全溶解，得到单体溶液；称取适量丙酮加入试管中，加入0.07g偶氮二异丁腈后放置于超声中震荡至完全溶解，得到热引发剂溶液；将热引发剂溶液转移到滴液漏斗中并安装至三颈烧瓶处，接着将单体溶液升温至75℃条件下以250r/min的转速进行机械搅拌，打开滴液漏斗的旋钮，使热引发剂溶液以缓慢速度滴入单体溶液中，搅拌反应2h，制得抗菌抗病毒聚合物。
实施例4
向圆底烧瓶中添加5g反应物A(2-烯酸(二甲氨基)甲基丙酯)、6.39g反应物B(溴己烷)和40ml丙酮，通入氮气，置于60℃油浴中反应18h。反应结束后旋干后获得白色粉末，用石油醚、洗涤数次后，并在真空烘箱中干燥以获得乙烯基抗菌抗病毒单体。乙烯基抗菌抗病毒单体收率为97％，核磁数据为(600MHz,DMSO)δ6.12(d,1H),δ5.83(d,1H),δ5.76(d,1H),δ3.22(d,2H),δ2.90(s,6H),δ1.71(d,2H),δ1.29(t,2H),δ1.28(t,4H),δ0.88(d,3H)。
向三颈烧瓶中滴加适量去离子水、15.2g乙烯基抗菌抗病毒单体、3g丙烯酸-2-羟基乙酯、4.97g丙烯酸丁酯、1.99g N,N-亚甲基双丙烯酰胺，放置超声震荡约25min，使体系中各成分均完全溶解，得到单体溶液；称取适量丙酮加入试管中，加入0.13g偶氮二异丁腈后放置于超声中震荡至完全溶解，得到热引发剂溶液；将热引发剂溶液转移到滴液漏斗中并安装至三颈烧瓶处，接着将单体溶液升温至75℃条件下以185r/min的转速进行机械搅拌，打开滴液漏斗的旋钮，使热引发剂溶液以缓慢速度滴入单体溶液中，搅拌反应2h，制得抗菌抗病毒聚合物。
实施例5
向圆底烧瓶中添加5.00g反应物A(5,5-二甲基海因)和1.56g NaOH溶于无水乙醇(50ml)中，在75℃下回流20min。待冷却至室温后加入5.00g反应物B(丙烯酸缩水甘油酯)，回流24h。反应结束后对反应液进行抽滤，取上清液，旋干乙醇溶剂，加入20ml丙酮洗涤，抽滤，旋蒸除去残留溶剂后，以石油醚和乙酸乙酯溶剂体系为洗脱剂(梯度洗脱至75％石油醚)，采用柱层析法(硅胶)对粗产品进行纯化后再溶解在丙酮里，加入14.27g1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮在室温反应12小时后得到白色沉淀物即为乙烯基抗菌抗病毒单体，产率为65％，核磁数据为(600MHz,DMSO)δ6.41(d,1H),δ6.12(d,1H),δ5.83(d,1H),δ5.37(d,1H),δ4.81(t,1H),δ4.41-4.155(t,2H),δ3.42-3.165(t,2H),δ1.41(m,6H)。
向三颈烧瓶中滴加适量无水乙醇、8.66g乙烯基抗菌抗病毒单体、3g丙烯酸-2-羟基乙酯、3.31g丙烯酸丁酯、1.33g N,N-亚甲基双丙烯酰胺，放置超声震荡约28min，使体系中各成分均完全溶解，得到单体溶液；称取适量无水乙醇加入试管中，加入0.075g偶氮二异丁腈后放置于超声中震荡至完全溶解，得到热引发剂溶液；将热引发剂溶液转移到滴液漏斗中并安装至三颈烧瓶处，接着将单体溶液升温至65℃条件下以230r/min的转速进行机械搅拌，打开滴液漏斗的旋钮，使热引发剂溶液以缓慢速度滴入单体溶液中，搅拌反应4h，制得抗菌抗病毒聚合物。
实施例6
向圆底烧瓶中添加5g反应物A(5,5-二甲基海因)和1.56g NaOH溶于无水乙醇(50ml)中，在75℃下回流20min。待冷却至室温后加入5g反应物B(丙烯酸缩水甘油酯)，回流24h。反应结束后对反应液进行抽滤，取上清液，旋干乙醇溶剂，加入20ml丙酮洗涤，抽滤，旋蒸除去残留溶剂后，以石油醚和乙酸乙酯溶剂体系为洗脱剂(梯度洗脱至75％石油醚)，采用柱层析法(硅胶)对粗产品进行纯化后再溶解在丙酮里，加入9.07g三氯异氰尿酸在室温反应12小时后得到白色沉淀物即为乙烯基抗菌抗病毒单体，产率为84％，核磁数据为(600MHz,DMSO)δ6.48(d,1H),δ6.10(d,1H),δ5.37(d,1H),δ4.81(t,1H),δ4.41-4.155(t,2H),δ3.42-3.165(t,2H),δ2.01(d,3H),δ1.80(m,6H)。
向圆底烧瓶中添加无水乙醇、23.62g乙烯基抗菌抗病毒单体,3.00g丙烯酸-2-羟基乙酯,1.93g乙烯基三甲氧基硅烷,1.99g N,N-亚甲基双丙烯酰胺,0.15g光引发剂2959放置超声震荡约30min，使体系中各成分均完全溶解后放置紫外辐射60min后，即可获得抗菌抗病毒聚合物。
实施例7
向圆底烧瓶中添加5.2g反应物A(丙烯酸)与27.02g反应物B1 N5-二((1,1-二甲基乙氧基)羰基)氨基)亚甲基鸟氨酸,加入20ml无水二氯甲烷,在45℃下反应12小时。反应完成后，在反应混合物中不断地鼓入氮气流约2h,以正己烷和乙酸乙酯溶剂体系为洗脱剂(梯度洗脱至50％乙酸乙酯)，采用柱层析法(硅胶)对粗品进行纯化，得到Boc保护的乙烯基抗菌抗病毒单体1为白色固体，产率82％，核磁数据为(600MHz,DMSO)δ12.66(d,1H),δ8.38(t,1H),δ6.48(s,1H),δ6.09(d,1H),δ5.74(d,1H),δ4.55(m,1H)，δ3.34(d,2H),δ2.5(s,1H),δ2.0(m,1H),δ1.76(t,2H),δ1.51(d,2H),δ1.42(t,18H)。
向圆底烧瓶中添加5.2g反应物A(丙烯酸)与27.02g反应物B2 N,N,N-二甲基单丙基氨基乙醇，加入20ml无水二氯甲烷,在45℃下反应12小时。反应完成后，在反应混合物中不断地鼓入氮气流约2h，采用石油醚重复洗涤数次，得到Boc保护的乙烯基抗菌抗病毒单体2为白色固体，产率68％，核磁数据为(600MHz,DMSO)δ6.07(d,1H),δ5.43(d,1H),δ5.31(d,1H),δ4.04(d,2H),δ3.81(d,2H),δ3.41(d,2H),δ3.30(s,6H),δ3.22(d,2H),δ1.77(d,2H),δ0.94(d,3H)。
向圆底烧瓶中添加无水乙醇、8.00g乙烯基抗菌抗病毒单体1、2.89g丙烯酸-2-羟基乙酯、0.922g乙烯基三甲氧基硅烷、4.71g乙烯基抗菌抗病毒单体2、0.09g光引发剂2959，放置超声震荡约60min，使体系中各成分均完全溶解后放置紫外辐射60min后，往体系里面滴加HCl溶液使其pH为1反应2h,脱掉Boc保护即可获得抗菌抗病毒聚合物。
实施例8
向圆底烧瓶中添加5g反应物A(甲基丙烯酸)、18.43g反应物B(Boc保护的胍醇)和40ml丙酮，通入氮气，置于45℃油浴中反应18h。反应结束后旋干后获得白色粉末，用石油醚、洗涤数次后，并在真空烘箱中干燥以获得乙烯基抗菌抗病毒单体。乙烯基抗菌抗病毒单体收率为83％，核磁数据为(600MHz,DMSO)δ6.49(s,1H),δ6.27(s,1H),δ5.23(d,1H),δ5.19(d,1H),δ4.01(t,2H),δ2.55(t,2H),δ1.9(m,2H)。
向三颈烧瓶中滴加适量无水乙醇、20g乙烯基抗菌抗病毒单体、1.72g丙烯酸-2-羟基乙酯、1.10g乙烯基三甲氧基硅烷，放置超声震荡约30min，使体系中各成分均完全溶解，得到单体溶液；称取适量无水乙醇加入试管中，加入0.2g偶氮二异丁腈后放置于超声中震荡至完全溶解，得到热引发剂溶液；将热引发剂溶液转移到滴液漏斗中并安装至三颈烧瓶处，接着将单体溶液升温至65℃条件下以230r/min的转速进行机械搅拌，打开滴液漏斗的旋钮，使热引发剂溶液以缓慢速度滴入单体溶液中，搅拌反应2h，反应结束后，往体系里面滴加HCl溶液使其pH为1反应2h,脱掉Boc保护即可获得抗菌抗病毒聚合物。
实施例9
向圆底烧瓶中添加5g反应物A(4-乙烯基吡啶)、4.17g反应物B(丙磺酸内酯)和40ml四氢呋喃，置于40℃中反应1h。反应结束后旋干后获得白色粉末，用石油醚、洗涤数次后，并在真空烘箱中干燥以获得乙烯基抗菌抗病毒单体。乙烯基抗菌抗病毒单体收率为97％，核磁数据为(600MHz,DMSO)δ6.30(d,1H),δ6.21(d,1H),δ5.91(d,1H),δ4.20(d,2H),δ3.97(d,3H),δ3.32(d,1H)。
向三颈烧瓶中滴加适量无水乙醇、10.00g乙烯基抗菌抗病毒单体、5.11g丙烯酸-2-羟基乙酯、11.28g丙烯酸丁酯、5.11g乙烯基三甲氧基硅烷、3.39g N,N-亚甲基双丙烯酰胺，放置超声震荡约20min，使体系中各成分均完全溶解，得到单体溶液；称取适量无水乙醇加入试管中，加入0.16g偶氮二异丁腈后放置于超声中震荡至完全溶解，得到热引发剂溶液；将热引发剂溶液转移到滴液漏斗中并安装至三颈烧瓶处，接着将单体溶液升温至65℃条件下以230r/min的转速进行机械搅拌，打开滴液漏斗的旋钮，使热引发剂溶液以缓慢速度滴入单体溶液中，搅拌反应4h，制得抗菌抗病毒聚合物。
实施例10
向圆底烧瓶中添加5g反应物A(4-乙烯基吡啶)、4.17g反应物B(溴乙酸钠)和50ml去离子水，置于80℃中反应12h。反应结束后旋干后获得白色粉末，用石油醚、洗涤数次后，并在真空烘箱中干燥以获得乙烯基抗菌抗病毒单体。乙烯基抗菌抗病毒单体收率为87％，核磁数据为(600MHz,DMSO)δ6.30(d,1H),δ6.21(d,1H),δ5.91(d,1H),δ4.20(d,2H),δ3.97(d,3H),δ3.32(d,1H)。
向三颈烧瓶中滴加适量无水乙醇、10.00g乙烯基抗菌抗病毒单体、1.52g丙烯酸-2-羟基乙酯、5.03g丙烯酸丁酯、1.94g乙烯基三甲氧基硅烷、2.02gN,N-亚甲基双丙烯酰胺，放置超声震荡约20min，使体系中各成分均完全溶解，得到单体溶液；称取适量无水乙醇加入试管中，加入0.1g偶氮二异丁腈后放置于超声中震荡至完全溶解，得到热引发剂溶液；将热引发剂溶液转移到滴液漏斗中并安装至三颈烧瓶处，接着将单体溶液升温至65℃条件下以230r/min的转速进行机械搅拌，打开滴液漏斗的旋钮，使热引发剂溶液以缓慢速度滴入单体溶液中，搅拌反应4h，制得抗菌抗病毒聚合物。
对实施例1至10中获得的抗菌抗病毒聚合物的抗菌抗病毒效果进行比较，如表3所示，可知实施例1至10中获得的抗菌抗病毒聚合物具有均高达99.99％的高效抗菌抗病毒效果。
表3
备注：
1)在表3的抗菌抗病毒效果数据中：实施例1-10均采用涂刷工艺将其刷于木板表面，放置于75℃条件下烘干，重复以上操作2次；
2)表3抗菌率数据测试方法：依据国家标准(GB/T 21866-2008)中的接触法进行抗菌率测试；
3)表3抗H1N1病毒率数据测试方法：依据ISO 21702-2019规范进行抗病毒率测试。
对实施例1至10中获得的抗菌抗病毒聚合物的雾度进行比较，如图1所示，可知实施例1至10中获得的抗菌抗病毒聚合物雾度很小，具有高透明度。
备注：
1)在图1的雾度数据中：实施例1-10均采用涂刷工艺将其刷于石英玻璃表面，放置于75℃条件下烘干，重复以上操作2次；
2)图1数据测试仪器：WGW-F-27B透光率/雾度测度仪。
对实施例1至10中获得的抗菌抗病毒聚合物的细胞毒性进行比较，如图2所示，可知实施例1至10中获得的抗菌抗病毒聚合物细胞毒性低，具有低细胞毒性。
备注：
1)在图2的细胞毒性数据中：实施例1-10均采用涂刷工艺将其刷于木板表面，放置于75℃条件下烘干，重复以上操作2次；
2)图2数据测试方法:根据GB/T16886.5-2017对实施例1-10进行细胞毒性测试，采用CCK-8试剂盒法，实验使用小鼠胚胎成纤维细胞作为受试细胞。
此外，本申请还提供了实施例3的抗菌实验结果。
(1)图3示出了用实施例3获得的抗菌抗病毒聚合物涂刷木板(抗菌木板)与未涂刷的木板(空白木板)的抗菌效果的比较。实验过程采用国家标准(GB/T 21866-2008)中的接触法进行测试抗菌抗病毒聚合物涂刷木板与未涂刷的木板的抗菌性能。选用大肠杆菌(大肠杆菌，ATCC 25922)和金黄色葡萄球菌(金黄色葡萄球菌，ATCC 6538)分别作为革兰氏阴性菌、革兰氏阳性菌的代表菌种,将抗菌木板与空白木板分别置于5cm×5cm的聚四氟乙烯板上，表面用无菌水冲洗去除杂质并烘干，放置于紫外灯下灭菌处理。准备好4cm×4cm的聚乙烯薄膜作为覆盖膜，用70％乙醇溶液浸泡10min后冲洗干燥。取稀释好的菌液0.5mL滴加于木板上，用灭菌镊子夹起覆盖膜覆盖在涂层上，使菌均匀接触样品，并置于灭菌平板内，在37℃，相对温度RH>90％的光照培养箱内培养24h。培养24h后，分别用20ml的洗脱液(含0.85％NaCl和0.2％无菌表面活性剂的生理盐水)对样品及覆盖膜多次冲洗，充分摇匀后，通过10倍稀释得到一系列浓度梯度的菌液，并接种于已准备好的营养琼脂平板内，并在37℃下的光照培养箱内培养24h后计数。抗菌率计算按以下公式计算：
抗菌率＝(B-C)/B×100％
注：B表示空白木板24h后平均回收菌数(CFU/片)；C表示抗菌木板24h后平均回收菌数(CFU/片)。
抑菌圈测试用于测试抗菌处理的木板中抗菌抗病毒聚合物的溶出情况。
(2)抗菌耐久性测试是在245nm的紫外辐射100小时的抗菌木板的抗菌率，测试结果见图4。
结果表明，针对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌率分别超过99.99％和99.99％，并且抗菌木板中的聚合物没有溶出，远高于国家标准规定的一等级的抗菌耐久性。
Claims (19)
1.一种聚合物，其特征在于，其结构通式：
其中，
所述R1为H或CH3；
所述R2为抗菌抗病毒官能团，优选季铵盐官能团、卤胺官能团、两性离子官能团、胍官能团、抗菌肽官能团中的一种或多种；
所述R3为丙烯酸酯类单体经双键聚合后的残基，所述丙烯酸酯类单体优选丙烯酸-2-羟基乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、2-甲基丙烯酸甲酯、2-甲基丙烯酸乙酯中的一种或多种；
所述R4为乙烯基烷氧基硅烷，优选三甲氧基硅烷、三乙氧基硅烷、甲基二乙氧基硅烷、甲基二甲氧基硅烷中的一种或多种；
所述R5为分子内含有多个不饱和双键的化合物类型交联剂，优选二乙烯基苯、二异氰酸酯、N,N-亚甲基双丙烯酰胺中的一种或多种；
所述a、b、c、d均为物质的量之比，其中
所述a为1～9，优选1、2、3、4、5、6、7、8或9；
所述b为1～9，优选1、2、3、4、5或6；
所述c为0～3，优选0、0.5、1、1.5或2；
所述d为0～2，优选0、0.5、1或2。
2.根据权利要求1所述的聚合物，其特征在于，所述聚合物采用包括以下质量百分比的原料制备而成：
乙烯基抗菌抗病毒单体1-99％，优选1％、2％、5％、10％、15％、20％、40％或60％；
丙烯酸酯类单体1-90％，优选1％、2％或10％；
乙烯基烷氧基硅烷0-10％，优选1％、2％、5％或10％；
交联剂0-5％，优选0.1％、0.2％、0.5％或1％；
引发剂0.01-3％，优选0.05％、0.1％、0.2％或0.5％；
余量为溶剂。
3.根据权利要求2所述的聚合物，其特征在于，所述乙烯基抗菌抗病毒单体包括乙烯基季铵盐、乙烯基卤胺、乙烯基两性离子、乙烯基胍、乙烯基抗菌肽中的一种或多种。
4.根据权利要求3所述的聚合物，其特征在于，所述乙烯基季铵盐包括乙烯基吡啶类季铵盐、乙烯基烷基类季铵盐中的一种或多种。
5.根据权利要求4所述的聚合物，其特征在于，所述乙烯基吡啶类季铵盐的结构式：
其中，
Y为卤素，优选Br、Cl或I；
R6为杂原子取代或未取代的C1-18烷基，优选C1-18烷基，更优选C1、C2、C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18；
R7为杂原子取代或未取代的C0-18烷基，优选C0、C1或COO-R8，R8为杂原子取代或未取代的C0-18烷基，优选C1、C2、C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18。
6.根据权利要求4所述的聚合物，其特征在于，所述乙烯基烷基类季铵盐的结构式：
其中，
Y为卤素，优选Br、Cl或I；
R6为杂原子取代或未取代的C1-18烷基，优选C1-18烷基，更优选C1、C2、C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18；
R7为杂原子取代或未取代的C0-18烷基，优选C0、C1或COO-R8，R8为杂原子取代或未取代的C0-18烷基，优选C1、C2、C4、C6、C8或C10、C12、C14、C16或C18。
R9为杂原子取代或未取代的C1-18烷基，优选CH3或CH2CH3。
7.根据权利要求3所述的聚合物，其特征在于，所述乙烯基卤胺的结构式：
其中，
Y为卤素，优选Br、Cl或I；
R7为杂原子取代或未取代的C0-18烷基，优选C0、C1或COO-R8，R8为杂原子取代或未取代的C0-18烷基，优选C1、C2、C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18。
8.根据权利要求3所述的聚合物，其特征在于，所述乙烯基两性离子的结构式：
其中，
R7为杂原子取代或未取代的C0-18烷基，优选C0、C1或COO-R8，R8为杂原子取代或未取代的C0-18烷基，优选C1、C2、C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18；
R9为杂原子取代或未取代的C1-18烷基，优选CH3或CH2CH3；
R10为杂原子取代或未取代的C1-18烷基，优选C1、C2、C2、C4、C5、C6、C7或C8。
9.根据权利要求3所述的聚合物，其特征在于，所述乙烯基胍的结构式：
其中，
R7为杂原子取代或未取代的C0-18烷基，优选C0、C1或COO-R8，R8为杂原子取代或未取代的C0-18烷基，优选C1、C2、C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18。
10.根据权利要求3所述的聚合物，其特征在于，所述乙烯基抗菌肽的结构式：
其中，
R7为杂原子取代或未取代的C0-18烷基，优选C0、C1或COO-R8，R8为杂原子取代或未取代的C0-18烷基，优选C1、C2、C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18；
R11为H或CH3；
R12为杂原子取代或未取代的C0-18烷基，优选C1、C2、C4、C6、C8或C10；
R13为杂原子取代或未取代的C1-18烷基，优选C1、C2、C3或C4。
11.根据权利要求2所述的聚合物，其特征在于，所述引发剂选自热引发剂、光引发剂中的一种；
所述交联剂为二乙烯基苯、二异氰酸酯、N,N-亚甲基双丙烯酰胺中的一种或多种；
所述溶剂选自水、乙醇、甲醇、丁醇、丙酮、二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯、异丙醇、乙醚中的一种或多种。
12.根据权利要求11所述的聚合物，其特征在于，所述热引发剂选自偶氮化合物、过氧化物、氧化物-还原物组合物中的一种或多种，其中所述偶氮化合物优选偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈和偶氮二异丁酸二甲酯中的一种或多种，所述过氧化物优选过氧化氢、过硫酸铵、过硫酸钾、过氧化苯甲酰中的一种或多种，所述还原物优选亚硫酸钠、硫酸亚铁、氯化亚铁、硫代硫酸钠中的一种或多种；
所述光引发剂选自光引发剂2925、光引发剂2959中的一种或多种。
13.一种如权利要求1-12任一所述的聚合物的制备方法，其特征在于，包括步骤：使乙烯基抗菌抗病毒单体、丙烯酸酯类单体、乙烯基烷氧基硅烷在交联剂和引发剂作用下进行反应，得到所述聚合物。
14.根据权利要求13所述的聚合物的制备方法，其特征在于，当所述引发剂为光引发剂时，所述聚合物的制备方法具体包括步骤：
将乙烯基抗菌抗病毒单体、丙烯酸酯类单体、乙烯基烷氧基硅烷、交联剂、光引发剂和第一溶剂混合，得到反应体系；
将所述反应体系在紫外光辐射下进行反应第一预定时间，得到所述聚合物。
15.根据权利要求14所述的聚合物的制备方法，其特征在于，所述第一溶剂选自水、乙醇、甲醇、丁醇、丙酮、二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯、异丙醇、乙醚中的一种或多种；
所述第一预定时间为0.5-24h，优选1h、2h、3h、4h、6h、8h或10h。
16.根据权利要求13所述的聚合物的制备方法，其特征在于，当所述引发剂为热引发剂时，所述聚合物的制备方法具体包括步骤：
将乙烯基抗菌抗病毒单体、丙烯酸酯类单体、乙烯基烷氧基硅烷、交联剂和第二溶剂混合，得到单体溶液；
将热引发剂和第三溶剂混合，得到热引发剂溶液；
将所述单体溶液升温至预定温度后，在搅拌下加入所述热引发剂溶液，搅拌反应第二预定时间，得到所述聚合物。
17.根据权利要求16所述的聚合物的制备方法，其特征在于，所述第二溶剂选自水、乙醇、甲醇、丁醇、丙酮、二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯、异丙醇、乙醚中的一种或多种；
所述第三溶剂选自水、乙醇、甲醇、丁醇、丙酮、二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯、异丙醇、乙醚中的一种或多种。
所述预定温度为25-95℃，优选20℃、25℃、30℃、35℃、40℃、60℃、70℃或75℃；
所述第二预定时间为0.5-24h，优选1h、2h、3h、4h、6h、8h或10h。
18.一种如权利要求1-12任一所述的聚合物在制备抗菌抗病毒产品中的应用。
19.一种抗菌抗病毒产品，其特征在于，包括如权利要求1-12任一所述的聚合物。
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105368239A (zh) * | 2014-08-12 | 2016-03-02 | 关西涂料株式会社 | 耐污染性消光水性涂料组合物及耐污染性消光涂膜形成方法 |
| CN106565912A (zh) * | 2016-11-11 | 2017-04-19 | 广州大学 | 一种聚季铵盐类聚合物乳液抗菌剂及其制备方法和应用 |
| CN111825881A (zh) * | 2020-07-14 | 2020-10-27 | 绍兴百立盛新材料科技有限公司 | 一种抗病毒全热交换新风膜的制备方法 |
-
2022
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105368239A (zh) * | 2014-08-12 | 2016-03-02 | 关西涂料株式会社 | 耐污染性消光水性涂料组合物及耐污染性消光涂膜形成方法 |
| CN106565912A (zh) * | 2016-11-11 | 2017-04-19 | 广州大学 | 一种聚季铵盐类聚合物乳液抗菌剂及其制备方法和应用 |
| CN111825881A (zh) * | 2020-07-14 | 2020-10-27 | 绍兴百立盛新材料科技有限公司 | 一种抗病毒全热交换新风膜的制备方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116655846A (zh) * | 2023-05-29 | 2023-08-29 | 深圳大学 | 一种抗菌抗病毒聚合物及其制备方法、应用 |
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