CN116041268A - 一种有机化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机化合物及其应用，所述有机化合物具有螺芴结构，并且在特定位置具有三嗪类取代基，本发明的有机化合物能够使得有机电致发光器件具有优秀的发光效率、较低的驱动电压以及长的使用寿命。

Description

一种有机化合物及其应用
技术领域
本发明属于有机光电材料领域，涉及一种有机化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光(EL)是指有机材料在电场作用下，将电能直接转化为光能的一种发光现象。其具有自发光、颜色鲜艳亮丽、厚度薄、质量轻、响应速度快、视角广、驱动电压低、耐受苛刻自然条件、可做成柔性面板等特点，逐渐发展成为新一代平板显示领域最具优势技术。
关于有机电致发光器件(OEL)，即有机发光二极管(OLED)的研究起始于上世纪50年代。一般的有机电致发光器件是由阴极、阳极和位于二者之间的有机物层构成的。一般阳极为透明ITO，阴极由LiAl等组成。其中的有机物层包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、发光层(EL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)。两个电极之间形成电压，一边从阴极注入电子，另一边从阳极注入空穴，注入的电子和空穴在发光层再结合，其电子状态从基态转向激发态。因为激发态极其不稳定，激发态又回到稳定的基态。这时，能量被释放，表现为光的形式。
随着市场对有机EL器件要求不断的提高，具有高效率、长寿命的器件成为了发展趋势。然而适合的材料十分难于寻找。三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)作为电子传输材料自发明以来使用了将近30年，而且有较多的资料证明其比常规材料优异。但其作为电子传输材料，有向其他层移动等因素制约了其应用。
因此开发一种符合实用性要求的新型电子传输材料成为了本领域人员亟需解决的技术问题。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机化合物及其应用。本发明的有机化合物能够使得有机电致发光器件具有优秀的发光效率、较低的驱动电压以及长的使用寿命。
为达到此发明目的，本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如下式I所示结构：
Figure BDA0004075504080000011
其中，m、n为0或1，且m、n不同时为0；
L1、L2彼此相同或不同，各自独立地表示为单键、经取代或未经取代的C6-C30亚芳基、经取代或未经取代的3元-20元亚杂芳基，其杂原子选自氧、氮或硫；
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地表示取代或未经取代的C3-C30环烷基、取代或未经取代的3元-20元杂环烷基，其杂原子选自氧、氮或硫；经取代或未经取代的C6-C30芳基或经取代或未经取代的3元-30元杂芳基，其杂原子选自氧、氮或硫；经取代或未经取代的3元-15元杂芳基胺基，其杂原子选自氧、氮或硫；经取代或未经取代的C6～C60芳基胺基、经取代或未经取代的C6-C60芳氧基、经取代或未经取代的C10～C30稠环基、取代或未取代的C5-C30螺环基中的一种或至少两种的组合。
在本发明中，所述有机化合物母核为螺芴类结构，作为电子传输类有机电致发光化合物材料，通过螺环的位阻效应，增加了分子间距离，使分子间不易结晶，不易聚集，从而有利于形成非晶无序薄膜。同时，相比于现有技术，螺环结构采用了芴类螺环，因为螺环上SP3杂化的C的存在，在保证分子量增加的同时，有效的缩短了整体分子的共轭区间，更容易调整分子的HOMO/LUMO能级大小，可以有效匹配其他层材料(如主体材料、注入层材料)。以及侧链为三嗪类结构是吸电子能力强的官能团，所采用的吸电子能力强的官能团能有效提高电子传输材料的电子迁移率。改善有机电致发光器件内部电子-空穴不平衡的问题，提高发光效率，降低驱动电压，延长器件寿命。
优选地，所述L1、L2表示为单键或取代或未取代的苯基、萘基、甲苯基、菲基、蒽基、联苯基、三亚苯基、芘基、螺双芴基、苝基、茚基、薁基、苯并菲基、吡咯基、呋喃基、噁唑基、异噁唑基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、噁二唑基、咪唑基、吡唑基、三氮唑、哒嗪基、吡嗪基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、嘌呤基、蝶啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并三唑基、苯并噁二唑基、苯并恶唑基、噌啉、喹喔啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲啰啉基、吲嗪基、萘啶基或酞嗪基。
更进一步优选地，所述L1、L2表示为单键、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、苯基萘基或甲苯基。
优选地，所述Ar1-Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地表示为以下基团：
Figure BDA0004075504080000031
Figure BDA0004075504080000041
其中，R4表示经取代或未经取代的C6-C20芳基、经取代或未经取代的3元-10元杂芳基，其杂原子选自氧、氮或硫；*代表基团的连接位点。
在本发明中，所述术语“取代”指被选自以下的一个或至少两个取代基取代：氘、氰基、卤素、硝基、羟基、磷酸基、硼烷基、硅基、C1-C8烷基、C2-C15烯基、C2-C10炔基、C6-C20芳基、C3-C10杂芳基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基氨基。
在本发明中，所限定的基团中碳原子数的范围表示限定范围内的任意整数，例如C6-C30，表示碳原子数可以为6、8、10、13、16、19、20、23、25、28或30等，C3-C30表示碳原子数可以为3、5、6、8、10、12、14、16、18、20、22、24、25、28或30等，以此类推。
优选地，所述有机化合物为如下化合物1-282中的任意一种：
Figure BDA0004075504080000051
Figure BDA0004075504080000061
Figure BDA0004075504080000071
Figure BDA0004075504080000081
Figure BDA0004075504080000091
Figure BDA0004075504080000101
Figure BDA0004075504080000111
Figure BDA0004075504080000121
Figure BDA0004075504080000131
Figure BDA0004075504080000141
Figure BDA0004075504080000151
Figure BDA0004075504080000161
Figure BDA0004075504080000171
Figure BDA0004075504080000181
Figure BDA0004075504080000191
Figure BDA0004075504080000201
Figure BDA0004075504080000211
Figure BDA0004075504080000221
Figure BDA0004075504080000231
为了本发明的具体实现，现提供一种所属领域的技术人员已知的制备方法。值得说明的，该制备方法不属于对本发明公开的电子传输类有机电致发光化合物的制备方法的限制，所有通过本领域技术人员已知的合成方法，且不经过创造性劳动获得的制备方法均属于本发明制备方法领域的现有技术。
本发明如上所述的有机化合物的合成路线如下：
Figure BDA0004075504080000241
Figure BDA0004075504080000251
其中Hal1、Hal2、Hal3表示卤素，例如氯或溴。具体实施步骤：
第一步：将原料1溶解在二氯甲烷中，加入吡啶，氮气保护，-20℃下搅拌10分钟。滴加三氟甲磺酸酐，低温反应1小时，逐渐升室温反应过夜。后处理过程：加去离子水约200mL洗涤两次，再用碳酸氢钠水溶液洗一次，最后用水再洗一次，无水硫酸镁干燥10-20分钟，过滤，旋干得黄色油状物。过柱子，先用二氯甲烷：石油醚＝1：4冲出杂质，再用二氯甲烷：石油醚＝1：1冲洗出产品点，收集，旋干得中间体1所示化合物。
第二步：将中间体1和原料2加入到反应瓶中，再加入催化剂四三苯基磷钯和碳酸钾，最后加入到甲苯、乙醇、去离子水的混合溶剂中，氮气保护，90-100℃反应18-24小时。后处理过程：降温，静止分液，水洗一次有机层，旋干有机溶液，得到深色油状物。产品过柱提纯，用纯石油醚冲洗，收集产品点，旋干得到中间体2所示化合物。
第三步：将中间体2溶解于无水四氢呋喃中，氮气保护-78℃下搅拌30-40分钟。注入正丁锂(2.5mol/L)反应2-4小时，再缓慢加入原料3低温反应1-2小时，将反应瓶放置室温下反应过夜。后处理过程：加入去离子水搅拌，分液，乙酸乙酯萃取水层一次，合并有机层，无水硫酸镁干燥。旋干得到黄色油状物，过柱提纯，冲洗出目标产品，旋干得到中间体3所示化合物。
第四步：将中间体3溶解在二氯甲烷中，0℃下搅拌10-20分钟。同时称取多聚磷酸并加入到无水乙醇中，搅拌均匀配制成混合溶液备用。反应液中加入甲磺酸(MSA)反应30-40分钟，再加入多聚磷酸与乙醇的混合液，反应10-20分钟。再将反应升温到60℃回流反应1小时，停止加热反应过夜。后处理过程：有固体析出，抽滤，得到白色固体，石油醚洗涤，干燥得到中间体4。
第五步：在氮气保护下，将中间体4和原料4溶于甲苯、乙醇和水的混合溶液中，加入碳酸铯，钯催化剂，膦配体、搅拌均匀，升温并回流反应，制备得到中间体5；
第六步：在氮气保护下，将中间体5和原料5溶于甲苯、乙醇和水的混合溶剂中，加入碳酸铯，钯催化剂，膦配体、搅拌均匀，升温并回流反应，制备得到化学式1；
注：当m＝0，n＝1时以及m＝1，n＝0时，反应在第五步时即可得到化学式1所示化合物。
另一方面，本发明提供一种电子传输材料，所述电子传输材料包括如上所述的有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。
另一方面，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及设置在第一电极和第二电极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括如上所述的具有化学式I的有机化合物。
优选地，所述有机薄膜层包括电子传输层，所述电子传输层包括如上所述有机化合物。
优选地，所述有机薄膜层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层或电子注入层中的任意一层或至少两层的组合。
另一方面，本发明提供一种显示面板，所述显示面板包括如上所述的有机电致发光器件。
另一方面，本发明提供一种电子设备，所述电子设备包括如上所述的显示面板。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明的有机化合物具有螺芴结构，并且在特定位置具有三嗪类取代基，通过螺环的位阻效应，增加了分子间距离，使分子间不易结晶，不易聚集，从而有利于形成非晶无序薄膜，螺环结构采用了芴类螺环，因为螺环上SP3杂化的C的存在，在保证分子量增加的同时，有效的缩短了整体分子的共轭区间，更容易调整分子的HOMO/LUMO能级大小，作为电子传输材料使用时可以有效匹配其他层材料(如主体材料、注入层材料)，而且侧链三嗪类取代基是吸电子能力强的官能团，所采用的吸电子能力强的官能团能有效提高电子传输材料的电子迁移率。改善有机电致发光器件内部电子-空穴不平衡的问题，提高发光效率，降低驱动电压，延长器件寿命。
附图说明
图1为实施例1制备得到的化合物3的核磁氢谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
实施例1
Figure BDA0004075504080000271
第一步：将原料1(1.0eq)溶解在500mL的二氯甲烷中，加入吡啶(3.0eq)，氮气保护，-20℃下搅拌10分钟。滴加三氟甲磺酸酐(1.5eq)，低温反应1小时，逐渐升室温反应过夜。后处理过程：加去离子水约200mL洗涤两次，再用碳酸氢钠水溶液洗一次，最后用水再洗一次，无水硫酸镁干燥10分钟，过滤，旋干得黄色油状物。过柱子，先用二氯甲烷：石油醚＝1：4冲出杂质，再用二氯甲烷：石油醚＝1：1(体积比)冲洗出产品点，收集，旋干得淡黄绿色油状物即中间体1所示化合物(产率50.4％)。
第二步：将中间体1(1.0eq)和原料2(1.2eq)加入到反应瓶中，再加入催化剂四三苯基磷钯(0.01eq)和碳酸钾(2.0eq)，最后加入到甲苯300mL、乙醇100mL、去离子水200mL，氮气保护，90℃反应24小时。后处理过程：降温，静止分液，水洗一次有机层，旋干有机溶液，得到深色油状物。产品过柱提纯，用纯石油醚冲洗，收集产品点，旋干得到无色油状物即中间体2所示化合物(产率67.2％)。
第三步：将中间体2(1.0eq)溶解于300mL无水四氢呋喃中，氮气保护-78℃下搅拌30分钟。注入正丁锂(2.5mol/L)(1.1eq)反应2小时，再缓慢加入原料3(1.2eq)低温反应1小时，将反应瓶放置室温下反应过夜。后处理过程：加入去离子水70mL搅拌10分钟，分液，乙酸乙酯萃取水层一次，合并有机层，无水硫酸镁干燥。旋干得到黄色油状物，过柱提纯，用二氯甲烷：石油醚＝1：4冲洗出目标产品，旋干得到无色油状物即中间体3所示化合物(产率57.9％)。
第四步：将中间体3(1.0eq)溶解在300mL二氯甲烷中，0℃下搅拌10分钟。同时称取多聚磷酸0.15mol并加入到无水乙醇180mL中，搅拌均匀配制成混合溶液备用。反应液中加入甲磺酸(10.0eq)反应30分钟，再加入多聚磷酸与乙醇的混合液，反应10分钟。再将反应升温到60℃回流反应1小时，停止加热反应过夜。后处理过程：有固体析出，抽滤，得到白色固体，石油醚洗涤，干燥得到产品即中间体4所示化合物(产率39.7％)。
第五步：在氮气保护下，将中间体4(1.0eq)和原料4(1.0eq)溶于甲苯、乙醇和水的混合溶液中，加入碳酸铯(2.0eq)，钯催化剂(0.01eq)，膦配体7(0.05eq)、搅拌均匀，升温并回流反应，制备得到化合物3(产率51.6％，Mw:765.96)；
对所得化合物-3进行检测分析，结果如下：
其核磁氢谱如图1所示。
HPLC纯度：＞99％。
MS(ESI,m/z)：[M+H]+：766.98；
元素分析：
计算值为：C,89.38；H,5.13；N,5.49。
测试值为：C,88.59；H,5.36；N,5.68。
实施例2
Figure BDA0004075504080000281
第一步：将原料1(1.0eq)溶解在500mL的二氯甲烷中，加入吡啶(3.0eq)，氮气保护，-20℃下搅拌10分钟。滴加三氟甲磺酸酐(1.5eq)，低温反应1小时，逐渐升室温反应过夜。后处理过程：加去离子水约200mL洗涤两次，再用碳酸氢钠水溶液洗一次，最后用水再洗一次，无水硫酸镁干燥10分钟，过滤，旋干得黄色油状物。过柱子，先用二氯甲烷：石油醚＝1：4冲出杂质，再用二氯甲烷：石油醚＝1：1冲洗出产品点，收集，旋干得淡黄绿色油状物即中间体1所示化合物(产率50.6％)。
第二步：将中间体1(1.0eq)和原料2(1.2eq)加入到反应瓶中，再加入催化剂四三苯基磷钯(0.01eq)和碳酸钾(2.0eq)，最后加入到甲苯300mL、乙醇100mL、去离子水200mL，氮气保护，90℃反应24小时。后处理过程：降温，静止分液，水洗一次有机层，旋干有机溶液，得到深色油状物。产品过柱提纯，用纯石油醚冲洗，收集产品点，旋干得到无色油状物即中间体2所示化合物(产率67.8％)。
第三步：将中间体2(1.0eq)溶解于300mL无水四氢呋喃中，氮气保护-78℃下搅拌30分钟。注入正丁锂(2.5mol/L)(1.1eq)反应2小时，再缓慢加入原料3(1.2eq)低温反应1小时，将反应瓶放置室温下反应过夜。后处理过程：加入去离子水70mL搅拌10分钟，分液，乙酸乙酯萃取水层一次，合并有机层，无水硫酸镁干燥。旋干得到黄色油状物，过柱提纯，用二氯甲烷：石油醚＝1：4冲洗出目标产品，旋干得到无色油状物即中间体3所示化合物(产率59.3％)。
第四步：将中间体3(1.0eq)溶解在300mL二氯甲烷中，0℃下搅拌10分钟。同时称取多聚磷酸0.15mol并加入到无水乙醇180mL中，搅拌均匀配制成混合溶液备用。反应液中加入甲磺酸(10.0eq)反应30分钟，再加入多聚磷酸与乙醇的混合液，反应10分钟。再将反应升温到60℃回流反应1小时，停止加热反应过夜。后处理过程：有固体析出，抽滤，得到白色固体，石油醚洗涤，干燥得到产品即中间体4所示化合物(产率41.7％)。
第五步：在氮气保护下，将中间体4(1.0eq)和原料4(1.0eq)溶于甲苯、乙醇和水的混合溶液中，加入碳酸铯(2.0eq)，钯催化剂(0.01eq)，膦配体(0.05eq)、搅拌均匀，升温并回流反应，制备得到化合物91(产率59.2％，Mw:613.76)；
对所得化合物-91进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99％。
MS(ESI,m/z)：[M+H]+：614.80
元素分析：
计算值为：C,88.06；H,5.09；N,6.85。
测试值为：C,87.65；H,5.34；N,7.01。
实施例3
Figure BDA0004075504080000291
第一步：将原料1(1.0eq)溶解在500mL的二氯甲烷中，加入吡啶(3.0eq)，氮气保护，-20℃下搅拌10分钟。滴加三氟甲磺酸酐(1.5eq)，低温反应1小时，逐渐升室温反应过夜。后处理过程：加去离子水约200mL洗涤两次，再用碳酸氢钠水溶液洗一次，最后用水再洗一次，无水硫酸镁干燥10分钟，过滤，旋干得黄色油状物。过柱子，先用二氯甲烷：石油醚＝1：4冲出杂质，再用二氯甲烷：石油醚＝1：1冲洗出产品点，收集，旋干得淡黄绿色油状物即中间体1所示化合物(产率51.2％)。
第二步：将中间体1(1.0eq)和原料2(1.2eq)加入到反应瓶中，再加入催化剂四三苯基磷钯(0.01eq)和碳酸钾(2.0eq)，最后加入到甲苯300mL、乙醇100mL、去离子水200mL，氮气保护，90℃反应24小时。后处理过程：降温，静止分液，水洗一次有机层，旋干有机溶液，得到深色油状物。产品过柱提纯，用纯石油醚冲洗，收集产品点，旋干得到无色油状物即中间体2所示化合物(产率71.5％)。
第三步：将中间体2(1.0eq)溶解于300mL无水四氢呋喃中，氮气保护-78℃下搅拌30分钟。注入正丁锂(2.5mol/L)(1.1eq)反应2小时，再缓慢加入原料3(1.2eq)低温反应1小时，将反应瓶放置室温下反应过夜。后处理过程：加入去离子水70mL搅拌10分钟，分液，乙酸乙酯萃取水层一次，合并有机层，无水硫酸镁干燥。旋干得到黄色油状物，过柱提纯，用二氯甲烷：石油醚＝1：4冲洗出目标产品，旋干得到无色油状物即中间体3所示化合物(产率57.4％)。
第四步：将中间体3(1.0eq)溶解在300mL二氯甲烷中，0℃下搅拌10分钟。同时称取多聚磷酸0.15mol并加入到无水乙醇180mL中，搅拌均匀配制成混合溶液备用。反应液中加入甲磺酸(10.0eq)反应30分钟，再加入多聚磷酸与乙醇的混合液，反应10分钟。再将反应升温到60℃回流反应1小时，停止加热反应过夜。后处理过程：有固体析出，抽滤，得到白色固体，石油醚洗涤，干燥得到产品即中间体4所示化合物(产率41.5％)。
第五步：在氮气保护下，将中间体4(1.0eq)和原料4(1.0eq)溶于甲苯、乙醇和水的混合溶液中，加入碳酸铯(2.0eq)，钯催化剂(0.01eq)，膦配体(0.05eq)、搅拌均匀，升温并回流反应，制备得到化合物130(产率61.6％,Mw:806.03)；
对所得化合物-130进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99％。
MS(ESI,m/z)：[M+H]+：807.06
元素分析：
计算值为：C,89.41；H,5.38；N,5.21。
测试值为：C,88.98；H,5.51；N,5.36。
参照实施例1～3的合成方法完成对如下化合物的合成，其分子式和质谱表征数据如下表1所示：
表1
Figure BDA0004075504080000301
Figure BDA0004075504080000311
器件实施例1有机电致发光器件
所述OLED器件的结构为：ITO阳极/HIL/HTL/EBL/EML/HBL/ETL/EIL/阴极/光取出层。
a、ITO阳极：将涂层厚度为
Figure BDA0004075504080000312
的ITO(氧化铟锡)-Ag-ITO(氧化铟锡)玻璃基板在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，洗涤结束后，用甲醇、丙酮、异丙醇依次超声波洗涤(每次洗涤5min)，干燥，然后转移至等离子体清洗机内洗涤5min，再送至蒸镀机中，以该基板为阳极，在其上依次蒸镀其它功能层。
b、HIL(空穴注入层)：以
Figure BDA0004075504080000313
的蒸镀速率，真空蒸镀HT-1和P-dopant作为空穴注入层材料，其化学式如下所示。所述HT-1和P-dopant的蒸镀速率比为97：3，厚度为10nm；
c、HTL(空穴传输层)：以
Figure BDA0004075504080000314
的蒸镀速率，在空穴注入层上面真空蒸镀130nm的HT-1作为空穴传输层；
d、EBL(电子阻挡层)：以
Figure BDA0004075504080000315
的蒸镀速率，在空穴传输层上面真空蒸镀10nm的EB-1作为发光辅助层；
e、EML(发光层)：然后在上述发光辅助层上，以
Figure BDA0004075504080000316
的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为20nm的主体材料(Host-1)和掺杂材料(Dopant-1)作为发光层，其Host-1和Dopant-1的化学式如下所示。其中Host-1和Dopant-1的蒸镀速率比为98：2。
f、HBL(空穴阻挡层)：以
Figure BDA0004075504080000317
的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为5.0nm的空穴阻挡层HB。
g、ETL(电子传输层)：以
Figure BDA0004075504080000318
的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为35nm的上述实施例提供的化合物3作为电子传输层。
h、EIL(电子注入层)：以
Figure BDA0004075504080000319
的蒸镀速率，蒸镀Yb膜层1.0nm，形成电子注入层。
i、阴极：以
Figure BDA00040755040800003110
的蒸镀速率比，蒸镀镁和银18nm，其蒸镀速率比为1:9，得到OLED器件。
j、光取出层：以
Figure BDA00040755040800003111
的蒸镀速率，在阴极上真空蒸镀厚度为70nm的CPL，作为光取出层。
k、随后将蒸镀完成的基板进行封装。首先采用涂胶设备将清洗后盖板用UV胶进行涂覆工艺，然后将涂覆完成的盖板移至压合工段，将蒸镀完成的基板置于盖板上端，最后将基板和盖板在贴合设备作用下进行贴合，同时完成对UV胶光照固化。
所述有机电致发光器件制备过程中使用的化合物结构如下所示：
Figure BDA0004075504080000321
按照上述有机电致发光器件的制备方法制备器件实施例2-29的有机电致发光器件，区别在于将器件实施例1中的化合物3分别替换为化合物91、130、1、4、7、11、15、18、20、26、32、48、56、68、77、85、92、102、137、149、167、189、203、230、239、248、268、281作为电子传输层，制成器件实施例2～29。
为了进一步证明本发明的有益效果以更好地理解本发明，下面通过以下对比实施例进一步阐明本发明所述电子传输类有机电致发光化合物及包含其的器件具有的性质及应用性能，但不可理解为对本发明的限定，对于本领域的技术人员根据上述发明内容所作的其他测定实验得到的产品性质及根据上述性质进行的应用，也视为落在本发明的保护范围内。
对比例1～5
按照上述有机电致发光器件的制备方法制备有机电致发光器件，区别在于采用现有的对比化合物a、b、c、d、e替代上述器件实施例1中的电子传输层(化合物3)进行蒸镀，制备器件对比例1-5。其中，对比化合物a、b、c、d、e的化学结构式为：
Figure BDA0004075504080000331
在1000(nits)亮度下采用IVL测试设备对器件实施例1～29以及器件对比例1～5制备的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率进行检测，采用寿命检测设备(型号：D3000-96)对器件的寿命进行检测，测试结果如下表2。
表2有机电致发光器件的发光特性测试结果(亮度值为1000nits)
Figure BDA0004075504080000332
Figure BDA0004075504080000341
Figure BDA0004075504080000351
注：在蓝光顶发射器件中，电流效率受色度影响较大，因此将色度对效率的影响因素考虑进去，将电流效率与CIEy比值定义为BI值，即BI＝(cd/A)/CIEy。
由表2可知，由本发明提供的有机电致发光化合物作为电子传输层制备的有机电致发光器件相对于由化合物a、b、c、d、e作为电子传输层制备的有机电致发光器件，具有更低的启动电压(3.47V以下)，发光效率(8.02cd/A以上)和寿命(487h以上)得到了显著的提高。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的工艺方法，但本发明并不局限于上述工艺步骤，即不意味着本发明必须依赖上述工艺步骤才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如下式I所示结构：
Figure FDA0004075504070000011
其中，m、n为0或1，且m、n不同时为0；
L1、L2彼此相同或不同，各自独立地表示为单键、经取代或未经取代的C6-C30亚芳基、经取代或未经取代的3元-20元亚杂芳基，其杂原子选自氧、氮或硫；
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地表示取代或未经取代的C3-C30环烷基、取代或未经取代的3元-20元杂环烷基，其杂原子选自氧、氮或硫；经取代或未经取代的C6-C30芳基或经取代或未经取代的3元-30元杂芳基，其杂原子选自氧、氮或硫；经取代或未经取代的3元-15元杂芳基胺基，其杂原子选自氧、氮或硫；经取代或未经取代的C6～C60芳基胺基、经取代或未经取代的C6-C60芳氧基、经取代或未经取代的C10～C30稠环基、取代或未取代的C5-C30螺环基中的一种或至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L1、L2表示为单键或取代或未取代的苯基、萘基、甲苯基、菲基、蒽基、联苯基、三亚苯基、芘基、螺双芴基、苝基、茚基、薁基、苯并菲基、吡咯基、呋喃基、噁唑基、异噁唑基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、噁二唑基、咪唑基、吡唑基、三氮唑、哒嗪基、吡嗪基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、嘌呤基、蝶啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并三唑基、苯并噁二唑基、苯并恶唑基、噌啉、喹喔啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲啰啉基、吲嗪基、萘啶基或酞嗪基；
更进一步优选地，所述L1、L2表示为单键、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、苯基萘基或甲苯基。
3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1-Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地表示为以下基团：
Figure FDA0004075504070000031
Figure FDA0004075504070000041
其中，R4表示经取代或未经取代的C6-C20芳基、经取代或未经取代的3元-10元杂芳基，其杂原子选自氧、氮或硫；*代表基团的连接位点。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述取代为被选自以下的一个或至少两个取代基取代：氘、氰基、卤素、硝基、羟基、磷酸基、硼烷基、硅基、C1-C8烷基、C2-C15烯基、C2-C10炔基、C6-C20芳基、C3-C10杂芳基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基氨基。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物为如下化合物1-282中的任意一种：
Figure FDA0004075504070000051
Figure FDA0004075504070000061
Figure FDA0004075504070000071
Figure FDA0004075504070000081
Figure FDA0004075504070000091
Figure FDA0004075504070000101
Figure FDA0004075504070000111
Figure FDA0004075504070000121
Figure FDA0004075504070000131
Figure FDA0004075504070000141
Figure FDA0004075504070000151
Figure FDA0004075504070000161
Figure FDA0004075504070000171
Figure FDA0004075504070000181
Figure FDA0004075504070000191
Figure FDA0004075504070000201
Figure FDA0004075504070000211
Figure FDA0004075504070000221
Figure FDA0004075504070000231
6.一种电子传输材料，其特征在于，所述电子传输材料包括如权利要求1-5中任一项所述的有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及设置在第一电极和第二电极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括如权利要求1-5中任一项所述的有机化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜层包括电子传输层，所述电子传输层包括如权利要求1-5中任一项所述有机化合物；
优选地，所述有机薄膜层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层或电子注入层中的任意一层或至少两层的组合。
9.一种显示面板，其特征在于，所述显示面板包括如权利要求7或8所述的有机电致发光器件。
10.一种电子设备，其特征在于，所述电子设备包括如权利要求9所述的显示面板。
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