CN116165196A - 一种高纯尿素中三聚氰酸的检测方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种高纯尿素中三聚氰酸的检测方法,在尿素标准溶液中加入三聚氰酸标准溶液,混匀后定容,得到待测标准溶液,用盐酸调节pH后再加入三聚氰胺水溶液和双子表面活性剂,测定浊度并建立浊度和待测标准溶液中三聚氰酸含量的标准曲线;将待测尿素加水溶解,得到待测样品溶液,用盐酸调节pH后加入三聚氰胺水溶液和双子表面活性剂,测定浊度,将浊度代入浊度和待测标准溶液中三聚氰酸含量的标准曲线中,得到待测样品溶液中三聚氰酸含量,经计算,即得待测尿素中三聚氰酸的含量。本发明利用沉淀法测定高纯尿素中三聚氰酸含量,具有操作简单、方便,用时短,重现性好,准确度高,经济实用等特点。
Description
技术领域
本发明属于化学分析领域,具体涉及一种高纯尿素中三聚氰酸的检测方法。
背景技术
尿素生产过程中,由于副反应的存在,会产生一些副产物,如缩二脲、缩三脲、三聚氰酸等,反应方程式:
(1)2CO(NH2)2=NH2CONHCONH2(缩二脲)+NH3;
(2)NH2CONHCONH2+CO(NH2)2=NH2CONHCONHCONH2(缩三脲)+NH3;
(3)NH2CONHCONHCONH2=C3H3N3O3(三聚氰酸)+NH3;
一部分的副反应只要控制在一定的水平,产生的副产物就不会影响尿素产品的质量,比如副反应生成的缩二脲控制在≤1.5%时,不会影响尿素的肥效,但如果大于1.5%时,则会对农作物产生危害甚至绝收。然而,在部分工业领域,如制备柴油发动机氮氧化物还原剂尿素水溶液时用的高纯尿素中的三聚氰酸尽管含量低至ppm级,也会产生严重的质量事件,柴油发动机氮氧化物还原剂尿素水溶液在贮存过程中会缓慢产生沉淀,造成管路堵塞,还可以覆盖催化剂表面,造成柴油发动机脱硝系统无法工作,从而导致运输车辆停驶,对车主或运输单位造成经济和时间损失,且在国家标准GB29518-2013中无相关控制指标和方法。
高纯尿素中三聚氰酸含量的测定方法有液相色谱法,理论上还可以用离子色谱法和质谱法。申请号为201510641556.3的专利提供了一种同时定量检测三聚氰胺和三聚氰酸含量的方法及其应用,该发明通过实现三聚氰胺和三聚氰酸的良好共溶,为准确测定两者的含量值提供了实验基础,该发明提供的同时对三聚氰胺和三聚氰酸定量检测方法中样品的制备操作简单,使用的仪器为高效液相色谱,相较于液相色谱串联质谱法中用到的设备便宜、易得,且测试过程中使用的流动相对仪器色谱柱损伤小,色谱柱的使用寿命是液相色谱串联质谱法的2-3倍,检测过程快捷、经济,检测结果准确可信。但无论是液相色谱法还是质谱法都要用到昂贵的大型设备,其检测方法难以普及,难以指导生产工艺的调整,且对操作人员要求较高,操作繁琐,非专业人员操作难度较大,设备维护成本高。
因此,探索出一种操作简单、方便,用时短,重现性好的三聚氰酸含量检测方法成为本领域技术人员亟需攻克的难题。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种高纯尿素中三聚氰酸的检测方法,该方法具有操作简单、方便,用时短,重现性好,准确度高,经济实用等特点。
本发明为实现上述目的所采取的技术方案为:
一种高纯尿素中三聚氰酸的检测方法,包括以下步骤:
S1、分别利用尿素标准品及三聚氰酸标准品,配制尿素标准溶液及三聚氰酸标准溶液,取若干份等量的尿素标准溶液,分别加入不等量的三聚氰酸标准溶液,混匀后定容,得到三聚氰酸浓度依次递增的待测标准溶液;
S2、分别取等量的步骤S1所得待测标准溶液,用盐酸调节pH为5.0-6.0,加入等量的三聚氰胺水溶液,混匀后静置1-2h,得到反应混合液,再加入双子表面活性剂,搅拌5-10min,分别测定浊度,建立浊度和待测标准溶液中三聚氰酸含量的标准曲线;
S3、将待测尿素加水溶解,得到待测样品溶液,所述待测样品溶液中待测尿素的含量与步骤S1中所述待测标准溶液中尿素标准品的含量一致,按照步骤S2中量取待测标准溶液的体积取待测样品溶液,用盐酸调节pH为5.0-6.0,再加入与步骤S2等量的三聚氰胺水溶液,混匀后静置1-2h,得到反应混合液,然后加入双子表面活性剂,搅拌5-10min,测定浊度,按照步骤S2所建立的浊度和待测标准溶液中三聚氰酸含量的标准曲线,得到待测样品溶液中三聚氰酸含量,经计算,即得待测尿素中三聚氰酸的含量。
本发明利用三聚氰酸在特定PH条件下可以定量地与三聚氰胺发生沉淀反应,当三聚氰胺和三聚氰酸同时存在时,二者能够依靠分子结构上的氢氧基与氨基形成水合键,紧密结合形成不溶于水的网格结构。本发明通过在尿素标准溶液中加入定量的三聚氰酸标准溶液和过量的三聚氰胺水溶液,建立浊度和待测标准溶液中三聚氰酸含量的标准曲线,再通过测定待测样品溶液浊度,按照浊度和待测标准溶液中三聚氰酸含量的标准曲线,得到待测样品溶液中三聚氰酸含量,经计算,即得待测尿素中三聚氰酸的含量。
为了使三聚氰酸与三聚氰胺的沉淀反应充分进行,提高尿素中三聚氰酸含量检测的准确度,步骤S1中所述待测标准溶液中三聚氰酸标准品的含量为0-0.1g/L,待测标准溶液中尿素标准品的含量为280-300g/L;步骤S2与S3中所述三聚氰胺水溶液的浓度为1-3g/L,反应混合液与双子表面活性剂的质量比为100:0.04-0.07;步骤S2中所述待测标准溶液与三聚氰胺水溶液的体积比为10:1-2。
所述双子表面活性剂的制备方法如下:
(1)将4-(氯甲基)苯甲酸分散于乙醚中,依次加入对甲苯磺酸、4-(氯甲基)苯甲基醇,升温至60-65℃,反应3-5h,冷却至室温,再依次加入去离子水和碳酸氢钠,搅拌30-50min,经萃取、减压蒸馏,得到中间体;
(2)在氮气气氛下,将步骤(1)所得中间体、三正丙胺分散于乙醇中,再加入碘化钾,升温至70-100℃,反应14-18h,冷却至室温,经浓缩、萃取、反萃取、减压蒸馏,即得双子表面活性剂;
双子表面活性剂的合成路线如下:
本发明以4-(氯甲基)苯甲酸和4-(氯甲基)苯甲基醇为起始原料,在对甲苯磺酸催化作用下发生酯化反应,生成中间体;中间体分子中含有双氯结构,在碘化钾作用下双氯结构与叔胺发生季铵化反应,得到双子表面活性剂。
为了得到与沉淀产物相容性高、结合力好的双子表面活性剂,步骤(1)中所述4-(氯甲基)苯甲酸、对甲苯磺酸与4-(氯甲基)苯甲基醇的摩尔比为1.5-2.0:0.03-0.04:1,乙醚中4-(氯甲基)苯甲酸的加入量为0.22-0.45g/mL,对甲苯磺酸、去离子水与碳酸氢钠的质量比为4-6:20-30:2.5;步骤(2)中所述中间体、三正丙胺与碘化钾的摩尔比为1.0-1.2:1.5-2.5:0.4,乙醇中中间体的加入量为0.7-1.1g/mL。
本发明具有如下有益效果:本发明利用三聚氰酸在特定PH条件下可以定量地与三聚氰胺发生沉淀反应,通过建立体系浊度和待测标准溶液中三聚氰酸含量的标准曲线,测定待测样品溶液中三聚氰酸含量,进而确定高纯尿素中三聚氰酸含量。在测定浊度前,溶液体系中添加有双子表面活性剂,双子表面活性剂中含有双苯环和双季铵盐结构,能够与沉淀产物较好地结合,增加沉淀产物在溶液体系中的分散性和稳定性,进而提升体系浊度的测量准确性,提高标准曲线的可靠性。本发明提供的测定高纯尿素中三聚氰酸含量的方法具有操作简单、方便,用时短,重现性好,准确度高,经济实用等特点。
附图说明
图1是按照实施例2所述方法建立的浊度和待测标准溶液中三聚氰酸含量的标准曲线。
图2是按照对比例1所述方法建立的浊度和待测标准溶液中三聚氰酸含量的标准曲线。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例,对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本申请保护的范围,下述实施例中所用原料均为普通市售产品。
实施例1
一种双子表面活性剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)将4-(氯甲基)苯甲酸分散于乙醚中,依次加入对甲苯磺酸、4-(氯甲基)苯甲基醇,升温至60℃,反应5h,冷却至室温,再依次加入去离子水和碳酸氢钠,搅拌40min,用乙酸乙酯萃取三次,将所得有机相合并,经减压蒸馏,得到中间体,其中4-(氯甲基)苯甲酸、对甲苯磺酸与4-(氯甲基)苯甲基醇的摩尔比为1.8:0.03:1,乙醚中4-(氯甲基)苯甲酸的加入量为0.35g/mL,对甲苯磺酸、去离子水与碳酸氢钠的质量比为5:20:2.5;
(2)在氮气气氛下,将步骤(1)所得中间体、三正丙胺分散于乙醇中,再加入碘化钾,升温至90℃,反应16h,冷却至室温,浓缩反应液除去大部分乙醇,并向其中加入去离子水和乙酸乙酯进行萃取,有机相反萃取一次,合并水相,经减压蒸馏,即得双子表面活性剂,其中中间体、三正丙胺与碘化钾的摩尔比为1.1:2:0.4,乙醇中中间体的加入量为0.9g/mL,乙醇、去离子水和乙酸乙酯的体积比为1:1:1;
双子表面活性剂的合成路线如下:
双子表面活性剂的核磁结果为:1H NMR(300MHz,D2O)δ7.96(d,2H),7.27(d,4H),7.20(d,2H),5.22(s,2H),3.63(s,4H),2.35(t,12H),1.42-1.47(m,12H),0.88(t,18H)。
实施例2
一种高纯尿素中三聚氰酸的检测方法,包括以下步骤:
S1、取尿素标准品及三聚氰酸标准品加水溶解,分别配制浓度为325g/L的尿素标准溶液及浓度为1mg/mL三聚氰酸标准溶液,取5份尿素标准溶液,每份90mL,分别加入0mL、1mL、2mL、5mL、10mL三聚氰酸标准溶液(相当于分别加入0mg、1mg、2mg、5mg、10mg三聚氰酸),混匀后分别加水定容至100mL,得到三聚氰酸浓度依次递增的待测标准溶液,其中待测标准溶液中尿素标准品的含量为292.5g/L;
S2、分别取100mL步骤S1所得待测标准溶液,用盐酸调节pH为5.0,分别加入10mL三聚氰胺水溶液,混匀后静置1h,得到反应混合液,再加入实施例1所制备的双子表面活性剂,搅拌5min,分别测定浊度,建立浊度和待测标准溶液中三聚氰酸含量的标准曲线,其中三聚氰胺水溶液的浓度为2g/L,反应混合液与双子表面活性剂的质量比为100:0.05;
S3、将待测尿素加水溶解,得到待测样品溶液,取100mL待测样品溶液用盐酸调节pH为5.0,再加入10mL三聚氰胺水溶液,混匀后静置1h,得到反应混合液,然后加入实施例1所制备的双子表面活性剂,搅拌5min,测定浊度,按照步骤S2所建立的浊度和待测标准溶液中三聚氰酸含量的标准曲线,得到待测尿素中三聚氰酸含量,其中待测样品溶液中待测尿素的含量为292.5g/L,三聚氰胺水溶液的浓度为2g/L,反应混合液与双子表面活性剂的质量比为100:0.05。
对比例1
一种高纯尿素中三聚氰酸的检测方法,按照实施例2的步骤,区别在于:步骤S2与S3中不添加双子表面活性剂。
按照实施例2和对比例1所述方法建立的浊度和待测标准溶液中三聚氰酸含量的标准曲线如图1和图2所示。从图中可以看出,按照实施例2和对比例1所述方法制作的浊度和待测标准溶液中三聚氰酸含量的标准曲线的R2分别为0.9995、0.8911,实施例2所建立的标准曲线的回归拟合效果较好,可解释程度较高,模型更精确。
按照实施例2所述方法对同一批次尿素抽取10个样品进行测定,测定结果如表1所示,10组数据的极差为0.8ppm,该组数据中的数值与其平均值之间存在的差异较小,数据可信度较高,经计算,待测尿素中三聚氰酸的含量为172.62ppm。
表1待测样品溶液中三聚氰酸含量检测结果
本发明利用三聚氰酸在特定PH条件下可以定量地与三聚氰胺发生沉淀反应,当三聚氰胺和三聚氰酸同时存在时,二者能够依靠分子结构上的氢氧基与氨基形成水合键,紧密结合形成不溶于水的网格结构。通过建立体系浊度和待测标准溶液中三聚氰酸含量的标准曲线,测定待测样品溶液中三聚氰酸含量,进而确定高纯尿素中三聚氰酸含量。在测定浊度前,溶液体系中添加有双子表面活性剂,双子表面活性剂中含有双苯环和双季铵盐结构,能够与沉淀产物较好地结合,增加沉淀产物在溶液体系中的分散性和稳定性,进而提升体系浊度的测量准确性,提高标准曲线的可靠性。本发明提供的测定高纯尿素中三聚氰酸含量的方法具有操作简单、方便,用时短,重现性好,准确度高,经济实用等特点。
尽管已经示出和描述了本申请的实施例,对于本领域的普通技术人员而言,可以理解在不脱离本申请的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型,本申请的范围由所附权利要求及其等同物限定。
Claims (8)
1.一种高纯尿素中三聚氰酸的检测方法,其特征在于,包括以下步骤:
S1、分别利用尿素标准品及三聚氰酸标准品,配制尿素标准溶液及三聚氰酸标准溶液,取若干份等量的尿素标准溶液,分别加入不等量的三聚氰酸标准溶液,混匀后定容,得到三聚氰酸浓度依次递增的待测标准溶液;
S2、分别取等量的步骤S1所得待测标准溶液,用盐酸调节pH为5.0-6.0,加入等量的三聚氰胺水溶液,混匀后静置1-2h,得到反应混合液,再加入双子表面活性剂,搅拌5-10min,分别测定浊度,建立浊度和待测标准溶液中三聚氰酸含量的标准曲线;
S3、将待测尿素加水溶解,得到待测样品溶液,所述待测样品溶液中待测尿素的含量与步骤S1中所述待测标准溶液中尿素标准品的含量一致,按照步骤S2中量取待测标准溶液的体积取待测样品溶液,用盐酸调节pH为5.0-6.0,再加入与步骤S2等量的三聚氰胺水溶液,混匀后静置1-2h,得到反应混合液,然后加入双子表面活性剂,搅拌5-10min,测定浊度,按照步骤S2所建立的浊度和待测标准溶液中三聚氰酸含量的标准曲线,得到待测样品溶液中三聚氰酸含量,经计算,即得待测尿素中三聚氰酸的含量。
2.根据权利要求1所述的一种高纯尿素中三聚氰酸的检测方法,其特征在于,步骤S1中所述待测标准溶液中三聚氰酸标准品的含量为0-0.1g/L,待测标准溶液中尿素标准品的含量为280-300g/L。
3.根据权利要求2所述的一种高纯尿素中三聚氰酸的检测方法,其特征在于,步骤S2与S3中所述三聚氰胺水溶液的浓度为1-3g/L,反应混合液与双子表面活性剂的质量比为100:0.04-0.07。
4.根据权利要求2所述的一种高纯尿素中三聚氰酸的检测方法,其特征在于,步骤S2中所述待测标准溶液与三聚氰胺水溶液的体积比为10:1-2。
6.根据权利要求5所述的一种高纯尿素中三聚氰酸的检测方法,其特征在于,步骤(1)中所述4-(氯甲基)苯甲酸、对甲苯磺酸与4-(氯甲基)苯甲基醇的摩尔比为1.5-2.0:0.03-0.04:1,乙醚中4-(氯甲基)苯甲酸的加入量为0.22-0.45g/mL。
7.根据权利要求5所述的一种高纯尿素中三聚氰酸的检测方法,其特征在于,步骤(1)中所述对甲苯磺酸、去离子水与碳酸氢钠的质量比为4-6:20-30:2.5。
8.根据权利要求5所述的一种高纯尿素中三聚氰酸的检测方法,其特征在于,步骤(2)中所述中间体、三正丙胺与碘化钾的摩尔比为1.0-1.2:1.5-2.5:0.4,乙醇中中间体的加入量为0.7-1.1g/mL。
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