CN116178322A - 一种胺类化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种胺类化合物及其有机电致发光器件，涉及有机电致发光材料技术领域。本发明涉及的胺类化合物具有较好的空穴传输性能和较高的发光效率，且具有较为优异的稳定性，能够有效地传输空穴，平衡载流子注入。此外，用作覆盖层，可以防止发射到外部的光进行全反射而被损耗，提高光取出效率，进而延长器件的使用寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种胺类化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
与液晶显示器(LCD)相比，有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diode，以下简称为OLED)作为一种自发光性元件，具有视角广，对比度优异，低电压，快速响应，高效率，长寿命等诸多优良特性，因此被广泛应用于照明和显示领域，具有广阔的发展前景。
OLED在电场的作用下，阳极产生的空穴和阴极产生的电子发生移动，并向空穴传输层和电子传输层注入，迁移到发光层，二者相遇产生能量激子，激子会使得器件发光层中的发光物质被活化，发光物质分子中的电子从基态跃迁到激发态，由于处于激发态的电子极其不稳定，电子回迁到稳定的基态，在跃迁的过程中会有能量以光的形式被释放出来，进而实现了器件的发光。1987年，伊士曼柯达公司的Tang等人通过将发光的各种功能分担在不同材料之中的层压结构，实现了实用性OLED的开发。随着后续研究工作的不断改进，形成了公知的各种功能层，即空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和覆盖层，这些功能层的存在更好的提升了器件性能。
有机发光器件的效率可分为外部和内部。内部发光效率与空穴传输层、发光层、电子传输层等相关。能否有效的生成激子而进行光转换，载流子的有效传输很重要。空穴传递速率快而导致其扩散至电子传输区域，造成激子的复合发生在电子传输层，能量主要以热的形式释放，降低了器件的使用寿命。可见通过平衡载流子的注入和阻挡空穴向阴极方向的扩散，能够改进发光性能。因此，新型空穴传输材料的研究不容忽视。
外部发光效率为发光层中生成的光提取到有机发光器件外部的效率，即光取出效率。为了防止发射到外部的光进行全反射而被损耗，将有机化合物用作覆盖层，以改善有机发光器件的性能。
为此，开发一种能够平衡载流子注入、提高光取出效率、延长器件使用寿命的有机材料仍是研发重点。
发明内容
为了有效提高器件的发光效率，延长使用寿命，本发明提供了一种胺类化合物及其有机电致发光器件。
在式1中，
所述L中选自如下所示基团中的一种：
所述R1、R2独立的选自取代或未取代的C6-C25的芳基、取代或未取代的C2-C20的杂芳基中的任意一种；
所述R3、R4独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C6的烷基、取代或未取代的C3-C10的环烷基、取代或未取代的C6-C25的芳基、取代或未取代的C2-C20的杂芳基中的任意一种；
所述R独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C6的烷基、取代或未取代的C3-C10的环烷基、取代或未取代的C6-C25的芳基、取代或未取代的C2-C20的杂芳基中的任意一种；
所述a、b独立的选自0、1、2或3，当a、b大于1时，多个R3、R4各自相同或不同；
所述n独立的选自0、1、2、3或4，所述g独立的选自0、1、2或3，当n、g大于1时，多个R相同或不同；
所述Ar1-Ar4独立的选自式2所示结构、取代或未取代的C6-C25的芳基、取代或未取代的C2-C20的杂芳基中的任意一种，所述杂芳基不为咔唑基；其中，所述Ar1-Ar4至少有一个为式2所示结构；
在式2中，
所述X选自O或S；
所述Y独立的选自CRa或N；
所述Ra独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C6的烷基、取代或未取代的C3-C10的环烷基、取代或未取代的C6-C25的芳基、取代或未取代的C2-C20的杂芳基中的任意一种；当多个Ra存在时，相邻Ra之间可以键合形成取代或未取代的：苯环、萘环、吡啶环、嘧啶环；
所述R5独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C6的烷基、取代或未取代的C3-C10的环烷基、取代或未取代的C6-C25的芳基、取代或未取代的C2-C20的杂芳基中的任意一种；
所述c选自0或1；
所述L1-L6独立的选自单键或如下所示结构中的一种：
其中，所述R6独立选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C6的烷基、取代或未取代的C3-C10的环烷基、取代或未取代的C6-C25的芳基、取代或未取代的C2-C20的杂芳基中的任意一种；
所述a0选自0、1、2、3或4；
所述b0选自0、1、2或3；
所述c0选自0、1或2；
所述d0选自0或1；
当a0、b0、c0大于1时，多个R6相同或不同，且相邻R6之间可以键合形成取代或未取代的环。
此外，本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包含所述的一种胺类化合物。
有益效果：本发明所涉及的胺类化合物具有较好的空穴传输性能和较高的发光效率，具有较为优异的稳定性，能够有效地传输空穴，使得在发光层内载流子有效复合。此外，作为覆盖层，可以防止发射到外部的光进行全反射而被损耗，有效提高光取出效率，进而延长器件的使用寿命。
具体实施方式
下面将结合具体实施例，进一步完整描述本发明，应理解所述实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的其他实施例，均落入本申请所要求的保护的范围内。
本发明所述的取代基团上的
表示连接位点。
本发明所述的“卤素”包括氟、氯、溴、碘。
本发明所述的“取代或未取代的C1-C6烷基”中的“C1-C6”表示未取代的“烷基”中的碳原子数，不包括取代基中的碳原子数。所述“取代或未取代的C3-C10的环烷基”中的“C3-C10”表示未取代的“环烷基”中的碳原子数，不包括取代基中的碳原子数。所述“取代或未取代的C6-C25的芳基”中的“C6-C25”表示未取代的“芳基”中的碳原子数，不包括取代基中的碳原子数。所述“取代或未取代的C2-C20的杂芳基”中的“C2-C20”表示“杂芳基”中的碳原子数，不包括取代基中的碳原子数。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子而成的一价基团。可以为直链的或支链的，并且本发明C3以上的链状烷基包括其异构体。具体实例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、戊基、己基，但不限于此。
本发明所述的环烷基是指环烷烃分子去掉一个氢原子而成的一价基团。具体实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、降冰片烷基、金刚烷基，但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳烃分子的母核上去掉一个氢原子得到的一价基团。可为单环芳基、多环芳基或稠环芳基。所述单环芳基是指分子中只有一个芳香环的芳基，例如苯基等，但不限于此；所述多环芳基是指分子中含有两个或者两个以上独立芳香环的芳基，具体实例可包括联苯基、三联苯基，但不限于此；所述稠环芳基是指分子中含有两个或者多个芳香环且彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的芳基，具体实例可包括萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、芘基、三亚苯基、荧蒽基、螺二芴基，但不限于此。
本发明所述的杂芳基是指杂环芳烃分子的母核上去掉一个氢原子得到的一价基团。可包含N、O、P、S、Si、Se中的一个或多个作为杂原子，其可为单环杂芳基、多环杂芳基或稠环杂芳基。所述单环杂芳基具体实例可包括吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基，但不限于此；所述多环杂芳基具体实例可包括联吡啶基、联嘧啶基、苯基吡啶基，但不限于此；所述稠环杂芳基具体实例可包括喹啉基、异喹啉基、吲哚基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基等，咔唑基除外。
本发明所述的“取代或未取代”中的“未取代”是指基团上的氢原子未被任何取代基替换。
当未另外提供定义时，本发明所述的“取代或未取代”中的“取代”是指由下列取代基取代化合物中的至少一个氢：氘、卤素、氰基、C1-C6的烷基、C6-C25的芳基、C2-C20的杂芳基或其组合。具体实例可包括氘、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基等，咔唑基除外。
本发明所述的键合形成取代或未取代的环是指两个基团通过化学键彼此连接并任选地芳构化。例如：
本发明所述的键合形成取代或未取代的环可以为五元环、六元环或稠环，诸如苯基、萘基、环戊烷、环己烷、环戊烯、环己烯，但不限于此。
本发明提供了一种胺类化合物，所述胺类化合物由式1表示：
在式1中，
所述L中选自如下所示基团中的一种：
所述R1、R2独立的选自取代或未取代的C6-C25的芳基、取代或未取代的C2-C20的杂芳基中的任意一种；
所述R3、R4独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C6的烷基、取代或未取代的C3-C10的环烷基、取代或未取代的C6-C25的芳基、取代或未取代的C2-C20的杂芳基中的任意一种；
所述R独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C6的烷基、取代或未取代的C3-C10的环烷基、取代或未取代的C6-C25的芳基、取代或未取代的C2-C20的杂芳基中的任意一种；
所述a、b独立的选自0、1、2或3，当a和b大于1时，多个R3、R4各自相同或不同；
所述n独立的选自0、1、2、3或4，所述g独立的选自0、1、2或3，当n和g大于1时，多个R相同或不同；
所述Ar1-Ar4独立的选自式2所示结构、取代或未取代的C6-C25的芳基、取代或未取代的C2-C20的杂芳基中的任意一种，所述杂芳基不为咔唑基；其中，所述Ar1-Ar4至少有一个为式2所示结构；
在式2中，
所述X选自O或S；
所述Y独立的选自CRa或N；
所述Ra独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C6的烷基、取代或未取代的C3-C10的环烷基、取代或未取代的C6-C25的芳基、取代或未取代的C2-C20的杂芳基中的任意一种，并且多个Ra存在时，相邻Ra之间可以键合形成取代或未取代的：苯环、萘环、吡啶环、嘧啶环；
所述R5独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C6的烷基、取代或未取代的C3-C10的环烷基、取代或未取代的C6-C25的芳基、取代或未取代的C2-C20的杂芳基中的任意一种；
所述c选自0或1；
所述L1-L6独立的选自单键或如下所示结构中的一种：
其中，所述R6独立选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C6的烷基、取代或未取代的C3-C10的环烷基、取代或未取代的C6-C25的芳基、取代或未取代的C2-C20的杂芳基中的任意一种；
所述a0独立的选自0、1、2、3或4；
所述b0独立的选自0、1、2或3；
所述c0独立的选自0、1或2；
所述d0独立的选自0或1；
当a0、b0、c0大于1时，多个R6相同或不同，且相邻R6之间可以键合形成取代或未取代的环。
优选的，所述L1-L6独立地选自单键或如下所示结构中的一种：
优选的，所述L选自如下所示结构中的一种：
所述h独立的选自0、1、2、3、4或5；
所述k独立的选自0、1、2、3或4；
所述m独立的选自0、1、2或3。
再优选的，所述L选自如下所示结构中的一种：
优选的，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4至少一个选自式2所示结构，包括Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中的一个、两个、三个或四个选自式2所示结构；在Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中的一个选自式2所示结构时，Ar1、Ar2、Ar3或Ar4选自式2所示结构；在Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中的两个选自式2所示结构时，Ar1和Ar2，或者Ar1和Ar3选自式2所示结构；在Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中的三个选自式2所示结构时，Ar1、Ar2和Ar3选自式2所示结构；在Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中的四个选自式2所示结构时，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4选自式2所示结构。
优选的，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4为式2所示结构、取代或未取代的：
优选的，所述“取代或未取代”的“取代”为至少一个氢被替换为下列取代基：氘、甲基、异丙基、叔丁基、氰基、三氟甲基、金刚烷基、苯基。
优选的，所述式2选自如下基团中的一种：
所述c选自0或1；
所述p独立的选自0、1、2、3或4；
所述q独立的选自0、1、2或3；
所述s独立的选自0、1或2；
优选的，Ra、R5独立选自：氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、氰基、氟基、三氟甲基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、苯基、氘代苯基；
当p、q、s大于1时，多个Ra相同或不同，并且相邻Ra之间可以键合形成取代或未取代的：苯环、萘环、吡啶环、嘧啶环。
再优选的，所述式2选自如下基团中的一种：
所述d独立的选自0、1、2、3、4或5；
所述e独立的选自0、1、2、3或4。
更优选的，所述式2选自如下基团中的一种：
最优选的，所述的一种胺类化合物选自如下所示化合物中的一个：
本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括所述的一种胺类化合物中的一种以上。
优选的，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、置于所述阳极与所述阴极之间的有机物层，所述有机物层包括所述的一种胺类化合物中的一种以上。
优选的，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、置于所述阳极与所述阴极之间的有机物层，所述有机物层包括空穴传输区域、发光层、电子传输区域，所述空穴传输区域包括所述的一种胺类化合物中的一种以上。
本发明所述的空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层中的至少一层。优选的，所述的空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层中的至少两层；进一步优选的，所述的空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层。更优选的，所述的空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层。所述空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层中的至少一层包括所述的一种胺类化合物中的一种以上。
优选的，所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层的至少一层，所述空穴注入层、空穴传输层的至少一层包括所述的一种胺类化合物中的一种以上。
优选的，所述有机物层包含空穴传输层，所述空穴传输层位于阳极和发光层之间，所述空穴传输层包括所述的一种胺类化合物中的一种以上。
优选的，所述有机电致发光器件还包括覆盖层，所述覆盖层位于阴极远离阳极的一侧，所述覆盖层包括所述的一种胺类化合物中的一种以上。
本发明的阳极材料，通常为具有较高功函数的材料，以此提高空穴注入效率。具体实例包括但不限于：金属及合金，例如银(Ag)、铝(Al)、金(Au)、铜(Cu)、镍(Ni)、钼(Mo)、钛(Ti)、锌(Zn)、钯(Pd)、铂(Pt)、钒(V)、铬(Cr)，或其合金；金属氧化物，例如氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡(ITO)、氧化铟(InO)、氧化锌(ZnO)等；金属与氧化物的组合，例如氧化锡:锑(SnO2:Sb)和氧化锌:铝(ZnO:Al)；叠层材料，例如铝/金(Al/Au)、铝/银(Al/Ag)等。
本发明的阴极材料，通常为具有较小功函数的材料，以此促进电子注入的效率。具体实例包括但不限于：金属，例如银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铟(In)等；金属合金，例如锂铝合金(Li:Al)、镁银合金(Mg:Ag)等；层叠材料，例如镁/铝(Mg/Al)、镁/银(Mg/Ag)、铝/银(Al/Ag)等。
本发明的空穴注入材料，通常为具有良好空穴能力、适宜的HOMO能级的材料。具体实例包括但不限于：酞菁化合物，例如酞菁铜、氧钛酞菁等；芳胺衍生物，例如N4,N4,N4”,N4”-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1':4',1”-三联苯]-4,4”-二胺、4,4',4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA)、4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2T-NATA)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)等；高分子材料，例如聚(3,4-乙烯基二氧噻吩):聚(苯乙烯磺酸盐)(PEDT:PSS)等。
本发明的空穴传输材料，通常为具有较高空穴迁移率的材料，以此将接收到的空穴传送至发光层。具体实例包括但不限于：芴类衍生物N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)；三苯基胺类衍生物，例如4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、4-[1-[4-[二(4-甲基苯基)氨基]苯基]环己基]-N-(3-甲基苯基)-N-(4-甲基苯基)苯胺(TAPC)等；高分子材料聚乙烯基咔唑(PVC)等。优选的，空穴传输材料选自本发明所述的一种胺类化合物。
本发明的发光材料，通常为荧光材料及磷光材料。为了避免磷光材料浓度淬灭问题，通常将磷光材料作为掺杂材料。与其他基质材料(主体材料)共沉积制备发光层，对于磷光材料的用量选择，优选0.1-70wt％，更优选为0.1-30wt％、进一步优选为1-30wt％、更进一步优选为1-20wt％、特别优选为1-10wt％。
本发明可使用的荧光材料具体实例包括但不限于：吲哚衍生物、咔唑衍生物、含硼化合物、吡咯衍生物、稠合多环芳族衍生物、苯乙烯基胺衍生物、稠环胺衍生物等。可使用的磷光材料具体实例包括但不限于：稀土类金属配合物，例如铽络合物、铕络合物等；重金属配合物，例如铱配合物、铂配合物、锇配合物等。
本发明可使用的主体材料具体实例包括但不限于：稠和芳环衍生物，例如萘衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物等；含有杂环的化合物，例如嘧啶衍生物、咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物等。
本发明的空穴阻挡材料，通常具有良好的空穴阻挡能力，以便将空穴阻挡在发光层内。具体实例包括但不限于：咪唑衍生物、氮杂苯衍生物、蒽醌衍生物、蒽酮衍生物、喹啉衍生物等。
本发明的电子传输材料，通常为具有优异电子迁移率的材料。具体实例包括但不限于：金属配合物、噻唑衍生物、氮杂苯衍生物、吡啶衍生物、喹啉衍生物、菲啰啉衍生物、咪唑衍生物、三唑衍生物等。
本发明的电子注入材料，通常为具有良好电子注入能力的材料，以便降低阴极与电子传输层之间的势垒。具体实例包括但不限于：碱金属盐、碱土金属盐、金属氧化物等。
本发明所述的覆盖层具有光提取的作用，具体实例包括但不限于：金属化合物、芳胺衍生物、咔唑衍生物等。优选的，本发明的覆盖层选自本发明所述的一种胺类化合物。
本发明所述的有机电致发光器件中各层膜的制造方法可为干式成膜法或湿式成膜法等公知方法。具体实例包括但不限于：真空蒸镀法、等离子体法、旋涂法、浸渍法、喷膜法等。
本发明所述的有机电致发光器件主要应用于显示技术领域，例如柔性OLED、有机太阳能电池、照明光源、面板显示等。
合成实施例
本发明对于所述一种胺类化合物的制备方法没有特别限制，可采用本领域的技术人员所熟知的常规方法。
例如：
其中，X0独立的选自Cl、Br或I。
本发明对于实施例中所涉及到的原料来源没有特别限制，可为市售商品或本领域技术人员所熟知的制备方法获得。
质谱所用仪器为英国沃特斯公司的G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨率质谱仪；元素分析所用仪器为德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪。
[合成实施例1]化合物13的合成
中间体A-13的制备：
在氮气保护下，将a-13(80.00mmol，18.29g)，b-13(82.00mmol，7.64g)、叔丁醇钠(160.00mmol，15.38g)加到300ml甲苯中，搅拌下加入Pd(OAc)2(1.60mmol，0.36g)、P(t-Bu)3(3.20mmol，6.40ml的0.5M的甲苯溶液)，将上述反应物的混合溶液加热回流7h。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，静置分液，收集有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯/甲醇(体积比10:1)重结晶，得到中间体A-13(18.03g，产率79％)，HPLC检测固体纯度≧99.71％。质谱m/z：285.1140(理论值：285.1154)。
中间体M-13的制备：
在氮气保护下，将m-13(80.00mmol，34.54g)、n-13(82.00mmol，13.88g)、叔丁醇钠(160.00mmol，15.38g)加到300ml甲苯中，搅拌下加入Pd(dppf)Cl2(1.60mmol，1.17g)，将上述反应物的混合溶液加热回流6h。反应结束后，冷却至室温，向混合物中加入二氯甲烷和蒸馏水萃取，静置分液，收集有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，用正己烷/二氯甲烷(体积比10:1)通过硅胶柱色谱法纯化，得到中间体M-13(35.36g，85％)，HPLC检测固体纯度≧99.85％。质谱m/z：519.1768(理论值：519.1754)。
化合物13的制备:
在氮气保护下，将中间体M-13(30.00mmol，15.60g)、中间体A-13(32.00mmol，9.13g)、叔丁醇钠(60.00mmol，5.77g)加到200ml甲苯中，搅拌下加入Pd(OAc)2(0.60mmol，0.13g)、P(t-Bu)3(1.20mmol，2.40ml的0.5M的甲苯溶液)，将上述反应物的混合溶液加热回流5.5h。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，静置分液，收集有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯/甲醇(体积比10:1)重结晶，得到化合物13(17.30g，产率75％)，HPLC检测固体纯度≧99.98％。质谱m/z：768.3133(理论值：768.3141)。理论元素含量(％)C57H40N2O：C,89.03；H,5.24；N,3.64。实测元素含量(％)：C,89.02；H,5.23；N,3.68。
[合成实施例2]化合物27的合成
中间体A-13的制备：
在氮气保护下，将a-13(100.00mmol，22.87g)，b-13(102.00mmol，9.50g)、叔丁醇钠(200.00mmol，19.22g)加到300ml甲苯中，搅拌下加入Pd(OAc)2(2.00mmol，0.45g)、P(t-Bu)3(4.00mmol，8.00ml的0.5M的甲苯溶液)，将上述反应物的混合溶液加热回流7.5h。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，静置分液，收集有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯/甲醇(体积比10:1)重结晶，得到中间体A-13(23.68g，产率83％)，HPLC检测固体纯度≧99.74％。质谱m/z：362.1428(理论值：362.1419)。
化合物27的制备：
在氮气保护下，将m-27(30.00mmol，14.29g)、中间体A-13(62.00mmol，17.69g)、叔丁醇钠(60.00mmol，5.77g)加到250ml甲苯中，搅拌下加入Pd(OAc)2(0.60mmol，0.13g)、P(t-Bu)3(1.20mmol，2.40ml的0.5M的甲苯溶液)，将上述反应物的混合溶液加热回流6h。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，静置分液，收集有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯重结晶，得到化合物27(20.71g，产率78％)，HPLC检测固体纯度≧99.97％。质谱m/z：884.3416(理论值：884.3403)。理论元素含量(％)C65H44N2O2：C,88.21；H,5.01；N,3.17。实测元素含量(％)：C,88.23；H,5.02；N,3.16。
[合成实施例3]化合物46的合成
按照合成实施例1的制备方法，将a-13替换为等摩尔的a-46，b-13替换为等摩尔的b-46，m-13替换为等摩尔的m-46，得到化合物46(20.73g)，HPLC检测固体纯度≧99.97％。质谱m/z：920.3528(理论值：920.3515)。理论元素含量(％)C67H44N4O：C,87.37；H,4.82；N,6.08。实测元素含量(％)：C,87.38；H,4.85；N,6.06。
[合成实施例4]化合物56的合成
按照合成实施例2的制备方法，将a-13替换为等摩尔的a-46，b-13替换为等摩尔的b-56，m-27替换为等摩尔的m-56，得到化合物56(27.00g)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：1267.5166(理论值：1267.5158)。理论元素含量(％)C95H66N2O2：C,90.02；H,5.25；N,2.21。实测元素含量(％)：C,90.03；H,5.28；N,2.18。
[合成实施例5]化合物66的合成
按照合成实施例1的制备方法，将a-13替换为等摩尔的a-66，b-13替换为等摩尔的b-66，m-13替换为等摩尔的m-66，n-13替换为等摩尔的n-66，得到化合物66(17.95g)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：830.2923(理论值：830.2933)。理论元素含量(％)C61H38N2O2：C,88.17；H,4.61；N,3.37。实测元素含量(％)：C,88.18；H,4.60；N,3.38。
[合成实施例6]化合物69的合成
按照合成实施例1的制备方法，将a-13替换为等摩尔的a-66，b-13替换为等摩尔的b-69，m-13替换为等摩尔的m-69，得到化合物69(16.89g)，HPLC检测固体纯度≧99.98％。质谱m/z：740.2838(理论值：740.2828)。理论元素含量(％)C55H36N2O：C,89.16；H,4.90；N,3.78。实测元素含量(％)：C,89.18；H,4.88；N,3.77。
[合成实施例7]化合物82的合成
按照合成实施例2的制备方法，将a-13替换为等摩尔的a-82，b-13替换为等摩尔的b-82，m-27替换为等摩尔的m-82，得到化合物82(26.53g)，HPLC检测固体纯度≧99.95％。质谱m/z：1262.3585(理论值：1262.3576)。理论元素含量(％)C89H54N2O3S2：C,84.60；H,4.31；N,2.22。实测元素含量(％)：C,84.62；H,4.33；N,2.21。
[合成实施例8]化合物90的合成
中间体A-66的制备：
在氮气保护下，将a-66(120.00mmol，18.31g)，b-66(122.00mmol，16.24g)、叔丁醇钠(240.00mmol，23.06g)加到300ml甲苯中，搅拌下加入Pd(OAc)2(2.40mmol，0.54g)、P(t-Bu)3(4.80mmol，9.60ml的0.5M的甲苯溶液)，将上述反应物的混合溶液加热回流7.5h。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，静置分液，收集有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯/甲醇(体积比10:1)重结晶，得到中间体A-66(24.53g，产率82％)，HPLC检测固体纯度≧99.74％。质谱m/z：249.0798(理论值：249.0790)。
中间体C-90的制备：
在氮气保护下，将c-90(70.00mmol，16.08g)，d-90(72.00mmol，15.79g)、叔丁醇钠(140.00mmol，13.45g)加到300ml甲苯中，搅拌下加入Pd(OAc)2(1.40mmol，0.31g)、P(t-Bu)3(2.80mmol，5.60ml的0.5M的甲苯溶液)，将上述反应物的混合溶液加热回流7h。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，静置分液，收集有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯/甲醇(体积比10:1)重结晶，得到中间体C-90(22.81g，产率79％)，HPLC检测固体纯度≧99.78％。质谱m/z：412.1585(理论值：412.1576)。
中间体M-90的制备：
在氮气保护下，将m-90(80.00mmol，35.66g)、A-66(82.00mmol，20.44g)、叔丁醇钠(160.00mmol，15.38g)加到300ml甲苯中，搅拌下加入Pd(OAc)2(1.60mmol，0.36g)、P(t-Bu)3(3.20mmol，6.40ml的0.5M的甲苯溶液)，将上述反应物的混合溶液加热回流6.5h。反应结束后，冷却至室温，向混合物中加入二氯甲烷和蒸馏水萃取，静置分液，收集有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，用正己烷/二氯甲烷(体积比10:1)通过硅胶柱色谱法纯化，得到中间体M-90(34.39g，产率70％)，HPLC检测固体纯度≧99.88％。质谱m/z：613.1458(理论值：613.1445)。
化合物90的制备:
在氮气保护下，将中间体M-90(30.00mmol，18.42g)、中间体C-90(32.00mmol，13.20g)、叔丁醇钠(60.00mmol，5.77g)加到200ml甲苯中，搅拌下加入Pd(OAc)2(0.60mmol，0.13g)、P(t-Bu)3(1.20mmol，2.40ml的0.5M的甲苯溶液)，将上述反应物的混合溶液加热回流6h。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，静置分液，收集有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯重结晶，得到化合物90(22.87g，产率77％)，HPLC检测固体纯度≧99.97％。质谱m/z：989.3263(理论值：989.3254)。理论元素含量(％)C70H43N3O4：C,84.92；H,4.38；N,4.24。实测元素含量(％)：C,84.95；H,4.33；N,4.23。
[合成实施例9]化合物102的合成
按照合成实施例1的制备方法，将a-13替换为等摩尔的a-102，b-13替换为等摩尔的b-66，m-13替换为等摩尔的m-102，n-13替换为等摩尔的n-102，得到化合物102(21.65g)，HPLC检测固体纯度≧99.98％。质谱m/z：974.3885(理论值：974.3872)。理论元素含量(％)C72H50N2O2：C,88.68；H,5.17；N,2.87。实测元素含量(％)：C,88.70；H,5.18；N,2.86。
[合成实施例10]化合物107的合成
按照合成实施例2的制备方法，将a-13替换为等摩尔的a-107，b-13替换为等摩尔的b-107，m-27替换为等摩尔的m-107，得到化合物107(24.01g)，HPLC检测固体纯度≧99.97％。质谱m/z：1052.3738(理论值：1052.3726)。理论元素含量(％)C75H48N4O3：C,85.53；H,4.59；N,5.32。实测元素含量(％)：C,85.51；H,4.58；N,5.33。
[合成实施例11]化合物116的合成
按照合成实施例2的制备方法，将b-13替换为等摩尔的b-116，m-27替换为等摩尔的m-1116，得到化合物116(24.44g)，HPLC检测固体纯度≧99.98％。质谱m/z：1130.3708(理论值：1130.3720)。理论元素含量(％)C81H50N2O5：C,86.00；H,4.46；N,2.48。实测元素含量(％)：C,86.01；H,4.47；N,2.47。
[合成实施例12]化合物119的合成
按照合成实施例1的制备方法，将a-13替换为等摩尔的a-119，b-13替换为等摩尔的b-119，m-13替换为等摩尔的m-119，得到化合物119(20.43g)，HPLC检测固体纯度≧99.95％。质谱m/z：907.3185(理论值：907.3199)。理论元素含量(％)C66H41N3O2：C,87.30；H,4.55；N,4.63。实测元素含量(％)：C,87.28；H,4.51；N,4.67。
[合成实施例13]化合物135的合成
按照合成实施例8的制备方法，将a-66替换为等摩尔的a-135，b-66替换为等摩尔的b-135，c-90替换为等摩尔的c-135，d-90替换为等摩尔的b-13，m-90替换为等摩尔的m-135，得到化合物135(20.59g)，HPLC检测固体纯度≧99.97％。质谱m/z：890.2797(理论值：890.2789)。理论元素含量(％)C63H42N2S2：C,84.91；H,4.75；N,3.14。实测元素含量(％)：C,84.95；H,4.72；N,3.15。
[合成实施例14]化合物143的合成
中间体E-143的制备：
在氮气保护下，将e-143(110.00mmol，26.57g)、f-143(112.00mmol，29.25g)、Pd(dppf)Cl2(2.20mmol，1.61g)、Na2CO3(220.00mmol，23.32g)以及300mL甲苯、100mL乙醇、100mL水，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流反应8h；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇＝10：1重结晶，得到中间体E-143(26.35g，产率81％)；HPLC纯度≥99.73％。质谱m/z：295.0238(理论值：295.0222)。
化合物143的制备：
按照合成实施例1的制备方法，将a-13替换为等摩尔的E-143，n-13替换为等摩尔的n-143，得到化合物143(19.36g)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：837.2918(理论值：837.2926)。理论元素含量(％)C58H39N5S：C,83.13；H,4.69；N,8.36。实测元素含量(％)：C,83.18；H,4.68；N,8.33。
[合成实施例15]化合物155的合成
按照合成实施例2的制备方法，将a-13替换为等摩尔的a-155，b-13替换为等摩尔的b-155，得到化合物155(23.42g)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：1068.3585(理论值：1068.3572)。理论元素含量(％)C77H52N2S2：C,86.48；H,4.90；N,2.62。实测元素含量(％)：C,86.47；H,4.91；N,2.61。
[合成实施例16]化合物165的合成
按照合成实施例2的制备方法，将a-13替换为等摩尔的a-135，b-13替换为等摩尔的b-165，m-27替换为等摩尔的m-56，得到化合物165(21.93g)，HPLC检测固体纯度≧99.97％。质谱m/z：1014.3118(理论值：1014.3102)。理论元素含量(％)C73H46N2S2：C,86.36；H,4.57；N,2.76。实测元素含量(％)：C,86.33；H,4.56；N,2.78。
[合成实施例17]化合物181的合成
按照合成实施例2的制备方法，将a-13替换为等摩尔的a-135，b-13替换为等摩尔的b-135，m-27替换为等摩尔的m-181，得到化合物181(21.42g)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：914.2797(理论值：914.2789)。理论元素含量(％)C65H42N2S2：C,85.31；H,4.63；N,3.06。实测元素含量(％)：C,85.33；H,4.65；N,3.03。
[合成实施例18]化合物187的合成
按照合成实施例8的制备方法，将a-66替换为等摩尔的a-187，b-66替换为等摩尔的b-187，c-90替换为等摩尔的a-187，d-90替换为等摩尔的d-187，m-90替换为等摩尔的m-66，得到化合物187(24.23g)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：1136.2918(理论值：1136.2929)。理论元素含量(％)C79H48N2OS3：C,83.42；H,4.25；N,2.46。实测元素含量(％)：C,83.43；H,4.23；N,2.28。
[合成实施例19]化合物192的合成
按照合成实施例14的制备方法，将e-143替换为等摩尔的e-192，f-143替换为等摩尔的f-192，b-13替换为等摩尔的b-107，m-13替换为等摩尔的m-90，n-143替换为等摩尔的n-192，得到化合物192(25.16g)，HPLC检测固体纯度≧99.95％。质谱m/z：1102.3968(理论值：1102.3957)。理论元素含量(％)C81H54N2OS：C,88.17；H,4.93；N,2.54。实测元素含量(％)：C,88.18；H,4.95；N,2.52。
[合成实施例20]化合物199的合成
按照合成实施例2的制备方法，将a-13替换为等摩尔的a-155，b-13替换为等摩尔的b-107，m-27替换为等摩尔的m-199，得到化合物199(24.05g)，HPLC检测固体纯度≧99.95％。质谱m/z：1082.3377(理论值：1082.3365)。理论元素含量(％)C77H50N2OS2：C,85.37；H,4.65；N,2.59。实测元素含量(％)：C,85.38；H,4.66；N,2.58。
[合成实施例21]化合物219的合成
按照合成实施例2的制备方法，将a-13替换为等摩尔的a-219，b-13替换为等摩尔的b-219，m-27替换为等摩尔的m-107，得到化合物219(25.21g)，HPLC检测固体纯度≧99.95％。质谱m/z：1182.3688(理论值：1182.3678)。理论元素含量(％)C85H54N2OS2：C,86.26；H,4.60；N,2.37。实测元素含量(％)：C,86.28；H,4.61；N,2.33。
[合成实施例22]化合物240的合成
按照合成实施例2的制备方法，将a-13替换为等摩尔的a-135，b-13替换为等摩尔的b-240，m-27替换为等摩尔的m-240，得到化合物240(20.59g)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：890.1547(理论值：890.1554)。理论元素含量(％)C57H34N2OS4：C,76.82；H,3.85；N,3.14。实测元素含量(％)：C,76.85；H,3.87；N,3.11。
[合成实施例23]化合物247的合成
中间体G-247的制备：
在氮气保护下，将a-66(200.00mmol，30.52g)，b-13(202.00mmol，18.81g)、叔丁醇钠(400.00mmol，38.44g)加到350ml甲苯中，搅拌下加入Pd(OAc)2(4.00mmol，0.90g)、P(t-Bu)3(8.00mmol，16.00ml的0.5M的甲苯溶液)，将上述反应物的混合溶液加热回流8h。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，静置分液，收集有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯/甲醇(体积比10:1)重结晶，得到中间体G-247(33.90g，产率81％)，HPLC检测固体纯度≧99.80％。质谱m/z：209.0855(理论值：209.0841)。
中间体H-247的制备：
在氮气保护下，将h-247(70.00mmol，20.20g)、G-247(72.00mmol，15.07g)、Pd(dppf)Cl2(1.40mmol，1.02g)、Na2CO3(140.00mmol，14.84g)以及300mL甲苯、100mL乙醇、100mL水，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流反应7h；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇＝10：1重结晶，得到中间体H-247(27.45g，产率85％)；HPLC纯度≥99.69％。质谱m/z：461.2172(理论值：461.2162)。
化合物247的制备：
在氮气保护下，将M-247(30.00mmol，16.80g)、H-247(32.00mmol，14.76g)、Pd(dppf)Cl2(0.60mmol，0.44g)、Na2CO3(60.00mmol，6.36g)以及240mL甲苯、80mL乙醇、80mL水，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流反应5h；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇＝10：1重结晶，得到化合物247(19.84g)，HPLC检测固体纯度≧99.98％。质谱m/z：858.3238(理论值：858.3246)。理论元素含量(％)C63H42N2O2：C,88.09；H,4.93；N,3.26。实测元素含量(％)：C,88.08；H,4.95；N,3.23。
[合成实施例24]化合物262的合成
按照合成实施例23的制备方法，将a-66替换为等摩尔的a-135，b-13替换为等摩尔的b-262，h-247替换为等摩尔的h-262，G-247替换为等摩尔的n-13，m-13替换为等摩尔的m-46，得到化合物262(20.16g)，HPLC检测固体纯度≧99.95％。质谱m/z：932.3218(理论值：932.3225)。理论元素含量(％)C69H44N2S：C,88.81；H,4.75；N,3.00。实测元素含量(％)：C,88.85；H,4.72；N,2.98。
[合成实施例25]化合物270的合成
中间体A-270的制备：
在氮气保护下，将a-270(120.00mmol，27.56g)，b-13(122.00mmol，11.36g)、叔丁醇钠(240.00mmol，23.06g)加到300ml甲苯中，搅拌下加入Pd(OAc)2(2.40mmol，0.54g)、P(t-Bu)3(4.80mmol，9.60ml的0.5M的甲苯溶液)，将上述反应物的混合溶液加热回流7.5h。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，静置分液，收集有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯/甲醇(体积比10:1)重结晶，得到中间体A-270(28.86g，产率84％)，HPLC检测固体纯度≧99.83％。质谱m/z：249.0798(理论值：249.0790)。
中间体E-270的制备：
在氮气保护下，将e-270(120.00mmol，22.97g)、f-270(122.00mmol，31.86g)、Pd(dppf)Cl2(2.40mmol，1.76g)、Na2CO3(240.00mmol，25.44g)以及300mL甲苯、100mL乙醇、100mL水，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流反应8h；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇＝10：1重结晶，得到中间体E-270(25.06g，产率85％)；HPLC纯度≥99.79％。质谱m/z：245.0055(理论值：245.0066)。
中间体C-270的制备：
在氮气保护下，将E-270(70.00mmol，17.20g)，b-13(72.00mmol，6.71g)、叔丁醇钠(140.00mmol，13.45g)加到300ml甲苯中，搅拌下加入Pd(OAc)2(1.40mmol，0.31g)、P(t-Bu)3(2.80mmol，5.60ml的0.5M的甲苯溶液)，将上述反应物的混合溶液加热回流7h。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，静置分液，收集有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯/甲醇(体积比10:1)重结晶，得到中间体C-270(16.72g，产率79％)，HPLC检测固体纯度≧99.69％。质谱m/z：302.0885(理论值：302.0878)。
化合物270的制备：
按照合成实施例1的制备方法，将n-13替换为等摩尔的A-270，A-13替换为等摩尔的C-270，得到化合物270(21.67g)，HPLC检测固体纯度≧99.97％。质谱m/z：902.3088(理论值：902.3079)。理论元素含量(％)C63H42N4OS：C,83.79；H,4.69；N,6.20。实测元素含量(％)：C,83.77；H,4.68；N,6.21。
[合成实施例26]化合物281的合成
按照合成实施例25的制备方法，将a-270替换为等摩尔的a-281，b-13替换为等摩尔的b-281，e-270替换为等摩尔的e-281，f-270替换为等摩尔的f-281，得到化合物281(19.27g)，HPLC检测固体纯度≧99.98％。质谱m/z：879.4045(理论值：879.4034)。理论元素含量(％)C64H33D10N3O：C,87.34；H,6.07；N,4.77。实测元素含量(％)：C,87.33；H,6.08；N,4.79。
[合成实施例27]化合物285的合成
中间体E-285的制备：
在氮气保护下，将e-285(140.00mmol，34.17g)、f-285(142.00mmol，25.80g)、Pd(dppf)Cl2(2.80mmol，2.05g)、Na2CO3(280.00mmol，29.68g)以及300mL甲苯、100mL乙醇、100mL水，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流反应8h；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇＝10：1重结晶，得到中间体E-285(29.49g，产率80％)；HPLC纯度≥99.78％。质谱m/z：263.1323(理论值：263.1310)。
化合物285的制备：
按照合成实施例2的制备方法，将a-13替换为等摩尔的E-285，b-13替换为等摩尔的b-285，得到化合物285(27.25g)，HPLC检测固体纯度≧99.97％。质谱m/z：1297.5618(理论值：1297.5627)。理论元素含量(％)C97H72N2O2：C,89.78；H,5.59；N,2.16。实测元素含量(％)：C,89.77；H,5.60；N,2.17。
[合成实施例28]化合物290的合成
按照合成实施例2的制备方法，将a-13替换为等摩尔的a-290，b-13替换为等摩尔的b-290，得到化合物290(25.65g)，HPLC检测固体纯度≧99.95％。质谱m/z：1154.5491(理论值：1154.5499)。理论元素含量(％)C83H70N4O2：C,86.28；H,6.11；N,4.85。实测元素含量(％)：C,86.27；H,6.10；N,4.88。
[合成实施例29]化合物298的合成
中间体A-66的制备：
同合成实施例8中A-66的制备。
中间体I-298的制备：
在氮气保护下，将i-298(100.00mmol，24.41g)、j-298(102.00mmol，13.42g)、Pd(dppf)Cl2(2.00mmol，1.46g)、Na2CO3(200.00mmol，21.20g)以及300mL甲苯、100mL乙醇、100mL水，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流反应7.5h；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇＝10：1重结晶，得到中间体I-298(17.06g，产率80％)；HPLC纯度≥99.63％。质谱m/z：213.1085(理论值：213.1092)。
化合物298的制备：
按照合成实施例14的制备方法，将e-143替换为等摩尔的e-298，f-143替换为等摩尔的f-298，b-13替换为等摩尔的I-298，m-13替换为等摩尔的m-90，n-143替换为等摩尔的A-66，得到化合物298(23.40g)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：986.3588(理论值：986.3596)。理论元素含量(％)C69H34D8N2O5：C,83.95；H,5.10；N,2.84。实测元素含量(％)：C,83.91；H,5.53；N,2.83。
[合成实施例30]化合物306的合成
中间体J-306的制备：
在氮气保护下，将e-298(130.00mmol，25.41g)、f-192(132.00mmol，34.34g)、Pd(dppf)Cl2(2.60mmol，1.90g)、Na2CO3(260.00mmol，27.56g)以及300mL甲苯、100mL乙醇、100mL水，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流反应8h；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇＝10：1重结晶，得到中间体J-306(27.16g，产率84％)；HPLC纯度≥99.82％。质谱m/z：248.0355(理论值：248.0365)。
中间体K-306的制备：
在氮气保护下，将f-192(130.00mmol，33.82g)、j-306(132.00mmol，17.37g)、Pd(dppf)Cl2(2.60mmol，1.90g)、Na2CO3(260.00mmol，27.56g)以及300mL甲苯、100mL乙醇、100mL水，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流反应8h；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇＝10：1重结晶，得到中间体K-306(24.15g，产率81％)；HPLC纯度≥99.79％。质谱m/z：229.0851(理论值：229.0863)。
化合物306的合成：
按照合成实施例2的制备方法，将a-13替换为等摩尔的J-306，b-13替换为等摩尔的K-306，m-27替换为等摩尔的m-56，得到化合物306(25.11g)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：1194.3852(理论值：1194.3861)。理论元素含量(％)C81H34D16N2S4：C,81.37；H,5.56；N,2.34。实测元素含量(％)：C,81.38；H,5.55；N,2.33。
[合成实施例31]化合物308的合成
中间体P-308的制备：
按照合成实施例30中K-306的制备方法，将f-192替换为等摩尔的p-308，j-306替换为等摩尔的q-308，得到中间体P-308(23.43g，产率80％)；HPLC纯度≥99.89％。质谱m/z：225.1528(理论值：225.1517)。
化合物308的制备：
按照合成实施例2的制备方法，将a-13替换为等摩尔的a-135，b-13替换为等摩尔的P-308，m-27替换为等摩尔的m-82，得到化合物308(22.54g)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：1042.3981(理论值：1042.3991)。理论元素含量(％)C73H58N2OS2：C,84.03；H,5.60；N,2.68。实测元素含量(％)：C,84.05；H,5.61；N,2.66。
[合成实施例32]化合物315的合成
按照合成实施例25的制备方法，将a-270替换为等摩尔的a-315，b-13替换为等摩尔的b315，e-270替换为等摩尔的e-315，f-270替换为等摩尔的f-315，b-13替换为等摩尔的b-69，m-13替换为等摩尔的m-90，得到化合物315(23.97g)，HPLC检测固体纯度≧99.98％。质谱m/z：1093.4347(理论值：1093.4356)。理论元素含量(％)C78H55N5O2：C,85.61；H,5.07；N,6.40。实测元素含量(％)：C,85.62；H,5.08；N,6.36。
器件实施例
将ITO玻璃基板用5％的玻璃清洗液超声清洗2次，每次200min，再用去离子水超声清洗2次，每次10min。然后用丙酮和异丙酮超声清洗20min，120℃的条件下烘干，转移至真空沉积装置。所用有机材料纯度为99.99％以上。
器件实施例1：有机电致发光器件13的制备
首先，将处理过的透明ITO玻璃基板安放在真空蒸镀装置的基板支架上，然后，将六腈六氮杂苯并菲(HAT-CN)蒸镀在基板表面，形成
厚度的膜作为空穴注入层；在此基础上，蒸镀厚度为/>
的本发明合成实施例1的化合物13作为空穴传输层；随后在空穴传输层上蒸镀BH1:BD1＝95:5作为发光层，厚度为/>
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的TPBi作为空穴阻挡层；在此基础上蒸镀TmPyPB作为电子传输层，厚度为/>
在电子传输层上蒸镀厚度为/>
的氟化锂(LiF)作为电子注入层，然后蒸镀厚度/>
的铝作为阴极。
器件实施例2-16：分别用化合物46、化合物66、化合物69、化合物90、化合物102、化合物119、化合物135、化合物143、化合物187、化合物192、化合物247、化合物262、化合物270、化合物281、化合物315替代器件实施例1中的化合物13用作空穴传输层，除此之外，应用与器件实施例1相同的合成方法制备有机电致发光器件。
对比实施例1：
用对比化合物1替代器件实施例1中的化合物13作为空穴传输层，除此之外，应用与器件实施例1相同的合成方法制备有机电致发光器件。
表1：有机电致发光器件的发光特性测试
器件实施例17：有机电致发光器件17的制备
将处理过的ITO-Ag-ITO玻璃基板安放在真空蒸镀装置的基板支架上，然后，将六腈六氮杂苯并菲(HAT-CN)蒸镀在基板表面，形成
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的氟化锂(LiF)作为电子注入层，然后蒸镀厚度/>
的镁/银(1:9)作为阴极。最后在阴极上热蒸镀本发明合成实施例2的化合物27作为覆盖层，厚度为/>
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器件实施例18-32：分别用化合物56、化合物82、化合物107、化合物116、化合物155、化合物165、化合物181、化合物199、化合物219、化合物240、化合物285、化合物290、化合物298、化合物306、化合物308替代器件实施例17中的化合物27用作覆盖层，除此之外，应用与器件实施例17相同的合成方法制备有机电致发光器件。
对比实施例2：
用对比化合物2替代器件实施例17中的化合物27作为覆盖层，除此之外，应用与器件实施例17相同的合成方法制备有机电致发光器件。
表2：有机电致发光器件的发光特性测试
根据表中数据可知，本发明所述的胺类化合物作为有机电致发光器件的空穴传输材料或覆盖材料时，在发光效率、驱动电压、使用寿命等方面的性能都获得了较大的提升。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人员可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种胺类化合物，其特征在于，所述胺类化合物由式1表示：
在式1中，
所述L选自如下所示基团中的一种：
所述R1、R2独立的选自取代或未取代的C6-C25的芳基、取代或未取代的C2-C20的杂芳基中的任意一种；
所述R3、R4独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C6的烷基、取代或未取代的C3-C10的环烷基、取代或未取代的C6-C25的芳基、取代或未取代的C2-C20的杂芳基中的任意一种；
所述R独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C6的烷基、取代或未取代的C3-C10的环烷基、取代或未取代的C6-C25的芳基、取代或未取代的C2-C20的杂芳基中的任意一种；
所述a、b独立的选自0、1、2或3，当a、b大于1时，多个R3、R4各自相同或不同；
所述n独立的选自0、1、2、3或4，所述g独立的选自0、1、2或3，当n、g大于1时，多个R相同或不同；
所述Ar1-Ar4独立的选自式2所示结构、取代或未取代的C6-C25的芳基、取代或未取代的C2-C20的杂芳基中的任意一种，所述杂芳基不为咔唑基；其中，所述Ar1-Ar4至少有一个为式2所示结构；
在式2中，
所述X选自O或S；
所述Y独立的选自CRa或N；
所述Ra独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C6的烷基、取代或未取代的C3-C10的环烷基、取代或未取代的C6-C25的芳基、取代或未取代的C2-C20的杂芳基中的任意一种；当多个Ra存在时，相邻Ra之间可以键合形成取代或未取代的：苯环、萘环、吡啶环、嘧啶环；
所述R5独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C6的烷基、取代或未取代的C3-C10的环烷基、取代或未取代的C6-C25的芳基、取代或未取代的C2-C20的杂芳基中的任意一种；
所述c选自0或1；
所述L1-L6独立的选自单键或如下所示结构中的一种：
其中，所述R6独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C6的烷基、取代或未取代的C3-C10的环烷基、取代或未取代的C6-C25的芳基、取代或未取代的C2-C20的杂芳基中的任意一种；
所述a0独立的选自0、1、2、3或4；
所述b0独立的选自0、1、2或3；
所述c0独立的选自0、1或2；
所述d0独立的选自0或1；
当a0、b0、c0大于1时，多个R6相同或不同，且相邻R6之间可以键合形成取代或未取代的环。
2.根据权利要求1所述的一种胺类化合物，其特征在于，所述L选自如下所示结构中的一种：
所述h独立的选自0、1、2、3、4或5；
所述k独立的选自0、1、2、3或4；
所述m独立的选自0、1、2或3。
3.根据权利要求1所述的一种胺类化合物，其特征在于，所述L选自如下所示结构中的一种：
4.根据权利要求1所述的一种胺类化合物，其特征在于，所述式2选自如下基团中的一种：
所述c选自0或1；
所述p独立的选自0、1、2、3或4；
所述q独立的选自0、1、2或3；
所述s独立的选自0、1或2，多个Ra相同或不同。
5.根据权利要求1所述的一种胺类化合物，其特征在于，所述式2选自如下基团中的一种：
所述d独立的选自0、1、2、3、4或5；
所述e独立的选自0、1、2、3或4。
6.根据权利要求1所述的一种胺类化合物，其特征在于，所述式2选自如下基团中的一种：
7.根据权利要求1所述的一种胺类化合物，其特征在于，所述的一种胺类化合物选自如下所示化合物中的一个：
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括权利要求1-7中任意一项所述的一种胺类化合物中的一种以上。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、置于所述阳极与所述阴极之间的有机物层，所述有机物层包括空穴传输区域、发光层、电子传输区域，其特征在于，所述空穴传输区域包括权利要求1-7中任意一项所述的一种胺类化合物中的一种以上。
10.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件还包括覆盖层，所述覆盖层位于阴极远离阳极的一侧，所述覆盖层包括权利要求1-7中任意一项所述的一种胺类化合物中的一种以上。
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