CN116199800A - 一种具有抗弧菌活性的壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物的制备方法 - Google Patents

一种具有抗弧菌活性的壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种具有抗弧菌活性的壳聚糖‑柠檬醛‑钙盐复合物的制备方法，属于生物医药技术领域。该方法以壳聚糖、柠檬醛和钙盐为原料，利用席夫碱反应和络合反应，采用高压均质结合微波辅助，制备具有抗弧菌活性的壳聚糖‑柠檬醛‑钙盐复合物。该复合物在溶液中粒径分布范围为3.55～9.33μm，Zeta电势范围为+38.7～+67.5mV；稳定性良好，常温自然放置三个月内无色变、无团聚、无变质现象。该复合物对副溶血性弧菌具有明显的抑制作用，最低抑菌浓度为128μg/mL。

Description

一种具有抗弧菌活性的壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物的制备 方法
技术领域
本发明属于生物医药技术领域，具体涉及一种具有抗弧菌活性的壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物的制备方法。
背景技术
天然柠檬醛主要包括α-柠檬醛(橙花醛)、β-柠檬醛(香叶醛)两种构型，主要来源于枫茅(Cymbopogon winterianus)油和山苍子(Litsea cubeba)油等。山苍子为中国特有的林源香料资源之一，自然资源十分丰富，山苍子油中的天然柠檬醛相对含量可达70％以上。因此，天然柠檬醛的开发利用对于山苍子的资源开发和高值化利用具有重要意义。柠檬醛在食品添加剂、植物生长激素、日化用品以及医药中间体等领域具有广泛的应用，具有增香、抗菌和和信息素等功能。柠檬醛容易挥发，且化学性质较活泼，容易发生氧化还原反应生成香叶酸或香叶醇/橙花醇。因此，柠檬醛的稳定性制约着其广泛应用。
壳聚糖(CTS)是天然多糖中的阳离子碱性氨基多糖，生物相容性好，无毒，无抗原性，可生物降解，是一种优良的药物载体。壳聚糖具有广谱抗菌性、抗病毒、抗肿瘤等多种生物活性。壳聚糖上的氨基可与柠檬醛上的醛基进行席夫碱反应，从而将壳聚糖和柠檬醛进行交联，得到相应复合物；同时，壳聚糖上的氨基和羟基易与多种金属离子(如钙、锌、铁、铜等)形成络合物。钙盐是最广泛用于食品、饲料添加剂的一类金属盐，如乙酸钙、丙酸钙、柠檬酸钙等，具有防腐、保鲜、稳定等多种作用，也是良好的钙营养强化剂。
目前制备壳聚糖-柠檬醛相关复合物的制备方法，主要以常规搅拌或加以超声辅助反应为主，耗时长、效率低。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明所要解决的技术问题在于提供一种具有抗弧菌活性的壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物的制备方法，该方法以壳聚糖、柠檬醛和钙盐为主要原料，利用席夫碱反应和络合反应，采用高压均质结合微波辅助等分散技术，制备具有抗弧菌活性的壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物，以达到增强稳定性和提高抗菌活性的目的。
为了解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案如下：
一种具有抗弧菌活性的壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物的制备方法，以壳聚糖、柠檬醛和钙盐为原料，利用席夫碱反应和络合反应，采用高压均质结合微波辅助，制备具有抗弧菌活性的壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物。包括以下步骤：
第一步，壳聚糖-柠檬醛分散液的制备：将柠檬醛溶液缓慢滴加到含有酸的壳聚糖分散液中，并在40～60℃加热条件下，低速搅拌均匀：待体系稳定后，在40～60℃加热条件下，通过微波辅助的高压均质5～30min，待体系变为稳定的淡黄色或黄色即可得到壳聚糖-柠檬醛分散液；
第二步，壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物的制备：将第一步所得的壳聚糖-柠檬醛分散液缓慢滴加到含酸的钙盐分散液中，并在40～60℃加热条件下，低速搅拌均匀；待体系稳定后，通过微波辅助的高压均质5～30min，待体系颜色加深至稳定的黄色或深黄色，经干燥后得到壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物。
所述具有抗弧菌活性的壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物的制备方法，第一步中，柠檬醛溶液中所含的柠檬醛质量百分比为0.1％～30％，所用溶剂为乙醇、乙酸乙酯或丙酮中的任一种；含有酸的壳聚糖分散液中所含的壳聚糖的质量百分比为0.1％～10％，所用溶剂为乙醇、乙酸乙酯或丙酮中的任一种，所含酸为乙酸、盐酸或柠檬酸中的任一种，酸的质量百分比为0.1％～10％。
所述具有抗弧菌活性的壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物的制备方法，第一步中，微波的功率范围为500～3000W，高压均质的压力范围为1～100MPa。
所述具有抗弧菌活性的壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物的制备方法，第二步中，含有酸的钙盐分散液所含钙盐为乙酸钙、柠檬酸钙、乳酸钙、葡萄糖酸钙、磷酸氢钙或氯化钙中的任一种，其质量百分比为0.1％～10％，所用溶剂为乙醇、乙酸乙酯或丙酮中的任一种，所含酸为乙酸、盐酸或柠檬酸中的任一种，酸的质量百分比为0.1％～10％。
所述具有抗弧菌活性的壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物的制备方法，第二步中，微波的功率范围为400～4000W，高压均质的压力范围为1～100MPa。
上述方法制备得到的具有抗弧菌活性的壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物。
相比于现有技术，本发明的有益效果为：
1、本发明以壳聚糖、柠檬醛和钙盐为主要原料，利用席夫碱反应和络合反应，采用高压均质结合微波辅助等分散技术，制备了一种壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物，高压均质结合微波辅助技术，可以显著减少反应时间，减少柠檬醛因氧化变质等副反应发生，制备产物的物理形态及性质可控。制得的复合物粒径分布范围为3.55～9.33μm，Zeta电势范围为+38.7～+67.5mV。
2、本发明制成的复合物稳定性好，水分散性好，生物活性作用明显。该剂型既能满足科研相关生物活性实验要求，又可添加至固体、流体、半流体以及水含量较高的其他相关制剂或产品中，应用范围广。
3、本发明所用主要原材料符合中国食品添加剂原料要求，所用溶剂均为低毒溶剂，制备方法简单，工艺稳定性好，可以应用于食品、医药等领域。
4、本发明制成的复合物具有良好的抗弧菌活性，可开发成食品或饲料添加剂、抗菌剂等；且本复合物具有丰富的钙含量，也可以作为动物钙营养补充剂应用。
附图说明
图1为壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物的扫描电镜分析图；
图2为壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物在酸溶液中的分散性结果图；
图3为壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物在水中的分散性电镜图；
图4为壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物在溶液中的粒径分布图；
图5为壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物在溶液中的Zeta电势图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进一步进行描述。
实施例1
一种具有抗弧菌活性的壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物的制备方法，包括以下步骤：
第一步，壳聚糖-柠檬醛分散液的制备
将10mL含有2％柠檬醛溶液缓慢滴加到含有0.5％柠檬酸的1％壳聚糖乙醇分散液中，在40℃加热条件下，以500r/min速度搅拌均匀；待体系稳定后，在40℃加热条件下，通过功率为2000W的微波辅助以及压力为20MPa的高压均质，并持续5min，待体系变为稳定的黄色即可得到壳聚糖-柠檬醛分散液；
第二步，壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物的制备
将10mL实施例1所得的壳聚糖-柠檬醛分散液缓慢滴加到含有0.5％柠檬酸的1％柠檬酸钙分散液中，在40℃加热条件下，以500r/min速度搅拌均匀；待体系稳定后，在40℃加热条件下，通过功率为2000W的微波辅助以及压力为20MPa的高压均质，并持续5min，待体系颜色加深至稳定的深黄色，经冷冻干燥后得到壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物。
上述壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物的性能测定结果
对上述壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物进行性能测定、稳定性以及生物活性测定，结果为：分散性良好，粒径分布范围为5.46～15.44μm，Zeta电势范围为+34.0～+60.4mV。
实施例2
一种具有抗弧菌活性的壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物的制备方法，包括以下步骤：
第一步，壳聚糖-柠檬醛分散液的制备
将10mL含有25％柠檬醛溶液缓慢滴加到含有2％柠檬酸的10％壳聚糖乙醇分散液中，在60℃加热条件下，以500r/min速度搅拌均匀；待体系稳定后，在60℃加热条件下，通过功率为2000W的微波辅助以及压力为20MPa的高压均质，并持续5min，待体系变为稳定的黄色即可得到壳聚糖-柠檬醛分散液；
第二步，壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物的制备
将10mL实施例1所得的壳聚糖-柠檬醛分散液缓慢滴加到含有2％柠檬酸的10％柠檬酸钙分散液中，在60℃加热条件下，以500r/min速度搅拌均匀；待体系稳定后，在60℃加热条件下，通过功率为2000W的微波辅助以及压力为20MPa的高压均质，并持续5min，待体系颜色加深至稳定的深黄色，经冷冻干燥后得到壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物。
上述壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物的性能测定结果
对上述壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物进行性能测定、稳定性以及生物活性测定，结果为：分散性良好，粒径分布范围为10.28～29.74μm，Zeta电势范围为+29.5～+48.7mV。
实施例3
一种具有抗弧菌活性的壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物的制备方法，包括以下步骤：
第一步，壳聚糖-柠檬醛分散液的制备
将10mL含有10％柠檬醛溶液缓慢滴加到含有2％柠檬酸的5％壳聚糖乙醇分散液中，在45℃加热条件下，以500r/min速度搅拌均匀；待体系稳定后，在45℃加热条件下，通过功率为2000W的微波辅助以及压力为20MPa的高压均质，并持续10min，待体系变为稳定的黄色即可得到壳聚糖-柠檬醛分散液；
第二步，壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物的制备
将10mL实施例1所得的壳聚糖-柠檬醛分散液缓慢滴加到含有1％柠檬酸的5％柠檬酸钙分散液中，在45℃加热条件下，以500r/min速度搅拌均匀；待体系稳定后，在45℃加热条件下，通过功率为2000W的微波辅助以及压力为20MPa的高压均质，并持续10min，待体系颜色加深至稳定的深黄色，经冷冻干燥后得到壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物。
上述壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物的性能测定结果
对上述壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物进行性能测定、稳定性以及生物活性测定，结果为：所得复合物经扫描电镜微观显示表面呈碎片式层叠(图1)，易在溶液特别是酸溶液中良好分散，实现持续性释放(图2)。所得复合物在水中分散性良好，透射电镜微观显示分散均匀，颗粒形态较均一，无明显团聚形态(图3)，粒径分布范围为3.55～9.33μm(图4)，Zeta电势范围为+38.7～+67.5mV(图5)；稳定性良好，常温自然放置三个月内无色变、无团聚、无变质现象；对副溶血性弧菌具有明显的抑制作用，最低抑菌浓度为128μg/mL(参照标准：GB4789.7-2013：食品安全国家标准：食品微生物学检验：副溶血性弧菌检验)。

Claims (7)

1.一种具有抗弧菌活性的壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物的制备方法，其特征在于，以壳聚糖、柠檬醛和钙盐为原料，利用席夫碱反应和络合反应，采用高压均质结合微波辅助，制备具有抗弧菌活性的壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物。
2.根据权利要求1所述具有抗弧菌活性的壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
第一步，壳聚糖-柠檬醛分散液的制备：将柠檬醛溶液缓慢滴加到含有酸的壳聚糖分散液中，并在40～60℃加热条件下，低速搅拌均匀；待体系稳定后，在40～60℃加热条件下，通过微波辅助的高压均质5～30min，待体系变为稳定的淡黄色或黄色即可得到壳聚糖-柠檬醛分散液；
第二步，壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物的制备：将第一步所得的壳聚糖-柠檬醛分散液缓慢滴加到含酸的钙盐分散液中，并在40～60℃加热条件下，低速搅拌均匀；待体系稳定后，通过微波辅助的高压均质5～30min，待体系颜色加深至稳定的黄色或深黄色，经干燥后得到壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物。
3.根据权利要求2所述具有抗弧菌活性的壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物的制备方法，其特征在于，第一步中，柠檬醛溶液中所含的柠檬醛质量百分比为0.1％～30％，所用溶剂为乙醇、乙酸乙酯或丙酮中的任一种；含有酸的壳聚糖分散液中所含的壳聚糖的质量百分比为0.1％～10％，所用溶剂为乙醇、乙酸乙酯或丙酮中的任一种，所含酸为乙酸、盐酸或柠檬酸中的任一种，酸的质量百分比为0.1％～10％。
4.根据权利要求2所述具有抗弧菌活性的壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物的制备方法，其特征在于，第一步中，微波的功率范围为500～3000W，高压均质的压力范围为1～100MPa。
5.根据权利要求2所述具有抗弧菌活性的壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物的制备方法，其特征在于，第二步中，含有酸的钙盐分散液所含钙盐为乙酸钙、柠檬酸钙、乳酸钙、葡萄糖酸钙、磷酸氢钙或氯化钙中的任一种，其质量百分比为0.1％～10％，所用溶剂为乙醇、乙酸乙酯或丙酮中的任一种，所含酸为乙酸、盐酸或柠檬酸中的任一种，酸的质量百分比为0.1％～10％。
6.根据权利要求2所述具有抗弧菌活性的壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物的制备方法，其特征在于，第二步中，微波的功率范围为400～4000W，高压均质的压力范围为1～100MPa。
7.权利要求1-6任一中所述方法制备得到的具有抗弧菌活性的壳聚糖-柠檬醛-钙盐复合物。
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