CN116082198A - 一种琥珀酸二异辛酯磺酸钠的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种琥珀酸二异辛酯磺酸钠的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明通过对琥珀酸二异辛酯磺酸钠合成过程中的工艺参数控制优化，从而减少反应中副产物的生成，并加入大量的异辛醇，用以改善合成过程中反应体系因粘度剧增且不易搅拌的问题，同时控制磺化反应中低级醇的加入时间，从而保证了后续水分脱除的持续进行，保证了反应转化率，进而实现了琥珀酸二异辛酯磺酸钠的工业化连续生产。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种琥珀酸二异辛酯磺酸钠的合成方法。
背景技术
琥珀酸二异辛酯磺酸钠具备优良的渗透、润湿性，琥珀酸二异辛酯磺酸钠为一种阴离子表面活性剂，已经被广泛使用于纺织、印染、涂料、造纸、医药、农药、日用化工等领域，研究表明，该产品口服后在人体肠道内可使水与脂肪类物质进入粪便，促使粪便软化，适用于排便无力病人的治疗。琥珀酸二异辛酯磺酸钠的制备通常采用两步法，第一步为顺酐与异辛醇在无机酸或有机酸催化下的酯化反应；第二步是酯化产物与亚硫酸氢钠水溶液的磺化反应。
琥珀酸二异辛酯磺酸钠产品的市场需求高，但是由于该类型产品在磺化后程极易发生结晶，且其反应所含的杂质很难去除，实际工业放大化生产过程中，很难进行反应控制，因此，现有技术制备的琥珀酸二异辛酯磺酸钠纯度依旧较低。
在酯化反应过程中，添加酸作为催化剂，浓硫酸的催化脱水效果虽然好，但其易形成副反应，浓硫酸在加入搅拌釜后，极易氧化溶液内的辛醇或顺酐等形成醛类物质，且会生成硫酸酯，最终产品有较浓重的淡黄色或深棕色，而磷酸的催化效果又差。
在磺化反应过程中，磺化反应一般在105℃开始发生反应，反应温度越高，反应速率越明显，但过高温度会引起双酯的水解，同时过高温度还易引起磺化剂亚硫酸氢钠与焦亚硫酸钠的分解，最终形成的产物内含有杂质盐的含量也越高；搅拌速率越快反应物相互接触越频繁，反应越易发生；磺化剂用量越高，反应速率越快，但后期随着反应水的脱出，液相部分粘度会越变越大，高粘度液体会极大影响搅拌电机的搅拌负荷，及水分的脱出。
发明内容
基于此，本发明的目的是提供一种琥珀酸二异辛酯磺酸钠的合成方法，通过优化操作条件，控制酯化反应的温度以减少副反应的发生，在磺化反应中，控制了低级醇的加入，从而保证了后续水分脱除的持续进行，保证了反应转化率。
本发明提供的琥珀酸二异辛酯磺酸钠的合成方法，包括以下步骤：
(1)将顺丁烯二酸酐与异辛醇混合，在搅拌的条件下，缓慢加热至60℃-90℃，反应生成顺丁烯二酸单异辛酯；
(2)向步骤(1)反应生成的顺丁烯二酸单异辛酯中添加催化剂，缓慢升温至115-125℃，对气相进行冷凝，收集冷凝水，收集反应生成的冷凝水，借用冷凝水的产量佐证反映的转化率，冷凝水量明显减少时进行减压蒸馏，冷凝残液量与步骤(1)中顺丁烯二酸酐加入量的质量比为9～10：50时，停止反应，降温至45℃以下后，滴加氢氧化钠至pH＝7，生成顺丁烯二酸二异辛酯；
(3)取步骤(2)中的顺丁烯二酸二异辛酯与磺化剂混合，搅拌升温，控制压力在0.15Mpa～0.2Mpa进行磺化反应，得到混合物料；
(4)对步骤(3)中混合物料的气相进行冷凝，收集冷凝水，当冷凝水的量与步骤(3)中顺丁烯二异辛酯的质量比为22～25：75～80时，得到产物，向产物中加入JFC及低级醇，继续搅拌并进行蒸馏，控制最终产物内水分含量低于2％时停止蒸馏；所述JFC，为采购的天津助剂厂生产的十二烷基聚氧乙烯醚；通过精确称量冷凝水的蒸出量，判断反应后釜内产物的各组分含量；
(5)控制步骤(4)中混合物料的温度为120℃，加入低级醇静置1-2天对混合物料进行脱盐，待盐类析出后取上清液减压蒸馏出全部低级醇，降温得到琥珀酸二异辛酯磺酸钠。
步骤(1)中顺丁烯二酸酐与异辛醇的摩尔比为1:1.8～2.2。
优选的，步骤(1)所述的反应时间为15min～20min。
优选的，步骤(2)所述催化剂为对甲苯磺酸或十二烷基苯磺酸。
优选的，步骤(2)所述催化剂的添加量与步骤(1)中顺丁烯二酸酐的质量比为20～25：400。
优选的，步骤(3)所述的磺化剂为亚硫酸氢钠或焦亚硫酸钠中的任意一种。
优选的，步骤(3)所述顺丁烯二异辛酯与磺化剂的质量比为3～4:1～2。
优选的，步骤(4)所述低级醇为乙醇或甲醇；所述JFC与步骤(3)中顺丁烯二异辛酯的质量比为4～5：150～160；所述低级醇与步骤(3)中顺丁烯二异辛酯的质量比为8～12:150～160。
优选的，步骤(5)所述的低级醇为乙醇，所述乙醇与步骤(3)中顺丁烯二酸二辛酯质量比为1.4～1.5:1。
本发明提供了一种琥珀酸二异辛酯磺酸钠的合成方法，与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
由于磺化剂的分解反应属于可逆反应，影响反应的转化率。由于亚硫酸氢钠分解反应为可逆反应，在分解生成二氧化硫气体析出进入气象，本发明控制气象压力，气象中二氧化硫浓度可以维持较高浓度，由于气象部分高浓度的二氧化硫溶解入液相中，反生成亚硫酸氢钠，通过保持气象部分二氧化硫的浓度，保证液相中二氧化硫的浓度，在此前提下，减少水中磺化剂的分解量，减少杂质含量。
同时本发明的反应通过加入过量异辛醇，利用异辛醇脱水剂的性质，用以改善最终产品后期粘度剧增的搅拌问题，磺化反应之后向反应体系内加入低级醇，调控产物的流动性，用以保证最终的水分脱除率，通过对最终形成产品的水分测量，该工艺的产品保证了产物含水率能够控制在1.5％左右。同时实现了产物在该水分含量下的搅拌操作。
本发明通过调控低级醇与JFC的加入时间，解决了磺化反应脱水后期，产品粘度高脱水困难极易形成结晶的问题，最终实现琥珀酸二异辛酯磺酸钠的工业化连续生产。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
一种琥珀酸二异辛酯磺酸钠的合成方法，步骤如下：
(1)按照顺丁烯二酸酐与异辛醇的摩尔比为1:2.18进行混合，在搅拌的条件下，20分钟内加热至60℃，控制反应温度在60～90℃，反应20min生成顺丁烯二酸单异辛酯；
(2)按照催化剂的添加量与步骤(1)中顺丁烯二酸酐的质量比为21.75：400，向步骤(1)中的顺丁烯二酸单异辛酯中添加催化剂对甲苯磺酸，缓慢升温至115℃，控制反应温度在115℃～125℃，对气相进行冷凝收集，冷凝水量明显减少时进行减压蒸馏，冷凝残液量与步骤(1)中顺丁烯二酸酐加入量的质量比为9：50时，停止反应，此时的转化率为95％；降温至45℃以下后，滴加氢氧化钠至pH＝7，生成顺丁烯二酸二异辛酯；
(3)按照顺丁烯二异辛酯与磺化剂的质量比为3.6:1，将步骤(2)中的顺丁烯二酸二异辛酯与磺化剂亚硫酸氢钠的饱和溶液混合，搅拌升温至120℃，控制压力在0.15Mpa～0.2Mpa，进行磺化反应，得到混合物料,在此反应压力下，气相中二氧化硫浓度可以维持较高浓度，液相中亚硫酸氢钠饱和溶液中，亚硫酸氢钠分解量最小，反应后产物中杂质含量低；
(4)对步骤(3)中混合物料的气相进行冷凝，当冷凝水的量与步骤(3)中顺丁烯二异辛酯的质量比为232：775时，此时体系中水组分含量为20％，得到含水的琥珀酸二异辛酯磺酸钠产物，按照JFC与步骤(3)中顺丁烯二异辛酯的质量比为4：155，乙醇与步骤(3)中顺丁烯二异辛酯的质量比为10:155，向产物中加入JFC及乙醇，继续搅拌并进行蒸馏，控制水分含量在2％左右时停止蒸馏；
(5)控制步骤(4)中混合物料的温度为120℃，按照乙醇与步骤(3)中顺丁烯二酸二辛酯质量比为1.45:1，向混合物料中加入乙醇静置2天，直至上清液与底部白色沉淀明显区分，无浑浊区停止，对混合物料进行脱盐，待盐类析出后取上清液减压蒸馏出全部乙醇，降温至60℃得到琥珀酸二异辛酯磺酸钠。
本发明生产的琥珀酸二异辛酯磺酸钠产品，在现有国内市场结构中，开创性的使最终形成产物的水分含量保持在2％左右，且产品可以稳定均相存在，目前市场上主流产品水分含量在20％以上。本发明生产产品，使用水分仪测量，水分含量稳定在2％左右，且有效固含量即可形成渗透剂的活性物质，达到了95％以上。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (9)
1.一种琥珀酸二异辛酯磺酸钠的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将顺丁烯二酸酐与异辛醇混合，在搅拌的条件下，缓慢加热至60℃-90℃，反应生成顺丁烯二酸单异辛酯；
(2)向步骤(1)反应生成的顺丁烯二酸单异辛酯中添加催化剂，缓慢升温至115-125℃，对气相进行冷凝，收集冷凝水，冷凝水量明显减少时进行减压蒸馏，冷凝残液量与步骤(1)中顺丁烯二酸酐加入量的质量比为9～10：50时，停止反应，降温至45℃以下后，滴加氢氧化钠至pH＝7，生成顺丁烯二酸二异辛酯；
(3)取步骤(2)中的顺丁烯二酸二异辛酯与磺化剂混合，搅拌升温，控制压力在0.15Mpa～0.2Mpa进行磺化反应，得到混合物料；
(4)对步骤(3)中混合物料的气相进行冷凝，收集冷凝水，当冷凝水的量与步骤(3)中顺丁烯二异辛酯的质量比为22～25：75～80时，得到产物，向产物中加入JFC及低级醇，继续搅拌并进行蒸馏，控制最终产物内水分含量低于2％时停止蒸馏；
(5)控制步骤(4)中混合物料的温度为120℃，加入低级醇静置1-2天对混合物料进行脱盐，待盐类析出后取上清液减压蒸馏出全部低级醇，降温得到琥珀酸二异辛酯磺酸钠。
2.根据权利要求1所述的琥珀酸二异辛酯磺酸钠的合成方法，其特征在于，步骤(1)中顺丁烯二酸酐与异辛醇的摩尔比为1:1.8～2.2。
3.根据权利要求1所述的琥珀酸二异辛酯磺酸钠的合成方法，其特征在于，步骤(1)所述的反应时间为15min～20min。
4.根据权利要求1所述的琥珀酸二异辛酯磺酸钠的合成方法，其特征在于，步骤(2)所述催化剂为对甲苯磺酸或十二烷基苯磺酸。
5.根据权利要求1所述的琥珀酸二异辛酯磺酸钠的合成方法，其特征在于，步骤(2)所述催化剂的添加量与步骤(1)中顺丁烯二酸酐的质量比为20～25：400。
6.根据权利要求1所述的琥珀酸二异辛酯磺酸钠的合成方法，其特征在于，步骤(3)所述的磺化剂为亚硫酸氢钠或焦亚硫酸钠中的任意一种。
7.根据权利要求1所述的琥珀酸二异辛酯磺酸钠的合成方法，其特征在于，步骤(3)所述顺丁烯二异辛酯与磺化剂的质量比为3～4:1～2。
8.根据权利要求1所述的琥珀酸二异辛酯磺酸钠的合成方法，其特征在于，步骤(4)所述低级醇为乙醇或甲醇；所述JFC与步骤(3)中顺丁烯二异辛酯的质量比为4～5：150～160；所述低级醇与步骤(3)中顺丁烯二异辛酯的质量比为8～12:150～160。
9.根据权利要求1所述的琥珀酸二异辛酯磺酸钠的合成方法，其特征在于，步骤(5)所述的低级醇为乙醇，所述乙醇与步骤(3)中顺丁烯二酸二辛酯质量比为1.4～1.5:1。
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