CN116041266A - 一种序列可编码聚离子液体的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种序列可编码聚离子液体的合成方法，属于高分子材料领域。该方法首先通过巯基‑烯点击反应，合成一系列叠氮‑叔胺型单体，然后与溴代丙炔交替进行铜催化的叠氮‑炔点击反应和季铵化反应，采用逐步增长合成策略，制备线性单分散聚离子液体。并通过单体结构控制实现编码。本发明所提供的制备方法反应条件温和，原子利用率高，后处理简便，产物单分散聚离子液体在生物医药，信息传输等领域有着潜在的应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及材料技术领域，特别涉及一种序列可编码聚离子液体的合成方法。
背景技术
聚离子液体是在结构中含有大量离子键及阴、阳离子基团的一类聚合物，同时具有离子化合物和高分子聚合物的特点与性能，正在成为一类具有广泛应用场景的新材料。聚离子液体的合成，一般通过含有离子基团的单体进行自由基聚合，或者将非离子聚合物进行功能化，引入离子键来实现聚离子液体的合成。目前，聚离子液体在电化学，能源科学，材料学等领域有着广泛的应用。
序列单分散聚合物是一类分子量均一的聚合物，其多分散性严格为1，每一个分子具有相同的分子量。精确控制的结构为其带来了一系列特殊的物理，化学以及生物性能，使其成为了一种在多方面极富潜力的高分子材料。序列聚合物的合成方法主要有逐步聚合法，指数增长法，单体插入法等，一般都存在反应步骤繁琐，纯化工作复杂，产量产率低等问题。同时，序列聚合物可通过单体选用来控制其结构，实现“编码”，但一般来说没有合适的表征方法来实现”解码“，以读取其结构。因此，发展一种高产率高产量，反应步骤简单，条件温和的合成序列单分散聚合物的方法，通过单体设计来确保信息携带量和密度的同时，通过简单表征实现逆向解码，具有重要的意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种序列可编码聚离子液体的合成方法，具有制备的序列单分散聚合物具有反应条件简单，产率产量高等优点。
本发明的上述技术目的是通过以下技术方案得以实现的：
一种序列可编码聚离子液体的合成方法，包括以下步骤：
S1：
将巯基-叔胺化合物与浓度为2-6mol/L的氢氧化钠溶液混合，所述巯基-叔胺化合物与氢氧化钠的摩尔比为1：2～3，向混合后的溶液内加入溴代醇，所述巯基-叔胺化合物与溴代醇的摩尔比为1：1.5～2，将其置于室温条件下反应12-36小时，通过旋蒸除去溶剂，之后加入水和二氯甲烷进行萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，最后通过过滤旋蒸后获得叔胺-醇中间体；
S2：
将所述叔胺-醇中间体与氯化亚砜按照摩尔比1：1～5进行混合，将其置于40～60℃下反应4-8小时，通过旋蒸除去氯化亚砜，得到叔胺-氯代烷盐酸盐；
将所述叔胺-氯代烷盐酸盐配成浓度为0.1-0.5g/ml的水溶液，将溶液与叠氮化钠混合，置于80℃下反应18-48小时，得到单体化合物，所述叔胺-氯代烷盐酸盐与叠氮化钠的摩尔比为1：2～6；
S3：将叔胺化合物配成浓度为10-50g/l的溶液，将溶液与溴代丙炔混合，置于在40-60℃下反应4-12小时，之后通过后处理获得序列聚合物G0.5，所述叔胺化合物与溴代丙炔的摩尔比为1：1.2-2；
随后将所述序列聚合物G0.5配成浓度为10-50g/l的溶液，与步骤S2中所得的单体化合物混合，在惰性气体保护下加入催化剂，将其置于40～60摄氏度下反应4-12小时，之后通过后处理获得序列聚合物G1，所述序列聚合物G0.5与催化剂的摩尔比为10～100：1，所述序列聚合物G0.5与单体化合物的摩尔比为1：1.2～2；
S4：将所述序列聚合物G1配成浓度为10-50g/L的溶液，将溶液与溴代丙炔混合，置于40-60℃下反应4-12小时，之后通过后处理获得序列聚合物G1.5，所述叔胺化合物与溴代丙炔的摩尔比为1：1.2-2；随后将所述序列聚合物G1.5配成浓度为10-50g/l的溶液，与步骤S2中所得的单体化合物混合，在惰性气体保护下加入催化剂，将其置于40～60℃下反应4-12小时，之后通过后处理获得序列聚合物G2，所述序列聚合物G1.5与催化剂的摩尔比为10～100：1，所述序列聚合物G1.5与单体化合物的摩尔比为1：1.2～2；
S5：重复执行步骤S4，以获得序列聚合物。
作为优选，所述巯基-叔胺化合物为2-二甲胺基乙硫醇、3-二甲胺基丙硫醇、2-二乙胺基乙硫醇中的一种或多种。
作为优选，所述溴代醇化合物为2-溴乙醇、3-溴丙醇、4-溴丁醇、5-溴戊醇、6-溴己醇、7-溴庚醇、8-溴辛醇、9-溴壬醇或10-溴癸醇。
作为优选，所述氢氧化钠溶液为水溶液、甲醇溶液、乙醇溶液中的一种或多种。
作为优选，所述叔胺化合物为二甲基丙胺、二甲基丁胺、二甲基乙醇胺、三乙胺。
作为优选，所述叔胺化合物的溶液及序列聚合物G1的溶液，其溶剂均为N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮中的一种或多种。
作为优选，所述催化剂为氯化亚铜、溴化亚铜或单质铜中的一种或多种。
作为优选，所述后处理方法为沉淀法，沉淀剂为乙醚、乙酸乙酯、丙酮或四氢呋喃中的一种或多种。
作为优选，将步骤S4得到的序列聚合物G5配置成浓度为5-10g/L的聚合物溶液，将聚合物溶液与溴代丙炔混合，重复步骤S4的操作1-8次，以获得序列聚合物。
本发明的有益效果为：
(1)本发明采用铜催化的叠氮-炔点击反应与季铵化反应交替进行，通过逐步增长法成功制备了序列单分散聚离子液体。该序列单分散聚离子液体分子量分布单一，结构清晰可编码，反应中无副产物产生，反应条件及纯化方法简便易行，产率产量大。
(2)本发明所制备的序列单分散聚合物同时具有阳离子性以及单分散性，使其同时具有两方面的优势，在生物医药，抗静电，电极材料等领域有着良好的应用前景。
(3)本发明所制备的序列单分散聚合物，可通过质谱检测实现聚合物结构的解码，获取聚合物完整结构。通过单体设计及选用，可实现至少十种不同的数据存储，实现十进制编码，这使其在分子级信息传递领域具有良好的应用前景。
附图说明
图1为实施例1中单体化合物的核磁氢谱，各峰均归属明确清晰；
图2为实施例1中单体化合物的核磁碳谱，各峰均归属明确清晰；
图3为实施例1中聚合物G7的水相凝胶渗透色谱谱图，其分子量多分散性小于1.05。
具体实施方式
以下所述仅是本发明的优选实施方式，保护范围并不仅局限于该实施例，凡属于本发明思路下的技术方案应当属于本发明的保护范围。
实施例1
本实施例提供了一种序列可编码聚合物的合成方法，包括如下步骤：
制备叔胺-醇型中间体，合成路线如下：
具体实验步骤如下：在250毫升烧瓶中，依次加入40毫升甲醇，40毫升去离子水，0.04摩尔N,N-二甲基乙硫醇胺，0.65摩尔2-溴乙醇，0.8摩尔氢氧化钠，室温下搅拌反应24小时。产物60℃下旋蒸除去溶剂，加入50毫升水，用二氯甲烷(50毫升*3)萃取，收集有机相，用无水硫酸镁干燥，旋蒸去除溶剂，获得中间体。产率72％。
制备合成序列聚合物的单体化合物，合成路线如下：
具体实验步骤如下：
(1)将上述获得的中间体溶于40毫升二氯甲烷，冰水浴条件下缓慢滴加0.08毫升氯化亚砜，升温至40℃，回流反应6小时。产物旋蒸除去溶剂及过量氯化亚砜，残余沉淀用乙醚洗涤(50毫升*3)，产率98％。
(2)将上述获得的沉淀溶于100毫升水，加入0.08摩尔叠氮化钠，升温至80℃，搅拌反应24小时。反应结束后，加入氢氧化钠溶液至PH值达到11,用乙醚进行萃取(100毫升*3)，收集有机相，用无水硫酸镁干燥，旋蒸除去溶剂，获得合成序列聚合物所需的单体化合物，为无色液体，产率85％。
(3)制备第一代序列可编码聚合物
将0.5克三乙胺溶于5毫升N,N-二甲基甲酰胺，与1克溴代丙炔混合，在40℃下反应4小时，产物在50毫升乙醚中沉淀，离心收集沉淀，获得序列聚合物G0.5。随后将0.5克所述序列聚合物G0.5溶于3毫升N,N-二甲基甲酰胺，与步骤(2)中所得的单体化合物混合，惰性气体保护下加入溴化亚铜，40℃下反应4小时。产物在50毫升乙醚中沉淀，离心收集沉淀，获得序列聚合物G1。所述序列聚合物G0.5与溴化亚铜的摩尔比为20：1，所述序列聚合物G0.5与单体化合物的摩尔比为1：1.2.
(4)制备第二代序列可编码聚合物
将上述聚合物G1溶于3毫升N,N-二甲基甲酰胺，与1.5克溴代丙炔混合，在40℃下反应4小时，产物在50毫升乙醚中沉淀，离心收集沉淀，获得序列聚合物G1.5。随后将所述序列聚合物G1.5溶于3毫升N,N-二甲基甲酰胺，与步骤(2)中所得的单体化合物混合，惰性气体保护下加入溴化亚铜，40摄氏度下反应4小时，产物在50毫升乙醚中沉淀，离心收集沉淀，获得序列聚合物G2。所述序列聚合物G1.5与溴化亚铜的摩尔比为20：1，所述序列聚合物G1.5与单体化合物的摩尔比为1：1.2.
(5)循环执行上述步骤6次，获得第七代序列可编码聚合物。
实施例2
本实施例提供了一种序列可编码聚合物的合成方法，包括如下步骤：
(1)制备叔胺-醇型中间体，具体实验步骤如下：在250毫升烧瓶中，依次加入40毫升甲醇，40毫升去离子水，0.04摩尔N,N-二乙基乙硫醇胺，0.65摩尔3-溴丙醇，0.8摩尔氢氧化钠，室温下搅拌反应24小时。产物60℃下旋蒸除去溶剂，加入50毫升水，用二氯甲烷(50毫升*3)萃取，收集有机相，用无水硫酸镁干燥，旋蒸去除溶剂，获得中间体。产率72％。
(2)制备合成序列聚合物的单体化合物，具体实验步骤如下：
将上述获得的中间体溶于40毫升二氯甲烷，冰水浴条件下缓慢滴加0.08摩尔氯化亚砜，升温至40℃，回流反应6小时。产物旋蒸除去溶剂及过量氯化亚砜，残余沉淀用乙醚洗涤(50毫升*3)，产率98％。
将上述获得的沉淀溶于100毫升水，加入0.08摩尔叠氮化钠，升温至80℃，搅拌反应24小时。反应结束后，加入氢氧化钠溶液至PH＝11,用乙醚进行萃取(100毫升*3)，收集有机相，用无水硫酸镁干燥，旋蒸除去溶剂，获得合成序列聚合物所需的单体化合物，为无色液体，产率85％。
(3)制备第一代序列可编码聚合物
将0.5克三乙胺溶于5毫升N,N-二甲基甲酰胺，与1克溴代丙炔混合，在40℃下反应4小时，产物在50毫升乙醚中沉淀，离心收集沉淀，获得序列聚合物G0.5。随后将0.5克所述序列聚合物G0.5溶于3毫升N,N-二甲基甲酰胺，与步骤(2)中所得的单体化合物混合，惰性气体保护下加入溴化亚铜，40℃下反应4小时。产物在50毫升乙醚中沉淀，离心收集沉淀，获得序列聚合物G1。所述序列聚合物G0.5与溴化亚铜的摩尔比为20：1，所述序列聚合物G0.5与单体化合物的摩尔比为1：1.2.
(4)制备第二代序列可编码聚合物
将上述聚合物G1溶于3毫升N,N-二甲基甲酰胺，与1.5克溴代丙炔混合，在40℃下反应4小时，产物在50毫升乙醚中沉淀，离心收集沉淀，获得序列聚合物G1.5。随后将所述序列聚合物G1.5溶于3毫升N,N-二甲基甲酰胺，与步骤(2)中所得的单体化合物混合，惰性气体保护下加入溴化亚铜，40摄氏度下反应4小时，产物在50毫升乙醚中沉淀，离心收集沉淀，获得序列聚合物G2。所述序列聚合物G1.5与溴化亚铜的摩尔比为20：1，所述序列聚合物G1.5与单体化合物的摩尔比为1：1.2.
(5)循环执行上述步骤3次，获得第五代序列可编码聚合物。
实施例3
本实施例提供了一种序列可编码聚合物的合成方法，包括如下步骤：
(1)制备第一代序列可编码聚合物
将0.5克二甲基乙醇胺溶于5毫升N,N-二甲基甲酰胺，与1克溴代丙炔混合，在40℃下反应4小时，产物在50毫升乙醚中沉淀，离心收集沉淀，获得序列聚合物G0.5。随后将0.5克所述序列聚合物G0.5溶于3毫升N,N-二甲基甲酰胺，与步骤(2)中所得的单体化合物混合，惰性气体保护下加入溴化亚铜，40℃下反应4小时。产物在50毫升乙醚中沉淀，离心收集沉淀，获得序列聚合物G1。所述序列聚合物G0.5与溴化亚铜的摩尔比为20：1，所述序列聚合物G0.5与单体化合物的摩尔比为1：1.2.
(2)制备第二代序列可编码聚合物
将上述聚合物G1溶于3毫升N,N-二甲基甲酰胺，与1.5克溴代丙炔混合，在40℃下反应4小时，产物在50毫升乙醚中沉淀，离心收集沉淀，获得序列聚合物G1.5。随后将所述序列聚合物G1.5溶于3毫升N,N-二甲基甲酰胺，与实施例2中步骤(2)所得的单体化合物混合，惰性气体保护下加入溴化亚铜，40摄氏度下反应4小时，产物在50毫升乙醚中沉淀，离心收集沉淀，获得序列聚合物G2。所述序列聚合物G1.5与溴化亚铜的摩尔比为20：1，所述序列聚合物G1.5与单体化合物的摩尔比为1：1.2.
(3)循环执行上述步骤3次，交替使用实施例1中所得的单体化合物与实施例2中所得的单体化合物，获得第五代序列可编码聚合物。。
以上所述的具体实施例，对本发明解决的技术问题、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，所应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种序列可编码聚离子液体的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1：将巯基-叔胺化合物与浓度为2-6mol/L的氢氧化钠溶液混合，所述巯基-叔胺化合物与氢氧化钠的摩尔比为1：2～3，向混合后的溶液内加入溴代醇，所述巯基-叔胺化合物与溴代醇的摩尔比为1：1.5～2，将其置于室温条件下反应12-36小时，通过旋蒸除去溶剂，之后加入水和二氯甲烷进行萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，最后通过过滤旋蒸后获得叔胺-醇中间体；
S2：将所述叔胺-醇中间体与氯化亚砜按照摩尔比1：1～5进行混合，将其置于40～60℃下反应4-8小时，通过旋蒸除去氯化亚砜，得到叔胺-氯代烷盐酸盐；
将所述叔胺-氯代烷盐酸盐配成浓度为0.1-0.5g/ml的水溶液，将溶液与叠氮化钠混合，置于80℃下反应18-48小时，得到单体化合物，所述叔胺-氯代烷盐酸盐与叠氮化钠的摩尔比为1：2～6；
S3：将叔胺化合物配成浓度为10-50g/l的溶液，将溶液与溴代丙炔混合，置于在40-60℃下反应4-12小时，之后通过后处理获得序列聚合物G0.5，所述叔胺化合物与溴代丙炔的摩尔比为1：1.2-2；
随后将所述序列聚合物G0.5配成浓度为10-50g/l的溶液，与步骤S2中所得的单体化合物混合，在惰性气体保护下加入催化剂，将其置于40～60摄氏度下反应4-12小时，之后通过后处理获得序列聚合物G1，所述序列聚合物G0.5与催化剂的摩尔比为10～100：1，所述序列聚合物G0.5与单体化合物的摩尔比为1：1.2～2；
S4：将所述序列聚合物G1配成浓度为10-50g/L的溶液，将溶液与溴代丙炔混合，置于40-60℃下反应4-12小时，之后通过后处理获得序列聚合物G1.5，所述叔胺化合物与溴代丙炔的摩尔比为1：1.2-2；随后将所述序列聚合物G1.5配成浓度为10-50g/l的溶液，与步骤S2中所得的单体化合物混合，在惰性气体保护下加入催化剂，将其置于40～60℃下反应4-12小时，之后通过后处理获得序列聚合物G2，所述序列聚合物G1.5与催化剂的摩尔比为10～100：1，所述序列聚合物G1.5与单体化合物的摩尔比为1：1.2～2；
S5：重复执行步骤S4，以获得序列聚合物。
2.根据权利要求1所述的一种序列可编码聚离子液体的合成方法，其特征在于，所述巯基-叔胺化合物为2-二甲胺基乙硫醇、3-二甲胺基丙硫醇、2-二乙胺基乙硫醇中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的一种序列可编码聚离子液体的合成方法，其特征在于，所述溴代醇化合物为2-溴乙醇、3-溴丙醇、4-溴丁醇、5-溴戊醇、6-溴己醇、7-溴庚醇、8-溴辛醇、9-溴壬醇或10-溴癸醇。
4.根据权利要求1所述的一种序列可编码聚离子液体的合成方法，其特征在于，所述氢氧化钠溶液为水溶液、甲醇溶液、乙醇溶液中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的一种序列可编码聚离子液体的合成方法，其特征在于，所述叔胺化合物为二甲基丙胺、二甲基丁胺、二甲基乙醇胺、三乙胺。
6.根据权利要求1所述的一种序列可编码聚离子液体的合成方法，其特征在于，所述叔胺化合物的溶液及序列聚合物G1的溶液，其溶剂均为N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮中的一种或多种。
7.根据权利要求1所述的一种序列可编码聚离子液体的合成方法，其特征在于，所述催化剂为氯化亚铜、溴化亚铜或单质铜中的一种或多种。
8.根据权利要求1所述的一种序列可编码聚离子液体的合成方法，其特征在于，所述后处理方法为沉淀法，沉淀剂为乙醚、乙酸乙酯、丙酮或四氢呋喃中的一种或多种。
9.根据权利要求1所述的一种序列可编码聚离子液体的合成方法，其特征在于，将步骤S4得到的序列聚合物G5配置成浓度为5-10g/L的聚合物溶液，将聚合物溶液与溴代丙炔混合，重复步骤S4的操作1-8次，以获得序列聚合物。
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