CN116217948B - 一种发光金属有机框架材料及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种发光金属有机框架材料及其制备方法与应用，其制备方法包括以下步骤：将1,1,2,2‑四(4‑(吡唑‑4‑基)苯基)乙烯和ZnCl2依次加入到装有N,N‑二乙基甲酰胺的反应瓶中，超声溶解得到反应溶液；接着向该反应溶液中加入盐酸水溶液，混合均匀后于80‑140℃下反应48‑120小时，反应结束后冷却至室温，离心收集固体；将固体用N,N‑二甲基甲酰胺和乙醇分别洗三遍，得到的淡绿色晶体粉末即为发光金属有机框架材料。该方法简单易操作，所制备出的金属有机框架材料可具有较大的比表面积和和孔隙率，良好的稳定性和优异的发光性能；将该发光金属有机框架材料应用于硝基芳烃类化合物的检测可具有高度的灵敏性。
Description
技术领域
本发明属于功能材料制备技术领域，具体涉及一种发光金属有机框架材料及其制备方法与应用。
背景技术
一直以来，研究快速、灵敏、可靠的检测传感器在国家安全、人民健康和环境保护等领域备受关注。硝基芳烃类化合物作为一种常用的化工原料在化工生产中被广泛使用，然而硝基芳烃类化合物一般都是有毒物质。例如，硝基苯类化合物会使人的红细胞破裂、肝脏受损，急性中毒者会引起头疼、呼气困难甚至死亡；2,4,6-三硝基苯酚(TNP，又称苦味酸)又是炸药的主要成分之一，经常被应用于炸弹、烟花、皮革和染料等工业，常常会被排放到土壤和水生生态系统中，这会导致严重的健康和环境问题。因此，研究出一种高效、准确、灵敏的传感器用于检测硝基类化合物尤为重要。
目前主要是利用各种仪器和光谱技术来检测硝基类化合物，例如表面增强拉曼光谱学、循环伏安法、核四极共振、毛细管电泳和和气相色谱法-质谱联用，这些方法都非常复杂和耗时，不适合在紧急情况下对硝基类化合物进行实时快速的检测。相比之下，荧光检测方法具有灵敏度高、响应时间短、操作简单等优点。因此，研制一种简单、高效的荧光传感器用于检测硝基类化合物具有显著的优势。而发光金属有机框架材料因其结构可调、功能可设计、多孔性和较大的比表面积在荧光传感方面具有很大的潜力。
发明内容
本发明目的是提供一种发光金属有机框架材料及其制备方法与应用，该方法简单易操作，所制备出的金属有机框架材料可具有较大的比表面积和和孔隙率，良好的稳定性和优异的发光性能；将该发光金属有机框架材料应用于硝基芳烃类化合物的检测可具有高度的灵敏性。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：一种发光金属有机框架材料的制备方法，包括以下步骤：
a.将1,1,2,2-四(4-(吡唑-4-基)苯基)乙烯和ZnCl2依次加入到装有N,N-二乙基甲酰胺的反应瓶中，超声溶解得到反应溶液；1,1,2,2-四(4-(吡唑-4-基)苯基)乙烯与ZnCl2之间的质量比为1：(1-3)；1,1,2,2-四(4-(吡唑-4-基)苯基)乙烯的分子式为C38H28N8，其结构式如下式(1)所示：
b.向反应溶液中加入盐酸水溶液，混合均匀后于80-140℃下反应48-120小时，反应结束后冷却至室温，离心收集固体；盐酸水溶液的浓度为1-2mol/L；
c.将步骤b收集到的固体用N,N-二甲基甲酰胺和乙醇分别洗三遍，得到的淡绿色晶体粉末即为发光金属有机框架材料。
优选的，步骤a中，1,1,2,2-四(4-(吡唑-4-基)苯基)乙烯与ZnCl2之间的质量比为1：2。
优选的，步骤a中，N,N-二乙基甲酰胺的加入量为0.5mL/mg1,1,2,2-四(4-(吡唑-4-基)苯基)乙烯。
优选的，步骤b中，混合均匀后于120℃下反应72小时。
优选的，步骤b中，盐酸水溶液的加入量为60-260uL/mL反应溶液。
为实现上述目的，本发明还提供一种发光金属有机框架材料，由上述制备方法制备而成。
为实现上述目的，本发明还提供上述发光金属有机框架材料在检测硝基芳烃类化合物中的应用。
与现有技术相比，本发明方法简单易操作，所制备出的金属有机框架材料具有较大的比表面积和和孔隙率，良好的稳定性和优异的发光性能；将该发光金属有机框架材料应用于硝基芳烃类化合物的检测表现出高度的灵敏性。
附图说明
图1为实施例一中制备的发光金属有机框架材料的粉末X-射线衍射(PXRD)图；
图2为实施例一中制备的发光金属有机框架材料的氮气吸脱附等温线曲线图；
图3为实施例一中制备的发光金属有机框架材料的孔径分布曲线图；
图4为实施例一中制备的发光金属有机框架对0.1-100μM的2,4,6-三硝基苯酚荧光响应曲线；
图5为实施例一中制备的发光金属有机框架在不同浓度2,4,6-三硝基苯酚水溶液中的I0/I曲线；
图6为实施例一中制备的发光金属有机框架的光致发光强度与水中2,4,6-三硝基苯酚的线性拟合检出限图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步详细说明。
以下实施例中所使用的原料和试剂，如无特殊说明，均为常规市售商铺。
实施例一
一种发光金属有机框架材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
a.将6mg的1,1,2,2-四(4-(吡唑-4-基)苯基)乙烯和12mg的ZnCl2依次加入到装有3mL的N,N-二乙基甲酰胺的反应瓶中，超声溶解得到反应溶液；1,1,2,2-四(4-(吡唑-4-基)苯基)乙烯与ZnCl2之间的质量比为1：2；
b.向反应溶液中加入400uL盐酸水溶液，混合均匀后于120℃下反应72小时，反应结束后冷却至室温，离心收集固体；盐酸水溶液的浓度为1mol/L；
c.将步骤b收集到的固体用N,N-二甲基甲酰胺和乙醇分别洗三遍，得到的淡绿色晶体粉末即为发光金属有机框架材料，产率58.2％，该金属有机框架材料的PXRD如图1所示，从图1中可以看出，制备的发光金属有机框架具有较好的结晶性。
从图2和图3中氮气吸脱附图以及孔径分布图分析可得，该发光金属有机框架材料具有典型的微孔结构，N2吸附量为515cm3g-1，比表面积为1395m2g-1，通过DFT方法计算该发光金属有机框架的孔径为1.3nm。
将本实施例所制备得到的发光金属有机框架材料应用在检测硝基芳烃类化合物中，具体应该过程为：
(1)配置发光金属有机框架溶液：将5mg本实施例制备得到的发光金属有机框架材料加入到5mL的去离子水中，超声溶解静置一会儿后取1mL稀释至100mL备用；
(2)制作荧光强度和物质的量的响应曲线：首先测定硝基芳烃类化合物(以2,4,6-三硝基苯酚为例)不存在时有机金属框架溶液的荧光强度I0，然后加入不同浓度的2,4,6-三硝基苯酚，测定2,4,6-三硝基苯酚存在时传感材料的荧光强度I，绘制出发光金属有机骨架材料对2,4,6-三硝基苯酚的荧光响应曲线(如图4所示)；所述2,4,6-三硝基苯酚的浓度梯度依次为0.1μM、0.2μM、0.3μM、0.4μM、0.5μM、1μM、2μM、3μM、4μM、5μM、7μM、10μM、20μM、30μM、40μM、60μM、100μM；
(3)将等量的待检测样品与金属有机骨架溶液混合，实时检测其荧光强度，如果荧光发生明显淬灭现象，则证明该样品中含有2,4,6-三硝基苯酚物质，反之，则没有。
经过测试结果表明，本发明的金属有机骨架材料的荧光强度随着2,4,6-三硝基苯酚的浓度不断增加而逐渐减小，在加入2,4,6-三硝基苯酚的浓度达到100μM时，淬灭程度达到了97.3％。通过Stern–Volmer方程(I0/I)＝1+ksv[Q]计算出2,4,6-三硝基苯酚的猝灭常数为248×104M-1(图5)，计算出相应的检测限为2.84ppb(图6)，可见此传感材料对2,4,6-三硝基苯酚的检测效果十分灵敏。
实施例二
一种发光金属有机框架材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
a.将6mg的1,1,2,2-四(4-(吡唑-4-基)苯基)乙烯和6mg的ZnCl2依次加入到装有3mL的N,N-二乙基甲酰胺的反应瓶中，超声溶解得到反应溶液；1,1,2,2-四(4-(吡唑-4-基)苯基)乙烯与ZnCl2之间的质量比为1：1；
b.向反应溶液中加入200uL盐酸水溶液，混合均匀后于120℃下反应72小时，反应结束后冷却至室温，离心收集固体；盐酸水溶液的浓度为2mol/L；
c.将步骤b收集到的固体用N,N-二甲基甲酰胺和乙醇分别洗三遍，得到的淡绿色晶体粉末即为发光金属有机框架材料，产率43.8％。
本实施例所制备得到的发光金属有机框架材料均具有较好的结晶性，且具有典型的微孔结构，N2吸附量为512cm3g-1，比表面积为1387m2g-1，通过DFT方法计算该发光金属有机框架的孔径为1.3nm。
实施例三
一种发光金属有机框架材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
a.将6mg的1,1,2,2-四(4-(吡唑-4-基)苯基)乙烯和18mg的ZnCl2依次加入到装有3mL的N,N-二乙基甲酰胺的反应瓶中，超声溶解得到反应溶液；1,1,2,2-四(4-(吡唑-4-基)苯基)乙烯与ZnCl2之间的质量比为1：3；
b.向反应溶液中加入400uL盐酸水溶液，混合均匀后于120℃下反应72小时，反应结束后冷却至室温，离心收集固体；盐酸水溶液的浓度为1.5mol/L；
c.将步骤b收集到的固体用N,N-二甲基甲酰胺和乙醇分别洗三遍，得到的淡绿色晶体粉末即为发光金属有机框架材料，产率51.6％。
本实施例所制备得到的发光金属有机框架材料均具有较好的结晶性，且具有典型的微孔结构，N2吸附量为514cm3g-1，比表面积为1391m2g-1，通过DFT方法计算该发光金属有机框架的孔径为1.3nm。
实施例四
一种发光金属有机框架材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
a.将6mg的1,1,2,2-四(4-(吡唑-4-基)苯基)乙烯和12mg的ZnCl2依次加入到装有3mL的N,N-二乙基甲酰胺的反应瓶中，超声溶解得到反应溶液；1,1,2,2-四(4-(吡唑-4-基)苯基)乙烯与ZnCl2之间的质量比为1：2；
b.向反应溶液中加入300uL盐酸水溶液，混合均匀后于100℃下反应72小时，反应结束后冷却至室温，离心收集固体；盐酸水溶液的浓度为1mol/L；
c.将步骤b收集到的固体用N,N-二甲基甲酰胺和乙醇分别洗三遍，得到的淡绿色晶体粉末即为发光金属有机框架材料，产率32.7％。
本实施例所制备得到的发光金属有机框架材料均具有较好的结晶性，且具有典型的微孔结构，N2吸附量为510cm3g-1，比表面积为1383m2g-1，通过DFT方法计算该发光金属有机框架的孔径为1.3nm。
Claims (6)
1.一种发光金属有机框架材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
a. 将1,1,2,2-四（4-（吡唑-4-基）苯基）乙烯和ZnCl2依次加入到装有N,N-二乙基甲酰胺的反应瓶中，超声溶解得到反应溶液；1,1,2,2-四（4-（吡唑-4-基）苯基）乙烯与ZnCl2之间的质量比为1：（1-3）；
b. 向反应溶液中加入盐酸水溶液，混合均匀后于100-120 ℃下反应72小时，反应结束后冷却至室温，离心收集固体；盐酸水溶液的浓度为1-2 mol/L；
c. 将步骤b收集到的固体用N,N-二甲基甲酰胺和乙醇分别洗三遍，得到的淡绿色晶体粉末即为发光金属有机框架材料。
2.根据权利要求1所述的一种发光金属有机框架材料的制备方法，其特征在于，步骤a中，1,1,2,2-四（4-（吡唑-4-基）苯基）乙烯与ZnCl2之间的质量比为1：2。
3.根据权利要求1或2所述的一种发光金属有机框架材料的制备方法，其特征在于，步骤a中，N,N-二乙基甲酰胺的加入量为0.5mL/mg 1,1,2,2-四(4-（吡唑-4-基）苯基)乙烯。
4.根据权利要求1或2所述的一种发光金属有机框架材料的制备方法，其特征在于，步骤b中，盐酸水溶液的加入量为60-260 uL/mL反应溶液。
5.一种发光金属有机框架材料，其特征在于，由权利要求1-4中任一项所述的制备方法制备而成。
6.如权利要求5中所述的发光金属有机框架材料在检测硝基芳烃类化合物中的应用。
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Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117586525B (zh) * | 2023-12-07 | 2024-08-23 | 江苏师范大学 | 一种基于四苯乙烷四羧酸的金属有机框架材料及其制备方法与应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103194217A (zh) * | 2013-04-24 | 2013-07-10 | 吉林化工学院 | 一种具有蓝光性能双核镉配合物的制备方法 |
| CN108840879A (zh) * | 2018-05-17 | 2018-11-20 | 西北师范大学 | 一种双配体mof配合物及其合成和在荧光识别铁离子的应用 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113248437B (zh) * | 2021-04-25 | 2022-11-18 | 北京工业大学 | 一种四苯乙烯基多吡唑含氮杂环化合物及其制备方法和应用 |
-
2022
- 2022-12-14 CN CN202211605247.7A patent/CN116217948B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103194217A (zh) * | 2013-04-24 | 2013-07-10 | 吉林化工学院 | 一种具有蓝光性能双核镉配合物的制备方法 |
| CN108840879A (zh) * | 2018-05-17 | 2018-11-20 | 西北师范大学 | 一种双配体mof配合物及其合成和在荧光识别铁离子的应用 |
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| CN116217948A (zh) | 2023-06-06 |
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